專利名稱：含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物及其制備方法與應(yīng)用，屬于有機(jī)化工和精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
現(xiàn)有技術(shù)中，激光器主要分為兩種，一種是只能產(chǎn)生特定波長的激光器，如:氦-鎘激光器激光波長為325納米、氬激光器激光波長為488.5納米，釔-鋁-石榴石激光器(YAG)激光波長為1060納米，這些激光器由于激光波長一定，使得激光器的應(yīng)用受到許多限制；另一種激光器能夠在一定范圍內(nèi)連續(xù)輸出所需要波長的激光，如，1967年Sorokin用Rhodamine6G染料制成染料激光器,這類激光器由于性能優(yōu)越,得到了廣泛研究。激光染料是一種染料激光器專用的高量子產(chǎn)率的熒光染料，它在激光光源(光泵)的作用下，可產(chǎn)生在一定范圍內(nèi)波長可調(diào)的激光。氟硼二吡咯類化合物(BODIPY)是近年來出現(xiàn)的一類熒光染料，它是由二吡咯亞甲基與三氟化硼形成的復(fù)合物。該類染料分子由于易于合成，具有較高的光穩(wěn)定性和量子效率、使用壽命長、吸收系數(shù)大、吸收及發(fā)射帶寬窄、發(fā)光效率高等優(yōu)點，在生物探針、太陽能電池等領(lǐng)域都具有潛在的應(yīng)用前景，近年來，受到了廣泛的研究，如:Arbeloa T.L.研究組于1999年報道了四種2，6位取代基的BODIPY染料；中國專利200910011731.5公開了一類含咔唑結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯染料，是采用氟硼二吡咯與帶取代基的咔唑醛為原料，生成氟硼二吡咯衍生物；中國專利200810012180.X公開了一類長波長氟硼二吡咯染料及其制備方法，其采用溴或碘代氟硼二吡咯和取代烯基硼酸為原料，生成雙鍵共扼連接的氟硼二吡咯衍生物。但現(xiàn)有技術(shù)中，還沒有氟硼二吡咯類化合物作為激光染料的應(yīng)用研究。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物及其制備方法與應(yīng)用，本發(fā)明的含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物作為激光染料應(yīng)用，具有較高的溶液泵浦激光效率 、窄化的紫外可見吸收光譜。本發(fā)明提供一種含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物，其結(jié)構(gòu)式為式(n)或式(in):
權(quán)利要求
1.含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式為式(n)或式(in):
2.含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟: (1)惰性氣氛保護(hù)下，稱取甲?；〈娜桨泛?，4-二甲基吡咯并溶于干燥的溶劑中，加入催化劑，室溫避光反應(yīng)6 10小時，得到紫紅色溶液； 所述的甲酰基取代的三苯胺為雙(4-甲酰苯基)苯胺或者三-(4-甲酰苯基)胺； (2)稱取氧化劑并溶于干燥的溶劑中，加入到步驟(I)得到的紫紅色溶液中，室溫反應(yīng)2(T40分鐘，得到黑色溶液； (3)向黑色溶液中加入有機(jī)胺和三氟化硼絡(luò)合物，反應(yīng)3 8小時，得到含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物； 所述的三氟化硼絡(luò)合物為三氟化硼甲醚絡(luò)合物、三氟化硼乙醚絡(luò)合物或者三氟化硼丁醚絡(luò)合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物的制備方法，其特征在于，所述的甲?；〈娜桨钒匆曰瘜W(xué)計量比反應(yīng)所需用量稱取，所述的2，4-二甲基吡咯按以化學(xué)計量比反應(yīng)所需用量的廣1.2倍稱取。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物的制備方法，其特征在于，所述的溶劑為二氯甲烷或氯仿。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物的制備方法，其特征在于，所述的催化劑為三氟乙酸或丙酸。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物的制備方法，其特征在于，所述的氧化劑為四氯苯醌或二氯二氰基苯醌。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物的制備方法，其特征在于，所述的氧化劑按以化學(xué)計量比反應(yīng)所需用量的1-1.2倍稱取。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物的制備方法，其特征在于，所述的有機(jī)胺為三乙胺、三異丙基胺或者二異丙基乙胺。
9.含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物作為激光染料的應(yīng)用，所述的含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物的結(jié)構(gòu)式為式(I)，式(n)或式(m):
全文摘要
含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物及其制備方法與應(yīng)用，屬于有機(jī)化工和精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明是在惰性氣氛保護(hù)下，稱取甲?；〈娜桨泛?,4-二甲基吡咯并溶于干燥的溶劑中，加入催化劑，室溫避光反應(yīng)6~10小時，然后加入氧化劑，室溫反應(yīng)20~40分鐘，最后加入有機(jī)胺和三氟化硼絡(luò)合物，反應(yīng)3~8小時，即得到含有三苯胺結(jié)構(gòu)的強(qiáng)熒光氟硼二吡咯化合物。本發(fā)明的合成方法簡便，合成的化合物作為激光染料應(yīng)用具有較高的溶液泵浦激光效率、窄化的紫外可見吸收光譜和熒光發(fā)射光譜、高的熒光量子效率以及良好的光穩(wěn)定性。
文檔編號C09B57/00GK103172650SQ20131006654
公開日2013年6月26日 申請日期2013年3月4日 優(yōu)先權(quán)日2013年3月4日
發(fā)明者李斌, 楊楊, 張黎明, 劉星元 申請人:中國科學(xué)院長春光學(xué)精密機(jī)械與物理研究所