專利名稱：一種吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿及其制備方法，該席夫堿具有優(yōu)良的抗菌、抗腫瘤活性，而且此類席夫堿具有共軛、剛性平面結(jié)構(gòu)還表現(xiàn)出較強(qiáng)的熒光性倉(cāng)泛。
背景技術(shù)：
Π引哚(indole)[化工中間體，2011 (I) 9 13]是一種重要的雜環(huán)類精細(xì)化工原料和中間體，因其獨(dú)特結(jié)構(gòu)，其衍生物大多具有獨(dú)特高效的生理活性，在醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。由于吲哚環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)，使得吲哚環(huán)較為活潑[化學(xué)與粘合，2010，32(3) :42 45]，所以可以在吲哚環(huán)上引入不同基團(tuán)而獲得大量的吲哚衍生物。在3位上引入醛基而得到的R引哚-3-甲醒是一種重要的醫(yī)藥和有機(jī)中間體[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2005，15 :4799-4802]。醛基作為反應(yīng)基團(tuán)，可以發(fā)生眾多反應(yīng)。例如，醛基與伯胺發(fā)生反應(yīng)而得到的席夫堿是一種具有抗炎、殺菌、抗腫瘤等藥理活性的化合物。有研究者利用吲哚-3-甲醛與氨基酸發(fā)生縮合反應(yīng)而得到的席夫堿，經(jīng)測(cè)試，具有良好的抗癌、抗菌、鎮(zhèn)定中樞神經(jīng)等藥理活性[European Journal of Medical Chemistry, 2008，43 :160 165]。此外，許多研究者利用吲哚-3-甲醛與氨基苯酚發(fā)生縮合反應(yīng)合成了一系列的11引哚席夫堿，經(jīng)過(guò)測(cè)試具有良好的抗癌、抗菌等活性[Spectrochimica Acta Part A 2011(79) 1573 1583]。許多研究者利用吲哚-3-甲醛與伯胺發(fā)生縮合反應(yīng)合成了大量的席夫堿，但是對(duì)于具有共軛結(jié)構(gòu)的11引哚席夫堿的合成卻未見(jiàn)相關(guān)報(bào)導(dǎo)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一類新的吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿，該席夫堿具有良好的抗菌及熒光性能，且該工藝具有成本低、操作簡(jiǎn)便、條件溫和、
產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)。本發(fā)明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿的制備方法。本發(fā)明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿的制備應(yīng)用。為了實(shí)現(xiàn)這樣的目的，本發(fā)明的技術(shù)方案中采用吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛與聯(lián)苯二胺為原料，得到了一系列吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿。本發(fā)明是通過(guò)如下措施來(lái)實(shí)現(xiàn)的本發(fā)明涉及的新的吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下
權(quán)利要求
1. 一種吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿，其特征在于其結(jié)構(gòu)式如下
2.如權(quán)利要求I所述化合物的應(yīng)用，其特征在于應(yīng)用于醫(yī)藥及熒光材料領(lǐng)域。
3.—種權(quán)利要求I所述的吲哚-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿的制備方法，其特征在于 其制備方法如下1)稱取吲哚-3-甲醛類衍生物溶于溶劑，吲哚-3-甲醛類衍生物與溶劑的摩爾比為I: 10 I : 100 ;所述吲哚-3-甲醛類衍生物為吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、 7-氯吲哚-3-甲醛或7-氟吲哚-3-甲醛；2)稱取聯(lián)苯二胺溶于步驟I)所述的溶液，聯(lián)苯二胺與吲哚-3-甲醛類衍生物的摩爾比為 I : 2 I : 5 ;3)開(kāi)動(dòng)攪拌開(kāi)始反應(yīng)，在25 100°C下恒溫反應(yīng)2 12h，然后減壓蒸餾除去溶劑，得到黃色粉末狀固體，用重結(jié)晶方法提純即得到純品。
4.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于溶劑為甲醇、四氫呋喃、丙酮或 1,4- 二氧六環(huán)。
5.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于重結(jié)晶所用的溶劑為乙醇、丙酮或乙酸乙酯。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種吲哚雙-3-甲醛縮聯(lián)苯二胺雙席夫堿及其制備方法。以聯(lián)苯二胺與吲哚-3-甲醛及其衍生物為原料，通過(guò)醛基與伯胺的縮合反應(yīng)，得到了一系列具有共軛結(jié)構(gòu)的吲哚席夫堿。該工藝合成成本低，產(chǎn)率高，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)品易于純化，且該類化合物具有良好的生物活性，可作為抗菌劑應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域。因?yàn)樵擃惢衔锞哂泄曹?、剛性平面結(jié)構(gòu)，所以也表現(xiàn)出了較強(qiáng)的熒光性能，可以作為熒光材料，應(yīng)用于材料領(lǐng)域。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102584671SQ20121001194
公開(kāi)日2012年7月18日 申請(qǐng)日期2012年1月15日 優(yōu)先權(quán)日2012年1月15日
發(fā)明者卜娟, 孟霞, 張玉森, 段洪東, 王興建, 秦大偉 申請(qǐng)人:山東輕工業(yè)學(xué)院