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      一種新的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯及其制備方法與應(yīng)用的制作方法

      文檔序號:3797321閱讀:335來源:國知局
      一種新的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
      【專利摘要】本發(fā)明屬于材料領(lǐng)域,涉及一種新的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯及其制備方法與應(yīng)用。先由丁二酸酐在催化劑、阻聚劑作用下與(甲基)丙烯酸羥乙(丙)酯反應(yīng)制得含1個(gè)羧基的1官能度丙烯酸酯中間體(I),中間體(I)與季戊四醇縮水甘油醚在催化劑、阻聚劑的作用下制得4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯。本發(fā)明制備的4官能度UV光固化脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯固化后,具有硬度高、耐磨、耐刮、耐熱、耐候性等優(yōu)良,能夠在作為UV涂料、油墨、粘合劑的原料應(yīng)用。
      【專利說明】一種新的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯及其制備方法與應(yīng)用
      【技術(shù)領(lǐng)域】
      [0001]本發(fā)明屬于材料領(lǐng)域,涉及一種4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯及其制備方法與應(yīng)用。
      【背景技術(shù)】
      [0002]隨著科學(xué)技術(shù)的迅速發(fā)展和環(huán)境保護(hù)法規(guī)對溶劑的嚴(yán)格限制,UV光固化高分子材料越來越受到人們的重視。UV光固化材料具有固化快、能耗低、污染少、效率高等優(yōu)良性能,因而廣泛用于涂料、印刷以及電子工業(yè)等領(lǐng)域,近年來發(fā)展迅速。環(huán)氧丙烯酸酯Gpoxyacrylate,EA)是由含環(huán)氧基團(tuán)的化合物和丙烯酸或甲基丙烯酸經(jīng)開環(huán)酯化而制得,是一種重要的光固化低聚物,具有低刺激、固化速度快、高透明性、硬度高等優(yōu)良性能,廣泛用于光固化油墨、涂料、膠粘劑等領(lǐng)域,在美國、日本、歐洲發(fā)達(dá)國家應(yīng)用廣泛。近年來,隨著紫外光固化技術(shù)在我國的興起,新型光固化材料作為UV涂料、油墨、粘合劑的原料用途越來越廣,使用量在逐年增加。

      【發(fā)明內(nèi)容】

      [0003]本發(fā)明的目的是針對現(xiàn)有技術(shù)的上述不足,提供一種4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯。
      [0004]本發(fā)明的另一目的是提供該4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯的制備方法。
      [0005]本發(fā)明的又一目的是提供該4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯的應(yīng)用。
      [0006]本發(fā)明的目的可通過如下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn):
      [0007]一種4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯,通過如下方法制備得到:先由丁二酸酐(CASN0.108-30-5,中文別名:琥珀酸酐,分子式=C4H4O3,分子量100.07)在催化劑、阻聚劑作用下與(甲基)丙烯酸羥乙(丙)酯反應(yīng)制得含I個(gè)羧基的I官能度丙烯酸酯中間體(1),中間體(1)與季戊四醇縮水甘油醚(CAS: 3126-63-4,分子式=C17H28O8,分子量:360.3994)在催化劑、阻聚劑的作用下制得4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯(脂肪族環(huán)氧四丙稀酸酯)。所述的(甲基)丙烯酸羥乙(丙)酯選自甲基丙烯酸羥乙酯、甲基丙烯酸羥丙酯、丙烯酸羥乙酯或丙烯酸羥丙酯中的任意一種。
      [0008]其中,
      [0009]以丙烯酸羥乙酯為例,第一步反應(yīng)式為:
      [0010]
      【權(quán)利要求】
      1.一種4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯,其特征在于所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯通過以下方法制備的到:第一步反應(yīng):先由丁二酸酐在催化劑、阻聚劑作用下與(甲基)丙烯酸酯羥乙(丙)酯反應(yīng)制得含1個(gè)羧基的1官能度丙烯酸酯中間體(1);第二步反應(yīng):中間體(1)與季戊四醇縮水甘油醚在催化劑、阻聚劑的作用下制得4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯;其中,所述的(甲基)丙烯酸羥乙(丙)酯選自甲基丙烯酸羥乙酯、甲基丙烯酸羥丙酯、丙烯酸羥乙酯或丙烯酸羥丙酯中的任意一種。
      2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯,其特征在于(甲基)丙烯酸酯羥乙(丙)酯與丁二酸酐在催化劑和阻聚劑作用下,在反應(yīng)釜中于.60°C _120°C反應(yīng)1-6小時(shí),然后冷卻至50°C以下,制得含I個(gè)羧基的I官能度丙烯酸酯中間體(1);其中,所述的(甲基)丙烯酸酯羥乙(丙)酯與丁二酸酐的摩爾比為1:(0.8~1.5)。
      3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯,其特征在于季戊四醇縮水甘油醚與所述的含1個(gè)羧基的I官能度丙烯酸酯中間體(1)在催化劑及阻聚劑作用下,于.600C _120°C反應(yīng)1-10小時(shí)而制得所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯;其中,所述的季戊四醇縮水甘油醚與第一步反應(yīng)加入的丁二酸酐的摩爾比為(0.22~0.30):1。
      4.根據(jù)權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯,其特征在于所述的催化劑選自路易斯堿類、季銨鹽類、季鱗鹽類中的一種或兩種或兩種以上任意比例混和物;優(yōu)選自三乙胺、N,N- 二甲基芐胺、N,N- 二乙基芐胺、三苯基磷、三丁基磷、芐基三甲基氯化銨、芐基三乙基氯化銨、四甲基氯化銨、四乙基氯化銨、四丁基氯化銨、四甲基溴化銨、四乙基溴化銨、四丁基溴化銨、三苯基乙基溴化鱗、四丁基溴化鱗中的一種或兩種或兩種以上任意比例混和物;催化劑用量為反應(yīng)物總質(zhì)量的0.1wt% -2wt% ;所述的阻聚劑為對羥基苯甲醚或?qū)Ρ蕉?,其用量?00-5000ppm。
      5.權(quán)利要求1所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯的制備方法,其特征在于包含以下步驟先由丁二酸酐在催化劑、阻聚劑作用下與(甲基)丙烯酸酯羥乙(丙)酯反應(yīng)制得含I個(gè)羧基的I官能度丙烯酸酯中間體(1),中間體(1)與季戊四醇縮水甘油醚在催化劑、阻聚劑的作用下制得4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯。
      6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯的制備方法,其特征在于(甲基)丙烯酸羥乙(丙)酯與丁二酸酐在催化劑和阻聚劑作用下,在反應(yīng)釜中于60°C-120°C反應(yīng)1-6小時(shí),然后冷卻至50°C以下,制得含1個(gè)羧基的I官能度丙烯酸酯中間體(1);其中,所述的(甲基)丙烯酸羥乙(丙)酯與丁二酸酐的摩爾比為1:(0.8~1.5)。
      7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯的制備方法,其特征在于季戊四醇縮水甘油醚與所述的含1個(gè)羧基的I官能度丙烯酸酯中間體(1)在催化劑及阻聚劑作用下,于60°C -120°c反應(yīng)1-10小時(shí)而制得所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯;其中,所述的季戊四醇縮水甘油醚與第一步反應(yīng)加入的丁二酸酐的摩爾比為(0.22~0.30):1.
      8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯的制備方法,其特征在于第一步反應(yīng)結(jié)束后無需進(jìn)行中間體(1)的分離純化,直接加入季戊四醇縮水甘油醚,并補(bǔ)加催化劑和阻聚劑進(jìn)行第二步反應(yīng)。
      9.根據(jù)權(quán)利要求5~8中任一項(xiàng)所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯的制備方法,其特征在于所述的催化劑選自路易斯堿類、季銨鹽類、季鱗鹽類中的一種或兩種或兩種以上任意比例混和物;優(yōu)選自三乙胺、N,N- 二甲基芐胺、N,N- 二乙基芐胺、三苯基磷、三丁基磷、芐基三甲基氯化銨、芐基三乙基氯化銨、四甲基氯化銨、四乙基氯化銨、四丁基氯化銨、四甲基溴化銨、四乙基溴化銨、四丁基溴化銨、三苯基乙基溴化鱗、四丁基溴化鱗中的一種或兩種或兩種以上任意比例混和物;催化劑用量為反應(yīng)物總質(zhì)量的0.1wt% -2wt% ;所述的阻聚劑為對羥基苯甲醚或?qū)Ρ蕉樱溆昧繛?00-5000ppm。
      10.權(quán)利要求 1所述的4官能度脂肪族環(huán)氧丙烯酸酯在制備UV涂料、油墨或粘合劑中的應(yīng)用。
      【文檔編號】C09D4/02GK104003874SQ201410172932
      【公開日】2014年8月27日 申請日期:2014年4月25日 優(yōu)先權(quán)日:2014年4月25日
      【發(fā)明者】張麗麗, 胡劍飛 申請人:江蘇利田科技股份有限公司
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