專利名稱：側(cè)向二氟苯基烷氧醚類液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及ー種側(cè)向ニ氟苯基烷氧醚類液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用。
背景技術(shù)：
液晶顯示元件廣泛應(yīng)用于鐘表、電子計算器、汽車用面板、打印機(jī)、電腦、電視等，并且人們對液晶顯示裝置的需求逐年在增長。作為液晶顯示方式，在其代表性的方式中，有扭曲向列型(TN型)、超扭曲向列型(STN型)、動態(tài)散射型(DS型)、賓主型(GH型)、平面轉(zhuǎn)換型(IPS型)、光學(xué)補(bǔ)償雙折射型(0CB型)、電壓控制雙折射型(ECB型)、垂直取向型(VA型)、以及CSH型等。在這些顯示方式中，IPS型、ECB型、VA型或CSH型等與STN或TN型不同，要求所采用的液晶材料具有負(fù)介電各向異性A e <0，尤其在VA型等顯示方式中，要求所使用的液晶材料同時具有以下性能低的驅(qū)動電壓、高的響應(yīng)速度、寬的操作溫度范圍。但是，至今還未發(fā)現(xiàn)任何単一的液晶化合物能完全滿足所有要求。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供ー種側(cè)向ニ氟苯基烷氧醚類液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明提供的側(cè)向ニ氟苯基烷氧醚類液晶化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示，
權(quán)利要求
1.式I所示化合物，
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其特征在于所述式I中，R1和R2均選自氫、氟、氯、氰基和碳原子總數(shù)為1-25的烷基中的至少一種； Z1、Z2、Z3和Z4均選自單鍵、-CF2O-和碳原子總數(shù)為1-25的直鏈烷基中的至少一種； A1和A2均選自單鍵、1，4-環(huán)己基、1，4-苯基、2，5-嘧啶基、2，5-吡啶基、2，5-四氫-2H-吡喃基、1，3- 二噁烷-2，5-基和1,2,4-噁二唑-3，5-基中的至少一種； X和y均選自0-2的整數(shù)。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的化合物，其特征在于所述式I所示化合物為下述式I-I至式1-18所示化合物中的任意一種
4.一種制備權(quán)利要求1-3任一所述化合物的方法，包括如下步驟 1)將1，2_二氟-4-RA取代苯、正丁基鋰和硼酸三甲酯混勻后先在-80°C至-70°C反應(yīng)1-2小時后再升溫至室溫反應(yīng)，反應(yīng)完畢后在pH值為1-2的條件下進(jìn)行酸化得到2，3-二氟-5-義取代的苯硼酸； 2)將所述步驟I)所得2，3-二氟-5-RA取代的苯硼酸與過氧化氫水溶液混勻進(jìn)行氧化反應(yīng)，反應(yīng)完畢得到2，3- 二氟-5-Ra取代的苯酚； 3)將1，2-二氟-4-Rb取代苯、正丁基鋰和硼酸三甲酯混勻先在_80°C至_70°C反應(yīng)1_2小時后再升溫至室溫反應(yīng)，反應(yīng)完畢在PH值為1-2的條件下進(jìn)行酸化得到2，3- 二氟-5-Rb取代的苯硼酸； 4)將所述步驟3)所得2，3-二氟-5-RB取代的苯硼酸與過氧化氫水溶液混勻進(jìn)行氧化反應(yīng)，反應(yīng)完畢得到2，3- 二氟-5-Rb取代的苯酚； 5)在pH值為8-10的條件下，將所述步驟2)所得2，3-二氟_5_RA取代的苯酚與步驟4)所得2，3- 二氟-5-Rb取代的苯酚與X-(CH2)n-X混勻進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)完畢得到所述式I所示化合物；所述X- (CH2) n-X中，X為Br或I ; 所述步驟I)至步驟5)中，所述Ra均為R1- (Z1-A1-Z2) x- ；Rb均為-(Z3-A2-Z4) y-R2 ;所述和η均與權(quán)利要求I定義相同。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法，其特征在于所述步驟I)中，所述1，2_二氟-4-^取代苯、正丁基鋰和硼酸三甲酯的投料摩爾比為I : I. 2-1. 5 I. 2-1. 5 ;步驟I)中的溶劑選自四氫呋喃、己烷和甲基叔丁基醚中的至少一種；所述在-80°C至-70°C反應(yīng)步驟中，時間為1-2小時，所述再升溫至室溫反應(yīng)步驟中，時間為1-2小時；所述反應(yīng)在惰性氣氛中進(jìn)行；所述惰性氣氛選自氮?dú)鈿夥蘸虸S氣氣氛中的至少一種； 所述步驟2)中，所述過氧化氫水溶液的質(zhì)量百分濃度為20-60%，優(yōu)選30% ;所述2，3_ 二氟-5-RA取代的苯硼酸與過氧化氫的投料摩爾用量比為I : 1.5-2. 0，優(yōu)選I : 2. O;所述反應(yīng)步驟中，溫度為65-67°C，時間為1-2小時。
所述步驟3)中，所述1，2_ 二氟-4-RB取代苯、正丁基鋰和硼酸三甲酯的投料摩爾比為I I. 2-1. 5 I. 2-1. 5 ;所述在-80°C至_70°C反應(yīng)步驟中，時間為1-2小時，所述再升溫至室溫反應(yīng)步驟中，時間為1-2小時；步驟3)中的溶劑選自四氫呋喃、己烷和甲基叔丁基醚中的至少一種；所述反應(yīng)在惰性氣氛中進(jìn)行；所述惰性氣氛選自氮?dú)鈿夥蘸蜌鍤鈿夥罩械闹辽僖环N； 所述步驟4)中，所述過氧化氫水溶液的質(zhì)量百分濃度為20-60%，優(yōu)選30% ;所述2，3_ 二氟-5-RB取代的苯硼酸與過氧化氫的投料摩爾用量比為I : 1.5-2. 0，優(yōu)選I : 2. O;所述反應(yīng)步驟中，溫度為65-67°C，時間為1-2小時。
所述步驟5)中，所述步驟2)所得2，3-二氟-5-RA取代的苯酚與步驟4)所得2，3-二氟-5-RB取代的苯酚與X-(CH2)n-X的投料摩爾比為1-1. 5 1-1.5 1-1.5，優(yōu)選I : I : I;所述反應(yīng)步驟中，溫度為80-85°C，時間為1-6小時。
6.權(quán)利要求1-3任一所述式I化合物在制備液晶顯示材料、有機(jī)發(fā)光二極管材料和半導(dǎo)體材料中的至少一種中的應(yīng)用。
7.包含權(quán)利要求1-3任一所述式I化合物的液晶顯示材料、有機(jī)發(fā)光二極管材料和半導(dǎo)體材料中的至少一種。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種側(cè)向二氟苯基烷氧醚類液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用。該側(cè)向二氟苯基烷氧醚類液晶化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示。該液晶化合物，核磁共振檢測正確，具有直線形、Z形或香蕉形等分子結(jié)構(gòu)，可以作為液晶顯示材料和液晶單體使用。式I
文檔編號C09K19/34GK102617304SQ20121006552
公開日2012年8月1日 申請日期2012年3月13日 優(yōu)先權(quán)日2012年3月13日
發(fā)明者華瑞茂, 曹建華 申請人:石家莊誠志永華顯示材料有限公司