一種取代的吡啶聯(lián)吡唑乙酰胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種取代的吡啶聯(lián)吡唑乙酰胺類化合物及其制備方法及應(yīng)用，所述的取代的吡啶聯(lián)吡唑乙酰胺類化合物由取代的?1?(2?吡啶基)?吡唑?4?基乙酸與取代苯胺加入反應(yīng)瓶中，加入溶劑將其溶解，再加入縛酸劑、縮合劑反應(yīng)16~24h，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)后處理得目標(biāo)化合物取代的吡啶聯(lián)吡唑乙酰胺類化合物。本發(fā)明所述的吡啶聯(lián)吡唑乙酰胺類化合物結(jié)構(gòu)新穎，制備條件溫和，后處理簡單，收率較高，且生物活性較高，具有一定的殺蟲、殺菌、除草活性。
【專利說明】
-種取代的郵暗聯(lián)郵性乙醜胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 化挫結(jié)構(gòu)單元是許多具有生物活性的藥物分子的有效組成部分，在藥物設(shè)計(jì)合成 中占據(jù)著重要的地位。在各種化挫類化合物中，化挫酷胺類化合物由于其具有廣泛的生物 活性、高效、低毒、作用機(jī)制新穎W及化挫環(huán)可多位點(diǎn)取代等特點(diǎn)而在農(nóng)藥和醫(yī)藥等領(lǐng)域具 有廣闊的開發(fā)及應(yīng)用前景，尤其在新農(nóng)藥研發(fā)中扮演著重要的角色。
[0003] 為了尋找高效、安全、低毒、作用機(jī)理獨(dú)特的新型農(nóng)藥先導(dǎo)化合物，本發(fā)明將化晚 和化挫兩種具有廣泛生物活性的雜環(huán)基團(tuán)拼接在一起，合成了新型的取代的化晚聯(lián)化挫乙 酸，并采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接的方法，將此中間體與不同取代的苯胺進(jìn)行拼接，設(shè)計(jì)并合成了 一系列化晚聯(lián)化挫酷胺類化合物，該類化合物具有良好的殺蟲、殺菌及除草活性。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種具有生物活性的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物 及其制備方法和應(yīng)用，具體闡述了其作為殺蟲劑、殺菌劑、除草劑使用的用途。
[0005] 所述的一種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物，其特征在于其結(jié)構(gòu)如式(I)所示：
[0006]
[0007] 其中，Ri取代基為面素，Ri取代基的取代位置在化晚環(huán)上的3位或6位，R2取代基為 H、C1~CIO的烷基、面素、甲氧基或硝基，所述R2取代基可W是單取代或多取代。
[0008] 所述的種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物，其特征在于R2取代基為:H，2-甲氧 基，4-氣基，2,4-二氣基，2,4,6-;甲基，4-8'，3-異丙基，2,6-二乙氧基，3-(：1，2,5-二甲基， 3-甲基，4-甲基，3-硝基，2-Br，2，4-二氯基，2-漠-4-甲基，2-漠-5-甲基，2-Br-4-F，2-Br-4- C1 或 2-Br-4-C 也。
[0009] 所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于將式（Π )所示 的取代的-1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙酸與式（虹）所示的取代苯胺加入反應(yīng)瓶中，加入溶 劑將其溶解，再加入縛酸劑、縮合劑反應(yīng)16~2地，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)后處理得目標(biāo)化合物取代 的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物，
[0010]
[00川式（π)中Ri取代基為面素，R哺代基的取代位置在化晚環(huán)上的3位或6位，式(虹）中 R2取代基為H、C1~CIO的烷基、面素、甲氧基或硝基，所述R2取代基可W是單取代或多取代。
[0012] 所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于所述的有機(jī)溶 劑為甲苯，丙酬，二甲苯，二氯甲燒或二氯乙燒，優(yōu)選二氯甲燒;所述的縛酸劑為化晚、Ξ乙 胺、碳酸鐘或氨氧化鐘，優(yōu)選Ξ乙胺;所述縮合劑為1,3-二環(huán)己基碳二亞胺或1-乙基-(3-二 甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽，優(yōu)選1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽。
[0013] 所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于取代的1-(2- 化晚基)-化挫-4-基乙酸、取代苯胺、Ξ乙胺及縮合劑的投料摩爾比為1:1.0-1.5:1.5-2.0: 1.0-1.5,優(yōu)選為 1:1.2:1.7:1.2。
[0014] 所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于反應(yīng)時(shí)間為22 ~2地。
[0015] 所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于所述的后處理 方法為將反應(yīng)液用水和乙酸乙醋進(jìn)行萃取，然后取有機(jī)相，脫溶，再用體積比為3:1的乙醇 和水進(jìn)行重結(jié)晶。
[0016] 所述的一種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物作為殺蟲劑的應(yīng)用。
[0017] 所述的一種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物作為殺菌劑的應(yīng)用。
[0018] 所述的一種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物作為除草劑的應(yīng)用。
[0019] 通過采用上述技術(shù)，與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的有益效果如下：
[0020] 1)本發(fā)明通過將化晚和化挫兩種具有廣泛生物活性的雜環(huán)基團(tuán)拼接在一起，合成 了新型的取代的化晚聯(lián)化挫乙酸，并采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接的方法，將此中間體與不同取代 的苯胺進(jìn)行拼接，設(shè)計(jì)并合成了一系列化晚聯(lián)化挫酷胺類化合物，其制備方法簡單易行，反 應(yīng)條件溫和，后處理簡單，收率、純度較高；
[0021] 2)本發(fā)明得到的化合物是高效、安全、低毒、作用機(jī)理獨(dú)特的新型農(nóng)藥先導(dǎo)化合 物，該類化合物具有良好的殺蟲、殺菌及除草活性，其殺蟲活性測試結(jié)果顯示:化合物1、化 合物6、化合物7、化合物9具有較好的殺蟲活性;殺菌活性測試結(jié)果顯示:化合物3、化合物4、 化合物10、化合物11具有較高的殺菌活性;除草活性測試結(jié)果顯示化合物化合物3、化合物 5、化合物6、化合物14具有較好的除草活性。
【具體實(shí)施方式】
[0022] 下面結(jié)合具體實(shí)例對本發(fā)明進(jìn)行進(jìn)一步的說明，但本發(fā)明的保護(hù)范圍并不僅限于 此。
[0023] 實(shí)例1:目標(biāo)化合物的制備方法
[0024] 在反應(yīng)瓶中依次加入3-氯-1-(2-化晚基）-化挫-4-基乙酸（2mmol) ,4-氣苯胺 (2.4111111〇1)，^乙胺（3.4111111〇1)，加入二氯乙燒（20血），抓(：(2.4111111〇1)，0°(：^下反應(yīng)2}1，繼續(xù) 室溫下攬拌反應(yīng)至反應(yīng)體系中原料3-氯-1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙酸消失，停止反應(yīng)。反 應(yīng)混合液用乙酸乙醋和水(體積比2:1)萃取2~3次，取有機(jī)相，經(jīng)脫溶，重結(jié)晶后得到草綠 色固體即為目標(biāo)產(chǎn)物，烙點(diǎn)145~148°C，收率72.5%。
[0025] 1h NMR(600MHz，CDCl3)S8.46(dd，J = 4.2，l.Wz，lH，P5T-H)，8.28(dd，J = 7.8， 1.2Hz，lHJy-H)，7.97(s，lH，NH)，7.87(dd，J = 8.4，1.8Hz，lH，Py-H)，7.37-7.31(m，lH，I%- H)，7.19(m，lHJh-H)，7.06-6.82(m，2HJh-H)，3.70(s，3H，0-CH3)，3.51(s，2H，0 = C-CH2-)， 2.26(s，3H，-CH3)，2.13(s，3H，-CH3).
[0026] 實(shí)例2:目標(biāo)化合物的制備方法
[0027] 在反應(yīng)瓶中依次加入3-氯-1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙酸(2mmol) ,2-甲氧基苯胺 (2.4111111〇1)，碳酸鐘（3.4111111〇1)，加入丙酬（201^)，1，3-二環(huán)己基碳二亞胺(0(：〇,0°(：^下反 應(yīng)化，（2.4mmol)繼續(xù)室溫下攬拌反應(yīng)至反應(yīng)體系中原料3-氯-1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙 酸消失，停止反應(yīng)。反應(yīng)混合液用乙酸乙醋和水(體積比2:1)萃取2~3次，取有機(jī)相，經(jīng)脫 溶，重結(jié)晶后得到紅褐色固體即為目標(biāo)產(chǎn)物，烙點(diǎn)138~142°C，收率58.4%。
[002引 1h NMR(600MHz，CDCl3)S8.54(dd，J = 4.8，l.Wz，lH，P5T-H)，7.96(dd，J = 7.8， 1.2Hz，lH，Py-H) ,7.53-7.46(m，lH，P 廠Η) ,7.32-7.29(m，2HJh-H) ,7.17-6.88(m，2HJh- H),3.57(s,2H,0 = C-CH2-),2.44-2.28(s,3H,-CH3),2.21(s,3H,-CH3).
[0029] 實(shí)例3:目標(biāo)化合物的制備方法
[0030] 在反應(yīng)瓶中依次加入6-氯-1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙酸（n)(2mmol)，2,4-二氣 苯胺（2.4mmol)，氨氧化鐘（3.4mmol)，加入二氯甲燒(20mL)，1,3-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC) (2.4mmo 1)，0°C W下反應(yīng)化，繼續(xù)室溫下攬拌反應(yīng)至反應(yīng)體系中原料6-氯-1-(2-化晚基)- 化挫-4-基乙酸消失，停止反應(yīng)。反應(yīng)混合液用乙酸乙醋和水(體積比2:1)萃取2~3次，取有 機(jī)相，經(jīng)脫溶，重結(jié)晶后得到±褐色固體即為目標(biāo)產(chǎn)物，烙點(diǎn)175~178°C，收率57.7%。
[0031] iHNMR(600MHz，CDCl3)S8.47(dd，J = 4.8，1.8Hz，lH，Py-H)，8.52-8.46(m，lH，P5T- H)，8.12(td，J = 9.0,6.0Hz，lH，Py-H)，7.87(s，lH，NH)，7.34(dd，J = 7.8,5.4Hz，lH，I%-H)， 6.87-6.68(m，2H，I%-H)，3.53(s，2H，0 = C-CH2-)，2.26(s，3H，-CH3)，2.13(s，3H，-CH3).
[0032] 實(shí)例4:目標(biāo)化合物的制備方法
[003引在反應(yīng)瓶中依次加入6-氯-1-( 2-化晚基）-化挫-4-基乙酸（2mmol)，苯胺 (2.411111101)，^乙胺（3.411111101)，加入甲苯（201^)，60(：(2.411111101)，0°(：^下反應(yīng)2}1，繼續(xù)室溫 下攬拌反應(yīng)至反應(yīng)體系中原料6-氯-1-( 2-化晚基)-化挫-4-基乙酸消失，停止反應(yīng)。反應(yīng)混 合液用乙酸乙醋和水(體積比2:1)萃取2~3次，取有機(jī)相，經(jīng)脫溶，重結(jié)晶后得到±黃色固 體即為目標(biāo)產(chǎn)物，烙點(diǎn)112~116°C，收率69.0%。
[0034] 1h NMR(600MHz，CDCl3)S8.54(dd，J = 4.8，1.2Hz，lH，P5T-H)，7.88(dd，J = 7.8， 1.2Hz，lH，Py-H)，7.39(d，J = 5.4Hz，lH，P5T-H)，7.10(d，J = 8.4Hz，2HJh-H)，7.25(s，lH， NH)，6.91-6.84(m，3H，I%-H)，3.52(s，2H，0 = C-CH2-)，2.25(s，3H，-CH3)，2.13(s，3H，-CH3).
[0035] 實(shí)例5:目標(biāo)化合物的制備方法
[0036] 在反應(yīng)瓶中依次加入3-氯-1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙酸（2mmol)，2,4,6-S甲基 苯胺（2.4mmol)，S 乙胺（3.4mmol)，加入二氯甲燒（20mL)，EDC(2.4mmol)，0°CW 下反應(yīng)化， 繼續(xù)室溫下攬拌反應(yīng)至反應(yīng)體系中原料3-氯-1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙酸消失，停止反 應(yīng)。反應(yīng)混合液用乙酸乙醋和水(體積比2:1)萃取2~3次，取有機(jī)相，經(jīng)脫溶，重結(jié)晶后得到 上黃色固體即為目標(biāo)產(chǎn)物，烙點(diǎn)206~208°C，收率72.5%。
[0037] 1h 醒R(500MHz，DMS0)S9.23(s，lH，NH)，8.56(dd，J = 4.5，1.5Hz，lH，Py-H)，8.23 (dd，J = 8.0，l.甜z，lH，P廠H)，7.60(dd，J = 8.0,4.甜z，lH，P廠H)，6.87(s，2H，Ph-H)，3.47 (s，2H，0 = C-CH2-)，2.23(s，3H，-CH3)，2.22(s，3H，-C出），2.16(s，3H，Ph-CH3)，2.09(s，細(xì)， Ph-CHs).
[0038] 實(shí)例6~20:取代的-1-(2-化晚基）-化挫-4-基乙酸與不同取代苯胺反應(yīng)的投料 量，工藝參數(shù)均同實(shí)例1，反應(yīng)所得的新化合物見表1，其表征數(shù)據(jù)見表2。
[0039] 表1取代的化晚聯(lián)化挫雙酷阱類化合物理化數(shù)據(jù)
[0040]
[0042]表2取代的化晚聯(lián)化挫雙酷阱類化合物iH NMR數(shù)據(jù)
[0043]




[004引實(shí)例21:殺蟲活性測試
[0049] 1.測試樣品:合成的化合物1~20中的部分化合物。
[0050] 2.供試祀標(biāo)
[0051]粘蟲（M}fthimna separata)、蠶豆曬（Aphis fabae)、稻黑尾葉贈(zèng) （Nephotettix cinctic邱s)、棉紅蜘蛛(Tetranychus u;rticae)，均為室內(nèi)常年飼養(yǎng)的敏感品系。室內(nèi)條 件:溫度25 ± 5°C，相對濕度65 ± 5 %，光照周期12/12h(L/D)。
[0化2] 3.試驗(yàn)方法
[0053] 采用浸潰法測定:將適量玉米葉段、蘿h苗、蠶豆葉片等置于已配好的藥液中，充分 浸潤，待其自然陰干后，放入墊有濾紙的培養(yǎng)皿中，分別接粘蟲、葉贈(zèng)、紅蜘蛛、曬蟲等3齡中 期幼蟲，加蓋標(biāo)記后置于觀察室內(nèi)飼養(yǎng)并做觀察記錄。試驗(yàn)需重復(fù)3~4次。3d后檢查結(jié)果， 用毛筆輕觸蟲體，無反應(yīng)視為死蟲。
[0054] 4.實(shí)驗(yàn)結(jié)果評(píng)價(jià)與分析
[0055] 部分化合物的殺蟲活性普篩結(jié)果見表3,其中死亡率在90% W上為A級(jí)，70~90% 之間為B級(jí)，50~70 %之間為C級(jí)，0~50 %之間為D級(jí)。
[0056] 表3部分化合物殺蟲活性普篩結(jié)果
[0化7]
[0化引
[0059] 從表3可知，該類化合物在試驗(yàn)設(shè)定濃度下部分化合物對試驗(yàn)所選4種祀標(biāo)表現(xiàn)出 良好的殺蟲活性。如化合物1，化合物7，化合物9對棉紅蜘蛛的致死率分別為8 9.12 %， 89.06 %，85.92 % ;化合物6，化合物9對蠶豆曬的致死率分別為80.55 %，87.34 % ;化合物5 對粘蟲的致死率達(dá)87.33% ;此外化合物5，化合物8，化合物9，化合物12對稻黑尾葉贈(zèng)的致 死率也均在50 % W上，其他化合物殺蟲活性較低。
[0060] 實(shí)例22:殺菌活性測試
[0061] 1.測試樣品:合成的化合物1~20中的部分化合物。
[0062] 2.供試祀標(biāo)
[0063] 稻攝病菌(Pyricularia oryzae)，稻紋枯病菌(lihizoctonia solani),黃瓜灰霉 病菌（Bot;rytis cinerea)，油菜菌核病菌（Sclerotonia sclerotiorum),小麥赤霉病菌 (Git)berella zeae)，辣椒疫霉病菌(phytwh}fthora capsici)。將祀標(biāo)菌種于4-8°C條件下 保存，試驗(yàn)前2~3天從試管斜面接種到培養(yǎng)皿內(nèi)，在適宜的溫度下培養(yǎng)備用。實(shí)驗(yàn)所使用的 培養(yǎng)基均為馬鈴馨瓊脂培養(yǎng)基(PDA)。
[0064] 3.試驗(yàn)方法
[0065] 稻攝病菌、辣椒疫霉病菌、小麥赤霉病菌、黃瓜灰霉病菌:在25ppm的濃度下，通過 含毒培養(yǎng)基法進(jìn)行測試。
[0066] 油菜菌核病菌、小麥白粉病菌:在5(K)ppm的濃度下，通過盆栽法進(jìn)行測試。
[0067] 稻紋枯病菌:在5(K)ppm的濃度下，通過離體葉片培養(yǎng)法進(jìn)行測試。
[0068] 4.實(shí)驗(yàn)結(jié)果評(píng)價(jià)與分析
[0069] 殺菌活性等級(jí)標(biāo)準(zhǔn)劃分:A級(jí)一防效>95%，B級(jí)一70%《防效<95%，C級(jí)一50%《 防效<70%，D級(jí)一防效巧0% "A系列部分化合物對試驗(yàn)祀標(biāo)菌種的殺菌活性普篩結(jié)果見表 4。
[0070] 表4部分化合物殺菌活性普篩結(jié)果
[0071]
[0072]
[0073] 從表4可知，該類化合物在試驗(yàn)設(shè)定濃度下對試驗(yàn)所選的祀標(biāo)菌種表現(xiàn)出較好的 殺菌活性。其中化合物3、化合物4對小麥赤霉病菌、辣椒疫霉病菌、稻紋枯病菌、油菜菌核病 菌、白粉病菌的防效均在80% W上，特別是對白粉病菌的防治效果高達(dá)95%;而化合物10、 化合物11對辣椒疫霉病菌、黃瓜灰霉病菌、稻紋枯病菌、油菜菌核病菌、白粉病菌等測試菌 種的防效達(dá)80% W上，其中化合物11對白粉病菌的抑制效果高達(dá)95%.
[0074] 實(shí)例23:除草活性測試
[0075] 1.測試樣品:實(shí)例1~20合成的部分化合物
[0076] 2.測試方法:盆栽法(普篩）
[0077] 3.供試祀標(biāo)為馬唐、碑草、狗尾草、荷麻、凹頭寬、反枝寬、龍葵、刺寬等。
[0078] 4.結(jié)果統(tǒng)計(jì)：按W下公式計(jì)算各化合物對雜草的防效(抑制率％):抑制率=100 (對照株高-處理株高)/對照株高測試結(jié)果如表5所示。
[0079] 表5部分化合物除草活性普篩結(jié)果
[0080]
[0081]
[0082] 在150gai/畝的處理劑量下，部分化合物對試驗(yàn)所選的祀標(biāo)雜草表現(xiàn)出較好的除 草活性。如化合物5在莖葉處理、±壤處理?xiàng)l件下對荷麻、反枝寬、凹頭寬的抑制率均達(dá)到了 100%，與對照藥劑異丙醋草酸活性相當(dāng)，對馬唐、碑、狗尾草的抑制率也均達(dá)到了50% W 上;化合物6在±壤處理?xiàng)l件下對反枝寬、凹頭寬表現(xiàn)出100 %的抑制率;化合物3，化合物7， 化合物14在莖葉處理?xiàng)l件下對荷麻、反枝寬、凹頭寬的抑制率分別為100% ,95% ,100%。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物，其特征在于其結(jié)構(gòu)如式(I)所示：其中，Ri取代基為面素，Ri取代基的取代位置在化晚環(huán)上的3位或6位，R2取代基為H、C1 ~CIO的烷基、面素、甲氧基或硝基，所述R2取代基可W是單取代或多取代。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物，其特征在于R2取代基為： H，2-甲氧基,4-氣基，2,4-二氣基，2,4,6-二甲基，4-B;r，3-異丙基，2,6-二乙氧基，3-C1，2, 5-二甲基，3-甲基，4-甲基，3-硝基，2-B;r，2,4-二氯基，2-漠-4-甲基，2-漠-5-甲基，2-B;r-4- F，2-Br-4-Cl或2-Br-4-C出。3. -種根據(jù)權(quán)利要求1所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征 在于將式（Π )所示的取代的-1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙酸與式（虹)所示的取代苯胺加入 反應(yīng)瓶中，加入溶劑將其溶解，再加入縛酸劑、縮合劑反應(yīng)16~24h，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)后處理得 目標(biāo)化合物取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物，式（Π )中Ri取代基為面素，Ri取代基的取代位置在化晚環(huán)上的3位或6位，式(虹）中R2取 代基為H、C1~CIO的烷基、面素、甲氧基或硝基，所述R2取代基可W是單取代或多取代。4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于 所述的有機(jī)溶劑為甲苯，丙酬，二甲苯，二氯甲燒或二氯乙燒，優(yōu)選二氯甲燒;所述的縛酸劑 為化晚、Ξ乙胺、碳酸鐘或氨氧化鐘，優(yōu)選Ξ乙胺;所述縮合劑為1,3-二環(huán)己基碳二亞胺或 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽，優(yōu)選1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺 鹽酸鹽。5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于 取代的1-(2-化晚基)-化挫-4-基乙酸、取代苯胺、Ξ乙胺及縮合劑的投料摩爾比為1:1.Ο? ι. 5:1.5-2.0:1.0-1.5 ， 優(yōu)選為 1:1.2:1.7:1.2。6. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于 反應(yīng)時(shí)間為22~2地。7. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物的制備方法，其特征在于 所述的后處理方法為將反應(yīng)液用水和乙酸乙醋進(jìn)行萃取，然后取有機(jī)相，脫溶，再用體積比 為3:1的乙醇和水進(jìn)行重結(jié)晶。8. -種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物作為殺蟲劑的應(yīng)用。9. 一種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物作為殺菌劑的應(yīng)用。10. -種取代的化晚聯(lián)化挫乙酷胺類化合物作為除草劑的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】A01P7/02GK106083814SQ201610485233
【公開日】2016年11月9日
【申請日】2016年6月23日
【發(fā)明人】譚成俠, 王偉, 戴志猛, 劉幸海, 翁建全
【申請人】浙江工業(yè)大學(xué)