專利名稱：作為用于電子應(yīng)用的化合物組合的一部分的氘代化合物的制作方法
作為用于電子應(yīng)用的化合物組合的一部分的氘代化合物
背景技術(shù)：
相關(guān)專利串請(qǐng)資料本專利申請(qǐng)根據(jù)35U. S. C. § 119(e)，要求2009年12月9日提交的美國臨時(shí)申請(qǐng)61/267928的優(yōu)先權(quán)，所述文獻(xiàn)全文以引用方式并入本文。
公開領(lǐng)域本發(fā)明涉及蒽衍生物的組合，其中至少一種蒽衍生物為至少部分氘代的。本發(fā)明還涉及其中至少一個(gè)活性層包含此類組合的電子器件。
_6] 相關(guān)領(lǐng)域的i兌明發(fā)光的有機(jī)電子器件(諸如組成顯示器的發(fā)光二極管)存在于許多不同種類的電子設(shè)備中。在所有的此類器件中，有機(jī)活性層均被夾置在兩個(gè)電接觸層之間。所述電接觸層中的至少一個(gè)為透光的以便光能夠穿過該電接觸層。當(dāng)在整個(gè)電接觸層上施加電流時(shí)，有機(jī)活性層發(fā)射穿過該透光的電接觸層的光。已知在發(fā)光二極管中將有機(jī)電致發(fā)光化合物用作活性組分。已知例如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物等簡(jiǎn)單有機(jī)分子顯示具有電致發(fā)光性。半導(dǎo)體共軛聚合物已被用作電致發(fā)光組分，如已公開于例如美國專利公開5，247，190、美國專利公開5，408, 109和已公布的歐洲專利申請(qǐng)443861中。在許多情況下，電致發(fā)光化合物以摻雜劑形式存在于基質(zhì)材料中。持續(xù)需要用于電子器件的新型材料。發(fā)明概述提供了芳基取代的蒽化合物的組合，至少一種芳基取代的蒽具有至少一個(gè)氘取代基。還提供了包含活性層的電子器件，所述活性層包含上述化合物的組合。還提供了電活性組合物，所述組合物包含(a)芳基取代的蒽基質(zhì)化合物和(b)芳基取代的蒽摻雜劑化合物，所述蒽摻雜劑化合物能夠電致發(fā)光并具有介于380nm和750nm之間的最大發(fā)射?；衔?a)和(b)的一者或兩者具有至少一個(gè)氘取代基。附圖
簡(jiǎn)述在附圖中示出了實(shí)施方案以增進(jìn)對(duì)本文所述概念的理解。圖I包括了有機(jī)電子器件的一個(gè)實(shí)例的不例。技術(shù)人員理解，附圖中的對(duì)象為以簡(jiǎn)潔明了的方式示出的，不一定按比例繪制。例如，可相對(duì)于其它對(duì)象來放大圖中某些對(duì)象的尺寸，以便更好地理解實(shí)施方案。發(fā)明詳述本文示例性而非限制性地公開了許多方面和實(shí)施方案。在閱讀完本說明書后，技術(shù)人員應(yīng)認(rèn)識(shí)到，在不脫離本發(fā)明范圍的情況下，其它方面和實(shí)施方案也是可能的。通過閱讀以下的發(fā)明詳述和權(quán)利要求，任何一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方案的其它特征和有益效果將變得顯而易見。發(fā)明詳述首先著重于定義和術(shù)語的闡明，接著描述氘代化合物、電子器件，最后描述實(shí)施例。
I.術(shù)語的定義和說明 在提出下述實(shí)施方案詳情之前，先定義或闡明一些術(shù)語。如本文所用，術(shù)語“脂環(huán)”旨在表示無離域π電子的環(huán)狀基團(tuán)。在一些實(shí)施方案中，所述脂族環(huán)非不飽和。在一些實(shí)施方案中，該環(huán)具有一個(gè)雙鍵或三鍵。術(shù)語“燒氧基”是指基團(tuán)R0-,其中R為燒基。術(shù)語“烷基”旨在表示衍生自脂族烴的具有一個(gè)連接點(diǎn)的基團(tuán)，并且包括直鏈、支鏈、或環(huán)狀基團(tuán)。該術(shù)語旨在包括雜烷基。術(shù)語“烴烷基”是指不具有雜原子的烷基。術(shù)語“氘代烷基”為具有至少一個(gè)可用H被D取代的烴烷基。在一些實(shí)施方案中，烷基具有1-20個(gè)碳原子。術(shù)語“支鏈烷基”是指具有至少一個(gè)仲碳或叔碳的烷基。術(shù)語“仲烷基”是指具有仲碳原子的支鏈烷基。術(shù)語“叔烷基”是指具有叔碳原子的支鏈烷基。在一些實(shí)施方案中，支鏈烷基通過仲碳或叔碳連接。術(shù)語“芳基”旨在表示具有一個(gè)連接點(diǎn)的、衍生自芳族烴的基團(tuán)。術(shù)語“芳族化合物”旨在表示包含至少一個(gè)具有離域η電子的不飽和環(huán)狀基團(tuán)的有機(jī)化合物。該術(shù)語旨在包括雜芳基。術(shù)語“烴芳基”旨在表示環(huán)中不具有雜原子的芳族化合物。術(shù)語芳基包括具有單環(huán)的基團(tuán)，以及具有由單鍵連接或稠合在一起的多環(huán)的那些。術(shù)語“氘代芳基”是指具有至少一個(gè)直接連接芳基的可用H被D取代的芳基。術(shù)語“亞芳基”旨在表示衍生自具有兩個(gè)連接點(diǎn)的芳族烴的基團(tuán)。在一些實(shí)施方案中，芳基具有3-60個(gè)碳原子。術(shù)語“芳氧基”是指基團(tuán)R0-，其中R為芳基。術(shù)語“化合物”旨在表示由分子構(gòu)成的不帶電的物質(zhì)，所述分子進(jìn)一步由原子組成，其中不能通過物理手段將原子分開。當(dāng)用來指器件中的層時(shí)，短語“鄰近”不是必須指一層緊靠著另一層。另一方面，短語“相鄰的R基”用來指化學(xué)式中彼此緊接的R基團(tuán)(即，通過鍵結(jié)合的原子上的R基團(tuán))。術(shù)語“氘代”旨在表示至少一個(gè)H被D取代。氘以天然豐度的至少100倍存在。化合物X的“氘代衍生物”具有與化合物X相同的結(jié)構(gòu)，但是具有至少一個(gè)取代H的D。術(shù)語“摻雜劑”旨在表示包含基質(zhì)材料的層內(nèi)的材料，與缺乏此類材料時(shí)所述層的輻射發(fā)射、接收或過濾的一種或多種電特性或一個(gè)或多個(gè)波長相比，所述摻雜劑改變了所述層的輻射發(fā)射、接收或過濾的一種或多種電特性或一個(gè)或多個(gè)指標(biāo)波長。當(dāng)涉及層或材料時(shí)，術(shù)語“電活性”旨在表示表現(xiàn)出電子的或電輻射特性的層或材料。在電子器件中，電活性材料電子性地有利于器件的操作。電活性材料的實(shí)例包括但不限于傳導(dǎo)、注入、傳輸或阻斷電荷的材料，其中電荷可為電子或空穴，并且包括但不限于接受輻射時(shí)發(fā)射輻射或表現(xiàn)出電子-空穴對(duì)濃度變化的材料。非活性材料的實(shí)例包括但不限于平面化材料、絕緣材料、以及環(huán)境防護(hù)材料。前綴“雜”表示一個(gè)或多個(gè)碳原子已被不同的原子置換。在一些實(shí)施方案中，所述不同的原子為N、O、或S。術(shù)語“基質(zhì)材料”旨在表不向其加入慘雜劑的材料?；|(zhì)材料可具有或可不具有發(fā)射、接收或過濾輻射的電子特性或能力。在一些實(shí)施方案中，基質(zhì)材料以較高的濃度存在。術(shù)語“層”與術(shù)語“膜”可互換使用，并且是指覆蓋所期望區(qū)域的涂層。該術(shù)語不受尺寸的限制。所述區(qū)域可大如整個(gè)器件，或也可小如特定的功能區(qū)(如實(shí)際可視顯示器)，或小如單個(gè)子像素。層和膜可通過任何常規(guī)的沉積技術(shù)形成，包括氣相沉積、液相沉積(連續(xù)和不連續(xù)技術(shù))、以及熱轉(zhuǎn)移。連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于旋涂、凹版涂布、簾式涂布、浸涂、槽模涂布、噴涂、以及連續(xù)噴涂。非連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于噴墨印刷、凹版印刷、以及絲網(wǎng)印刷。術(shù)語“有機(jī)電子器件”或有時(shí)僅稱為“電子器件”，旨在表示包含一個(gè)或多個(gè)有機(jī)半導(dǎo)體層或材料的器件。除非另外指明，所有基團(tuán)可為取代或未取代的。在一些實(shí)施方案中，取代基選自D、鹵化物、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基和NR2，其中R為烷基或芳基。除非另有定義，本文所用的所有技術(shù)和科學(xué)術(shù)語的含義均與本發(fā)明所屬領(lǐng)域的普通技術(shù)人員通常理解的一樣。盡管與本文所述的方法和材料類似或等同的方法和材料也可用于本發(fā)明的實(shí)施或測(cè)試中，但是下文描述了合適的方法和材料。所有的出版物、專利申請(qǐng)、專利、以及本文提及的其它參考資料全文均以引用方式并入本文。如發(fā)生矛盾，以本說明書及其包括的定義為準(zhǔn)。此外，材料、方法和實(shí)施例僅是示例性的，并不旨在進(jìn)行限制。IUPAC編號(hào)系統(tǒng)用于全文，其中元素周期表的族按I至18從左至右編號(hào)(CRCHandbook of Chemistry and Physics,第 81 版，2000 年)。2.氘代化合物新型氘代化合物為具有至少一個(gè)D的芳基取代的蒽化合物。在一些實(shí)施方案中，所述化合物為至少10%氘代的。這是指至少10%的H被D取代。在一些實(shí)施方案中，所述化合物為至少20%氘代的；在一些實(shí)施方案中為至少30%氘代的；在一些實(shí)施方案中為至少40%氘代的；在一些實(shí)施方案中為至少50%氘代的；在一些實(shí)施方案中為至少60%氘代的；在一些實(shí)施方案中為至少70%氘代的；在一些實(shí)施方案中為至少80%氘代的；在一些實(shí)施方案中為至少90%氘代的。在一些實(shí)施方案中，所述化合物為100%氘代的。在一個(gè)實(shí)施方案中，所述芳基取代的化合物的組合具有式I和式II :權(quán)利要求
1.芳基取代的蒽化合物的組合，所述化合物包含式I和式II
2.權(quán)利要求I的組合，所述化合物為至少10%氘代的。
3.權(quán)利要求I的組合,所述化合物為至少50%氘代的。
4.權(quán)利要求I的組合，所述化合物為100%氘代的。
5.權(quán)利要求I的組合，其中所述至少一個(gè)D在芳環(huán)上。
6.權(quán)利要求I的組合，其中R1至R2tl中的至少一個(gè)為D。
7.權(quán)利要求I的組合，其中R1至R2tl選自H和D。
8.權(quán)利要求I的組合，其中R14和R18中的至少一個(gè)選自烷基，并且R1至札3、R15至R17和R19至R2tl選自H和D。
9.權(quán)利要求I的組合，其中Ar1至Ar6中的至少一個(gè)為氘代芳基。
10.權(quán)利要求I的組合，其中Ar1和Ar2選自氘代二芳基。
11.權(quán)利要求I的組合,其中Ar1至Ar6為至少20%氘代的。
12.權(quán)利要求I的組合，其中Ar1和八1*2選自苯基、萘基、菲基、蒽基、以及它們的氘代衍生物。
13.權(quán)利要求12的組合，其中Ar3至八1*6選自苯基、烷基取代的苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基亞萘基、萘基亞苯基、以及它們的氘代衍生物。
14.權(quán)利要求13的組合，其中Ar1和Ar2選自
15.有機(jī)電子器件，所述器件包括第一電接觸層、第二電接觸層、以及介于所述第一電接觸層和所述第二電接觸層之間的至少一個(gè)活性層，其中所述活性層包含芳基取代的蒽化合物的組合，所述芳基取代的蒽化合物包含式I和式II
全文摘要
本發(fā)明涉及用于電子應(yīng)用的至少一種氘代芳基蒽化合物的組合。還涉及電子器件，其中所述活性層包含兩種不同的芳基蒽化合物，并且至少一種所述化合物包含一些氘代。
文檔編號(hào)H01L51/54GK102639671SQ200980162691
公開日2012年8月15日 申請(qǐng)日期2009年12月21日 優(yōu)先權(quán)日2009年12月9日
發(fā)明者A·費(fèi)尼莫爾, D·D·萊克洛克斯, 高衛(wèi)英 申請(qǐng)人:E·I·內(nèi)穆爾杜邦公司