銥金屬絡(luò)合物光電材料及其有機(jī)發(fā)光二極管的制作方法
【專利摘要】一種具有至少兩個(gè)2-(噻吩-2-基)喹諾酮配位基(2-(thiophen-2-yl)quinolone?ligand)的銥金屬絡(luò)合物。本發(fā)明的銥金屬絡(luò)合物可作為有機(jī)發(fā)光二極管的主體發(fā)光材料或是摻雜物(dopant)，其優(yōu)勢(shì)為具有高效率、高亮度、高色彩飽和度與良好熱穩(wěn)定性、化學(xué)穩(wěn)定性特性，可改進(jìn)紅色磷光有機(jī)發(fā)光二極管裝置的表現(xiàn)。
【專利說明】銥金屬絡(luò)合物光電材料及其有機(jī)發(fā)光二極管

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明是關(guān)于一種銥金屬絡(luò)合物及其有機(jī)發(fā)光二極管，尤其是一種具有2-(噻吩-2-基)喹諾酮配位基(2-(th1phen-2_yl) quinolone ligand)的銥金屬絡(luò)合物及其有機(jī)發(fā)光二極管。

【背景技術(shù)】
[0002]有機(jī)發(fā)光二極管(organic light-emitting d1de; OLED),通常稱作有機(jī)電致發(fā)光裝置(organic electroluminescent device),是以有機(jī)層作為主動(dòng)層的一種發(fā)光二極管(LED)。由于有機(jī)電致發(fā)光裝置具有自發(fā)光、廣視角(>170° )、反應(yīng)時(shí)間短(~μ S)、高對(duì)比、高效率、省電、高亮度、低操作電壓(3-10V)、更輕薄(<2mm)、可撓曲性等優(yōu)點(diǎn)，近年來已漸漸使用于平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機(jī)電激發(fā)光顯示器所包含的有機(jī)發(fā)光二極管畫素?cái)?shù)組系具有自發(fā)光的特性，因此不需外加背光源；為了應(yīng)用作為全彩顯示器，開發(fā)具適當(dāng)色度(Ch1maticity)與高放光效率紅色、綠色與藍(lán)色的發(fā)光材料是必須且重要的。
[0003]電洞和電子的再結(jié)合而產(chǎn)生的激子可具有三重態(tài)(triplet state)或單重態(tài)(singlet state)的自旋態(tài)(spin state)。由單重態(tài)激子(singlet exciton)所產(chǎn)生的發(fā)光為突光(fluorescence),而由三重態(tài)激子(triplet exciton)所產(chǎn)生的發(fā)光為磷光(phosphorescence)。磷光的發(fā)光效率是突光的三倍,藉由引入重金屬在發(fā)光體結(jié)構(gòu)中,造成強(qiáng)烈的自旋軌道稱合(spin-orbital coupling),進(jìn)而使得單重態(tài)及三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)之間的混合，以致于原件的內(nèi)部量子效率(internal quantum efficiency, IQE)可大幅提升至100%，因此近年來有機(jī)發(fā)光二極管多采用發(fā)磷光的金屬絡(luò)合物做為發(fā)光層中的磷光摻雜劑。
[0004]在發(fā)光層中通常會(huì)以摻雜技術(shù)的制成，將磷光發(fā)光材料摻雜在主體發(fā)光材料中；由于磷光材料的導(dǎo)入，使得有機(jī)發(fā)光二極管的內(nèi)部轉(zhuǎn)換效率可提升至100%，因此以開發(fā)新型高效率的磷光發(fā)光材料是目前的一大主軸，其中又以銥金屬絡(luò)合物為最。在許多先前報(bào)導(dǎo)之中，已有合成具有苯基喧琳(phenylquinoline)或苯基異喧琳(phenylisoquinoline)配位基的銥金屬絡(luò)合物，并應(yīng)用于磷光有機(jī)發(fā)光(PHOLED)組件且達(dá)到良好效率。但目前的報(bào)導(dǎo)中僅有少數(shù)可以在紅色磷光有機(jī)發(fā)光組件達(dá)成高外部量子效率、電流效率及能量效率。
[0005]例如，美國(guó)專利申請(qǐng)?zhí)朥S20050025995，其揭示下列化合物，其中提供具有至少兩個(gè)2-(噻吩-2-基)喹諾酮配位基(2-(th1phen-2-yl) quinolone ligand)的銥金屬絡(luò)合物的合成及其應(yīng)用。
[0006]

【權(quán)利要求】
1.一種銥金屬絡(luò)合物，其具有化學(xué)式(I):
基團(tuán)L與X以弧形連成配位基，其化學(xué)式為Ar1-Ar2，其中L為N或0，以及X為C、N或0，其中Ar1為取代或非取代的含氮雜環(huán)芳香族，Ar2為取代或非取代的芳香族、取代或非取代的含氮雜環(huán)芳香族或取代或非取代的含硫雜環(huán)芳香族，或是Ar1及Ar2聯(lián)合形成
其中G及R1至R7系獨(dú)立選自氫、鹵素、氰基、胺基、取代或非取代的C1-Cltl烷基、取代或非取代的C2-Cltl烯基、取代或非取代的C2-Cltl炔基、取代或非取代的C3-C2tl環(huán)烷基、取代或非取代的C3-C2tl環(huán)烯基、取代或非取代的C1-C2tl雜環(huán)烷基、取代或非取代的C1-C2tl雜環(huán)烯基、取代或非取代的芳基及取代或非取代的雜芳基所組成的群組，R6及R7的至少其一不為氫。
2.如權(quán)利要求1所述的銥金屬絡(luò)合物，其中R6為選自取代或非取代的C1-Cltl烷基、取代或非取代的C2-Cltl烯基、取代或非取代的C2-Cltl炔基以及取代或非取代的芳基取代所組成的群組。
3.如權(quán)利要求1所述的銥金屬絡(luò)合物，其中R6為取代或非取代的C1-Cltl烷基或取代或非取代的苯基。
4.如權(quán)利要求1所述的銥金屬絡(luò)合物，其中R7為選自取代或非取代的C1-Cltl烷基、取代或非取代的C2-Cltl烯基、取代或非取代的C2-Cltl炔基及取代或非取代的芳基所組成的群組。
5.如權(quán)利要求1所述的銥金屬絡(luò)合物，其中R7為取代或非取代的C1-Cltl烷基或取代或非取代的苯基。
6.如權(quán)利要求1所述的銥金屬絡(luò)合物，其中取代基G為取代或非取代的C1-Cltl烷基或取代或非取代的苯基。
7.如權(quán)利要求1所述的銥金屬絡(luò)合物，其中Ar1-Ar2為C~N或0~0配位基。
8.如權(quán)利要求1所述的銥金屬絡(luò)合物，其具有代表式(2)或(3):
其中R8及R9系獨(dú)立選自氫、鹵素、氰基、胺基、取代或非取代的C1-Cltl烷基、取代或非取代的C2-Cltl烯基、取代或非取代的C2-Cltl炔基、取代或非取代的C3-C2tl環(huán)烷基、取代或非取代的C3-C2tl環(huán)烯基、取代或非取代的C1-C2tl雜環(huán)烷基、取代或非取代的C1-C2tl雜環(huán)烯基、取代或非取代的芳基及取代或非取代的雜芳基所組成的群組。
9.一種有機(jī)發(fā)光二極管,包括: 一陰極； 一陽(yáng)極；以及 一發(fā)光層，設(shè)置于該陰極及該陽(yáng)極之間，其中該發(fā)光層包含權(quán)利要求1至8至少其一的銥金屬絡(luò)合物。
10.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)發(fā)光二極管,其中該有機(jī)發(fā)光二極管為一紅色磷光有機(jī)發(fā)光二極管。
11.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)發(fā)光二極管,其中該有機(jī)發(fā)光二極管為一近紅外光有機(jī)發(fā)光二極管。
12.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)發(fā)光二極管，其中該銥金屬絡(luò)合物為一主體材料或一摻雜物。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK104177440SQ201310358644
【公開日】2014年12月3日 申請(qǐng)日期:2013年8月16日 優(yōu)先權(quán)日:2013年5月21日
【發(fā)明者】鄭建鴻, 蘇祖輝 申請(qǐng)人:鄭建鴻