專利名稱：新的雜環(huán)化合物及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的雜環(huán)化合物及其用途。更具體地，本發(fā)明涉及特定的雜環(huán)有機(jī)化合物和以包含所述雜環(huán)有機(jī)化合物為特征的有機(jī)電子器件。
背景技術(shù)：
近來，有機(jī)電子器件吸引了越來越多的注意。作為其特征，該器件具有撓性結(jié)構(gòu)， 能夠?qū)崿F(xiàn)面積增大，進(jìn)一步能夠在電子器件生產(chǎn)過程中進(jìn)行廉價(jià)和高速的印刷方法。典型器件的實(shí)例包括液晶器件、有機(jī)太陽電池器件、有機(jī)光電轉(zhuǎn)換器件、有機(jī)EL器件和有機(jī)晶體管器件。在其中使用液晶器件的液晶作為平板顯示器已經(jīng)構(gòu)成了全球性的產(chǎn)業(yè)。預(yù)期有機(jī)EL器件是下一代顯示器中不斷被使用的主要目標(biāo)。有機(jī)EL器件尤其被應(yīng)用于移動(dòng)式電話的顯示器到電視機(jī)等，并且不斷得到發(fā)展旨在具有更高的功能。已經(jīng)對(duì)其它器件進(jìn)行了研究和開發(fā)，例如，以有機(jī)太陽能電池作為低成本能源為目的而對(duì)有機(jī)太陽能電池器件進(jìn)行了研究和開發(fā)，和以撓性顯示器和廉價(jià)IC為目的而對(duì)有機(jī)晶體管器件進(jìn)行了研究和開發(fā)。為了開發(fā)這些有機(jī)電子器件，非常重要的是要開發(fā)構(gòu)成這些器件的材料。為此，已經(jīng)在各自的領(lǐng)域中研究了多種材料；然而，它們并沒有表現(xiàn)出足夠的性質(zhì)。即使現(xiàn)在，可用于各種器件的材料的開發(fā)仍在積極地進(jìn)行中。其中，苯并[9，10]菲衍生物作為用于有機(jī)電子器件的材料已經(jīng)以多種方式得到開發(fā)。例如，在得到實(shí)際應(yīng)用的應(yīng)用之中，是用于增大液晶顯示器視角的光學(xué)補(bǔ)償膜。除此之外，已經(jīng)對(duì)用于電荷傳輸材料和有機(jī)EL材料的宿主材料以及有機(jī)晶體管的半導(dǎo)體層進(jìn)行了研究(專利文獻(xiàn)1和2)。另一方面，已經(jīng)合成了通過用噻吩代替苯并[9，10]菲的苯基部分而得到的苯并三噻吩衍生物；然而衍生物的類型極少并且目前尚未進(jìn)行其應(yīng)用開發(fā)(非專利文獻(xiàn)1和 2)。現(xiàn)有的技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1 JP 7-306317 A專利文獻(xiàn)2 JP 2005-156822 A非專利文獻(xiàn)非專利文獻(xiàn)1 :0rg. Chem.，1989，Vol. 54，4203-4205非專利文獻(xiàn)2 :0rg. Lett. , Vol. 6, No. 2,273-276(2004)

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的問題本發(fā)明要提供用在有機(jī)電子器件中的新的雜環(huán)化合物及其應(yīng)用。更具體地，本發(fā)明要提供具有液晶性質(zhì)和半導(dǎo)體性質(zhì)并適用于有機(jī)電子器件如液晶顯示器、有機(jī)EL器件、有機(jī)太陽能電池器件和有機(jī)晶體管器件的新的苯并三噻吩(以下簡(jiǎn)稱為BTT)衍生物。解決問題的手段為了解決上述問題，本發(fā)明的發(fā)明人開發(fā)了新的BTT衍生物，進(jìn)一步研究了作為有機(jī)電子器件的可能性，由此完成了本發(fā)明。更具體地，本發(fā)明具有以下構(gòu)成(1)由以下式(1)表示的雜環(huán)化合物
權(quán)利要求
1.由以下式(1)表示的雜環(huán)化合物
2.權(quán)利要求1的雜環(huán)化合物，其中，在式⑴中，X\X2和X3各自是硫原子。
3.權(quán)利要求1或2的雜環(huán)化合物，其中，在式(1)中，R1到R6的三個(gè)或更多個(gè)各自獨(dú)立地表示芳香族烴基、脂肪族烴基、鹵素原子、羥基基團(tuán)、烷氧基基團(tuán)、巰基基團(tuán)、烷硫基基團(tuán)、 硼酸基團(tuán)、硝基基團(tuán)、被取代的氨基基團(tuán)、酰胺基團(tuán)、?；鶊F(tuán)、羧基基團(tuán)、酰氧基基團(tuán)、氰基基團(tuán)、磺基基團(tuán)、氨基磺?；鶊F(tuán)、烷基氨基磺?；鶊F(tuán)、氨基甲?；鶊F(tuán)或烷基氨基甲?；鶊F(tuán)，且其余的是氫原子。
4.權(quán)利要求1到3中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物，其通過包括使以下式(1- 表示的化合物與硫化合物或硒化合物反應(yīng)的步驟的方法得到，
5.權(quán)利要求1到4中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一個(gè)是芳香族烴基。
6.權(quán)利要求5的雜環(huán)化合物，其中芳香族烴基具有氨基基團(tuán)。
7.權(quán)利要求5或6的雜環(huán)化合物，其中，在式(1)中，R1、! 3和R5各自是芳香族烴基，且 R2、R4和R6各自是氫原子。
8.權(quán)利要求1到4中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一個(gè)是脂肪族烴基。
9.權(quán)利要求8的雜環(huán)化合物，其中，在式(1)中，R1、R3和R5各自是脂肪族烴基，且R2、 R4和R6各自是氫原子。
10.權(quán)利要求8或9的雜環(huán)化合物，其中脂肪族烴基是直鏈或支鏈的烷基基團(tuán)。
11.權(quán)利要求1到4中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一個(gè)是鹵素原子。
12.權(quán)利要求11的雜環(huán)化合物，其中，在式(1)中，R1到R6各自是鹵素原子。
13.權(quán)利要求11的雜環(huán)化合物，其中，在式⑴中，R1、! 3和R5各自是鹵素原子，且R2、 R4和R6各自是氫原子。
14.權(quán)利要求11到13中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物，其中，鹵素原子是溴原子。
15.權(quán)利要求1到3中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一個(gè)是醛基團(tuán)。
16.組合物，其包含權(quán)利要求1到15中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物，另外包含溶劑和(或)粘合劑。
17.由權(quán)利要求1到15中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物或權(quán)利要求16的組合物形成的薄膜。
18.包含權(quán)利要求1到15中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物或權(quán)利要求16的組合物的有機(jī)半導(dǎo)體材料。
19.包含權(quán)利要求1到15中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物或權(quán)利要求16的組合物的液晶材料。
20.包括權(quán)利要求1到15中任一項(xiàng)的雜環(huán)化合物、權(quán)利要求16的組合物、權(quán)利要求18 的有機(jī)半導(dǎo)體材料或權(quán)利要求19的液晶材料的有機(jī)電子器件。
21.權(quán)利要求20的有機(jī)電子器件，其中所述器件是光電轉(zhuǎn)換器件、有機(jī)太陽能電池器件、有機(jī)EL器件、有機(jī)半導(dǎo)體激光器件、液晶顯示器件或薄膜晶體管器件。
22.包括權(quán)利要求18的有機(jī)半導(dǎo)體材料的有機(jī)EL器件或薄膜晶體管器件。
23.由權(quán)利要求22的有機(jī)EL器件組成的有機(jī)EL顯示設(shè)備。
24.包括權(quán)利要求19的液晶材料的液晶顯示器件。
25.其中安裝有權(quán)利要求M的液晶顯示器件的液晶顯示設(shè)備。
全文摘要
本發(fā)明公開了特征在于以式(1)表示的雜環(huán)化合物、和該化合物的組合物。還公開了使用該化合物的有機(jī)電子器件。(在式(1)中，X1、X2和X3各自獨(dú)立地表示硫原子或硒原子；且R1-R6各自獨(dú)立地表示芳香族烴基、脂肪族烴基、鹵素原子、羥基基團(tuán)、烷氧基基團(tuán)、巰基基團(tuán)、烷硫基基團(tuán)、硼酸基團(tuán)、硝基基團(tuán)、被取代的氨基基團(tuán)、酰胺基團(tuán)、酰基基團(tuán)、羧基基團(tuán)、酰氧基基團(tuán)、氰基基團(tuán)、磺基基團(tuán)、氨基磺?；鶊F(tuán)、烷基氨基磺?；鶊F(tuán)、氨基甲酰基基團(tuán)、烷基氨基甲酰基基團(tuán)或氫原子，條件是R1-R6不同時(shí)都是氫原子)。由式(1)代表的化合物適合用于有機(jī)電子器件諸如有機(jī)EL元件、有機(jī)晶體管元件和液晶元件中。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102224158SQ20098014658
公開日2011年10月19日 申請(qǐng)日期2009年11月20日 優(yōu)先權(quán)日2008年11月21日
發(fā)明者桑原博一, 池田征明, 瀧宮和男 申請(qǐng)人:國(guó)立大學(xué)法人廣島大學(xué), 日本化藥株式會(huì)社