專利名稱：對(duì)N-甲基環(huán)戊醛基羅丹明6GpH熒光分子探針及其制備方法與用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化學(xué)傳感技術(shù)應(yīng)用領(lǐng)域，涉及化合物1-(1-甲基環(huán)戊醛)亞胺甲基-N，-、羅丹明6G-酰肼)的制備方法，及化合物I對(duì)氫離子高選擇性的裸眼顯色識(shí)別和熒光探針識(shí)別的用途。
背景技術(shù)：
體系的pH值的大小對(duì)物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)的進(jìn)行和完成有很大的影響，同時(shí)，在生物體系中，細(xì)胞和細(xì)胞器的許多重要生理過程也與PH密切相關(guān)，因此關(guān)于pH值的精確測(cè)定具有十分重要的意義。目前測(cè)定PH的方法已經(jīng)很多，如比色法、金屬電極法、玻璃電極法及光學(xué)傳感器等，但是都存在一定的缺陷和不足，特別是不適應(yīng)極端PH的測(cè)量。傳統(tǒng)比色法的靈敏度較低，無法應(yīng)用到生命體系進(jìn)行活體 細(xì)胞造影，不能滿足對(duì)生命體系內(nèi)微小PH變化的檢測(cè)；電極法在PH的測(cè)量中也遇到了很多問題，如最常見的一般玻璃電極的阻抗高，易破損，同時(shí)由于存在電化學(xué)干擾、可能的機(jī)械損傷等缺陷不適用于生物體系的PH檢測(cè)。與傳統(tǒng)的基于顏色變化的PH指示劑及其他的一些分析方法相比，pH熒光探針分析方法具有選擇性好、靈敏度高、試樣量小、簡(jiǎn)便快捷、熒光量子產(chǎn)率高等特點(diǎn)，在分析化學(xué)，特別是在分子生物學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)、生物分析化學(xué)等領(lǐng)域中有較廣泛的應(yīng)用。本專利所發(fā)明的化合物I是一種基于羅丹明6G的pH熒光分子探針，具有亞胺C=N雙鍵結(jié)構(gòu)，此化合物依據(jù)羅丹明6G內(nèi)酰胺螺環(huán)化合物的“閉合-無色”、“開環(huán)-有色及產(chǎn)生熒光”的特點(diǎn)，可以對(duì)氫離子進(jìn)行熒光識(shí)別。實(shí)驗(yàn)表明，化合物I具有對(duì)氫離子高選擇性的裸眼顯色識(shí)別和熒光識(shí)別探針的用途，并且不受常見金屬離子干擾。本發(fā)明人設(shè)計(jì)的如上所述具有I結(jié)構(gòu)特征的化合物是未見報(bào)道的新化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一個(gè)目的是提供了具有結(jié)構(gòu)式I的化合物及其制備方法。本發(fā)明的第二個(gè)目的是提供了包含化合物I用于對(duì)氫離子高選擇性的裸眼顯色識(shí)別和熒光識(shí)別探針的用途。為實(shí)現(xiàn)上述目的本發(fā)明公開了如下的技術(shù)內(nèi)容:
具有結(jié)構(gòu)式I的化合物1-(1-甲基環(huán)戊醛)亞胺甲基τΤ -(羅丹明6G-酰肼):
權(quán)利要求
1.具有結(jié)構(gòu)式I的化合物1-(1-甲基環(huán)戊醛)亞胺甲基-N，八羅丹明6G-酰肼)
2.權(quán)利要求1所述化合物1-(1-甲基環(huán)戊醛)亞胺甲基τΤ_(羅丹明6G-酰肼)的制備方法，其特征是按如下步驟進(jìn)行合成操作: (1)制備羅丹明6G酰肼 以無水乙醇為溶劑，取摩爾比為1:3的羅丹明6G和80 %的水合肼在室溫下攪拌使之溶解均勻混合，之后將混合體系加熱回流；當(dāng)溶液顏色由猩紅色完全退去，變?yōu)槌吻宓某壬珪r(shí)，標(biāo)志反應(yīng)產(chǎn)物生成，反應(yīng)基本完成；冷卻體系至室溫，減壓旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)將溶劑無水乙醇除去；所得固體用蒸餾水洗滌3次，得到產(chǎn)物羅丹明6G酰肼； (2)目標(biāo)化合物的合成 將上述制備的羅丹明6G酰肼和1-甲基環(huán)戊醛在無水甲醇中混合，加入與羅丹明6G酰肼摩爾比為1:0.25的冰乙酸作催化劑，將混合體系加熱回流，待反應(yīng)基本完成后，冷卻混合體系使之降至室溫；之后在此混合體系中加入冰水，用三乙胺調(diào)節(jié)溶液至PH = 8，抽濾，析出得到固體并收集，之后用蒸餾水洗滌析出固體2-3次；所得粗產(chǎn)品經(jīng)柱色譜分離，得到結(jié)構(gòu)式為I的化合物1-(1-甲基環(huán)戊醛)亞胺甲基τΤ_(羅丹明6G-酰肼)；其中羅丹明6G酰肼:1-甲基環(huán)戊醛的摩爾比為1.5:1。
3.權(quán)利要求1所述化合物1-(1-甲基環(huán)戊醛)亞胺甲基-N，-、羅丹明6G-酰肼)在制備對(duì)氫離子高選擇性裸眼顯色識(shí)別方面的應(yīng)用以及在熒光識(shí)別探針方面也具有應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了化合物(I)對(duì)N-甲基環(huán)戊醛基羅丹明6GpH熒光分子探針及其制備方法與用途。當(dāng)被檢測(cè)環(huán)境中存在氫離子時(shí)，由于氫離子作用，作為探針分子化合物(I)中的羅丹明6G內(nèi)酰胺螺環(huán)由閉合狀態(tài)發(fā)生開環(huán)，溶液顏色發(fā)生由無色到橙紅色的明顯變化，同時(shí)伴有強(qiáng)熒光發(fā)射。化合物I具有對(duì)氫離子高選擇性的裸眼顯色識(shí)別和熒光識(shí)別探針的用途。
文檔編號(hào)G01N21/64GK103242327SQ20131012388
公開日2013年8月14日 申請(qǐng)日期2013年4月11日 優(yōu)先權(quán)日2013年4月11日
發(fā)明者史學(xué)芳, 苑津平, 郭萍, 胡靈敏, 劉麗娟, 徐本花, 端君君, 劉明霞, 姜玉靚 申請(qǐng)人:天津師范大學(xué)