專利名稱:茚并芘化合物、以及使用其的有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池用材料和有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及茚并芘化合物以及使用其的有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池用材料、進(jìn)而涉及使 用該有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池材料的有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池。
背景技術(shù):
太陽(yáng)能電池和將光信號(hào)轉(zhuǎn)換為電信號(hào)的光電二極管、攝像器件一樣,都是相對(duì)于 光輸入而顯示電輸出的裝置,是與相對(duì)于電輸入而顯示光輸出的電致發(fā)光(EL)器件顯示 相反應(yīng)答的裝置。該太陽(yáng)能電池在化石燃料的枯竭問(wèn)題或地球溫暖化問(wèn)題的背景中,作為 清潔能源而在近年受到很大關(guān)注,研究開(kāi)發(fā)漸為盛行。目前為止,使用了單晶硅、多晶硅、非 晶硅等的硅系太陽(yáng)能電池不斷實(shí)用化,但由于硅系太陽(yáng)能電池昂貴、原料硅不足的問(wèn)題等 日漸顯現(xiàn),因而對(duì)下一代太陽(yáng)能電池的開(kāi)發(fā)需求增高。其中,廉價(jià)而毒性低、且沒(méi)有原材料 不足問(wèn)題的有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池作為繼硅系太陽(yáng)能電池的下一代太陽(yáng)能電池而受到很大 關(guān)注。有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池的研究起初基于使用了份菁色素等的單層膜而不斷發(fā)展。但 是,自從根據(jù)進(jìn)一步的研究開(kāi)發(fā)發(fā)現(xiàn),通過(guò)形成具有傳輸電子的“η層”與傳輸空穴的“ρ層” 的多層膜,可提高從光輸入到電輸出的轉(zhuǎn)換效率(光電轉(zhuǎn)換效率)以來(lái),多層膜漸漸成為 主流。多層膜的研究起初所用的材料為作為P層的銅酞菁(CuPc)、作為η層的茈酰亞胺類 (PTCBI)。其后,發(fā)現(xiàn)通過(guò)在ρ層與η層之間插入“i層(P材料與η材料的混合層)”而增 加疊層,可提高光電轉(zhuǎn)換效率,但在P層和η層依然各自使用著相同的材料。其后,通過(guò)將“ρ層/i層/n層”多層反復(fù)疊層的重疊單元構(gòu)成,發(fā)現(xiàn)光電轉(zhuǎn)換效率 進(jìn)一步提高。此時(shí)所使用的材料,P層為酞菁類,η層為富勒烯(C60)。另一方面,在使用高分子的有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池中,主要進(jìn)行的是使用導(dǎo)電性高 分子作為P層材料、使用C60衍生物作為η層材料,并將它們混合、通過(guò)進(jìn)行熱處理而引起 微層分離以增加異質(zhì)界面,而使光電轉(zhuǎn)換效率提高的、所謂本體異質(zhì)結(jié)構(gòu)(/O々 f π 構(gòu)造)的研究。此處所用的材料體系,主要,P層材料為聚-3-己基噻吩(Ρ3ΗΤ)、η層材料 為C60衍生物(PCBM)。這樣,對(duì)于有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池,從初期階段起各層的材料基本沒(méi)有進(jìn)展,依然使 用的是酞菁衍生物、茈酰亞胺衍生物、C60衍生物。因此,為了提高光電轉(zhuǎn)換效率,迫切期望 開(kāi)發(fā)代替上述現(xiàn)有材料的新型材料。可是,有機(jī)太陽(yáng)能電池的工作過(guò)程一般包含(1)光吸收和激發(fā)子生成、(2)激發(fā)子 擴(kuò)散、(3)電荷分離、(4)載體移動(dòng)、(5)電動(dòng)勢(shì)產(chǎn)生的數(shù)個(gè)過(guò)程,由于有機(jī)物大體上顯示與 太陽(yáng)光光譜一致的吸收特性的不多,因而大多無(wú)法實(shí)現(xiàn)高光電轉(zhuǎn)換效率。例如,對(duì)于近年來(lái) 進(jìn)行著精心開(kāi)發(fā)的有機(jī)EL器件,雖然發(fā)現(xiàn)了作為優(yōu)異的空穴傳輸材料和空穴注入材料的 胺化合物,但即使將它們用作有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池用的P層材料,也有對(duì)太陽(yáng)光光譜的吸 收特性不充分、得不到足夠光電轉(zhuǎn)換效率的缺點(diǎn)。
已知通常對(duì)于化合物,為了使之在可見(jiàn)光區(qū)域具有吸收,只要擴(kuò)大π電子共軛結(jié) 構(gòu)將最大吸收波長(zhǎng)長(zhǎng)波長(zhǎng)化即可。但是,過(guò)于擴(kuò)張共軛體系而使分子量變得過(guò)大時(shí),則有對(duì) 溶劑的溶解性降低而使得純化變難,且升華溫度上升而無(wú)法進(jìn)行升華純化等的難點(diǎn)。所以, 作為一定程度地抑制分子量、同時(shí)有效地將吸收波長(zhǎng)長(zhǎng)波長(zhǎng)化而得的材料,開(kāi)發(fā)了多并苯 類(參照專利文獻(xiàn)1 3)?,F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1 日本特開(kāi)2007-335760號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2 日本特開(kāi)2008-34764號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3 日本特開(kāi)2008-91380號(hào)公報(bào)
發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的問(wèn)題然而,專利文獻(xiàn)1 3中記載的多并苯類,為了擴(kuò)大可見(jiàn)吸收區(qū)域而增大多并苯 結(jié)構(gòu)部位的縮合環(huán)數(shù)時(shí),出于對(duì)光或氧的不穩(wěn)定性,因而難以純化或操作,存在高純度化困 難、缺乏實(shí)用性的問(wèn)題。此外,還存在將上述多并苯類用作有機(jī)太陽(yáng)能電池材料時(shí)的光電轉(zhuǎn) 換效率不充分的缺點(diǎn)。本發(fā)明是在上述狀沉下完成的,其目的在于提供作為有機(jī)電子材料有用的茚并芘 化合物、特別是在用于有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池時(shí)顯示高效率的光電轉(zhuǎn)換特性的茚并芘化合 物。用于解決問(wèn)題的手段本發(fā)明人等進(jìn)行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過(guò)具有特定取代基的茚并芘化合物可實(shí) 現(xiàn)上述目的。本發(fā)明是基于所述見(jiàn)解而完成的。即本發(fā)明提供1.下述通式(I)所表示的茚并芘化合物,[化1]
權(quán)利要求
1.下述通式(I)所表示的茚并芘化合物,
2.權(quán)利要求1所述的茚并芘化合物,其中,經(jīng)碳原子數(shù)1 40的基團(tuán)取代的2取代氨 基是通式(II)所表示的氨基,
3.權(quán)利要求1所述的茚并芘化合物,其中,在上述通式(I)中,經(jīng)碳原子數(shù)1 40的基 團(tuán)取代的2取代氨基以外的R1 R12分別獨(dú)立地為氫原子、碳原子數(shù)1 40的取代或未取 代的烷基、或碳原子數(shù)6 40的取代或未取代的芳基。
4.權(quán)利要求1所述的茚并芘化合物,其中,在上述通式(I)中,選自R2、R3及R9的至少 一者是經(jīng)碳原子數(shù)1 40的基團(tuán)取代的2取代氨基。
5.權(quán)利要求2所述的茚并芘化合物,其中,在上述通式(I)中,選自R2、R3及R9的至少 一者是通式(II)所表示的2取代氨基,且是R13及R14分別獨(dú)立地為碳原子數(shù)6 40的取 代或未取代的芳基的2取代氨基。
6.權(quán)利要求4所述的茚并芘化合物,其中,在上述通式(I)中,經(jīng)碳原子數(shù)1 40的基 團(tuán)取代的2取代氨基以外的R1 R12為氫原子。
7.權(quán)利要求5所述的茚并芘化合物,其中,在上述通式(I)中,經(jīng)碳原子數(shù)1 40的基 團(tuán)取代的2取代氨基以外的R1 R12為氫原子。
8.有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池用材料,其包含權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的茚并芘化合物。
9.有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池,其中,在一對(duì)電極之間至少具有ρ層(空穴傳輸層),該ρ層 含有權(quán)利要求8所述的有機(jī)薄膜電池用材料。
10.裝置,其具備權(quán)利要求9所述的有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池。
全文摘要
本發(fā)明提供含有經(jīng)碳原子數(shù)1~40的基團(tuán)取代的2取代氨基的下述通式(I)所示的茚并芘化合物、作為有機(jī)電子材料有用的茚并芘化合物、特別是用于有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池時(shí)顯示高效率的光電轉(zhuǎn)換特性的茚并芘化合物。式中,R1~R12分別獨(dú)立地表示從氫原子、或碳原子數(shù)1~40的取代或未取代的烷基、碳原子數(shù)6~40的取代或未取代的芳基、碳原子數(shù)3~40的取代或未取代的雜芳基、碳原子數(shù)1~40的取代或未取代的烷氧基、碳原子數(shù)6~40的取代或未取代的芳氧基、以及經(jīng)碳原子數(shù)1~40的基團(tuán)取代的2取代氨基中選擇的基團(tuán),R6與R7可以相互結(jié)合形成環(huán),R1~R12之中至少1個(gè)是經(jīng)碳原子數(shù)1~40的基團(tuán)取代的2取代氨基。
文檔編號(hào)H01L51/42GK102112435SQ20098013046
公開(kāi)日2011年6月29日 申請(qǐng)日期2009年4月10日 優(yōu)先權(quán)日2008年7月30日
發(fā)明者前田龍志, 松浦正英, 池田秀嗣 申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社