蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域,尤其涉及一種意類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及 其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 自從C. W. Tang等第一次報(bào)道有機(jī)發(fā)光二極管(0LED) W來,無論是小分子還是聚 合物發(fā)光二極管,都取得了巨大的發(fā)展。其潛在的應(yīng)用是全彩色平板顯示器和固態(tài)白光照 明。在H基色中,紅光和綠光二極管都已經(jīng)接近實(shí)際應(yīng)用的要求,但藍(lán)光材料由于帶隙較 寬,W及較低的最高占據(jù)軌道(HOMO)能級(jí),因此存在較大的載流子注入能壘;同時(shí),由于發(fā) 射能量高、不穩(wěn)定、易發(fā)生能量轉(zhuǎn)移而引起發(fā)射色不純,所W發(fā)展相對(duì)緩慢。研發(fā)高效率、高 穩(wěn)定性能的藍(lán)光發(fā)射材料,仍然是個(gè)難題。
[0003] 在材料的開發(fā)上,有兩種思路可供選擇,一是研發(fā)新型的藍(lán)色磯光材料,另一是開 發(fā)新型的藍(lán)色英光材料。英光材料的一大優(yōu)勢(shì)是穩(wěn)定,效率衰減不像磯光器件那樣厲害。雖 然許多藍(lán)光材料已經(jīng)被報(bào)道,但是高效率,發(fā)射性能穩(wěn)定的材料還是少之又少。
[0004] 意衍生物憑其超高的英光量子產(chǎn)率W及優(yōu)良的電致發(fā)光性質(zhì)和電化學(xué)性質(zhì)而 成為研究的熱點(diǎn),廣泛的用于構(gòu)建高效率有機(jī)電致發(fā)光器件中。在眾多意類衍生物中, 9, 10-二蔡意(ADN)由于優(yōu)異的英光性質(zhì)和良好的電化學(xué)性能而成為藍(lán)色英光材料的標(biāo)志 性分子。然而它并不能形成出高質(zhì)量的薄膜,而且通過蒸鍛沉積的薄膜易于結(jié)晶,導(dǎo)致表面 粗趟、晶界W及針孔,最終導(dǎo)致器件失敗。通常來說,具有高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度無定型材料 薄膜,更能經(jīng)受得住熱的煎熬,因此器件性能要穩(wěn)定的多。由此,擁有較高的Tg發(fā)光材料, 在器件使用過程中更能夠保持薄膜形貌的穩(wěn)定性。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0005] 本發(fā)明所要解決的問題在于熱穩(wěn)定性較好和發(fā)光效率較高的意類藍(lán)光有機(jī)電致 發(fā)光材料。
[0006] 為實(shí)現(xiàn)上述目的,本發(fā)明提供的意類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料,其結(jié)構(gòu)如式如下:
[0007]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料,其特征在于,其結(jié)構(gòu)如式如下:
式中,R為C1~C2tl的烷基。
2. -種如權(quán)利要求1所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,其 步驟如下: 分別提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A和B,
在無氧環(huán)境下,將摩爾比為1:2~2. 4的化合物A和B添加入含有催化劑和堿溶液的 有機(jī)溶劑中溶解,得到的混合溶液于70~130°C下進(jìn)行Suzuki耦合反應(yīng)12~48小時(shí),停 止反應(yīng)并冷卻到室溫,分離提純反應(yīng)液,得到如下結(jié)構(gòu)式所述的所述蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā) 光材料:
式中,R為C1~C2tl的烷基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述 催化劑為雙三苯基膦二氯化鈀或四三苯基膦鈀;所述催化劑與所述化合物A的摩爾比為 1:20 ~1:100。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述 催化劑為有機(jī)鈀與有機(jī)膦配體的混合物,所述有機(jī)鈀與有機(jī)膦配體的摩爾比為1:4~8 ;所 述催化劑與所述化合物A的摩爾比為1:20~1:100。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述 有機(jī)鈀為醋酸鈀或三二氬芐基丙酮二鈀,所述有機(jī)膦配體為三(鄰甲基苯基)膦或者2-雙 環(huán)己基膦-2',6' -二甲氧基聯(lián)苯。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述 混合物為醋酸鈀與三(鄰甲基苯基)膦的混合物,或者所述混合物為三二氬芐基丙酮二鈀 與2-雙環(huán)己基膦-2',6' -二甲氧基聯(lián)苯的混合物。
7. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述 堿溶液選自碳酸鈉溶液、碳酸鉀溶液及碳酸氫鈉溶液中的至少一種;所述堿溶液中,堿溶質(zhì) 與所述化合物A的摩爾比為20:1。
8. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述 有機(jī)溶劑選自為甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃中的至少一種。
9. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,所述 分離提純反應(yīng)液包括: Suzuki耦合反應(yīng)停止后,用二氯甲烷萃取反應(yīng)液多次并合并有機(jī)相,該有機(jī)相經(jīng)無水 硫酸鎂干燥后旋干后,得到粗產(chǎn)物,該粗產(chǎn)物采用體積比為10:1的石油醚與乙酸乙酯混合 淋洗液經(jīng)硅膠層析柱分離得到晶體物質(zhì),該晶體物質(zhì)在真空下50°C干燥24h后,即得所述 蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料。
10. -種如權(quán)利要求1所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料在有機(jī)電致發(fā)光器件發(fā)光層 中的應(yīng)用。
【專利摘要】本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光器件材料領(lǐng)域,其公開了一種蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用;該材料的結(jié)構(gòu)式如下:式中,R為C1~C20的烷基。本發(fā)明的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料中,蒽具有較高的熒光量子產(chǎn)率,硅芴具有高的三線態(tài)能級(jí),有效的防止發(fā)光過程中能量回傳給主體材料,大大提高發(fā)光效率。
【IPC分類】H01L51-54, C09K11-06, C07F7-08
【公開號(hào)】CN104629724
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201310554036
【發(fā)明人】周明杰, 張振華, 王平, 鐘鐵濤
【申請(qǐng)人】海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司
【公開日】2015年5月20日
【申請(qǐng)日】2013年11月8日