專利名稱：十六酸酰胺表面活性劑及其合成方法
十六酸鵬表面活性劑及其合成方法S^領(lǐng)域本發(fā)明屬于表面活性劑及其制皿術(shù)領(lǐng)域。背景技術(shù)：
本發(fā)明所涉及的十六酸mr安表面活性劑是一種新型的表面活性劑，其性能與羧酸型 咪|*#兩性表面活性劑相媲美。月旨肪烴基的咪鵬型兩性表面活性劑具有優(yōu)異的洗滌、潤濕、起泡和分麟性醋M,剌激性非常低[3]！麟駄毒[4]！抗靜電[5]，抗,對環(huán)境友好。兩性表面活性劑按其結(jié)構(gòu)分類(1)咪fW木兩性表面活性劑(2)甜魏兩性表面活性劑(3) 氨基^^表面活性劑(4)卵磷脂類表面活性劑。其中卵磷脂類表面活性劑為天然的表面活性劑，其余的為AX合成[71。兩性表面活性劑在表面活性劑中是開發(fā)較晚的一類。1937年美國專利才有職。1940年美國 杜邦公司開發(fā)了這類化合物，并首射隨了甜M系兩性表面活性劑。1948年德國Adolf Schmitz 研究了氨基酸系兩性表面活性劑，并開始應(yīng)用。美國在20世紀80年代，就產(chǎn)生了20多種兩性表 面活性劑商品。20鵬己80年代末期，美國的兩性表面活性齊似5%-6%的年增長輔長，繊超 過了當時工業(yè)表面活性劑2%的年平均增長率。進入20齡己90年代以來，發(fā)達國家的兩性表面活 性劑仍在平穩(wěn)賺，駄國家的兩性表面活性劑的產(chǎn)量，占至據(jù)面活性劑總產(chǎn)量的2%>3%，目前 日本兩性表面活性劑的品種數(shù)在200左右[8]。國內(nèi)自20鵬己70年{飯開始對兩性表面活性劑開展研究，目肺少量產(chǎn)品投人市場，但品 種和數(shù)量都不多，所以在兩性表面活劑的研究和應(yīng)用方面，我國仍然處于起步階段。我國兩性表 面活性劑品種中，生產(chǎn)M大的仍非甜魏型莫屬，位居其次的是兩性咪,。甜 中醐安丙 基甜 型的上升勢頭較決，烷基甜MM萎縮勢。兩性咪嘩啉在我國的賺并不順利，由20世 紀80年代的主導(dǎo)地位，下降到20世紀90年代的從屬地位，并且其對陽離子咪啤啉的比例也在下 降，呈低于50%的弱猙9]。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明目的是掛共一種翻安型表面活性劑及其合成方法。本發(fā)明在總結(jié)前人研，果的基礎(chǔ)上，以十六酸，羥乙基乙二胺及氯乙酸為原料，不經(jīng)過關(guān)環(huán)過程，創(chuàng)新M^ffl真空一兩性化法直接合成醐安型表面活性劑。本發(fā)明m的S^型表面活性劑是十六酸,安表面活性劑，其結(jié)構(gòu)式為: Ci5H31CONHCHiCH2NCHiCHpH + Ci^HnOONCH^CHjNHCHjCOONa本發(fā)明戶腿的十六酸鵬表面活性劑的合成路線是<formula>formula see original document page 4</formula>具體合成方法如下 第一、十六酸翻安表面活性劑中間體的合成以十六^&羊5乙基乙二胺為原料，合成十六酸St!安表面活性劑中間體，具體合成過程如下 在M機械攪拌、，計及Mffi蒸餾裝置的四口瓶中，加入十六酸和羥乙基乙二胺(摩爾比 為1: 1-1.5)開始加熱^f拌，緩漫將反應(yīng)m升至10(TC土1(TC，開動真空泵調(diào)節(jié)反應(yīng)體系真空輕出水時為止，在3-5小時內(nèi)使反應(yīng)鵬逐漸升至i5(TC土i(rc，至出7尺完全。停ibta熱，降溫，得到十六酸醐安表面活性劑中間體，結(jié)構(gòu)式為d:Hpi2OH對于十六酸酰胺表面活性劑中間體的結(jié)構(gòu)，利用紅外跟蹤，可從紅外譜圖中觀察到，在 1640cm—1和1560 cm—1 Pf銜出現(xiàn)很強的iti娥征吸收峰，在3300 cm—1左右出5JM峰，在3100 cm—1 出現(xiàn)單峰，說明中間體為仲酰胺和叔酰胺的混合吻。儀器NICOLET-205紅外光譜儀。第二、采用"氯乙酸法"進行兩性化得到十六酸醐安表面活性劑具體合/^l程如下在駭攪拌、 計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加AJ:歩得到的十六酸醐安表面活 性劑中間體加熱并攪拌，在溫度50~90"間，4小時內(nèi)低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加 NaOH溶液，十六酸^fl安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l:l l，3:2 2.6，然后再反應(yīng) 1-2小時，停止鵬，得到黃色澄清液體即為十六酸^^表面活性劑。本發(fā)明的優(yōu)點和積 ^本發(fā)明為醐安兩性表面活性劑，具有低泡性、低刺激性，以及艦的配伍、洗滌、潤濕、滲 透性能。本發(fā)明提供的十六酸駒安表面活性劑廣泛用于日化行業(yè)清洗劑；并用作乳化劑、分散劑、以及:oik表面清洗劑等。具體 ^實施例l:在翻機W^半、鵬計及Mffi蒸餾蔽置的四口瓶中，加入十六酸153細(0.611101)和羥乙基乙二胺(摩爾比為i: i)開始加熱鄉(xiāng)拌，緩慢將反應(yīng)鵬升至i(xrc，開動真空泵調(diào)節(jié)反應(yīng)體系 真S^M出水時為止，在3小時內(nèi)使反應(yīng)鵬逐漸升至i5o°c，至出水完全。停ihiin熱，降溫， 得到十六酸醐安表面活性劑中間體。在裝有攪拌、溫度計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入十六酸翻安表面活性劑中間體20.6g(0.06mol)加熱并攪拌，在溫度5(K9(TC間，4小時內(nèi)低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加 NaOH溶液，十六酸醐安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1: 2，然后再反應(yīng)l小 時，停止反應(yīng)，得到黃色澄清液體即為十六酸醐安表面活性劑。表面張力cj QO^n.OOmN'm-1) 儀器DP—AW型表面張力儀。 實施例2:在棘機械攪拌、鵬計及Mffi蒸餾裝置的四口瓶中，加入十六酸153.6g(0.6mol)和羥乙基乙 二胺(摩爾比為l: l.l)開始加熱微拌，緩働每反應(yīng)i^t升至ll(TC，開動真魏調(diào)節(jié)鵬體系 真SSS出水時為止，在4小時內(nèi)使反應(yīng)鵬逐漸升至15(TC，至出水完全。停止加熱，降溫，得到十六酸iie安表面活性劑中間體。在翻攪拌、鵬計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入十六酸醐安表面活性劑中間 體20.6g(0.06mol)加熱鄉(xiāng)拌，在鵬5(K90。C間，4小時內(nèi)低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴 加NaOH溶液，十六酸醐安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1.3: 2.6，然后再反 應(yīng)1.5小時，停止反應(yīng)，得到黃色澄清液體即為十六酸,安表面活性劑。 實施例3:在翻機1^ 、 m計及Mffi蒸餾體的四口瓶中，加入十六酸153.6g(0.6mol)和羥乙基乙二胺(摩爾比為i: 1.2)開始加熱 #，緩慢將反應(yīng)離升至i(xrc，開動真魏調(diào)節(jié)反應(yīng)體系真SSM出水時為止，在5小時內(nèi)使反應(yīng)鵬逐漸升至15(TC，至出水完全。停ibta熱，降溫， 得到十六酸醐安表面活性劑中間體。在g攪拌、溫度計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入十六酸 表面活性劑中間 體20.6g(0.06mol)加熱微拌，在鵬5(K90'C間，4小時內(nèi)低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴 加NaOH溶液，十六酸,表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1.2: 2.4，然后再反 應(yīng)1,5小時，停止反應(yīng)，得至撗色澄清液體即為十六酸醐安表面活性劑。[1] MannheimerH,SJohnJM. Surface^avtive agents p].Brit 853441， 1960.[2] Wechsler， Joseph R, Baber， Tomas G Battaglini， Geoige T ，改al. Imidazolines[P].US 4189593,1980.[3] Phillips B.M.， Lambie A. J" Thompson M. E. Aliphatic Amidoamines [P].Brit UK Pat Appl.2003867,1979.[4] MannheiraerH.S.Cycloimidine derivatives [P].US 2773068,1956.[5] Sano Y' Miyamoto H KimuraY, et al. Zwitterions of l-poly(oxyethylene)-2-imidazoline derivatives anti"electrostaticagent forpolyamide fiber [J].Polym. Ball. (Berlin), 1982， 6(5，6):343 349. [6] Ploog U, Retzold M， Vphues G. New imidazolines and their derivatives from fatty acids and hydro野alkylamines[J],Fette, Seifa Ansrichm.， ■， 82(2):57 59. [7]蘭云軍,鮑利江李延兩性表面活性劑的類型、應(yīng)用性會統(tǒng)IIE)1概況中國皮^2003,32(13):20~24 [8]王軍,葛虹，鄒文范兩性表面活性劑的合淑各ISm日用化學工i^2005，35(l):4548 [9]梁夢蘭兩性咪l頓木表面活性劑的合成與應(yīng)川.精細石油化:t;19862(5):14^2權(quán)利要求
1、十六酸酰胺表面活性劑，其結(jié)構(gòu)式為
2、 權(quán)利要求1戶皿的十六酸翻安表面活性劑的合成方法，，征在于該方^^括 合成路線<formula>formula see original document page 2</formula>合鵬呈第一、十六酸醐安表面活性劑中間體的合成 在駭機M拌、鵬計及鵬蒸餾驢的四口瓶中，按照應(yīng)爾比為l: 1 1.5靴匕例加入十 六酸和羥乙基乙二胺，開始加熱 拌，緩侵將反應(yīng)溫度升至100°C±1(TC，開動真空泵調(diào)節(jié)反應(yīng)體系真空度至出水時為止，在3-5小時內(nèi)使反應(yīng)驗逐漸升至15(TC土l(rC，至出水完全，停止加熱，降溫，得到十六酸SK安表面活性劑中間體，結(jié)構(gòu)式為 C^CONHCHjCHjNHCH^OH + CuI^CONCH^H;^第二采用"氯乙酸法"進行兩性化得到十六酸SI安表面活性劑 合成過程在駭微半、驗計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入上歩得到的十六酸S5fef安表面 活性劑中間體加熱并攪拌，在溫度50^9(TC間，4小時剛鵬滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加 NaOH溶液，十六酸Ee安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1~1.3: 2 2.6，然后再反應(yīng)i-2小時，停止反應(yīng)，得至橫色澄清液體即為十六酸str安表面活性抓
全文摘要
十六酸酰胺表面活性劑及其合成方法。本發(fā)明提供的十六酸酰胺表面活性劑的結(jié)構(gòu)式如上。本發(fā)明合成方法是，以十六酸，羥乙基乙二胺及氯乙酸為原料，不經(jīng)過關(guān)環(huán)過程，創(chuàng)新性地采用真空—兩性化法直接合成酰胺型表面活性劑。即首先是合成十六酸酰胺表面活性劑中間體，再采用“氯乙酸法”進行兩性化得到十六酸酰胺表面活性劑。本發(fā)明提供的十六酸酰胺表面活性劑具有低泡性、低刺激性，以及較好的配伍、洗滌、潤濕、滲透性能?？蓮V泛用于日化行業(yè)清洗劑；并用作乳化劑、分散劑、以及工業(yè)表面清洗劑等。
文檔編號B01F17/22GK101254431SQ20071015074
公開日2008年9月3日 申請日期2007年12月5日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月5日
發(fā)明者平 李, 棟 李, 郭建龍 申請人:天津理工大學