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      一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法

      文檔序號(hào):3741123閱讀:530來源:國知局
      專利名稱:一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及一種有機(jī)半導(dǎo)體材料,更具體的涉及一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料。本發(fā)明還涉及一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法及其應(yīng)用。
      背景技術(shù)
      利用廉價(jià)材料制備低成本、高效能的太陽能電池一直是光伏領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)和難點(diǎn)。目前用于地面的硅太陽能電池由于生產(chǎn)工藝復(fù)雜、成本高,使其應(yīng)用受到限制。為了降低成本,拓展應(yīng)用范圍,長期以來人們一直在尋找新型的太陽能電池材料。聚合物太陽能電池因?yàn)樵蟽r(jià)格低廉、質(zhì)量輕、柔性、生產(chǎn)工藝簡單、可用涂布、印刷等方式大面積制備等優(yōu)點(diǎn)而備受關(guān)注,如果能夠?qū)⑵淠芰哭D(zhuǎn)化效率提高到接近商品硅太陽能電池的水平, 其市場前景將是非常巨大的。自1992年N. S. Sariciftci等在SCIENCE(N. SSariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, et al. Science, 1992,258,1474)上報(bào)道共軛聚合物與 C6tl 之間的光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移現(xiàn)象后,人們在聚合物太陽能電池方面投入了大量研究,并取得了飛速的發(fā)展。目前,聚合物太陽能電池的研究主要集中于給體、受體共混體系,采用PTB7與 PC71BM共混體系的能量轉(zhuǎn)化效率已經(jīng)達(dá)到7%左右,但是仍比無機(jī)太陽能電池的轉(zhuǎn)換效率低得多。限制性能提高的主要制約因素有有機(jī)半導(dǎo)體器件相對(duì)較低的載流子遷移率,器件的光譜響應(yīng)與太陽輻射光譜不匹配,高光子通量的紅光區(qū)沒有被有效利用以及載流子的電極收集效率低等。為了使聚合物太陽能電池得到實(shí)際的應(yīng)用,開發(fā)新型的材料,大幅度提高其能量轉(zhuǎn)換效率仍是這一研究領(lǐng)域的首要任務(wù)。由于噻吩是五元環(huán)結(jié)構(gòu),符合休克兒規(guī)則,具有適中的能帶隙,較寬的光譜響應(yīng), 較好的熱穩(wěn)定性和環(huán)境穩(wěn)定性,因此噻吩類有機(jī)半導(dǎo)體材料是一類很有前途的材料,其在光伏領(lǐng)域的應(yīng)用已得到廣泛研究。

      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明的目的在于提供一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料,用以解決上述問題。本發(fā)明的目的還在于提供一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法。本發(fā)明的目的還在于提供一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料在聚合物太陽能電池,有機(jī)場效應(yīng)晶體管,有機(jī)電致發(fā)光器件,有機(jī)光存儲(chǔ),有機(jī)非線性材料和有機(jī)激光器件等領(lǐng)域中的應(yīng)用。本發(fā)明所述的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料,具有以下通式(P)
      權(quán)利要求
      1.下述通式(P)的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料
      2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料,其特征在于,所述η的取值范圍為6 < η < 61。
      3.一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法,其特征在于,該制備方法包括如下步驟無氧環(huán)境中,將結(jié)構(gòu)式為
      4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法,其特征在于,還包括所述5,8- 二- (5-溴-4-烷基-2-噻吩基)-2,3- 二取代-喹喔啉的制備過程,制備步驟如下將3,6- 二溴-鄰苯二胺和烷基乙二酮混合反應(yīng),制得5,8- 二溴-2,3- 二取代-喹喔啉;無氧環(huán)境中,將所述5,8_ 二溴-2,3-二取代-喹喔啉、3-烷基-2-硼酸噻吩以及無水碳酸鈉加入到含第二催化劑的第二有機(jī)溶劑中,反應(yīng)制得5,8- 二 -(4-烷基-2-噻吩基)_2, 3-二取代-喹喔啉;其中,所述第二催化劑為有機(jī)鈀或有機(jī)鈀與有機(jī)磷配體的混合物;所述第二有機(jī)溶劑為四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種;無氧環(huán)境中,將N-溴代丁二酰亞胺、所述5,8- 二 -(4-烷基-2-噻吩基)-2,3- 二取代-喹喔啉加入到硫酸與三氟乙酸的混合溶劑中10°C 30°C下反應(yīng)12 48小時(shí),得到5, 8- 二- (5-溴-4-烷基-2-噻吩基)-2,3- 二取代-喹喔啉。
      5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法,其特征在于,還包括所述4,4-二烷基-2,6-雙三甲基錫-環(huán)戊二烯[2,l-b :3,4-b' ] 二噻吩的制備過程,制備步驟如下在-78°C -25°C下,將4,4-二烷基-環(huán)戊二烯[2,l_b 3,4_b’ ] 二噻吩、丁基鋰滴加到第三有機(jī)溶劑中混合,然后向混合液中加入三甲基氯化錫,制得所述4,4- 二烷基-2,6-雙三甲基錫-環(huán)戊二烯[2,l-b:3,4-b' ] 二噻吩;其中,第三有機(jī)溶劑為四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種。
      6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法,其特征在于,還包括所述4,4-二烷基-2,6-二溴-環(huán)戊二烯[2,l-b:3,4-b' ] 二噻吩的制備過程,制備步驟如下無氧環(huán)境中,將N-溴代丁二酰亞胺、4,4_ 二烷基-環(huán)戊二烯[2,l-b :3,4-b’ ] 二噻吩加入到硫酸與三氟乙酸的混合溶劑中于10°C 30°C下反應(yīng)12 48小時(shí),得到所述4,4- 二烷基-2,6-二溴-環(huán)戊二烯[2,l-b :3,4-b' ] 二噻吩。
      7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法,其特征在于,所述第一有機(jī)溶劑為四氫呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯或甲苯中的至少一種。
      8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法,其特征在于,所述第一催化劑為有機(jī)鈀或有機(jī)鈀與有機(jī)磷配體的混合物;所述第一催化劑的用量為所述4,4- 二烷基-2,6-雙三甲基錫-環(huán)戊二烯[2,l-b :3,4-b' ] 二噻吩摩爾用量的0.05% 50% ;所述有機(jī)鈀為 Pd (PPh3) 4、Pd2 (dba) 3 或 Pd (PPh3) 2C12 ;所述有機(jī)磷配體為P (o-Tol) 3。
      9.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法,其特征在于,所述η的取值范圍為6彡η彡61。
      10.一種如權(quán)利要求1所述的一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料在有機(jī)太陽能電池,有機(jī)場效應(yīng)晶體管,有機(jī)電致發(fā)光器件,有機(jī)光存儲(chǔ),有機(jī)非線性材料或有機(jī)激光器件等領(lǐng)域中的應(yīng)用。
      全文摘要
      本發(fā)明屬于光電子材料領(lǐng)域,其公開了一類噻吩有機(jī)半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用;該共聚物具有通式(P),式中x+y=2;x≥1,0<y<1;1<n≤100;R1、R4為C1-C20的烷基;R2、R3為氫、C1~C20的烷基;或R2、R3為C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基取代的苯基;或R2、R3為苯基。與現(xiàn)有技術(shù)相比,該有機(jī)半導(dǎo)體材料通過環(huán)戊二烯[2,1-b3,4-b′]二噻吩單元、噻吩單元和和喹喔啉單元聚合而成,增加了該有機(jī)半導(dǎo)體材料的載流子遷移率,擴(kuò)寬了光譜響應(yīng),具有良好的載流子傳輸性質(zhì)、電化學(xué)性質(zhì),以及可利用簡便的方法引入烷基等提高溶解度。該有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備工藝簡單,易于操作和控制,適合于工業(yè)化生產(chǎn)。
      文檔編號(hào)C09K11/06GK102372844SQ20101026179
      公開日2012年3月14日 申請(qǐng)日期2010年8月24日 優(yōu)先權(quán)日2010年8月24日
      發(fā)明者周明杰, 許二建, 黃杰 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司
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