專(zhuān)利名稱(chēng)：一種吡唑酮類(lèi)防光暈染料的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及了一種應(yīng)用在照相鹵化銀膠片和彩色相紙中的防光暈染料的制備方法，具體為4-[5-[3-羧基-5-羥基-1-(4-磺酸苯基)-IH-吡唑基-4-基]-3-(1-哌啶羰基)-2，4 二烯基五叉基-1-基]_4，5- 二氫-5-氧代-1- (4-磺酸苯基)-IH-吡唑-3-羧酸四鉀鹽的制備方法。
背景技術(shù)：
4-[5-[3-羧基-5-羥基-1-(4-磺酸苯基)-IH-吡唑基_4_基]_3_(1_哌啶羰基)-2，4 二烯基五叉基-1-基]_4，5- 二氫-5-氧代-1- (4-磺酸苯基)-IH-吡唑-3-羧酸四鉀鹽作為一種防光暈染料用在照相鹵化銀膠片和彩色相紙中，它吸收感光材料曝光時(shí)進(jìn)入乳劑層未被吸收而透過(guò)的光線(xiàn)，以消除反射和漫射現(xiàn)象，從而提高膠片的解像力和清晰度，并防止光暈的產(chǎn)生。目前國(guó)內(nèi)外還沒(méi)有制備該防光暈染料的文獻(xiàn)報(bào)道，僅在EP1094360，EP1094363, EP1134613，GB2330663A等四篇專(zhuān)利中報(bào)道了其在感光材料中的應(yīng)用性能。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供了一種吡唑酮類(lèi)防光暈染料的制備方法。它是以2，4- 二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶以及1-對(duì)-磺酸基苯基-3-羧基吡唑酮為基礎(chǔ)原料經(jīng)過(guò)兩步合成得到目標(biāo)產(chǎn)品。反應(yīng)式為
(I)
OχΝ02 O
+ \J -- NUNy 1〉
Cf Z
(II )
權(quán)利要求
1.一種吡唑酮類(lèi)防光暈染料的制備方法，其特征在于1)在惰性溶劑中，2，4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶回流反應(yīng)生成1_(2，4- 二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯鹽；2)然后在堿性條件下，于極性溶劑中，把上述步驟1)得到的1_(2，4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯鹽和1-對(duì)-磺酸基苯基-3-羰基吡唑酮發(fā)生縮合反應(yīng)、生成 4- [5- [3-羧基-5-羥基-1- (4-磺酸苯基)-IH-吡唑基-4-基]-3-(1-哌啶羰基)_2，4 二烯基五叉基-1-基]_4，5- 二氫-5-氧代-1- (4-磺酸苯基)-IH-吡唑-3-羧酸；3)最后將步驟2)獲得產(chǎn)物采用鉀鹽成鹽劑成四鉀鹽，得到防光暈染料。
2.按照權(quán)利要求1的方法，其特征在于其中惰性溶劑為甲苯、二甲苯或氯苯，其中極性溶劑為甲醇、乙醇或異丙醇。
3.按照權(quán)利要求2的方法，其特征在于惰性溶劑為二甲苯，極性溶劑為甲醇。
4.按照權(quán)利要求1的方法，其特征在于步驟2)中1-(2，4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯鹽和1-對(duì)-磺酸基苯基-3-羰基吡唑酮摩爾配比為1 1. 5^2. 5 ；縮合反應(yīng)溫度 50-70°C，反應(yīng)時(shí)間1 — 5小時(shí)；其中鉀鹽成鹽劑KX為KCl、KI或CH3C00K。
5.按照權(quán)利要求4的方法，其特征在于步驟2)中1-(2，4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯鹽和1-對(duì)-磺酸基苯基-3-羰基吡唑酮摩爾配比為1:2 ；反應(yīng)溫度55-60°C，反應(yīng)時(shí)間2 — 4小時(shí)，其中鉀鹽成鹽劑為CH3C00K。
6.按照權(quán)利要求1的方法，其特征在于步驟1)中2，4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶反應(yīng)的摩爾配比為1.5 2. 5:1，回流反應(yīng)4 一 10小時(shí)。
7.按照權(quán)利要求6的方法，其特征在于步驟1)中2，4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶反應(yīng)的摩爾配比為2:1。
8.按照權(quán)利要求1的方法，其特征在于步驟3)中于過(guò)量鉀鹽成鹽劑溶液中將步驟2) 獲得產(chǎn)物回流反應(yīng)1小時(shí)或1小時(shí)以上、降溫、過(guò)濾、干燥，得產(chǎn)品。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種吡唑酮類(lèi)防光暈染料的制備方法，其中2,4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶生成1-(2,4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯鹽，然后1-(2,4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯鹽再與1-對(duì)-磺酸基苯基-3-羧基吡唑酮生成4-[5-[3-羧基-5-羥基-1-(4-磺酸苯基)-1H-吡唑基-4-基]-3-(1-哌啶羰基)-2,4二烯基五叉基-1-基]-4,5-二氫-5-氧代-1-(4-磺酸苯基)-1H-吡唑-3-羧酸四鉀鹽防光暈染料。本制備方法工藝簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，所用溶劑可以回收套用，減少了三廢的排放，適合工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號(hào)C09B23/08GK102464894SQ201010541309
公開(kāi)日2012年5月23日 申請(qǐng)日期2010年11月12日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月12日
發(fā)明者張秀巖, 李善柱, 許巍巍 申請(qǐng)人:沈陽(yáng)感光化工研究院