新型苯并[9,10]菲衍生物和使用該衍生物的有機電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】一種苯并[9,10]菲衍生物，其由以下通式(1)表示。式中，Ar1和Ar2為芳香族基團。該化合物具有其中將芳香族叔胺引入至苯并[9,10]菲環(huán)中的結構。該結構給出以下特性：(A)優(yōu)良的空穴注入性；(B)大的空穴遷移率；(C)優(yōu)良的電子阻擋能力；(D)薄膜狀態(tài)穩(wěn)定；以及(E)優(yōu)良的耐熱性。所述衍生物作為用于有機EL器件的空穴輸送性物質(zhì)是有效的。
【專利說明】新型苯并[9, 10]菲衍生物和使用該衍生物的有機電致發(fā)光器件
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及適于為可有利地用于各種顯示裝置的自發(fā)光器件的有機電致發(fā)光器的新型化合物(苯并[9，10]菲衍生物)，和涉及設置有包含上述化合物的有機層的有機電致發(fā)光器件。
【背景技術】
[0002]有機電致發(fā)光器件(以下，通常稱為有機EL器件)為具有比能夠?qū)崿F(xiàn)鮮明顯示的液晶器件更高亮度和更高易讀性特征的自發(fā)光器件，因此，已大力研究。
[0003]在1987年，Eastman Kodak C0.的C.W.Tang等人開發(fā)了包含各種材料以分擔各種職能的層壓結構的器件，并且將使用有機材料的有機EL器件投入實際應用。上述有機EL器件通過層壓能夠輸送電子的熒光體和能夠送空穴的芳香族胺化合物的層而構成。使兩種電荷都注入熒光體的層中以發(fā)光時，上述器件在IOV以下的電壓下能夠獲得高達lOOOcd/m2以上的亮度。
[0004]迄今為止，已進行了很多改進以使有機電致發(fā)光器件實用化。例如，已廣為人知的具有包括比以往更細分化它們的職能的、在基板上依次配置的陽極、空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層、電子注入層和陰極的結構的有機EL器件。這種器件實現(xiàn)了高效率和高耐久性。
[0005]為了進一步改進發(fā)光效率，已經(jīng)嘗試利用三重態(tài)激子并且研究轉向利用磷光發(fā)光體。
[0006]發(fā)光層一般通過用 突光體或磷光發(fā)光體摻雜稱為基質(zhì)材料的電荷輸送性化合物來制作。如有機EL器件的效率和耐久性等特性極大地受形成器件各層的有機材料的選擇的影響。
[0007]有機EL器件中，從兩個電極注入的電荷在發(fā)光層中再結合以發(fā)光。此處，重要的是如何將空穴和電子的兩種電荷有效地移交至發(fā)光層。例如，可通過提高空穴注入性同時提高阻擋通過陰極注入的電子的電子阻擋性來改進空穴和電子的再結合的幾率，除此之外，可通過限制發(fā)光層內(nèi)形成的激子來獲得高的發(fā)光效率。因此，空穴輸送材料起著重要作用，并且期望提供具有高的空穴注入性、大的空穴遷移率、高的電子阻擋性和對電子高的耐久性的空穴輸送材料。
[0008]與器件的壽命有關的材料的耐熱性和無定形性也是重要的。具有低耐熱性的材料由于器件驅(qū)動時生成的熱導致即使在低溫下也進行水解，并且劣化。薄膜狀態(tài)的具有低無定形性的材料短時間內(nèi)結晶，導致器件劣化。因此，使用的材料必須具有如高耐熱性和良好無定形性等性質(zhì)。
[0009]作為用于有機EL器件的空穴輸送材料，已知N，N’ - 二苯基-N，N’ - 二( α -萘基)聯(lián)苯胺(以下，簡稱為NPD)和各種芳香族胺衍生物(例如，參見專利文獻I和專利文獻2)。
[0010]NPD具有良好的空穴輸送能力但是具有低至96°C的作為耐熱性指標的玻璃化轉變點(Tg)并且在高溫條件下由于結晶引起器件特性的降低。專利文獻I和2中描述的一些芳香族胺衍生物具有10_3cm2/Vs以上的優(yōu)良的空穴遷移率但不足的電子阻擋性，使電子的一部分穿過發(fā)光層并且未能滿足較高發(fā)光效率的期待。因此，期望提供具有較高電子阻擋性和薄膜狀態(tài)下保持穩(wěn)定的較高耐熱性以實現(xiàn)進一步改進的效率的材料。
[0011]作為改進如耐熱性和空穴注入性等特性的化合物，專利文獻3和4提出由下式表示的具有取代的苯并[9，10]菲結構的芳基胺化合物A和B，
[0012]
【權利要求】
1.一種苯并[9，10]菲衍生物，其由以下通式(I)表示，
2.根據(jù)權利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物，其中所述通式⑴中的η為O。
3.根據(jù)權利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物，其中所述通式(I)中的二價基團A1為可具有取代基的亞苯基。
4.根據(jù)權利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物，其由以下通式(Ia)表示，
5.根據(jù)權利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物，其中所述二價基團A1鍵合至苯并[9，10]菲環(huán)的第2位。
6.根據(jù)權利要求5所述的苯并[9，10]菲衍生物，其由以下通式(Ib)表示，
7.根據(jù)權利要求6所述的苯并[9，10]菲衍生物，其由以下通式(Ib-1)表示，
8.—種有機電致發(fā)光器件，其具有一對電極和夾持在所述一對電極之間的至少一層有機層，其中 所述有機層的至少一層含有根據(jù)權利要求1所述的苯并[9，10]菲衍生物。
9.根據(jù)權利要求8所述的有機電致發(fā)光器件，其中含有所述苯并[9，10]菲衍生物的有機層為空穴輸送層。
10.根據(jù)權利要求8所述的有機電致發(fā)光器件，其中含有所述苯并[9，10]菲衍生物的有機層為電子阻擋層。
11.根據(jù)權利要求8所述的有機電致發(fā)光器件，其中含有所述苯并[9，10]菲衍生物的有機層為空穴注入層。
12.根據(jù)權利要求8所述的有機電致發(fā)光器件，其中含有所述苯并[9，10]菲衍生物的有機層為發(fā)光層。
【文檔編號】H01L51/50GK103889945SQ201280051830
【公開日】2014年6月25日 申請日期:2012年10月12日 優(yōu)先權日:2011年10月24日
【發(fā)明者】橫山紀昌, 樺澤直朗, 大熊寬史, 林秀一, 高橋英治 申請人:保土谷化學工業(yè)株式會社