有機(jī)電致發(fā)光組合物和其用途
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光組合物和其用途。本發(fā)明揭示一種組合物，其由兩種預(yù)混合到蒸發(fā)源中的具有類似熱蒸發(fā)性質(zhì)的化合物的混合物形成，所述組合物可以用以經(jīng)由真空熱蒸發(fā)工藝將所述兩種化合物共蒸發(fā)到OLED中的發(fā)射層中。
【專利說明】有機(jī)電致發(fā)光組合物和其用途
[0001] 相關(guān)申請案的奪叉引用
[0002] 本申請案根據(jù)35U.S.C. § 119(e)主張2014年2月17日申請的美國臨時(shí)申請案 第61/940, 603號、2013年12月24日申請的第61/920, 544號、2013年10月22日申請的 第61/894, 160號、2013年9月06日申請的第61/874, 444號、2013年8月20日申請的第 61/867, 858號和2014年4月15日申請的第14/253, 505號的優(yōu)先權(quán)，所述申請案的全部內(nèi) 容以引用的方式并入本文中。
[0003] 共同研究協(xié)議參與方
[0004] 所主張的本發(fā)明是由達(dá)成聯(lián)合大學(xué)公司研究協(xié)議的以下各方中的一或多者，按以 下各方中的一或多者的名義和/或結(jié)合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大學(xué)董事 會、普林斯頓大學(xué)、南加州大學(xué)以及環(huán)宇顯示器公司（Universal Display Corporation)。 所述協(xié)議在作出所主張的本發(fā)明的日期當(dāng)天和之前就生效，并且所主張的本發(fā)明是因在所 述協(xié)議的范圍內(nèi)進(jìn)行的活動而作出。

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0005] 本發(fā)明涉及有機(jī)發(fā)光裝置（OLED)，并且更具體來說涉及用于此類裝置中的有機(jī)材 料。更具體來說，本發(fā)明涉及用于磷光OLED的新穎預(yù)混主體系統(tǒng)。至少一種發(fā)射體與至少 另一種材料可以被混合并且以真空熱蒸發(fā)（VTE)工藝由一個(gè)升華坩堝共蒸發(fā)，并且實(shí)現(xiàn)穩(wěn) 定蒸發(fā)。

【背景技術(shù)】
[0006] 出于若干原因，利用有機(jī)材料的光學(xué)電子裝置變得越來越受歡迎。用以制造這樣 的裝置的材料中的許多材料相對便宜，因此有機(jī)光學(xué)電子裝置具有獲得相對于無機(jī)裝置的 成本優(yōu)勢的潛力。另外，有機(jī)材料的固有性質(zhì)（例如其柔性）可以使其非常適合具體應(yīng)用， 例如在柔性襯底上的制造。有機(jī)光學(xué)電子裝置的實(shí)例包括有機(jī)發(fā)光裝置、有機(jī)光電晶體管、 有機(jī)光伏打電池和有機(jī)光檢測器。對于0LED，有機(jī)材料可以具有相對于常規(guī)材料的性能優(yōu) 點(diǎn)。舉例來說，有機(jī)發(fā)射層發(fā)射光的波長通?？梢匀菀椎赜眠m當(dāng)?shù)膿诫s劑來調(diào)整。
[0007] OLED利用有機(jī)薄膜，其在電壓施加于裝置上時(shí)發(fā)射光。OLED正變?yōu)橛糜诶缙?板顯示器、照明和背光應(yīng)用中的越來越引人注目的技術(shù)。美國專利第5, 844, 363號、第 6, 303, 238號和第5, 707, 745號中描述若干OLED材料和配置，所述專利以全文引用的方式 并入本文中。
[0008] 磷光性發(fā)射分子的一個(gè)應(yīng)用是全色顯示器。用于這種顯示器的行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)需要適于 發(fā)射具體色彩（稱為"飽和"色彩）的像素。具體地說，這些標(biāo)準(zhǔn)需要飽和的紅色、綠色和 藍(lán)色像素?？梢允褂帽绢I(lǐng)域中所熟知的CIE坐標(biāo)來測量色彩。
[0009] 綠色發(fā)射分子的一個(gè)實(shí)例是三（2-苯基吡啶）銥、表示為Ir(Ppy)3，其具有以下結(jié) 構(gòu)：
[0010]

【權(quán)利要求】
1. 一種組合物，其包含：第一化合物與第二化合物的混合物； 其中所述第一化合物具有與所述第二化合物不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)； 其中所述第一化合物能夠在室溫下充當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置中的磯光發(fā)射體； 其中所述第一化合物具有15(TC到35(TC的蒸發(fā)溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有15(TC到35(TC的蒸發(fā)溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于2(TC ; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且在通過在真空沉積工具中在 1 X 1(T6巧到1 X 1(T9巧之間的恒定壓力下、在2 A/sec沉積速率下在距所蒸發(fā)的所述混合物 預(yù)定距離定位的表面上蒸發(fā)所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ;并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物在T1下在latm下具有蒸氣壓 力P1，所述第二化合物在T2下在latm下具有蒸氣壓力P2 ;并且 其中P1/P2的比率在0.90到1.10范圍內(nèi)。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有第一質(zhì)量損失速率，并且 所述第二化合物具有第二質(zhì)量損失速率，其中所述第一質(zhì)量損失速率與所述第二質(zhì)量損失 速率之間的比率在0.90到1. 10范圍內(nèi)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物是具有金屬-碳鍵的金屬配位 絡(luò)合物，其中所述金屬選自由W下組成的群組；Ir、化、1?6、化1、〇3、？1:、411和化。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述組合物在低于T1和T2的溫度下呈液體形 式。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有根據(jù)式I的結(jié)構(gòu)：
其中 RA代表單取代基、二取代基、H取代基、四取代基、五取代基、六取代基或無取代基； RB代表單取代基、二取代基、H取代基、四取代基或無取代基； R\ rb、於、rd和re各自獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、気、團(tuán)素、焼基、環(huán)焼基、雜焼 基、芳焼基、焼氧基、芳氧基、氨基、環(huán)氨基、娃焼基、帰基、環(huán)帰基、雜帰基、快基、芳基、雜芳 基、醜基、撰基、駿酸基、離基、醋基、膳基、異膳基、硫基、亞賴醜基、賴醜基、麟基和其組合； 其中n是1或2 ; 其中所述第二化合物具有根據(jù)式II的結(jié)構(gòu)：

其中Ri、R4和R5獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、気、團(tuán)素、焼基、環(huán)焼基、雜焼基、芳 焼基、焼氧基、芳氧基、氨基、環(huán)氨基、娃焼基、帰基、環(huán)帰基、雜帰基、快基、芳基、雜芳基、醜 基、撰基、駿酸基、離基、醋基、膳基、異膳基、硫基、亞賴醜基、賴醜基、麟基和其組合； 其中L選自由W下組成的群組：直接鍵、芳基、被取代的芳基、雜芳基、被取代的雜芳基 和其組合； 其中X\ X2、X3、X4、X5、X6、X 7、Y\ Y2和Y3各自獨(dú)立地選自由W下組成的群組；CR和N ; 其中Y\ Y2和Y3中的至少兩者是N ;并且 其中每個(gè)R可W相同或不同，并且獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、気、團(tuán)素、焼基、 環(huán)焼基、雜焼基、芳焼基、焼氧基、芳氧基、氨基、環(huán)氨基、娃焼基、帰基、環(huán)帰基、雜帰基、快 基、芳基、雜芳基、醜基、撰基、駿酸基、離基、醋基、膳基、異膳基、硫基、亞賴醜基、賴醜基、麟 基和其組合。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其中Ri、R4和R5獨(dú)立地選自由W下組成的群組：非 稠合芳基、非稠合雜芳基和其組合； 其中L選自由W下組成的群組：直接鍵、非稠合芳基、非稠合雜芳基和其組合；并且 其中每個(gè)R獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、気、非稠合芳基、非稠合雜芳基和其組 厶 口 〇
8. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其中所述第二化合物具有根據(jù)式III的結(jié)構(gòu)：
其中R2和R3各自獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、気、團(tuán)素、焼基、環(huán)焼基、雜焼基、芳 焼基、焼氧基、芳氧基、氨基、環(huán)氨基、娃焼基、帰基、環(huán)帰基、雜帰基、快基、芳基、雜芳基、醜 基、撰基、駿酸基、離基、醋基、膳基、異膳基、硫基、亞賴醜基、賴醜基、麟基和其組合。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的組合物，其中R2和R3各自獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、 気、非稠合芳基、非稠合雜芳基和其組合。

10. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的組合物，其中所述第二化合物具有選自由w下組成的群組 的結(jié)構(gòu)：
11. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其中護(hù)和re中的至少一者具有W下結(jié)構(gòu)：
其中Rp和護(hù)獨(dú)立地選自由W下組成的群組：焼基和環(huán)焼基；并且 其中Rp和護(hù)中的至少一者具有至少兩個(gè)C。
12. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其中所述第一化合物具有根據(jù)式IV的結(jié)構(gòu)：
其中炒和3^各自獨(dú)立地選自由^下組成的群組：氨、気、團(tuán)素、焼基、環(huán)焼基、雜焼基、芳 焼基、焼氧基、芳氧基、氨基、環(huán)氨基、娃焼基、帰基、環(huán)帰基、雜帰基、快基、芳基、雜芳基、醜 基、撰基、駿酸基、離基、醋基、膳基、異膳基、硫基、亞賴醜基、賴醜基、麟基和其組合。
13. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的組合物，其中RH和各自獨(dú)立地選自由W下組成的群組： 氨、気、焼基、環(huán)焼基和其組合。
14. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其中所述第二化合物選自由W下組成的群組：



15.根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其中所述第一化合物選自由W下組成的群組：




16. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其中所述第一化合物與所述第二化合物的所述混 合物選自由W下組成的群組；（化合物E5和化合物H1)、（化合物E1和化合物H14)、（化合 物E4和化合物H21)、（化合物E9和化合物H30)、（化合物E17和化合物H21)和（化合物 E13和化合物冊3)。
17. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物和所述第二化合物各自獨(dú)立 地具有式Ir(Li)2(L2); 其中。具有下式：
其中。不同于L2; 其中Raa、Rbb、R。。和Rdd可W代表單取代基、二取代基、H取代基或四取代基或無取代基； 其中也。、Rbb、R。。和Rdd獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、気、團(tuán)素、焼基、環(huán)焼基、雜焼

基、芳焼基、焼氧基、芳氧基、氨基、娃焼基、帰基、環(huán)帰基、雜帰基、快基、芳基、雜芳基、醜基、 撰基、駿酸基、醋基、膳基、異膳基、硫基、亞賴醜基、賴醜基、麟基和其組合；其中也。、Rbb、R。。 和Rdd中的兩個(gè)相鄰取代基任選地接合W形成稠合環(huán)或形成多齒配位體；并且 其中R。。中的至少一者是5或6元碳環(huán)或雜環(huán)。
18.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有式V :
其中 Rii和Ri2各自獨(dú)立地代表單取代基、二取代基、H取代基、四取代基或無取代基； Y選自由W下組成的群組；〇、S、Se、NR'和CR" R"'; 。是單鍵或包含任選地進(jìn)一步被取代的具有5-24個(gè)碳原子的芳基或雜芳基； Z\Z2、Z3、Z4和Z5各自獨(dú)立地選自由W下組成的群組；CR""和N; Zl、Z2、Z3、Z4和Z5中的至少一者是N;并且 R1i、R12、R'、R"、R"'和R""各自獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、気、團(tuán)基、焼 基、環(huán)焼基、雜焼基、芳焼基、焼氧基、芳氧基、氨基、娃焼基、帰基、環(huán)帰基、雜帰基、快基、芳 基、雜芳基、醜基、撰基、駿酸基、醋基、膳基、異膳基、硫基、亞賴醜基、賴醜基、麟基和其組 合； 其中所述第二化合物具有式VI :
其中 rAA、rBB、rDD和rEE各自獨(dú)立地代表單取代基、二取代基、S取代基、四取代基或無取代 基； RW代表單取代基、二取代基、H取代基或無取代基； RAA、RBB、Ree、RDD和rEE各自獨(dú)立地選自由W下組成的群組：氨、気、團(tuán)基、焼基、環(huán)焼基、雜 焼基、芳焼基、焼氧基、芳氧基、氨基、娃焼基、帰基、環(huán)帰基、雜帰基、快基、芳基、雜芳基、醜 基、撰基、駿酸基、醋基、膳基、異膳基、硫基、亞賴醜基、賴醜基、麟基和其組合；并且

m是1或2。
19. 一種第一裝置，其包含第一有機(jī)發(fā)光裝置，所述第一有機(jī)發(fā)光裝置包含： 陽極； 陰極；和 安置在所述陽極與所述陰極之間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包含第一組合物，所述第一組 合物包含第一化合物與第二化合物的混合物，其中所述第一化合物具有與所述第二化合物 不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)； 其中所述第一化合物能夠在室溫下充當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置中的磯光發(fā)射體； 其中所述第一化合物具有15(TC到35(TC的蒸發(fā)溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有15(TC到35(TC的蒸發(fā)溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于2(TC ; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且在通過在真空沉積工具中在 1 X 1(T6巧到1 X 1(T9巧之間的恒定壓力下、在2 A/sec沉積速率下在距所蒸發(fā)的所述混合物 相距預(yù)定距離定位的表面上蒸發(fā)所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ;并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
20. -種制造有機(jī)發(fā)光裝置的方法，所述有機(jī)發(fā)光裝置包含第一電極、第二電極和安 置在所述第一電極與所述第二電極之間的第一有機(jī)層，其中所述第一有機(jī)層包含第一組合 物，所述第一組合物包含第一化合物與第二化合物的混合物，所述方法包含： 提供具有所述第一電極安置于其上的襯底； 使所述第一組合物沉積在所述第一電極上；和 使所述第二電極沉積在所述第一有機(jī)層上，其中所述第一化合物具有與所述第二化合 物不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)； 其中所述第一化合物能夠在室溫下充當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置中的磯光發(fā)射體； 其中所述第一化合物具有15(TC到35(TC的蒸發(fā)溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有15CTC到35CTC的蒸發(fā)溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于2(TC ; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且在通過在真空沉積工具中在 1X 1(T6巧到1X 1(T9巧之間的恒定壓力下、在2 A/sec沉積速率下在距所述材料預(yù)定距離定 位的表面上蒸發(fā)所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ;并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
【文檔編號】C09K11/06GK104419415SQ201410412431
【公開日】2015年3月18日 申請日期:2014年8月20日 優(yōu)先權(quán)日:2013年8月20日
【發(fā)明者】瓦季姆·阿達(dá)莫維奇, 山本均, 王廷金, 邁克爾·S·韋弗, 傳軍·夏, 伯特·阿萊恩, 皮埃爾-呂克·T·布德羅, 亞力克西·鮑里索維奇·迪亞特金, 斯科特·約瑟夫 申請人:環(huán)球展覽公司