稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置。有機發(fā)光裝置包括：第一電極；面對第一電極的第二電極；和第一電極和第二電極之間的有機層，有機層包括發(fā)光層和至少一種式1的稠環(huán)化合物。根據(jù)本公開的一個或多個實施方式，包括稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置可具有低的驅(qū)動電壓、高效率、高亮度和長壽命。
【專利說明】
稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置
[0001] 相關(guān)申請的交叉引用
[0002] 本申請要求于2015年3月31日在韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利專利申請?zhí)?0-2015-0045333的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，其全部內(nèi)容通過引用并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本申請的示例性實施方式的一個或多個方面涉及稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合 物的有機發(fā)光裝置。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機發(fā)光裝置是自發(fā)光裝置，其具有寬的視角、高對比度、快的響應(yīng)速度和優(yōu)異的 亮度、驅(qū)動電壓，和響應(yīng)速度特征，并且可產(chǎn)生全色圖像。
[0005] 有機發(fā)光裝置可具有這樣的結(jié)構(gòu)：其中第一電極布置在基板上，和在第一電極上 順序形成的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可通過空 穴傳輸區(qū)朝著發(fā)光層移動，且由第二電極提供的電子可通過電子傳輸區(qū)朝著發(fā)光層移動。 然后，載流子比如空穴和電子在發(fā)光層中復合生產(chǎn)激子。這些激子從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)變成基態(tài)，從 而產(chǎn)生光。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本申請的示例性實施方式的一個或多個方面涉及稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合 物的有機發(fā)光裝置。
[0007] 本申請另外的方面將部分在隨后的說明書中闡釋，并且部分將從說明書中顯而易 見，或可通過實施所呈現(xiàn)的實施方式獲知。
[0008] 根據(jù)一個或多個示例性實施方式，稠環(huán)化合物由式1表示：
[0009] 式 1
[0010]
[0011] 在式1中，
[0012] A2環(huán)和A3環(huán)可彼此稠合，
[0013] A!環(huán)和A3環(huán)可各自獨立地是萘環(huán)，
[0014] A2環(huán)可由式10表示
[0015] 式10
[0016]
[0017] 式1〇中的心可以是氧原子⑹或硫原子⑶，
[0018] LhLn和L12可各自獨立地選自取代的或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、取代的或未取代 的(： 1-&()亞雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烯基、取代的或未取代的α-CK)亞雜環(huán)烯 基、取代的或未取代的C 6-C6Q亞芳基、取代的或未取代的&-C60亞雜芳基、取代的或未取代的 二價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的或未取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團，
[0019] al、all和al2可各自獨立地選自0、1、2和3,當al是2或更大時，兩個或更多個Li可 彼此相同或不同，當all是2或更大時，兩個或更多個Ln可彼此相同或不同，且當al2是2或更 大時，兩個或更多個Ll2可彼此相同或不同，
[0020] An可選自取代的或未取代的C6-C6Q芳基、取代的或未取代的Ci-CfM雜芳基、取代的 或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團，
[0021] bl可以選自1、2和3,且當bl是2或更大時，兩個或更多個An可彼此相同或不同， [0022]心丨至!^可各自獨立地選自氫、氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代的或未取代的&-C60烷基、取 代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C 2-C6Q炔基、取代的或未取代的Q-C60烷氧 基、取代的或未取代的C3-C 1Q環(huán)烷基、取代的或未取代的雜環(huán)烷基、取代的或未取代的 C3-C1Q環(huán)烯基、取代的或未取代的Q-Ck)雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C 6Q芳基、取代的或 未取代的C6-C6Q芳氧基、取代的或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代的或未取代的&-C60雜芳基、 取代的或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團、-SKQiKQdCQd'KQAKQsWP-NCQsKQT)，
[0023] bll和bl2可各自獨立地選自0、1、2和3,當bll是2或更大時，兩個或更多個Rn可彼 此相同或不同，且當bl2是2或更大時，兩個或更多個R 12可彼此相同或不同，
[0024] ell和cl2可各自獨立地選自0、1、2、3、4、5和6,當ell是2或更大時，兩個或更多 個*-[(1^11)311-(1?11)^1]可彼此相同或不同，且當(3 12是2或更大時，兩個或更多個*-[(1^12)312-(1?12)1)12]可彼此相同或不同，且
[0025] 所述取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、取代的&-(：1()亞雜環(huán)烷基、取代的C 3-C1Q亞環(huán)烯基、取 代的Q-Ckj亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C6Q亞芳基、取代的心乂的亞雜芳基、取代的二價非芳族稠 合多環(huán)基團、取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團、取代的&-〇5()烷基、取代的&-〇5〇烯基、取 代的C 2-C6Q炔基、取代的&-〇5〇烷氧基、取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代的&-(： 1()雜環(huán)烷基、取代的 C3-C1Q環(huán)烯基、取代的&-&()雜環(huán)烯基、取代的C6-C 6Q芳基、取代的&-〇5〇雜芳基、取代的C6-C60 芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠合雜 多環(huán)基團的至少一個取代基可選自：
[0026]氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0027] 各自被選自下述的至少一種取代的Q-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷 氧基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C1()環(huán)烷基、&-&〇雜環(huán)烷基、C3-C 1()環(huán)烯基、&-&〇雜環(huán)烯基、C6-C60 芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠 合雜多環(huán)基團、-Si(Qn) (Q12) (Q13)、-B(Qw) (Qi5)和_N(Q16) (Qn);
[0028] C3-C1Q環(huán)烷基、Ci-Cio雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Ci-Cio雜環(huán)烯基、C 6-C6Q芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團；
[0029] 各自被選自下述的至少一種取代的C3-C1Q環(huán)烷基XrCn)雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、 Ci-Cio雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳基、單價非芳族稠合多 環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團：氖、4、-(：1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、 Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6_ C60芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團、-Si(Q21) (Q22) (Q23)、-B(Q24) (Q25)和-N(Q26) (Q27);和
[0030] -Si(Q31) (Q32) (Q33)、-B(Q34) (Q35)和-N(Q36) (Q37)，
[0031] 其中&至〇7、〇11至Qi7、Q2i至Q27和Q31至Q37可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、 羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、d-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、C1-C6Q烷氧基、C3-C1Q環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、 Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜 多環(huán)基團。
[0032] 根據(jù)本公開的一個或多個不例性實施方式，有機發(fā)光裝置包括第一電極，面對第 一電極的第二電極，和第一電極和第二電極之間的有機層，該有機層包括發(fā)光層，其中該有 機層進一步包括至少一種選自式1的稠環(huán)化合物。
【附圖說明】
[0033] 結(jié)合附圖，從示例性實施方式的下述描述中，這些和/或其他方面將變得顯而易見 和更容易理解。圖1是根據(jù)本公開的一個或多個實施方式的有機發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)的示意圖。
【具體實施方式】
[0034] 現(xiàn)詳細參考示例性實施方式，其實施例闡釋在附圖中。就此而言，本示例性實施方 式可具有不同的形式并且不應(yīng)解釋為限于本文闡釋的說明書。因此，僅僅在下面通過參考 附圖描述示例性實施方式，以解釋本說明書的各個方面。如本文所使用，術(shù)語"和/或"包括 一個或多個相關(guān)列舉項的任何和所有組合。比如"選自……中的至少一個"、"選自……中的 一個"和"……中的一個"的表述，當在一列要素之后時，修飾整列要素并且不修飾該列的單 個要素。此外，當使用"可"描述本發(fā)明的實施方式時，指"本發(fā)明的一個或多個實施方式"。
[0035] 根據(jù)本公開實施方式的稠環(huán)化合物由式1表示：
[0036] 式1
[0037；
[0038] 在式1中，
[0039] A2環(huán)和A3環(huán)可彼此稠合，
[0040]心環(huán)和A3環(huán)可各自獨立地是萘環(huán)，且 [0041 ] A2可由式10表示，
[0042] 式1〇
[0043]
[0044]其中式10中的心是0(氧原子)或S(硫原子）。
[0045] 式1中的L^Ln和L12可各自獨立地選自取代的或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、取代的 或未取代的Ci-C1Q亞雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烯基、取代的或未取代的&-&〇 亞雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C 6-C6Q亞芳基、取代的或未取代的&-C60亞雜芳基、取代的或 未取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的或未取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團。 [0046] 例如，式1中的Li、Lii和Li2可各自獨立地選自：
[0047] 亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、 亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞 苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、亞戊苯基、亞并六苯基、亞并五苯 基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞 噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞 異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪 基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯 啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁 唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二 苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧 啶基;和
[0048]各自被選自下述的至少一種取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、 亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那 烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈 基、亞戊苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩 基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶 基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、 亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔 唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻 吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、 亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑 基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基:氘、-?、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、環(huán)戊 基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達 省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲 基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基，并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
[0049] 在一些實施方式中，式1中的U、Ln和L12可各自獨立地選自由式3-1至3-38表示的 基團：
[0051]
[0052] 在式 3-1 至 3-38 中，
[0053] Yn 可選自 0、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)和 Si(Z16)(Zn)，
[0054] Zn至Z17可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、_I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、 萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
[0055] dl可以是選自1、2、3和4的整數(shù)，d2可以是選自1、2和3的整數(shù)，d3可以是選自1、2、 3、4、5和6的整數(shù)，d4可以是選自1、2、3、4、5、6、7和8的整數(shù)，d5可以是1或2，d6可以是選自1、 2、3、4和5的整數(shù)，且*和*'的每一個指示與相鄰原子的結(jié)合位點。
[0056] 在一些實施方式中，式1中的LhUdPLu可各自獨立地選自：
[0057] 亞苯基、亞萘基、亞吡啶基、亞二苯并呋喃基和亞二苯并噻吩基;和
[0058] 各自被選自下述的至少一種取代的亞苯基、亞萘基、亞吡啶基、亞二苯并呋喃基和 亞二苯并噻吩基:氘、4、-(：1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其 鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Q-Ck)烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，但不限 于此。
[0059] 在一些實施方式中，式1中的Li、Lii和Li2可各自獨立地選自由式4_1至4_25表不的 基團，但不限于此：
[0060]
[0061]
[0062] 式4-1至4-25中*和*'的每一個指示與相鄰原子的結(jié)合位點。
[0063] 式1中，al、all和al2可各自獨立地選自0、1、2和3。&1指示式1中1^的數(shù)量，且當al 是2或更大時，兩個或更多個1^可彼此相同或不同。當al是0時，-(L〇al-是單鍵。在一些實施 方式中，al可以是0、1或2。 &11指示式1中Ln的數(shù)量，且當all是2或更大時，兩個或更多個Ln 可彼此相同或不同。當all是0時，-(Ln)all-是單鍵。在一些實施方式中，all可以是0、1或2。 al2指示式1中L12的數(shù)量，且當al2是2或更大時，兩個或更多個L12可彼此相同或不同。當al2 是0時，_(Li2)ai2_是單鍵。在一些實施方式中，al2可以是0或1。例如，式1中的al 1和al2可都 是0〇
[0064]式1中的An可選自取代的或未取代的C6-C6〇芳基、取代的或未取代的CrCso雜芳 基、取代的或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的或未取代的單價非芳族稠合雜多 環(huán)基團。
[0065] 例如，式1中的An可選自：
[0066]苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并 芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈 基，并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑 基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚 基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹 唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并 噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二 苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;和
[0067] 各自被選自下述的至少一種取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、 引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并 菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基，并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵 苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩 嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三 唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑 基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、_I、 羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、d-C 20烷基、&-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、 萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲 基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基，并戊苯基、并六苯基、并五苯 基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁 唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉 基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、 吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑 基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并 咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q 31)(Q32)(Q33)，
[0068] 其中如至枷可各自獨立地選自Ci-Cn)烷基、Ci-Cio烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑 基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、 異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、 苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪 唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
[0069] 在一些實施方式中，式1中的An可選自：
[0070] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并 咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三 嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;和
[0071] 各自被選自下述的至少一種取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、 異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯 并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基 和咪唑并嘧啶基:氘、4、-(：1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其 鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cn)烷基、Ci-Cn)烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯 并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡 唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹 啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異 苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q 31)(Q32)(Q33)，
[0072] 其中如至枷可各自獨立地選自Ci-Cn)烷基、Ci-Cio烷氧基、苯基和萘基。但是，本公 開的實施方式不限于此。
[0073] 在一些實施方式中，式1中的An可選自：
[0074] 苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基； 和
[0075] 各自被選自下述的至少一種取代的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪 基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、4、-(：1、-8『、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、 腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Q-Ck)烷基、Q-Ck)烷氧基、苯基、萘基、 芴基、菲基、啦啶基、啼啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q 31)(Q32)(Q33)，
[0076] 其中Q31SQ33可各自獨立地選自Ci-Cio烷基、Ci-Cio烷氧基、苯基和萘基。
[0077] 在一些實施方式中，An可選自由式5-1至5-42表示的基團，但不限于此：
[0080]
[0081 ]在式 5-1 至 5-42 中，
[0082] Y21 可選自 0、S、C(Z23)(Z24)、N(Z25)和 Si(Z26)(Z27)，
[0083] 221至227可各自獨立地選自氫、氘、_?、_(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、 萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
[0084] e2可以是1或2，e3可以是選自1、2和3的整數(shù)，e4可以是選自1、2、3和4的整數(shù)，e5可 以是選自1、2、3、4和5的整數(shù)，e6可以是選自1、2、3、4、5和6的整數(shù)，e7可以是選自1、2、3、4、 5、6和7的整數(shù)，e9可以是選自1、2、3、4、5、6、7、8和9的整數(shù)，和*指示與相鄰原子的結(jié)合位 點。
[0085] 在一些實施方式中，式1中的Ari可選自式6_1至6_14和6_16至6_43,但不限于此：
[0087]
[0088] 式6-1至6-14和6-16至6-43中的*指示與相鄰原子的結(jié)合位點。
[0089] 式1中的bl可選自1、2和3A1指示式1中Ari的數(shù)量，且當bl是2或更大時，兩個或更 多個An可彼此相同或不同。在一些實施方式中，bl可以是1或2。例如，式1中的bl可以是1。
[0090] 式1中的Rn至Rm可各自獨立地選自氫、氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代的或未取代的G-C 60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的 &-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代的或未取代的Ci-Cn)雜環(huán)烷基、取代的 或未取代的C3-C1Q環(huán)烯基、取代的或未取代的Ci-Cn)雜環(huán)烯基、取代的或未取代的c 6-c60芳 基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C 60芳硫基、取代的或未取代的 &-C60雜芳基、取代的或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的或未取代的單價非芳族 稠合雜多環(huán)基團、-3以〇1)(〇2)(〇3)、-8(〇4)他)和4(〇6)(〇7)，其中〇1至必可各自獨立地選自 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或 其鹽、磷酸基或其鹽、&-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C6Q烷氧基、C 3-C1()環(huán)烷基、&-&0 雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基 團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
[0091] 例如，式1中的Rn至Ri4可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代的或未取代 的&-(：2()烷基、取代的或未取代的Q-C20烷氧基、取代的或未取代的C 6-C2Q芳基、取代的或未 取代的&-C20雜芳基、取代的或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的或未取代的單價 非芳族稠合雜多環(huán)基團、-Si (Q〇 (Q2) (Q3)、-B(Q4) (Q5)和_N(Q6) (Q7)，其中Qi至Q?可各自獨立 地選自氫、氘、_?、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺 酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Cl_C6Q烷基、C2 -C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3-ClQ環(huán)燒 基、&-CK)雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、&-CK)雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、&-C6Q雜芳基、單價非芳族稠 合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
[0092] 在一些實施方式中，式1中的辦:至!^可各自獨立地選自：
[0093] 氫、氘、-?、-(：1、-8^_1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、 磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基和&-C20烷氧基；
[0094] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并 咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三 嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
[0095] 各自被選自下述的至少一種取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、 異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯 并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基 和咪唑并嘧啶基:氘、4、-(：1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其 鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cn)烷基、Ci-Cn)烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯 并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡 唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹 啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異 苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q 31)(Q32)(Q33);和
[0096] -Si(Qi)(Q2)(Q3),
[0097] 其中&至如和Q31至Q33可各自獨立地選自Ci-Cio烷基、Ci-Cio烷氧基、苯基和萘基。 [00 98] 在一些實施方式中，式1中的Rn至Ri4可各自獨立地選自氫、氖、-F、-Cl、-Br、_lJ5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20 烷基、Ci-Gio烷氧基，-SUQiKQWQs)和由式7-1至7-18表示的基團，其中&至如可各自獨立 地選自烷基、烷氧基、苯基和萘基，但是本公開的實施方式不限于此：
[0099]
[0101] 在式 7-1 至 7-18 中，
[0102] γ31 可選自 0、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和 Si(Z36)(Z37)，
[0103] 231至237可各自獨立地選自氫、氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、 萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
[0104] Π 可以是選自1、2、3、4和5的整數(shù)，f2可以是選自1、2、3、4、5、6和7的整數(shù)，f3可以 是選自1、2和3的整數(shù)，f4可以是選自1、2、3和4的整數(shù)，f5可以是1或2,且
[0105] *指示與相鄰原子的結(jié)合位點。
[0106] 在一些實施方式中，式1中的Rn至Ri4可各自獨立地選自氫、氖、-F、-Cl、-Br、_lJ5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20 烷基、&-C20烷氧基，-SKQi)%)%)和由式8-1至8-3和8-5至8-29表示的基團，其中Q^Q 3 可各自獨立地選自Q-Cn)烷基、Q-Cn)烷氧基、苯基和萘基，但是本公開的實施方式不限于 此：
[0107]
[0108] 式8-1至8-3和8-5至8-29中，*指示與相鄰原子的結(jié)合位點。
[0109] 在一些實施方式中，式1中，Rn和R12可各自獨立地是氫或苯基，且R13和R 14可都是 氫。
[0110] 式1中的bll和bl2可各自獨立地選自0、1、2和3A11指示Rii的數(shù)量，且當bll是2或 更大時，兩個或更多個Rn可彼此相同或不同。例如，bll可以是0或1412指示R12的數(shù)量，且 當bl2是2或更大時，兩個或更多個&2可彼此相同或不同。例如，bl2可以是0或1。
[0111] 式1中的ell和cl2可各自獨立地選自0、1、2、3、4、5和6。(：11指示*-[(Ln) all- (Rn)bii]的數(shù)量，且當ell是2或更大時，兩個或更多個可彼此相同或不 同。cl2指不*-[ (Ll2)al2-(Rl2)bl2]的數(shù)量，且當cl2是2或更大時，兩個或更多個*-[ (Ll2)al2-(Rl2)bl2]可彼此相同或不同。
[0112] 例如，由式1表示的稠環(huán)化合物可由式1A至11之一表示：
[0113] 式1A
[0126]
' ο
[0131] 式 ΙΑ 至 II 中父1、1^、1^1、1^2、&1、&11、&12、厶『1、131、1?11至1?14、1311、1312、。11和。12的含義 與上述相同。
[0132] 在一些實施方式中，由式1表示的稠環(huán)化合物可由式2Α至21之一表示，但不限于 此：
[0133] 式2Α

[0146]
[0151] 式 2A 至 21 中父1、1^、1^1、1^2、&1、&11、&12、厶『1、131、1?11至1?14、1311、1312、。11和。12的含義 與上述相同。
[0152] 在一些實施方式中，稠環(huán)化合物可由式1A-1至1A-4和2F-1至2F-4之一表示，但不 限于此：
[0153] 式丨A-丨 式1A-2
[0155] 在式 1A-1 至 1A-4 和 2F-1 至 2F-4 中，
[0156] Xi可以是0或S，
[0157] U可選自由式4-1至4-25表示的基團，
[0158] Ari可選自由式6_1至6_14和6_16至6_43表不的基團，且
[0159] Rn可選自氘、4、-(：1、-8『、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或 其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基、Ci-C^o烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、 苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異 喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
[0160]
[0162] · ·
9
[0163] 其中，式4-1至4-25和式6-1至6-14和6-16至6-43中的*和*'各自指示與相鄰原子 的結(jié)合位點。
[0164] 例如，由式1表示的稠環(huán)化合物可以是化合物1至32之一，但不限于此：
[0166]
[0167]由式1表示的稠環(huán)化合物可通過使用一種或多種適當?shù)挠袡C合成方法合成?？紤] 下面提供的實施方式，根據(jù)本公開實施方式的稠環(huán)化合物的適當?shù)暮铣煞椒☉?yīng)對本領(lǐng)域普 通技術(shù)人員是顯而易見的。
[0168] 至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物可用在有機發(fā)光裝置的一對電極之間。例如，稠 環(huán)化合物可包括在發(fā)光層中。例如，根據(jù)本公開實施方式的有機發(fā)光裝置可包括:第一電 極;面對第一電極的第二電極;和第一電極和第二電極之間的有機層，有機層包括發(fā)光層， 其中有機層進一步包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0169] 本文使用的表達"(有機層)包括至少一種稠環(huán)化合物"可解釋為"(有機層)包括一 種式1的稠環(huán)化合物或至少兩種不同的式1的稠環(huán)化合物"。
[0170] 例如，有機層可僅僅包括化合物1作為稠環(huán)化合物。例如，化合物1可存在于有機發(fā) 光裝置的發(fā)光層中?？蛇x地，有機層可包括化合物1和化合物2作為稠環(huán)化合物。例如，化合 物1和化合物2可存在于同一層中（例如，化合物1和化合物2都可存在于發(fā)光層中）。
[0171] 有機層可包括i )第一電極(例如，陽極)和發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū)，該空穴傳輸 區(qū)包括選自下述的至少一個：空穴注入層、空穴傳輸層、緩沖層和電子阻擋層，且可進一步 包括ii)發(fā)光層和第二電極(例如，陰極)之間的電子傳輸區(qū)，該電子傳輸區(qū)包括選自下述的 至少一個:空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層。由式1表示的稠環(huán)化合物可包括在發(fā)光 層中。
[0172] 例如，發(fā)光層可包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。在一些實施方式中，發(fā)光 層可包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物，且可進一步包括摻雜劑。稠環(huán)化合物可用作發(fā) 光層中的主體，且發(fā)光層中稠環(huán)化合物的量可大于發(fā)光層中摻雜劑的量。
[0173] 本文使用的術(shù)語"有機層"指設(shè)置在有機發(fā)光裝置的第一電極和第二電極之間的 單層和/或多個層。"有機層"中包括的材料不限于有機材料。
[0174]圖1是根據(jù)本公開的一個或多個實施方式的有機發(fā)光裝置10的示意性橫截面圖。 有機發(fā)光裝置10包括第一電極110、有機層150和第二電極190。
[0175] 下文將參考附圖描述根據(jù)本公開的一個或多個實施方式的有機發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu) 和制造根據(jù)一個或多個實施方式的有機發(fā)光裝置的方法。
[0176] 在圖1中，基板可另外設(shè)置在第一電極110之下或第二電極190之上?；蹇梢允蔷?有卓越的機械強度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面平滑度、易操作性和/或防水性的玻璃或透明的 塑料基板。
[0177] 例如，第一電極110可通過在基板上沉積或噴射用于形成第一電極的材料形成。當 第一電極110是陽極時，用于形成第一電極的材料可選自具有高功函數(shù)的材料，以利于空穴 注入。第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第一電極的材料可 以是透明的和高導電的材料，且其非限制性例子包括氧化銦錫（ΙΤ0)、氧化銦鋅（ΙΖ0)、氧化 錫(Sn0 2)和氧化鋅(ZnO)。可選地，為了形成是半透射電極或反射電極的第一電極110,選自 鎂(Mg)、鋁(A1)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)的至少一種可用作 用于形成第一電極的材料。
[0178] 第一電極110可具有單層結(jié)構(gòu)，或包括兩個或更多個層的多層結(jié)構(gòu)。例如，第一電 極110可具有IT0/Ag/IT0的三層結(jié)構(gòu)，但是第一電極110的結(jié)構(gòu)不限于此。
[0179] 有機層150可設(shè)置在第一電極110上。有機層150可包括發(fā)光層。
[0180] 有機層150可進一步包括第一電極110和發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū)，和發(fā)光層和第 二電極190之間的電子傳輸區(qū)。
[0181] 空穴傳輸區(qū)可包括選自下述的至少一個:空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、緩 沖層和電子阻擋層(EBL)，且電子傳輸區(qū)可包括選自下述的至少一個:空穴阻擋層(HBL)、電 子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)。但是，本公開的實施方式不限于此。
[0182] 空穴傳輸區(qū)可具有由單種材料形成的單層結(jié)構(gòu)，由多種不同材料形成的單層結(jié) 構(gòu)，或具有由多種不同材料形成的多個層的多層結(jié)構(gòu)。
[0183] 例如，空穴傳輸區(qū)可具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)或可具有HIL/HTL的結(jié) 構(gòu)、HIL/HTL/緩沖層的結(jié)構(gòu)、HIL/緩沖層的結(jié)構(gòu)、HTL/緩沖層的結(jié)構(gòu)，或HIL/HTL/EBL的結(jié) 構(gòu)，其中各自結(jié)構(gòu)的層以該敘述的順序從第一電極110順序堆疊。但是，空穴傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu) 不限于此。
[0184] 當空穴傳輸區(qū)包括HIL時，HIL可通過使用一個或多個適當?shù)姆椒ㄔ诘谝浑姌O110 上形成，比如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、饒鑄、朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、噴 墨打印、激光打印和/或激光誘導熱成像(LITI)。
[0185] 當HIL通過真空沉積形成時，考慮到用于形成待沉積的HIL的化合物和待形成的 HIL的結(jié)構(gòu)，真空沉積可例如在約100至約500°C的沉積溫度、約10_8至約10_3托的真空度和 約0.01至約1 〇〇 A /sec的沉積速率下進行。
[0186] 當HIL通過旋轉(zhuǎn)涂布形成時，考慮到用于形成待沉積的HIL的化合物和待形成的 HIL的結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)涂布可在約2000rpm至約5000rpm的涂布速率和約80°C至200°C的熱處理溫 度下進行。
[0187] 當空穴傳輸區(qū)包括HTL時，通過使用一種或多種適當?shù)姆椒?，比如真空沉積、旋轉(zhuǎn) 涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI，HTL可在第一電極110上形成或在HIL上形 成。當HTL通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時，用于HTL的沉積和涂布條件可與用于HIL的 沉積和涂布條件類似。
[0188] 空穴傳輸區(qū)可包括式1表示的稠環(huán)化合物。例如，空穴傳輸區(qū)可包括HTL，且由式1 表示的稠環(huán)化合物可包括在HTL中。
[0189] 在一些實施方式中，空穴傳輸區(qū)可包括選自下述的至少一種:111-|〇1^了4、了04了4、2-TNATA、NPB、β-ΝΡΒ、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4，4 '，4〃-三（N-咔唑基） 三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚（3,4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯 乙烯磺酸酯）（PED0T/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、（聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯） (PANI/PSS)、式201表示的化合物，和式202表示的化合物：
[0190]
[0195] 在式 201 和 202 中，
[0196] L2Q1至L2Q5的含義可各自獨立地與本文結(jié)合U提供的相同，
[0197] xal至xa4可各自獨立地選自0、1、2和3，
[0198] xa5 可選自 1、2、3、4、和 5,且
[0199] R2Q1至R2Q4可各自獨立地選自取代的或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代的或未取代的 雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C 3-C1Q環(huán)烯基、取代的或未取代的雜環(huán)烯基、取代 的或未取代的C6-C6Q芳基、取代的或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代的或未取代的C 6-C6Q芳硫 基、取代的或未取代的&-C60雜芳基、取代的或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的 或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
[0200] 例如，在式201和202中，
[0201] L2Q1至L2Q5可各自獨立地選自：
[0202] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、 亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔 啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基;和
[0203] 各自被選自下述的至少一種取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴 基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪 基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基：氘、-F、-C1、_ Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其 鹽、Ci-C%烷基、Ci-C%烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽 基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹 唑啉基、咔唑基和三嗪基，
[0204] xal至xa4可各自獨立地選自0、1和2，
[0205] xa5可以是1、2或3,且 [0206] R2Q1至R2〇4可各自獨立地選自：
[0207] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;和
[0208] 各自被選自下述的至少一種取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、4、-(：1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、萘基、奧 基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，但是本公開的實施方式 不限于此。
[0209] 式201表示的化合物可由式201A表示：
[0210] 式201A
[0211]
[0212] 例如，式201表示的化合物可由式201A-1表示，但不限于此：
[0213] 式201A-1
[0214]
〇
[0215] 式202表示的化合物可由式202A表示，但不限于此：
[0216] 式202A
[0217]
[0218] 在式 201A、201A-1 和 202A 中，L2〇i 至 L2〇3、xal 至 xa3、xa5 和 R2Q2 至 R2Q4 的含義可與上述 相同，R211和R212的含義可各自獨立地與本文結(jié)合R2Q3提供的相同，并且R213至R216可各自獨立 地選自氫、氘、-?、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺 酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3 -ClQ環(huán)燒 基、&-CK)雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、&-CK)雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、 &-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
[0219] 式201表示的化合物和式202表示的化合物可各自獨立地包括化合物HT1至HT20， 但不限于此。
[0222]
[0223] 空穴傳輸區(qū)的厚度的范圍可以是約100至約10,000,例如，約100至約1，000。當空 穴傳輸區(qū)包括HI L和HTL時，HI L的厚度的范圍可以是約100至小于約10，000，例如，約100至 約1，〇〇〇,且HTL的厚度的范圍可以是約50至約2,000,例如，約100至約1，500。當空穴傳輸區(qū) HIL和HTL的厚度在任何這些范圍內(nèi)時，可以在驅(qū)動電壓沒有顯著增加下獲得令人滿意的空 穴傳輸特性。
[0224] 除了材料上述，空穴傳輸區(qū)可進一步包括電荷產(chǎn)生材料，用于改善導電性。電荷產(chǎn) 生材料可均勻或非均勻分散在空穴傳輸區(qū)中。
[0225] 電荷產(chǎn)生材料可以是例如p型摻雜劑。p型摻雜劑可以是選自下述的一種:醌衍生 物、金屬氧化物和含氰基的化合物，但不限于此。P型摻雜劑的非限制性例子包括醌衍生物 (比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))、金 屬氧化物(比如氧化鎢和/或氧化鉬)和化合物HT-D1。
[0226] 化合物 HT-m F4-TCNQ
[0227]
[0228] 除了上述HIL和HTL，空穴傳輸區(qū)可進一步包括選自緩沖層和EBL的至少一個。緩沖 層可根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長補償光共振距離，從而提高形成的有機發(fā)光裝置的發(fā)光 效率。對于包括在緩沖層中材料的用途，可使用可包括在空穴傳輸區(qū)中的材料。EBL可防止 或減少電子從電子傳輸區(qū)注入。
[0229] 通過使用一種或多種適當?shù)姆椒ǎ热缯婵粘练e、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打 印、激光打印和/或LITI，可在第一電極110上或在空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)光層。當發(fā)光層通過 真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時，用于發(fā)光層的沉積和涂布條件可與用于HIL的沉積和涂布 條件類似。
[0230] 當有機發(fā)光裝置10是全色有機發(fā)光裝置時，根據(jù)子像素，發(fā)光層可圖案化成紅色 發(fā)光層、綠色發(fā)光層或藍色發(fā)光層。可選地，發(fā)光層可具有其中紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和 藍色發(fā)光層彼此堆疊的結(jié)構(gòu)或其中紅色發(fā)光材料、綠色發(fā)光材料和藍色發(fā)光材料在單層中 彼此混合的結(jié)構(gòu)，并且因此可發(fā)射白光。
[0231] 發(fā)光層可包括主體和摻雜劑。主體可包括式1表示的稠環(huán)化合物。
[0232] 慘雜劑可包括選自9?光慘雜劑和憐光慘雜劑的至少一種。
[0233] 磷光摻雜劑可包括由式401表示的有機金屬絡(luò)合物：
[0234] 式401
[0235]
[0236] 在式 401 中，
[0237] Μ 可選自銥（Ir)、鉑（Pt)、鋨（0s)、鈦(Ti)、鋯（Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱（Tb)和銩 (Tm)，
[0238] X4Q1至X4Q4可各自獨立地是氮(N)或碳(C)，
[0239] A4Q1環(huán)和A4Q2環(huán)可各自獨立地選自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取 代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡 咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未 取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的異噻唑、取代的或未取代的噁唑、 取代的或未取代的異噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取 代的嘧啶、取代的或未取代的噠嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的異喹啉、取 代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或 未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代 的苯并噻吩、取代的或未取代的異苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代 的異苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三 嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩，
[0240] 所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的 噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代 的異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、 取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并 呋喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑、取代的三 唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一個取代基 可選自：
[0241] 氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0242] 各自被選自下述的至少一種取代的Q-C60烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷 氧基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1()環(huán)烷基、&-&〇雜環(huán)烷基、C3-C1()環(huán)烯基、&-&〇雜環(huán)烯基、C 6-C60 芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠 合雜多環(huán)基團、-N(Q4Q1) (Q4Q2)、-Si(Q4Q3) (Q404) (Q4Q5)，和-B(Q4Q6) (Q407);
[0243] C3-C1Q環(huán)烷基、Ci-Cio雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Ci-Cio雜環(huán)烯基、C 6-C6Q芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團；
[0244] 各自被選自下述的至少一種取代的C3-C1Q環(huán)烷基、Q-Ckj雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、 Ci-Cio雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳基、單價非芳族稠合多 環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團：氖、4、-(：1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、 Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6_ C60芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團、-N(Q411) (Q412)、-Si(Q413) (Q414) (Q415)和-B(Q416) (Q417);和
[0245] _N(Q42i) (Q422)、_Si(Q423) (Q424) (Q425)，和_B(Q426) (Q427)，
[0246] L4Q1可以是有機配位體，
[0247] xcl可以是1、2或3,且
[0248] xc2可以是0、1、2或 3。
[0249] Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427的各自含義可與本文結(jié)合Ql提供的相同。
[0250] L4Q1可選自單價有機配位體、二價有機配位體和三價有機配位體。例如，L4Q1可選自 鹵素配位體(例如，Cl和/或F)、二酮配位體(例如，乙酰丙酮化物、1，3-二苯基-1，3-丙二酮 酸鹽（propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽（116口七3116(1;[0仙七6)和/或六氟丙 酮酸鹽）、羧酸配位體(例如，吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽和/或苯甲酸鹽）、一氧化碳 配位體、異腈配位體、氰基配位體和磷配位體(例如，膦和/或亞磷酸鹽），但并不限于此。
[0251] 當式401中的Α4(η具有兩個或更多個取代基時，Α4(η的取代基可彼此結(jié)合以形成飽 和的或不飽和的環(huán)。
[0252] 當式401中的A4Q2具有兩個或更多個取代基時，A4Q2的取代基可彼此結(jié)合以形成飽 和的或不飽和的環(huán)。
[0253] 當式401中的xcl是兩個或更多個時，式401中的多個配位伸
叮彼此 相同或不同。當式401中的xcl是兩個或更多個時，一個配位體的A4Q1和/或A4Q2可直接分別連 接至另一個相鄰配位體的A4Q1和/或A4Q2(例如，經(jīng)由鍵，比如單鍵)或用它們之間的連接體， 比如連接基團（例如，&-(： 5亞烷基、-N(R'）-(其中R'可以是&-&()烷基或C6-C2Q芳基），和/或- c(=o)-)〇
[0254] 磷光摻雜劑可包括選自化合物H)1至TO74的至少一種，但不限于此：
[0261]
[0262] 在化合物PD1至PD74中，"Me"可指甲基，"Ph"可指苯基并且"Bf'可指叔丁基。
[0263] 在一些實施方式中，磷光摻雜劑可包括PtOEP:
[0264]
[0265] 熒光摻雜劑可包括選自下述的至少一種:DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素 6和C545T。
[0266；
[0267] 在一些實施方式中，熒光摻雜劑可包括由式501表示的化合物：
[0268] 式501
[0269]
[0270] 在式501 中，
[0271] Ar5Q1可選自萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并 菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽;和
[0272] 各自被選自下述的至少一種取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那 烯、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽:氖、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、 C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-Cl0雜 環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、 單價非芳族稠合雜多環(huán)基團，和-Si (Q5(n) (Q5Q2) (Q5Q3)(其中Q咖至Q5Q3可各自獨立地選自氫、 Cl-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和Cl-C60雜芳基），
[0273] L5Q1至L5Q3的各自含義可與本文結(jié)合L2Q1提供的相同，
[0274] R5Q1和R5Q2可各自獨立地選自：
[0275] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯 并呋喃基和二苯并噻吩基;和
[0276] 各自被選自下述的至少一種取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、4、-(：1、-8『、-1、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基、 &-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二 苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
[0277] xdl至xd3可各自獨立地選自0、1、2和3，且
[0278] xd4 可選自 1、2、3和4。
[0279] 例如，焚光摻雜劑可由選自化合物roi至Π)9的至少一種表示：
[0280]
[0281]
[0282] 基于按重量計約100份的主體，發(fā)光層中摻雜劑的量的范圍可以是按重量計約 0.01至約15份，但不限于此。
[0283] 發(fā)光層的厚度的范圍可以是約100 A至約1，000人，例如，約2Q0蓋至約600 A?當 發(fā)光層的厚度在任何這些范圍內(nèi)時，在驅(qū)動電壓無顯著增加下可獲得優(yōu)異的發(fā)光特性。
[0284] 電子傳輸區(qū)可設(shè)置在發(fā)光層上。
[0285] 電子傳輸區(qū)可包括選自下述的至少一種:HBL、ETL和EIL，但不限于此。
[0286] 例如，電子傳輸區(qū)可具有ETL/EIL的結(jié)構(gòu)或HBL/ETL/EIL的結(jié)構(gòu)，其中每個結(jié)構(gòu)的 層以該陳述的順序從發(fā)光層順序堆疊。但是，電子傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)不限于此。
[0287] 在一些實施方式中，有機發(fā)光裝置10的有機層150可包括發(fā)光層和第二電極190之 間的電子傳輸區(qū)。
[0288] 當電子傳輸區(qū)包括HBL時，可通過使用比如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨 打印、激光打印和/或LITI的一種或多種適當?shù)姆椒?，在發(fā)光層上形成HBL。當HBL通過真空 沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時，用于HBL的沉積和涂布條件可與用于HIL的沉積和涂布條件類 似。
[0289] HBL可包括，例如，選自BCP和Bphen的至少一種，但不限于此。
[0290]
[0291] HBL的厚度的范圍可以是約20至約1，000，例如，約30至約300。當HBL的厚度在任何 這些范圍內(nèi)時，在驅(qū)動電壓無顯著增加下可獲得優(yōu)異的發(fā)光特性。
[0292] 電子傳輸區(qū)可包括ETL。可通過使用比如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打 印、激光打印和/或LITI的一種或多種適當?shù)姆椒?，在發(fā)光層或HBL上形成ETL。當ETL通過真 空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時，用于ETL的沉積和涂布條件可與用于HIL的沉積和涂布條件 類似。
[0293] ETL可包括選自由式601表示的化合物和由式602表示的的化合物中的至少一種。
[0294] 式601
[0295] Ar601-[ (L60l)xel~E60l]xe2〇
[0296] 在式 601 中，
[0297] Ar6(n可選自：
[0298] 萘、庚搭稀、荷、螺-?、苯并荷、二苯并荷、非那稀、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、花、屈、并 四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽;和
[0299] 各自被選自下述的至少一種取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那 烯、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽:氖、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、 C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-Cl0雜 環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、 單價非芳族稠合雜多環(huán)基團，和-Si (Q3(n) (Q3Q2) (Q303)(其中Q3(n至Q303可各自獨立地選自氫， Cl-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和Cl-C60雜芳基），
[0300] L6Q1的含義與本文結(jié)合L2Q1提供的相同，
[0301] E6(n可選自：
[0302] 吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并 喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、 吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;和
[0303] 各自被選自下述的至少一種取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑 基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑 基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、 咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并 噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二 苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、_ I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、 &-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、 并四苯基、茜基、茈基、并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻 吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘 啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑 基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、 噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶 基和咪唑并嘧啶基，
[0304] xel 可選自 0、1、2和3,且
[0305] xe2可選自 1、2、3和4。
[0306] 式602
[0307]
[0308] 在式602 中，
[0309] X611 可以是N或C- ( L611 ) xe611_R611，X612可以是N或C- ( L612 ) xe612_R612，X613可以是N或(]-(L613 )xe613-R613，且選自X611至X613的至少一個可以是N，
[0310] Urn至L616各自的含義可與本文結(jié)合U提供的相同，
[0311] R611至R616可各自獨立地選自：
[0312] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;和 [0 313]各自被選自下述的至少一種取代的苯基、萘基、芴基、螺-?基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、4、-(：1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、萘基、奧 基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，且
[0314] xe611至xe616可各自獨立地選自0、1、2和3〇
[0315] 由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可各自獨立地選自化合物ET1至 ET15：
[0317]
[0318] 在一些實施方式中，ETL可包括選自下述的至少一種:BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ 和 NT，7
[0319
[0320] ETL的厚度的范圍可以是約100至約1，000,例如，約150至約500。當ETL的厚度在任 何這些范圍內(nèi)時，在驅(qū)動電壓無顯著增加下可獲得滿意的電子傳輸特征。
[0321 ]除了材料上述，ETL可進一步包括包含金屬的材料。
[0322]包含金屬的材料可包括Li絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可包括，例如，化合物ET-D1 (8-羥基喹 啉鋰，LiQ)和/或ET-D2。
[0323]
[0324] 電子傳輸區(qū)可包括EIL，其促進從第二電極190注入電子。
[0325] 可通過使用比如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI 的一種或多種適當?shù)姆椒?，在ETL上形成EIL。當EIL通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時，用 于EIL的沉積和涂布條件可與用于HIL的沉積和涂布條件類似。
[0326] EIL 可包括選自下述的至少一種：LiF、NaCl、CsF、Li20、Ba(^PLiQ。
[0327] EIL的厚度的范圍可以是約1至約100,例如，約3至約90。當EIL的厚度在任何這些 范圍內(nèi)時，在驅(qū)動電壓無顯著增加下可獲得滿意的電子注入特性。
[0328] 第二電極190可設(shè)置在具有根據(jù)本公開的實施方式的結(jié)構(gòu)的有機層150上。第二電 極190可以是陰極，其是電子注入電極。當?shù)诙姌O190是陰極時，用于形成第二電極190的 材料可以是具有低功函數(shù)的材料，例如，金屬、合金、導電化合物，或其混合物。用于形成第 二電極190的材料的非限制性例子包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(A1)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實施方式中，ΙΤ0和/或ΙΖ0可用作用于形成第二電極190 的材料。第二電極190可以是半透射電極或透射電極。
[0329] 盡管上面參考附圖描述了有機發(fā)光裝置，但是本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置 不限于此。
[0330] 本文使用的&-C60烷基可指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂肪族烴單價基團， 并且其非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。 本文使用的&-C60亞烷基可指具有與&-C60烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價基團。
[0331]本文使用的&-C60烷氧基可指由-0A1Q1表示的單價基團（其中六1〇 1是(：1-(：6()烷基），和 其非限制性例子包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
[0332]本文使用的C2-C6Q烯基可指在沿著(：2-〇5〇烷基的碳鏈的一個或多個位置(例如，在 C2-C60烷基的中間或末端)具有至少一個碳雙鍵的烴基，且其非限制性例子包括乙烯基、丙 烯基和丁烯基。本文使用的C2-C 6Q亞烯基可指具有與C2-C6Q烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價基團。
[0333] 本文使用的C2-C6Q炔基可指在沿著(：2-〇5〇烷基的碳鏈一個或多個位置(例如，在C 2-C6〇烷基的中間或末端)具有至少一個碳三鍵的烴基，且其非限制性例子包括乙炔基和丙炔 基。本文使用的C2-C60亞炔基可指具有與C 2-C6Q炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價基團。
[0334] 本文使用的C3-C1Q環(huán)烷基可指具有3至10個碳原子的單價飽和的烴單環(huán)基團，且其 非限制性例子包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文使用的C 3-C1Q亞環(huán)烷基可 指具有與C3-ClQ環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價基團。
[0335] 本文使用的Q-Ck)雜環(huán)烷基可指具有選自下述的至少一個雜原子作為成環(huán)原子和 1至10個碳原子的單價單環(huán)基團：10、51、？和5，且其非限制性例子包括四氫呋喃基和四氫 噻吩基。本文使用的d-Cw亞雜環(huán)烷基可指具有與&-&()雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價基團。
[0336] 本文使用的C3-C1Q環(huán)烯基可指在其環(huán)中具有3至10個碳原子和至少一個雙鍵并且 不具有芳香性的單價單環(huán)基團，且其非限制性例子包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本 文使用的C 3-C1Q亞環(huán)烯基可指具有與C3-C1Q環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價基團。
[0337] 本文使用的&-CK)雜環(huán)烯基可指在其環(huán)中具有選自10、31、？和3的至少一個雜原 子作為成環(huán)原子、1至10個碳原子和至少一個雙鍵的單價單環(huán)基團Xi-Cn)雜環(huán)烯基的非限 制性例子包括2，3-二氫呋喃基和2，3-二氫噻吩基。本文使用的Q-Ckj亞雜環(huán)烯基可指具有 與&-&〇雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價基團。
[0338] 本文使用的C6-C6Q芳基可指具有含6至60個碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價基團，和 本文使用的C 6-C6Q亞芳基可指具有含6至60個碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價基團。C6-C 60芳 基的非限制性例子包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當C6-C60芳基和/或C6-C60亞芳 基包括兩個或更多個環(huán)時，這些環(huán)可彼此稠合。
[0339] 本文使用的Ci-Cso雜芳基可指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價基團，所述碳環(huán)芳族系統(tǒng) 具有選自N、0、Si、P和S的至少一個雜原子作為成環(huán)原子和l至60個碳原子。本文使用的C 1-C60亞雜芳基可指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價基團，所述碳環(huán)芳族系統(tǒng)具有選自N、0、Si、P和S 的至少一個雜原子作為成環(huán)原子和1至60個碳原子。Q-C60雜芳基的非限制性例子包括吡啶 基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當&-C60雜芳基和/或&-〇5〇亞雜芳 基包括兩個或更多個環(huán)時，這些環(huán)可彼此稠合。
[0340] 本文使用的C6-C6Q芳氧基可指由-0A1Q2表示的單價基團（其中A 1Q^C6-C6Q芳基），和 本文使用的C6-C 6Q芳硫基可指由-SA1Q3表示的單價基團（其中A1Q3是C6-C 6Q芳基）。
[0341] 本文使用的單價非芳族稠合多環(huán)基團可指這樣的單價基團：其具有彼此稠合(例 如，結(jié)合）的兩個或更多個環(huán)，僅僅碳原子作為成環(huán)原子(例如，8至60個碳原子），并且在整 體分子結(jié)構(gòu)中沒有總體芳香性。單價非芳族稠合多環(huán)基團的非限制性例子是芴基。本文使 用的二價非芳族稠合多環(huán)基團可指具有與單價非芳族稠合多環(huán)基團相同的結(jié)構(gòu)的二價基 團。
[0342] 本文使用的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團可指這樣的單價基團：其具有彼此稠合 (例如，結(jié)合）的兩個或更多個環(huán)，除了碳原子(例如，1至60個碳原子)之外，具有選自N、0、 Si、P和S的至少一個雜原子作為成環(huán)原子，并且在整個分子結(jié)構(gòu)中沒有總體芳香性。單價非 芳族稠合雜多環(huán)基團的非限制性例子是咔唑基。本文使用的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團可 指具有與單價非芳族稠合雜多環(huán)基團相同的結(jié)構(gòu)的二價基團。
[0343] 取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、取代的&-(： 1()亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C1Q亞環(huán)烯基、取代的 亞雜環(huán)烯基、取代的C 6-C60亞芳基、取代的&-〇5〇亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多 環(huán)基團、取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團、取代的心-以。烷基、取代的(：2-〇50烯基、取代的 C2-C6Q炔基、取代的&氣6。烷氧基、取代的C3-&0環(huán)烷基、取代的Cr&o雜環(huán)烷基、取代的C3-C 1() 環(huán)烯基、取代的&-(：1()雜環(huán)烯基、取代的C6-C 6Q芳基、取代的C6-C6Q芳氧基、取代的C6-C 6Q芳硫 基、取代的&-〇50雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團的至少一個取代基可選自：
[0344] 氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基；
[0345] 各自被選自下述的至少一種取代的Ci-Cso烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷 氧基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1()環(huán)烷基、&-&〇雜環(huán)烷基、C3-C1()環(huán)烯基、&-&〇雜環(huán)烯基、C 6-C60 芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠 合雜多環(huán)基團和-Si(Qn) (Q12) (Q13)、B(QW) (Qi5)和N(Q16) (Qn);
[0346] C3-C1Q環(huán)烷基、Ci-Cio雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Ci-Cio雜環(huán)烯基、C 6-C6〇芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團；
[0347] 各自被選自下述的至少一種取代的C3-C1Q環(huán)烷基XrCn)雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、 Ci-Cio雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳基、單價非芳族稠合多 環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團：氖、4、-(：1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、 Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6_ C60芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團和-Si(Q21) (Q22) (Q23)、B(Q24) (Q25)和N(Q26) (Q27);和
[0348] -Si(Q31) (Q32) (Q33)、B(Q34) (Q35)和N(Q36) (Q37)，
[0349] 其中911至917、921至9 27和931至937可各自獨立地選自氫、氘、4、-(：1、-8廣-1、羥基、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷 基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl -C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl -ClO雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團。
[0350]本文使用的術(shù)語"Ph"指苯基，本文使用的術(shù)語"Me"指甲基，本文使用的術(shù)語"Et" 指乙基，且本文使用的術(shù)語"ter-Bu"或"Bf指叔丁基。
[0351] 下文，將參考合成例和實施例更詳細描述根據(jù)本公開的一個或多個實施方式的有 機發(fā)光裝置。在下面描述合成例中使用的短語"使用B而不是A"可指A的摩爾當量與B的摩爾 當量相同。
[0352] 實施例
[0353] 合成例1:合成化合物1
[0354] 合成中間體1-1
[0355]
[0356] 將5g(leq)的開始材料1、5.088(1.2叫）的1-溴-2-硝基萘，和0.98(0.03叫）的卩(1 (PPh 3) 4放入燒瓶中并且溶于120ml的甲苯中同時充滿氮。接下來，向其添加其中溶解10g碳 酸鈉的40ml水溶液，并且然后，所得物被回流攪拌12小時。反應(yīng)完成之后，通過使用二氯甲 烷在其上進行萃取過程，并且然后，使用4:1(V:V)比例的己烷和二氯甲烷(MC)在其上進行 柱色譜法，以獲得中間體1-1(產(chǎn)率是84%)。通過氣相色譜-質(zhì)譜(GC-Mass)確認獲得的化合 物。
[0357] GC-Mass(理論值:405 · 47g/mol，測量值:404g/mol)
[0358] 合成中間體1-2
[0359]
[0360] 將5g的中間體1-1溶于15g的亞磷酸三乙酯中中并且然后在氮下回流攪拌12小時。 反應(yīng)完成之后，通過真空蒸餾從其中去除未反應(yīng)的亞磷酸三乙酯，和使用4: l(v/v)比例的 己烷和二氯甲烷(MC)在其上進行柱色譜法，以獲得1.3g的中間體1-2(產(chǎn)率是21.5%)。通過 GC-Mas s確認獲得的化合物。
[0361 ] GC-Mass(理論值:373 · 47g/mol，測量值:372g/mol)
[0362] 合成化合物1
[0363] 將 l〇g(〇.〇271mol)的中間體 1-2(15H-苯并[g]萘并[1'，2'：4,5]噻吩并[3,2-b]咔 唑）、5.088(1.269)的溴苯、0.27 8(0.03〇9,0.007111111〇1)的？(12(北&)3、3.748(1.169， 0.0517mol)的Na(t_bu)0和 0 · 84g(0 · 06eq，0 · 002mmol)的P(t_Bu)3 添加至燒瓶并且然后溶 于120ml的甲苯中。加熱攪拌所得混合物12小時并且然后冷卻至室溫。通過使用二氯甲烷 (MC)在其上進行萃取過程，并用蒸餾水沖洗所得物。使用硫酸鎂(MgS0 4)脫水和在減壓下蒸 餾之后，通過柱色譜法從其分離殘余物，以獲得化合物1。通過元素分析和高分辨率質(zhì)譜 (HRMS)確認獲得的化合物。
[0364] C32H19NS的元素分析:計算的：C，85.49;H，4.26 ;N，3.12;S，7.13
[0365] C32H19NSM+的HRMS:計算的：449 · 12，測量的：448 [0366] 合成例2:合成化合物2
[0367] 合成中間體2-1 「03681
[0369] 將5g(leq)的開始材料2、5.088(1.2叫）的1-溴-2-硝基萘和0.98(0.03叫）的卩(1 (PPh3)4放入燒瓶中并且溶于120ml的甲苯中同時充滿氮。接下來，將其中溶解10g碳酸鈉的 40ml的水溶液添加至燒瓶，并且然后，將所得物回流攪拌12小時。反應(yīng)完成之后，通過使用 二氯甲烷在其上進行萃取過程，并且然后，使用4:1 (v:v)比例的己烷和二氯甲烷(MC)在其 上進行柱色譜法，以獲得中間體2-1 (產(chǎn)率是84% )。通過GC-Mass確認獲得的化合物。
[0370] GC-Mass (理論值：389 · 41g/mol，測量值：388g/mol)
[0371] 合成中間體2-2
[0372]
[0373]將5g的中間體2-1溶于15g的亞磷酸三乙酯中并且然后在氮下回流攪拌12小時。反 應(yīng)完成之后，通過真空蒸餾從其中去除未反應(yīng)的亞磷酸三乙酯，和使用4: l(v/v)比例的己 烷和MC在其上進行柱色譜法，以獲得1.3g的中間體2-2(產(chǎn)率是21.5% )。通過GC-Mass確認 獲得的化合物。
[0374] GC-Mass (理論值：357 · 41g/mol，測量值：356g/mol)
[0375] 合成化合物2
[0376] 將 l〇g(〇.〇28mol)的中間體 2-2(15H_ 苯并[g]萘并[1'，2'：4,5]呋喃并[3,2_b]咔 口坐）、5.01區(qū)（1.269)的漠苯、0.27區(qū)（0.0369,0.007111111〇1)的？(12(此&)3、3.74區(qū)（1.169， 0 · 0517mol)的Na(t_bu)0 和0 · 84g(0 · 06eq，0 · 0015mmol)的P(t_Bu)3添加至燒瓶并且然后溶 于120ml的甲苯中。加熱攪拌所得混合物12小時并且然后冷卻至室溫。通過使用MC在其上進 行萃取過程，并用蒸餾水沖洗所得物。通過使用硫酸鎂(MgS0 4)脫水和在減壓下蒸餾之后， 通過柱色譜法從其分離殘余物，以獲得化合物2。通過元素分析和HRMS確認獲得的化合物。
[0377] C32H19N0的元素分析:計算的：C，88.66;H，4.42 ;N，3.23;0,3.69
[0378] 〇321119勵[]\1]+的!1冊5:計算的433.15，測量的432 [0379] 合成例3:合成化合物6
[0380] 合成化合物6
[0381] 將 l〇g(〇.〇28mol)的中間體 2-2(15H-苯并[g]萘并[1'，2'：4,5]呋喃并[3,2-b]咔 唑）、9.178(1.2〇9)的2-溴-9,9-二甲基-9!1-芴、0.27 8(0.0369,0.007111111〇1)的？(12(北&)3、 3.748(1.169,0.0517111〇1)的似（卜1311)0和0.848(0.0669,0.0015_〇1)的？（卜811)3添加至燒 瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加熱攪拌所得混合物12小時并且然后冷卻至室溫。通過 使用二氯甲烷(MC)在其上進行萃取過程，并用蒸餾水沖洗所得物。通過使用硫酸鎂(MgS0 4) 脫水和在減壓下蒸餾之后，通過柱色譜法從其分離殘余物，以獲得化合物6。通過元素分析 和HRMS確認獲得的化合物。
[0382] C4iH27N0的元素分析:計算的：C，89.59;H，4.95;N，2.55;0,2.91
[0383] 〇411127吣[]\1]+的!1冊5:計算的549.21，測量的548 [0384] 合成例4:合成化合物7
[0385] 合成中間體3-1
[0386]
[0387] 將5g(leq)的開始材料3、5.088(1.2叫）的1-溴-2-硝基萘和0.98(0.03叫）的卩(1 (PPh 3)4放入燒瓶中并且溶于120ml的甲苯中同時充滿氮。接下來，將其中溶解10g碳酸鈉的 40ml的水溶液添加至燒瓶中，并且然后，將所得物回流攪拌12小時。反應(yīng)完成之后，通過使 用二氯甲烷在其上進行萃取過程，并且然后，使用4: l(v:v)比例的己烷和二氯甲烷(MC)在 其上進行柱色譜法，以獲得中間體3-1 (產(chǎn)率是84% )。通過GC-Mass確認獲得的化合物。
[0388] GC-Mass (理論值:481 · 57g/mol，測量值:480g/mol)
[0389] 合成中間體3-2
[0390]
[0391] 將5g的中間3-1溶于15g的亞磷酸三乙酯中并且然后在氮下回流攪拌12小時。反應(yīng) 完成之后，通過真空蒸餾從其中去除未反應(yīng)的亞磷酸三乙酯，和使用4: l(v/v)比例的己烷 和MC在其上進行柱色譜法，以獲得1.3g的中間體3-2(產(chǎn)率是21.5%)。通過GC-Mass確認獲 得的化合物。
[0392] GC-Mass(理論值：449 · 57g/mol，測量值：448g/mol)
[0393] 合成化合物7
[0394] 將l〇g(〇.〇222mol)的中間體3-2(11-苯基-15H-苯并[g]萘并[Γ，2' ：4,5]噻吩并 [3,2_13]口擲坐）、4.168(1.269)的漠苯、0.218(0.0369,0· 0006mmol)的Pd2(dba)3、1 · 67g (l.leq，0.0242mol)的 Na(t-bu)0 和 0.818(0.0669,0.0013_〇1)的卩（卜811)3添加至燒瓶中 并且然后溶于120ml的甲苯中。加熱攪拌所得混合物12小時并且然后冷卻至室溫。通過使用 MC在其上進行萃取過程，并用蒸餾水沖洗所得物。通過使用硫酸鎂(MgS04)脫水和在減壓下 蒸餾之后，通過柱色譜法從其分離殘余物，以獲得化合物7。通過元素分析和HRMS確認獲得 的化合物。
[0395] C38H23NS的元素分析:計算的：C，86.83;H，4.41 ;N，2.66;S，6.10
[0396] (：38!123吧[]\1]+的!1冊3:計算的525.67，測量的524 _7] 合成例5:合成化合物11
[0398] 合成化合物11
[0399] 將 l〇g(〇.〇271mol)的中間體 1-2(15H-苯并[g]萘并[1'，2'：4,5]噻吩并[3,2-b]咔 唑）、4.258(1.269)的溴吡啶、0.27 8(0.0369,0.007111111〇1)的？(12(北&)3、3.748(1.169， 0.0517mol)的 Na(t-bu)0和 0.848(0.0669,0.002111111〇1)的？（卜811)3添加至燒瓶中并且然后 溶于120ml的甲苯中。加熱攪拌所得混合物12小時并且然后冷卻至室溫。通過使用三氯甲烷 (MC)在其上進行萃取過程，并用蒸餾水沖洗所得物。通過使用硫酸鎂(MgS04)脫水和在減壓 下蒸餾之后，通過柱色譜法從其分離殘余物，以獲得化合物11。通過元素分析和HRMS確認獲 得的化合物。
[0400] C31H18N2S的元素分析:計算的：C，82.64;H，4.03 ;N，6.22;S，7.12
[0401 ] C3iHi8N2S[M]+的 HRMS:計算的 450 · 56，測量的 449 [0402] 合成例6:合成化合物12 [0403] 合成化合物12
[0404]將 10g(0.028mol)的中間體2-2(15H-苯并[g]萘并[Γ，2' ：4,5]呋喃并[3,2-b]咔 唑）、4.128(1.269)的溴吡啶、0.278(0.0369,0.007111111〇1)的？(12(北&)3、3.748(1.169， 0.0517111〇1)的似（卜1311)0和0.848(0.0669,0.0015111111〇1)的？（卜811)3添加至燒瓶中并且然后 溶于120ml的甲苯中。加熱攪拌所得混合物12小時并且然后冷卻至室溫。通過使用二氯甲烷 (MC)在其上進行萃取過程，并用蒸餾水沖洗所得物。通過使用硫酸鎂(MgS0 4)脫水和在減壓 下蒸餾之后，通過柱色譜法從其分離殘余物，以獲得化合物12。通過元素分析和HRMS確認獲 得的化合物。
[0405] C31H18N20的元素分析:計算的：C，85.69;H，4.18 ;N，6.45;0,3.68
[0406] C3iHi8N20[M]+的 HRMS:計算的 434 · 50，測量的 433
[0407] 合成例7:合成化合物13 [0408] 合成化合物13
[0409]將 10g(0.0271mol)的中間體 1-2(15H-苯并[g]萘并[1'，2'：4,5]噻吩并[3,2-b]咔 唑）、10.088(1.269)的2-溴-4,6-二苯基嘧啶、0.278(0.0369,0.007臟〇1)的？(12(北&)3、 3.74 8(1.169,0.0517111〇1)的恥（卜1311)0和0.848(0.0669,0.002111111〇1)的？（卜811)3添加至燒 瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加熱攪拌所得混合物12小時并且然后冷卻至室溫。通過 使用二氯甲烷(MC)在其上進行萃取過程，并用蒸餾水沖洗所得物。通過使用硫酸鎂(MgS0 4) 脫水和在減壓下蒸餾之后，通過柱色譜法從其分離殘余物，以獲得化合物13。通過元素分析 和HRMS確認獲得的化合物。
[0410] C42H25N3S的元素分析:計算的：C，83.56;H，4.17 ;N，6.96;S，5.31
[0411] C42H25N3S[M]+的 HRMS:計算的 603 · 74，測量的 602
[0412] 合成例8:合成化合物16
[0413] 合成化合物16
[0414] 將l〇g(〇.〇28mol)的中間體2-2(15H-苯并[g]萘并[Γ，2' ：4,5]呋喃并[3,2-b]咔 唑）、10 · 2g(1 · 2eq)的2-溴-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、0 · 27g(0 · 03eq，0 · 007mmol)的Pd2 (此&)3、3.748(1.169,0.0517111〇1)的恥（卜1311)0和0.848(0.0669,0.0015_〇1)的？（卜811)3添 加至燒瓶中并且然后溶于120ml的甲苯中。加熱攪拌所得混合物12小時并且然后冷卻至室 溫。通過使用二氯甲烷(MC)在其上進行萃取過程，并用蒸餾水沖洗所得物。通過使用硫酸鎂 (MgS0 4)脫水和在減壓下蒸餾之后，通過柱色譜法從其分離殘余物，以獲得化合物16。通過 元素分析和HRMS確認獲得的化合物。
[0415] C4iH24N4〇的元素分析:計算的：C，83.65;H，4.11;N，9.52;0,2.72
[0416] 〇41出4他0[]?]+的!11?^:計算的588.67，測量的587
[0417] 實施例1
[0418] 將15 Ω /cm"( 1 200 A) ΙΤ0玻璃基板(可獲得自康寧有限公司）切割成50mm X 50mm X 0.7mm的尺寸，在異丙醇和純水中超聲處理，每個溶劑中5分鐘，用紫外射線清潔30分鐘，然 后是臭氧，并安裝在真空沉積裝置上。
[0419] 將化合物2-TNATA真空沉積在玻璃基板的ΙΤ0陽極上，以形成厚度為約600 Al丨勺空 穴注入層(HIL)。然后，將化合物NPB真空沉積在HIL上，以形成厚度為約30Q爲的空穴傳輸層 (HTL)，從而形成空穴傳輸區(qū)。
[0420]將化合物1(作為主體)和PD1 (作為摻雜劑）以約85:15的重量比共沉積在空穴傳輸 區(qū)上，從而形成厚度為約300 A的發(fā)光層。
[0421 ]將Alq3真空沉積在發(fā)光層上，以形成厚度為約300 A的電子傳輸層(ETL)。然后，將 LiF沉積在ETL上，以形成厚度為約1〇 ?的電子注入層(EIL)，從而形成電子傳輸區(qū)。
[0422]將鋁(A1)真空沉積在電子傳輸區(qū)上，以形成厚度為約1200 A的陰極，從而完成有 機發(fā)光裝置的制造。
[0423；
[0424] 實施例2至4和比較例1至3
[0425] 實施例2至4和比較例1至3的有機發(fā)光裝置各自以與實施例1中相同（或基本上相 同）的方式制造，不同之處是化合物2、6、7和化合物A、B和C分別用作主體，而不是化合物1， 以形成發(fā)光層。
[0426] 評估例1
[0427] 通過使用Keithley SMU 236和亮度計PR650(Photo Research，Inc ·)測量根據(jù)實 施例1至4和比較例1至3制造的有機發(fā)光裝置的效率和壽命(T95)，并且其結(jié)果顯示在表1中。 這里，壽命(Τ 95)是直到有機發(fā)光裝置的亮度下降至初始亮度的95 %時經(jīng)過的時間段。
[0428] 表 1
[0429]
[0431] 從表1中顯示的結(jié)果可以看出，實施例1至4的有機發(fā)光裝置與比較例1至3的有機 發(fā)光裝置相比，具有更高的效率和更長的壽命。
[0432] 實施例5
[0433] 將15Ω/α^(1200 Α)ΙΤ0玻璃基板(可獲得自康寧有限公司）切割成50mmX50mmX 0.7mm的尺寸，在異丙醇和純水中超聲處理，每個溶劑中5分鐘，用紫外射線，并且然后是臭 氧清潔30分鐘，并安裝在真空沉積裝置上。
[0434] 將化合物2-TNATA真空沉積在玻璃基板的ΙΤ0陽極上，以形成厚度為約6〇〇?的空 穴注入層(HIL)。然后，化合物ΝΡΒ真空沉積在HIL上，以形成厚度為約300 Α的空穴傳輸層 (HTL)，從而形成空穴傳輸區(qū)。
[0435] 將化合物11 (作為主體)和PD16(作為摻雜劑）以約95: 5的重量比共沉積在空穴傳 輸區(qū)上，從而形成厚度為約2〇〇Α的發(fā)光層。
[0436] 將Alq3真空沉積在發(fā)光層上，以形成厚度為約300 A的電子傳輸層(ETL)。然后，將 LiF沉積在ETL上，以形成厚度為約1〇 Λ的電子注入層(EIL)，從而形成電子傳輸區(qū)。
[0437] 將鋁(Α1)真空沉積在電子傳輸區(qū)上，以形成厚度為約1200 ?的陰極，從而完成有 機發(fā)光裝置的制造。
[0438]
[0439] 實施例6至8和比較例4至7
[0440] 實施例6至8和比較例4至7的有機發(fā)光裝置各自以與實施例5相同（或基本上相同） 的方式制造，不同之處是化合物12、13、16、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-附，08)-(1，1'-聯(lián)苯-4-羥基)鋁(BAlq)，和化合物Α、Β和C分別代替化合物11用作主體，以形成發(fā)光層。
[0441 ] 評估例2
[0442] 通過使用Keithley SMU 236和亮度計PR650(Photo Research，Inc ·)測量根據(jù)實 施例5至8和比較例4至7制造的有機發(fā)光裝置的效率和壽命(T95)，并且其結(jié)果顯示在表2中。 這里，壽命(Τ 95)是直到有機發(fā)光裝置的亮度下降至初始亮度95 %時經(jīng)過的時間段。
[0443] 表 2
[0444]
[0446]
?
[0447] 從表2中顯示的結(jié)果可以看出，與比較例4至7的有機發(fā)光裝置相比，實施例5至8的 有機發(fā)光裝置具有更高的效率和更長的壽命。
[0448] 根據(jù)本公開的一個或多個實施方式，包括上述稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置可具有 低驅(qū)動電壓、高效率、高亮度和長壽命。
[0449] 應(yīng)當理解術(shù)語，比如"包括"、"含有"、"包含"和/或"含"，當在本說明書中使用時， 指存在敘述的特征、整數(shù)、步驟、操作、要素和/或組分，但是不排除存在或添加一個或多個 其他特征、整數(shù)、步驟、操作、要素、組分和/或其組合。
[0450] 另外，如文中所使用的，術(shù)語"使用（use)"、"正在使用（using)"和"所使用的 (used)"可被認為分別與術(shù)語"利用（utilize)"，正在利用（utilizing)"和"所利用的 (utlized)"同義。如文中所使用的，術(shù)語"基本上(大體上)"、"約"和相似的術(shù)語用作近似的 術(shù)語，而不是程度的術(shù)語，且意圖為說明可被本領(lǐng)域普通技術(shù)人員所認識到的測量值或計 算值的固有偏差。
[0451] 而且，本文所列出的任何數(shù)值范圍意圖為包括歸入所列范圍內(nèi)具有相同數(shù)值精度 的全部子范圍。例如，"1.0至10.0"的范圍意圖為包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最 大值之間的全部子范圍（且包括1.0和10.0)，也就是說，具有等于或大于1.0的最小值和等 于或小于10.0的最大值的全部子范圍，諸如，例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大數(shù)值限 制意圖為包括歸入本文的全部更小的數(shù)值限制，且本說明書所列出的任何最小數(shù)值限制意 圖為包括歸入本文的全部更大的數(shù)值限制。因此，
【申請人】保留修改本包括權(quán)利要求書的說 明書的權(quán)力，以明確敘述落在本文明確敘述的范圍內(nèi)的任何子范圍。
[0452] 應(yīng)理解，本文所述的示例性實施方式應(yīng)視為僅僅是描述性的而不是為了限制的目 的。各自示例性實施方式中的特征或方面的描述通常應(yīng)視為可用于其他示例性實施方式的 其他類似的特征或方面。
[0453] 盡管已經(jīng)參考附圖描述了一個或多個示例性實施方式，但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員 理解在不背離如述權(quán)利要求和其等同物限定的本公開的精神和范圍的情況下，可對其中的 形式和細節(jié)做出各種改變。
【主權(quán)項】
1. 一種由式1表示的稠環(huán)化合物： 式1其中，在式1中， A2環(huán)和A3環(huán)彼此稠合， A1環(huán)和A3環(huán)各自獨立地是萘環(huán)， A2環(huán)由式10表示， 式10且式10中的心是氧原子(O)或硫原子(S)， L^L11和L12各自獨立地選自取代的或未取代的C3-Ciq亞環(huán)烷基、取代的或未取代的C 1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-Ciq亞環(huán)烯基、取代的或未取代的C 1-Ciq亞雜環(huán)烯基、取 代的或未取代的C6-C6q亞芳基、取代的或未取代的C1-C6q亞雜芳基、取代的或未取代的二價 非芳族稠合多環(huán)基團和取代的或未取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團， al、all和al2各自獨立地選自0、1、2和3，當al是2或更大時，兩個或更多個1^彼此相同或 不同，當all是2或更大時，兩個或更多個L11彼此相同或不同，且當al2是2或更大時，兩個或 更多個L 12彼此相同或不同， 八^選自取代的或未取代的C6-C6q芳基、取代的或未取代的C1-C 6q雜芳基、取代的或未取 代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團， bl選自1、2和3,且當bl是2或更大時，兩個或更多個Ar1彼此相同或不同， !^至!^各自獨立地選自氫、氘、-F、-CU-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代的或未取代的C1-C6q烷基、取代的或 未取代的C 2-C6q烯基、取代的或未取代的C2-C6q炔基、取代的或未取代的C 1-C6q烷氧基、取代 的或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代的或未取代的C 1-C1Q雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán) 烯基、取代的或未取代的C 1-Ciq雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C6q芳基、取代的或未取代的 C6-C6q芳氧基、取代的或未取代的C6-C6q芳硫基、取代的或未取代的C 1-C6q雜芳基、取代的或 未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-Si (Qi)(Q2)(Q3)、_B(Q4)(Q5)和-N(Q6)(Q?)， blI和bl2各自獨立地選自0、I、2和3,當blI是2或更大時，兩個或更多個Rn彼此相同或 不同，且當bl2是2或更大時，兩個或更多個R12彼此相同或不同， (311和(312各自獨立地選自0、1、2、3、4、5和6，當(：11是2或更大時，兩個或更多個*-[(Ln)aii-(Rii)bii]彼此相同或不同，且當cl2是2或更大時，兩個或更多個*-[(L 12)al2-(R12)bl2M此相同或不同，且 所述取代的C3-Ciq亞環(huán)烷基、取代的心-心。亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C iq亞環(huán)烯基、取代的 C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的&-〇5〇亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多 環(huán)基團、取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團、取代的心-以。烷基、取代的(： 2-〇5〇烯基、取代的 C2-C6Q炔基、取代的&氣6。烷氧基、取代的C3-C 1O環(huán)烷基、取代的C1-C1O雜環(huán)烷基、取代的C3-C 1O 環(huán)烯基、取代的&-(：1()雜環(huán)烯基、取代的C6-C6q芳基、取代的&-〇5〇雜芳基、取代的C 6-C6q芳氧 基、取代的C6-C6q芳硫基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團的至少一個取代基選自： 氘、-F、-CU-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或 其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C6O烷基、C2-C6O烯基、C 2-C6O炔基和C1-C6O烷氧基； 各自被選自下述的至少一種取代的C1-C6q烷基、C2-C6q烯基、C 2-C6q炔基和C1-C6q烷氧基： 氘、-F、-CU-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1Q環(huán)烷基X1-C1Q雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基X1-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C60芳 基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合 雜多環(huán)基團、-Si(Q 11) (Q12) (Q13)、-B(Qw) (Qi5)和-N(Q16) (Qn); C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl -ClQ雜環(huán)烯基、C6_C6Q芳基、C6_C6Q芳氧 基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團； 各自被選自下述的至少一種取代的C3-C1O環(huán)烷基X1-C1O雜環(huán)烷基、C 3-C1O環(huán)烯基X1-C10 雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團 和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團：氘、-?、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6O烷基、C2-C6O烯基、C2-C 6O炔基、C1-C60 烷氧基、C3-C1Q環(huán)烷基、C1-C1Q雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、C1-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C 6Q芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團、-Si(Q21) (Q22) (Q23)、-B(Q24) (Q25)和-N(Q26) (Q27);和 -Si (Q31) (Q32) (Q33)、-B(Q34) (Q35)和-N(Q36) (Q37)， 其中Qi至Q7、Qii至Qi7、Q2i至Q27和Q3I至Q37各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-lJ5S、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷 基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl -C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl -ClO雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團。2.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中L1、L11和1^2各自獨立地選自： 亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴 基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并 菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、亞戊苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞 玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑 基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲 哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞 萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、 亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、 亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并 噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基； 和 各自被選自下述的至少一種取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、亞庚 搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、 亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、亞戊 苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋 喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡 嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹 啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、 亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、 亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三 嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞 咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基:氘、4、-(：1、-8『、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、 腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2q烷基、C1-C2q烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己 基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、印基、奈基、奧基、庚搭烯基、引達省基、厄 基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、 屈基、并四苯基、茜基、茈基、并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、 嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪 基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并 咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑 基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。3.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中L^L11和L12各自獨立地選自由式3-1至3-38表示 的基團： 其中，在式3-1至3-38中， Yii選自(KSX(Z13)(Zw) A(Z15MPSKZ16)(Zn), Z11至Zn各自獨立地選自氫、氘、-F、-CU-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C2q烷基、C1-C 2q烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基， dl是選自1、2、3和4的整數(shù)，d2是選自1、2和3的整數(shù)，d3是選自1、2、3、4、5和6的整數(shù)，d4 是選自1、2、3、4、5、6、7和8的整數(shù)，(15是1或2，(16是選自1、2、3、4和5的整數(shù)，且*和*'的每一 個指示與相鄰原子的結(jié)合位點。4.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中L^L11和L12各自獨立地選自由式4-1至4-25表示 的基閉：其中，式4-1至4-25中*和*'的每一個指示與相鄰原子的結(jié)合位點。5. 權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中al、all和al2各自獨立地選自O(shè)和1的整數(shù)。6. 權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中Ar1選自： 苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴 基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈 基，并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑 基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚 基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹 唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并 噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二 苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;和 各自被選自下述的至少一種取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達 省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲 基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、并戊苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、_Cl、-Br、-U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C20 烷基、C1-C2q烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘 基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲 基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基，并戊苯基、并六苯基、并五苯 基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁 唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉 基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、 吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑 基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并 咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q 31) (Q32) (Q33), 其中Q3I至Q33各自獨立地選自C1-Ciq烷基、C 1-Ciq烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并 芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑 基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉 基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻 吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃 基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪唑并 吡啶基和咪唑并嘧啶基。7.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中六^選自由式5-1至5-42表示的基團：其中，在式5-1至5-42中， Y2I選自0、S、C(Z23)(Z24)、N(Z25)和Si(Z 26) (Z27)， 221至227各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C2q烷基、C1-C 2q烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基， e2是1或2，e3是選自1、2和3的整數(shù)，e4是選自1、2、3和4的整數(shù)，e5是選自1、2、3、4和5的 整數(shù)，e6是選自1、2、3、4、5和6的整數(shù)，e7是選自1、2、3、4、5、6和7的整數(shù)，e9是選自1、2、3、4、 5、6、7、8和9的整數(shù)，且*指示與相鄰原子的結(jié)合位點。8.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中六=選自由式6-1至6-14和6-16至6-43表示的基 團：其中，式6-1至6-14和6-16至6-43中的*指示與相鄰原子的結(jié)合位點。9.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中Rn至Ri4各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、- I、 羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取 代的或未取代的(^-(：2()烷基、取代的或未取代的C 1-C2q烷氧基、取代的或未取代的C6-C20芳 基、取代的或未取代的C 1-C2q雜芳基、取代的或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的 或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-Si(Q 1) (Q2) (Q3)、_B(Q4) (Q5)和-N(Q6) (Q7)。 1 〇.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中Ri 1至Rw各自獨立地選自氫、氘、-F、-CI、-Br、-1、 羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C 1-C2q烷氧基，-Si(Q1) (Q2) (Q3)和由式7-1至7-18表示的基團，其中Q^Q3各自獨立 地選自C1-Ciq烷基、C1-Ciq烷氧基、苯基和萘基：其中，在式7-1至7-18中， Y3I選自〇、S、C(Z33) (Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37), 231至237各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C2q烷基、C1-C 2q烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基， Π 是選自1、2、3、4和5的整數(shù)，f2是選自1、2、3、4、5、6和7的整數(shù)43是選自1、2和3的整 數(shù)，f4是選自1、2、3和4的整數(shù)，f5是1或2,且 *指示與相鄰原子的結(jié)合位點。11.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中Rn至Rw各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、 羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C 1-C2Q烷氧基，-Si(Q1)(Q2) (Q3),和由式8-1至8-3和8-5至8-29表示的基團，其中Q1 至Q3各自獨立地選自C1-Ciq烷基、C1-C iq烷氧基、苯基和萘基：其中，式8-1至8-3和8-5至8-29中的*指示與相鄰原子的結(jié)合位點。12.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中所述稠環(huán)化合物由式IA至II的任何一個表示： 式IA其中，式IA至II中父1、1^1、1^11、1^12、&1、&11、&12、厶『1、131、1?11至1?14、1311、1312、(311和(312的含 義分別與式1中相同。13.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中所述稠環(huán)化合物由式2A至21的任何一個表示：其中，式2A至21 中父1、1^1、1^11、1^12、&1、&11、&12、厶『1、131、1?11至1?14、1311、1312、(311和(312的含 義分別與式1中相同。14.權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物，其中所述稠環(huán)化合物由式IA-I至1A-4和2F-1至2F-4 中的任何一個表不：其中，在式IA-I至1A-4和2F-1至2F-4中， Xi是O或S， Li選自由式4-1至4-25表示的基團， Ari選自由式6_1至6_14和6_16至6_43表不的基團，且 Rii選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺 酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C2q烷基、C1-C2q烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴 基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉 基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，所述第一電極是陽極， 所述第二電極是陰極，且 所述有機層包括： 所述第一電極和所述發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū)，所述空穴傳輸區(qū)包括選自下述的至少 一個:空穴注入層、空穴傳輸層、緩沖層和電子阻擋層，和 所述發(fā)光層和所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)，所述電子傳輸區(qū)包括選自下述的至少 一個:空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層。18. 權(quán)利要求16所述的有機發(fā)光裝置，其中所述稠環(huán)化合物包括在所述發(fā)光層中。19. 權(quán)利要求18所述的有機發(fā)光裝置，其中所述發(fā)光層進一步包括由式401表示的有機 金屬絡(luò)合物：式401 其中，在式401中， M 選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm)， X401至X4Q4各自獨立地是氮或碳， A401環(huán)和A4Q2環(huán)各自獨立地選自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或 未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代 的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡 唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的異噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或 未取代的異噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧 啶、取代的或未取代的噠嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的異喹啉、取代的或 未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代 的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并 噻吩、取代的或未取代的異苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的異苯 并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代 的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩， 所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻 吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的 異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取 代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋 喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑、取代的三 唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一個取代基 選自： 氘、-F、-CU-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或 其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C6O烷基、C2-C6O烯基、C 2-C6O炔基和C1-C6O烷氧基； 各自被選自下述的至少一種取代的C1-C6q烷基、C2-C6q烯基、C 2-C6q炔基和C1-C6q烷氧基： 氘、-F、-CU-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1Q環(huán)烷基X1-C1Q雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基X1-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C60芳 基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合 雜多環(huán)基團、_N(Q4Q1) (Q4Q2)、-Si(Q4Q3) (Q404) (Q4Q5)，和-B(Q4Q6) (Q407); C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl -ClQ雜環(huán)烯基、C6_C6Q芳基、C6_C6Q芳氧 基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團； 各自被選自下述的至少一種取代的C 3-C1O環(huán)烷基X1-C1O雜環(huán)烷基、C3-C 1O環(huán)烯基X1-C10 雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團 和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團：氘、-?、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6O烷基、C2-C6O烯基、C2-C 6O炔基、C1-C60 烷氧基、C3-C1Q環(huán)烷基、C1-C1Q雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、C1-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C 6Q芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團、 -N(Q411) (Q412)、-Si(Q413) (Q414) (Q415)和-B(Q416) (Q417);和 -N(Q421 ) (Q422 )、-Si (Q423 ) (Q424) (Q425 )，和-B(Q426) (Q427 )， L401是有機配位體， XCl是1、2或3,且 xc2是0、1、2或3， 其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427各自獨立地選自氛、気、-F、_C1、_Br、_1、羥基、氛 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C6O烷基、 C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClO雜 環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團。20.權(quán)利要求19所述的有機發(fā)光裝置，其中所述發(fā)光層中所述稠環(huán)化合物的量大于所 述發(fā)光層中所述有機金屬絡(luò)合物的量。
【文檔編號】H01L51/50GK106008551SQ201610191107
【公開日】2016年10月12日
【申請日】2016年3月30日
【發(fā)明人】李廷涉
【申請人】三星顯示有限公司