專利名稱:使用氫氟醚作為熱傳遞流體的方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及包括氫氟醚作為熱傳遞流體的裝置和方法。
背景技術(shù):
目前,多種流體被用于熱傳遞。熱傳遞流體的適宜性取決于應(yīng)用過程。例如,某些電子應(yīng)用需要這樣的熱傳遞流體其為惰性的,具有高的介電強度,具有低毒性,具有良好的環(huán)境特性,以及在寬泛的溫度范圍內(nèi)具有良好的熱傳遞特性。其他應(yīng)用要求精確的溫度控制,因此要求熱傳遞流體在整個處理溫度范圍內(nèi)為單相,并且要求熱傳遞流體的特性是可預(yù)測的,即組成保持相對恒定從而粘度、沸點等可以預(yù)測,從而可維持精確的溫度并從而可恰當?shù)卦O(shè)計設(shè)備。全氟化碳、全氟聚醚和某些氫氟醚已用于熱傳遞。全氟化碳(PFC)可具有高介電強度及高電阻率。PFC可為不易燃的且通??膳c構(gòu)造材料機械相容,其表現(xiàn)出有限的溶解能力。另外,PFC通常表現(xiàn)出低毒性及良好的易操作性??梢援a(chǎn)生具有窄分子量分布的產(chǎn)物的方式制備PFC。然而,其會表現(xiàn)出一個關(guān)鍵性的缺點,即長期環(huán)境持久性。全氟聚醚(PFPE)表現(xiàn)出許多針對PFC所述的相同的有利屬性。它們也具有相同的主要缺點,即,長期環(huán)境持久性。此外,為制備這些材料所開發(fā)的方法可產(chǎn)生分子量不一致的產(chǎn)物,且因此性能可發(fā)生變化。氫氟聚醚(HFPE)( 一類氫氟醚(HFE))可表現(xiàn)出某些與PFC相同的有利屬性,但在兩方面有很大不同。值得稱道的是,其可表現(xiàn)出明顯更低的環(huán)境持久性,并產(chǎn)生大約數(shù)十年而非千年的大氣壽命。然而,某些作為熱傳遞流體所教示的HFPE可為分子量廣泛不同的組分的混合物。因此,其物理性質(zhì)可隨時間改變,這使得難以預(yù)測其性能。
發(fā)明內(nèi)容
某些氫氟醚已作為熱傳遞流體被公開。然而,需要這樣的熱傳遞流體其是惰性的,具有高度介電強度、低電導(dǎo)率、化學(xué)惰性、熱穩(wěn)定性以及有效的熱傳遞性,其在寬泛的溫度范圍內(nèi)為液體,在寬泛的溫度范圍內(nèi)具有良好的熱傳遞特性,并且還具有可接受的環(huán)境特性,包括較短的大氣壽命和較低的全球變暖可能性。還需要一種裝置,其需要器件和用于使用具有這些性質(zhì)的熱傳遞流體將熱量傳遞至該器件或?qū)崃繌脑撈骷鞒龅臋C構(gòu)。在一個方面,提供一種需要熱傳遞的裝置,其包括器件和用于將熱量傳遞至該器件或?qū)崃繌脑撈骷鞒龅臋C構(gòu),其中所述機構(gòu)包括使用熱傳遞流體,其中所述熱傳遞流體包含由以下結(jié)構(gòu)所表示的化合物Y-Rf-CH2OCH2Rf-Y其中各&可相同或不同并且獨立地選自具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基、具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基以及它們的其中一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中各&包含至多一個氫原子,其中各Y可相同或不同且Y表示H、F或ICH2OCH2-基團,并且其中所述分子中的碳原子總數(shù)為至少6。一種用于傳遞熱量的方法,其包括提供器件和使用熱傳遞流體將熱量傳遞至該器件或?qū)崃繌脑撈骷鞒?,其中所述熱傳遞流體包含由以下結(jié)構(gòu)所表示的化合物Y-Rf-CH2OCH2Rf-Y其中各&可相同或不同并且獨立地選自具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基;具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基;以及它們的其中一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中各&包含至多一個氫原子,其中各Y可相同或不同且Y表示H、F或RfCH2OCH2-基團,并且其中所述分子中的碳原子總數(shù)為至少6。如本文所用“烷基基團”是指可為直鏈、支鏈、環(huán)狀或它們的任何組合的單價非芳族烴基基團;“鏈中雜原子”指在碳鏈中或環(huán)狀化合物中鍵合至碳原子以形成碳-雜原子-碳鏈的氮原子或氧原子;“F”表示氟原子;“部分氟化亞烷基”是指烷基的至少一個H原子已被氟取代;“H”表示氫原子;“nonaflate”是指全氟正丁基磺酸酯;“全氟化”是指所有鍵合至碳的H原子均被F原子取代;“triflate”是指三氟甲磺酸酯;“極性非質(zhì)子溶劑”是指基本上不含-OH和-NH-基團的溶劑(即,不含大于偶然量(adventitious amounts)的-OH 禾口-NH-基團);以及“ Y ”表示可變化學(xué)基團。所提供的裝置和方法包括具有比目前使用的熱傳遞流體更高的比熱容量的熱傳遞流體。所提供的裝置包括具有高介電強度、低導(dǎo)電率、化學(xué)惰性、熱穩(wěn)定性及有效熱傳遞性的熱傳遞流體。其在寬泛的溫度范圍內(nèi)為液體,并在寬泛的溫度范圍內(nèi)具有良好的熱傳遞特性。上述發(fā)明內(nèi)容并非旨在描述本發(fā)明的每種實施方式的每一個公開的實例。下面的具體實施方式
更具體地舉例說明本發(fā)明的示例性實例。
具體實施例方式在以下說明中,應(yīng)當理解,可預(yù)期其他實施例并且可以在不脫離本發(fā)明的范圍或精神的情況下實施。因此,以下的具體實施方式
不應(yīng)被理解成具有限制性意義。除非另外指明,否則在所有情況下,本說明書和權(quán)利要求書中用來表述特征尺寸、數(shù)量和物理性能的所有數(shù)字均應(yīng)理解為由術(shù)語“約”來修飾。因此,除非有相反的指示,否則上述說明書和所附權(quán)利要求書中提出的數(shù)值參數(shù)均為近似值,并且根據(jù)本領(lǐng)域的技術(shù)人員利用本文所公開的教導(dǎo)內(nèi)容獲得的所需特性,這些近似值可有所不同。使用端值表示的數(shù)值范圍包括該范圍內(nèi)的所有數(shù)字(如,1至5包括1、1. 5、2、2. 75,3,3. 80,4和5)以及該范圍內(nèi)的任何范圍。提供一種需要熱傳遞的裝置,其包括器件和用于將熱量傳遞至該器件或?qū)崃繌?br>
5該器件傳出的機構(gòu)。該機構(gòu)包括熱傳遞流體。所提供的熱傳遞流體可包括如下所公開的氫氟醚化合物。還包括一種用于傳遞熱量的方法或工藝,其包括器件和用于將熱量傳遞至該器件或?qū)崃繌脑撈骷鞒龅陌ㄋ峁┑臒醾鬟f流體的機構(gòu)。在半導(dǎo)體行業(yè)中,有許多器件或工藝需要具有選擇特性的熱傳遞流體。該熱傳遞流體可用于排熱、加熱或維持溫度。以下描述的各半導(dǎo)體工藝采用器件或工件,該器件或工件經(jīng)排熱或加熱。與排熱或加熱相關(guān)的熱傳遞可在寬泛的溫度范圍內(nèi)發(fā)生。因此,在每種情況下,通常使用具有其他使其“易于操作”的屬性的熱傳遞流體。為使熱傳遞流體被認為“易于操作”,該熱傳遞流體可表現(xiàn)出低毒性及低可燃性。在一個實施例中,所述器件可包括用于測試半導(dǎo)體晶粒的性能的設(shè)備。該晶粒為從半導(dǎo)體基板的晶圓切割的單獨“芯片”。該晶粒來自半導(dǎo)體加工廠且必須經(jīng)檢驗以確保其滿足功能需求及處理器速度需求。該測試用于區(qū)分“已知良好晶?!?KGD)與不滿足性能需求的晶粒。通常在約-80°C至約100°C的溫度范圍內(nèi)進行此測試。在一些情況下,將晶粒逐一測試,并且將單獨晶粒固定在夾具上。此夾具提供(作為其設(shè)計的一部分)冷卻晶粒的條件。在其他情況下,將若干個晶粒固定在夾具中并依序或平行測試。在此情況下,夾具在測試工序期間冷卻若干個晶粒。可能有利的是,在高溫下測試晶粒以測定其在高溫條件下的性能特性。在此情況下,在遠高于室溫下具有良好冷卻性質(zhì)的熱傳遞流體是有利的。在一些情況下,在極低溫度下測試晶粒。例如,互補金屬氧化物半導(dǎo)體(“CMOS”)器件特別在更低溫度下運行更快。如果一件自動化測試設(shè)備(ATE)采用“板上”CMOS器件作為其永久邏輯硬件的一部分,則可能有利的是將該邏輯硬件保持在低溫下。因此,為使ATE具有最大的靈活性,熱傳遞流體通常在低溫及高溫下均運行良好(即,通常在寬泛的溫度范圍內(nèi)具有良好的熱傳遞特性)、呈惰性(即,為不易燃的、低毒性的、非化學(xué)反應(yīng)性的)、具有高介電強度、具有低環(huán)境影響、并且在整個操作溫度范圍內(nèi)具有可預(yù)知的熱傳遞特性。在另一個實施例中,所述器件可包括蝕刻器。蝕刻器可在約70°C至約150°C的溫度范圍內(nèi)操作。通常,在蝕刻期間,使用反應(yīng)性等離子體以將特征各向異性地蝕刻進半導(dǎo)體中。所述半導(dǎo)體可包括硅片或包括II-VI族或III-V族半導(dǎo)體。在一些實施例中,所述半導(dǎo)體材料可包括(例如)III-V族半導(dǎo)體材料,諸如GaAs、InP, AlGaAs, GaInAsP或GalnNAs。在其它實施例中,所提供工藝可用于蝕刻II-VI半導(dǎo)體材料,例如可以包括鎘、鎂、鋅、硒、碲、和它們的組合的材料。示例性II-VI半導(dǎo)體材料可以包括CdMgZMe合金。諸如Cda^e、ZnSSe、ZnMgSk、ZMe、ZniTeAZr^eiTeAHgCdSedn HgCcTTe 之類的其他 II-VI 半導(dǎo)體材料也可以使用所提供工藝來蝕刻。待加工的半導(dǎo)體通常保持在恒定溫度下。因此,通常使用在整個溫度范圍內(nèi)可具有單相的熱傳遞流體。此外,該熱傳遞流體通常在整個范圍內(nèi)具有可預(yù)知的性能,使得可精確保持該溫度。在其他實施例中,所述器件可包括在約40°C至約150°C的溫度范圍內(nèi)操作的灰化機(asher)?;一瘷C為可除去由正或負型光致抗蝕劑制成的感光性有機掩模的器件。在蝕刻期間使用這些掩模來在經(jīng)蝕刻的半導(dǎo)體上提供圖案。在一些實施例中,所述器件可包括可在約40°C至約80°C的溫度范圍內(nèi)操作的步進式光刻機。步進式光刻機為用于半導(dǎo)體制造的光刻法的必要部分,其中產(chǎn)生制造所需的中間掩膜。中間掩膜為包含需要使用步進式光刻機步進并重復(fù)以暴露整個晶片或掩模的圖案圖像的工具。中間掩膜為用于產(chǎn)生暴露感光掩模所需的光及陰影的圖案。用于步進式光刻機的膜通常保持在+/-0. 2V的溫度窗口內(nèi),以保持所形成的中間掩膜的良好性能。在其他實施例中,所述器件可包括可在約50°C至約150°C的溫度范圍內(nèi)操作的等離子體增強化學(xué)氣相沉積(PECVD)室。在PECVD的工藝中,可通過在試劑氣體混合物(其包含硅和下列之一 1)氧;2)氮;或3)碳)中引發(fā)的化學(xué)反應(yīng),在晶片上生長氧化硅、氮化硅及碳化硅的膜。在每個選定的溫度下,固定該晶片的夾具保持均一、恒定的溫度。在其他實施例中,這些器件可包括電子器件,如處理器(包括微處理器)。由于這些電子器件的功率變得越來越大,因此每單位時間產(chǎn)生的熱量增加。因此,熱傳遞機構(gòu)在處理器性能中起重要作用。熱傳遞流體通常具有良好的熱傳遞性能、良好的電相容性(甚至用于“間接接觸”應(yīng)用中,例如那些使用冷卻板的應(yīng)用)、及低毒性、低(或非)可燃性及低環(huán)境影響。良好的電相容性需要候選熱傳遞流體表現(xiàn)出高介電強度、高體積電阻率、及對極性物質(zhì)的低溶解能力。此外,該熱傳遞流體必須表現(xiàn)出良好的機械兼容性,即,其不可以不利方式影響典型的構(gòu)造材料。所提供的器件在本文中定義為待冷卻、加熱或維持在選定溫度的元件、工件、組件等。這種器件包括電子元件、機械元件和光學(xué)元件。本發(fā)明的器件的例子包括(但不限于)微處理器、用于制造半導(dǎo)體器件的晶片、功率控制半導(dǎo)體、配電開關(guān)設(shè)備、電力變壓器、電路板、多芯片模塊、封裝和未封裝的半導(dǎo)體器件、化學(xué)反應(yīng)器、核反應(yīng)堆、燃料電池和激光器。所提供的裝置包括用于傳遞熱量的機構(gòu)。熱是通過將熱傳遞機構(gòu)設(shè)置成與器件熱接觸來傳遞。當設(shè)置成與器件熱接觸時,熱傳遞機構(gòu)從該器件除去熱量或向該器件提供熱量,或?qū)⒃撈骷S持在選定溫度。熱流的方向(從器件流出或流向器件)由器件和熱傳遞機構(gòu)之間的相對溫差決定。所提供的裝置還可包括制冷系統(tǒng)、冷卻系統(tǒng)、測試設(shè)備及加工設(shè)備。在一些實施例中,所提供的裝置可為恒溫浴或熱沖擊測試浴。熱傳遞機構(gòu)包括所提供的熱傳遞流體。另外,熱傳遞機構(gòu)可以包括用于管理熱傳遞流體的設(shè)施,包括(但不限于)泵、閥門、流體容載系統(tǒng)、壓力控制系統(tǒng)、冷凝器、熱交換器、熱源、散熱器、制冷系統(tǒng)、主動溫度控制系統(tǒng)和被動溫度控制系統(tǒng)。合適的熱傳遞機構(gòu)的例子包括(但不限于)=PECVD工具中的溫控晶片夾具、用于模具性能測試的溫控測試頭、半導(dǎo)體處理設(shè)備內(nèi)的溫控工作區(qū)、熱沖擊測試浴貯液器和恒溫浴。恒溫浴通常在寬泛的溫度范圍內(nèi)操作。因此,所需的熱傳遞流體優(yōu)選具有寬泛的液體范圍及良好的低溫熱傳遞特性。具有這些性質(zhì)的熱傳遞流體允許該恒溫浴具有極寬泛的操作范圍。通常,大多數(shù)測試流體需要針對寬泛的溫度極限進行流體改變。另外,良好的溫度控制對準確預(yù)測熱傳遞流體的物理特性必要的。目前用作用于冷卻電子或電氣設(shè)備的熱傳遞流體的材料包括PFC、PFPE、硅酮油和烴油。這些熱傳遞流體各具有一些缺點。PFC和PFPE可具有環(huán)境持久性。硅酮油和烴油通常為易燃的。所提供的裝置包括器件和用于傳遞熱量至該器件或?qū)崃繌脑撈骷鞒龅陌醾鬟f流體的機構(gòu)。熱傳遞流體包括由以下結(jié)構(gòu)所表示的化合物Y-Rf-CH2OCH2Rf-Y
其中各&可相同或不同并且可獨立地選自具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基、具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基以及它們的其中一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中各&包含至多一個氫原子,各Y可相同或不同且其中Y表示H、F或RfCH2OCH2-基團,并且其中所述分子中的碳原子總數(shù)為至少6。代表性熱傳遞流體公開于(例如)2008年11月3日提交的申請人共同待決的專利申請U. S. S. N. 12/263, 661 (Flynn 等人)中。制備可用作所提供的裝置和方法的熱傳遞流體的組分的氟化醚的方法是在極性非質(zhì)子溶劑中進行。許多此類溶劑在化學(xué)領(lǐng)域中是已知的且被使用。例子包括四氫呋喃(THF)、丙酮、二甲基亞砜(DMSO)、六甲基磷酰胺(HMPA)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、二乙二醇二甲基醚和N,N-二甲基甲酰胺。極性非質(zhì)子溶劑可包含極少量的非極性非質(zhì)子化合物,前提條件是保持混合溶劑的足夠極性。在一些實施例中,丙酮尤其理想。第一種方法涉及將氟化醇與氟化磺酸酯和堿在極性非質(zhì)子溶劑中在氟化醚得以形成的條件下進行混合。氟化醇可由下式表示X-Rf-CH2OH其中&選自具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基和具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基以及它們的其中一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中&包含至多一個氫原子,并且X表示H、F或I-CH2OCH2-基團。示例性二價基團&包括全氟化亞烷基,例如全氟亞甲基、全氟亞乙基(S卩,全氟乙烷-1,2-二基)、全氟丙烷-1,3-二基、全氟丙烷-1,2-二基、全氟甲基丙烷-1,3-二基)、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷-1,4-二基、全氟戊烷-1,5-二基、全氟己烷-1,6- 二基、全氟環(huán)己烷-1,4- 二基和全氟辛烷-1,8- 二基;以及部分氟化的烷基,例如,氟亞甲基及1,1,2,3,3-五氟丙烷-1,3-二基。全氟化和部分氟化的烷基的示例性衍生物包括氟化燒氧基燒基,例如-CF2CF20CF2CF2-、-CF2CF2CF2OCF2CF2-、-CF2OCF2CF2- ;-CF2CF2CF2OCF (CF3)_ ;-CF2CF2CF2OCF (CF3) CF2OCF (CF3) - ;-CF2OC3F6OCF (CF3) -「CF2CF2CF2CF20CF (CF3)-、-CF2OC3F6-、-CF2OC3F6-、-CF2CF2CF20CFHCF2-、-CF2CF2CF2OCF (CF3) CF2OCFHCF2-、-CF2OC3F6OCFHCF2-、-CF2O(CF2CF2O)xCF2-(其中 X 為大于或等于 1 的整數(shù))、-CF2CF2N(CF2CF3) CF2CF2-、-CF2 (CF3)NC2F4-、-C3F6 (C3F7) NC2F4-和-CF2CF2CF2N (CF3) CF2-。X表示H、F或HOCH2-基團。在一些實施例中,氟化醇可為多官能的,這可產(chǎn)生相應(yīng)的聚醚。多官能氟化醇的例子包括H0CH2C2F4CH20H、HOCH2C3F6CH2OH, HOCH2C4F8CH2OH,HOCH2 (CF2CF2O) nCH20H (其中 η 為正整數(shù))禾Π HOCH2CF2O (C2F2O) j (CF4O) ,CF2CH2OH (其中 j 禾口 k表示1至50范圍內(nèi)的整數(shù))。在這些情況下,X表示H0CH2-。氟化磺酸酯由式&CH20S( = 0)2lV表示,其中&選自具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基、具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基以及它們的其中一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中各&包含至多一個氫原子,并且Rf1為具有1-4個碳原子的全氟化亞烷基,尤其優(yōu)選0&或(/9。示例性&基團包括全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟異丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟環(huán)己基和全氟辛基;以及部分氟化的烷基,如(例如),1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,3,3,3—六氟丙基和1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基;以及全氟化及部分氟化的烷基的衍生物,諸如 HCF2CF20CF2CF2-、CF3CF2OCF2CF2-、HCF2CF2CF20CF2CF2-、CF3CF2CF2OCF2-、CF3OCF2CF2- ; C3F7OCF (CF3) - ; C3F7OCF (CF3) CF2OCF (CF3) - ; CF3OC3F6OCF (CF3)-;C4F9OCF (CF3)-、CF3OC3F6-、C3F7OCFHCF2-、C3F7OCF (CF3) CF20CFHCF2-, CF30C3F60CFHCF2_、CF3O (CF2CF2O) yCF2-(其中 y 為大于或等于 1 的整數(shù))、CF3CF2N(CF2CF3) CF2CF2-、(CF3)2NC2F4-,(C3F7) 2NC2F4-和 CF3CF2CF2N (CF3) CF2-。通常,氟化醇和氟化磺酸酯為以大約相同的當量(1 1當量比)組合,但是也可使用其他比率,例如,0. 8至1. 2的范圍內(nèi)的摩爾比??捎玫膲A包括有機堿和無機堿。示例性的堿包括堿金屬碳酸鹽(任選地與四烷基銨商化物組合)、叔胺、氫化鈉以及它們的組合。將組合的各組分放置在這樣的條件下的壓力容器中,所述條件能引起各組分的反應(yīng)和相應(yīng)的氟化醚的形成,不過在一些情況下可在環(huán)境壓力下的玻璃容器中進行反應(yīng)。典型的條件包括攪拌和加熱,不過在一些情況下,這兩個條件中可能只需要其中一個,或者可能兩個都不需要。經(jīng)過足夠長時間后,通常使該混合物恢復(fù)至環(huán)境溫度(如果加熱),隨后通過處理和純化獲得氟化醚;例如,如制備實例中所述。在可用于制備根據(jù)本發(fā)明的對稱氟化醚的第二個方法中,將如上文所述的氟化醇(即,部分氟化醇)與具有1至4個碳原子的全氟烷烴磺酰氟在極性非質(zhì)子溶劑進行組合。通常稍作加熱來促進及時反應(yīng)。氟化醚化合物可單獨使用或彼此混合使用或與其他常用溶劑(例如,醇、醚、烷烴、烯烴、全氟烴、全氟化叔胺、全氟化醚、環(huán)烷烴、酯、酮、芳族化合物、硅氧烷、氫氯烴、氫氟烴以及它們的混合物)混合使用。通常可對這類共溶劑進行選擇以針對具體用途改變或增強組合物的特性,并且這類共溶劑可按使得所得組合物基本上不具有閃點的(共溶劑與氟化醚的)比率來使用。如果需要,可將氟化醚與相對于具體用途而言具有極相似特性的其他化合物(例如,其他氟化醚)組合使用??上蚍阎屑尤胛⒘咳芜x組分,以針對具體用途賦予具體所需的特性。可用的組合物可包含傳統(tǒng)的添加劑,諸如(例如)表面活性劑、著色劑、穩(wěn)定劑、抗氧化劑、阻燃劑以及它們的混合物。提供了用于傳遞熱量的方法,其包括器件和用于傳遞熱量至該器件或?qū)崃繌脑撈骷鞒龅臋C構(gòu)。上述器件為所提供的熱傳遞流體。下面的實例將進一步說明本發(fā)明的目的和優(yōu)點,但這些實例中列舉的具體材料及其量以及其他條件和細節(jié)不應(yīng)被解釋為是對本發(fā)明的不當限制。^M除非另外指明,否則在實例及本說明書的其余部分中的所有份數(shù)、百分數(shù)、比率等均為以重量計。在以下實例中,縮寫“GC”是指使用火焰離子化檢測器(未校正響應(yīng)因子)的氣相色譜法;“頂”是指紅外光譜法,“GC/MS”是指氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)合分析法;“NMR”(例如,1H、19F、13C)是指核磁共振波譜法;“mL”是指毫升,“mol”是指摩爾;并且“g”是指克。使用Perkin Elmer Pyris 1 DSC (差示掃描量熱儀,DSC)(分析儀器第294號)測定比熱容量(Cp)。使用Perkin Elmer微量天平(分析儀器第289號)對樣品進行稱重。采用“三曲線”方法,其中對空DSC盤、藍寶石熱容量校準盤和樣品材料進行掃描。PerkinElmer熱分析軟件計算熱容量,并相對于藍寶石參考物的已知熱容量進行校準。自_20°C開始,以20°C增量獲取熱容量數(shù)據(jù),其報道各20°C加熱范圍的中間的一個熱容量值,以避免各加熱范圍初始和結(jié)束時的瞬態(tài)數(shù)據(jù)。制備實例A1,1,2, 2, 3, 3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸-2, 2, 3,4,4,4-六氟丁酯的制備。將2,2,3,4,4,4_ 六氟丁-1-醇(202g,l.lmol,得自 Sinochem 公司(北京,中國))、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(332g,1. lmol,得自 3M公司(Saint Paul,Minnesota))和水(300g)在3L的3頸圓底燒瓶中進行組合。該燒瓶配有磁力攪拌器、冷水冷凝器、熱電偶和250mL的加料漏斗。通過加料漏斗以使得溫度不超過35°C的速率滴加氫氧化鉀水溶液(149.38,45重量%,1.22當量)。一旦堿的添加完畢,將混合物在室溫下攪拌16小時。然后從混合物中濾除沉淀的鹽,并且將下層的液體含氟化合物產(chǎn)物相與上層的水相分離。通過常壓蒸餾除去未反應(yīng)的2,2,3,4,4,4-六氟丁-1-醇和1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟。制備實例B1,1,2, 2, 3, 3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸-2, 2, 3, 3-四氟丙酯的制備。將2,2,3,3-四氟丙-1-醇(202g, 1. 52mol,得自 Sinochem 公司)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟G65g,1.52mol,得自3M公司)和水(500g)在3升的3頸圓底燒瓶中進行組合。該燒瓶配有磁力攪拌器、冷水冷凝器、熱電偶和加料漏斗。通過加料漏斗以使得溫度不超過35°C的速率滴加氫氧化鉀水溶液(45重量%,211. 5g,1. 7mol,得自Aldrich Chemical Co. (Milwaukee,Wisconsin))。一旦氫氧化鉀添加完畢,將混合物在室溫下攪拌16小時。然后從混合物中濾除沉淀鹽,并且將下層的液體含氟化合物產(chǎn)物相與上層的水相分離。通過常壓蒸餾從液體含氟化合物產(chǎn)物相中除去未反應(yīng)的2,2,3,3-四氟丙-1-醇和1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟。制備實例C1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酯的制備。將2,2,3,3,4,4,4-七氟丁-1-醇(200g,1. Omol,得自 3M 公司)和 1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(300g,1.0mol,得自3M公司)在1升的3頸圓底燒瓶中進行組合。該燒瓶配有頂置式機械攪拌器、冷水冷凝器、熱電偶和加料漏斗。通過加料漏斗以使得溫度不超過35°C的速率滴加氫氧化鉀水溶液(在水中45重量%,lMg,1. 05mol)。一旦氫氧化鉀添加完畢,將混合物在室溫下攪拌16小時。然后從混合物中濾除沉淀鹽,并且將下層的液體含氟化合物產(chǎn)物相與上層的水相分離且用水洗滌一次以獲得350g粗產(chǎn)物。將該產(chǎn)物在常壓下進行蒸餾,沸點為140-150°C的餾分無需進一步純化即可使用(通過GC分析為96. 3%的純度)。制備實例D三氟甲磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯的制備。將2,2,3,3-四氟丙醇(244. 3g, 1. 85mol,得自 Sinochem Corp.)、三乙胺(187. 2g,1. 85mol,得自 Aldrich Chemical Co.)和 500mL 氯仿在 2 升 Parr 壓力反應(yīng)器中進行組合并密封。將該反應(yīng)器溫度設(shè)置為-10°C。以使得溫度不超過_5°C的速率添加三氟甲磺酰氟(觀1. 33g, 1. 85mol,得自3M公司)。一旦添加完畢,將混合物在_10°C下保持45分鐘。然后將反應(yīng)混合物倒出并用2份500mL的水和1份250mL的IN HCl進行洗滌。反應(yīng)混合物的GC分析表明97%轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去氯仿溶劑。將產(chǎn)物用無水硫酸鎂進行干燥,隨后將無水硫酸鎂從產(chǎn)物中濾除。制備實例14-(2 ‘ ,2' ,3' ,4' ,4' ,4'-六氟丁氧基),1,1, 2, 3, 3_ 六氟丁烷CFXFHCFXH.OCHXFXFHCF,的制備。將2,2,3,4,4,4-六氟丁-1-醇(61. 3g,0. 337mol,得自 Sinochem 公司)U, 1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,4,4,4-六氟丁酯(156. 4g,0. 337mol)、碳酸鉀(46. 5g,0. 337mol)、三正丁胺(0. 75g,0. 004mol)和 150mL 丙酮在 600mL 的 Parr 壓力反應(yīng)器中進行組合。將混合物加熱至75°C并有力的攪拌18小時。然后倒出混合物并且從產(chǎn)物中濾除固體。將液體產(chǎn)物用IOOmL份的水洗滌兩次?;贕C分析(未校正響應(yīng)因子),烷化反應(yīng)產(chǎn)率為60%。得到澄清相,然后將其通過使用同心管柱的分餾法進行純化,獲得沸點=150°C的4-(2,2,3,4,4,4_六氟丁氧基)-1,1,1,2,3,3_六氟丁烷?;贕C分析(未校正響應(yīng)因子),此蒸餾餾分的純度為98%。GC/MS分析與指派的結(jié)構(gòu)相符。通過上述方法測定此化合物的比熱容量,并且與其他實例示于表1中。制備實例25-(2 ‘ ,2' ,3' ,4' ,4' ,4'-六氟丁氧基),1, 2, 2, 3, 3,4,4_ 八氟戊烷H (CF2CFJ XH.0CHXFXFHCF,的制備。將2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊醇(78. 2g,0. 337mol,得自 Sinochem 公司)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,4,4,4-六氟丁酯(156. 4g,0. 337mol)、碳酸鉀 5g,0. 337mol)、三正丁胺(0. 75g,0. 004mol)和 150mL 丙酮在 600mL 的 Parr 壓力反應(yīng)器中進行組合。將混合物加熱至75°C并攪拌18小時。從產(chǎn)物中濾除鹽。將產(chǎn)物用2份IOOmL的水洗滌以除去額外的鹽。將所得的含氟化合物產(chǎn)物相分離并經(jīng)無水硫酸鎂干燥。然后,通過使用同心管柱分餾獲得5-(2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基)_1,1,2,2,3,3,4,4-八氟戊烷。主餾分的沸點在176-178°C之間,并且GC/MS分析與指定的結(jié)構(gòu)相符。通過上述方法測定此化合物的比熱容量,并且與其他實例示于表1中。制備實例35~(2 ‘ ,2 ‘ ,3 ‘ ,3 ‘-四氟丙氧基)_1,1,2,2,3,3,4,4_ 八氟戊烷H (CFXF2) XH,0CHXFXF,H 的制備。將2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊-1-醇(424g,1. 83mol,得自 Sinochem 公司),1,1,2,2,3,3,4,4,4_ 九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯(760g,1. 83mol)、碳酸鉀(252g,1.83mol)、四正丁基溴化銨(20g,0.06mol)和400g丙酮在2升的Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。將溫度設(shè)置為75°C,并將混合物攪拌72小時。然后倒出混合物并從產(chǎn)物溶液中濾除鹽。將產(chǎn)物溶液用200mL份的水洗滌兩次以除去額外的鹽。然后將下層的含氟化合物相用無水硫酸鎂干燥,過濾,然后通過使用20塔板的Oldershaw蒸餾柱的分餾法進行純化。主餾分(通過未校正響應(yīng)因子的GC測定為大約98%的純度)在常壓下的沸點溫度為170°C。結(jié)構(gòu)與GC/MS、19F NMR和屮NMR的分析相符。通過上述方法測定此化合物的比熱容量,并且與其他實例示于表1中。制備實例41,1,2,2,3,3,4,4_ 八氟-5- ',2',3',3' ,4' ,4' ,5' ,5'-八氟戊氧基)戊烷 HCF。CFXF。CF。CH。OCH。CFXF。CF。CF。H 的制備。
將2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊-1-醇(22. Ig, 0. 097mol)在 50°C 下于兩小時的時間內(nèi)滴加到氫化鈉O. 5g,95%純度,0.097mol)在無水二乙二醇二甲基醚QOOg)中的懸浮液內(nèi)。在該時間結(jié)束時,溶液為均勻的。然后向此溶液中加入HCF2CF2CF2CF2CH2OS(=0)2CH2CF2CF2CF2CF3(50g, 0. 097mol),后者是通過 HCF2CF2CF2CF2CH2OH 和 CF3CF2CF2CF2S&F與三乙胺在0°C下的反應(yīng)制備的。然后將反應(yīng)混合物加熱至9°C并保持16小時,并加熱至105°C再保持六小時。在反應(yīng)完成之后,添加水(100毫升),將所得混合物用Dean-Stark分水器進行蒸餾,以使水和有機溶劑返回至蒸餾容器,同時讓下層的含氟化合物相被分離在分水器中。通過蒸餾得自同心管蒸餾柱的30. Ig產(chǎn)物進行初步純化。發(fā)現(xiàn)餾出液(204-2070C )由兩種主要組分的75/21混合物組成(根據(jù)未校正響應(yīng)因子的氣相色譜法(GC)所測定),其中兩種組分分別為 HCF2CF2CF2CF2CH2OS ( = 0)2CF2CF2CF2CF3 和 HCF2CF2CF2CF2CH20CH2CF2CF2CF2CF2Ho通過在50°C下用氯化鋰(25g)在二甲基甲酰胺QOOmL)中的溶液處理存在全氟正丁基磺酸酯污染的混合物,實現(xiàn)醚的純化。在這種具體條件下,發(fā)現(xiàn)全氟正丁基磺酸酯與氯化鋰快速反應(yīng)而產(chǎn)生HCF2CF2CF2CF2CH2C1和全氟正丁基磺酸鋰。將反應(yīng)混合物傾注到水中,分離出含氟化合物下相并用水再洗滌兩次,蒸餾所得混合物(沸點205°C,在70°C/2mmHg下)以獲得經(jīng)未校正響應(yīng)因子的GC測定為91. 5%的純度。指派的結(jié)構(gòu)與GC/MS分析、紅外光譜法、19F NMRjH NMR和1 NMR相符。通過上述方法測定此化合物的比熱容量,并且與其他實例示于表1中。制備實例51-(3' 42〃,2〃,3〃,3〃 -四氟丙氧基)_1',2',2'-三氟丙氧基)_1,1,2,2,3,3,3-七氟丙烷 CF2CF2CF2OCFHCFfH2OaiCF2CF2H 的制備。將2,2,3_三氟-3-(全氟丙氧基)丙醇(71. 6g,0. 24mol,按美國專利申請公開 No. 2007/0051916 Al (Flynn 等人)實例 1 中所述制備)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯(119. 23g,0. 288mol)、碳酸鉀(39. 7g,0. 288mol)、三正丁胺(0. 75g,0. 004mol)和150mL丙酮在600mL的Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。將反應(yīng)器的溫度設(shè)置為75°C,將所得混合物攪拌M小時。然后倒出混合物并從產(chǎn)物溶液中濾除鹽。將產(chǎn)物溶液用IOOmL份的水洗滌兩次以除去額外的鹽。然后將下相用無水硫酸鎂干燥,過濾,然后通過使用同心管柱的分餾法進行純化。主餾分(通過未校正響應(yīng)因子的GC測定為94%的純度)在常壓下的沸點溫度為161-162°C。指派的結(jié)構(gòu)與GC/MS分析相符。制備實例63- Q,2,3,3-四氟丙氧基),1,2,2_ 四氟丙烷 HCF2CF2CH2OajCF2CF2H 的制備。將2,2,3,3-四氟丙醇(50g,0. 38mol)、1,1,2,2,3,3,4,4,4_ 九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯(157g,0. 38mol)、碳酸鉀(52. 3g,0. 38mol)和 197g 丙酮(溶劑)在600mL的Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。脫氣之后,密封反應(yīng)器,將混合物加熱至75°C并有力的攪拌18小時。冷卻之后,打開反應(yīng)器并過濾內(nèi)容物以除去不溶性鹽。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去丙酮。然后向此殘留物中添加過量的水,用Dean Mark分水器對產(chǎn)物進行共沸蒸餾,經(jīng)相分離和水洗滌之后獲得52. 7g粗產(chǎn)物。有一些產(chǎn)物醚在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)時與溶劑一起蒸餾出,因此將餾出液傾注到水中,分離出下層含氟化合物相,用水(17.8g)洗滌一次。通過GC分析,此階段基于組合的含氟化合物相的產(chǎn)率為52%。在常壓下蒸餾產(chǎn)物并且隨后如制備實例4中所述在50°C下利用LiCl (20g)在N,N- 二甲基甲酰胺(150mL)中(的溶液)處理112-152°C的餾分以除去殘留的2,2,3,3-四氟丙基-1,1,2,2,3,3,4,4,4_九氟丁烷磺酸酯。然后通過同心管柱蒸餾產(chǎn)物以獲得沸點=134-135 、純度為98. 6%的產(chǎn)物醚。結(jié)構(gòu)與GC/MS、IR^19F NMRjH NMR和13C NMR—致。通過上述方法測定此化合物的比熱容量,并且與其他實例示于表1中。制備實例75-(2,2,2-三氟乙氧基),1, 2, 2, 3, 3,4,4_ 八氟戊烷H(CFXFjXH.0CHXF,的制備。將2,2,3,3,4,4,5,5_ 八氟戊-1-醇(50g,0. 215mol)、2,2,2-三氟乙基三氟甲磺酸酯(50g,0. 215mol,得自 Synquest Labs 公司(Alachua, Florida))、碳酸鉀(29. 7g,0. 215mol)和175g丙酮(溶劑)在600mL的Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。脫氣之后,密封反應(yīng)器,將混合物加熱至75°C并有力的攪拌16小時。冷卻之后,打開反應(yīng)器并過濾內(nèi)容物以除去不溶性鹽。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去丙酮。然后向此殘留物中添加過量的水,用Dean Stark分水器對產(chǎn)物進行共沸蒸餾,經(jīng)相分離和水洗滌之后獲得60. 4g粗產(chǎn)物。通過GC分析,此階段的產(chǎn)率為50%。在常壓下蒸餾產(chǎn)物,將138°C以上的餾分用罐組合在一起,隨后如制備實例4中所述在50°C下用LiCl (15g)在N,N- 二甲基甲酰胺Q50mL)中(的溶液)進行處理,以除去殘留的三氟甲磺酸-2,2,2-三氟乙酯。然后通過同心管柱蒸餾產(chǎn)物以獲得沸點=138-143°C、純度為95. 9%的產(chǎn)物醚。結(jié)構(gòu)與GC/MS和1H NMR分析相符。通過上述方法測定此化合物的比熱容量,并且與其他實例示于表1中。制備實例84-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基)_1,1,1,2,2,3,3_ 七氟丁烷 ICaFzCHaOCHaC3F1,的制備將2,2,3,3,4,4,4-七氟丁-1-醇(50g,0. 25mol,得自 3M 公司)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酯(120. 5g,0. 25mol,按上文所述制備)、碳酸鉀(34. 5g,0. 25mol)和175g丙酮(溶劑)在600mL的Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。脫氣之后,密封反應(yīng)器,將混合物加熱至75°C并有力的攪拌112小時。冷卻之后,打開反應(yīng)器并過濾內(nèi)容物以除去不溶性鹽。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去丙酮。有一些產(chǎn)物醚在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)時與溶劑一起蒸餾出,因此將餾出液傾注到水中,將下層含氟化合物相分離并添加到旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)殘留物。然后向此殘留物添加大約250mL水,用Dean-Stark分水器對產(chǎn)物進行共沸蒸餾,經(jīng)相分離和水洗滌之后獲得62g粗產(chǎn)物。通過GC分析,此階段的產(chǎn)率為11%。如制備實例4中所述在50°C下用LiCl(15g)在N,N-二甲基甲酰胺Q50mL)中(的溶液)處理產(chǎn)物,以除去殘留的九氟丁烷-1-磺酸酯。然后將產(chǎn)物蒸餾至78%的純度。GC/MS和1H NMR結(jié)果與指派的結(jié)構(gòu)相符。制備實例9Cj1CaOCHX2F1CH2OCHXj1 的制備將2,2,3,3-四氟丁烷-1,4-二醇(HOCH2C2F4CH2OH, 20g, 0. 123mol,得自 3M 公司)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷磺酸 _2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酯(C3F7CH2OSO2C4F9,119g,0.247mol,按上文所述制備)、碳酸鉀(34. Ig,0. 247mol)和245g丙酮(溶劑)在600mL的Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。脫氣之后,密封反應(yīng)器,將混合物加熱至75°C并有力的攪拌112小時。冷卻之后,打開反應(yīng)器并過濾內(nèi)容物以除去不溶性鹽。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去丙酮。然后向此殘留物中添加過量的水,用Dean-Stark分水器對產(chǎn)物進行共沸蒸餾,經(jīng)相分離和水洗滌之后獲得57. 2g粗產(chǎn)物。GC/MS分析符合以下這一點,即預(yù)期的產(chǎn)物C3F7CH2OCH2C2F4CH2OCH2C3F7作為更復(fù)雜的混合物中的組分而存在(通過GC分析產(chǎn)率為約8. 4% )。制備實例10(CF,) ,NC2FXH2OCHX^H 的制備將3-[雙(三氟甲基)氨基]-2,2,3,3-四氟-丙烷醇((CF3)2NC2F4CH2OH,25g,0. 088mol,3M 公司(Saint Paul, MN))、按實例 4 中所述制備的 HCF2CF2CF2CF2CH2OS(=0)2CF2CF2CF2CF3 (45. 4g,0. 088mol)、碳酸鉀(12. 2g,0. 088mol)和 175g 丙酮(溶劑)在600mL的Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。脫氣之后,密封反應(yīng)器,將混合物加熱至75°C并有力的攪拌64小時。冷卻之后,打開反應(yīng)器并過濾內(nèi)容物以除去不溶性鹽。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去丙酮。然后向此殘留物中添加過量的水,用Dean-Stark分水器對產(chǎn)物進行共沸蒸餾,經(jīng)相分離和水洗滌之后獲得30. 3g粗產(chǎn)物。GC/MS分析符合以下這一點,即預(yù)期的產(chǎn)物(CF3) JC2F4CH2OCH2C4F8H作為更復(fù)雜的混合物中的組分而存在(通過GC分析產(chǎn)率為約6% )。將混合物蒸餾至醚的純度為約35%,此醚的1H-NMR與結(jié)構(gòu)相符。制備實例118_(2' ,2' ,3' ,3'-四氟丙氧基),1,1, 2, 2, 3, 3,4,4, 5, 5,6,6, 7, 7_ 十五氟辛烷 CJ1XH2OCH2CF2CFJi 的制備。將十五氟-1-辛醇(100g,0. 25mol,得自 Exfluor Corp. )、1,1,2,2,3,3,4,4,4_九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,3-四氟丙酯(103. 5g,0. 25mol)、碳酸鉀(34. 5g,0. 25mol)、甲基三烷基氯化銨(Adogen 464) (5. 5g,Aldrich,作為在二乙二醇二甲醚中的50%溶液使用)和150g丙酮在600mL Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。將該反應(yīng)混合物加熱至75°C并攪拌該混合物72小時。冷卻至室溫后,過濾反應(yīng)混合物,以除去固體,并通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去丙酮。將水添加至該殘留物中,并共沸蒸餾混合物,以在經(jīng)水洗滌一次后獲得114. 2g約77%純度的所需醚。使用同心管柱分餾該產(chǎn)物,其主餾分具有99.6%純度,沸點為196°C。通過上述方法測定此化合物的比熱容量,并且與其他實例示于表1中。制備實例125-(2 ‘,2 ‘,3 ‘,3 ‘,3’ -五氟丙氧基)_1,1,2,2,3,3,4,4_ 八氟戊烷HCFgCaOCHXFXF,的制備。將2,2,3,3,4,4,5,5_八氟戊-1-醇(50g,0.21mol,得自 Sinochem Corp.)、1,1,2,2,3,3,4,4,4_九氟丁烷-1-磺酸-2,2,3,3,3-五氟丙酯(93. Ig,0. 21mol,通過在0°C下,在存在三乙胺的情況下,2,2,3,3,3-五氟丙-1-醇與九氟丁烷磺酰氟在甲基叔丁基醚溶劑中的反應(yīng)制得)、碳酸鉀09. 8g,0. 21mol)、溴化四正丁銨(0. 5g)和175g丙酮在600mL Parr壓力反應(yīng)器中進行組合。將該反應(yīng)器密封,并使溫度升至75°C,且攪拌混合物16小時。冷卻至室溫后,過濾該反應(yīng)混合物,以除去固體,并用少量丙酮洗滌固體一次。將丙酮溶液倒入水中,分離含氟化合物下相,并用水洗滌一次,以獲得89. 5g液體,其為約的所需醚產(chǎn)物。通過使用同心管柱蒸餾來純化產(chǎn)物,并且在50°C下,用DMW250mL)中的LiCl (20. 6g,0. 48mol)處理該餾出物(來自至150°C的餾分)約1小時,以將殘留的丁磺酸酯起始物質(zhì)轉(zhuǎn)化為低沸點物質(zhì)C2F5CH2Cl。將水添加至DMF溶液中,并共沸蒸餾該產(chǎn)物,用水洗滌一次,并通過在同心管柱中蒸餾而純化,以獲得最終醚產(chǎn)物,純度為99.2%,沸點=150°C。結(jié)構(gòu)與GC/MS和1H-NMR相符。通過上述方法測定此化合物的比熱容量,并且與其他實例示于表1中。制備實例134-「1,1 二氟-242,2,3,3-四氟-丙氧基)-乙基 1-2, 2, 3, 3, 5, 5,6,6_ 八氟嗎啉m的制備
權(quán)利要求
1.一種需要熱傳遞的裝置,其包括器件;和用于將熱量傳遞至所述器件或?qū)崃繌乃銎骷鞒龅臋C構(gòu),所述機構(gòu)包括使用熱傳遞流體,其中所述熱傳遞流體包含由以下結(jié)構(gòu)所表示的化合物Y-Rf-CH2OCH2Rf-Y其中各&可相同或不同并且獨立地選自具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基、具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基以及它們的其中一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中各&包含至多一個氫原子,其中各Y可相同或不同且Y表示H、F或RfCH2OCH2-基團,并且其中所述分子中的碳原子總數(shù)為至少6。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中至少一個&包含其上鍵合有一個氫原子和一個氟原子的仲碳原子。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中至少一個&包含3至約8個碳原子。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中至少一個&包含3至約5個碳原子。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中至少一個&包含至少3個氟原子。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的裝置,其中至少一個&包含至少4個氟原子。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的裝置,其中至少一個&包含至少6個氟原子。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中至少一個&包含具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中至少一個&包含具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中至少一個&包含全氟化亞烷基或部分氟化亞烷基的其中一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中各&包含至多一個氫原子,其中Y表示H、F或IifCH2OCH2-基團,并且其中所述分子中的碳原子總數(shù)為至少6。
11.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中所述器件選自微處理器、用于制造半導(dǎo)體器件的晶片、功率控制半導(dǎo)體、配電開關(guān)設(shè)備、電力變壓器、電路板、多芯片模塊、封裝和未封裝的半導(dǎo)體器件、化學(xué)反應(yīng)器、核反應(yīng)堆、燃料電池、激光器和導(dǎo)彈元件。
12.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中所述器件被加熱。
13.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中所述器件被冷卻。
14.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中所述器件保持在選定溫度下。
15.根據(jù)權(quán)利要求1所述的裝置,其中所述用于傳遞熱量的機構(gòu)選自PECVD工具中的溫控晶片夾具、用于模具性能測試的溫控測試頭、半導(dǎo)體處理設(shè)備內(nèi)的溫控工作區(qū)、熱沖擊測試浴貯液器和恒溫浴。
16.一種用于傳遞熱量的方法,其包括提供器件;和使用熱傳遞流體將熱量傳遞至所述器件或?qū)崃繌乃銎骷鞒?,其中所述熱傳遞流體包含由以下結(jié)構(gòu)所表示的化合物Y-Rf-CH2OCH2Rf-Y其中&可相同或不同并且獨立地選自具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基;具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基;以及它們的其中一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中各&包含至多一個氫原子,其中各Y可相同或不同,其中Y表示H、F或RfCH2OCH2-基團,并且其中所述分子中的碳原子總數(shù)為至少6。
全文摘要
本發(fā)明提供一種裝置,其包括器件和用于進行熱傳遞的機構(gòu)。所述機構(gòu)包括氫氟醚熱傳遞流體,其中所述熱傳遞流體由以下結(jié)構(gòu)表示Y-Rf-CH2OCH2Rf-Y其中Rf可相同或不同并且獨立地選自具有1至10個碳原子的可為直鏈、環(huán)狀或支鏈的全氟化亞烷基、具有1至10個碳原子的部分氟化亞烷基、以及它們的其中一個或多個碳原子被一個或多個碳原子被鏈中的氮或氧雜原子替代的衍生物,其中各Rf包含至多一個氫原子,其中Y表示H、F或RfCH2OCH2-基團,并且其中所述分子中的碳原子總數(shù)為至少6。還提供一種傳遞熱量的方法,其包括所述器件和所提供的熱傳遞流體。
文檔編號C09K5/04GK102597156SQ201080049536
公開日2012年7月18日 申請日期2010年10月27日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月2日
發(fā)明者理查德·M·弗林, 邁克爾·G·科斯特洛, 邁克爾·J·布林斯基 申請人:3M創(chuàng)新有限公司