一種6,6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物及其應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種6,6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，一類(lèi)如式（1）所示的化合物，其中：n為1或者2；R1-R5是Ar上的不同位置的五個(gè)取代基，彼此相同或者不同，并且各自獨(dú)立地選自H原子、C1-C20的脂肪族直鏈或支鏈烴基、C1-C20的芳香族基團(tuán)；Ar為芳香基團(tuán)；A為N原子或者CH；L為單鍵、選自C6-C10的芳環(huán)或芳雜環(huán)。本發(fā)明還保護(hù)此類(lèi)化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，尤其是作為OLED的電子傳輸材料和/或發(fā)光主體材料。
【專(zhuān)利說(shuō)明】—種6, 6- 二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物及其應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種有機(jī)化合物，尤其涉及一種用于有機(jī)電致發(fā)光器件的一種6，6-二甲基-6!1-苯并[cd]芘衍生物、制備方法及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]電致發(fā)光(electroluminescence, EL)是指發(fā)光材料在電場(chǎng)作用下,受到電流和電場(chǎng)的激發(fā)而發(fā)光的現(xiàn)象，它是一個(gè)將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的一種發(fā)光過(guò)程。能夠產(chǎn)生電致發(fā)光的固體材料很多，研究較多的而且能達(dá)到使用水平的，主要是無(wú)機(jī)半導(dǎo)體材料。但是無(wú)機(jī)EL器件的制作成本高、加工困難、效率低下、發(fā)光顏色不易調(diào)節(jié)、比較難實(shí)現(xiàn)全色顯示，而且很難實(shí)現(xiàn)大面積的平板顯示，進(jìn)一步限制了無(wú)機(jī)EL器件的發(fā)展。1963年，Pope和他的同事最早發(fā)現(xiàn)了有機(jī)電致發(fā)光現(xiàn)象，他們發(fā)現(xiàn)蒽的單層晶體在100V以上電壓的驅(qū)動(dòng)下，可以發(fā)出微弱的藍(lán)光。1987年，伊斯曼柯達(dá)的鄧青云博士等人采用超薄膜技術(shù)制備了亮度高、工作電壓低、效率高的雙層有機(jī)電致發(fā)光器件，從此揭開(kāi)了 0LED (英文全稱(chēng)為OrganicLight Emitting Device,意思為有機(jī)電致發(fā)光器件,簡(jiǎn)稱(chēng)為0LED)的研究序幕。
[0003]與無(wú)機(jī)發(fā)光材料相比，有機(jī)電致發(fā)光材料具有很多優(yōu)點(diǎn)，比如:加工性能好，可以通過(guò)蒸鍍或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以實(shí)現(xiàn)柔性顯示和大面積顯示；可以通過(guò)改變分子的結(jié)構(gòu)，調(diào)節(jié)材料的光學(xué)性能、電學(xué)性能和穩(wěn)定性等，材料的選擇具有很大的空間。典型的0LED器件結(jié)構(gòu)，一般包括基板、第一電極、第二電極、以及設(shè)置在兩個(gè)電極間的有機(jī)發(fā)光功能層。其中用于有機(jī)發(fā)光功能層的材料可以根據(jù)其功能分為:空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料、電子注入材料、電子傳輸材料、電子阻擋材料、發(fā)光主體材料、發(fā)光客體材料等。
[0004]其中，發(fā)光主體材料一般需要具有與發(fā)光客體材料，如突光染料、磷光染料，匹配的分子軌道，能夠進(jìn)行能量傳遞；可逆的電化學(xué)氧化還原電位；良好且相匹配的空穴和電子傳輸能力；良好的熱穩(wěn)定性和成膜性質(zhì)等性質(zhì)。目前常用的主體材料CBP表現(xiàn)不俗。但是CBP仍然具有很明顯的缺陷:玻璃化溫度Tg很低，只有62°C，同時(shí)CBP作為空穴型的傳輸材料，其相應(yīng)的電子傳輸能力不夠均衡，從而影響了器件的效率和壽命。因此，開(kāi)發(fā)新型的主體材料具有很重要的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。
[0005]
【權(quán)利要求】
1.一種6，6-二甲基-6!1-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，具有如式(1)所示的結(jié)構(gòu)式:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，含有所述A的一個(gè)六元環(huán)中，有兩個(gè)或者三個(gè)所述A是N原子，而且相鄰的兩個(gè)所述A不同時(shí)都為N原子。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所述芳雜環(huán)或所述稠合雜環(huán)芳烴中的雜原子為N。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所述衍生物具有式(2)、式(3)或式(4)所示的結(jié)構(gòu):
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所述衍生物選自以下結(jié)構(gòu)式:
6.—種制備權(quán)利要求1-5任一所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物的中間體，其特征在于，具有結(jié)構(gòu)式(Sn)所示結(jié)構(gòu):
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的中間體，其特征在于，所述中間體選自以下結(jié)構(gòu)式:
8.一種制備權(quán)利要求1-5任一所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物的方法，其特征在于，所述衍生物是由權(quán)利要求6-7任一所述的中間體在催化劑存在下，與鹵代嘧啶的衍生物、鹵代吡嗪的衍生物或者鹵代三嗪的衍生物發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制得。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的方法，其特征在于，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下將所述中間體與鹵代嘧啶的衍生物、鹵代吡嗪的衍生物或者鹵代三嗪的衍生物以及催化劑加入到溶劑中，所得混合物在70-140°C下反應(yīng)后冷卻至室溫，分出有機(jī)相，干燥即得粗產(chǎn)品。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的方法，其特征在于，所述催化劑為四(三苯基磷)鈀和碳酸鉀。
11.一種如權(quán)利要求1-5中任一所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物在有機(jī)電致發(fā)光器件中作為電子傳輸材料和/或發(fā)光主體材料的應(yīng)用。
12.—種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的陽(yáng)極層、有機(jī)發(fā)光功能層和陰極層；所述有機(jī)發(fā)光功能層所用材料包括空穴傳輸材料、有機(jī)發(fā)光材料以及電子傳輸材料，其特征在于:所述電子傳輸材料為一種或多種如權(quán)利要求1-5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物。
13.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的陽(yáng)極層、有機(jī)發(fā)光功能層和陰極層；所述有機(jī)發(fā)光功能層所用材料包括空穴傳輸材料、有機(jī)發(fā)光材料以及電子傳輸材料，所述有機(jī)發(fā)光材料包括主體材料和客體材料，其特征在于:所述主體材料為一種或多種如權(quán)利要求1-5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物。
14.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的陽(yáng)極層、有機(jī)發(fā)光功能層和陰極層；所述有機(jī)發(fā)光功能層所用材料包括空穴傳輸材料、有機(jī)發(fā)光材料以及電子傳輸材料，所述有機(jī)發(fā)光材料包括主體材料和客體材料，其特征在于:所述電子傳輸材料和主體材料為一種或多種如權(quán)利要求1_5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK103664906SQ201210364127
【公開(kāi)日】2014年3月26日 申請(qǐng)日期:2012年9月26日 優(yōu)先權(quán)日:2012年9月26日
【發(fā)明者】邱勇, 湯金明, 范洪濤, 段煉, 任雪艷 申請(qǐng)人:昆山維信諾顯示技術(shù)有限公司, 清華大學(xué), 北京維信諾科技有限公司