專利名稱：一種十字形并五苯類似物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種十字形并五苯類似物及其制備方法與應(yīng)用。
背景技術(shù)：
有機(jī)場效應(yīng)晶體管(OrganicField-effect Transistors,簡稱 OFETs)是基于有機(jī)半導(dǎo)體材料的有源電子器件，OFET器件在許多領(lǐng)域，如:智能卡，傳感器，電子射頻標(biāo)簽，大屏幕顯示器，集成電路，電子紙等都有著巨大的應(yīng)用潛力，因而在近些年里受到了人們的廣泛關(guān)注，成為交叉學(xué)科研究的熱點(diǎn)領(lǐng)域之一(A.L.Briseno, S.C.B.Mannsfeld, S.A.JenekhejΖ.Ba。，Y.Xiaj Mater.Today2008, 11，38 - 47 ;Μ.Mas-Torrent andC.Roviraj Chem.Soc.Rev.2008，37，827; Q.Tang, L Jiang, Y.Tong, H.Li, Y.Liuj Z.Wang, W.HujY.LiujD.Zhuj Adv.Mater.2008，20，2947 - 2951.D.Voss, Nature2000, 407，442;J.Zaumseil and H.SirringhausjChem.Rev.2007，107，1296;Y.Wen and Y.Liuj Adv.Mater.2010，22，1331 ;Y.Guoj G.Yuj Y.Liuj Adv.Mater.2010，22，4427)。作為其核心部分的有機(jī)半導(dǎo)體材料與傳統(tǒng)的無機(jī)半導(dǎo)體材料比具有一些獨(dú)特的優(yōu)勢，諸如:1)具有物理化學(xué)性質(zhì)的可調(diào)控性，2)良好的彈性和柔韌性 ；3)合成成本較低等等，從而為大面積制造柔性電子器件打下了良好的基礎(chǔ)。鑒于有機(jī)半導(dǎo)體材料所具有的優(yōu)點(diǎn)以及良好的應(yīng)用前景，國內(nèi)外著名的研究機(jī)構(gòu)都投入了大量的精力開發(fā)高性能、高穩(wěn)定性的有機(jī)半導(dǎo)體材料并且對(duì)它們的應(yīng)用進(jìn)行著深入的研究:目前高性能的有機(jī)場效應(yīng)晶體管的性能已經(jīng)可以和廣泛應(yīng)用的無定形硅晶體管的相媲美。
用于有機(jī)場效應(yīng)晶體管的半導(dǎo)體材料一般都具有較大的η-共軛平面，按照分子結(jié)構(gòu)的區(qū)別可以分為兩大類，第一類是有機(jī)小分子和齊聚物，如稠環(huán)芳烴、低聚噻吩、四硫富瓦烯(TTF)以及它們的衍生物，茈萘酰亞胺類化合物、各種吸電子基團(tuán)如氟氯等鹵原子和氟代烷基鏈取代的共軛化合物。第二類是高分子聚合物，如聚噻吩及其衍生物、聚酰亞胺以及其衍生物等等。按照有機(jī)半導(dǎo)體材料功能的區(qū)別，這些有機(jī)半導(dǎo)體材料又可以劃分為P-型半導(dǎo)體材料，η-型半導(dǎo)體材料以及雙極性半導(dǎo)體材料?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)的改變或者微小改變，都能夠使它們的半導(dǎo)體性能發(fā)生很大的變化，這一點(diǎn)已經(jīng)廣為該領(lǐng)域的工作者所認(rèn)可。為了能夠找到新型的高性能的半導(dǎo)體材料，許多新型的不同結(jié)構(gòu)的較大η-共軛平面結(jié)構(gòu)的小分子或者聚合物得到合成與表征，諸如X-形分子、星形分子、線形分子、蝴蝶形分子、樹枝形分子以及共聚物等等，他們中的許多化合物具有良好的半導(dǎo)體性能。然而，目前的場效應(yīng)晶體管器件性能依然受制于有機(jī)半導(dǎo)體材料的穩(wěn)定性，以及電子器件的苛刻制備工藝。所以繼續(xù)發(fā)展新型的，穩(wěn)定的，可溶液法加工的，具備較大η-共軛平面結(jié)構(gòu)的高性能半導(dǎo)體材料有著很大的理論研究和實(shí)際應(yīng)用意義。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種式I所示的新型十字形并五苯類似物及其制備方法與應(yīng)用。
本發(fā)明所提供的十字形并五苯類似物的結(jié)構(gòu)式如式I所示，
權(quán)利要求
1.式I所示化合物，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于:所述R為C1 C2tl直鏈或支鏈的烷烴。
3.權(quán)利要求1或2所述式I所示化合物的制備方法，包括以下步驟: (1)在惰性氣氛下，式II所示化合物和式III所示酸酐在無水三氯化鋁的催化作用下進(jìn)行反應(yīng)，得到式IV所示酸化合物；
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于:步驟(I)中，式II所示化合物與式III所示酸酐的投料摩爾比為1:0.8 I ; 式II所示化合物與所述無水三氯化鋁的投料摩爾比為1:1 6 ; 所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為-10 30°C，所述反應(yīng)的時(shí)間為I 36小時(shí)。
5.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法，其特征在于:步驟(I)中，所述反應(yīng)的溶劑為二氯甲烷、三氯甲烷或1，2- 二氯乙烷。
6.根據(jù)權(quán)利要求3-5中任一項(xiàng)所述的方法，其特征在于:步驟(2)中，式IV所示酸化合物與所述無水三氯化鋁的投料摩爾比為1:1 6 ;SIV所示酸化合物與所述五氯化磷的投料比為1:1 6 ; 所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為90 130°C，反應(yīng)時(shí)間為4 36小時(shí)； 所述反應(yīng)的溶劑為鄰二氯苯。
7.根據(jù)權(quán)利要求3-6中任一項(xiàng)所述的方法，其特征在于:步驟(3)中，式VI所示化合物與所述正丁基鋰的投料摩爾比為1:0.6 I ; 式VI所示化合物與式V所示化合物的投料摩爾比為1:0.5 0.25 ； 所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為_78°C 60°C ； 所述反應(yīng)的溶劑為四氫呋喃、乙醚或正己烷。
8.式I所示化合物在制備有機(jī)效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用。
9.一種有機(jī)場效 應(yīng)晶體管，其特征則在于:其有機(jī)半導(dǎo)體層由式I所示化合物制成。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種新型十字形并五苯類似物及其制備方法與應(yīng)用。該類似物的結(jié)構(gòu)式如式I所示。本發(fā)明提供的式I所示十字形并五苯類似物是具有較大的π-共軛平面，很好的溶解性有望用于溶液法制備高遷移率的OFET器件；該新型十字形并五苯類似物具有較低的最高占用分子軌道(HOMO)能級(jí)，空氣中穩(wěn)定性好，有利于得到空氣中穩(wěn)定的高遷移率和高開關(guān)比的OFET器件；以本發(fā)明的新型十字形并五苯類似物為有機(jī)半導(dǎo)體層制備的OFET的遷移率(μ)和開關(guān)比比較高(μ最高為0.012cm2V-1s-1，開關(guān)比大于106)，具有進(jìn)一步研究與應(yīng)用的前景。
文檔編號(hào)H01L51/30GK103242359SQ20131018133
公開日2013年8月14日 申請(qǐng)日期2013年5月16日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月16日
發(fā)明者于貴, 張衛(wèi)鋒, 張?bào)K, 劉云圻 申請(qǐng)人:中國科學(xué)院化學(xué)研究所