專利名稱:一種含苯環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種含苯環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用,屬于富勒烯衍生物及其制備與應(yīng)用領(lǐng)域。
背景技術(shù):
富勒烯及其衍生物被廣泛的應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)光導(dǎo)體等電子器件中,其中,C6tl的衍生物W,6]_苯-碳61-丁酸甲酯(PCBM)是有機(jī)太陽能電池中常用的受體材料(Yu, G.,et al.,Science, 1995,270 :1789-1791)。人們通過對 PCBM 修飾,得到了一系列的富勒烯衍生物,但其性能都沒有超過PCBM。最近,雙加成富勒烯衍生物材料引起研究人員的廣泛關(guān)注。由于雙加成富勒烯衍生物材料相比于單加成富勒烯衍生物材料,有效減弱富勒烯的碳籠上電子共軛和離域,從而提高富勒烯衍生物材料的最低未占分子軌道(LUMO)能級。該種材料作為有機(jī)太陽能電池受體材料,由于LUMO能級較高,可以提高太陽能電池器件的開路電壓進(jìn)而提高其光電轉(zhuǎn)換效率,在開發(fā)高效的有機(jī)太陽能電池方面有著非常廣闊的前景。李永舫等開發(fā)出高效的富勒烯受體材料,茚雙加成富勒烯衍生物材料(He,Y. J., et al.,J.Am. Chem. Soc. 2010,132 :1377-1382),但其合成溫度較高,反應(yīng)在 200°C 下才進(jìn)行,限制了該種材料的應(yīng)用。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種含苯環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明提供的式(I)所示含苯環(huán)富勒烯衍生物,
權(quán)利要求
1.一類含苯環(huán)富勒烯衍生物,其特征在于所述含苯環(huán)富勒烯衍生物具有以下結(jié)構(gòu)
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一類含苯環(huán)富勒烯衍生物,其特征在于所述C1-C^1的烷基或烷氧基為直鏈、支鏈或環(huán)狀,或者其中一個或多個碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、 氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或者硝基取代,或者其中一個或多個氫原子被鹵素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或者硝基取代。
3.式(I)所示含苯環(huán)富勒烯衍生物的制備方法,包括如下步驟式(II)所示化合物與富勒烯在碘化物存在的條件下進(jìn)行反應(yīng)即得所述含苯環(huán)富勒烯衍生物;所述富勒烯為富勒烯C6tl、富勒烯C7tl、富勒烯C76或富勒烯C84 ;
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于所述C1-C2tl的烷基或烷氧基為直鏈、支鏈或環(huán)狀,或者其中一個或多個碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或者硝基取代,或者其中一個或多個氫原子被鹵素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、 羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或者硝基取代。
5.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法,其特征在于所述反應(yīng)的溫度為80°C-15(TC;所述反應(yīng)的時間為2小時-24小時。
6.根據(jù)權(quán)利要求3-5中任一所述的方法,其特征在于所述碘化物為碘化鉀或碘化鈉。
7.式(I)所示含苯環(huán)富勒烯衍生物的制備方法,包括如下步驟(1)式(II)所示化合物與甲醛次硫酸氫鈉進(jìn)行反應(yīng)得到式(III)所示化合物;(2)式(III)所示化合物與富勒烯進(jìn)行反應(yīng)即得所述含苯環(huán)富勒烯衍生物;所述富勒烯為富勒烯C6。、富勒烯C7。、富勒烯C76或富勒烯C84 ;
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的方法,其特征在于所述C1-C2tl的烷基或烷氧基為直鏈、支鏈或環(huán)狀,或者其中一個或多個碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或者硝基取代,或者其中一個或多個氫原子被鹵素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、 羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或者硝基取代。
9.根據(jù)權(quán)利要求7或8所述的方法,其特征在于步驟⑵所述反應(yīng)的溫度為 600C -150°C ;步驟⑵所述反應(yīng)的時間為2小時-20小時。
10.權(quán)利要求1或2所述的一類含苯環(huán)富勒烯衍生物在作為制備有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)光導(dǎo)體的材料中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種含苯環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明提供的一種含苯環(huán)富勒烯衍生物具有如下所示結(jié)構(gòu),該衍生物具有良好的溶解性能,較高的最低未占分子軌道(LUMO)能級,并且具有較高的電子遷移率。本發(fā)明提供的含苯環(huán)富勒烯衍生物料可以應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)光導(dǎo)體等領(lǐng)域。
文檔編號H01L51/46GK102391078SQ20111025676
公開日2012年3月28日 申請日期2011年9月1日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月1日
發(fā)明者孟祥悅, 王太山, 王春儒, 舒春英, 蔣禮 申請人:中國科學(xué)院化學(xué)研究所