一種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明屬于光電材料領(lǐng)域,具體涉及一種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料,其結(jié)構(gòu)式如P所示:式中,R為氫原子、C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基。該藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料具有較高的LUMO能級(jí)和較低的HOMO能級(jí),有利于材料發(fā)光波長(zhǎng)的藍(lán)移;該材料還具有較高的磷光量子效率以及較好的溶解性能和加工性能。本發(fā)明還提供了該藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。
【專利說(shuō)明】一種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及光電材料領(lǐng)域,具體涉及一種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和 應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)電致發(fā)光是指有機(jī)材料在電場(chǎng)作用下,將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的一種發(fā)光現(xiàn) 象。由于受自旋統(tǒng)計(jì)理論的限制,熒光材料的理論內(nèi)量子效率極限僅為25%,如何充分利用 其余75%的磷光來(lái)實(shí)現(xiàn)更高的發(fā)光效率成了此后該領(lǐng)域中的熱點(diǎn)研究方向。銥、釕、鉬等的 配合物能從自身的三線態(tài)獲得很高的發(fā)射能量,而其中金屬銥(III)化合物,由于穩(wěn)定性 好,在合成過(guò)程中反應(yīng)條件溫和,且具有很高的電致發(fā)光性能,在隨后的研究過(guò)程中一直占 著主導(dǎo)地位。
[0003] Holmes R J,F(xiàn)orrest S R 等人公開的雙[2-(4,,6'-二氟苯基)吡啶-N,C2'] (2-吡啶甲酰)合銥(FIrpic) (App. Phys. Lett.,2003,82 (15) : 2422-2424)是目前報(bào)道最 多,也是綜合性能最好的藍(lán)光有機(jī)電致磷光材料,但FIrpic所發(fā)的藍(lán)光為天藍(lán)色,藍(lán)光色 純度欠佳,用FIrpic制作的OLED器件的CIE在(0. 13?0. 17,0. 29?0. 39)間變化,這與 標(biāo)準(zhǔn)藍(lán)光的CIE(0. 137,0. 084)存在很大差距。
[0004] 為了使器件得到全彩顯示,一般必須同時(shí)得到性能優(yōu)異的紅光、綠光和藍(lán)光材料。 但藍(lán)色磷光材料的發(fā)展相對(duì)落后于紅光和綠光。所以,研發(fā)出高色純度以及高發(fā)光效率的 藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料仍為OLED研究領(lǐng)域的一大熱點(diǎn)。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0005] 為解決上述問(wèn)題,本發(fā)明提供了一種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料,該材料具有良好的 藍(lán)光發(fā)光效率以及較好的加工性能。本發(fā)明還提供了該藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法 以及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。
[0006] 第一方面,本發(fā)明提供了一種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料,結(jié)構(gòu)式如P所不:
[0007]
【權(quán)利要求】
1. 一種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料,其特征在于,結(jié)構(gòu)式如p所示:
式中,R為氨原子、Cl?C2。的焼基或Cl?C2。的焼氧基。
2. -種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,包括如下步驟: S10、提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A和化合物B :
式中,R為氨原子、Cl?Cw的焼基或Cl?Cw的焼氧基; S20、惰性氣體保護(hù)下,將所述化合物A和化合物B按1:1. 1?1:1. 5的摩爾比溶于含 有把催化劑和堿的第一有機(jī)溶劑中,得到反應(yīng)液,所述反應(yīng)液在85?10(TC下進(jìn)行Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)6?12小時(shí)后,分離純化反應(yīng)液,得到化合物C,其結(jié)構(gòu)式如C所示:
式中,R為氨原子、Cl?Cw的焼基或Cl?Cw的焼氧基; S30、惰性氣體保護(hù)下,將所述化合物C和H水合H氯化鑲按2. 2:1?3. 5:1的摩爾 比溶于體積比為3:1的2-己氧基己醇與水的混合溶劑中,隨后加熱至回流狀態(tài)攬拌反應(yīng) 22?25小時(shí)后,冷卻至室溫,分離純化,得到化合物D,其結(jié)構(gòu)式如D所示:
式中,R為氨原子、Cl?Cw的焼基或Cl?Cw的焼氧基; S40、提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物E :
惰性氣體保護(hù)下,將所述化合物D和化合物E按1:2?1:3的摩爾比溶于含有甲醇軸 或己醇軸的第二有機(jī)溶劑中,得到混合溶液,所述混合溶液在40?84C下進(jìn)行Suzuki偶聯(lián) 反應(yīng)8?20小時(shí)后,分離純化,得到藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料,其結(jié)構(gòu)式如P所示:
式中,R為氨原子、。?C2。的焼基或。?C2。的焼氧基。
3. 如權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述步驟S20 中,所述化合物A在反應(yīng)液中的濃度為0. 1?0. 2mol/L ;所述第一有機(jī)溶劑為N,N-二甲基 甲醜胺或甲苯。
4. 如權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述步驟S20 中,所述把催化劑為二氯二(H苯基麟)化把或四(H苯基麟)合把,所述把催化劑的摩爾 用量為化合物A的3%?5%倍;所述堿為碳酸鐘水溶液或碳酸軸水溶液,所述堿的摩爾用量 為化合物A的1?3倍。
5. 如權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述步驟S20 中,所述分離純化步驟包括;待反應(yīng)液冷卻至室溫后,采用二氯甲焼萃取,然后用水洗涂至 中性,再經(jīng)無(wú)水硫酸鎮(zhèn)干燥后,過(guò)濾得到濾液,所得濾液經(jīng)減壓蒸除去溶劑后得到粗產(chǎn)物, 粗產(chǎn)物再用體積比為1:4?2:1的己酸己醋與正己焼混合液為洗脫劑進(jìn)行娃膠柱色譜分 離,得到所述化合物C。
6. 如權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述步驟S30 中,所述分離純化步驟包括;待反應(yīng)停止冷至室溫后,旋轉(zhuǎn)蒸除部分溶劑,加入適量蒸觸水, 過(guò)濾得到固體,固體依次用蒸觸水、甲醇洗涂,干燥后得所述化合物D。
7. 如權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述步驟S40 中,所述第二有機(jī)溶劑為1,2-二氯己焼、二氯甲焼或H氯甲焼。
8. 如權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述步驟S40 中,所述化合物D在混合溶液中的濃度為0. 0067?0. 02mol/L,所述甲醇軸或己醇軸的摩爾 用量為所述化合物D的8?12倍。
9. 如權(quán)利要求2所述的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述步驟S40 中,所述分離純化步驟包括;待反應(yīng)停止冷至室溫后,濃縮除去部分溶劑,加入適量蒸觸水, 有固體析出;過(guò)濾收集粗產(chǎn)物,粗產(chǎn)物依次用去離子水、甲醇洗涂后,再經(jīng)二氯甲焼和無(wú)水 己醇的混合溶劑重結(jié)晶,得到所述藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料。
10. -種有機(jī)電致發(fā)光器件,包括發(fā)光層,其特征在于,所述發(fā)光層中慘雜有如結(jié)構(gòu)式 P所示的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料:
式中,R為氨原子、。?C2。的焼基或。?C2。的焼氧基。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK104418908SQ201310395464
【公開日】2015年3月18日 申請(qǐng)日期:2013年9月3日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月3日
【發(fā)明者】周明杰, 王平, 張娟娟, 鐘鐵濤 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司