稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置的制造方法
【專利摘要】提供了稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置。稠環(huán)化合物由式1表示。式1的A3環(huán)是由式2A表示的基團或者由式2B表示的基團。該有機發(fā)光裝置包括:第一電極;第二電極;和在第一電極與第二電極之間并且包括發(fā)光層的有機層,該有機層包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
【專利說明】
稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置
[0001 ]相關申請的交叉參考
[0002] 本申請要求于2015年4月14日在韓國知識產(chǎn)權局提交的韓國專利申請第10-2015-0052453號的優(yōu)先權和權益,其全部內容通過引用并入本文。
技術領域
[0003] 本公開的一個或多個實施方式涉及稠環(huán)化合物和包括該稠合化合物的有機發(fā)光 裝置。
【背景技術】
[0004] 有機發(fā)光裝置(0LED)是具有比如寬視角、卓越的對比度、快速響應、高亮度、卓越 的驅動電壓特性的特征的自發(fā)光裝置,并且可以提供多彩圖像。
[0005] 有機發(fā)光裝置可以具有以下結構,其中將第一電極、空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳 輸區(qū)和第二電極以所述的順序依次布置在基板上。從第一電極注入的空穴經(jīng)由空穴傳輸區(qū) 移動至發(fā)光層,同時從第二電極注入的電子經(jīng)由電子傳輸區(qū)移動至發(fā)光層。載流子一一諸 如空穴和電子一一在發(fā)光層中復合以產(chǎn)生激子。當激子從激發(fā)態(tài)降低至基態(tài)時,發(fā)出光。
【發(fā)明內容】
[0006] 本公開的一個或多個實施方式包括新的稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有機 發(fā)光裝置。
[0007] 本申請實施方式的另外的方面將會部分在接下來的說明書中闡明,并且部分將從 說明書中顯而易見,或可以通過所述實施方式的實踐被認識到。
[0008] 根據(jù)本公開的一個或多個實施方式,提供了由式1表示的稠環(huán)化合物:
[0009] 式 1
[0011]其中,A3環(huán)是由式2A表示的基團或者由式2B表示的基團,
[0013] 其中,在式1、2A和2B中,
[0014] Ai環(huán)和A2環(huán)各自獨立地選自苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉 和噌啉;
[0015] Χι是N-[ (Lll)all_(Rll)bll]、0或者S;
[0016] X2 是 N-[(L12)al2-(R12)bi2]、0 或者 S;
[0017] LjPL2各自獨立地選自包括稠合在一起的至少三碳環(huán)基團的取代或未取代的稠合 多環(huán)基團;
[0018] al和a2各自獨立地為選自1至5的整數(shù),其中,當al是2或者更大時,至少兩個。相 同或者不同,并且當a2是2或者更大時,至少兩個1^相同或者不同;
[0019] Ln和L12各自獨立地選自取代或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、取代或未取代的Ci-Cio 亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烯基、取代或未取代的Q-Ck)亞雜環(huán)烯基、取代或未 取代的C 6-C6Q亞芳基、取代或未取代的Q-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多 環(huán)基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團;
[0020] al 1和al2各自獨立地為選自0至5的整數(shù),其中當al 1是2或者更大時,至少兩個Ln 相同或者不同,并且當al2是2或者更大時,至少兩個L12相同或者不同;
[0021] RiSR6和Rn至R13各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的Q-C60烷 基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C 2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C60烷氧基、 取代或未取代的C3-C 1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烯 基、取代或未取代的雜環(huán)烯基、取代或未取代的C 6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C60芳 氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的單價非 芳族稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-WQiKQsh-SKQsKQO (Qs)和-B(Q6)(Q7);
[0022] 13142士546、1311和1312各自獨立地為選自0至4的整數(shù);
[0023] b3和b4各自獨立地為選自0至6的整數(shù);
[0024] bl3是0、1 或者2;
[0025] cl和c2各自獨立地為選自0至4的整數(shù),其中cl+c2是1或者更大;
[0026]取代的包括稠合在一起的至少三碳環(huán)基團的稠合多環(huán)基團、取代的C3-C1Q亞環(huán)烷 基、取代的^-^。亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C1Q亞環(huán)烯基、取代的^-心。亞雜環(huán)烯基、取代的c 6-C60亞芳基、取代的C1-C6Q亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的二價非芳族稠 合雜多環(huán)基團、取代的&-〇5〇烷基、取代的C 2-C6Q烯基、取代的C2-C6Q炔基、取代的&-〇5〇烷氧 基、取代的C 3-C1Q環(huán)烷基、取代的心-心。雜環(huán)烷基、取代的C3-C1Q環(huán)烯基、取代的心-^。雜環(huán)烯 基、取代的C 6-C6Q芳基、取代的C6-C6Q芳氧基、取代的C 6-C6Q芳硫基、取代的&-C60雜芳基、取代 的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的至少一個取代基選自:
[0027]氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基,
[0028] 各自被選自以下的至少一個的取代Ci-Cso烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷 氧基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1()環(huán)烷基、&-&〇雜環(huán)烷基、C3-C1()環(huán)烯基、&-&〇雜環(huán)烯基、C 6-C60 芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠 合雜多環(huán)基團、-N(Qn) (Q12)、-Si (Q13) (Qw) (Qis)和_B(Q16) (Qn),
[0029] C3-C1Q環(huán)烷基、Ci-CiQ雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Ci-CiQ雜環(huán)烯基、C 6-C6Q芳基、c6-c60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團,
[0030] 各自被選自以下的至少一個取代的C3-C1Q環(huán)烷基、Ci-Cn)雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、 Ci-CiQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳基、單價非芳族稠合多 環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團:氖、4、-(:1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、c 2-c6Q烯基、c2-c6Q炔基、 Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6_ C60芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27),以及
[0031 ] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37),
[0032] 其中&至97、〇11至Qn、Q2i至Q27和Q31至Q37各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-lJ5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60 烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl -C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、 Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜 多環(huán)基團。
[0033] 根據(jù)本公開的一個或多個實施方式,有機發(fā)光裝置包括:第一電極;面對第一電極 的第二電極;和在第一電極和第二電極之間并且包括發(fā)光層的有機層,其中有機層包括至 少一種上述由式1表示的稠環(huán)化合物。
【附圖說明】
[0034] 當連同所附圖一起考慮時,由某些實施方式的以下描述,實施方式的這些和/或其 他方面將變得顯而易見并且更加容易理解,其中:
[0035] 圖1至4是根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置的結構的示意圖。
【具體實施方式】
[0036] 現(xiàn)更詳細地參考某些實施方式,其實施例在附圖中說明,其中通篇相同的參考數(shù) 字是指相同的元件。在這點上,本申請的實施方式可具有不同的形式并且不應解釋為限于 本文列出的說明。因此,實施方式通過參考圖僅僅在以下描述,以解釋本說明書的實施方式 的各方面。如本文所使用的,術語"和/或"包括一個或多個有關的所列項目的任意和全部組 合。諸如"中的至少一個"的表述,當在一列元件之后時,修飾整列元件,而不是修飾該列中 的單個元件。同樣地,在本公開的背景下,當?shù)谝辉环Q為在第二元件"上"時,它可以直 接在第二元件上或者間接在第二元件上,有一個或多個中間元件插入其間。
[0037] 根據(jù)本公開的一個實施方式,提供了由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0038] 式1
[0040] 在式1中,Ai環(huán)和A2環(huán)各自稠合至相鄰的5-元環(huán),共用碳。例如,Ai環(huán)稠合至與六:環(huán) 相鄰的5-元環(huán),并且與之共用至少一個碳原子,并且A2環(huán)稠合至與如環(huán)相鄰的5-元環(huán),并且 與之共用至少一個碳原子。在式1中,Ai環(huán)和A 2環(huán)可以各自獨立地選自苯、萘、吡啶、啼啶、吡 嗪、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉和噌啉。
[0041 ] 例如,在式1中,心環(huán)和A2環(huán)可以各自獨立地選自苯、萘、吡啶、喹啉和異喹啉。
[0042] 在一些實施方式中,在式1中,
[0043]心環(huán)可以是苯或者吡啶,并且A2環(huán)可以選自苯、萘、吡啶、喹啉和異喹啉;或者
[0044] Μ環(huán)可以選自萘、喹啉和異喹啉,并且A2環(huán)可以是苯或者吡啶。然而,稠環(huán)化合物的 實施方式不限于此。
[0045] 在式1中,A3環(huán)可稠合至兩個相鄰的5-元環(huán),共用碳。例如,A3環(huán)可稠合至與Ai環(huán)相 鄰的5-元環(huán),并且與之共用至少一個碳原子,5-元環(huán)與A 3環(huán)相鄰,并且A3環(huán)可稠合至與A3環(huán) 相鄰的另一 5-元環(huán),并且與之共用至少一個碳原子。在式1中,A3環(huán)可以是由式2A表示的基 團或者由式2B表不的基團。
[0047] 在下面更詳細地描述式2A中的R13和b13以及式2B中的X2。
[0048] 在一些實施方式中,在式1中,Α3環(huán)可以是由式2Α表示的基團。然而,稠環(huán)化合物的 實施方式不限于此。
[0049] 在式1 中,Xl可以是N-[ (Lll)all_(Rll)bll]、0或者S。在式2Β中,Χ2可以是N-[ (Ll2)al2_ (Rl2)bl2]、0 或者 S。
[0050] 例如,在式1中,Xl·可以是0或者S。
[00511在式1中,LjPL2可以各自獨立地是取代或未取代的包括稠合在一起(例如,結合或 者稠合在一起)的至少三碳環(huán)基團的稠合多環(huán)基團。式1中的LjPL2可以包括碳作為環(huán)-成員 原子,而不是雜原子(例如,N、0、S、P或者類似物;例如,在一些實施方式中,式1中的LjPL 2不 包括雜原子作為環(huán)-成員(成環(huán)原子))。例如,根據(jù)緊接著之前的描述,亞萘基不被1^和1^包 括,因為亞萘基是包括稠合在一起的兩個碳環(huán)基團的稠合多環(huán)基團(而不是稠合在一起的 至少三碳環(huán)基團),并且亞吡啶基不被LjPL 2包括,因為亞吡啶基包括雜原子(氮)作為環(huán)-成 員原子。
[0052] 在一些實施方式中,在式1中,LjPL2可以各自獨立地選自:
[0053] 亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯 基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、 亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基和亞卵苯基,和 [0054] 各自被選自以下的至少一個取代的亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯 并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈 基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基 和亞卵苯基:氘、4、-(:1、-8匕-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、 磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-C%烷基、Ci-C%烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯 基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、 苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜 基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪 唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲 哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、 喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯 并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、 二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑 并嘧啶基和_Si(Q 33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35可以各自獨立地選自Ci-Cn)烷基、Ci-Cn)烷氧 基、苯基和萘基。
[0055] 在一些實施方式中,在式1中,LjPL2可以各自獨立地選自:
[0056] 亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基和亞茈基,和 [0057]各自被選自以下的至少一個取代的亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯 并菲基、亞芘基、亞屈基和亞茈基:氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、 腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己 基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、印基、奈基、奧基、庚搭烯基、引達省基、厄 基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、 屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、 噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧 啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、 萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑 基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、 噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪 唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q 33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35可以各自獨立地選自Ci-Cn) 烷基、Ci-Cio烷氧基、苯基和萘基。
[0058] 在式1中,al和a2可以各自獨立地是選自1至5的整數(shù),其中,當al是2或者更大時, 至少兩個1^可以相同或者不同,并且當a2是2或者更大時,至少兩個L 2可以相同或者不同。在 一些實施方式中,由式1中的*-[(Li)ai_(Ri)bi]表示的基團具有至少一個"Li",并且由式1中 的* _[ (L2)a2_(R2)b2]表不的基團具有至少一個"L2"。
[0059] 在一些實施方式中,在式1中,al和a2可以各自獨立地是1或者2。例如,al和a2可以 均為1。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0060] 在式1、2A和2B中,Ln和L12可以各自獨立地選自取代或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、 取代或未取代的Ci-C 1Q亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烯基、取代或未取代的&-&〇 亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C 6-C6Q亞芳基、取代或未取代的&-C60亞雜芳基、取代或未取代 的二價非芳族稠合多環(huán)基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
[0061] 在一些實施方式中,Ln和Li2可以各自獨立地選自:
[0062] 亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、 亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞 苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯 基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞 噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞 異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪 基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯 啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁 唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二 苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧 啶基,和
[0063]各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、 亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那 烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈 基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩 基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶 基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、 亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔 唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻 吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、 亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑 基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基:氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、環(huán)戊 基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達 省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲 基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和_Si(Q 33)(Q34)(Q35),
[0064] 其中Q33至Q35可以各自獨立地選自Ci-Cio烷基、Ci-Cio烷氧基、苯基和萘基。
[0065] 在一些實施方式中,LjPL2可以各自獨立地選自分別由式3-8、3-9、3-25和3-35至 3-41表示的基團;并且Ln和1^2可以各自獨立地選自分別由式3-1至3-41表示的基團。
[0068] 在式 3-1 至 3-41 中,
[0069] Yi 可以是0、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或者 Si(Z6)(Z7);
[0070] Z^Z7可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、_I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、 萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si ( Q33 ) (Q34) (Q35 ), 其中Q33至Q35可以各自獨立地選自Ci-CiQ烷基、Ci-CiQ烷氧基、苯基和萘基;
[0071] d2可以是1或者2;
[0072] d3可以是選自1至3的整數(shù);
[0073] d4可以是選自1至4的整數(shù);
[0074] d5可以是選自1至5的整數(shù);
[0075] d6可以是選自1至6的整數(shù);
[0076] d8可以是選自1至8的整數(shù);和
[0077] *和*'可以是與相鄰原子結合的位點。
[0078] 在一些其他實施方式中,LjPL2可以各自獨立地選自分別由式4-11、4-13、4-27和 4-29至4-35表示的基團;并且Ln和L12可以各自獨立地選自分別由式4-1至4-35表示的基 團。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0081 ]在式4-1至4-35中,*和*'是與相鄰原子結合的位點。
[0082] 在式1和2B中,all和al2可以是各自獨立地選自0至5的整數(shù),其中,當all是2或者 更大時,至少兩個Ln可以相同或者不同,并且當al2是2或者更大時,至少兩個L12可以相同 或者不同。
[0083] 在一些實施方式中,在式1和2B中,all和al2可以各自獨立地是0、1或者2。例如, all和al2可以各自獨立地是0或者1。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0084] 在式1、2A和2B中,RiSR6和Rn至R13可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代 或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未 取代的Q-C60烷氧基、取代或未取代的C 3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代 或未取代的C3-C 1Q環(huán)烯基、取代或未取代的Q-Ck)雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取 代或未取代的C 6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的&-C60雜芳基、 取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、_ 叫〇 1)(〇2)、-3以〇3)(〇4)(〇5)和-8(〇6)(〇7)。
[0085] 例如,在式1、2A和2B中,RiSR6和Rn至R13可以各自獨立地選自:
[0086]氫、氘、-?、-(:1、-8^_1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、 磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基和&-C20烷氧基,
[0087] 各自被選自以下的至少一個取代的Q-Cm烷基和Q-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、_ I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽,
[0088] 苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并 芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈 基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、 吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、 吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪 唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
[0089] 各自被選自以下的至少一個取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、 引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并 菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、_Cl、-Br、-U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20 烷基、&-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘 基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲 基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯 基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁 唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉 基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、 吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑 基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并 咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q 33)(Q34)(Q35),以及
[0090] -Si(Q3)(Q4)(Q5),
[0091] 其中Q3至Q#PQ33至Q35可以各自獨立地選自烷基、烷氧基、苯基和萘基。 [0092] 在一些實施方式中,在式1、2A和2B中,辦至辦和Rn至R13可以各自獨立地選自:
[0093] 氫、氘、-?、-(:1、-8^_1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、 磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基和&-C20烷氧基,
[0094] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并 咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三 嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
[0095] 各自被選自以下的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、 異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯 并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基 和咪唑并嘧啶基:氘、4、-(:1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其 鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cn)烷基、Ci-Cn)烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯 并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡 唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹 啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異 苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和_Si(Q 33)(Q34)(Q35),以及
[0096] -Si(Q3)(Q4)(Q5),
[0097] 其中Q3至Q#PQ33至Q35可以各自獨立地選自Ci-Cio烷基、Ci-Cio烷氧基、苯基和萘基。 [0098] 在一些實施方式中,在式1、2A和2B中,心至1?6和Rn至R13可以各自獨立地選自氫、 氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cio烷基、Ci-Cio烷氧基、分別由式5-1至5-75表示的基團和-Si(Q 3)(Q4) (Qs),其中Q3至Qs可以各自獨立地選自烷基、烷氧基、苯基和萘基。
[0102] 在式 5-1 至 5-75 中,
[0103] Y31 是0、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或者 Si(Z36)(Z37);
[0104] 231至237各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、萘 基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和-Si (Q33) (Q34) (Q35),其中Q33至Q35各自獨立地選自Ci-Cio烷基、Ci-Cio烷氧基、苯基和萘基;
[0105] e2可以是1或者2;
[0106] e3是選自1至3的整數(shù);
[0107] e4是選自1至4的整數(shù);
[0108] e5是選自1至5的整數(shù);
[0109] e6是選自1至6的整數(shù);
[0110] e7是選自1至7的整數(shù);
[0111] e8是選自1至8的整數(shù);
[0112] e9是選自1至9的整數(shù);以及
[0113] *是與相鄰原子結合的位點。
[0114] 在一些其他實施方式中,在式1、2A和2B中,1^至1?6和Rn至R13可以各自獨立地選自 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或 其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cio烷基、Ci-Cio烷氧基、分別由式6_1至6_43表不的基團、分別由式 10-1至10-117表示的基團和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Qs可以各自獨立地選自&-&()烷基、 Q-Ck)烷氧基、苯基和萘基。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0122] 在式6-1至6-43和式10-1至10-117中,*是與相鄰原子結合的位點。
[0123] 在一些實施方式中,在式1、2A和2B中,
[0124] R3至R6和R13可以各自獨立地選自氫、氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、 苯基、萘基和-Si(Q 3)(Q4)(Q5);以及
[0125] Ri、R2、Rn和Ri2可以各自獨立地選自取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代 的&-(:1()雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的雜環(huán)烯基、取代或 未取代的C 6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或 未取代的(^-(:6()雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代或未取代的單價 非芳族稠合雜多環(huán)基團(例如,分別由式5-1至5-75表不的基團,和在一些實施方式中,分別 由式6-1至6-43和式10-1至10-117表示的基團)。
[0126] 在一些實施方式中,在式1、2A和2B中,R3至R6和R 13可以是氫;并且RiUn和R12可 以各自獨立地選自分別由式5-1至5-75表不的基團(例如,分別由式6-1至6-43表不的基團 和分別由式10-1至10-117表示的基團)。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0127] 在式1、2A和2B中,13142、匕546、1311和1312可以各自獨立地是選自0至4的整數(shù)43 和b4可以各自獨立地是選自0至6的整數(shù);以及bl3可以是0、1或者2。
[0128] 例如,在式1、2A和2B中,bl、b2、bll和bl2可以各自獨立地是0、1或者2,并且在一些 實施方式中,是1或者2。
[0129] 在一些其他實施方式中,在式1、2A和2B中,bl、b2、bll和bl2可以各自是1。然而,稠 環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0130] 在式1、2A和2B中,b3至b6和bl3可以各自獨立地是0、1或者2,并且在一些實施方式 中,是0或者1。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0131] 在式1中,cl和c2可以各自獨立地是選自0至4的整數(shù),其中C1+C2可以是1或者更 大。在一些實施方式中,式1具有至少一個選自由*-[ (Ll)al_(Rl)bl]表不的基團和由*-[(1^2)32-(1?2)62]表不的基團。
[0132] 在一些實施方式中,在式1中,cl+c2可以是1或者2。
[0133] 在一些實施方式中,在式1中,cl可以是1,并且c2可以是0;cl可以是1,并且c2可以 是1;或者cl可以是0,并且c2可以是1。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0134] 在一些實施方式中,由式1表示的稠環(huán)化合物可以是由式1A至1E的任一個表示的 化合物。
[0137] 在式 1A 至 1E 中,Αι 環(huán)、A2 環(huán)、父1、父2、1^1、1^、&1、32、1?1至1?6、1?13、131至匕6、1313、(31和。2的 含義可以與本文中限定的那些相同。
[0138] 例如,在式1A至1E中,
[0139] Ai環(huán)可以是苯或者吡啶,并且A2環(huán)可以選自苯、萘、吡啶、喹啉和異喹啉;或者六:環(huán) 可以選自萘、喹啉和異喹啉,并且A 2環(huán)可以是苯或者吡啶;
[0140] XjPX2可以各自獨立地是0或者S;
[0141] LjPL2可以各自獨立地選自分別由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基團(例 如,分別由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基團);
[0142] al和a2可以各自獨立地是1或者2;
[0143] Ri和R2可以各自獨立地選自分別由式5-1至5-75表不的基團(例如,分別由式6-1至 6-43表示的基團和分別由式10-1至10-117表示的基團);
[0144] bl和b2可以各自獨立地是1或者2;
[0145] R3至R6和R13可以各自獨立地選自氫、氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、 苯基、萘基和-Si(Q 3)(Q4)(Q5),其中Q3至Qs可以各自獨立地選自&-CK)烷基、Ci-Cio烷氧基、苯 基和萘基;
[0146] b3至b6和bl3可以各自獨立地是0、1或者2;
[0147] cl可以是1,并且c2可以是0; cl可以是1,并且c2可以是1;或者cl可以是0,并且c2 可以是1。
[0148] 在一些實施方式中,由式1表示的稠環(huán)化合物可以是由式1-1至1-7的任一個表示 的化合物。
[0150] 在式 1-1 至 1-7 中,A3 環(huán)、父1、1^1、1^、&1、&2、1?1、1?2、1?5、1?6、131士2、匕5士6、(31和。2的含義 可以與本文中限定的那些相同;
[0151] X21可以是N或者C(R21) ;X22可以是N或者C(R22) ;X23可以是N或者C(R23) ;X24可以是N 或者C(R24) ;Χ25可以是Ν或者C(R25) ;χ26可以是Ν或者C(R26) ;χ31可以是Ν或者C(R31) ;χ32可以 是Ν或者C(R32) ;Χ33可以是Ν或者C(R33) ;Χ34可以是Ν或者C(R34) ;Χ35可以是Ν或者C(R35) ;Χ36可 以是Ν或者C(R36);
[0152] R21至R26的含義可以與關于式1描述的R3相同;并且
[0153] R31至R36的含義可以與關于式1描述的R4相同。
[0154] 在一些實施方式中,選自式1-1中的X21至X24和X31至X34中的沒有一個、之一或者兩 個可以是N;選自式1-2至1-4中的乂 21至乂24和X31至X36中的沒有一個、之一或者兩個可以是N; 并且選自式1-5至1-7中的乂21至乂 26和乂31至乂34中的沒有一個、之一或者兩個可以是N。
[0155] 在一些實施方式中,式1-1至1-4中的乂21至乂24中的沒有一個或者之一可以是N;式 1-1和1-5至1-7中的乂31至乂34中的沒有一個或者之一可以是N;式1-5至1-7中的乂 21至乂26中的 沒有一個或者之一可以是N;并且式1-2至1-4中的乂31至乂36中的沒有一個或者之一可以是N。
[0156] 例如,式1-1至1-7中的A3環(huán)可以是由式2A表示的基團。
[0157] 在一些實施方式中,在式1-1至1-7中,
[0158] XJPX2可以各自獨立地是0或者S;
[0159] LjPL2可以各自獨立地選自分別由式3-8、3-9、3-25和式3-35至3-41表示的基團 (例如,分別由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基團);
[0160] al和a2可以各自獨立地是1或者2;
[0161 ] Ri和R2可以各自獨立地選自分別由式5_1至5-75表不的基團(例如,分別由式6_1至 6-43表示的基團和分別由式10-1至10-117表示的基團);
[0162] bl和b2可以各自獨立地是1或者2;
[0163 ] R2IR26、R3SR36、RdPR6可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、 硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、&_ C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q 3至Qs可以各自獨立地選自&-CK)烷基、Q-C10烷氧基、苯基和萘基;
[0164] b5和b6可以各自獨立地是0、1或者2;
[0??5] cl可以是1,并且c2可以是0,cl可以是1,并且c2可以是1,或者cl可以是0,并且c2 可以是1。
[0166] 在一些實施方式中,由式1表示的稠環(huán)化合物可以是由式1(1)至1(24)中的一個表 示的化合物。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0170] 在式 1(1)至 1(24)中,
[0171] 父1、1^、1^、31、32、1?1至1?6、1?13、131至匕6、1313、(31和〇2的含義可以與本文中描述的那些 相同;
[0172] ba3和bb3可以各自獨立地是選自0至3的整數(shù);
[0173] ba4和bb4可以各自獨立地是選自0至4的整數(shù);
[0174] ba5和bb5可以各自獨立地是選自0至5的整數(shù);并且
[0175] ba6和bb6可以各自獨立地是選自0至6的整數(shù)。
[0176] 在一些實施方式中,在式1(1)至1(24)中,
[0177] XJPX2可以各自獨立地是0或者S;
[0178] LjPL2可以各自獨立地選自分別由式3-8、3-9和3-25以及式3-35至3-41表示的基 團(例如,分別由式4-11、4-13和4-27以及式4-29至4-35表示的基團);
[0179] al和a2可以各自獨立地是1或者2;
[0180] Ri和R2可以各自獨立地選自分別由式5_1至5-75表不的基團(例如,分別由式6_1至 6-43和式10-1至10-117表示的基團);
[0181] bl和b2可以各自獨立地是1或者2;
[0182] R3至R6和R13可以各自獨立地選自氫、氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、 苯基、萘基和-Si(Q 3)(Q4)(Q5),其中Q3至Qs可以各自獨立地選自&-CK)烷基、Ci-Cio烷氧基、苯 基和萘基;
[0183] 匕33、汕3、匕34、汕4、匕35、汕5、匕36、汕6、匕5和匕6可以各自獨立地是0、1或者2;
[0?84] cl可以是1,并且c2可以是0,cl可以是1,并且c2可以是1,或者cl可以是0,并且c2 可以是1。
[0185] 在一些實施方式中,由式1表示的稠環(huán)化合物可以是由式1A-1至1A-3中的一個表 示的化合物。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0187] 在式 1A-1 至 1A-3 中,Αι 環(huán)、A2 環(huán)、父1、1^11、1^12、&11、&12、1?1、1?3至1?6、1?11至1?13士3至匕6、 1311至1313、21、22、(14、(15、(18、(31和〇2的含義可以與本文中描述的那些相同。
[0188] 例如,在式1A-1至1A-3中,
[0189] 心環(huán)和A2環(huán)可以各自獨立地選自苯、萘、吡啶、喹啉和異喹啉;
[0190] X:可以是0或者S;
[0191] Ri可以選自由式5-1至5-75表示的基團(例如,分別由式6-1至6-43和式10-1至10- 117表不的基團);
[0192] R3至1?6、1?13、21和22可以各自獨立地選自氫、氘、-?、-(:1、-8心-1、羥基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷 氧基、苯基和萘基;和
[0193] b3至b6、bl3、d4和d5可以各自獨立地是0、1或者2。然而,稠環(huán)化合物的實施方式不 限于此。
[0194] 在一些實施方式中,由式1表示的稠環(huán)化合物可以是化合物1至60中的一個。然而, 稠環(huán)化合物的實施方式不限于此。
[0205]由式1表示的稠環(huán)化合物可以包括基于螺-二笏的稠合環(huán)的核心,并且因此可阻止 或者減少由電子引起的劣化。因此,電子器件(例如包括由式1表示的稠環(huán)化合物的有機發(fā) 光裝置)可以具有長的壽命。由式1表示的稠環(huán)化合物可具有相對高的三重態(tài)(??能級,三 重態(tài)激子的湮滅可以更可能發(fā)生在包括由式1表示的稠環(huán)化合物的EML中,使得三重態(tài)-三 重態(tài)湮滅(TTA)效應可被提高。因此,電子器件例如包括由式1表示的稠環(huán)化合物的有機發(fā) 光裝置可具有高效率。
[0206] 在由式1表示的稠環(huán)化合物中,^和"可以各自獨立地選自包括稠合在一起的"至 少三碳環(huán)基團"、但是不包括雜原子作為環(huán)-成員原子的取代或未取代的稠合多環(huán)基團;分 別表明^和"的數(shù)目的al和a2可以均不是0(例如,al和a2均不等于0或者均大于0)。在一些 實施方式中,由式1中的表示的基團具有至少一個"Lf,并且由*-[(L 2)a2_ (R2)b2]表示的基團具有至少一個"L 2"。此外,在式1中,cl+c2可以等于1或者更大。在一些實 施方式中,式1具有至少一個選自由*-[ (Ll)al-(Rl)bl]表不的基團和由*-[ (L2)a2_(R2)b2]表 示的基團。因此,當使用例如由式1表示的稠環(huán)化合物作為有機發(fā)光裝置的EML中的主體時, 可以有效地或者適當?shù)貙崿F(xiàn)適當?shù)鼗蛘吆线m地調整主體和摻雜劑能級,以能夠實現(xiàn)有效的 主體-摻雜劑能量傳遞。因此,電子器件例如包括由式1表示的稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置 可具有尚效率。
[0207] 由式1表示的稠環(huán)化合物可使用本領域中可用的任何合適的有機合成方法合成。 基于以下描述的實施例,本領域普通技術人員可以理解由式1表示的稠環(huán)化合物的合成方 法。
[0208] 至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物可被用于有機發(fā)光裝置的一對電極之間。例如, 由式1表不的稠環(huán)化合物可被包括在有機發(fā)光裝置的發(fā)光層中。在一些實施方式中,由式1 表示的稠環(huán)化合物可被用作用于布置在有機發(fā)光裝置的一對電極外側的覆蓋層的材料。
[0209] 根據(jù)本公開的另一實施方式,有機發(fā)光裝置包括:第一電極;與第一電極相對布置 的第二電極(例如,第二電極面對第一電極);和布置在第一電極和第二電極之間并且包括 發(fā)光層(EML)的有機層,其中有機層包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0210] 如本文所使用的,表述"(例如,有機層可以包括)至少一種由式1表示的稠環(huán)化合 物"意思是"(提及的有機層可以包括)一種由式1表示的稠環(huán)化合物或者至少兩種不同類型 的或者種類的由式1表示的稠環(huán)化合物"。
[0211] 例如,有機層可以僅包括化合物1作為至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。在一些 實施方式中,化合物1可以在有機發(fā)光裝置的EML中。在一些實施方式中,有機層可以包括化 合物1和2作為至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。例如,化合物1和2可以在相同的層中(例 如,均在EML中)或者在不同的層中(例如,化合物1可以在空穴傳輸層中,并且化合物2可以 在HML中)。
[0212] 在一些實施方式中,有機層可以包括i)空穴傳輸區(qū),其布置在第一電極(陽極)和 發(fā)光層之間并且包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、緩沖層和電子阻擋層的至少一個,和 ii)電子傳輸區(qū),其布置在發(fā)光層和第二電極(陰極)之間,并且包括選自空穴阻擋層、電子 傳輸層和電子注入層中的至少一個。選自空穴傳輸區(qū)和EML的至少一個可以包括至少一種 由式1表示的稠環(huán)化合物。例如,有機發(fā)光裝置的EML可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化 合物。在一些實施方式中,有機發(fā)光裝置的發(fā)光層可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合 物。EML中的至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物可作為主體,其中EML可進一步包括摻雜劑。 在一些實施方式中,摻雜劑可以是磷光摻雜劑和/或焚光摻雜劑。例如,摻雜劑可以是焚光 摻雜劑。
[0213] 在一些實施方式中,有機發(fā)光裝置可進一步包括選自第一覆蓋層和第二覆蓋層的 至少一個,第一覆蓋層布置在沿著在EML中生成的光向外經(jīng)過第一電極的光程上,并且第二 覆蓋層布置在沿著在EML中生成的光向外經(jīng)過第二電極的光程上,其中選自第一覆蓋層和 第二覆蓋層的至少一個可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0214] 例如,有機發(fā)光裝置可以具有i)堆疊結構,其中第一電極、有機層、第二電極和第 二覆蓋層以所述的順序依次互相堆疊,ii)堆疊結構,其中第一覆蓋層、第一電極、有機層和 第二電極以所述的順序依次互相堆疊,或者iii)堆疊結構,其中第一覆蓋層、第一電極、有 機層、第二電極和第二覆蓋層以所述的順序依次互相堆疊,其中選自第一覆蓋層和第二覆 蓋層的至少一個可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0215] 如本文所使用的,術語"有機層"指的是布置在有機發(fā)光裝置的第一電極和第二電 極之間的單個層和/或多個層。"有機層"中的材料不限于有機材料。例如,在一些實施方式 中,有機層可以包括無機材料。
[0216] 下文中,現(xiàn)在將參照圖1描述根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置的結構和制 造根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置的方法。
[0217] 圖1是根據(jù)本公開的實施方式的有機發(fā)光裝置10的示意性截面圖。參考圖1,有機 發(fā)光裝置10包括第一電極110、有機層150和第二電極190。
[0218] 在圖1中,基板可被布置在第一電極110下或者在第二電極190上。基板可以是具有 好的機械強度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性的玻璃或者透明塑料基 板。
[0219] 例如,可以通過在基板上沉積或者濺射第一電極形成材料來形成第一電極110。當 第一電極110是陽極時,具有高功函的材料可被用作第一電極形成材料以促進空穴注入。第 一電極110可以是反射電極、半透射電極或者透射電極。透明和導電材料,比如ΙΤ0、ΙΖ0、 Sn02和ΖηΟ可被用于形成第一電極。作為半透射電極或者反射電極的第一電極110可由選自 鎂(Mg)、鋁(Α1)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)的至少一種材料形 成。
[0220] 第一電極110可具有單層結構或者包括多個層的多層結構。例如,第一電極110可 具有IT0/Ag/IT0的三層結構,但是第一電極不限于此。
[0221]有機層150可被布置在第一電極110上。有機層150可以包括發(fā)光層(EML)。
[0222] 有機層150可以包括布置在第一電極和EML之間的空穴傳輸區(qū),以及在EML和第二 電極之間的電子傳輸區(qū)。
[0223] 例如,空穴傳輸區(qū)可以包括選自空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、緩沖層和電 子阻擋層(EBL)中的至少一個。例如,電子傳輸層可以包括選自空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸 層(ETL)和電子注入層(EIL)中的至少一個。然而,本公開的實施方式不限于此。
[0224] 空穴傳輸區(qū)可具有包括單一材料的單層結構、包括多種材料的單層結構或者包括 具有不同材料的多個層的多層結構。
[0225] 在一些實施方式中,電子傳輸區(qū)可具有包括多種材料的單層結構或者HIL/HTL、 HIL/HTL/緩沖層、HIL/緩沖層、HTL/緩沖層或者HIL/HTL/EBL的多層結構,其中以上述順序 將形成多層結構的這些層依次沉積在第一電極110上。然而,本公開的實施方式不限于此。
[0226] 當空穴傳輸區(qū)包括HIL時,通過使用多種合適的方法中的任一種可將HIL形成在第 一電極110上,例如,通過使用真空沉積、旋轉涂布、饒鑄、朗繆爾-布羅基特(!^叫11111;[1·-Blodgett (LB))沉積、噴墨打印、激光打印、激光誘導熱成像(LITI)等等。
[0227] 當使用真空沉積形成HIL時,沉積條件可以取決于用于形成HIL的材料和HIL的結 構而變化。例如,沉積條件可以選自以下條件:大約100 °C至大約500 °C的沉積溫度、大約10-8 至大約10-3托的真空度以及大約0.01至10:0 Α/秒的沉積速率。
[0228] 當使用旋轉涂布形成HIL時,涂布條件可以取決于用于形成HIL的材料和HIL的結 構而變化。例如,涂布條件可以選自以下條件:大約2,OOOrpm至大約5,OOOrpm的涂布速度和 大約800 °C至大約200 °C的熱處理溫度。
[0229] 當空穴傳輸區(qū)包括HTL時,通過使用多種合適的方法中的任一種可將HTL形成在第 一電極110或者HIL上,例如,通過使用真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特 (Langmuir-Blodgett(LB))沉積、噴墨打印、激光打印、激光誘導熱成像(LITI)等等。當使用 真空沉積或者旋轉涂布形成HTL時,用于沉積和涂布的條件可以類似于上述的用于形成HIL 的沉積和涂布條件,并且因此其進一步描述不是必要的。
[0230] 例如,空穴傳輸區(qū)可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。例如,空穴傳輸區(qū) 可以包括HTL,并且HTL可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0231] 在一些實施方式中,空穴傳輸區(qū)可以包括選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-ΝΡΒ、TPD、螺-TPD、螺-ΝΡΒ、甲基化的ΝΡΒ、TAPC、HMITD、4,4 ',4" -三(Ν-咔唑基)三苯基胺 (TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯 磺酸酯)(PED0T/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/ PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種。
[0237] 在式 201 和 202 中,
[0238] L2Q1至L2Q5的含義可以各自獨立地與關于式1描述的Ln相同;
[0239] xal至xa4各自獨立地選自0、1、2和3;
[0240] xa5可以選自 1、2、3、4和 5;
[0241] R2Q1至R2〇4可以各自獨立地選自取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的&-C 10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的雜環(huán)烯基、取代或未取代 的C 6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代 的&-〇5()雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代或未取代的單價非芳族 稠合雜多環(huán)基團。
[0242] 例如,在式201和202中,
[0243] L2()1至L2q5可以各自獨立地選自:
[0244] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、 亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔 啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基,以及
[0245] 各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴 基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪 基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基:氘、-F、-C1、_ Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其 鹽、Ci-C%烷基、Ci-C%烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽 基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹 唑啉基、咔唑基和三嗪基;
[0246] xal至xa4可以各自獨立地是0、1或者2;
[0247] xa5可以是1、2或者3;
[0248] R2()1至R2q4可以各自獨立地選自:
[0249] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;和
[0250] 各自被選自以下的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、4、-(:1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、萘基、奧 基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。然而,本公開的實施方式 不限于此。
[0251] 由式201表示的化合物可以由式201A表示,但是化合物不限于此。
[0252] 式201A
[0254]例如,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是化合物不限于此。
[0257]由式202表示的化合物可由式202A表示,但是化合物不限于此。
[0260] 在式 201A、201A-1 和 202A 中,
[0261] L2Q1至L2Q3、xal至xa3、xa5和R2Q2至R2Q4的含義可以與關于式201和202所描述的相 同;
[0262] R211和R212的含義可以與關于式201中的R2Q3所描述的相同;并且
[0263] R213至R216可以各自獨立地選自氫、氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒 基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C2-C60烯基、C 2-C60 炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6_C60芳 基、C 6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族雜-稠合多環(huán)基團。
[0264] 由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以包括化合物HT1至HT20,但是 化合物不限于此。
[0268] 空穴傳輸區(qū)的厚度可以從大約丨00 A至大約10000 A ,并且在一些實施方式中,從 大約100A至大約1000 A e當空穴傳輸區(qū)包括HIL和HTL中的至少一個時,HIL的厚度可以從 大約100A至大約10,000A,并且在一些實施方式中,從大約ιοοΑ至大約】,〇〇〇A,以及 HTL的厚度可以從大約50 Α至大約2,000 A,并且在一些實施方式中,從大約100 Α令大約 l,5()〇A.,當空穴傳輸區(qū)、HIL和HTL的厚度在這些范圍內時,可以在驅動電壓沒有顯著增高 下獲得合適的或者令人滿意的空穴傳輸特性。
[0269] 除了上述材料,空穴傳輸區(qū)可進一步包括電荷產(chǎn)生材料以改善導電性。電荷產(chǎn)生 材料可被均勻地或者非均勻地分散在空穴傳輸區(qū)中。
[0270] 電荷產(chǎn)生材料可以是,例如p-摻雜劑。p-摻雜劑可以是選自奎寧衍生物、金屬氧化 物和具有氰基的化合物的一種,但是P-摻雜劑不限于此。P-摻雜劑的非限制性例子包括醌 衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ) 及類似物;金屬氧化物,比如氧化鎢、氧化鉬及類似物;和以下的化合物HT-D1。
[0271] 化合物 HT-D1 F4-TCNQ
[0273] 除了以上描述的HIL和HTL之外,空穴傳輸區(qū)可進一步包括選自緩沖層和EBL中的 至少一個。緩沖層可以根據(jù)由EML發(fā)出的光的波長補償光的光學共振距離,并且因此可以改 善發(fā)光效率。緩沖層中的材料可以是在空穴傳輸區(qū)中使用的任何合適的材料。EBL可以阻止 電子從電子傳輸區(qū)迀移至EML中。
[0274] 通過使用多種合適的方法中的任一種,例如通過使用真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、 朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett(LB))沉積、噴墨打印、激光打印和激光誘導熱成像 法(LITI)等等,可以將EML形成在第一電極110或者空穴傳輸區(qū)上。當使用真空沉積或者旋 轉涂布形成EML時,用于形成EML的沉積和涂布條件可以類似于以上所述的用于形成HIL的 沉積和涂布條件,并且因此在此不再重復。
[0275] 當有機發(fā)光裝置10是全色有機發(fā)光裝置時,EML可被圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā) 光層和藍色發(fā)光層以分別對應于單個的子像素。在一些實施方式中,EML可具有其中紅色發(fā) 光層、綠色發(fā)光層和藍色發(fā)光層相互堆疊的結構,或者包括紅色發(fā)光材料、綠色發(fā)光材料和 藍色發(fā)光材料的混合物并且因此可以發(fā)出白光的結構。
[0276] EML可以包括主體和摻雜劑。主體可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0277] 摻雜劑可以包括磷光摻雜劑和/或熒光摻雜劑。
[0278] 磷光摻雜劑可以包括由式401表示的有機金屬絡合物。
[0279] 式401
[0281] 在式 401 中,
[0282] Μ 可以包括銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(0s)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)或者 鎊(Tm);
[0283] Χ4(η至X404可以各自獨立地是氮或者碳;
[0284] 環(huán)A4Q1和A4Q2可以各自獨立地選自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或 未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取 代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取 代的噻唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的異噁唑、取代或 未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或 未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔 啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取 代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的異苯并噻吩、取代或未取代的苯 并噁唑、取代或未取代的異苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代 或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩;
[0285] 取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻 吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的 異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取 代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋 喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑、取代的三 唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一個取代基 可以選自:
[0286] 氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0287] 各自被選自以下的至少一個取代的Ci-Cso烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷 氧基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1()環(huán)烷基、&-&〇雜環(huán)烷基、C3-C1()環(huán)烯基、&-&〇雜環(huán)烯基、C 6-C60 芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠 合雜多環(huán)基團、-N(Q4Q1) (Q4Q2)、-Si(Q4Q3) (Q404) (Q4Q5)和-B(Q4Q6) (Q407),
[0288] C3-C1Q環(huán)烷基、Ci-Cio雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Ci-Cio雜環(huán)烯基、C 6-C6Q芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團,
[0289] 各自被選自以下的至少一個取代的C3-C1Q環(huán)烷基XrCnj雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、 Ci-CiQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳基、單價非芳族稠合多 環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團:氖、4、-(:1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、 Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6_ C60芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團、-N(Q411) (Q412)、-Si(Q413) (Q414) (Q415)和-B(Q416) (Q417),以及
[0290] _N(Q421) (Q422)、-Si(Q423) (Q424) (Q425)和-B(Q426) (Q427);
[0291] L4(n可以是有機配體;
[0292] xcl可以是1、2或者3;和
[0293] xc2可以是0、1、2或者3,
[0294] 其中Q401至Q4Q7、Q411至Q417和Q421至Q427可以各自獨立地選自氛、Cl_C6Q烷基、C2-C60稀 基、C6-C60芳基和&-C60雜芳基。
[0295] 例如,在式401中,L4〇i可以是單價、二價或者三價有機配體。例如,在式401中L4〇i可 以選自鹵素配體(例如,C1或者F)、二酮配體(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮 酸鹽(propanedionate)、2,2,6,6_四甲基-3,5-庚二酮酸鹽(116口七3116(1;[0仙七6)或者六氟丙 酮酸鹽)、羧酸配體(例如,吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽或者苯甲酸鹽)、一氧化碳配 體、異腈配體、氰基配體和磷配體(例如,磷化氫或者亞磷酸鹽)。然而,本公開的實施方式不 限于此。
[0296] 當式401中的A4Q1具有至少兩個取代基時,A4Q1的至少兩個取代基可以彼此連接以 形成飽和的或者不飽和的環(huán)。
[0297] 當式401中的A4Q2具有至少兩個取代基時,A4Q2的至少兩個取代基可以彼此連接(例 如,結合在一起)以形成飽和的或者不飽和的環(huán)。
[0298] 當式401中的xcl是2或者更大時,式401中的多個配伸
可以與彼此相 同或者不同。當式1中的xcl是2或者更大時,直接或者經(jīng)由連接基團(例如Α?烷基、-N (R')_(其中1?'是&-&()烷基或者C6-C2Q芳基)或者C(=0)-),A4Q1和A4Q2可以分別連接至另一 相鄰配體的A4Q1和A402。
[0299] 磷光摻雜劑可以包括選自化合物PD1至PD75中的至少一個,但是磷光摻雜劑不限 于此。
[0307] 例如,熒光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物。
[0308] 式501
[0310] 在式 501 中,
[0311] Ar5Q1可以選自:
[0312] 萘、庚搭稀、荷、螺-?、苯并荷、二苯并荷、非那稀、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、花、屈、并 四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽,
[0313] 各自被選自以下的至少一個取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那 烯、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽:氖、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、 C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3-C1Q環(huán)烷基、Cl_ClQ雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Cl_Cl〇雜 環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、 單價非芳族稠合雜多環(huán)基團和-Si(Q501) (Q5Q2) (Q5Q3),其中Q5Q1至Q5Q3可以各自獨立地選自 氛、Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C6Q芳基和Cl_C6Q雜芳基;
[0314] L5Q1至L5Q3的含義可以與本文限定的L2Q1相同;
[0315] R5QdPR5Q2可以各自獨立地選自:
[0316] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯 并呋喃基和二苯并噻吩基,以及
[0317] 各自被選自以下的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、4、-(:1、-8『、-1、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基、 &-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二 苯并呋喃基以及二苯并噻吩基;
[0318] xdl至xd3可以各自獨立地選自0、1、2和3;并且 [0319] xd4 可以選自 1、2、3和4。
[0320] 例如,荷主體可以包括選自化合物roi至Π )9中的至少一個。
[0323]在一些實施方式中,熒光摻雜劑可以選自以下化合物。然而,熒光摻雜劑的實施方 式不限于此。
[0325] 基于以重量計100份的主體,EML中摻雜劑的量可為以重量計從大約0.01份至大約 15份,但是該量不限于該范圍。
[0326] EML的厚度可為大約100A至大約1000A ,并且在一些實施方式中,可以從大約 2()〇A至大約600A。當EML的厚度在這些范圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下,有機發(fā)光 裝置可具有良好的發(fā)光能力。
[0327] 接下來,可以將電子傳輸區(qū)布置在EML上。
[0328] 電子傳輸區(qū)可以包括選自HBL、ETL和EIL中的至少一種。然而,本公開的實施方式 不限于此。
[0329] 在一些實施方式中,電子傳輸區(qū)可以具有包括ETL/EIL或者HBL/ETL/EIL的結構, 其中以上述順序可將形成電子傳輸區(qū)的結構的層依次堆疊在EML上。然而,本公開的實施方 式不限于此。
[0330]在一些實施方式中,有機發(fā)光裝置10的有機層150可以包括在EML和第二電極190 之間的電子傳輸區(qū)。
[0331] 當電子傳輸區(qū)包括HBL時,通過使用多種合適的方法中的任一種,例如通過使用真 空沉積、旋轉涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett (LB))沉積、噴墨打印、激光 打印和激光誘導熱成像法(LITI)等等,可以將HBL形成在EML上。當使用真空沉積或者旋轉 涂布形成HBL時,用于形成HBL的沉積和涂布條件可以類似于以上所述的用于形成HIL的沉 積和涂布條件,并且因此在此不再重復。
[0332] 例如,HBL可以包括選自BCP和Bphen中的至少一個。然而,本公開的實施方式不限 于此。
[0334] HBL的厚度可以從大約2〇A至大約1,000A,并且在一些實施方式中,從大約30 A 至大約300A。當HBL的厚度在這些范圍內時,HBL可具有改善的空穴阻擋能力,而不顯著增 加驅動電壓。
[0335] 電子傳輸區(qū)可以包括ETL。通過使用多種合適的方法中的任一種,例如通過使用真 空沉積、旋轉涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett (LB))沉積、噴墨打印、激光 打印和激光誘導熱成像法(LITI)等等,可以將ETL形成在EML或者HBL上。當使用真空沉積或 者旋轉涂布形成ETL時,用于形成ETL的沉積和涂布條件可以類似于以上所述的用于形成 HIL的沉積和涂布條件,并且因此在此不再重復。
[0336] 在一些實施方式中,ETL可以包括選自由式601表示的化合物和由式602表示的化 合物的至少一種。
[0337] 式601
[0338] Ar601-[ (L60l)xel~E60l]xe2
[0339] 在式 601 中,
[0340] Ar6Q1可以選自:
[0341] 萘、庚搭稀、荷、螺-?、苯并荷、二苯并荷、非那稀、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、花、屈、并 四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽,和
[0342] 各自被選自以下的至少一個取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那 烯、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽:氖、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、 C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-Cl0雜 環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、 單價非芳族稠合雜多環(huán)基團和-Si(Q 3(n)(Q3()2)(Q3()3),其中Q 3(n至Q303可以各自獨立地是氫、 Cl-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基或者Cl-C60雜芳基;
[0343] L6Q1的含義可以與本文所述的L2Q1相同;
[0344] E6Q1可以選自:
[0345] 吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并 喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、 吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,和
[0346] 各自被選自以下的至少一個取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑 基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑 基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、 咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并 噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二 苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、- I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、 &-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、 并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩 基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶 基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二 唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和 咪唑并嘧啶基;
[0347] xel可以選自0、1、2和3;并且
[0348] xe2可以選自 1、2、3和4。
[0351] 在式602 中,
[0352] X611 可以是N或者C-(L611)xe611_R611 ;X612可以是N或者C-(L612)xe612_R612 ;X613可以是N 或者0(1^613)\6613-1?613;乂611至乂613中的至少一個可以是N;
[0353] Lm至L616可以各自獨立地與本文所述的1^相同;
[0354] R611至R616可以各自獨立地選自:
[0355] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;和
[0356] 各自被選自以下的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、4、-(:1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、萘基、奧 基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
[0357] xe611至xe616可以各自獨立地選自0、1、2和3〇
[0358] 由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以各自獨立地選自化合物ET1至
[0361] 在一些實施方式中,ETL可以包括選自BCP、Bphen、A1 q3、BA1 q、TAZ和NTAZ中的至少 一個。
[0363] ETL的厚度可以從大約丨〇〇Α至大約1,000 A ,并且在一些實施方式中,從大約 150 A至大約500 A。當ETL的厚度在這些范圍內時,有機發(fā)光裝置可具有合適的或者令人 滿意的電子傳輸能力,而驅動電壓無顯著增加。
[0364] 在一些實施方式中,除了以上所述的材料,ETL可進一步包括含金屬材料。
[0365] 含金屬材料可以包括鋰(Li)絡合物。Li絡合物的非限制性例子包括化合物ET-D1 (8-羥基喹啉鋰(LiQ))和化合物ET-D2。
[0367] 電子傳輸區(qū)可以包括可以促進電子從第二電極190注入的EIL。
[0368] 通過使用多種合適的方法中的任一種,例如通過使用真空沉積、旋轉涂布、澆鑄、 朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett(LB))沉積、噴墨打印、激光打印和激光誘導熱成像 法(LITI)等等,可以將EIL形成在ETL上。當使用真空沉積或者旋轉涂布形成EIL時,用于形 成EIL的沉積和涂布條件可以類似于以上所述的用于形成HIL的沉積和涂布條件,并且因此 在此不再重復。
[0369] EIL可以包括選自1^?、恥(:1丄8?、1^2〇、83〇和1^〇中的至少一個。
[0370] EIL的厚度可以從大約lA至大約1()0 A ,并且在一些實施方式中,從大約3 A至大 約90 A 當EIL的厚度在這些范圍內時,EIL可具有合適的或者令人滿意的電子注入能力,而 驅動電壓無顯著增加。
[0371] 可將第二電極190布置在有機層150上,如上所述。第二電極190可以是作為電子注 入電極的陰極。用于形成第二電極190的材料可以是具有低功函的金屬、合金、導電化合物 或其混合物。用于形成第二電極190的材料的非限制性例子包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(A1)、 鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實施方式中,用于形成第二 電極190的材料可以是ΙΤ0或者ΙΖ0。第二電極190可以是半透射電極或者透射電極。
[0372] 參考圖2,根據(jù)一個實施方式的有機發(fā)光裝置20可具有堆疊結構,其中第一覆蓋層 210、第一電極110、有機層150和第二電極190以所述的順序依次互相堆疊。參考圖3,根據(jù)另 一實施方式的有機發(fā)光裝置30可具有堆疊結構,其中第一電極110、有機層150、第二電極 190和第二覆蓋層220以所述的順序依次互相堆疊。參考圖4,有機發(fā)光裝置40可具有堆疊結 構,其中第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220以所述的 順序依次互相堆疊。
[0373] 在圖2至4中,第一電極110、有機層150和第二電極190可以與以上關于圖1所述的 那些相同。
[0374]在有機發(fā)光裝置20和40中,在有機層150的發(fā)光層中生成的光穿過作為半透射或 者透射電極的第一電極110和第一覆蓋層210可被引出有機發(fā)光裝置外。在有機發(fā)光裝置30 和40中,在有機層150的發(fā)光層中生成的光穿過作為半透射或者透射電極的第二電極190和 第二覆蓋層220可被引出有機發(fā)光裝置外。
[0375] 基于相長干涉的原理,第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可以改善外部發(fā)射效率。
[0376] 圖2的第一覆蓋層210和圖3的第二覆蓋層220可以包括至少一種由式1表示的稠環(huán) 化合物。
[0377] 在圖4的有機發(fā)光裝置中,選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可 以包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0378] 在一些其他實施方式中,在圖2至4的有機發(fā)光裝置20、30和40中,有機層150可以 不包括至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
[0379] 盡管以上描述了圖1至4的有機發(fā)光裝置,但是本公開的實施方式不限于此。
[0380] 如本文所使用的術語"Q-C60烷基"指的是具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂肪 族烴單價基團。&-C60烷基的非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、 戊基、異戊基和己基。如本文所使用的術語"&-C60亞烷基"指的是與Q-C60烷基具有相同的 結構的二價基團,不同的是&-C60亞烷基是二價的而非一價的。
[0381] 如本文所使用的術語"&-C60烷氧基"指的是由-Ο-Am表示的單價基團(其中A101是 如上所述的&-C60烷基烷氧基的非限制性例子包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
[0382] 如本文所使用的術語"C2-C6Q烯基"指的是在(:2-〇5〇烷基的主鏈(例如中間)或末端 處包括至少一個碳雙鍵的烴基。C2-C6Q烯基的非限制性例子包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。 如本文所使用的術語"C2-C6Q亞烯基"指的是與C2-C6Q烯基具有相同的結構的二價基團,不同 的是c 2-c6Q亞烯基是二價的而非一價的。
[0383] 如本文所使用的術語"C2-C6Q炔基"指的是在(:2-〇5〇烷基的主鏈(例如中間)或末端 處包括至少一個碳三鍵的烴基。C 2-C6Q炔基的非限制性例子包括乙炔基和丙炔基。如本文所 使用的術語"C2-C 6Q亞炔基"指的是與C2-C6Q炔基具有相同的結構的二價基團,不同的是c 2-C60亞炔基是二價的而非一價的。
[0384] 如本文所使用的術語"C3-C1Q環(huán)烷基"指的是具有3至10個碳原子的一價單環(huán)烴基。 C3-C1Q環(huán)烷基的非限制性例子包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。如本文所使用 的術語"C 3-C1Q亞環(huán)烷基"指的是與C3-C1Q環(huán)烷基具有相同結構的二價基團,不同的是C 3_C10 亞環(huán)烷基是二價的而非一價的。
[0385] 如本文所使用的術語"CrCn)雜環(huán)烷基"指的是具有1至10個碳原子的一價單環(huán)基 團,其中包括選自Ν、0、Ρ和S的至少一個雜原子作為成環(huán)原子。&_&()雜環(huán)烷基的非限制性例 子包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文所使用的術語亞雜環(huán)烷基"指的是與&-& 0 雜環(huán)烷基具有相同結構的二價基團,不同的是Cl-ClQ亞雜環(huán)烷基是二價的而非一價的。
[0386] 如本文所使用的術語"C3-C1Q環(huán)烯基"指的是具有3至10個碳原子的一價單環(huán)基團, 其在環(huán)中包括至少一個雙鍵,但是不具有芳香性(例如,環(huán)不是芳香的)<X 3-C1()環(huán)烯基的非 限制性例子包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。如本文所使用的術語"C 3-C1Q亞環(huán)烯基"指 的是與C3-C1Q環(huán)烯基具有相同結構的二價基團,不同的是C 3-C1Q亞環(huán)烯基是二價的而非一價 的。
[0387] 如本文所使用的術語"CrCn)雜環(huán)烯基"指的是具有1至10個碳原子的一價單環(huán)基 團,其在環(huán)中包括至少一個雙鍵,并且其中包括選自N、0、Si、P和S的至少一個雜原子作為成 環(huán)原子。Ci-Ci〇雜環(huán)烯基的非限制性例子包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文所 使用的術語"&-CK)亞雜環(huán)烯基"指的是與&-&()雜環(huán)烯基具有相同結構的二價基團,不同的 是Cl-ClQ亞雜環(huán)烯基是二價的而非一價的。
[0388] 如本文所使用的術語"C6-C6Q芳基"指的是具有6至60個碳原子的一價芳族碳環(huán)芳 香基,并且C 6-C6Q亞芳基指的是具有6至60個碳原子的二價芳族碳環(huán)基團。C6-C 6Q芳基的非限 制性例子包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當C6-C6Q芳基和C 6-C6Q亞芳基包括至少兩 個環(huán)時,環(huán)可以與彼此稠合(例如,結合在一起)。
[0389] 如本文所使用的,術語"&-C60雜芳基"指的是具有1至60個碳原子的一價芳族碳環(huán) 芳香基,其中包括選自10、31、?和3的至少一個雜原子作為成環(huán)原子。&-(: 6()亞雜芳基指的 是具有1至60個碳原子的二價芳族碳環(huán)基團,其中包括選自N、0、Si、P和S的至少一個雜原子 作為成環(huán)原子。&-〇5〇雜芳基的非限制性例子包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、 喹啉基和異喹啉基。當d-Cso雜芳基和心-以。亞雜芳基包括至少兩個環(huán)時,環(huán)可以與彼此稠 合(例如,結合在一起)。
[0390]如本文所使用的術語"C6-C6Q芳氧基"指的是-0A1Q2(其中A 1Q2是如上所述的C6-C60芳 基),并且c6-c6Q芳硫基指的是-SA1Q3(其中A1Q3是如上所述的c 6-c6Q芳基)。
[0391]如本文所使用的術語"單價非芳族稠合多環(huán)基團"指的是具有至少兩個彼此稠合 (例如,結合在一起)的環(huán)的一價基團,其中唯一地包括僅僅碳原子(例如,8至60個碳原子) 作為成環(huán)原子,并且整個分子具有非芳香性(例如,整個分子是非芳香的)。單價非芳族稠合 多環(huán)基團的非限制性例子是芴基。術語"二價非芳族稠合多環(huán)基團"指的是與單價非芳族稠 合多環(huán)基團具有相同的結構的二價基團,不同的是二價非芳族稠合多環(huán)基團是二價的而非 一價的。
[0392] 如本文所使用的術語"單價非芳族稠合雜多環(huán)基團"指的是具有至少兩個彼此稠 合(例如,結合在一起)的環(huán)的一價基團,其中碳原子(例如,1至60個碳原子)和選自N、0、Si、 P和S的雜原子作為成環(huán)原子,并且整個分子具有非芳香性(例如,整個分子是非芳香的)。單 價非芳族稠合雜多環(huán)基團的非限制性例子是咔唑基。如本文所使用的術語"二價非芳族稠 合雜多環(huán)基團"指的是與單價非芳族稠合雜多環(huán)基團具有相同的結構的二價基團,不同的 是二價非芳族稠合雜多環(huán)基團是二價的而非一價的。
[0393] 如本文所述,取代的包括稠合在一起的至少三個碳環(huán)基團的稠合多環(huán)基團、取代 的C3-C1Q亞環(huán)烷基、取代的&-&〇亞雜環(huán)烷基、取代的C 3-C1Q亞環(huán)烯基、取代的&-&〇亞雜環(huán)烯 基、取代的C6-C 6Q亞芳基、取代的(^-(:6()亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團、取代的 二價非芳族稠合雜多環(huán)基團、取代的&-〇5〇烷基、取代的(: 2-〇5〇烯基、取代的(:2-〇5〇炔基、取代 的心-以。烷氧基、取代的C3-C 1Q環(huán)烷基、取代的&-(:1()雜環(huán)烷基、取代的C3-C1Q環(huán)烯基、取代的 &_&()雜環(huán)烯基、取代的C 6-C6Q芳基、取代的C6-C6Q芳氧基、取代的C 6-C6Q芳硫基、取代的&-〇5〇 雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的至少一個 取代基可以選自:
[0394] 氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基,
[0395] 各自被選自以下的至少一個取代的Ci-Cso烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷 氧基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1()環(huán)烷基、&-&〇雜環(huán)烷基、C3-C1()環(huán)烯基、&-&〇雜環(huán)烯基、C 6-C60 芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠 合雜多環(huán)基團、-N(Qn) (Q12)、-Si (Q13) (Qw) (Qi5)和_B(Q16) (Qn),
[0396] C3-C1Q環(huán)烷基、Ci-Cio雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Ci-Cio雜環(huán)烯基、C 6-C6〇芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl_C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團,
[0397] 各自被選自以下的至少一個取代的C3-C1Q環(huán)烷基、CrCn)雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基、 Ci-Cio雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳基、單價非芳族稠合多 環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團:氖、4、-(:1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、 Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6_ C60芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27),以及
[0398] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37),
[0399] 其中&至必、911至如義丨至如和Q31至Q37可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、_ I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、 Cl-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl -ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)稀 基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合 雜多環(huán)基團。
[0400]如本文所使用的縮寫"Ph"指的是苯基(苯基基團),如本文所使用的縮寫"Me"指的 是甲基(甲基基團),如本文所使用的縮寫"Et"指的是乙基,并且如本文所使用的縮寫"ter-Bu"和"But"指的是叔丁基。
[0401 ]現(xiàn)在將參考以下實施例更詳細地描述包括稠環(huán)化合物和包括該稠環(huán)化合物的有 機發(fā)光裝置的本公開的一個或多個實施方式。然而,這些實施例僅僅是用于闡述目的,而非 意欲限制本公開的一個或多個實施方式的范圍。在以下合成例中,表述"使用'B'代替'A'" 意思是'B'和'A'的量以當量計相同。
[0402] [實施例]
[0403] 合成例1:化合物1的合成
[0405] 將0 ·63g(l當量,1 · 30mmol)的7'-溴代螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5 '-茚并[1, 2-c]吡啶]、0.438(1.1當量,1.43!11111〇1)的10-苯基蒽-9-基)硼酸和0.068(0.04當量, 0.052mmo 1)的四(三苯基磷化氫)鈀(0)放入燒瓶中,在真空下干燥,并且然后用氮氣吹掃。 在將13mL甲苯加入燒瓶以溶解起始原料之后,向其中加入6.5mL的乙醇和6.5mL(10當量, 13. Ommol)的2.0M碳酸鈉水溶液,并且在大約80°C回流下攪拌大約3小時。在反應結束后,用 蒸餾水洗滌所得反應產(chǎn)物,隨后用乙酸乙酯萃取以獲得有機相。將獲得的產(chǎn)物用硫酸鎂干 燥、用賽力特硅藻土(Celite)過濾,并且然后使用硅膠柱色譜法進行純化以獲得化合物1 (7'-(10-苯基蒽-9-基)螺[芴并[3,2-13]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-(3]吡啶])0.678(產(chǎn)率 : 75%)。
[0406] 咕匪R:9.24(1H)、8.06(2H)、7.91(6H)、7.73(3H)、7.51(5H)、7.40(6H)、7.35 ( 3!〇、7.24(1!〇、7.〇3( 2!〇,大氣壓化學電離質譜(4?(:1-]^)(111/2):659[]\1 +]
[0407] 合成例2:化合物2的合成
[0409]以與關于合成例1所描述的相同的方式獲得0.65g(產(chǎn)率:70%)的化合物2(7'-(10-苯基蒽-9-基)螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-(:]吡啶]),不同的是使 用7'-溴代螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-(:]吡啶]代替7'-溴代螺[芴并 [3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-0]吡啶]。
[0410] 咕匪R:9.24(1H)、8.45(1H)、7.98(2H)、9.91(4H)、7.85(1H)、7.73(1H)、7.67 (lH)、7.51(6H)、7.40(5H)、7.24(lH)、7.06(2H),APCI-MS(m/z) :675[M+]
[0411] 合成例3:化合物7的合成
[0413] 以與關于合成例1所描述的相同的方式獲得0.68g(產(chǎn)率:70%)的化合物7(7'-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-(:]吡啶]),不同的是 使用〇.49g(l. 1當量,1.43mmol)的(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼 酸。
[0414] 咕匪R:9.24(1H)、8.55(1H)、8.42(1H)、8.04(4H)、7.91(6H)、7.60(7H)、7.40 (7Η)、7·06(2Η),APCI-MS(m/z):709[M+]
[0415] 合成例4:化合物8的合成
[0417] 以與關于合成例2所描述的相同的方式獲得0.70g(產(chǎn)率:70%)的化合物8(7'-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-(:]吡啶]),不同的 是使用〇.49g(l.l當量,1.43mmol)的(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼 酸。 1H NMR:9.24(1H)、8.55(1H)、8.42(2H)、8.04(4H)、7.91(7H)、7.73(3H)、7.60(5H)、7.40 (5Η)、7·06(2Η),APCI-MS(m/z):725[M+]
[0418] 實施例1
[0419 ] 將15 Ω /cm21 TO玻璃基板(具有j 200 A的厚度,由康寧可得)切割為50mm X 50mm X 0.7mm的尺寸,并且然后在異丙醇和去離子水中各自超聲處理五分鐘,并且然后通過用紫外 線輻射并且暴露于臭氧30分鐘進行清潔。將所得的包括ΙΤ0陽極的玻璃基板安裝在真空沉 積裝置中。
[0420] 將2-TNATA真空沉積在玻璃基板的ΙΤ0陽極上以形成具有600 A的厚度的空穴注入 層(HIL),并且然后將4,4 '-雙[N-( 1-奈基)-N-苯基氨基]二苯(下文中為"NPB")真空沉積在 HIL上以形成具有大約300 A的厚度的空穴傳輸層(HTL)。
[0421] 將化合物1(作為主體)和DPAVBi (作為摻雜劑)以大約95:5的重量比共沉積在!1孔 上以形成具有大約20nm的厚度的發(fā)光層(EML)。
[0422] 將化合物ET1沉積在EML上以形成具有大約300 A的厚度的電子傳輸層(ETL),并 且然后將LiF沉積在ETL上以形成具有大約l〇A的厚度的電子注入層(EIL)。然后將鋁(A1) 真空沉積在EIL上以形成具有大約3000A的厚度的陰極,從而完成有機發(fā)光裝置的制造。
[0423] 實施例2至4和比較例1至4
[0424] 以與關于實施例1所述的相同的方式制造有機發(fā)光裝置,不同的是分別使用表1中 所列的化合物代替實施例1的化合物1作為主體以形成ETL。
[0425] 評估實施例1
[0426] 使用Keithley Source-Measure Unit(SMU 236)和PR650(Spectroscan)Source Measurement Unit(由Photo Research,Inc·可得)評價實施例1至4和比較例1至4的有機發(fā) 光裝置的驅動電壓、電流密度、亮度和效率。結果在表1中示出。
[0427] 表 1
[0432] 參考表1,與比較例1至4的有機發(fā)光裝置的那些相比,發(fā)現(xiàn)實施例1至4的有機發(fā)光 裝置具有改善的驅動電壓、改善的亮度以及改善的效率。
[0433] 如上所述,根據(jù)本公開的一個或者多個以上實施方式,包括由式1表示的稠環(huán)化合 物的有機發(fā)光裝置可具有低驅動電壓、尚效率和尚殼度。
[0434] 如本文所使用的,術語"基本上"、"大約"以及類似術語用作近似的術語,而不是程 度的術語,并且意欲說明可被本領域普通技術人員所認識到的測量的或者計算的值的固有 偏差。同樣地,本文敘述的任意數(shù)值范圍意欲包括歸入所敘述的范圍之內的相同的數(shù)值精 度的所有子范圍。例如,"1.0至10.0"的范圍意欲包括所敘述的最小值1.0和所敘述的最大 值10.0之間(并且包括)的所有子范圍,即,具有等于或者大于1.0的最小值和等于或者小于 10.0的最大值,諸如,例如,2.4至7.6。本文敘述的任何最大數(shù)值限制意欲包括歸入其中的 所有較低數(shù)值限制,并且本說明書中敘述的任何最小數(shù)值限制意欲包括歸入其中的所有較 高數(shù)值限制。因此,
【申請人】保留修改包括權利要求的本說明書以明確敘述歸入本文所明確 敘述的范圍之內任意子范圍的權利。
[0435] 應該理解的是,本文描述的示例性實施方式應以描述性的意義被考慮,并且本公 開不應限于此。每個實施方式中的特征或者方面的描述通常應被認為可用于其他實施方式 中的其他相似的特征或者方面。
[0436] 雖然已經(jīng)參考附圖描述了本公開的一個或多個實施方式,但是本領域普通技術人 員將理解的是,可在不背離被權利要求及其等價物所限定的本發(fā)明的精神和范圍下對其中 作出形式和細節(jié)的各種改變。
【主權項】
1. 一種由式1表示的稠環(huán)化合物: 式1其中,A3環(huán)是由式2A表示的基團或者由式2B表示的基團,其中,在式1、2A和2B中, Ai環(huán)和A2環(huán)各自獨立地選自苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉和噌 啉; Xl是N-[ (Lll)all_(Rll)bll]、0或者S; X2是N-[ (Ll2)al2_(Rl2)bl2]、0或者S ; ^和"各自獨立地選自取代或未取代的包括至少三個稠合在一起的碳環(huán)基團的稠合多 環(huán)基團; al和a2各自獨立地為選自1至5的整數(shù),其中,當al是2或者更大時,至少兩個1^相同或者 不同,并且當a2是2或者更大時,至少兩個1^相同或者不同; Ln和L12各自獨立地選自取代或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烷基、取代或未取代的&-&<)亞雜環(huán) 烷基、取代或未取代的C3-C1Q亞環(huán)烯基、取代或未取代的亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的 C 6-C6Q亞芳基、取代或未取代的&-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環(huán)基團 和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團; all和al2各自獨立地為選自0至5的整數(shù),其中,當all是2或者更大時,至少兩個Ln相同 或者不同,并且當al2是2或者更大時,至少兩個L12相同或者不同; 辦至!^和Rn至R13各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的&-C60烷基、取代 或未取代的C2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C6Q烷氧基、取代或 未取代的C 3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烯基、取 代或未取代的Ci-CK)雜環(huán)烯基、取代或未取代的C 6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、 取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族 稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-WQiKQsh-SKQsKQOWs) 和-B(Q 6)(Q7); 13^2士546、1311和1312各自獨立地為選自0至4的整數(shù); b3和b4各自獨立地為選自0至6的整數(shù); bl3是0、1或者2; cl和c2各自獨立地為選自0至4的整數(shù),其中cl+c2是1或者更大; 所述取代的包括至少三個稠合在一起的碳環(huán)基團的稠合多環(huán)基團、所述取代的C3-C10 亞環(huán)烷基、所述取代的Q-Ckj亞雜環(huán)烷基、所述取代的C3-C1Q亞環(huán)烯基、所述取代的Q-Ckj亞 雜環(huán)烯基、所述取代的C 6-C6Q亞芳基、所述取代的&-C60亞雜芳基、所述取代的二價非芳族稠 合多環(huán)基團、所述取代的二價非芳族稠合雜多環(huán)基團、所述取代的Q-C60烷基、所述取代的 C2-C60烯基、所述取代的C 2-C6Q炔基、所述取代的Q-C60烷氧基、所述取代的C3-C1Q環(huán)烷基、所 述取代的&-&〇雜環(huán)烷基、所述取代的C 3-C1Q環(huán)烯基、所述取代的Q-Ck)雜環(huán)烯基、所述取代 的C6-C 60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C 60芳硫基、所述取代的Ci-Cso雜芳 基、所述取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團和所述取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的至少 一個取代基選自: 氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或 其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和&-C60烷氧基, 各自被選自以下的至少一個取代的Ci-Cso烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和Q-C60烷氧基: 氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1()環(huán)烷基XrCn)雜環(huán)烷基、C3-C1()環(huán)烯基XrCn)雜環(huán)烯基、C 6-C60芳 基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合 雜多環(huán)基團、-N(Qn) (Q12)、-Si (Q13) (Qw) (Qi5)和_B(Q16) (Q17), C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl -ClQ雜環(huán)烯基、C6_C6Q芳基、C6_C6Q芳氧 基、C6-C6Q芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團, 各自被選自以下的至少一個取代的C 3-C1Q環(huán)烷基、CrCK)雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、CrCK) 雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團 和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團:氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、&-C60 烷氧基、C 3-C1Q環(huán)烷基、CrCn)雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、&-CK)雜環(huán)烯基、C 6-C6Q芳基、c6-c60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基 團、-N(Q 21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27),以及 -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37), 其中Qi至Q7、Qii至Qi7、Q2i至Q27和Q31至Q37各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-lJ5S、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C60烷 基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl -C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl -ClO雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團和單價非芳族稠合雜多環(huán) 基團。2. 權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中所述Ai環(huán)和所述六2環(huán)各自獨立地選自苯、萘、吡 啶、喹啉和異喹啉。3. 權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中心是0或者S。4. 權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中1^和1^各自獨立地選自: 亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞 菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、亞戊芬 基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基和亞卵苯基,和 各自被選自以下的至少一個取代的亞引達省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴 基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞 并四苯基、亞茜基、亞茈基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基和亞卵 苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、Q-Cm烷基、Q-Cm烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己 烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴 基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈 基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、 吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、 吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶 基和-31(〇 33)(〇34)(〇35),其中〇33至〇35各自獨立地選自&-(:1()烷基、(: 1-(:1()烷氧基、苯基和萘 基。5. 權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中1^和1^各自獨立地選自: 亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基和亞茈基,和 各自被選自以下的至少一個取代的亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲 基、亞芘基、亞屈基和亞茈基:氘、4、-(:1、-8廣-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、 羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán) 庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、 并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩 基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶 基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二 唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并 吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si ( Q33 ) ( Q34 ) ( Q35 ),其中Q33至Q35各自獨立地選自&-CK)烷基、Q-c1〇烷氧基、苯基和萘基。6. 權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中LjPL2各自獨立地選自分別由式3-8、3-9、3-25和 3-35至3-41表示的基團;并且1^和1^ 2各自獨立地選自分別由式3-1至3-41表示的基團:其中,在式3-1至3-41中, 丫1是0、3、(:(23)(24)4(25)或者31(26)(27) ; 冗丄至叾?各自獨立地選自氫、氘、_F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-51(〇33)(〇34)(〇35),其中〇33至 Q35各自獨立地選自&_&()烷基、&_&()烷氧基、苯基和萘基; d2是1或者2; d3是選自1至3的整數(shù); d4是選自1至4的整數(shù); d5是選自1至5的整數(shù); d6是選自1至6的整數(shù); d8是選自1至8的整數(shù);并且 *和*'是與相鄰原子結合的位點。7.權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中LjPL2各自獨立地選自分別由式4-11、4-13、4-27 和4-29至4-35表示的基團;并且1^和1^2各自獨立地選自分別由式4-1至4-35表示的基團:其中,在式4-1至4-35中,*和*'是與相鄰原子結合的位點。8.權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中辦至1?6和Rn至R13各自獨立地選自: 氫、氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20烷基和&-C20烷氧基, 各自被選自以下的的至少一種取代的&-(:2()烷基和CrCm烷氧基:氖、-F、-Cl、-Br、-I、 羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽, 苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴 基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈 基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、 吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、 吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪 唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基, 各自被選自以下的至少一個取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達 省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲 基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 二苯并硅雜環(huán)戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、_Cl、-Br、-U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、&-C20 烷基、&-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘 基、奧基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲 基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯 基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁 唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉 基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、 吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑 基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并 咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q 33)(Q34)(Q35),和 -Si(Q3)(Q4)(Q5), 其中Q3至Q5和Q33至Q35各自獨立地選自烷基、烷氧基、苯基和萘基。9.權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中Ri至R6和Rn至Ri3各自獨立地選自氫、氘、-卩、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基 或其鹽、&-&()烷基、&-&()烷氧基、分別由式5-1至5-75表示的基團和-Si (Q3) (Q4) (Qs),其中 Q3至Q5各自獨立地選自&_&()烷基、&-&()烷氧基、苯基和萘基:其中,在式5-1至5-75中,Y31是0、S、C(Z33) (Z34)、N(Z35)或者Si(Z36) (Z37); 231至237各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和-Si (Q33) (Q34) (Q35),其中Q33至Q35各自獨立地選自Q-Ckj烷基、CrCn)烷氧基、苯基和萘基; e2是選自1和2的整數(shù); e3是選自1至3的整數(shù); e4是選自1至4的整數(shù); e5是選自1至5的整數(shù); e6是選自1至6的整數(shù); e7是選自1至7的整數(shù); e8是選自1至8的整數(shù); e9是選自1至9的整數(shù);并且 *是與相鄰原子結合的位點。10.權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中R3至R6和Ri3各自獨立地選自氫、氘、-F、-C1、_ Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其 鹽、CrCm烷基、CrCm烷氧基、苯基、萘基和-Si (Q3) (Q4) (Q5);并且 URn和R12各自獨立地選自分別由式6-1至6-43表示的基團,和分別由式10-1至10-117表不的基團, 其中Q3至Q5各自獨立地選自&-&()烷基、&-&()烷氧基、苯基和萘基:其中,在式6-1至6-43和式10-1至10-117中,*是與相鄰原子結合的位點。11. 權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中cl是1,并且c2是0;cl是1,并且c2是1;或者cl是 0,并且c2是1。12. 權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中所述由式1表示的稠環(huán)化合物是由式1A至1E中 的一個表示的化合物:其中,在式 1A至 1E中,Ai環(huán)、A2環(huán)、父1、父2、11、1^、31、32、1? 1至1?6、1?13、131至匕6、1313、(31和〇2的 含義與權利要求1中限定的那些相同。13.權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中所述由式1表示的稠環(huán)化合物是由式1-1至1-7 中的一個表示的化合物:其中,在式1-1至1-7中,A3環(huán)、父1、11、1^、31、32、1?1、1?2、也、1?6、131、匕2、匕5、匕6、(31和〇2的含義與權利要求1中限定的 那些相同; 父21是~或者C(R21) ;X22是N或者C(R22) ;X23是N或者C(R23) ;X24是N或者C(R24) ;X25是N或者C (R25) ;X26是N或者C(R26) ;乂31是~或者C(R31) ;X32是N或者C(R32) ;X33是N或者C(R33) ;X34是N或者 C(R34) ;X35是N或者C(R35) ;X36是N或者C(R36); R21至R26的含義與權利要求1中限定的R3相同;并且 R31至R36的含義與權利要求1中限定的R4相同。14.權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中所述由式1表示的稠環(huán)化合物是由式1(1)至1 (24)中的一個表示的化合物:其中,在式1(1)至1(24)中, 父1、1^、1^、31、&2、1?1至1?6、1? 13、131至&6、1313、(31和〇2的含義與權利要求1中限定的那些相 同; ba3和bb3各自獨立地為選自0至3的整數(shù); ba4和bb4各自獨立地為選自0至4的整數(shù); ba5和bb5各自獨立地為選自0至5的整數(shù);并且 ba6和bb6各自獨立地為選自0至6的整數(shù)。15.權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中所述由式1表示的稠環(huán)化合物是由式1A-1至1A-3中的一個表示的化合物:其中,在式1A-1至1A-3中, Ai環(huán)和A2環(huán)各自獨立地選自苯、萘、吡啶、喹啉和異喹啉; 乂1是0或者S; Ri選自分別由式5-1至5-75表示的基團; R3至1?6、1?13、21和22各自獨立地選自氫、氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒 基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯 基和萘基;并且 b3至b6、bl3、d4和d5各自獨立地為0、1或者2,其中,在式5-1至5-75中, Y31是0、S、C(Z33) (Z34)、N(Z35)或者Si(Z36) (Z37); 231至237各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和-Si (Q33) (Q34) (Q35 ),其中Q33至Q35各自獨立地選自&-CK)烷基、&-CK)烷氧基、苯基和萘基; e2是選自1和2的整數(shù); e3是選自1至3的整數(shù); e4是選自1至4的整數(shù); e5是選自1至5的整數(shù); e6是選自1至6的整數(shù); e7是選自1至7的整數(shù); e8是選自1至8的整數(shù); e9是選自1至9的整數(shù);并且 *是與相鄰原子結合的位點。16.權利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中所述由式1表示的稠環(huán)化合物是化合物1至60中 的一個:17. -種有機發(fā)光裝置,其包括:第一電極;面對所述第一電極的第二電極;和在所述第 一電極和所述第二電極之間并且包括發(fā)光層的有機層,其中所述有機層包括至少一種權利 要求1-16任一項所述的稠環(huán)化合物。18. 權利要求17所述的有機發(fā)光裝置,其中所述第一電極是陽極, 所述第二電極是陰極, 所述有機層包括:i)在所述第一電極與所述發(fā)光層之間并且包括選自空穴注入層、空 穴傳輸層、緩沖層和電子阻擋層中的至少一個的空穴傳輸區(qū),和ii)在所述發(fā)光層和所述第 二電極之間并且包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個的電子傳輸 區(qū),并且 選自所述空穴傳輸區(qū)和所述發(fā)光層中的至少一個包括至少一種所述稠環(huán)化合物。19. 權利要求17所述的有機發(fā)光裝置,其中所述發(fā)光層包括至少一種所述稠環(huán)化合物。20. 權利要求17所述的有機發(fā)光裝置,其中所述發(fā)光層還包括熒光摻雜劑。
【文檔編號】C07D491/107GK106046011SQ201610227853
【公開日】2016年10月26日
【申請日】2016年4月13日 公開號201610227853.8, CN 106046011 A, CN 106046011A, CN 201610227853, CN-A-106046011, CN106046011 A, CN106046011A, CN201610227853, CN201610227853.8
【發(fā)明人】金成昱, 金明淑, 趙桓熙, 高三一, 尹勝洙, 秋昌雄
【申請人】三星顯示有限公司, 成均館大學校產(chǎn)學協(xié)力團