專(zhuān)利名稱(chēng)：一種含芳基吡啶環(huán)的咔唑類(lèi)化合物及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新型化合物，及其在有機(jī)電致發(fā)光顯示技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光(以下簡(jiǎn)稱(chēng)0LED)及相應(yīng)的研究早在20世紀(jì)60年代就開(kāi)始了。1963 年p. pope等人首先發(fā)現(xiàn)了有機(jī)物單晶蒽的電致發(fā)光現(xiàn)象，但由于技術(shù)條件的限制，其驅(qū)動(dòng)電壓高達(dá)400V，未能引起廣泛的關(guān)注。1987年美國(guó)柯達(dá)公司的C. W. Tang等人用蒸鍍Alq3 和HTM — 2制成了一種非晶膜型器件，將驅(qū)動(dòng)電壓降到了 20V以?xún)?nèi)，OLED才引起世人關(guān)注 (US4356429)。這類(lèi)器件由于具有亮度高，視角寬，光電響應(yīng)速度快，電壓低，功耗小，色彩豐富，對(duì)比度高，結(jié)構(gòu)輕薄，工藝過(guò)程簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)，可廣泛用于平面發(fā)光元件如平板顯示器和面光源，因此得到了廣泛地研究、開(kāi)發(fā)和使用。磷光染料通常不單獨(dú)作為發(fā)光層，需要將其摻雜在合適的主體材料中，形成主客體發(fā)光層。為了實(shí)現(xiàn)有效的能量傳遞，通常要求主體材料的三線態(tài)能級(jí)&要高于染料分子的三線態(tài)能級(jí)4。對(duì)于紅色或綠色磷光染料而言，目前常用的主體材料CBP (結(jié)構(gòu)式如下式所示)表現(xiàn)不俗。但對(duì)于藍(lán)色磷光染料而言，其本身的三線態(tài)能量較高，尋找與之相匹配的更高三線態(tài)能量的主體材料就較為困難。以目前常用的藍(lán)色磷光染料FIrpic為例，其三線態(tài)能級(jí)為2. 65eV,常用主體材料CBP的三線態(tài)能級(jí)為2. 56eV,因而從CBP到FIrpic之間的能量傳遞過(guò)程為吸熱過(guò)程。研究發(fā)現(xiàn)，對(duì)于吸熱能量傳遞的磷光主客體體系，器件制備過(guò)程中如引入了微量的水氧污染將造成器件效率大大降低；而且，溫度降低時(shí)，吸熱能量傳遞過(guò)程將受到抑止。同時(shí)，由于大量三線態(tài)激子存在于主體中而不能將能量及時(shí)傳遞給磷光染料，這也是造成藍(lán)色磷光器件壽命短暫的原因之一。因此，尋找高三線態(tài)能量的主體材料成為解決藍(lán)色磷光器件壽命和效率問(wèn)題的主要途徑之一。從2003年開(kāi)始，人們通過(guò)降低分子共軛度，設(shè)計(jì)合成了 mCP、UGH、⑶BP、SimCP等 (結(jié)構(gòu)如下式所示)具有高三線態(tài)能量(2. 7-3. 2eV)的主體材料，相對(duì)于CBP主體材料而言，大大提高了藍(lán)色磷光器件的效率。另外，研究發(fā)現(xiàn)主體材料的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg不夠高(如mCP)，或者根本沒(méi)有Tg (如CBP)，在薄膜狀態(tài)下很容易結(jié)晶，會(huì)大大影響了相應(yīng)器件的穩(wěn)定性和壽命。在前期的工作中，我們研究并報(bào)道了基于咔唑/芴基的TBCPF系列藍(lán)色磷光主體材料TBCPF，具有2. 84ev的高三線態(tài)能級(jí)和高穩(wěn)定性，特別是還實(shí)現(xiàn)了濕法制備小分子單層高效率的藍(lán)色磷光器CTetrahedron，63(2007) 10161-10168)。上述主體材料大多是含有咔唑主體基團(tuán)的偏空穴傳輸性的主體材料。近幾年，為了平衡OLED器件中的電子和空穴，吸電子的磷氧基和苯并咪唑基團(tuán)被引入磷光主體材料的分子設(shè)計(jì)中，獲得了一些具有電子或者雙極傳輸能力的主體材料，不同程度地提高了藍(lán)色磷光甚至深藍(lán)色磷光器件的效率。例如，磷光主體材料PPO2(結(jié)構(gòu)如下式所示)，具有3. Oev的高三線態(tài)能級(jí)，使用FCNIr (結(jié)構(gòu)如下式所示)作磷光摻雜劑， 得到高達(dá) 18. 4%的外量子效率(Advanced Functional Materials 2009，19 :3644-3649)； BM2CB作主體，Ir (ppy) 3作摻雜劑，得到流明效率73. 4lm/W、外量子效率18. 7 %的器件(J. Phys. Chem. C 2010，114，5193-5198)。伴隨制備OLED器件的其他材料和器件結(jié)構(gòu)的變化(如混合主體材料，雙空穴傳輸層，空穴阻擋層等)，基于FIrpic為染料的藍(lán)色磷光器件的發(fā)光外量子效率最高已突破25%，效率隨電流密度的增大而下降的問(wèn)題也得到了一定程度的改善。但值的注意的是，絕大部分主體材料仍然以FIrpic作為染料來(lái)實(shí)現(xiàn)藍(lán)色磷光器件，搭配不同主體材料的FIrpic藍(lán)色磷光器件的發(fā)光效率高低差別很大。
權(quán)利要求
1.-種有機(jī)材料，其結(jié)構(gòu)通式如下式(1)所示
2.根據(jù)權(quán)利要求1的有機(jī)材料，其特征在于式I中的Α2和A3在N-苯基取代咔唑基上的取代位置選自2，7位二取代或者3，6位二取代，其通式結(jié)構(gòu)式選自下式( 或通式(3)
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其特征在于當(dāng)ArpAr2或Ar3選自含有吡啶環(huán)的5 60個(gè)碳原子的芳香基團(tuán)時(shí)，為具有以下結(jié)構(gòu)通式 (7)的取代基團(tuán)
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，々!^選自苯基、甲苯基、二甲苯基、聯(lián)苯基、1-萘基、 2-萘基、1-萘基苯基、2-萘基苯基、喹啉基、異喹啉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并蒽基、芴基、 9，9_二甲基芴基、苯并芴基、茚并芴基或茚基；Ar5選自亞苯基、亞甲基苯基、亞二甲基苯基、 亞聯(lián)苯基、亞萘基、亞萘基苯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并蒽基、亞芴基、亞9，9_ 二甲基芴基或亞茚并芴基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物，結(jié)構(gòu)式選自下式
6.權(quán)利要求1所述的有機(jī)材料在有機(jī)電致發(fā)光器件中用作磷光主體材料或電子傳輸材料。
7.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括陰極、陽(yáng)極和有機(jī)功能層，該有機(jī)功能層中包括至少一個(gè)發(fā)光層，該有機(jī)功能層中包括至少一種選自下述的通式(1)的化合物
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于所述有機(jī)功能層中的發(fā)光層中采用有磷光發(fā)光材料，該磷光發(fā)光材料的基質(zhì)材料選用通式(1)的化合物。
9.根據(jù)權(quán)利要求7的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于所述有機(jī)功能層中的采用有電子傳輸材料，該電子傳輸材料選用通式(1)的化合物。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(1)的化合物，其中Ar1、Ar2和Ar3為取代基團(tuán)，其中至少有兩個(gè)基團(tuán)為含有吡啶環(huán)的5～60個(gè)碳原子的芳香基團(tuán)，剩余的基團(tuán)分別獨(dú)立選自氫原子，或獨(dú)立選自具有1～40個(gè)碳原子的烷烴基，或獨(dú)立選自具有5～50個(gè)碳原子的芳香基團(tuán)，或獨(dú)立選自具有5～50個(gè)碳原子的含氮雜環(huán)；n是1或2。本發(fā)明還保護(hù)該類(lèi)化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的用途，尤其是作為電致磷光器件中磷光摻雜物的基質(zhì)材料。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102372694SQ20101025868
公開(kāi)日2012年3月14日 申請(qǐng)日期2010年8月20日 優(yōu)先權(quán)日2010年8月20日
發(fā)明者喬娟, 李銀奎, 段煉, 邱勇, 黃雨鵬 申請(qǐng)人:北京維信諾科技有限公司, 昆山維信諾顯示技術(shù)有限公司, 清華大學(xué)