專利名稱：一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其制備方法。
背景技術(shù)：
含氟表面活性劑是指碳?xì)滏溨械臍湓尤炕虿糠直环尤〈?，所形成的具有碳氟鏈IV憎水基的表面活性劑。氟碳表面活性劑具有優(yōu)良的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性；表面活性高；用量少，能明顯改善介質(zhì)的潤(rùn)濕性、滲透、乳化及流平性能；同時(shí)還具有卓越的憎水、 憎油及防污功能。它已廣泛用于化學(xué)、機(jī)械、電子、石油、紡織、造紙、照相、油墨等工業(yè)以及家庭用品和其它領(lǐng)域。盡管其制造難度大，成本較高，銷售量遠(yuǎn)不如烴類化合物大，但在許多行業(yè)中因功能優(yōu)異、作用大、實(shí)用性強(qiáng)，占有不可替代的地位。近幾十年來(lái)，許多國(guó)家在含氟表面活性劑的研制、生產(chǎn)和應(yīng)用開發(fā)方面作了大量的研究工作，取得了巨大的進(jìn)展。目前，氟表面活性劑的生產(chǎn)主要有美國(guó)3M公司和Dupont公司，日本Neos公司和大金公司、英國(guó)ICI公司等。1956年，美國(guó)3M公司開發(fā)出商品名為Scotch-guard的防水、 防油、防污的含氟丙烯酸酯類整理劑。英國(guó)ICI公司20世紀(jì)60年代中后期，開發(fā)了以四氟乙烯齊聚體為防水防油基的含氟表面活性劑[GB 1302350.1973-01-10]。日本東京工業(yè)大學(xué)的石川延男教授與Neos公司合作開發(fā)了以六氟丙烯齊聚法為基礎(chǔ)的合成碳氟表面活性劑的生產(chǎn)工藝[US4296^5，1981-10-21]。從20世紀(jì)70年代開始，各種含六氟丙烯齊聚體的防水防油劑被開發(fā)出來(lái)。Deyama kazuhito等人合成了芝麻酚全氟壬烯基醚，據(jù)報(bào)道該物質(zhì)在玻璃、金屬等表面有較好的防水防油效果[JP8041045，1996-02-13]。但是，ρ-全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯還未見報(bào)道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的之一是提供一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯。本發(fā)明的目的之二是提供一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯的制備方法。本發(fā)明采用的技術(shù)方案是—種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯
權(quán)利要求
1. 一種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯
2.如權(quán)利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯，其特征在于所述&為四氟乙烯三聚體基C6F11、四氟乙烯四聚體基C8F15、四氟乙烯五聚體基CltlF19、四氟乙烯六聚體基C12F23、 六氟丙烯二聚體基C6F11,六氟丙烯三聚體基C9F17或六氟丙烯四聚體基C12F2315
3.如權(quán)利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯的制備方法，其特征在于所述方法為在極性非質(zhì)子溶劑中，在催化劑作用下，如式II所示的P-全氟烯基氧基苯甲酰氯與式 III所示的芝麻酚進(jìn)行酯化反應(yīng)，反應(yīng)溫度-20°C 200°C，反應(yīng)時(shí)間為1 12h，反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液分離處理制得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯；
4.如權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于所述ρ-全氟烯基氧基苯甲酰氯和催化劑的物質(zhì)的量的比為1 0.05 0.5。
5.如權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于所述極性非質(zhì)子溶劑為乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亞砜、丙酮、環(huán)丁砜、1，2_ 二氯乙烷、氯仿、乙酸乙酯、三氯乙烷、二氯甲烷、氯苯、二氯苯、硝基苯、乙醚、異丙醚、四氫呋喃或呋喃。
6.如權(quán)利要求5所述的方法，其特征在于所述極性非質(zhì)子溶劑為1，2-二氯乙烷或N， N-二甲基乙酰胺。
7.如權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于所述反應(yīng)溫度為10 120°C，所述反應(yīng)時(shí)間為3 》1。
8.如權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于所述反應(yīng)液分離處理的方法為反應(yīng)結(jié)束后， 反應(yīng)液過(guò)濾，濾餅水洗后干燥，制得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯。
9.如權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于所述方法按以下步驟進(jìn)行在極性非質(zhì)子溶劑中，在催化劑作用下，如式II所示的P-全氟烯基氧基苯甲酰氯與式III所示的芝麻酚進(jìn)行酯化反應(yīng)，反應(yīng)溫度10 120°C，反應(yīng)時(shí)間為3 8h，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液過(guò)濾，濾餅水洗后干燥，制得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯；所述P-全氟烯基氧基苯甲酰氯與芝麻酚的物質(zhì)的量的比為1 1 2，;所述催化劑為98wt%硫酸；所述ρ-全氟烯基氧基苯甲酰氯和催化劑的物質(zhì)的量的比為1 0. 05 0.5;所述極性非質(zhì)子溶劑為1，2-二氯乙烷或N，N-二甲基乙酰胺。
10.如權(quán)利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯作為表面活性劑的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其制備方法，并公開了全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯作為表面活性劑的應(yīng)用。本發(fā)明合成方法簡(jiǎn)單，副產(chǎn)物少。式I中，Rf為CmF2m-1，m＝6、8、9、10、或12。
文檔編號(hào)B01F17/32GK102180860SQ20111007382
公開日2011年9月14日 申請(qǐng)日期2011年3月25日 優(yōu)先權(quán)日2011年3月25日
發(fā)明者史鴻鑫 申請(qǐng)人:浙江工業(yè)大學(xué)