一種c.i.顏料黃128的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明是一種C.I.顏料黃128的制備方法，經(jīng)氫氧化鈉溶液溶解的重氮組分3-氨基-4-氯-苯甲酸加入鹽酸中，加入NaNO2溶液進(jìn)行重氮化，制得重氮鹽溶液；將重氮鹽溶液加入到經(jīng)有機(jī)溶劑分散的偶合組分2-氯-5-甲基雙乙酰乙酰對苯二胺中進(jìn)行偶合，制得雙偶氮二羧酸中間體；最后經(jīng)縮合反應(yīng)及顏料化得到C.I.顏料黃128產(chǎn)品。本發(fā)明在偶合反應(yīng)中采用有機(jī)溶劑-水混合溶劑有效解決了雙偶氮顏料制備過程中一摩爾重氮鹽與一摩爾偶合組分偶合時，生成的單偶氮副產(chǎn)物由于在介質(zhì)中溶解度小而析出的問題。另外，在顏料化中采用極性溶劑高溫處理的方法簡化生產(chǎn)工藝，降低成本，所制得顏料色光鮮艷，易于分散，有優(yōu)良的耐熱、耐溶劑性能。
【專利說明】—種c.1.顏料黃128的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種偶氮縮合顏料的合成及顏料化，具體涉及一種C.1.顏料黃128的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]偶氮縮合顏料的色譜范圍較廣，從帶強(qiáng)烈綠光的黃色到藍(lán)光紅色(或紫色)直至棕色。偶氮縮合顏料的分子結(jié)構(gòu)中含有多個酰胺基團(tuán)，酰胺基團(tuán)的引入大大改善了顏料的耐溶劑性和耐遷移性，由于其生產(chǎn)成本較高，所以盡管它們可被用于各個工業(yè)部門，但它們主要被用于高檔的場合，尤其是高檔塑料制品、合成纖維原液著色、高檔印刷油墨及轎車面漆等領(lǐng)域。
[0003]目前,在國內(nèi)市場尚無國產(chǎn)的偶氮縮合顏料商品，國內(nèi)生產(chǎn)廠家由于一些技術(shù)環(huán)節(jié)無法突破，致使此領(lǐng)域一直被國外大公司所壟斷，所需商品依賴于進(jìn)口。當(dāng)前亟需開發(fā)一種操作簡單、成本低廉的工藝。在C.1.顏料黃128(如式(I )所示)的制備過程中，涉及到一種雙偶氮二羧酸中間體(如式(II )所示)，該中間體制備一般是以兩摩爾的重氮鹽與一摩爾雙官能團(tuán)偶合組分偶合而成，但實(shí)際生產(chǎn)得到的產(chǎn)物并非所期望的，因?yàn)楫?dāng)一摩爾重氮鹽與一摩爾偶合組分偶合時，所生成的副產(chǎn)物單偶氮羧酸化合物由于在介質(zhì)水中的溶解度極小而析出，這樣一來后面的反應(yīng)就無法進(jìn)行。為此有人通過對生成的單偶氮羧酸副產(chǎn)物進(jìn)行砂磨，試圖以減小顆粒的尺寸方法來完成后續(xù)反應(yīng)，但收效甚微。也有人試圖在機(jī)溶劑中進(jìn)行重氮化與偶合反應(yīng)，但這些嘗試都得不到高純度的中間體。
[0004]
【權(quán)利要求】
1.一種C.1.顏料黃128的制備方法，其特征在于包括以下步驟: (1)將重氮組分3-氨基-4-氯-苯甲酸加入到5-30%氫氧化鈉溶液中，攪拌促溶，溶解后將其加入濃度為37%的鹽酸中，加冰冷卻至-10~20°C，加入NaNO2溶液進(jìn)行重氮化反應(yīng)，反應(yīng)0.1~lh，用尿素破除過量的NaNO2，用無水乙酸鈉調(diào)節(jié)pH4~5，制得重氮液備用； (2)將偶合組分2-氯-5-甲基雙乙酰乙酰對苯二胺、縛酸劑加入有機(jī)溶劑中，加入分散劑，充分?jǐn)嚢栊纬删鶆虻呐己弦?；將步驟(1)所得重氮液過濾后加入偶合液中進(jìn)行偶合反應(yīng)，偶合時間0.2~2h，偶合溫度10~40°C，偶合完畢pH為4~10，經(jīng)過濾、洗滌、干燥、研磨得雙偶氮二羧酸中間體； (3)將步驟(2)所得雙偶氮二羧酸中間體加入有機(jī)溶劑中，加入酰化劑，回流反應(yīng)0.5~8h，經(jīng)減壓蒸餾，制得雙偶氮二羧酰氯化物的懸浮液；在懸浮液中加入2-(4-氯苯氧基)-5-三氟甲基苯胺及催化劑，在80~180°C條件下反應(yīng)2~12h，經(jīng)過濾、洗滌、干燥、研磨得到C.1.顏料黃128粗品； (4)將步驟(3)所得顏料粗品加入有機(jī)溶劑中，在60~180°C條件下處理I~10h，經(jīng)過濾、洗滌、干燥、研磨得C.1.顏料黃128產(chǎn)品。
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征是步驟(1)所述重氮組分3-氨基-4-氯苯甲酸與重氮化試劑的摩爾比為1:1.05~1.1。
3.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征是步驟(2)所述反應(yīng)中重氮組分和偶合組分摩爾比為 I: 0.48 ~0.52 。
4.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征是步驟(2)所述縛酸劑為吡啶或三乙胺；有機(jī)溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、1，4-二氧六環(huán)、四氫呋喃或甲醇；反應(yīng)中有機(jī)溶劑占混合溶劑體積比為30%~70%。
5.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征是步驟(2)所述反應(yīng)中所用分散劑為十二烷基苯磺酸鈉、亞甲基二萘磺酸鈉或烷基酚聚氧乙烯醚。
6.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征是步驟(3)所述有機(jī)溶劑為鄰二氯苯、氯苯或硝基苯；所述酰化劑為二氯亞砜、三氯化磷及三氯氧磷。
7.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征是步驟(3)所述催化劑為吡啶或三乙胺，η(雙偶氨二羧酰氯化物):η (2-(4-氯苯氧基)-5_ 二氟甲基苯胺):n (吡卩定或二乙胺)=1:2~2.2:0.5~2(摩爾比)。
8.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征是步驟(4)所述有機(jī)溶劑為鄰二氯苯、硝基苯、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、95%乙醇或二甲基亞砜。
【文檔編號】C09B43/32GK104031401SQ201410209944
【公開日】2014年9月10日 申請日期:2014年5月16日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月16日
【發(fā)明者】王世榮, 李政, 李祥高, 肖殷, 呂東軍, 陳都方 申請人:山東宇虹新顏料股份有限公司, 天津大學(xué)