發(fā)光材料、有機(jī)發(fā)光元件及化合物的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明的通式(1)所表示的化合物可以用作發(fā)光材料。R1、R3及R5表示氰基，或R1、R2、R4及R5表示氰基。剩余的R1～R6表示下述通式(4)等所表示的基。
【專(zhuān)利說(shuō)明】
發(fā)光材料、有機(jī)發(fā)光元件及化合物
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種可W用作發(fā)光材料的化合物與使用其的有機(jī)發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 業(yè)界正積極地進(jìn)行提高有機(jī)電致發(fā)光元件(有機(jī)化元件)等有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光 效率的研究。尤其正對(duì)通過(guò)新開(kāi)發(fā)構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光元件的電子傳輸材料、電桐傳輸材料、 發(fā)光材料等并加 W組合而提高發(fā)光效率進(jìn)行各種鉆研。例如，作為發(fā)光層的材料，已知有具 有巧挫基或二苯基氨基等取代氨基的化合物，其中，也發(fā)現(xiàn)具有氯基的化合物。例如在專(zhuān)利 文獻(xiàn)1中，記載有能夠使用下述式所表示的具有巧挫基(Cz)與氯基的化合物作為發(fā)光層的 主體材料。
[0003] [化1]
[0004]
[0005] L現(xiàn)巧化不乂獻(xiàn)」
[0006] [專(zhuān)利文獻(xiàn)]
[0007] 專(zhuān)利文獻(xiàn)1:日本專(zhuān)利特開(kāi)2009-94486號(hào)公報(bào)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008] [發(fā)明要解決的問(wèn)題]
[0009] 在專(zhuān)利文獻(xiàn)1中，雖然具體地證明了各種化合物均可用作發(fā)光層的主體材料，但對(duì) 除此W外的用途尚未證實(shí)。發(fā)光材料(滲雜劑材料）由于所要求的性質(zhì)或功能與主體材料不 同，所W對(duì)專(zhuān)利文獻(xiàn)1中所記載的化合物的作為發(fā)光材料的有用性尚未確證。
[0010] 因此，本
【發(fā)明人】等人對(duì)具有取代氨基與氯基的化合物群開(kāi)始各種研究，為了從大 量類(lèi)似的化合物中找出發(fā)光特性?xún)?yōu)異的化合物而反復(fù)研究。并且，為了導(dǎo)出可W用作發(fā)光 材料的化合物的通式，并使發(fā)光效率高的有機(jī)發(fā)光元件的構(gòu)成普遍化而進(jìn)行了努力研究。
[0011] [解決問(wèn)題的技術(shù)手段]
[0012] 本
【發(fā)明人】等人進(jìn)行了努力研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，在具有取代氨基與氯基的化合物中，具 有特定結(jié)構(gòu)的化合物具有作為發(fā)光材料的優(yōu)異的性質(zhì)。另外發(fā)現(xiàn)，在此種化合物群中，存在 可W用作延遲巧光材料的化合物，且明確出能夠廉價(jià)地提供發(fā)光效率高的有機(jī)發(fā)光元件。 本
【發(fā)明人】等人基于運(yùn)些知識(shí)見(jiàn)解，提供W下的本發(fā)明作為解決所述課題的方法。
[0013] [ 1 ] -種發(fā)光材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[0014] [化2]
[001引通式（1)
[0016；
[0017][通式（1)中，Ri、R3及R嗦示氯基，或r1、R2、R 4及r5表示氯基，剩余的Ri~R6分別獨(dú)立 表示下述通式(2)~(8)的任一通式所表示的基]，
[001 引[化 3-1]
[0027][化 3-2][002引通式(6)
[0019] 誦古
[0020]
[0021]
[0022]
[0023]
[0024]
[0025]
[0026]
[0029；
[0030；
[0031；
[0032；
[0033；
[0034] [通式(2)~(8)中，L"~Lis表示單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，*表示與 通式（1)中的苯環(huán)的鍵結(jié)部位;R11 ~R2D、R"~R28、R"~R38、R3a、R 3b、R"~R48、R4a、R51~R58、R6l ~R68、R"~R78分別獨(dú)立表示氨原子或取代基;Rii與護(hù)、護(hù)與rU、r13與Ri\Ri 4與Ris、Ri6與R"、 R"與 R"、r18 與 R"、R"與 rW、R2i 與 R22、R22 與 R23、R23 與 R24、R24 與 R25、R25 與 R26、R26 與 R"、R"與 R28、 R"與 R32、R32 與 R33、R33 與 R34、R35 與 R36、R36 與 R37、R37 與 R38、R3a 與 R3b、R"與 r42、r42 與 r43、r43 與 R44、 於5 與 R46、R46 與 R"、R"與 R48、rSi 與 R52、R52 與 R53、R53 與 R54、R55 與 R56、R56 與 R57、R57 與 R58、rSi 與 R62、 R62 與 R63、R63 與 R64、R65 與 R66、R66 與 R67、R67 與 R68、R"與 R72、R72 與 R73、R73 與 rM、R75 與 R76、R76 與 R"、 R77與R78也可W分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。
[0035] [2]根據(jù)[1]所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式(1)的Ri、R3及R 5為氯基。
[0036] 口]根據(jù)山所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式(1)的r1、R2、R4及R 5為氯基。
[0037] [4]根據(jù)[1]至[3]中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式(2)~（8)的LU~ Lis為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基。
[0038] [5]根據(jù)[1]至[4]中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式（1)的所述剩余的 Ri~R6均為通式(2)所表示的基。
[0039] [6]根據(jù)[1]至[4]中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式（1)的所述剩余的 Ri~R6均為通式(3)所表示的基。
[0040] [7]根據(jù)[1]至[6]中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料，其特征在于：分子具有旋轉(zhuǎn)對(duì)稱(chēng)結(jié) 構(gòu)。
[0041] [引一種延遲巧光體，其包含所述通式（1)所表示的化合物。
[0042] [9]-種有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于：包含根據(jù)[1]至[7]中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材 料。
[0043] [10]根據(jù)[9]所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于發(fā)射延遲巧光。
[0044] [11]根據(jù)[9]或[10]所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于為有機(jī)電致發(fā)光元件。
[0045] [12]-種下述通式(r)所表示的化合物，
[0046] [化 4]
[0047]
[004引
[0049][通式（r)中，Ri'、R3'及R5'表示氯基，或r1'、R2'、R 4'及R5'表示氯基，剩余的Ri'~R6' 分別獨(dú)立表示下述通式(2'）~(8'）的任一通式所表示的基]，
[0化0][化 5-1]
[0051]通式（2')
[0057]通式（5')
[0化2
[0化3
[0化4
[0化5 [0化6
[0化引
[0化9]
[0060]
[0061]
[0062]
[0063]
[0064]
[00 化]
[0066] [通式(2'）~（8'）中，LU'~Lis'表示單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，*表 示與通式（1)中的苯環(huán)的鍵結(jié)部位；Rii'~R2d'、R"'~R28'、R"'~R 38'、R3a'、R3b'、R"'~R48'、 於3'、351'~358'、361'~護(hù)8'、護(hù)1'~護(hù)8'分別獨(dú)立表示氨原子或取代基；311'與31 2'、312'與313'、 rU'與護(hù)'、護(hù)'與 Ris'、Ri6'與 R"'、R"'與 R"'、Ri8'與 R"'、R"'與 rW、R2i'與 R22'、R22'與 R23'、R23'與 護(hù)4'、護(hù)4'與護(hù)5'、護(hù)5'與326'、護(hù)6'與護(hù) 7'、護(hù)7'與328'、護(hù)1'與1^'、護(hù)2'與護(hù) 3'、護(hù)3'與334'、護(hù)5'與護(hù)6'、 R36' 與 R37'、R37' 與 R38'、R3a' 與 R3b'、R"' 與 R42'、R42' 與 R43'、R43' 與 R44'、R45' 與 R46'、R46' 與 R47'、R47' 與 於8'、護(hù)1'與護(hù)2'、護(hù)2'與353'、護(hù) 3'與354'、護(hù)5'與356'、護(hù)6'與3 57'、護(hù)7'與358'、護(hù)1'與362'、護(hù)2'與護(hù) 3'、 R63' 與 R64'、R65' 與 R66'、R66' 與 R67'、R67' 與 R68'、R"' 與 R72'、R72' 與 R73'、R73' 與 R74'、R75' 與 R76'、R76' 與 r77\r77'與rW也可W分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。
[0067] [發(fā)明的效果]
[0068] 本發(fā)明的化合物可W用作發(fā)光材料。另外，在本發(fā)明的化合物中包含發(fā)射延遲巧 光的化合物。使用本發(fā)明的化合物作為發(fā)光材料的有機(jī)發(fā)光元件可W實(shí)現(xiàn)高發(fā)光效率。
【附圖說(shuō)明】
[0069] 圖1是表示有機(jī)電致發(fā)光元件的層構(gòu)成例的概略剖視圖。
[0070] 圖2是實(shí)施例1的化合物1的甲苯溶液的吸收發(fā)光光譜。
[0071] 圖3是具有僅實(shí)施例1的化合物1的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件的吸收光譜。
[0072] 圖4是實(shí)施例1的化合物1的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的發(fā)光光譜。
[0073] 圖5是實(shí)施例1的化合物1與mCP的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的發(fā)光光譜。
[0074] 圖6是實(shí)施例1的化合物1的甲苯溶液的瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)。
[0075] 圖7是實(shí)施例1的化合物1與mCP的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)。
[0076] 圖8是實(shí)施例2的化合物2的甲苯溶液的吸收發(fā)光光譜。
[0077] 圖9是實(shí)施例2的化合物2的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的吸收光譜。
[0078] 圖10是實(shí)施例2的化合物2的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的發(fā)光光譜。
[0079] 圖11是實(shí)施例2的化合物2與mCP的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的發(fā)光光譜。
[0080] 圖12是實(shí)施例2的化合物2與mCP的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)。
[0081] 圖13是使用了實(shí)施例3的化合物2的有機(jī)電致發(fā)光元件的發(fā)光光譜。
[0082] 圖14是表示使用了實(shí)施例3的化合物2的有機(jī)電致發(fā)光元件的電壓-電流密度-亮 度特性的曲線(xiàn)圖。
[0083] 圖15是表示使用了實(shí)施例3的化合物2的有機(jī)電致發(fā)光元件的亮度-外部量子效 率-功率效率特性的曲線(xiàn)圖。
【具體實(shí)施方式】
[0084] W下，對(duì)本發(fā)明的內(nèi)容詳細(xì)地進(jìn)行說(shuō)明。W下所記載的構(gòu)成要件的說(shuō)明存在基于 本發(fā)明的代表性實(shí)施方式或具體例而完成的情況，但本發(fā)明并不限定于此種實(shí)施方式或具 體例。另外，在本說(shuō)明書(shū)中，使用"~"表示的數(shù)值范圍是指包含"~"的前后所記載的數(shù)值作 為下限值及上限值的范圍。另外，在本發(fā)明中使用的化合物的分子內(nèi)所存在的氨原子的同 位素種類(lèi)并無(wú)特別限定，例如分子內(nèi)的氨原子可W全部為1山也可W-部分或全部為?(気 D)。
[0085] [通式(1)所表示的化合物]
[0086] 本發(fā)明的發(fā)光材料的特征在于:包含下述通式(1)所表示的化合物。
[0087] [化6]
[0088] 誦古（1)
[0089
[0090J 通式（1)中，R\R。及R5表示氯基，或Ri、R2、R 4及R5表示氯基，剩余的Ri~R6分別獨(dú)立 表示下述通式(2)~(8)的任一通式所表示的基。即，當(dāng)Ri、R3及R5為氯基時(shí)，剩余的R 2、R4及R6分別獨(dú)立為下述通式(2)~(8)所表示的任一基。另外，當(dāng)r1、R2、R4及R 5為氯基時(shí)，剩余的R3、 R6分別獨(dú)立為下述通式(2)~(8)所表示的任一基。
[0091] 剩余的Ri~R6可W全部為通式(2)~（8)的任一通式所表示的基，也可W是互不相 同的通式所表示的基。
[0092] 在剩余的Ri~R6全部為通式(2)~(8)的任一通式所表示的情況下，優(yōu)選剩余的Ri ~R6全部為具有相同結(jié)構(gòu)的基。當(dāng)剩余的Ri~R6全部為具有相同結(jié)構(gòu)的基時(shí)，通式（1)所表 示的化合物會(huì)具有旋轉(zhuǎn)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。剩余的Ri~R6全部具有相同結(jié)構(gòu)的化合物例如在用作滲 雜劑的情況等時(shí)有用。
[0093] 另一方面，剩余的Ri~R6的一部分或全部為不同結(jié)構(gòu)的化合物也有用。此種化合物 例如在形成僅包含該化合物的層(凈膜)并用作發(fā)光層的情況等時(shí)有用。
[0094] [化 7-1]
[0095] 誦式（2)
[0103] [化 7-2][0104] 通式(6)
[009d
[0097
[00W
[0099 [010C [0101
[010;
[01 化；
[0106；
[0107；
[0108；
[0109；
[0110]通式(2)~(8)中，lU~Lis表示單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，*表示與 通式（1)中的苯環(huán)的鍵結(jié)部位。當(dāng)~Lis為亞芳基時(shí)，作為亞芳基，優(yōu)選碳數(shù)6~18的亞芳 基。作為碳數(shù)6~18的亞芳基，可W列舉：亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞萊基、亞苯并菲基 (tri地enylenylene)等，更優(yōu)選的連結(jié)基為亞苯基，進(jìn)而優(yōu)選的連結(jié)基為1,4-亞苯基。關(guān)于 亞芳基具有取代基時(shí)的取代基的說(shuō)明與優(yōu)選范圍，可W參照下述Rii~RW等可W采取的取 代基的說(shuō)明與優(yōu)選范圍。另外，Li2~L"也優(yōu)選為單鍵。
[01川 R11~R2°、R21~r28、r31~尺38、尺33、尺36心1~尺48、尺43、尺51~尺58、尺61~尺68、尺71~尺78分別獨(dú) 立表示氨原子或取代基。取代基的數(shù)量并無(wú)特別限制，Rii~RW、R2i~R28、R"~R 38、R3a、R3b、 R"~R48、R4a、R5i~R58、R 6i~R68、R"~R78全部也可W未經(jīng)取代（即為氨原子）。于通式（2)~ (8)各式中，在R11 ~R2*\r21 ~R28、r31 ~338、333、尺31:心1~348心3、351~358、361~368、371~378中 的2個(gè)W上為取代基的情況下，多個(gè)取代基彼此可W相同也可W不同。
[om]作為r11~R2〇、R2i~R28、R"~護(hù)8、護(hù)3、護(hù)1\於1~3 48、於3、護(hù)1~護(hù)8、護(hù)1~護(hù)8、護(hù)1~護(hù)呵 W采取的取代基，例如可W列舉:徑基、面素原子、氯基、碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)1~20的燒 氧基、碳數(shù)1~20的燒硫基、碳數(shù)1~20的烷基取代氨基、碳數(shù)2~20的酷基、碳數(shù)6~40的芳 基、碳數(shù)3~40的雜芳基、碳數(shù)2~10的締基、碳數(shù)2~10的烘基、碳數(shù)2~10的烷氧基幾基、碳 數(shù)1~10的烷基橫酷基、碳數(shù)1~10的面烷基、酷胺基、碳數(shù)2~10的烷基酷胺基、碳數(shù)3~20 的=烷基娃烷基、碳數(shù)4~20的=烷基娃烷基烷基、碳數(shù)5~20的=烷基娃烷基締基、碳數(shù)5 ~20的=烷基娃烷基烘基及硝基等。運(yùn)些具體例中，可W進(jìn)一步經(jīng)取代基取代的基也可W 被取代。更優(yōu)選的取代基為面素原子、氯基、碳數(shù)1~20的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1 ~20的烷氧基、碳數(shù)6~40的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、碳數(shù)3~40的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 雜芳基、碳數(shù)1~20的二烷基取代氨基。進(jìn)而優(yōu)選的取代基為氣原子、氯原子、氯基、碳數(shù)1~ 10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、碳數(shù)6~15的經(jīng) 取代或未經(jīng)取代的芳基、碳數(shù)3~12的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基。
[011引 r11 與 ru、r12 與 ru、r13 與 ri\r14 與 r15、r16 與 R"、R"與 r"、r18 與 R"、R"與 R2°、R2i 與 R22、 ^22 1^1^23 |^j^25 |^j^26 j^26 |^j^27 j^27 |^j^28 j^31 |^j^32 j^32 |^j^33 j^33 |^j^34 民3日 |^r36 R36 與 R37、R37 與 R38、R3a 與 R3b、R"與 R42、R42 與 R43、R43 與 rM、R45 與 R46、R46 與 R47、R47 與 R48、rS1 與 R52、 民日2^^民日3 民日^民日4 民日日_^民日6 民日6_^民日7 R日日8 民61^民的民民的民的_^民64 民6日_^民66 民66勺r67 R67與R68、R71與R72、R72與R 73、R73與R74、R75與R76、R 76與R77、R77與R78也可W相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀 結(jié)構(gòu)。環(huán)狀結(jié)構(gòu)可W是芳香環(huán)也可W是脂肪環(huán)，另外，可W包含雜原子，進(jìn)而環(huán)狀結(jié)構(gòu)也可 W是2環(huán)W上的縮合環(huán)。作為此處所說(shuō)的雜原子，優(yōu)選選自由氮原子、氧原子及硫原子所組 成的群中的雜原子。作為所形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的例，可W列舉:苯環(huán)、糞環(huán)、化晚環(huán)、晤嗦環(huán)、喀 晚環(huán)、化嗦環(huán)、化咯環(huán)、咪挫環(huán)、化挫環(huán)、=挫環(huán)、咪挫嘟環(huán)、惡挫環(huán)、異惡挫環(huán)、嚷挫環(huán)、異嚷 挫環(huán)、環(huán)己二締環(huán)、環(huán)己締環(huán)、環(huán)戊締環(huán)、環(huán)庚=締環(huán)、環(huán)庚二締環(huán)、環(huán)庚締環(huán)等。
[0114] R11~R2°、R21~r28、r31~尺38、尺33、尺36心1~尺48、尺43、尺51~尺58、尺61~尺68、尺71~尺78也優(yōu)選 分別獨(dú)立為所述通式(2)~(8)的任一通式所表示的基。另外，護(hù)3及RSb優(yōu)選經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的烷基，更優(yōu)選碳數(shù)1~6的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基。在通式(2)~(8)存在取代基的情 況下，其取代基如果是通式(2)，則優(yōu)選RU~R"的任一個(gè)，如果是通式(3)，則優(yōu)選R22~R"的 任一個(gè)，如果是通式(4)，則優(yōu)選R32~R37、R3a、R3b的任一個(gè)，更優(yōu)選護(hù)3及R 3b的至少任一個(gè)。如 果是通式巧），則優(yōu)選R42~R47的任一個(gè)，如果是通式(6)，則優(yōu)選R52~R 57的任一個(gè)，如果是通 式(7)，則優(yōu)選R62~R67的任一個(gè)，如果是通式(8)，則優(yōu)選R72~R 77的任一個(gè)。
[0115] 作為通式（1)所表示的化合物的優(yōu)選例，可W列舉Ri、R3及R5為氯基、或r1、R2、R 4及 R5為氯基且剩余的Ri~R6全部為通式(2)或(3)所表示的基的化合物。
[0116] W下，例示通式（1)所表示的化合物的具體例。但是，本發(fā)明中可W使用的通式（1) 所表示的化合物不應(yīng)受運(yùn)些具體例作限定性解釋。
[0117] 「化引
[011 引
[0119] 關(guān)于通式（1)所表示的化合物的分子量，例如在意圖通過(guò)蒸鍛法將包含通式（1)所 表示的化合物的有機(jī)層制膜并加 W利用的情況下，優(yōu)選1500W下，更優(yōu)選1200W下，進(jìn)而優(yōu) 選1000W下，進(jìn)而更優(yōu)選800W下。分子量的下限值為通式（1)所表示的最小化合物的分子 量。
[0120] 通式（1)所表示的化合物無(wú)論分子量如何，均可W利用涂布法進(jìn)行成膜。如果使用 涂布法，則即便為分子量相對(duì)大的化合物也可W成膜。
[0121] 也可W考慮應(yīng)用本發(fā)明而將分子內(nèi)包含多個(gè)通式（1)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物用作 發(fā)光材料。
[0122] 例如，考慮將通過(guò)預(yù)先使聚合性基存在于通式（1)所表示的結(jié)構(gòu)中并使該聚合性 基聚合而獲得的聚合物用作發(fā)光材料。具體而言，考慮準(zhǔn)備在通式（1)的護(hù)、護(hù)、於、護(hù)的任一 者中包含聚合性官能基的單體，使其均聚合、或與其他單體一起共聚合，由此獲得具有重復(fù) 單元的聚合物，并將該聚合物用作發(fā)光材料。或者，也考慮通過(guò)使具有通式（1)所表示的結(jié) 構(gòu)的化合物彼此反應(yīng)而獲得二聚物或=聚物，并將運(yùn)些用作發(fā)光材料。
[0123] 作為具有包含通式（1)所表示的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元的聚合物的例，可W列舉包含下 述通式(9)或（10)所表示的結(jié)構(gòu)的聚合物。
[0124] [化9]
[0125
[0126] 通式(9)或（10)中，Q表示包含通式（1)所表示的結(jié)構(gòu)的基，Li及L2表示連結(jié)基。連結(jié) 基的碳數(shù)優(yōu)選0~20,更優(yōu)選1~15,進(jìn)而優(yōu)選2~10。連結(jié)基優(yōu)選具有-Xii-Lii-所表示的結(jié) 構(gòu)的基。此處，Xii表示氧原子或硫原子，優(yōu)選氧原子。Lii表示連結(jié)基，優(yōu)選經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的燒撐、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，更優(yōu)選碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的燒 撐、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基。
[0127] 通式(9)或（10)中，RW1、rW2、r1w及rIM分別獨(dú)立表示取代基。優(yōu)選碳數(shù)1~6的經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~6的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、面素原子，更優(yōu)選碳數(shù)1~3 的未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~3的未經(jīng)取代的烷氧基、氣原子、氯原子，進(jìn)而優(yōu)選碳數(shù)1~3的 未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~3的未經(jīng)取代的烷氧基。
[0128] Li及L2所表示的連結(jié)基可W鍵結(jié)于構(gòu)成Q的通式（1)的結(jié)構(gòu)的32、護(hù)、於、1?6的任一 個(gè)、通式(2)的結(jié)構(gòu)的Rii~rW的任一個(gè)、通式(3)的結(jié)構(gòu)的護(hù)1~R28的任一個(gè)、通式(4)的結(jié)構(gòu) 的R"~R38、R3a、R3b的任一個(gè)、通式(5)的結(jié)構(gòu)的R"~R 48、R4a的任一個(gè)、通式(6)的結(jié)構(gòu)的R51 ~R58的任一個(gè)、通式(7)的結(jié)構(gòu)的rSi~R68的任一個(gè)、通式(8)的結(jié)構(gòu)的護(hù)1~R 78的任一個(gè)。也 可W對(duì)1個(gè)Q連結(jié)2個(gè)W上連結(jié)基而形成交聯(lián)結(jié)構(gòu)或網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。
[0129] 作為重復(fù)單元的具體結(jié)構(gòu)例，可W列舉下述式(11)~（14)所表示的結(jié)構(gòu)。
[0130] [化 10]
[013
[0132] 具有包含運(yùn)些式（11)~（14)的重復(fù)單元的聚合物可W通過(guò)預(yù)先于通式（1)的結(jié)構(gòu) 的32、護(hù)、於、護(hù)的任一者中導(dǎo)入徑基，將其作為連結(jié)子使下述化合物反應(yīng)而導(dǎo)入聚合性基， 并使該聚合性基進(jìn)行聚合而合成。
[0133] [化 11]
[0134]
[0135] 分子內(nèi)包含通式（1)所表示的結(jié)構(gòu)的聚合物可W是僅包含具有通式（1)所表示的 結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元的聚合物，也可W是包含具有其W外的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元的聚合物。另外，聚 合物中所包含的具有通式（1)所表示的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元可W為單獨(dú)一種，也可W是兩種W 上。作為不具有通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元，可W列舉由通常的共聚合中所使用的單 體所衍生的重復(fù)單元。例如可W列舉由乙締、苯乙締等具有乙締性不飽和鍵的單體所衍生 的重復(fù)單元。
[0136] [通式(r)所表示的化合物]
[0137] 下述通式(1'）所表示的化合物為新穎化合物。
[013引[化 12]
[0139]通式(1')
[0140；
[0141 ]通式（1')中，Ri'、R3'及R5'表示氯基，或Ri'、R2'、R 4'及R5'表示氯基，剩余的Ri'~R6'分 別獨(dú)立表示下述通式(2/ )~(8/ )的任一通式所表示的基。
[0142][化 13-1]
[01創(chuàng)通式(2')
[0144]
[0145]
[0146]
[0147]
[014 引
[0149]
[0150]
[0151] [化 13-2]
[01對(duì)通式（6')
[0153；
[0154：
[01 巧；
[0156；
[0157：
[0158] 通式(2'）~(8'）中，LU'~Lis'表示單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，*表示 與通式（1)中的苯環(huán)的鍵結(jié)部位。Rll'~RW、R21'~R28'、R"'~R38'、R 3a'、R3b'、R"'~R48'、R4a'、 r5i'~r58'、rsi'~R68'、R"'~R78'分別獨(dú)立表示氨原子或取代基。Rii'與r1 2'、r12'與rU'、r13'與 護(hù)'、護(hù)'與1?15'、1?16'與護(hù)'、護(hù)'與1?18'、1?1 8'與1?"'、1?"'與1?2°'、護(hù)1'與護(hù)2'、護(hù)2'與1? 23'、護(hù)3'與護(hù)4'、 R24' 與 R25'、R25' 與 R26'、R26' 與 R"'、R27' 與 R28'、R31' 與 R32'、R32' 與 R33'、R33' 與 R34'、R35' 與 R36'、R36' 與 護(hù)7'、護(hù)7'與338'、護(hù)3'與336'、於1'與於 2'、於2'與於3'、於3'與於4'、於 5'與346'、於6'與於7'、於7'與於 8'、 r5i'與 r52'、r52'與 r53'、r53'與 r54'、r55'與 r56'、r56'與 r57'、r57'與 r58'、rsi'與 R62'、R62'與 R63'、R63'與 護(hù)4'、護(hù)5'與366'、護(hù)6'與367'、護(hù) 7'與368'、護(hù)1'與護(hù)2'、護(hù)2'與373'、護(hù) 3'與374'、護(hù)5'與376'、護(hù)6'與護(hù) 7'、 R77'與rW也可W分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
[0159] 關(guān)于通式（1，）中的Ri'~r6'與通式(2，）~(8，）中的L"'~L"'、*、Rii'~r2〇'、r21'~ 護(hù)8'、護(hù)1'~護(hù)8'、護(hù)3'、護(hù)6'、於1'~於8'、於3'、護(hù)1'~護(hù) 8'、護(hù)1'~護(hù)8'、護(hù)1'~護(hù)8'的說(shuō)明與優(yōu)選的范 圍，可W參照通式(1)所表示的化合物的說(shuō)明。
[0160] [通式(r)所表示的化合物的合成方法]
[0161] 通式（r)所表示的化合物可W通過(guò)將已知的反應(yīng)組合而進(jìn)行合成。例如，通式 (1'）的Ri'、R3'、R5'為氯基、R2'、R4'、R 6'為通式(4'）所表示的基且Lis'為1,4-亞苯基的化合物 可W通過(guò)使W下兩種化合物反應(yīng)而進(jìn)行合成。
[0162] [化 14]
[0163
[0164] 關(guān)于所述反應(yīng)式中的Rw~R3"、R3a、R3b的說(shuō)明，可W參照通式Q'）中的對(duì)應(yīng)的記 載。X表示面素原子，可W列舉氣原子、氯原子、漠原子、艦原子，優(yōu)選氯原子、漠原子、艦原 子，進(jìn)而優(yōu)選漠原子。
[0165] 所述反應(yīng)是應(yīng)用公知的反應(yīng)，可W適當(dāng)選擇使用公知的反應(yīng)條件。關(guān)于所述反應(yīng) 的詳細(xì)內(nèi)容，可W參考下述合成例。另外，通式（r)所表示的化合物也可W通過(guò)將其他公知 的合成反應(yīng)組合而合成。
[0166] [有機(jī)發(fā)光元件]
[0167] 本發(fā)明的通式（1)所表示的化合物可W用作有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光材料。因此，本發(fā) 明的通式（1)所表示的化合物可W在有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光層中有效地用作發(fā)光材料。在通 式（1)所表示的化合物中，包含發(fā)射延遲巧光的延遲巧光材料(延遲巧光體）。即，本發(fā)明也 提供具有通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的延遲巧光體的發(fā)明、使用通式（1)所表示的化合物作為延 遲巧光體的發(fā)明、及使用通式（1)所表示的化合物而發(fā)出延遲巧光的方法的發(fā)明。使用了此 種化合物作為發(fā)光材料的有機(jī)發(fā)光元件具有發(fā)射延遲巧光、且發(fā)光效率高的特征。如果W 有機(jī)電致發(fā)光元件為例說(shuō)明其原理，則如下所述。
[0168] 在有機(jī)電致發(fā)光元件中，從正負(fù)兩電極向發(fā)光材料注入載子，產(chǎn)生激發(fā)狀態(tài)的發(fā) 光材料，使其發(fā)光。通常，在載子注入型有機(jī)電致發(fā)光元件的情況下，所生成的激子中，被激 發(fā)成激發(fā)單重態(tài)的激子為25 %，剩余75 %被激發(fā)成激發(fā)=重態(tài)。因此，利用來(lái)自激發(fā)=重態(tài) 的發(fā)光即憐光的情況下，能量的利用效率高。然而，激發(fā)=重態(tài)由于壽命長(zhǎng)，所W產(chǎn)生激發(fā) 狀態(tài)的飽和或因與激發(fā)=重態(tài)的激子的相互作用所引起的能量失活，通常大多情況下憐光 的量子產(chǎn)率不高。另一方面，延遲巧光材料通過(guò)系間竄越等而能量向激發(fā)=重態(tài)躍遷后，通 過(guò)=重態(tài)重態(tài)煙滅或熱能的吸收，反系間竄越至激發(fā)單重態(tài)而發(fā)射巧光。在有機(jī)電致發(fā) 光元件中，認(rèn)為其中利用熱能的吸收的熱活化型延遲巧光材料尤其有用。在有機(jī)電致發(fā)光 元件中利用延遲巧光材料的情況下，激發(fā)單重態(tài)的激子如通常般發(fā)射巧光。另一方面，激發(fā) =重態(tài)的激子吸收裝置所發(fā)出的熱，向激發(fā)單重態(tài)進(jìn)行系間竄越而發(fā)射巧光。此時(shí)，由于是 來(lái)自激發(fā)單重態(tài)的發(fā)光，所W是與巧光相同波長(zhǎng)的發(fā)光，但因從激發(fā)=重態(tài)向激發(fā)單重態(tài) 的反系間竄越，而所產(chǎn)生的光的壽命(發(fā)光壽命)比普通的巧光或憐光更長(zhǎng)，因此，W比運(yùn)些 延遲的巧光的形式被觀察到?？蒞將其定義為延遲巧光。如果使用此種熱活化型激子移動(dòng) 機(jī)制，則通過(guò)在載子注入后經(jīng)過(guò)熱能的吸收，可W將通常僅生成25 %的激發(fā)單重態(tài)的化合 物的比率提高至25% W上。如果使用在低于100°C的低溫下也發(fā)出強(qiáng)巧光及延遲巧光的化 合物，則利用裝置的熱而充分地產(chǎn)生從激發(fā)=重態(tài)向激發(fā)單重態(tài)的系間竄越而發(fā)射延遲巧 光，所W可W飛躍性地提高發(fā)光效率。
[0169] 另外，本發(fā)明的通式（1)所表示的化合物在作為發(fā)光層進(jìn)行成膜時(shí)，有對(duì)該膜形成 面表現(xiàn)出良好的配向性的傾向。如果對(duì)化合物的膜形成面的配向性?xún)?yōu)異，則存在化合物所 發(fā)出的光的行進(jìn)方向一致，容易提高從發(fā)光層的光提取效率的優(yōu)點(diǎn)。
[0170] 通過(guò)使用本發(fā)明的通式（1)所表示的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光材料，可W提供有 機(jī)光致發(fā)光元件(有機(jī)化元件)或有機(jī)電致發(fā)光元件(有機(jī)化元件)等優(yōu)異的有機(jī)發(fā)光元件。 此時(shí)，本發(fā)明的通式（1)所表示的化合物也可W具有作為所謂輔助滲雜劑而輔助發(fā)光層中 所含有的其他發(fā)光材料的發(fā)光的功能。即，發(fā)光層中所含有的本發(fā)明的通式（1)所表示的化 合物也可W具有發(fā)光層中所含有的主體材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級(jí)與發(fā)光層中所含有的 其他發(fā)光材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級(jí)之間的最低激發(fā)單重態(tài)能級(jí)。
[0171] 有機(jī)光致發(fā)光元件具有在基板上至少形成有發(fā)光層的構(gòu)造。另外，有機(jī)電致發(fā)光 元件具有至少形成陽(yáng)極、陰極、及陽(yáng)極與陰極之間的有機(jī)層的構(gòu)造。有機(jī)層至少包含發(fā)光 層，可W僅包含發(fā)光層，也可W除了發(fā)光層W外還具有1層W上的有機(jī)層。作為此種其他有 機(jī)層，可W列舉:電桐傳輸層、電桐注入層、電子阻擋層、電桐阻擋層、電子注入層、電子傳輸 層、激子阻擋層等。電桐傳輸層也可W是具有電桐注入功能的電桐注入傳輸層，電子傳輸層 也可W是具有電子注入功能的電子注入傳輸層。將具體的有機(jī)電致發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)例示于 圖1。圖1中，1表示基板，2表示陽(yáng)極，3表示電桐注入層，4表示電桐傳輸層，5表示發(fā)光層，6表 示電子傳輸層，7表示陰極。
[0172] W下，對(duì)有機(jī)電致發(fā)光元件的各構(gòu)件及各層進(jìn)行說(shuō)明。另外，基板與發(fā)光層的說(shuō)明 也適用于有機(jī)光致發(fā)光元件的基板與發(fā)光層。
[0173] (基板）
[0174] 本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件優(yōu)選被基板所支撐。關(guān)于該基板，并無(wú)特別限制，只要 為一直W來(lái)于有機(jī)電致發(fā)光元件中所慣用的基板即可，例如可W使用包含玻璃、透明塑料、 石英、娃等的基板。
[0175] (陽(yáng)極）
[0176] 作為有機(jī)電致發(fā)光元件中的陽(yáng)極，可W優(yōu)選地使用將功函數(shù)大(4eVW上)的金屬、 合金、導(dǎo)電性化合物及運(yùn)些的混合物作為電極材料的陽(yáng)極。作為此種電極材料的具體例，可 W列舉:Au等金屬、Cul、銅錫氧化物（IT0)、Sn化、ZnO等導(dǎo)電性透明材料。另外，也可W使用 IDIXO(In2〇3-化0)等非晶質(zhì)且能夠制作透明導(dǎo)電膜的材料。陽(yáng)極可W通過(guò)蒸鍛或瓣鍛等方 法使運(yùn)些電極材料形成薄膜，并通過(guò)光刻法而形成所需形狀的圖案，或在不太需要圖案精 度的情況下（100皿W上左右），也可W在所述電極材料的蒸鍛或瓣鍛時(shí)介隔所需形狀的掩 膜來(lái)形成圖案?；蛘?，在使用如有機(jī)導(dǎo)電性化合物般可W涂布的材料的情況下，也可W使用 印刷方式、涂布方式等濕式成膜法。在從該陽(yáng)極提取發(fā)光的情況下，較理想為使透過(guò)率大于 10%，另外，作為陽(yáng)極的薄片電阻優(yōu)選幾百Q(mào)/QW下。此外，膜厚雖然也取決于材料，但通 常是在10~lOOOnm、優(yōu)選10~200nm的范圍內(nèi)選擇。
[0177] (陰極）
[0178] 另一方面，作為陰極，可W使用將功函數(shù)小(4eVW下）的金屬(稱(chēng)為電子注入性金 屬）、合金、導(dǎo)電性化合物及運(yùn)些的混合物作為電極材料的陰極。作為此種電極材料的具體 例，可W列舉:鋼、鋼-鐘合金、儀、裡、儀/銅混合物、儀/銀混合物、儀/侶混合物、儀/銅混合 物、侶/氧化侶(Ab化)混合物、銅、裡/侶混合物、稀±金屬等。運(yùn)些中，就電子注入性及對(duì)氧 化等的耐久性的方面而言，優(yōu)選電子注入性金屬與功函數(shù)的值更大而穩(wěn)定的金屬即第二金 屬的混合物、例如儀/銀混合物、儀/侶混合物、儀/銅混合物、侶/氧化侶(A12化)混合物、裡/ 侶混合物、侶等。陰極可w通過(guò)利用蒸鍛或瓣鍛等方法使運(yùn)些電極材料形成薄膜而制作。另 夕h作為陰極的薄片電阻優(yōu)選幾百Q(mào)/QW下，膜厚通常是在lOnm~扣m、優(yōu)選50~200nm的 范圍內(nèi)選擇。另外，為了使所發(fā)出的光透過(guò)，只要有機(jī)電致發(fā)光元件的陽(yáng)極或陰極的任一極 為透明或半透明，則發(fā)光亮度會(huì)提高而適合。
[0179] 另外，通過(guò)將陽(yáng)極的說(shuō)明中所列舉的導(dǎo)電性透明材料用于陰極，可W制作透明或 半透明的陰極，通過(guò)應(yīng)用該陰極，可W制作陽(yáng)極與陰極兩者具有透過(guò)性的元件。
[0180] (發(fā)光層）
[0181] 發(fā)光層是在通過(guò)從陽(yáng)極及陰極分別注入的電桐及電子再結(jié)合而產(chǎn)生激子后，進(jìn)行 發(fā)光的層，可W將發(fā)光材料單獨(dú)用于發(fā)光層中，優(yōu)選包含發(fā)光材料與主體材料。作為發(fā)光材 料，可W使用選自通式（1)所表示的本發(fā)明的化合物群中的一種或兩種W上。為了使本發(fā)明 的有機(jī)電致發(fā)光元件及有機(jī)光致發(fā)光元件表現(xiàn)出高發(fā)光效率，重要的是將發(fā)光材料中所產(chǎn) 生的單重態(tài)激子及=重態(tài)激子封閉在發(fā)光材料中。因此，優(yōu)選在發(fā)光層中除了發(fā)光材料W 外還使用主體材料。作為主體材料，可W使用激發(fā)單重態(tài)能量、激發(fā)=重態(tài)能量的至少任一 者具有高于本發(fā)明的發(fā)光材料的值的有機(jī)化合物。其結(jié)果為，可W將本發(fā)明的發(fā)光材料中 所產(chǎn)生的單重態(tài)激子及=重態(tài)激子封閉在本發(fā)明的發(fā)光材料的分子中，從而可W充分地提 升其發(fā)光效率。但是，由于也存在即便無(wú)法充分地封閉單重態(tài)激子及=重態(tài)激子也可W獲 得高發(fā)光效率的情況，所W只要為可W實(shí)現(xiàn)高發(fā)光效率的主體材料，則可W無(wú)特別限制地 用在本發(fā)明中。在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件或有機(jī)電致發(fā)光元件中，發(fā)光是由發(fā)光層中所含 有的本發(fā)明的發(fā)光材料所產(chǎn)生。該發(fā)光包括巧光發(fā)光及延遲巧光發(fā)光兩者。其中，也可W使 發(fā)光的一部分或局部地存在來(lái)自主體材料的發(fā)光。
[0182] 在使用主體材料的情況下，作為發(fā)光材料的本發(fā)明的化合物在發(fā)光層中所含有的 量?jī)?yōu)選0.1重量％ W上，更優(yōu)選1重量％ W上，另外，優(yōu)選50重量％ W下，更優(yōu)選20重量％ W 下，進(jìn)而優(yōu)選10重量下。
[0183] 作為發(fā)光層中的主體材料，優(yōu)選具有電桐傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發(fā)光的 長(zhǎng)波長(zhǎng)化，并且具有高玻璃轉(zhuǎn)移溫度的有機(jī)化合物。
[0184] (注入層）
[0185] 注入層是為了降低驅(qū)動(dòng)電壓或提高發(fā)光亮度而設(shè)置在電極與有機(jī)層間的層，有電 桐注入層與電子注入層，也可W使其存在于陽(yáng)極與發(fā)光層或電桐傳輸層之間、及陰極與發(fā) 光層或電子傳輸層之間。注入層可W根據(jù)需要而設(shè)置。
[0186] (阻擋層）
[0187] 阻擋層是可W阻擋存在于發(fā)光層中的電荷（電子或者電桐)及/或激子向發(fā)光層外 擴(kuò)散的層。電子阻擋層可W配置在發(fā)光層及電桐傳輸層之間，阻擋電子朝電桐傳輸層移動(dòng) 而通過(guò)發(fā)光層。同樣地，電桐阻擋層可W配置在發(fā)光層及電子傳輸層之間，阻擋電桐朝電子 傳輸層移動(dòng)而通過(guò)發(fā)光層。另外，阻擋層可W用于阻擋激子擴(kuò)散至發(fā)光層的外側(cè)。即，電子 阻擋層、電桐阻擋層也可W分別兼具作為激子阻擋層的功能。本說(shuō)明書(shū)中所說(shuō)的電子阻擋 層或激子阻擋層是W如下含義使用:包含由一層而具有電子阻擋層及激子阻擋層的功能的 層。
[0188] (電桐阻擋層）
[0189] 電桐阻擋層廣義上具有電子傳輸層的功能。電桐阻擋層具有傳輸電子并且阻擋電 桐到達(dá)電子傳輸層的作用，由此可w提高發(fā)光層中的電子與電桐的再結(jié)合機(jī)率。作為電桐 阻擋層的材料，根據(jù)需要可W使用下述電子傳輸層的材料。
[0190] (電子阻擋層）
[0191] 電子阻擋層廣義上具有傳輸電桐的功能。電子阻擋層具有傳輸電桐并且阻擋電子 到達(dá)電桐傳輸層的作用，由此可W提高發(fā)光層中的電子與電桐進(jìn)行再結(jié)合的機(jī)率。
[0192] (激子阻擋層）
[0193] 激子阻擋層是用W阻擋通過(guò)電桐與電子在發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合而產(chǎn)生的激子擴(kuò)散至 電荷傳輸層的層，可W通過(guò)插入本層而將激子有效率地封閉在發(fā)光層內(nèi)，從而可W提高元 件的發(fā)光效率。激子阻擋層可W與發(fā)光層鄰接而插入至陽(yáng)極側(cè)、陰極側(cè)的任一側(cè)，也可W同 時(shí)插入兩側(cè)。即，于在陽(yáng)極側(cè)具有激子阻擋層的情況下，可W在電桐傳輸層與發(fā)光層之間與 發(fā)光層鄰接而插入該層，在插入至陰極側(cè)的情況下，可W在發(fā)光層與陰極之間與發(fā)光層鄰 接而插入該層。另外，在陽(yáng)極、與和發(fā)光層的陽(yáng)極側(cè)鄰接的激子阻擋層之間可W具有電桐注 入層或電子阻擋層等，在陰極、與和發(fā)光層的陰極側(cè)鄰接的激子阻擋層之間可W具有電子 注入層、電子傳輸層、電桐阻擋層等。在配置阻擋層的情況下，優(yōu)選用作阻擋層的材料的激 發(fā)單重態(tài)能量及激發(fā)=重態(tài)能量的至少任一者高于發(fā)光材料的激發(fā)單重態(tài)能量及激發(fā)= 重態(tài)能量。
[0194] (電桐傳輸層）
[0195] 電桐傳輸層包含具有傳輸電桐的功能的電桐傳輸材料，電桐傳輸層可W設(shè)置單層 或多個(gè)層。
[0196] 作為電桐傳輸材料，是具有電桐的注入或傳輸、電子的障壁性的任一功能的材料， 可W是有機(jī)物、無(wú)機(jī)物的任一種。作為可W使用的公知的電桐傳輸材料，例如可W列舉 挫衍生物、惡二挫衍生物、咪挫衍生物、巧挫衍生物、嗎I噪巧挫衍生物、多芳基燒控衍生物、 化挫嘟衍生物及化挫酬衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酬衍生物、惡 挫衍生物、苯乙締基蔥衍生物、萊酬衍生物、腺衍生物、巧衍生物、娃氮燒衍生物、苯胺系共 聚物、W及導(dǎo)電性高分子低聚物、尤其是嚷吩低聚物等，優(yōu)選使用化嘟化合物、芳香族=級(jí) 胺化合物及苯乙締基胺化合物，更優(yōu)選使用芳香族=級(jí)胺化合物。
[0197] (電子傳輸層）
[0198] 電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可W設(shè)置單層或多個(gè) 層。
[0199] 作為電子傳輸材料(也存在兼作電桐阻擋材料的情況），只要具有將從陰極注入的 電子傳導(dǎo)至發(fā)光層的功能即可。作為可W使用的電子傳輸層，例如可W列舉:硝基取代萊衍 生物、二苯基釀衍生物、嚷喃二氧化物衍生物、碳二酷亞胺、亞萊基甲燒衍生物、蔥釀二甲燒 及蔥酬衍生物、惡二挫衍生物等。進(jìn)而，在所述惡二挫衍生物中，將惡二挫環(huán)的氧原子取代 為硫原子而成的嚷二挫衍生物、具有作為拉電子基而已知的哇惡嘟環(huán)的哇惡嘟衍生物也可 W用作電子傳輸材料。此外也可W使用將運(yùn)些材料導(dǎo)入至高分子鏈中、或?qū)⑦\(yùn)些材料作為 高分子的主鏈的高分子材料。
[0200] 當(dāng)制作有機(jī)電致發(fā)光元件時(shí)，將通式（1)所表示的化合物不僅可W用于發(fā)光層，也 可W用于發(fā)光層W外的層中。此時(shí)，發(fā)光層中所使用的通式（1)所表示的化合物、與發(fā)光層 W外的層中所使用的通式（1)所表示的化合物可W相同也可W不同。例如，也可W在所述注 入層、阻擋層、電桐阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電桐傳輸層、電子傳輸層等中使用通 式（1)所表示的化合物。運(yùn)些層的制膜方法并無(wú)特別限定，可W通過(guò)干式制程、濕式制程的 任一制程來(lái)制作。
[0201] W下，具體地例示可W用于有機(jī)電致發(fā)光元件的優(yōu)選材料。其中，本發(fā)明中可W使 用的材料不受W下的例示化合物作限定性解釋。另外，即便為作為具有特定功能的材料而 例示的化合物，也可W轉(zhuǎn)用作具有其他功能的材料。另外，W下的例示化合物的結(jié)構(gòu)式中的 R、Ri~化0分別獨(dú)立表示氨原子或取代基。n表示3~5的整數(shù)。
[0202] 首先，列舉也可W用作發(fā)光層的主體材料的優(yōu)選化合物。
[0203] 「化 151
[0204]
[0205] [化 16]















[0247
[0248] 通過(guò)所述方法制作的有機(jī)電致發(fā)光元件是通過(guò)在所獲得的元件的陽(yáng)極與陰極之 間施加電場(chǎng)而發(fā)光。此時(shí)，如果是利用激發(fā)單重態(tài)能量的發(fā)光，則與該能級(jí)對(duì)應(yīng)的波長(zhǎng)的光 是作為巧光發(fā)光及延遲巧光發(fā)光而被確認(rèn)到。另外，如果是利用激發(fā)=重態(tài)能量的發(fā)光，貝U 與該能級(jí)對(duì)應(yīng)的波長(zhǎng)是作為憐光而被確認(rèn)到。通常的巧光由于巧光壽命短于延遲巧光發(fā) 光，所W發(fā)光壽命可W由巧光與延遲巧光加 W區(qū)別。
[0249] 另一方面，關(guān)于憐光，對(duì)于如本發(fā)明的化合物般的通常的有機(jī)化合物而言，由于激 發(fā)=重態(tài)能量不穩(wěn)定而被轉(zhuǎn)換為熱等，壽命短而立即失活，所W在室溫下幾乎無(wú)法觀測(cè)到。 為了測(cè)定通常的有機(jī)化合物的激發(fā)=重態(tài)能量，能夠通過(guò)觀測(cè)極低溫度條件下的發(fā)光而進(jìn) 行測(cè)定。
[0250] 本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件在單一元件、包含呈陣列狀配置的結(jié)構(gòu)的元件、將陽(yáng) 極與陰極呈X-Y矩陣狀配置的結(jié)構(gòu)的任一結(jié)構(gòu)中均可W應(yīng)用。根據(jù)本發(fā)明，通過(guò)使發(fā)光層中 含有通式（1)所表示的化合物，可W獲得發(fā)光效率經(jīng)大幅改善的有機(jī)發(fā)光元件。本發(fā)明的有 機(jī)電致發(fā)光元件等有機(jī)發(fā)光元件可W進(jìn)一步應(yīng)用于各種用途。例如可W使用本發(fā)明的有機(jī) 電致發(fā)光元件來(lái)制造有機(jī)電致發(fā)光顯示設(shè)備，關(guān)于詳細(xì)內(nèi)容，可W參照時(shí)任靜±、安達(dá)千波 矢、村田英幸共著的"有機(jī)化顯示器"（化m公司）。另外，尤其本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件也 可W應(yīng)用于大需求的有機(jī)電致發(fā)光照明或背光。
[0251] [實(shí)施例]
[0252] W下列舉合成例及實(shí)施例而更具體地說(shuō)明本發(fā)明的特征。W下所示的材料、處理 內(nèi)容、處理順序等只要不脫離本發(fā)明的主旨，則可W適當(dāng)進(jìn)行變更。因此，本發(fā)明的范圍不 應(yīng)受如下所示的具體例作限定性解釋。另外，發(fā)光特性的評(píng)價(jià)是使用高效（High Pe;rf ormance )紫外可見(jiàn)近紅外分光亮度計(jì)（巧金埃爾默（PerkinElmer)公司制造： Lambda950)、巧光分光亮度計(jì)（堀場(chǎng)制作所公司制造:Fluo;roMax-4)、絕對(duì)化量子產(chǎn)率測(cè)定 裝置(浜松光子公司制造:C11347)、電源電表（吉時(shí)利公司制造:2400系列）、半導(dǎo)體參數(shù)分 析器(安捷倫科技公司制造:E5273A)、光功率計(jì)測(cè)定裝置(美國(guó)理波公司制造：1930〇、光學(xué) 分光器(海洋光學(xué)公司制造:USB2000)、分光發(fā)射計(jì)(拓普康公司制造:SR-3)及快速照相機(jī) (s化eak camera)(浜松光子股份有限公司制造的C4334型）而進(jìn)行。另外，分子配向的測(cè)定 是使用楠圓偏光計(jì)(J.A.Woollam公司制造的M-2000)而進(jìn)行。用于光學(xué)模型的構(gòu)筑、使光學(xué) 模型與實(shí)測(cè)值的均方誤差最小化的配適等是使用作為楠圓偏光法數(shù)據(jù)分析用軟件的 WASE32(J.A.Woollam公司制造)而進(jìn)行。用于評(píng)價(jià)配向性程度的序參數(shù)S是W下式定義。
[0 巧 3][數(shù)1]
[0 巧 4]
[0255] 0為基板的法線(xiàn)方向與分子所成的角度的平均值，kD、ke分別為相對(duì)于基板于水平 方向及法線(xiàn)方向具有躍遷偶極的分子的消光系數(shù)。
[0256] [合成例1]化合物1的合成
[0257] (1-1)中間物1的合成步驟 [0巧引[化34]
[0 巧9]
[0260]將1，3,5-S 漠-2,4,6-S 氣苯(0.738g，2mmol)、2-{4-(9H-巧挫基-9-基）苯基-1- 基}-4,4,5,5-四甲基-l，3,2-二氧雜棚雜環(huán)戊燒(0.52g，1.4mmol)、四氨巧喃(55ml)、四（ミ 苯基麟)鈕(Pd (PPh3)4:0.30g，0.26mmo 1)、及2M的K2C〇3aq(15ml)添加至200mlS 口燒瓶中并 進(jìn)行脫氣。將經(jīng)脫氣的溶液在氮?dú)饬飨律郎刂?6°C，進(jìn)而歷時(shí)12小時(shí)滴加使1，4-{4-(9H-巧 挫基-9-基)苯基-1-基} -4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜棚雜環(huán)戊燒（1.70g，4.6mmol)溶解 在四氨巧喃20ml中而成的溶液，一邊將溫度保持為66°C，一邊攬拌6天。使該反應(yīng)溶液恢復(fù) 到室溫后，使用蒸發(fā)器將四氨巧喃從反應(yīng)溶液中去除，獲得沉淀物。對(duì)該沉淀物進(jìn)行濾取 后，利用水洗凈，并進(jìn)行真空干燥。將所獲得的固體物添加至經(jīng)加熱的二氯甲燒200ml中而 制成溶液，將該溶液過(guò)濾后進(jìn)行濃縮。向所獲得的濃縮物中添加正己燒而析出白色粉末，對(duì) 所析出的白色粉末（中間物1)進(jìn)行濾取。通過(guò)W上的步驟，W產(chǎn)量683mg(0.80mmol)、產(chǎn)率 40 %獲得了中間物1的1，3，5-( 4-( 9H-巧挫基-9-基)苯基-1 -基)-2，4，6-S氣苯。
[0%1 ] 1h-NMR( 500MHz，CDC13): S = 7.33 (t，J = 7.4Hz，細(xì)；A巧），7.46 (dt，Jortho = 7.細(xì)Z， 1。6*3=1.0化，細(xì);4巧），7.55((1，1 = 8.2化，細(xì);4巧），7.76((1，1 = 8.4化，6山4巧），7.84((1，1 = 8.2Hz，細(xì);A巧），8.17(d，J = 7.細(xì)z，細(xì);A巧）.l9F-NMR巧00MHz，CDCl3):S = -115.32.
[0262] (1-2)化合物1的合成步驟 [02創(chuàng)[化3引
[0264
[0265] 在氮?dú)饬飨拢瑢⒅虚g物l[(l，3,5-(4-(9H-巧挫基-9-基)苯基-1-基)-2,4,6-S氣 苯](0.86g，1 .Ommol)、氯化鐘（0.85g，13mmol)添加至200mlS口燒瓶中，添加二甲基亞諷 70ml并在160°C下加熱攬拌1小時(shí)。向經(jīng)放置冷卻的反應(yīng)溶液中添加二氯甲燒450ml與水 800ml，進(jìn)行分液。其中于水層中添加二氯甲燒450ml進(jìn)行萃取，將所獲得的有機(jī)層與先前的 分液中獲得的有機(jī)層合并。利用水500ml與飽和鹽水500ml將該有機(jī)層洗凈后，利用無(wú)水硫 酸儀使其干燥，使用蒸發(fā)器將溶劑去除。使所獲得的殘?jiān)诙燃谉?正己燒的混合溶劑中 進(jìn)行再結(jié)晶，W澄色固體(化合物1)的形式W產(chǎn)量719mg(0.82mmol)、產(chǎn)率82%獲得了 1，3， 5-( 4-( 9H-巧挫基-9-基)苯基-1 -基)-2，4，6-S氯基苯。
[0%6] 1h-醒R(500MHz，CDCb): 5 = 7.35(dt，Jortho = 6.8Hz，Jmeta = 0.7Hz，6H; A巧），7.48 (dt，J〇rth〇 = 7.7Hz，Jmeta=1.2Hz，6H;ArS)，7.60(d，J = 8.3Hz，6H;A^)，7.91-7.97(m，12H; Arg)，8.17 (d，J = 7.8Hz，6H; ArH).理論計(jì)算值（Anal. Calcd f or)C42此4F4N2: C，86.28; H， 4.14;N，9.58%.實(shí)驗(yàn)值(Found):C，86.35;H，4.11;N，9.29%.
[0267] (合成例2)化合物2的合成
[0268] (2-1)中間物2的合成步驟
[0269] [化 36]
[0270]
[0271] 將i，3,5-S 漠-2,4,6-S 氣苯(0.738g，2mmol)、2-{4-(二苯基氨基）苯基-1-基}- 4,4,5,5-四甲基-1，3,2-二氧雜棚雜環(huán)戊燒(0.25邑，0.7111111〇1)、四氨巧喃（551111)、口(1?？?13)4 (0.30g，0.26mmol)、2M的K2C〇3aq(15ml)添加至200mlS 口燒瓶中并進(jìn)行脫氣。將經(jīng)脫氣的溶 液在氮?dú)饬飨律郎刂?6°C，進(jìn)而歷時(shí)12小時(shí)滴加使1，4-{4-(二苯基氨基)苯基-1-基}-4,4， 5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜棚雜環(huán)戊燒(2. Og，5.4mmo 1)溶解在20ml的四氨巧喃中而成的溶 液，一邊將溫度保持為66°C，一邊攬拌4天。使該反應(yīng)溶液恢復(fù)到室溫后，使用蒸發(fā)器將四氨 巧喃從反應(yīng)溶液中去除，獲得沉淀物。對(duì)該沉淀物進(jìn)行濾取后，利用水洗凈，并進(jìn)行真空干 燥。將所獲得的固體物添加至經(jīng)加熱的二氯甲燒25ml中而制成溶液，將該溶液過(guò)濾后進(jìn)行 濃縮。向所獲得的濃縮物中添加正己燒而析出白色粉末，對(duì)所析出的白色粉末（中間物2)進(jìn) 行濾取，并利用甲醇洗凈。通過(guò)W上的步驟，W產(chǎn)量577mg(0.67mmol)、產(chǎn)率34%獲得了中間 物2的1，3,5-(4-(二苯基氨基)苯基-1-基)-2,4,6-S氣苯。
[0272] 1h-NMR( 500MHz，CDC13): S = 7.05 (t，J = 7.3Hz，細(xì)；A巧），7.13 (dd，Jortho = 8.細(xì)z， Jmeta 二 2 . OHz , 6H ; Arg) , 7.1 5 ( td , Jortho 二 7.5Hz , Jmeta 二 1 . IHz , 1 2H ; Arg) , 7.28 ( dt , Jortho 二 7. OHz，Jmeta = 1.5Hz，12H; A巧），7. ：M (d，J = 8.甜z，6H; A巧）."F-NMR( 500MHz，CDCl3): s =- 117.09.
[0273] (2-2)化合物2的合成步驟
[0巧「八 Q71
[out
[0276] 在氮?dú)饬飨拢瑢?,3,5-(4-(二苯基氨基）苯基-1-基）-2,4，6-S氣苯（0.86g， 1 .Ommol)、氯化鐘（1.02g，16mmol)添加至200mlS口燒瓶中，添加二甲基亞諷60ml并在160 °C下加熱攬拌80分鐘。向經(jīng)放置冷卻的反應(yīng)溶液中添加二氯甲燒450ml與水450ml，進(jìn)行分 液。其中利用水500ml與飽和鹽水500ml將有機(jī)層洗凈后，利用無(wú)水硫酸儀使其干燥，利用蒸 發(fā)將溶劑去除。使所獲得的殘?jiān)诙燃谉?正己燒的混合溶劑中進(jìn)行再結(jié)晶，W澄色固體 (化合物2)的形式W產(chǎn)量875mg(0.99mmol)、產(chǎn)率99%獲得了1，3,5-(4-(二苯基氨基)苯基- 1-基)-2,4,6-S氯基苯。
[0277] iH-NMR(500MHz，CDCl3):S = 7.11-7.14(m，12H;A^)，7.21(d，J = 7.6Hz，12H;A^)， 7.32(t，J = 7.9Hz，12H;A巧），7.41(d，J = 8.7Hz，細(xì);A巧）.理論計(jì)算值(Anal.Calcdfor) C63H42N6:C，85.69;H，4.79;N，9.52%.實(shí)驗(yàn)值(Found):C，85.44;H，4.74;N，9.42%.
[027引（比較合成例1)比較化合物1的合成
[0279] 將依據(jù)合成例1的合成法而獲得的中間物1作為比較化合物1。
[0280] (比較合成例2)比較化合物2的合成
[0281] 將依據(jù)合成例2的合成法而獲得的中間物2作為比較化合物2。
[0282] (實(shí)施例1)使用了化合物1的有機(jī)光致發(fā)光元件的制作與評(píng)價(jià)
[0283] 在氣氣環(huán)境的手套箱中制備化合物1的甲苯溶液。
[0284] 另外，在石英基板上通過(guò)真空蒸鍛法在真空度4Xl〇-咕aW下的條件下W50nm的厚 度形成化合物1的薄膜，制成了有機(jī)光致發(fā)光元件。
[0285] 不同于此，在石英基板上通過(guò)真空蒸鍛法在真空度4Xl〇-4PaW下的條件下從不同 蒸鍛源蒸鍛化合物1與mCP，W50nm的厚度形成化合物1的濃度為6.0重量％的薄膜，制成了 有機(jī)光致發(fā)光元件。
[0286] 對(duì)具有僅化合物1的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件通過(guò)楠圓偏光分光法測(cè)定配向性， 結(jié)果分子相對(duì)于化合物1的膜形成面的配向角為16.8°。
[0287] 另外，對(duì)運(yùn)些使用了化合物1的樣品測(cè)定了基于337nm激發(fā)光的發(fā)光光譜。將甲苯 溶液的吸收發(fā)光光譜示于圖2。將具有僅化合物1的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件的吸收光譜示 于圖3,將發(fā)光光譜示于圖4。另外，將具有化合物1與mCP的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件的發(fā)光 光譜示于圖5。
[0288] 在甲苯溶液中，最大發(fā)光波長(zhǎng)為487nm，光致發(fā)光量子效率于空氣中為67.0 %，脫 氣后為89.3%。在具有僅化合物1的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件中，最大發(fā)光波長(zhǎng)為519nm，光 致發(fā)光量子效率為85%。在具有化合物1與mCP的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件中，最大發(fā)光波 長(zhǎng)為493nm，光致發(fā)光量子效率為90%。
[0289] 另外，將對(duì)化合物1的甲苯溶液測(cè)定瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)的結(jié)果示于圖6。該瞬態(tài)衰減曲 線(xiàn)是表示測(cè)定對(duì)化合物照射激發(fā)光而發(fā)光強(qiáng)度逐漸失活的過(guò)程的發(fā)光壽命測(cè)定結(jié)果。對(duì)于 通常的單成分的發(fā)光（巧光或憐光)而言，發(fā)光強(qiáng)度W單一指數(shù)函數(shù)的形式衰減。運(yùn)意味著 在曲線(xiàn)圖的縱軸為半log的情況下，呈線(xiàn)性衰減。在圖6所示的化合物1的瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)中， 雖然在觀測(cè)初期觀測(cè)到此種線(xiàn)性成分(巧光），但在數(shù)y秒后出現(xiàn)偏離直線(xiàn)性的成分。其為延 遲成分的發(fā)光，與初期的成分相加的信號(hào)成為在向時(shí)間側(cè)延伸的平緩曲線(xiàn)。通過(guò)如此般測(cè) 定發(fā)光壽命，確認(rèn)到化合物1是除了巧光成分W外還包含延遲成分的發(fā)光體?？諝庵械募妆?溶液的發(fā)光壽命T為7.53ns。另外，在脫氣后的甲苯溶液的瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)中，可W觀測(cè)到兩 種巧光(實(shí)時(shí)巧光、延遲巧光），實(shí)時(shí)巧光的發(fā)光壽命T1為13.7ns，延遲巧光的發(fā)光壽命T2為 7.7化3。
[0290] 此外，對(duì)具有化合物1與mCP的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件在3001(、2001(、1001(、51(的 各溫度下測(cè)定了瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)。將其結(jié)果示于圖7。根據(jù)圖7,確認(rèn)到其是伴隨著溫度上升而 延遲巧光成分增加的熱活性型延遲巧光。
[0291] (實(shí)施例2)使用化合物2的有機(jī)光致發(fā)光元件的制作與評(píng)價(jià)
[0292] 變更使用化合物2代替化合物1的方面，制作了化合物2的甲苯溶液、具有僅化合物 1的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件、及具有化合物2與mCP的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件。
[0293] 對(duì)具有僅化合物2的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件通過(guò)楠圓偏光分光法測(cè)定配向性， 結(jié)果分子相對(duì)于化合物2的膜形成面的配向角為20.4°。
[0294] 另外，對(duì)運(yùn)些使用了化合物2的樣品測(cè)定基于337nm激發(fā)光的發(fā)光光譜。將甲苯溶 液的吸收發(fā)光光譜示于圖8。將具有僅化合物2的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件的吸收光譜示于 圖9,將發(fā)光光譜示于圖10。另外，將具有化合物2與mCP的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件的發(fā)光 光譜示于圖11。
[OWS]在甲苯溶液中，最大發(fā)光波長(zhǎng)為506nm，光致發(fā)光量子效率于空氣中為76.5 %，脫 氣后為81.5%。在具有僅化合物2的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件中，最大發(fā)光波長(zhǎng)為626nm，光 致發(fā)光量子效率為49%。另外，具有化合物2與mCP的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件的光致發(fā)光 量子效率為100 %。
[0296] 另外，對(duì)化合物2的甲苯溶液測(cè)定瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)，結(jié)果空氣中的發(fā)光壽命T為 4.175113，脫氣后的發(fā)光壽命11為5.41化3。
[0297] 此外，對(duì)具有化合物2與mCP的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件分別在300K、200K、100K、 5K的各溫度下測(cè)定了瞬態(tài)衰減曲線(xiàn)。將其結(jié)果示于圖12。根據(jù)圖12,確認(rèn)到其是伴隨著溫度 上升而延遲巧光成分增加的熱活性型延遲巧光。
[0298] (比較例1)使用比較化合物1的有機(jī)光致發(fā)光元件的制作與評(píng)價(jià)
[0299] 變更使用比較化合物1代替化合物1的方面，制作了比較化合物1的二氯甲燒溶液、 及具有僅比較化合物1的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件。
[0300] 經(jīng)脫氣的二氯甲燒溶液的發(fā)光波長(zhǎng)峰值為363nm，發(fā)光量子產(chǎn)率為48%。發(fā)光壽命 T為4.795ns，未觀測(cè)到延遲成分。純凈薄膜的發(fā)光波長(zhǎng)峰值為381nm，發(fā)光量子產(chǎn)率為30%。 發(fā)光壽命為4.99化S，未觀測(cè)到延遲成分。
[0301] (比較例2)使用比較化合物2的有機(jī)光致發(fā)光元件的制作與評(píng)價(jià)
[0302] 變更使用比較化合物2代替化合物1的方面，制作了比較化合物2的二氯甲燒溶液、 及具有僅比較化合物2的薄膜的有機(jī)光致發(fā)光元件。
[0303] 經(jīng)脫氣的甲苯溶液的發(fā)光波長(zhǎng)峰值為395nm，發(fā)光量子產(chǎn)率為41 %。發(fā)光壽命T為 0.91ns，未觀測(cè)到延遲成分。純凈薄膜的發(fā)光波長(zhǎng)峰值為393nm，發(fā)光量子產(chǎn)率為25%。發(fā)光 壽命為0.80化S，未觀測(cè)到延遲成分。
[0304] (實(shí)施例3)使用了化合物2的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作與評(píng)價(jià)
[0305] 在形成有膜厚100皿的包含銅錫氧化物(IT0)的陽(yáng)極的玻璃基板上，通過(guò)真空蒸鍛 法在真空度4 X l(T4Pa下積層各薄膜。首先，在IT0上WlOnm的厚度形成HATCN 巧exaaza1:;riphenyleneHexaca;rboni1:;rile，六氮雜苯并菲六臘），于其上W30nm的厚度形 成Tr i sPCZ。接著，從不同蒸鍛源將化合物2與mCBP共蒸鍛，形成了 30nm厚度的層作為發(fā)光 層。此時(shí)，化合物2的濃度是設(shè)為6重量％。接著，WlOnm的厚度形成T2T，于其上W30nm、40nm 或50皿的厚度形成了BP^P2。進(jìn)而將氣化裡化iF)真空蒸鍛0.8皿，然后WlOO皿的厚度蒸鍛 侶(A1)，由此形成陰極。通過(guò)W上的步驟，制作BP^P2的厚度不同的巧巾有機(jī)電致發(fā)光元件。
[0306] 將所制作的有機(jī)電致發(fā)光元件的發(fā)光光譜示于圖13,將電壓-電流密度-亮度特性 示于圖14，將亮度-外部量子效率-功率效率特性示于圖15。使用化合物2作為發(fā)光材料的有 機(jī)電致發(fā)光元件達(dá)成了 14.6%的高外部量子效率。如果使用發(fā)光量子效率為100%的巧光 材料來(lái)嘗試制作取得了平衡的理想的有機(jī)電致發(fā)光元件，則只要光提取效率為20~30%， 巧光發(fā)光的外部量子效率便成為5~7.5%。該值通常被視為使用巧光材料的有機(jī)電致發(fā)光 元件的外部量子效率的理論極限值。就實(shí)現(xiàn)超出理論極限值的高外部量子效率的觀點(diǎn)而 言，使用化合物2的本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件極為優(yōu)異。
[0307] [化38]
[030引
[0309] [產(chǎn)業(yè)上的可利用性]
[0310] 本發(fā)明的化合物可W用作發(fā)光材料。因此，本發(fā)明的化合物可W有效地用作有機(jī) 電致發(fā)光元件等有機(jī)發(fā)光元件用發(fā)光材料。在本發(fā)明的化合物中，由于也包含發(fā)射延遲巧 光的化合物，所W也可W提供一種發(fā)光效率高的有機(jī)發(fā)光元件。因此，本發(fā)明的產(chǎn)業(yè)上的可 利用性高。
[031。[符號(hào)的說(shuō)明]
[0312] 1 基板
[0313] 2 陽(yáng)極
[0314] 3電桐注入層
[0315] 4電桐傳輸層
[0316] 5發(fā)光層
[0317] 6電子傳輸層
[0318] 7 陰極
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種發(fā)光材料，其包含下述通式(1)所表不的化合物， [化1] 通式(1)[通式（1)中，R1、!?3及R5表示氰基，或R1、!? 2、!?4及R5表示氰基，剩余的R1~R6分別獨(dú)立表示 下述通式(2)~(8)的任一通式所表示的基]， [化 2-1][通式⑵~（8)中，L12~L18表示單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，*表示與通式 (1)中的苯環(huán)的鍵結(jié)部位;R11 ~R2Q、R21 ~R28、R31 ~R38、R3a、R3b、R41~R48、R 4a、R51~R58、R61~ R68、R71~R78分別獨(dú)立表示氫原子或取代基;R11與R 12、R12與R13、R13與R14、R 14與R15、R16與R17、 Κ17-^Κ18^18-^Κ19^19-^Κ 20^21-^Κ22^22-^Κ2\Κ 23-^Κ2\Κ24-^Κ2\Κ25-^Κ 2\Κ26-^Κ27^27-^Κ2\ R31 與 R32、R32 與 R33、R33 與 R34、R35 與 R36、R36 與 R37、R37 與 1?38、1^與1?3|\1?41與1?42、1? 42與1?43、1?43與1?44、 R45 與 R46、R46 與 R47、R47 與 R48、R51 與 R52、R52 與 R53、R53 與 R54、R55 與 R56、R56 與 R57、R57 與 R58、R61 與 R62、 R62 與 R63、R63 與 R64、R65 與 R66、R66 與 R67、R67 與 R68、R71 與 R72、R72 與 R73、R73 與 R74、R75 與 R76、R76 與 R77、 R77與R78也可以分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式(1)的R1、R3及R5為氰基。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式(1)的R\R2、R4及R5為氰基。4. 根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式(2)~(8)的L12~L18 為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基。5. 根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式（1)的所述剩余的R1 ~R6均為通式(2)所表示的基。6. 根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料，其特征在于:通式（1)的所述剩余的R1 ~R6均為通式(3)所表示的基。7. 根據(jù)權(quán)利要求1至6中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料，其特征在于:分子具有旋轉(zhuǎn)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。8. -種延遲熒光體，其包含下述通式（1)所表示的化合物， [化3] 通式(1) [通式（1)中，R1、!?3及R5表示氰基，或R1、!? 2、!?4及R5表示氰基，剩余的R1~R6分別獨(dú)立表示 下述通式(2)~(8)的任一通式所表示的基]，[化 4-1] 通式(2)[通式⑵~（8)中，L12~L18表示單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，*表示與通式 (1)中的苯環(huán)的鍵結(jié)部位;R11 ~R2Q、R21 ~R28、R31 ~R38、R3a、R3b、R41~R48、R 4a、R51~R58、R61~ R68、R71~R78分別獨(dú)立表示氫原子或取代基;R11與R 12、R12與R13、R13與R14、R 14與R15、R16與R17、 Κ17-^Κ18^18-^Κ19^19-^Κ 20^21-^Κ22^22-^Κ2\Κ 23-^Κ2\Κ24-^Κ2\Κ25-^Κ 2\Κ26-^Κ27^27-^Κ2\ R31 與 R32、R32 與 R33、R33 與 R34、R35 與 R36、R36 與 R37、R37 與 1?38、1^與1?3|\1?41與1?42、1? 42與1?43、1?43與1?44、 R45 與 R46、R46 與 R47、R47 與 R48、R51 與 R52、R52 與 R53、R53 與 R54、R55 與 R56、R56 與 R57、R57 與 R58、R61 與 R62、 R62 與 R63、R63 與 R64、R65 與 R66、R66 與 R67、R67 與 R68、R71 與 R72、R72 與 R73、R73 與 R74、R75 與 R76、R76 與 R77、 R77與R78也可以分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。9. 一種有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于:包含根據(jù)權(quán)利要求1至7中任一項(xiàng)所述的發(fā)光材料。10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于發(fā)射延遲熒光。11. 根據(jù)權(quán)利要求9或10所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于:其為有機(jī)電致發(fā)光元件。12. -種下述通式(V )所表示的化合物， [化5][通式（V )中，Rff及#表示氰基，或R'R W及#表示氰基，剩余的#~#分別 獨(dú)立表示下述通式(2')~(8')的任一通式所表示的基]， [化 6-1] 通式(2')[通式（2'）~（8'）中，L12'~L18'表示單鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，*表示與 通式（1)中的苯環(huán)的鍵結(jié)部位;R11'~R2Q'、R21'~R 28'、R31'~R38'、R3a'、R3b'、R 41'~R48'、R4a'、R51' ~R 58'、R61'~R68'、R71'~R78'分別獨(dú)立表示氫原子或取代基;R 11'與R12'、R12'與R13'、R13'與R 14'、 R14'與R15'、R16'與R17'、R 17'與R18'、R18'與R19'、R19'與R 2()'、R21'與R22'、R22'與R23'、R 23'與R24'、R24'與 R25'、R25、R26'、R26、R 27'、R27、R28'、R31、R32\R 32、R33'、R33、R34'、R35、R 36'、R36、R37'、 R37，igR38' NR3a，igR3b，NR41，igR 42' ,R42，igR43' ,R43，igR44' ,R45，igR46' ,R46，igR47' ,R47，igR48' ,R51，igr52'、r52、r53\r53、r54'、r 55、r56'、r56、r57'、r57、r 58'、r61、r62\r62、r63'、r 63、r64'、 R65'與 R66'、R66'與 R67'、R67'與 R68'、R71'與 R72'、R72'與 R73'、R73'與 R74'、R75'與 R76'、R76'與 R77'、R77'與 R78'也可以分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。
【文檔編號(hào)】H01L51/50GK106062126SQ201580010956
【公開(kāi)日】2016年10月26日
【申請(qǐng)日】2015年2月25日
【發(fā)明人】種田將嗣, 志津功將, 田中啟之, 野田大貴, 中野谷, 中野谷一, 安達(dá)千波矢
【申請(qǐng)人】九州有機(jī)光材股份有限公司