一種苯磺酰胺類化合物及其用圖
【專利摘要】本發(fā)明公開了一類苯磺酰胺類化合物該苯磺酰胺類化合物的化學結構式如下式(I)所示：其中：R1＝CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，CH(CH3)2，CH2CHCH2，CH2CCH或CH2CH2CH2CH3；R2＝NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH(CH3)2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH，NHCH2CH2CH2CH3，NHC(CH3)3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH(CH3)2)2，NHPh，NH(p-me-Ph)，NH(p-ome-Ph)，NH(p-oEt-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(o-F-Ph)或NH(o-Me-Ph)。根據(jù)研究表明，式(I)化合物主要作用于害蟲的消化系統(tǒng)，試蟲典型作用癥狀表現(xiàn)為麻痹，泄瀉，試蟲失去大量體液而死亡，可以用于制備農用殺蟲劑，且作用機理區(qū)別于現(xiàn)有商品化殺蟲劑。
【專利說明】
一種苯磺酰胺類化合物及其用途
技術領域
[0001] 本發(fā)明屬于農用殺蟲劑領域，具體涉及一類苯磺酰胺類化合物及其用途。
【背景技術】
[0002] 殺蟲劑在農業(yè)生產中具有非常重要的作用，農藥的廣泛施用保證了糧食的高產穩(wěn) 產。而在殺蟲劑的大量施用下，害蟲廣泛產生了抗藥性，以至于需要不斷發(fā)現(xiàn)新型殺蟲劑， 才能有效的控制害蟲種群，保障糧食生產。

【發(fā)明內容】

[0003] 本發(fā)明的目的在于，提供一類苯磺酰胺類化合物，并研究該苯磺酰胺類化合物作 為制備農用殺蟲劑的用途。
[0004] 為了實現(xiàn)上述任務，本發(fā)明采取如下的技術解決方案：
[0005] -種苯磺酰胺類化合物，其特征在于，該苯磺酰胺類化合物的化學結構式如下式 (I)所示，
[0006] 式（I)
[0007] 其中：R1 = CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，OKCH3)2，CH2CHCH2，CH 2CCH或CH2CH2CH2CH3;
[0008] R2 = NHCH3, NHCH2CH3, NHCH2CH2CH2, NHCH( CH3) 2, NHCH2CHCH2, NHCH2CCH , NHCH2CH2CH2CH3, NHC (CH3) 3, N (CH3) 2, N (CH2CH3) 2, N (CH2CH2CH3) 2, N (CH (CH3) 2) 2, NHPh, NH (p-me-Ph)，NH(p-〇me-Ph)，NH(p-〇Et-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(〇-F-Ph)或NH(〇-Me-Ph)〇
[0009] 根據(jù)本發(fā)明，所述的式(I)化合物分別為：
[0010] N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-異丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙 基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-對乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯 基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-鄰氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、 N-鄰甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0011] N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-異丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙 基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-對乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯 基_4_乙氧基苯橫酰胺、N-對氣苯基_4_乙氧基苯橫酰胺、N-鄰氣苯基_4_乙氧基苯橫酰胺、 N-鄰甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0012] N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-異丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙 基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-對乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯 基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-鄰氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、 N-鄰甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0013] N-甲基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-異丙氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-異丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對 甲基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-異丙氧基苯磺 酰胺、N-鄰氟苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0014] N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對 甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-烯丙氧基苯磺 酰胺、N-鄰氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0015] N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對 甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺、N-鄰氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0016] N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基 苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對 甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-正丁氧基苯 磺酰胺、N-鄰氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。
[0017] 上述苯磺酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，包括下述步驟：
[0018] 步驟(1)，將對羥基苯磺酸鈉與相應的鹵代烴投入到稱有適量丙酮的反應瓶中，在 攪拌的情況下，加入碳酸鉀，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室溫后過濾， 所得固體用甲醇重結晶，得到產物相應的對烴氧基苯磺酸鈉。收率在68%到86%之間。
[0019] 步驟(2)，將步驟（1)所得對烴氧基苯磺酸鈉與亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反 應的氯化亞砜，然后加入適量二氯甲烷，備用。
[0020] 步驟(3)，將相應胺以及三乙胺溶于適量二氯甲烷，冰浴下滴加步驟（2)所得備用 液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽酸洗滌，然后無水硫酸鈉 干燥，回收溶劑后柱層析得到相應的磺酰胺類目標產物。收率在53%到75%之間。
[0021] 根據(jù)
【申請人】的研究表明，上述式(I)化合物主要作用于害蟲的消化系統(tǒng)，試蟲典型 作用癥狀表現(xiàn)為麻痹，泄瀉，試蟲失去大量體液而死亡。可以用于制備農用殺蟲劑，該農用 殺蟲劑能夠抑制如下農業(yè)害蟲：
[0022] 玉米粘蟲(Mythimna separata)，小菜蛾（Plutella xylostella)，菜青蟲（Pieris rapae)，甜菜夜蛾（Spodoptera exigua)，稻荀蟲（Parnara guttata)，銀紋夜蛾（Plusia agnate)，草地螟（Laxostege sticticalis)，棉鈴蟲（Helixoverpa armigera)或亞洲玉米 螟（Ostrinia furnacalis)〇
[0023] 本發(fā)明的苯磺酰胺類化合物對多種農業(yè)害蟲具有滅殺活性，特別是對玉米粘蟲 (Mythimna separata)，小菜蛾(Plutella xylostella)，菜青蟲(Pieris rapae)具高活性， 且作用機理區(qū)別于現(xiàn)有商品化殺蟲劑。
【具體實施方式】
[0024] 以下通過實施例對本發(fā)明作進一步的詳細說明，本發(fā)明不限于以下的實施例。
[0025]
【申請人】在篩選殺蟲劑的過程中，化學合成了一系列苯磺酰胺類化合物，并發(fā)現(xiàn)該 苯磺酰胺類化合物具有很強的殺蟲活性。
[0026] 該苯磺酰胺類化合物的化學結構式如下式(I)所示：
[0027] 式（I)
[0028] 其中：R1 = CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，OKCH3)2，CH 2CHCH2，CH2CCH或CH2CH2CH 2CH3;
[0029] R2 = NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH( CH3) 2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH， NHCH2CH2CH2CH3，NHC (CH3) 3，N (CH3) 2，N (CH2CH3) 2，N (CH2CH2CH3) 2，N (CH (CH3) 2) 2，NHPh，NH (P-me-Ph)，NH(p-〇me-Ph)，NH(p-〇Et-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(〇-F-Ph)或NH(〇-Me-Ph)〇
[0030] 所述的式（I)化合物分別為：
[0031] N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-異丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙 基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-對乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯 基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-鄰氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、 N-鄰甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0032] N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-異丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙 基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-對乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯 基 _4_乙氧基苯橫酰胺、N-對氣苯基_4_乙氧基苯橫酰胺、N-鄰氣苯基_4_乙氧基苯橫酰胺、 N-鄰甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0033] N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-異丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙 基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-對乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯 基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-鄰氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、 N-鄰甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0034] N-甲基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-異丙氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-異丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對 甲基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-異丙氧基苯磺 酰胺、N-鄰氟苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0035] N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4- 烯丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對 甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-烯丙氧基苯磺 酰胺、N-鄰氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0036] N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對 甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺、N-鄰氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0037] N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基 苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對 甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-正丁氧基苯 磺酰胺、N-鄰氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。 [0038]根據(jù)
【申請人】的研究表明，作為優(yōu)選，所述的式(I)化合物分別為：
[0039] N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N-異丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基 苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一。
[0040] 上述式（I)化合物能夠作為農用殺蟲劑，用于抑制如下農業(yè)害蟲：玉米粘蟲 ((Mythimna separata)，小菜蛾（Plutella xylostella)，菜青蟲（Pieris rapae)，甜菜夜 蛾（Spodoptera exigua)，稻荀蟲（Parnara guttata)，銀紋夜蛾(Plusia agnate)，草地螟 (Laxostege sticticalis)，棉鈴蟲（Helixoverpa armigera)或亞洲玉米螟（Ostrinia furnacalis)〇
[0041] 以下是發(fā)明人給出的苯磺酰胺類化合物具體觸殺活性和胃毒活性實驗。
[0042] 實施例1:苯磺酰胺類化合物的觸殺活性
[0043] 采用毛細管定量點滴法測定式（I)的苯磺酰胺類化合物(4-炔丙氧基苯磺酰胺類 化合物、4-異丙氧基苯磺酰胺類化合物和4-乙氧基苯磺酰胺類化合物)的觸殺活性。
[0044]選取東方粘蟲3齡幼蟲，小菜蛾3齡幼蟲由西北農林科技大學農藥研究所養(yǎng)蟲室人 工飼養(yǎng)，菜青蟲3齡幼蟲米自試驗地未經施藥的甘藍植株。將試蟲分放24孔板，每孔一頭試 蟲。
[0045]將苯磺酰胺類化合物以丙酮溶解并稀釋成IOOyg.πιΓ1作為供試藥液，用0.5μ1玻璃 毛細管點滴器在每頭試蟲前胸背部點滴0.5μ1供試藥液，對照則點滴0.5μ1丙酮，每處理試 蟲24頭，重復3次。將處理試蟲放置在25± TC養(yǎng)蟲箱中，24h后檢查死亡率。結果見表1~表 6〇
[0046] 表1:4_炔丙氣某蘢磺酰胺類化合物對東方粘電、小荬峨和荬青電的觸殺活件
[0052]表4:4-丁氧基苯磺酰胺類化合物對東方粘蟲、小菜蛾和菜青蟲的觸殺活性
[0058] 實施例2:苯磺酰胺類化合物的胃毒活性
[0059] 采用口腔直接飼喂法，測定式(I)的苯磺酰胺類化合物(4-炔丙氧基苯磺酰胺類化 合物、4-異丙氧基苯磺酰胺類化合物和4-乙氧基苯磺酰胺類化合物）的胃毒活性。取5齡東 方粘蟲幼蟲和5齡菜青蟲幼蟲為試蟲。將上述苯磺酰胺類化合物以二甲亞砜(DMSO)溶解，并 稀釋成IOOyg .πιΓ1作為供試藥液。用沾有乙醚的脫脂棉將試蟲麻醉，用微量移液槍吸取0.5μ I DMSO配制的供試藥液直接注入試蟲口器內，試蟲吞食藥液后，將其放入24孔板內，對照則 注入0.5μ1二甲亞砜(DMSO)。每處理試蟲24頭，重復3次。將處理試蟲保持在25± TC養(yǎng)蟲箱 中，24h后檢查死亡率。結果見表7~表12。
[0060] 表7:4_炔丙氧基苯磺酰胺類化合物對東方粘蟲和菜青蟲的的胃毒活性
[0068]表11:4-甲氧基苯磺酰胺類化合物對東方粘蟲和菜青蟲的胃毒活性
[0072]實施例3:苯磺酰胺類化合物的合成 [0073] N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺的合成
[0074]將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與2毫升碘甲烷投入到盛有50毫升丙酮的反應瓶中，在 攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室溫后 過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-甲氧基苯磺酸鈉，收率72%。
[0075]將2.1克4-甲氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯化 亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-甲氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0076]將炔丙基胺1毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-甲氧基 苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽酸 洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺，收率 75%。
[0077] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+248。
[0078] 4-^^:5(50010^,0)(:13):7.65(111,211),7.13(111,211),3.91(8,210,3.72(8,3!!), 2.50(s，lH)〇
[0079] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :164，137，126X2，115X2,78,73,56,30。
[0080] N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺的合成
[0081] 將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與2毫升碘甲烷投入到盛有50毫升丙酮的反應瓶中，在 攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室溫后 過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-甲氧基苯磺酸鈉。收率72%。
[0082]將2.1克4-甲氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯化 亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-甲氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0083]將鹽酸二乙基胺2克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-甲氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽 酸洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺，收 率 66 %。
[0084] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+266。
[0085] 1H-NMR：5(500MHz,CDCl3)：7.64(m,2H),7.12(m,2H),3.82(s,3H),3.30(q,J=7.0, 2H),1.22(t ,J = 7.0,3H)〇
[0086] 13C-NMR: δ(125MHz，CDCl3): 163，136，125 X 2，114 X 2，56，39，12〇
[0087] N，N_二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺的合成
[0088] 將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與3毫升碘代正丙烷投入到盛有50毫升丙酮的反應瓶 中，在攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室 溫后過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-丙氧基苯磺酸鈉，收率75%。
[0089]將2.1克4-丙氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯化 亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0090] 將鹽酸二乙基胺2克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽 酸洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺，收 率 66 %。
[0091] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+294。
[0092] 1H-NMR：5(500MHz,CDCl3)：7.64(m,2H),7.12(m,2H),4.07(t,J=7.5,2H),3.28(q, J = 7.0,4H)，1.72(m，2H)，1.08(d，J = 7.0,6H)，0.88(t，J = 7.5,3H)。
[0093] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :163，132，126X2，115X2,70,39X2,23，12，11。
[0094] N，N_二異丙基-4-丙氧基苯磺酰胺的合成
[0095]將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與3毫升碘代正丙烷投入到盛有50毫升丙酮的反應瓶 中，在攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室 溫后過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-丙氧基苯磺酸鈉，收率75%。
[0096]將2.1克4-丙氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯化 亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0097]將二異丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽 酸洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N，N-二異丙基-4-丙氧基苯磺酰胺， 收率68 %。
[0098] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+322。
[0099] 1H-NMR：5(500MHz,CDCl3)：7.65(m,2H),7.12(m,2H),4.12(t J = 7.5,2H),2.98(m, 2H)，1.72(m，2H)，1.08(d，J = 7.0，12H)，0.88(t，J = 7.5,3H)。
[0100] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :163，133，126X2，115X2,70,56X2,24,23X4，11。
[0101] N，N-二異丙基-4-丁氧基苯磺酰胺的合成
[0102] 將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與3毫升碘代正丁烷投入到稱有50毫升丙酮的反應瓶 中，在攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室 溫后過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-丁氧基苯磺酸鈉，收率72%。
[0103] 將2.1克4-丁氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯化 亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丁氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0104] 將二異丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丁氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽 酸洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N，N-二異丙基-4-丁氧基苯磺酰胺， 收率68 %。
[0105] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+336。
[0106] 1H-NMR：5(500MHz,CDCl3)：7.64(m,2H),7.12(m,2H),4.07(t J = 7.5,2H),2.98(m, 2H)，1.76(m，2H)，1.36(m，2H)，1.08(d，J = 7.0，12H)，0.91(t，J = 7.5,3H)。
[0107] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :163，133，126X2，115X2,68,56X2,32，19,23X4，14。
[0108] N-烯丙基-4-丁氧基苯磺酰胺的合成
[0109] 將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與3毫升碘代正丁烷投入到盛有50毫升丙酮的反應瓶 中，在攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室 溫后過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-丁氧基苯磺酸鈉，收率72%。
[0110]將2.1克4-丁氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯化 亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到對丁氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0111] 將烯丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丁氧基 苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽酸 洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N-烯丙基-4-丁氧基苯磺酰胺，收率 72%。
[0112] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+292。
[0113] 4-^^:5(50010^,0)(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),5.62(111,110,5.20(111,2!!), 4.07(t，J = 7.5,2H)，3.81(m，2H)，1.76(m，2H)，1.42(m，2H)，0.91(t，J = 7.5,3H)。
[0114] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :163，136，133，126X2，115X2，117,68,44,32，19，14。
[0115] N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺的合成
[0116] 將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與2毫升碘乙烷投入到盛有50毫升丙酮的反應瓶中，在 攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室溫后 過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-乙氧基苯磺酸鈉，收率66%。
[0117]將2.1克4-乙氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯化 亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-乙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0118]將炔丙基胺1毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-乙氧基 苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽酸 洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺，收率 72%。
[0119] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+262。
[0120] 4-^^:6(50010^,0)(:13):7.65(111,211),7.13(111,211),3.91(8,210,2.50(8,1!!), 4.10(q J = 7.5,2H),1.36(t ,J = 7.5,3H)〇
[0121] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :164，137，126X2，115X2,78,73,64,30，15。
[0122] N-對氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺的合成
[0123] 將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與2毫升碘乙烷投入到盛有50毫升丙酮的反應瓶中，在 攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室溫后 過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-乙氧基苯磺酸鈉，收率66%。
[0124] 將2.1克4-乙氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯化 亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-乙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0125] 將對氟苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-乙氧基 苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽酸 洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N-對氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺，收率 72%。
[0126] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+318。
[0127] 4-^^:3(50010^^0(:13):7.65(111,211),7.13(111,211),6.99(111,210,6.70(111,2!!), 4.10(q J = 7.5,2H),1.36(t ,J = 7.5,3H)〇
[0128] 13C-匪 R:S(125MHz，CDC13):162，131，126X2，115X2，157，133，118X2，114X2， 65，15〇
[0129] N-烯丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺的合成
[0130] 將2.4克4-異丙氧基苯磺酰氯溶于20毫升二氯甲烷，得到4-異丙氧基苯磺酰氯二 氯甲烷溶液。
[0131]將烯丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-異丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽 酸洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N-烯丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺，收 率 73%。
[0132] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+278。
[0133] 4-^^:3(50010^^0(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),5.87(111,110,5.20(111,2!!), 4.67(m，lH)，3.81(m，2H)，1.36(d，J = 7.0,6H)。
[0134] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :161，136，134，126X2，115X2，117,76,44,22X2。
[0135] N-對甲苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺的合成
[0136]將2.4克4-異丙氧基苯磺酰氯溶于20毫升二氯甲烷，得到4-異丙氧基苯磺酰氯二 氯甲烷溶液。
[0137] 將對甲苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-異丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽 酸洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N-對甲苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺， 收率68 %。
[0138] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+328。
[0139] 4-^^:5(50010^,00(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),7.02(111,210,6.96(111,2!!), 4.77(m，lH)，1.36(d，J = 7.0,6H)，2.32(s，3H)。
[0140] 13C-匪 R:S(125MHz，CDC13):161，134，126X2，115X2，135，131，130X2，120X2， 76,22X2,21。
[0141 ] N-對乙氧苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺的合成
[0142] 將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與2毫升炔丙基溴投入到稱有50毫升丙酮的反應瓶中， 在攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室溫 后過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-炔丙氧基苯磺酸鈉，收率72%。
[0143] 將2.1克4-炔丙氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯 化亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-炔丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0144] 將對乙氧基苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-炔 丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及 稀鹽酸洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N-對乙氧苯基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺，收率75 %。
[0145] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+354。
[0146] 4-^^:3(50010^^0(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),6.95(111,210,6.74(111,2!!), 4.68(s，2H)，2.62(s，lH)，4.09(q，J = 7.0,2H)，1.33(t，J = 7.0,3H)。
[0147] 13C-匪 R:S(125MHz，CDC13):161，132，126X2，115X2，152，129，124X2，114X2， 78,76,57,65,15〇
[0148] N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺的合成
[0149] 將1.96克4-羥基苯磺酸鈉與2毫升炔丙基溴投入到稱有50毫升丙酮的反應瓶中， 在攪拌的情況下，加入碳酸鈉1.5克，回流反應4小時后，薄層色譜檢測反應完全。冷至室溫 后過濾，所得固體用甲醇重結晶，得到產物4-炔丙氧基苯磺酸鈉，收率72%。
[0150]將2.1克4-炔丙氧基苯磺酸鈉與10毫升亞硫酰氯回流反應4h后，蒸出未反應的氯 化亞砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-炔丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0151]將乙胺鹽酸鹽3克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-炔丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完畢室溫反應24h。待反應完畢，有機相依次用水以及稀鹽 酸洗滌，然后無水硫酸鈉干燥，回收溶劑后柱層析得到N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺，收率 73%〇
[0152] 質譜檢測顯示準分子離子峰[M+Na]+262。
[0153] 4-^^:3(50010^^0(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),4.68(8,210,2.57(8,1!!), 3.32(q J = 7.5,2H),l.〇2(t ,J = 7.5,3H)〇
[0154] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :161，136，126X2，114X2,78,76,57,37，14。
[0155] 以上實施例給出了苯磺酰胺類化合物的制備以及作為殺蟲劑的用途，本領域技術 人員根據(jù)本發(fā)明的苯磺酰胺類化合物可以制備其它農業(yè)害蟲的殺蟲劑，對于本領域技術人 員來說是顯而易見的，都應視為包括在本發(fā)明的范圍之內。
【主權項】
1. 一種苯磺酰胺類化合物，其特征在于，該苯磺酰胺類化合物的化學結構式如下式（I) 所示：式⑴ 其中：Ri = CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，CH (CH3) 2，CH2CHCH2，CH2CCH 或 CH2CH2CH2CH3; R2 = NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH (CH3) 2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH，NHCH2CH2CH2CH3， NHC(CH3) 3，N(CH3) 2，N(CH2CH3) 2，N( CH2CH2CH3)2，N(CH(CH3)2) 2，NHPh，NH(p-me-Ph)，NH(p-ome-Ph)，NH(p-〇Et-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(o-F-Ph)或NH(o-Me-Ph)。2. 如權利要求1所述的苯磺酰胺類化合物，其特征在于，所述的式(I)化合物分別為： N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、 N-異丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯磺 酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、 N-對乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-鄰氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-鄰 甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、 N-異丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯磺 酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、 N-對乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-乙氧基苯橫酰胺、N-對氣苯基_4_乙氧基苯橫酰胺、N-鄰氣苯基_4_乙氧基苯橫酰胺、N-鄰 甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、 N-異丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯磺 酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二異丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、 N-對乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-鄰氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-鄰 甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-異丙氧基苯磺 酰胺、N-異丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-異丙 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲 基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-異丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二異丙基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對甲 基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-異 丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-異丙氧基苯磺酰 胺、N-鄰氟苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-異丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基苯磺 酰胺、N-異丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-烯丙 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲 基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二異丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對甲 基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-烯 丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰 胺、N-鄰氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺、N-異丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲 基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二異丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對甲 基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-炔 丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰 胺、N-鄰氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基苯磺 酰胺、N-異丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二甲 基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基苯 磺酰胺、N，N-二異丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對甲 基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-正丁氧基苯磺 酰胺、N-鄰氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-鄰甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。3. 如權利要求1所述的苯磺酰胺類化合物，其特征在于，所述的式(I)化合物分別為： N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺、N-異丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙 基基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-對乙氧基苯基-4_炔丙氧基苯磺酰胺、N-對氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一。4. 權利要求1、2或3所述的苯磺酰胺類化合物用于制備農用殺蟲劑的應用。5. 如權利要求4所述的應用，其特征在于，所述的農用殺蟲劑用于抑制如下農業(yè)害蟲： 玉米粘蟲（（Mythimna separata)，小菜蛾（PiuteIla xylosteIla)，菜青蟲（Pieris rapae)，甜菜夜蛾（Spodoptera exigua)，稻荀蟲（Parnara guttata)，銀紋夜蛾（Plusia agnate)，草地螟（Laxostege sticticalis)，棉鈴蟲（Helixoverpa armigera)或亞洲玉米 螟（Ostrinia furnacalis)〇
【文檔編號】A01P7/04GK106008288SQ201610423157
【公開日】2016年10月12日
【申請日】2016年6月15日
【發(fā)明人】張繼文, 吳文君, 楊朝福
【申請人】西北農林科技大學