一種腰果酚基非離子型雙子表面活性劑及其合成方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種以天然產(chǎn)物腰果酚為原料，經(jīng)烷基胺偶聯(lián)和后繼的乙氧基化反應(yīng)高產(chǎn)率合成腰果酚基非離子型雙子表面活性劑。本發(fā)明原料腰果酚來源于腰果殼，屬于天然產(chǎn)物，價(jià)廉易得，可持續(xù)，有利于大量腰果殼廢棄物的高附加值開發(fā)利用。本發(fā)明的合成路線原子經(jīng)濟(jì)性高。本發(fā)明提供的合成路線短，加工簡便和產(chǎn)品收率高的工藝路線合成性能優(yōu)越的天然腰果酚衍生的非離子型雙子表面活性劑。本發(fā)明的工藝過程無腐蝕、無污染、不產(chǎn)生任何有害化合物，因此該工藝有較好的環(huán)境友好性。本發(fā)明方法的原料來源廣泛且低廉，工藝路線短，生產(chǎn)成本低，經(jīng)濟(jì)性好。
【專利說明】一種腰果酚基非離子型雙子表面活性劑及其合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種非離子型腰果酚基雙子表面活性劑及其合成方法，屬于有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002]表面活性劑在各行業(yè)廣泛應(yīng)用，素有“工業(yè)味精”之稱。隨著科技發(fā)展和現(xiàn)代文明進(jìn)步，傳統(tǒng)表面活性劑越來越無法滿足社會(huì)需求，表面活性劑的綠色化和功能化成為近年來行業(yè)發(fā)展的新方向。與傳統(tǒng)表面活性劑相比；雙子表面活性劑具有更高表面活性、更低臨界膠束濃度和更多功能。但因合成難度大，價(jià)格昂貴等原因，絕大多數(shù)雙子表面活性劑合成仍停留在實(shí)驗(yàn)室階段。研究雙子表面活性劑合成的工業(yè)化過程以及開發(fā)具有工業(yè)化潛能的雙子表面活性劑新品種和新工藝是該領(lǐng)域發(fā)展的一個(gè)新動(dòng)向。
[0003]腰果酚是從工業(yè)廢棄物腰果殼中提取的含有長鏈烷基的酚類物質(zhì)，是一類來源廣泛、價(jià)格低廉的天然產(chǎn)物。將腰果酚的結(jié)構(gòu)中引入其它親水基團(tuán)，可生成同時(shí)含有親油基團(tuán)和親水基團(tuán)的新分子，具有該雙親性結(jié)構(gòu)特征的分子具有表面活性，是一類新型表面活性劑° Peungjitton (Peungjitton, P.；Sangvanich, P.；Pompakakul, S.；Petsom, A.；Roengsumran, S., Sodium Cardanol Sulfonate Surfactant from Cashew Nut ShellLiquid.Journal of Surfactants and Detergents2009, 72 (2), 85-89.)和王俊((a)王??；李翠勤；李杰；李海燕；陳帥；王玉偉一種驅(qū)油用飽和腰果酚磺酸鹽表面活性劑的合成方法.CN102304069A，2012-01-04，2011 ； (b)王俊;王玉偉;李翠勤；馬曉剛；朱曉峰，生物質(zhì)腰果酚磺酸鹽表面活性劑的合成及其乳化性能.化學(xué)研究2011,02(47-51).)用發(fā)煙硫酸對(duì)腰果酹進(jìn)行磺化，得到腰果酹磺酸鹽表面活性劑。Scorzza(Scorzza, C.；Nieves, J.；Vejar, F.；Bullon, J., Synthesis and Physicochemical Characterization of AnionicSurfactants Derived from Cashew Nut Shell Oil.Journal of Surfactants andDetergents2010,13 (I), 27-31.)以腰果酹堿金屬鹽和氯乙酸堿金屬鹽合成了腰果酹基羧酸鹽表面活性劑，并研究其表面化學(xué)性質(zhì)。黎明(黎明；全春生一種腰果酚聚氧乙烯醚及其制備方法.CN101941894A，2011-01-12,2009.)、陳鋒(陳鋒；胡芳；李紅耀；陳自強(qiáng)一種飽和腰果酚聚氧乙烯醚及其制備方法.CN102206336A，2011-10-05，2011.)、萬慶梅((a)萬慶梅；金一豐；王勝利；李世敏；劉志湘一種腰果酚聚氧乙烯醚及其制備方法.CN103449984A,2013-12-18,2013 ；(b)萬慶梅；王勝利；金一豐；劉志湘；李世敏腰果酚聚氧乙烯醚的制備方法.CN103449983A, 2013-12-18, 2013.)、Tyman (Tyman, J.H.P.；Bruce, 1.E.，Synthesisand characterization of polyethoxylate surfactants derived from phenoliclipids.Journal of Surfactants and Detergents2003,6 (4), 291-297.)和 Bruce (Bruce,
1.E.；Mehta, L.；Porter, M.J.；Stein, B.K.；Tyman, J.H.P., Anionic SurfactantsSynthesised from Replenishable Phenolic Lipids.J.Surfactants Deterg.2009,12(4) ,337-344.)以腰果酚和環(huán)氧乙烷等合成了腰果酚基非離子表面活性劑。
[0004]馬曉剛(馬曉剛.一種新型腰果酚Gemini磺酸鹽表面活性劑的合成與性能研究.東北石油大學(xué)，2012.)以1，3 二溴丙烷與腰果酚發(fā)生威廉森反應(yīng)，進(jìn)而磺化反應(yīng)合成了磺酸鹽型雙子表面活性劑。王俊等(王??；馬曉剛；王玉偉；王鵬祥；王春華，新型腰果酚雙子表面活性劑的合成及表面活性.化學(xué)研究2012，04，22-25.)合成了丙基偶聯(lián)的雙腰果酚，將之磺化反應(yīng)后得到腰果酚基磺酸鹽型雙子表面活性劑。Bhadani (Bhadani，A.；Kataria, H.；Singh, S., Synthesis,characterization and comparative evaluationof phenoxy ring containing long chain gemini imidazolium and pyridiniumamphiphiles.Journal of Colloid and Interface Science2011, 361 (I), 33-41.)以腰果酚烯丙基醚先和二硫醇反應(yīng)，反應(yīng)中間體繼續(xù)與吡啶或咪唑反應(yīng)合成了系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的腰果酚基陽離子型雙子表面活性劑，測(cè)定系列表面活性劑的臨界膠束濃度，研究這類表面活性劑與DNA的相互作用。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005][要解決的問題]
[0006]本發(fā)明的目的在于提供一種腰果酚基非離子型雙子表面活性劑及其合成方法。
[0007]本發(fā)明的另一個(gè)目的在于提供一種可適用于石油三采、礦物浮選、紡織、印染和日用化工用的高品質(zhì)非離子型雙子表面活性劑。
[0008]本發(fā)明的另一個(gè)目的在于提供一種烷基胺偶聯(lián)的雙腰果酚及其合成方法。
[0009][技術(shù)方案]
[0010]本發(fā)明提供的 一種腰果酚基非離子型雙子表面活性劑的結(jié)構(gòu)通式為:
[0011]
【權(quán)利要求】
1.一種腰果酚基非離子型雙子表面活性劑，其結(jié)構(gòu)特征在于具有如下結(jié)構(gòu)通式:
2.—種烷基胺偶聯(lián)雙腰果酚，其結(jié)構(gòu)特征在于具有如下結(jié)構(gòu)通式:
3.權(quán)利要求2中所述的烷基胺偶聯(lián)雙腰果酚的合成方法，其特征在于腰果酚與甲醛、有機(jī)伯胺在一定溶劑中，加熱到一定溫度反應(yīng)數(shù)小時(shí)。
4.權(quán)利要求3中的甲醛為甲醛溶液、三聚甲醛或多聚甲醛；有機(jī)伯胺為甲胺、乙胺、丙胺、異丙胺、丁胺、異丁胺、苯胺和其它取代苯胺。
5.權(quán)利要求3中所述的，腰果酚、甲醛和烷基胺的物質(zhì)的量比為1: (0.8~1.2): (0.4 ~0.6)。
6.權(quán)利要求3中所述的反應(yīng)溶劑為甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯乙烷、二氯乙烷或上述化合物的混合物。
7.權(quán)利要求3中所述的反應(yīng)溫度為20°C~100°C，反應(yīng)時(shí)間為Ih~48h。
8.權(quán)利要求1中所述的腰果酚基非離子型雙子表面活性劑的合成方法，其特征在于以權(quán)利要求2中所述的烷基胺偶聯(lián)雙腰果酚與環(huán)氧乙烷在催化劑催化下合成。
9.權(quán)利要求8中所述的烷基胺偶聯(lián)雙腰果酚與環(huán)氧乙烷的物質(zhì)量比為1:出~60)。
10.權(quán)利要求8中所述的催化劑為BF3、A1C13、FeCl3>SnCl4,以上述催化劑催化乙氧基化反應(yīng)的反應(yīng)溫度為O~80°C。
11.權(quán)利要求8中所述的催化劑為KOH、NaOH,Ba (OH)2, Ca (OH)2, CH3OK和CH30Na、以上述催化劑催化乙氧基化反應(yīng)的反應(yīng)溫度為80~160°C。
12.權(quán)利要求8中所述的乙氧基化反應(yīng)溫度，以Ca(Ac)2、堿土金屬氧化物、鎂鋁復(fù)合氧化物，以上述催化劑的反應(yīng)溫度為120~200°C。
【文檔編號(hào)】B01F17/52GK103920416SQ201410195788
【公開日】2014年7月16日 申請(qǐng)日期:2014年5月12日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月12日
【發(fā)明者】胡學(xué)一, 李濤, 陳澤陽, 趙鋼, 張婷婷, 曾顏, 王紅麗, 方云 申請(qǐng)人:江南大學(xué)