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      一種芘類不對稱雙軸盤狀液晶化合物及其制備方法

      文檔序號:3742884閱讀:334來源:國知局
      專利名稱:一種芘類不對稱雙軸盤狀液晶化合物及其制備方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及一種盤狀液晶化合物及其制備方法,特別是芘類不對稱盤狀液晶化合 物及其制備方法。
      背景技術(shù)
      液晶是介于晶體與液體之間的中間相,在某一溫度范圍內(nèi)或者適宜的溶劑中,從 外觀看具有的液體流動性,同時又具有晶體的光學(xué)雙折射性。液晶材料的發(fā)現(xiàn)迄今已百年 有余,雖然我們對液晶理論的研究還不十分深入,但對液晶材料的應(yīng)用,尤其是在平板顯示 領(lǐng)域的應(yīng)用,在近半個世紀以來,卻得到了突飛猛進的發(fā)展。目前,液晶器件正以其優(yōu)異的 品質(zhì)在各個領(lǐng)域為人類不斷地提供新的應(yīng)用價值。盤狀液晶分子在液晶相時,更傾向于通過分子自組裝形成柱狀相,因此在沿柱方 向具有更高的電子傳輸率,在有機電子傳輸器件、場發(fā)射晶體管、光電太陽能器件等方面具 有很好的應(yīng)用前景。液晶的性質(zhì)由分子的結(jié)構(gòu)決定,眾多學(xué)者也關(guān)注于盤狀液晶的分子設(shè) 計、取向自組裝與應(yīng)用。目前所報道的盤狀液晶化合物的分子結(jié)構(gòu)主要是一些分子結(jié)構(gòu)對稱的化合物,結(jié) 構(gòu)不對稱的盤狀液晶化合物非常少見,而結(jié)構(gòu)不對稱的盤狀液晶化合物與對稱結(jié)構(gòu)的盤狀 液晶化合物相比更容易形成雙軸向列相盤狀液晶,雙軸向列相盤狀液晶即在盤狀結(jié)構(gòu)某一 支鏈上引入棒狀液晶分子,形成以盤和棒為軸的雙軸取向。這種雙軸向列相盤狀液晶已經(jīng) 被證實在LCD中與傳統(tǒng)對稱結(jié)構(gòu)的盤狀液晶相比具有更快的刷新率及低能耗的優(yōu)點。然而 對于不對稱芘類盤狀液晶化合物的有關(guān)報道還較少。

      發(fā)明內(nèi)容
      為了解決上述問題,本發(fā)明目的是提供一種在芘類盤狀分子中引入不對稱棒狀結(jié) 構(gòu)支鏈,形成不對稱雙軸芘類盤狀液晶化合物及其制備方法。本發(fā)明的技術(shù)方案是一種芘類不對稱雙軸盤狀液晶化合物,該化合物結(jié)構(gòu)如通 式(1)如下
      權(quán)利要求
      1. 一種芘類不對稱雙軸盤狀液晶化合物,其特征在于,該化合物結(jié)構(gòu)如通式(1)如下
      2.根據(jù)權(quán)利1所述的芘類不對稱雙軸盤狀液晶化合物的制備方法,其特征在于,該方 法具有如下步驟A 芘的傅克?;磻?yīng)將芘溶于二硫化碳中,并置于反應(yīng)容器中,加入1-3當量的酰 氯后,冰浴中冷卻到0-5度,逐漸加入三氧化鋁;加熱回流12-16小時;將產(chǎn)物冷卻后倒入 冰水中攪拌2-4小時,用二氯甲烷分液,有機相通過無水硫酸鎂干燥過濾后重結(jié)晶,得黃色 針狀晶體;B 中間產(chǎn)物溴代反應(yīng)將步驟A中所得產(chǎn)物溶于硝基苯中,置于反應(yīng)器內(nèi),室溫下逐漸 滴加3-6當量液溴,滴加完后,將溫度升到100-120度,反應(yīng)16-Μ小時后停止反應(yīng);將產(chǎn) 物倒入盛有亞硫酸氫鈉的溶液中攪拌除去剩余溴,每隔十分鐘換水一次,直至溶液無色;分 液除去水層,向有機層中加入甲醇產(chǎn)生顆粒狀沉淀,過濾后水洗和乙醇洗,干燥既得溴代產(chǎn) 物;C :Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)將B中得到產(chǎn)物溶于四氫呋喃和二異丙胺混合溶液中,置于 反應(yīng)器中通氬氣保護,然后加入3-6當量的端炔基三甲基硅,升溫到80-120度;加入2-5% 當量的三苯基磷二氯化鈀和加入2-5%當量的碘化亞銅;氬氣保護下回流反應(yīng)12-16小時; 停止反應(yīng)后,減壓蒸餾除去溶劑后過柱子展開劑為正己烷和二氯甲烷1 1的混合溶劑,得 淡黃色產(chǎn)物;D 去三甲基硅反應(yīng)將步驟C中產(chǎn)物溶于甲醇和四氫呋喃溶液中,置于反應(yīng)器中后加 入碳酸鉀,室溫下攪拌3-8小時,然后減壓蒸餾除去溶劑,水洗,甲醇洗;真空干燥后容器中 氮氣保護;E 接溴代鏈反應(yīng)將步驟D中產(chǎn)物溶于四氫呋喃和二異丙胺混合溶液中,置于反應(yīng)器 中通氬氣保護,然后加入3-6當量的有機溴代物,升溫到80-120度;加入2-5%當量的三苯 基磷二氯化鈀和加入2-5%當量的碘化亞銅;氬氣保護下回流反應(yīng)12-16小時;停止反應(yīng)后,減壓蒸餾除去溶劑,將產(chǎn)物過柱子展開劑為正己烷和二氯甲烷1 1的混合溶劑,得最 終產(chǎn)物。
      全文摘要
      本發(fā)明屬于有機合成技術(shù)領(lǐng)域,涉及一種芘類不對稱型雙軸盤狀液晶化合物及其制備方法。該化合物具有典型的柱狀六方相盤狀液晶織構(gòu)。該化合物制備方法包括芘的傅克?;磻?yīng),中間產(chǎn)物溴代反應(yīng),Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),去三甲基硅反應(yīng),接溴代鏈反應(yīng)。本發(fā)明方法制備的芘類不對稱盤狀液晶化合物具備雙軸取向,即以盤為軸和以不對稱棒狀分子鏈為軸。本發(fā)明的有益效果是同現(xiàn)有技術(shù)相比,結(jié)構(gòu)不對稱的盤狀液晶化合物更容易形成雙軸向列相盤狀液晶。雙軸向列相盤狀液晶具有更快的刷新率及低能耗的優(yōu)點。并且該化合物具有很強的熒光性,因此該化合物具有廣泛的應(yīng)用前景。
      文檔編號C09K19/32GK102061179SQ201010594629
      公開日2011年5月18日 申請日期2010年12月17日 優(yōu)先權(quán)日2010年12月17日
      發(fā)明者崔曉鵬, 李正強, 李陽, 楊槐, 王冬, 王磊 申請人:北京科技大學(xué)
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