專利名稱：：發(fā)光器件、圖像顯示設(shè)備和新型有機(jī)化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及有機(jī)發(fā)光器件和圖像顯示設(shè)備。本發(fā)明還涉及其中使用的新型有機(jī)化合物。
背景技術(shù)：
：有機(jī)發(fā)光器件是這樣的器件，在該器件中，將包括熒光有機(jī)化合物的薄膜夾持在陽極與陰極之間，從電極注入電子和空穴，因此在熒光化合物中產(chǎn)生激子，利用當(dāng)激子返回至基態(tài)時(shí)發(fā)出的光。有機(jī)發(fā)光器件有時(shí)也稱為有機(jī)電致發(fā)光器件或有機(jī)EL器件。在有機(jī)發(fā)光器件領(lǐng)域中，近年來獲得的顯著進(jìn)步導(dǎo)致開發(fā)薄而重量輕的發(fā)光器件，該發(fā)光器件在低施加電壓下具有高亮度、各種各樣的發(fā)射波長和高速響應(yīng)性，因此提出寬范圍應(yīng)用的可能性。迄今已深入開發(fā)新型化合物。這是因?yàn)?，?dāng)新型化合物的創(chuàng)新導(dǎo)致高性能有機(jī)發(fā)光器件的開發(fā)時(shí)，它是重要的。例如，日本專利特開No.10-189247、日本專利特開No.2005-235787、國際公布W02008-015945和國際公布W02008-059713描述了在發(fā)光器件中使用7，12-二苯基[k]苯并熒蒽骨架的實(shí)例。從實(shí)際應(yīng)用的觀點(diǎn)，在上述專利文件中描述的有機(jī)化合物和使用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件仍具有改進(jìn)的空間。更具體地，具有甚至更高的亮度和高的轉(zhuǎn)換效率的光輸出對(duì)于實(shí)際應(yīng)用是必要的。另外，從耐久性方面，如在長期使用中隨著時(shí)間流逝而性能變化或者由含氧氣氛或潮濕空氣引起的劣化方面，進(jìn)一步的改進(jìn)是必要的。當(dāng)考慮到對(duì)全彩色顯示器的應(yīng)用時(shí)，需要尋求該應(yīng)用的有機(jī)發(fā)光器件具有良好的色純度和高效藍(lán)色發(fā)光，但是這些問題仍有待解決。因此，需要顯示良好的色純度、發(fā)光效率和耐久性的有機(jī)發(fā)光器件和使得可以實(shí)現(xiàn)該有機(jī)發(fā)光器件的材料。
發(fā)明內(nèi)容已創(chuàng)造本發(fā)明以解決現(xiàn)有技術(shù)固有的上述問題。因此，本發(fā)明的一方面提供適于在藍(lán)色發(fā)光器件中使用的新型有機(jī)化合物和具有該新型有機(jī)化合物的有機(jī)發(fā)光器件。因此，本發(fā)明的一方面提供具有陰極、陽極和布置于陽極與陰極之間的有機(jī)化合物層的有機(jī)發(fā)光器件，其中該有機(jī)化合物層包括由以下通式(1)表示的有機(jī)化合物。4在通式(1)中，X表示取代或未取代的熒蒽基(fluoranthenylgroup);&至R4獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代烷基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基、和取代或未取代雜環(huán)基。本發(fā)明的另一方面還提供由以下通式(1)表示的有機(jī)化合物。在通式(1)中，X表示取代或未取代的熒蒽基；&至R4獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代烷基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基、和取代或未取代雜環(huán)基。包括根據(jù)本發(fā)明這些方面的新型化合物的有機(jī)發(fā)光器件能夠?qū)崿F(xiàn)高效率和高亮度發(fā)光。從以下示例性實(shí)施方案的描述，參考附圖，本發(fā)明的進(jìn)一步特征將變得顯而易見。圖1是說明有機(jī)發(fā)光器件和位于其下方的TFT的橫截面示意圖。具體實(shí)施例方式根據(jù)本發(fā)明這些方面的新型有機(jī)化合物是由以下通式(1)表示的有機(jī)化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>在通式(1)中，X表示取代或未取代的熒蒽基；&至R4獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代烷基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基、和取代或未取代雜環(huán)基。該新型有機(jī)化合物可以是由以下通式(2)表示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>在通式(2)中，R5至R14獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代烷基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基、和取代或未取代雜環(huán)基。在通式(1)和(2)中，取代或未取代烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、l-金剛烷基和2-金剛烷基，但是該列舉并不特別限制。在通式(1)和(2)中，取代或未取代氨基的實(shí)例包括N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二甲基氨基J，N-二乙基氨基J-甲基-N-乙基氨基J-芐基氨基J-甲基-N-芐基氨基、N，N-二芐基氨基、苯胺基、N，N-苯基氨基、N，N-二萘基氨基、N，N-聯(lián)芴氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N，N-聯(lián)甲苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N，N-二茴香醚基氨基(N，N-dianisolylaminogroup)、N_(2，4，6_三甲基苯基)-N-苯基氨基、N，N-二(2，4，6_三甲基苯基)-氨基(N，N-dimesitylaminogroup)、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基和N-苯基_N-(4-三氟甲基苯基)氨基，但是該列舉并不特別限制。在通式(1)和(2)中，取代或未取代芳基的實(shí)例包括苯基、萘基、茚基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和芴基，但是該列舉并不特別限制。在通式(1)和(2)中，取代或未取雜環(huán)基的實(shí)例包括吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基(acrydinylgroup)和菲酚(phenanthrolyl)基，但是該列舉并不特別限制。在通式(1)和(2)中，取代基，即垸基、氨基、芳基和雜環(huán)基中取代基的實(shí)例包括垸基如甲基、乙基和丙基，芳垸基如芐基，芳基如苯基和聯(lián)苯基，雜環(huán)如吡啶基和吡咯基，氨基如二甲基氨基、二乙基氨基、二芐基氨基、聯(lián)苯基氨基、二甲苯氨基，烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基，氰基，和鹵素原子如氟、氯、溴和碘，但是該列舉并不特別限制。由上述通式(1)表示的化合物的具體實(shí)例表示如下。然而，本發(fā)明不限于此。A17A18A197<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>下面將更詳細(xì)地描述根據(jù)本發(fā)明這些方面的新型有機(jī)化合物。典型地，為了提高有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光效率，期望發(fā)光中心材料本身的發(fā)光量子產(chǎn)率高。由本發(fā)明人獲得的研究結(jié)果表明，由通式(1)表示的該有機(jī)化合物在稀釋的溶液中具有高量子效率。因此，能夠說當(dāng)將由通式(1)表示的該有機(jī)化合物用于有機(jī)發(fā)光器件中時(shí)，能夠預(yù)期高發(fā)光效率。根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物在7，12-二苯基[k]苯并熒蒽(7，12-diphenyl[k]benzofluora薩thene)骨架的9位具有熒蒽基。需要有機(jī)EL顯示器的有機(jī)發(fā)光器件具有藍(lán)色發(fā)光。適于有機(jī)發(fā)光器件中藍(lán)色發(fā)光的材料需要的物理性質(zhì)是發(fā)光材料的發(fā)射峰在430nm以上至480nm以下的范圍內(nèi)。還優(yōu)選用于有機(jī)發(fā)光器件中的有機(jī)化合物是具有分子量1000以下的材料。這是因?yàn)椋ㄟ^使用升華純化進(jìn)行的純化顯示在提高有機(jī)化合物的純度水平方面的強(qiáng)效果。升華純化優(yōu)選在即將使用有機(jī)化合物之前的階段進(jìn)行，即，作為最終純化工藝。也期望有機(jī)化合物良好的熱穩(wěn)定性。在此意義上，根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物也是有利的。這是因?yàn)?，?dāng)使用升華純化或氣相沉積時(shí)，在約10-3Pa的高度真空下，300度以上的溫度對(duì)有機(jī)化合物起作用。在這種情況下，在有機(jī)化合物具有低的熱穩(wěn)定性時(shí)，化合物分解或參與反應(yīng)，得不到期望的物理性質(zhì)。例如，讓我們?cè)O(shè)想，在具有熒蒽或[k]苯并熒蒽骨架的有機(jī)化合物中，熒蒽或[k]苯并熒蒽的3位上引入具有近位的取代基。在這種情況下，熒蒽或[k]苯并熒蒽的4位具有比在通常萘情況下的4位更高的反應(yīng)性，通過熱容易地進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)。更具體地，發(fā)生由下式表示的反應(yīng)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>當(dāng)該環(huán)化反應(yīng)開始時(shí)，化合物的吸收和發(fā)射波長變得更大。導(dǎo)致的問題是，在不同于起始化合物波長的波長處發(fā)生發(fā)光的起始化合物的發(fā)光被環(huán)化化合物所吸收，發(fā)光強(qiáng)度下降。本發(fā)明人已發(fā)現(xiàn)，當(dāng)將熒蒽或者[k]苯并熒蒽骨架用作發(fā)光器件時(shí)，依照分子的設(shè)計(jì)是非常重要的。根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物具有[k]苯并熒蒽骨架和熒蒽骨架(熒蒽基)二者，在[k]苯并熒蒽的9位引入熒蒽基。結(jié)果，化合物發(fā)出藍(lán)光，不具有通過熱而環(huán)化的部位。因此，能夠抑制通過升華純化、氣相沉積和操作過程中的熱引起的化學(xué)變化。此外，[k]苯并熒蒽具有高的平面性(planarity)，如果不被取代，則容易產(chǎn)生受激準(zhǔn)分子(excimer)。在根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物中，將苯基引入接近于苯并熒蒽骨架中心的位置，即7位和12位。結(jié)果，這些苯基幾乎垂直于[k]苯并熒蒽并能夠抑制形成受激準(zhǔn)分子。此處所稱的垂直是指苯基平面垂直于苯并熒蒽平面的位置關(guān)系。另外的結(jié)果是苯基對(duì)[k]苯并熒蒽的發(fā)射波長幾乎不產(chǎn)生影響。與[k]苯并熒蒽的9位鍵合的熒蒽基的位置并不特別限制，但是更優(yōu)選熒蒽基的3位。這是因?yàn)?，?dāng)該化合物用作發(fā)光材料時(shí)，發(fā)生由分子堆疊引起的濃度消光(concentrationextinction)，然而，在熒蒽基的3位鍵合的情況下，獲得空間上最難以與[k]苯并熒蒽共平面(inplanewith)的結(jié)構(gòu)。結(jié)果，能夠抑制分子的堆疊并能夠抑制濃度消光。至于有機(jī)化合物的發(fā)射波長，因?yàn)閇k]苯并熒蒽與熒蒽骨架在一個(gè)分子中，所以在430nm以上至440以下的范圍內(nèi)能夠獲得發(fā)射波長。為了使用有利地作為藍(lán)色發(fā)光材料的根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物，進(jìn)一步將取代基引入由[k]苯并熒蒽和熒蒽骨架構(gòu)成的分子中。這意味著調(diào)節(jié)(tuning)發(fā)射波長。藍(lán)色區(qū)域在430nm以上至480nm以下的范圍內(nèi)，通過將取代基引入根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物中，可以獲得具有440nm以上至約480nm以下波長的光發(fā)射。弓I入取代基的位置并不特別限制。更具體地，用于引入取代基的位置優(yōu)選從[k]苯并熒蒽的2位至5位。甚至更優(yōu)選將取代基引入作為具有高反應(yīng)性的位置的3位或4位。因?yàn)槟軌驍U(kuò)大有機(jī)化合物的發(fā)射波長，所以優(yōu)選將取代基引入這些位置。此外，由于關(guān)于由有機(jī)化合物堆疊引起的濃度消光顯示的抑制效果，因此優(yōu)選引入烷基作為取代基。通過以下關(guān)于JournalofOrganicChemistry(1952)，17，845-54或JournaloftheAmericanChemicalSociety(1952)指出的合成路線1或2，能夠合成作為用于由通式(1)表示的有機(jī)化合物的起始原料9-溴-7，12-二苯基[k]苯并熒蒽。通過交叉偶聯(lián)該起始原料和熒蒽，能夠獲得由通式(1)表示的有機(jī)化合物。因?yàn)橐敫鞣N取代基，因此通過例如用其他取代基如烷基、鹵素原子和苯基等取代氫原子能夠進(jìn)行合成。合成路線1夕o。o"7、\—4D〗一\》o,人^一Sr0、合成路線2由起始原料D1或D2和熒蒽起始原料能夠合成根據(jù)本發(fā)明這些方面的各種有機(jī)化合物。能夠合成的這些化合物示于下表中(下表l中的合成化合物)。起始原料(起始原料Dl或D2)和熒蒽起始原料也示于該表中。表111<table>tableseeoriginaldocumentpage12</column></row><table>下面將描述根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件。根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件至少具有作為一對(duì)電極的陽極和陰極以及布置于電極之間的有機(jī)化合物層。有機(jī)化合物層具有由上述通式(1)或(2)表示的有機(jī)化合物。有機(jī)發(fā)光器件是通過作為布置于一對(duì)電極之間的有機(jī)化合物的發(fā)光材料發(fā)出光的器件。在有機(jī)化合物層中的一層為發(fā)光層的情況下，該發(fā)光層可以僅由根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物構(gòu)成，或者可以含有根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物作為其一部分。在僅部分發(fā)光層可以由根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物構(gòu)成的情況下，根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物可以是發(fā)光層的主要成分，或者可以是次要成分。此處所稱的主要成分和次要成分如下在構(gòu)成發(fā)光層的全部化合物中，具有較大重量比或摩爾比的成分稱為主要成分，具有較小比例的成分稱為次要成分。作為主要成分的材料也能稱為主體材料。作為次要成分的材料也能稱為摻雜劑(客體)材料、發(fā)光輔助材料(emission12assistmaterial)禾口電子注入材料。在根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物用作客體材料的情況下，主體材料中客體材料的濃度優(yōu)選0.01重量％以上至20重量％以下，更優(yōu)選0.5重量％以上至10重量％以下。另外，通過在上述兩個(gè)范圍內(nèi)的任一范圍改變客體材料的濃度，可以使由發(fā)光層發(fā)出的光的波長相對(duì)于所述溶液的發(fā)出的光的波長增大5nm以上至20nm的范圍。在發(fā)光層由客體材料和具有載流子輸送能力的主體材料組成的情況下，涉及發(fā)光的主要過程包括以下幾個(gè)過程。1.在發(fā)光層中輸送電子和空穴。2.在主體材料中產(chǎn)生激子。3.在主體材料的分子間傳遞激發(fā)能。4.從主體材料向客體材料轉(zhuǎn)移激發(fā)能。在各過程中期望的能量轉(zhuǎn)移或光發(fā)射與多種失活過程競爭。不用說，發(fā)光中心材料(例如客體材料)大的發(fā)光量子產(chǎn)率對(duì)于提高有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光效率是重要的。然而，如何在主體材料與主體材料之間或主體材料與客體材料之間有效地進(jìn)行能量轉(zhuǎn)移變成主要問題。盡管目前還不清楚由于通電(conduct)而發(fā)光劣化的原因，但能夠推測(cè)，發(fā)光劣化至少與發(fā)光中心材料本身或者由其外周分子引起的發(fā)光中心材料的環(huán)境變化有關(guān)。由發(fā)明人進(jìn)行的綜合研究表明，使用根據(jù)本發(fā)明這些方面的由通式(1)表示的化合物作為發(fā)光層的主體材料或客體材料，特別是客體材料的器件，具有高效率和高亮度的光輸出和優(yōu)良的耐久性。下面將更詳細(xì)地描述根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件。根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件至少由以下組成包括陽極和陰極的一對(duì)電極，和夾持在該對(duì)電極之間的有機(jī)化合物層。該有機(jī)化合物層包括至少一種由通式(1)表示的有機(jī)化合物。在該對(duì)電極之間可以含有除了有機(jī)化合物層以外的化合物層。在該對(duì)電極之間可以設(shè)置包括有機(jī)化合物層的兩層以上化合物層。該結(jié)構(gòu)的器件稱為多層有機(jī)發(fā)光器件。下面將描述多層有機(jī)發(fā)光器件的第一至第五優(yōu)選實(shí)例。第一實(shí)例的多層有機(jī)發(fā)光器件具有在基板上依次設(shè)置陽極、發(fā)光層和陰極的結(jié)構(gòu)。該結(jié)構(gòu)在以下情況下是有用的有機(jī)發(fā)光器件本身具有空穴輸送能力、電子輸送能力和發(fā)光能力，或者將具有各特性的化合物一起混合。第二實(shí)例的多層有機(jī)發(fā)光器件具有在基板上依次設(shè)置陽極、空穴輸送層、電子輸送層和陰極的結(jié)構(gòu)。該結(jié)構(gòu)在以下情況下是有用的具有空穴輸送能力或電子輸送能力或者這兩種能力的材料用作各層中的發(fā)光物質(zhì)，并且將不具有發(fā)光能力的單一的空穴輸送物質(zhì)或電子輸送物質(zhì)與該材料組合使用。在這種情況下，發(fā)光層由空穴輸送層或者電子輸送層組成。第三實(shí)例的多層有機(jī)發(fā)光器件具有在基板上依次設(shè)置陽極、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層和陰極的結(jié)構(gòu)。在該器件中，載流子輸送功能和發(fā)光功能是分開的。另外，具有空穴輸送能力的化合物、具有電子輸送能力的化合物和具有發(fā)光能力的化合物能夠適當(dāng)?shù)?3一起組合。在這種情況下，大幅提高在材料選擇方面的自由度，并能夠使用不同發(fā)射波長的各種化合物。因此，能夠增加發(fā)光色相的多樣性。另外，能夠?qū)⑤d流子或激子有效限制在中心發(fā)光層內(nèi)，能夠提高發(fā)光效率。第四實(shí)例的多層有機(jī)發(fā)光器件具有在基板上依次設(shè)置陽極、空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層和陰極的結(jié)構(gòu)。該結(jié)構(gòu)有效地提高陽極和空穴輸送層的密著性，或者提高空穴注入能力，以及有效降低電壓。第五實(shí)例的多層有機(jī)發(fā)光器件具有在基板上依次設(shè)置陽極、空穴輸送層、發(fā)光層、空穴-激子阻擋層、電子輸送層和陰極的結(jié)構(gòu)。在該結(jié)構(gòu)中，將防止空穴和激子遷移至陰極側(cè)的層(空穴-激子阻擋層)插入發(fā)光層與電子輸送層之間。通過使用具有非常高的電離能的化合物，作為空穴_激子阻擋層，該結(jié)構(gòu)有效地提高發(fā)光效率。包括根據(jù)本發(fā)明這些方面的由通式(1)表示的化合物的發(fā)光區(qū)域是上述發(fā)光層的區(qū)域。多層結(jié)構(gòu)的第一至第五實(shí)例是非?；镜钠骷Y(jié)構(gòu)，對(duì)使用根據(jù)本發(fā)明這些方面的化合物的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)并不限于此。因此，各種層結(jié)構(gòu)是可以的，例如，絕緣層能夠設(shè)置于電極和有機(jī)層的界面處，可以設(shè)置粘合劑層或干涉層，電子輸送層或空穴輸送層可以由具有不同電離能的兩層組成。能夠?qū)⒏鶕?jù)本發(fā)明這些方面的由通式(1)表示的化合物用于第一至第五實(shí)施例的任意結(jié)構(gòu)中。在根據(jù)本發(fā)明這些方面的發(fā)光器件中，根據(jù)本發(fā)明這些方面所用的至少一種由通式(1)表示的有機(jī)化合物包含于包括有機(jī)化合物的層內(nèi)，特別優(yōu)選將該化合物用作發(fā)光層的客體材料。根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物也可以用作發(fā)光層的主體材料。根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物也可以用于除了發(fā)光層以外的層中，S卩，用于空穴注入層、空穴輸送層、空穴_激子阻擋層和電子輸送層的任一層中，或者用于電子注入層中。如果必要，除了根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物之外，也能夠使用常規(guī)已知的低分子和高分子空穴輸送化合物、發(fā)光化合物和電子輸送化合物。這些其他化合物的實(shí)例表示如下。將能夠容易地從陽極注入空穴并且能夠?qū)⒆⑷氲目昭ㄝ斔椭涟l(fā)光層的具有高空穴遷移率的材料優(yōu)選作為空穴注入和輸送材料。具有空穴注入和輸送能力的低分子和高分子材料的實(shí)例包括三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、芪衍生物、酞菁衍生物、嚇啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他導(dǎo)電性聚合物，但是該列舉并不特別限制。適當(dāng)?shù)闹黧w材料的實(shí)例包括表2中所示的化合物、作為表2中所示化合物的衍生物的化合物、以及稠環(huán)化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物)、有機(jī)鋁配合物如三(8-羥基喹啉)鋁、有機(jī)鋅配合物、三苯胺衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亞苯基)衍生物，但是該列舉并不特別限制。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>可以選擇將電子能夠容易地從陰極注入并且能夠?qū)⒆⑷氲碾娮虞斔椭涟l(fā)光層的任何材料作為電子注入和輸送材料，考慮到與空穴注入和輸送層的空穴遷移率的平衡來選擇適當(dāng)?shù)牟牧稀＞哂须娮幼⑷牒洼斔湍芰Φ牟牧系膶?shí)例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、鄰二氮雜菲衍生物和有機(jī)鋁配合物，但是該列舉并不特別限制。將具有盡可能高的功函數(shù)的材料優(yōu)選作為陽極材料。該材料的實(shí)例包括金屬如金、鉬、銀、銅、鎳、鈀、鈷、硒、釩、和鴇及其合金，以及金屬氧化物如氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(IT0)和氧化銦鋅。另外，也能夠使用導(dǎo)電性聚合物如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。這些電極物質(zhì)可以單獨(dú)使用或以其多種的組合使用。另外，陽極可以具有單層結(jié)構(gòu)或多層結(jié)構(gòu)。相反，將具有盡可能低的功函數(shù)的材料優(yōu)選作為陰極材料。適當(dāng)材料的實(shí)例包括堿金屬如鋰，堿土金屬如^，金屬如鋁、鈦、錳、銀、鉛和鉻。也能夠使用包括這些金屬組合的合金。例如，能夠使用鎂-銀合金、鋁-鋰合金和鋁-鎂合金。也能夠使用金屬氧化物如氧化銦錫(IT0)。這些電極物質(zhì)可以單獨(dú)使用或以其多種的組合使用。另外，陰極可以具有單層結(jié)構(gòu)或多層結(jié)構(gòu)。適于根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件的基板并不特別限制，能夠使用不透明基板如金屬基板和陶瓷基板，或者透明基板如玻璃、石英和塑料片(plasticsheet)。另外，通過使用用于基板的彩色濾光膜、熒光彩色轉(zhuǎn)換濾光膜(fluorescentcolorconversionfilterfilm)和電介質(zhì)反射膜，能夠控制發(fā)出的彩色光。為了防止器件與氧或濕氣接觸的目的，能夠在生產(chǎn)的器件上設(shè)置保護(hù)層或密封層。適當(dāng)?shù)谋Ｗo(hù)層的實(shí)例包括無機(jī)材料膜如金剛石薄膜、金屬氧化物或金屬氮化物，聚合物膜如氟樹脂、聚乙烯、硅酮樹脂和聚苯乙烯樹脂，和光固化性樹脂。此外，能夠用玻璃、不透氣膜或金屬覆蓋器件，能夠用適當(dāng)?shù)拿芊鈽渲馄骷旧?。在根?jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件中，能夠通過以下方法形成包括根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物的層和由其他有機(jī)化合物組成的層。通過以下方法典型地形成薄膜真空氣相沉積法、電離輔助氣相沉積法、濺射法、等離子體法或使用在適當(dāng)溶劑中溶解的公知涂布法(例如，旋涂法、浸涂法、流延法、LB法和噴墨法)。當(dāng)通過真空氣相沉積法或溶液涂布法形成這些層時(shí)，幾乎不發(fā)生結(jié)晶，從而獲得優(yōu)良的長期穩(wěn)定性。另外，當(dāng)通過涂布方法形成膜時(shí)，通過與適當(dāng)?shù)恼辰Y(jié)劑樹脂組合使用，可以形成膜。粘結(jié)劑樹脂的實(shí)例包括聚乙烯基咔唑樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、ABS樹脂、丙烯酸類樹脂、聚酰亞胺樹脂、酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂、硅酮樹脂和脲醛樹脂，但是該列舉并不限制。這些粘結(jié)劑樹脂能夠以均聚物或共聚物的形式單獨(dú)使用，或者以其兩種以上的混合物使用。如果必要，它們能夠與公知添加劑如增塑劑、抗氧化劑和紫外線吸收劑一起使用。能夠?qū)⒏鶕?jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件應(yīng)用于需要降低的能量消耗或高亮度的產(chǎn)品。應(yīng)用的實(shí)例包括顯示設(shè)備、照明設(shè)備和打印機(jī)的光源，和液晶顯示器設(shè)備的背光源。以低的能量消耗、高的可視性和低重量為特征的平板顯示器能夠用作顯示設(shè)備。顯示設(shè)備能夠用作圖像顯示設(shè)備例如用于PC、TV機(jī)或廣告媒體?？蛇x擇地，可以將顯示設(shè)備用于攝像設(shè)備如數(shù)碼相機(jī)(digitalstillcameras)和數(shù)碼攝像機(jī)(digitalVideocameras)的顯示單元。另外，也可以將顯示設(shè)備用于電子照相系統(tǒng)的圖像形成設(shè)備中，S卩，用于激光束打印機(jī)或復(fù)印機(jī)的操作顯示單元中。作為用于在電子照相系統(tǒng)的圖像形成設(shè)備即激光束打印機(jī)和復(fù)印機(jī)中的感光體上使?jié)撓衿毓獾墓庠吹膽?yīng)用也是可以的。通過布置能夠在陣列(例如行)中獨(dú)立地尋址的多個(gè)有機(jī)發(fā)光器件和在感光鼓上進(jìn)行期望的曝光，能夠形成潛像。通過使用根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件，可以減少認(rèn)為有必要布置光源、多面鏡和各種光學(xué)透鏡的空間。能夠預(yù)期本發(fā)明減少照明設(shè)備中的能量消耗和背光源。也能夠?qū)⒏鶕?jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件用作平面(planar)光源。另外，通過在支持根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件的基板上設(shè)置彩色濾光膜、熒光彩色轉(zhuǎn)換濾光膜和電介質(zhì)反射膜，能夠控制發(fā)光顏色。另外，通過在基板上設(shè)置薄膜晶體管(TFT)和向其連接有機(jī)發(fā)光器件，能夠控制發(fā)光模式-非發(fā)光模式。將TFT的源電極和漏電極的任一者連接于有機(jī)發(fā)光器件的陽極和陰極的任一者。能夠?qū)⒍鄠€(gè)有機(jī)發(fā)光器件設(shè)置為矩陣，即沿面內(nèi)方向，并用作照明設(shè)備。下面將說明使用根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件的顯示設(shè)備。該顯示設(shè)備具有根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件和控制該有機(jī)發(fā)光器件發(fā)光亮度的TFT。如果必要，能夠設(shè)置用于向根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)發(fā)光器件提供電信號(hào)的設(shè)備。通過利用TFT控制有機(jī)發(fā)光器件，可以提供有源動(dòng)矩陣系統(tǒng)的顯示設(shè)備。圖1為像素截面中具有有機(jī)發(fā)光器件的顯示設(shè)備的橫截面示意圖。該圖示出兩個(gè)有機(jī)發(fā)光器件和兩個(gè)TFT。一個(gè)有機(jī)發(fā)光器件與一個(gè)TFT連接。在圖中，附圖標(biāo)記3代表顯示設(shè)備，38代表TFT器件，31代表基板，32代表防潮膜，33代表柵電極，34代表柵絕緣膜，35代表半導(dǎo)體層，36代表漏電極，37代表源電極，39代表絕緣膜，310代表接觸孔，311代表陽極，312代表有機(jī)層，313代表陰極，314代表第一保護(hù)層，315代表第二保護(hù)層。在顯示設(shè)備3中，將用于在由玻璃等制成的基板31上產(chǎn)生的保護(hù)性組件(TFT或有機(jī)層)的防潮膜32設(shè)置在基板上。能夠?qū)⒀趸杌蜓趸韬偷璧膹?fù)合物用作構(gòu)成防潮膜32的材料。在防潮膜32上設(shè)置柵電極33。通過經(jīng)由濺射而形成金屬如Cr的膜能夠獲得柵電極33。設(shè)置柵絕緣膜34以覆蓋柵電極33。通過等離子體CVD法或催化化學(xué)氣相沉積法(cat-CVD法)由氧化硅產(chǎn)生柵絕緣膜34并圖案化。設(shè)置半導(dǎo)體層35以覆蓋已圖案化并設(shè)置于用于TFT的各區(qū)域的柵絕緣膜34。通過等離子體CVD法等(在一些情況下，在290°C以上的溫度下能夠進(jìn)行退火)通過形成硅膜獲得半導(dǎo)體層35，然后根據(jù)電路形狀圖案化。在各半導(dǎo)體層35設(shè)置漏電極36和源電極37。因此，TFT器件38具有柵電極、柵絕緣膜、半導(dǎo)體層、漏電極和源電極。在TFT器件38的頂部設(shè)置絕緣膜39。然后，在絕緣膜39中設(shè)置接觸孔(通孔)310，連接用于有機(jī)發(fā)光器件的金屬陽極311和源電極37。然后，在陽極311上依次層壓多層或單層有機(jī)層312和陰極313，以構(gòu)成有機(jī)發(fā)光器件。在本發(fā)明中，可以設(shè)置第一保護(hù)層314和第二保護(hù)層315，以防止有機(jī)發(fā)光器件劣化。上述顯示設(shè)備對(duì)切換裝置并不限制，其不僅能夠容易地應(yīng)用于上述TFT，而且用于單晶硅基板、MIM器件和Si結(jié)構(gòu)。通過在ITO電極上依次層壓多層或單層有機(jī)發(fā)光層_陰極層，能夠獲得有機(jī)發(fā)光顯示器面板。通過使用根據(jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物驅(qū)動(dòng)顯示器面板，可以獲得在長時(shí)間內(nèi)的良好的圖像質(zhì)量和穩(wěn)定顯示。至于光提取(take-out)方向，能夠使用底部發(fā)光結(jié)構(gòu)(光從基板側(cè)提取的結(jié)構(gòu))和頂部發(fā)光結(jié)構(gòu)(光從基板的相對(duì)側(cè)提取的結(jié)構(gòu))。實(shí)施例下面通過其實(shí)施例更詳細(xì)地說明本發(fā)明，但是這些實(shí)施例并不限制本發(fā)明?！磳?shí)施例1〉[示例化合物B1的合成]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>[OH5]在氮?dú)饬飨?，將全部?66mg(2mmole)9-溴-7，12-二苯基[k]苯并熒蒽、656mg(2mmole)2-(熒蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基_1，3，2-二氧雜戊硼烷(dioxaborane)、0.05gPd(PPh3)4、20ml甲苯、10ml乙醇和20ml2M碳酸鈉水溶液放入容量100ml的圓底燒瓶中，并在溫度8(TC下攪拌8小時(shí)。當(dāng)完成反應(yīng)后，過濾晶體，并用水、乙醇和庚烷洗滌。將所得晶體加熱并溶解于甲苯中，熱時(shí)(thermal-time)過濾，在甲苯/庚烷中重結(jié)晶。將晶體在12(TC下真空干燥，然后升華純化，從而生產(chǎn)870mg(收率72%)淡黃色晶體形式的示例化合物B1。通過NMR測(cè)量確定該化合物的結(jié)構(gòu)。力NMR(CDCl3，500MHz)，o(ppm):7.93-7.91(m，5H)，7.87(s，1H)，7.79(d，1H，J=6.8Hz)，7.73-7.57(m，15H)，7.38-7.32(m，4H)，6.68-6.64(m，2H)通過使用HitachiF-4500,經(jīng)由在激發(fā)波長350nm處測(cè)量光致發(fā)光(photoluminescence)，得到具有濃度1X10—5mol/l的示例化合物Bl的甲苯溶液的發(fā)射光譜。獲得在438nm處具有最大強(qiáng)度的光譜?！幢容^例1>利用作為比較例的化合物El比較穩(wěn)定性。在2.0X10—屮a真空下，將在根據(jù)本發(fā)明這些方面的發(fā)光器件中使用的材料Bl和作為比較例的材料El加熱至溫度360°C。材料El逐漸改變其顏色至紅色，能夠確定產(chǎn)生自E2的發(fā)射峰。將材料B1熔融并變黃，冷卻后通過分析能確定無新型化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>〈實(shí)施例2至10〉在這些實(shí)施例中，獲得多層有機(jī)發(fā)光器件的第五實(shí)例的器件(陽極-空穴注入層_空穴輸送層_發(fā)光層_空穴激子阻擋層_電子輸送層_陰極)。具有厚度100nm的ITO在玻璃基板上進(jìn)行圖案化。在10—5Pa的真空室中，使用電阻加熱通過真空氣相沉積，在ITO基板上連續(xù)形成下述有機(jī)層和電極層，使得相對(duì)電極的面積為3mm2?？昭ㄝ斔蛯?30nm):F-1。發(fā)光層(30nm):主體(host)F-2，客體示例化合物(重量比5%)?？昭?激子阻擋層(10nm):F-3。電子輸送層(30nm):F-4。金屬電極層l(lnm):LiF。金屬電極層2(100nm):A1'<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>至于EL器件的性能，利用由HewlettPackardCo.生產(chǎn)的微安(培)計(jì)4140B測(cè)量電流_電壓特性，利用由TopconCo.生產(chǎn)的BM7測(cè)量發(fā)光亮度。實(shí)施例2至實(shí)施例10獲得的發(fā)光效率和電壓示于表3中。表3<table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table>結(jié)果與討論因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明這些方面的有機(jī)化合物在[k]苯并熒蒽的9位具有熒蒽基，所以能夠進(jìn)行氣相沉積而不引起熱誘導(dǎo)的化學(xué)反應(yīng)，如在熒蒽的3位與[k]苯并熒蒽的3位鍵合的有機(jī)化合物中。另外，能夠生產(chǎn)具有合適地藍(lán)色發(fā)光的化合物。通過使用用于發(fā)光器件的該材料，可以獲得良好的發(fā)光特性。雖然已參考代表性實(shí)施方案描述本發(fā)明，但應(yīng)理解本發(fā)明并不限于公開的代表性實(shí)施方案。下面權(quán)利要求的范圍符合最寬泛的解釋，從而包含所有此類改進(jìn)和等同結(jié)構(gòu)與功能。權(quán)利要求一種有機(jī)發(fā)光器件，其具有陰極、陽極和布置于所述陽極與陰極之間的有機(jī)化合物層，其中所述有機(jī)化合物層包括由通式(1)表示的有機(jī)化合物其中X表示取代或未取代的熒蒽基；R1至R4獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代烷基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基、和取代或未取代雜環(huán)基。F2009102253884C0000011.tif2.根據(jù)權(quán)利要求l所述的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述有機(jī)化合物為由通式(2)表示的有機(jī)化合物射R5至R14獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代烷基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基、和取代或未取代雜環(huán)基。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述有機(jī)化合物層為發(fā)光層。4.一種圖像顯示設(shè)備，其具有多個(gè)像素，其中所述像素為根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)發(fā)光器件，所述圖像顯示設(shè)備還具有向所述有機(jī)發(fā)光器件提供電信號(hào)的裝置。5.—種由通式(1)表示的有機(jī)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>X表示取代或未取代的熒蒽基；&至R4獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代烷基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基、和取代或未取代雜環(huán)基。6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)化合物，其中所述有機(jī)化合物為由通式(2)表示的有機(jī)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>R5至R14獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代烷基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基、和取代或未取代雜環(huán)基。全文摘要本發(fā)明涉及發(fā)光器件、圖像顯示設(shè)備和新型有機(jī)化合物。提供適于用于藍(lán)色發(fā)光器件的新型有機(jī)化合物和具有新型有機(jī)化合物的有機(jī)發(fā)光器件。所述有機(jī)化合物由以下通式(1)表示。所述有機(jī)發(fā)光器件包括該化合物。文檔編號(hào)H01L51/50GK101740725SQ200910225388公開日2010年6月16日申請(qǐng)日期2009年11月19日優(yōu)先權(quán)日2008年11月19日發(fā)明者山田直樹,鐮谷淳,齊藤章人申請(qǐng)人:佳能株式會(huì)社