本發(fā)明涉及液晶顯示材料，尤其涉及一種液晶化合物及其制備方法和應用。

背景技術：

1、液晶材料作為環(huán)境材料在信息顯示材料、有機光電子材料等領域中的應用具有極大的研究價值和美好的應用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優(yōu)勢，如功耗極低，驅動電壓低。同時與其他材料相比，還具有體積小、重量輕、長壽命、顯示信息量大、無電磁輻射等優(yōu)點，幾乎可以適應各種信息顯示的要求，尤其在tft-lcd（薄膜晶體管技術）產品方面。

2、液晶材料要求具備良好的化學和熱穩(wěn)定性，良好的對電場和電磁輻射的穩(wěn)定性，較寬的向列相溫度范圍，適當?shù)恼凵渎省⒔殡姼飨虍愋?，較快的響應速度和高的電壓保持率。

3、目前，tft-lcd產品技術已經成熟，成功地解決了視角、分辨率、色飽和度和亮度等技術難題，大尺寸和中小尺寸tft-lcd顯示器在各自的領域已逐漸占據(jù)平板顯示器的主流地位。但是對顯示技術的要求一直在不斷的提高，要求液晶顯示器實現(xiàn)更快速的響應，降低驅動電壓以降低功耗等方面，隨著顯示技術的發(fā)展，對液晶材料也提出了更高的要求，尤其是在快速響應，降低驅動電壓，降低功耗等方面。

4、為了改善材料的性能使其適應新的要求，新型結構液晶化合物的合成及結構-性能關系的研究成為液晶領域的一項重要工作。

技術實現(xiàn)思路

1、本發(fā)明提供一種液晶化合物及其制備方法和應用，該液晶化合物具有較高的介電各向異性、良好的液晶互溶性等優(yōu)點，具有重要的應用價值。

2、根據(jù)本發(fā)明的第一方面，本發(fā)明提供一種液晶化合物，具有如下通式i所示的結構：

3、（i）

4、其中，r1表示h、1-12個碳原子的烷基或1-12個碳原子的烷氧基，所述1-12個碳原子的烷基或1-12個碳原子的烷氧基中的一個或多個氫原子可任選地被鹵素取代，且一個或多個-ch2-可各自獨立地被-c≡c-、-ch=ch-、-cf=cf-、-cf=ch-、-coo-、-oco-或-o-以o原子彼此不直接連接的方式代替；

5、環(huán)a、環(huán)b各自獨立地表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基、3-6個碳原子的環(huán)烷基或3-6個碳原子的環(huán)烷烯基；其中，所述3-6個碳原子的環(huán)烷基或3-6個碳原子的環(huán)烷烯基中的一個或多個氫原子可任選地被氟原子取代；

6、m為0、1或2，n為0或1，且m，n不同時為0。

7、本發(fā)明特定結構的液晶化合物具有較高的介電各向異性、良好的液晶互溶性等優(yōu)點，將本發(fā)明的液晶化合物具體應用在常規(guī)體系的液晶組合物中，可以顯著提高液晶組合物的介電各向異性△ε，同時保持適當?shù)恼凵渎矢飨虍愋浴鱪，所得液晶組合物具有顯著的快速響應特點和低電壓驅動特點。

8、為了進一步提高液晶化合物的性能，進一步地，所述r1表示h或具有1-5個碳原子的烷基或1-5個碳原子的烷氧基；所述環(huán)a和所述環(huán)b各自獨立地表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。

9、為了進一步提高液晶化合物的性能，進一步地，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：

10、

11、

12、根據(jù)本發(fā)明的第二方面，本發(fā)明還提供上述的液晶化合物的制備方法，合成路線如下：

13、；

14、具體包括如下步驟：

15、步驟（1）：通過第一有機鋰試劑與甲基試劑反應，得到；

16、步驟（2）：與第二有機鋰試劑反應，再與硼酸酯反應，得到；

17、步驟（3）：與氧化劑通過氧化反應，得到；

18、步驟（4）：以與步驟（3）得到的為原料反應，得到；

19、其中，各步驟所涉及化合物中的r1、m、n、環(huán)a、環(huán)b與所述液晶化合物中r1、m、n、環(huán)a和環(huán)b代表的基團相對應。

20、上述方案中，本發(fā)明液晶化合物的制備方法原料易得，包括四個合成反應步驟，每個合成反應易控，整個制備方法簡單，適用廣泛推廣。

21、進一步地，所述步驟（1）中，、第一有機鋰試劑與甲基試劑的投料摩爾比為1∶（1.0～1.8）∶（1.0～2.0），反應溫度為-50～-100℃；

22、其中，所述第一有機鋰試劑選自正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰或正丁基鋰與叔丁醇鉀中的一種或幾種；所述甲基試劑選自碘甲烷、溴甲烷、碳酸二甲酯或硫酸二甲酯中的一種或幾種。

23、上述方案中，通過對步驟（1）中各原料的種類和用量比以及反應進行合理控制，有利于提高反應效率。

24、進一步地，所述步驟（2）中，、第二有機鋰試劑與硼酸酯的投料摩爾比為1∶（1.0～1.8）∶（1.0～2.0），反應溫度為-50～-100℃；

25、其中，所述第二有機鋰試劑選自正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰或正丁基鋰與叔丁醇鉀中的一種或幾種；所述硼酸酯選自硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三異丁酯中的一種或幾種。

26、上述方案中，通過對步驟（2）中各原料的種類和用量比以及反應進行合理控制，有利于提高反應效率。

27、進一步地，所述步驟（3）中，與氧化劑的投料摩爾比為1∶（1.0～4.0），反應溫度為40～80℃；所述氧化劑選自雙氧水或間氯過氧苯甲酸，優(yōu)選為雙氧水。

28、上述方案中，通過對步驟（3）中各原料的種類和用量比以及反應進行合理控制，有利于提高反應效率。

29、進一步地，所述步驟（4）中，與在脫水劑的作用下反應，得到；

30、其中，、與脫水劑的投料摩爾比為1∶（1.0～2.0）∶（1.0～3.0），反應溫度為-10～50℃；優(yōu)選地，所述脫水劑為n,n'-二異丙基碳二亞胺。

31、上述方案中，通過對步驟（4）中各原料的種類和用量比以及反應進行合理控制，有利于提高反應效率。

32、本發(fā)明所述的制備方法，在必要時會涉及常規(guī)后處理，所述常規(guī)后處理具體如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋轉蒸發(fā)儀蒸發(fā)，所得產物用減壓蒸餾或重結晶和/或色譜分離法提純，即可。

33、采用上述制備方法能夠穩(wěn)定、高效地得到本發(fā)明所述的液晶化合物。

34、根據(jù)本發(fā)明的第三方面，本發(fā)明還提供一種液晶組合物，包含上述的液晶化合物；所述液晶化合物占所述液晶組合物的質量百分數(shù)為1~60%，優(yōu)選為3~50%，進一步優(yōu)選為5~25%。

35、根據(jù)本發(fā)明的第四方面，本發(fā)明還提供上述的液晶化合物在液晶顯示裝置中的應用?？蛇x地，液晶顯示裝置包括但并不限于tn、ads、va、psva、ffs?或ips?液晶顯示器。

36、本發(fā)明提供的一種液晶化合物，通過使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的組合物具有極高的負介電各向異性，旋轉粘度低，從而有效降低驅動電壓，提高了液晶顯示裝置的響應速度，同時具有光學各向異性數(shù)值適中、電荷保持率高等特點。

技術特征：

1.一種液晶化合物，其特征在于，具有如下通式i所示的結構：

2.根據(jù)權利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述r1表示h或具有1-5個碳原子的烷基或1-5個碳原子的烷氧基；所述環(huán)a和所述環(huán)b各自獨立地表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。

3.根據(jù)權利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：

4.權利要求1-3任一項所述的液晶化合物的制備方法，其特征在于，合成路線如下：

5.根據(jù)權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（1）中，、第一有機鋰試劑與甲基試劑的投料摩爾比為1∶（1.0～1.8）∶（1.0～2.0），反應溫度為-50～-100℃；

6.根據(jù)權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（2）中，、第二有機鋰試劑與硼酸酯的投料摩爾比為1∶（1.0～1.8）∶（1.0～2.0），反應溫度為-50～-100℃；

7.根據(jù)權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（3）中，與氧化劑的投料摩爾比為1∶（1.0～4.0），反應溫度為40～80℃；所述氧化劑選自雙氧水或間氯過氧苯甲酸，優(yōu)選為雙氧水。

8.根據(jù)權利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（4）中，與在脫水劑的作用下反應，得到；

9.一種液晶組合物，其特征在于，包含權利要求1-3任一項所述的液晶化合物；所述液晶化合物占所述液晶組合物的質量百分數(shù)為1~60%，優(yōu)選為3~50%，進一步優(yōu)選為5~25%。

10.權利要求1-3任一項所述的液晶化合物在液晶顯示裝置中的應用。

技術總結
本發(fā)明涉及液晶顯示材料技術領域，尤其涉及一種液晶化合物及其制備方法和應用，液晶化合物具有如下通式I所示的結構：（I）。本發(fā)明特定結構的液晶化合物具有較高的介電各向異性、良好的液晶互溶性等優(yōu)點，將本發(fā)明的液晶化合物具體應用液晶組合物中，可以顯著提高液晶組合物的介電各向異性△ε，同時保持適當?shù)恼凵渎矢飨虍愋浴鱪，所得液晶組合物具有顯著的快速響應特點和低電壓驅動特點。

技術研發(fā)人員：張嫣然,閆成洋,張生林,郭忠輝,董姍,呂松魁,魏景景,殷勝強
受保護的技術使用者：北京八億時空液晶科技股份有限公司
技術研發(fā)日：
技術公布日：2024/12/19