一種含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物及其制備和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物，具體是2,8-二(二(三甲苯基硼))-5,11-二(4-二(三甲苯基硼)苯基)吲哚[3,2-b]咔唑。其制備方法：依次制備環(huán)己胺-1,4-二酮-二(4-溴苯)腙、2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑和2,8-二溴-5,11-二(4-溴苯)吲哚[3,2-b]咔唑；然后將2,8-二溴-5,11-二(4-溴苯）吲哚[3,2-b]咔唑與二(三甲苯基)氟化硼反應(yīng)得到2,8-二(二(三甲苯基硼))-5,11-二(4-二(三甲苯基硼)苯基)吲哚[3,2-b]咔唑。該化合物具有優(yōu)良的熱穩(wěn)定性能、電化學(xué)穩(wěn)定性能、電荷傳輸性能和發(fā)光性能，可用作藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光材料。
【專利說(shuō)明】—種含芳基硼的吲哚[3, 2-b]咔唑化合物及其制備和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及含碳、氫、氮、硼的雜環(huán)化合物，具體屬于一種含芳基硼的吲哚[3，2-b]咔唑化合物及其制備方法，以及該化合物作為有機(jī)電致發(fā)光材料的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]進(jìn)入新世紀(jì)以來(lái)，隨著信息技術(shù)的持續(xù)高速發(fā)展，社會(huì)對(duì)于新一代的信息顯示系統(tǒng)的性能提出了更高的要求。有機(jī)電致發(fā)光二極管(OLED)具有發(fā)光效率高、導(dǎo)電性好、驅(qū)動(dòng)電壓低、響應(yīng)時(shí)間短、生產(chǎn)成本低、溫度特性好、柔韌性及可塑性好、可視化角度大等優(yōu)點(diǎn)，能夠很好地滿足人們對(duì)現(xiàn)代顯示技術(shù)發(fā)展的需求，成為顯示領(lǐng)域中重點(diǎn)關(guān)注對(duì)象。
[0003]為了能夠不斷地提升OLED的發(fā)光性能及其穩(wěn)定性，圍繞開發(fā)新型的、具有優(yōu)良性能的有機(jī)電致發(fā)光材料的大量研究工作在近十幾年里廣泛地開展。在諸多發(fā)光材料中，吲哚[3，2-b]咔唑類衍生物是最為重要的類型之一。
[0004]吲哚[3，2-b]咔唑及其衍生物具有較大的-電子共軛體系、較大的剛性平面、較強(qiáng)的分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移、較高的量子發(fā)光效率的特性，同時(shí)具有良好的熱穩(wěn)定性和形態(tài)穩(wěn)定性，因此，這類物質(zhì)在，在有機(jī)光致發(fā)光、電致發(fā)光、非線性光學(xué)材料及LB膜等方面具有廣闊的應(yīng)用前景，是光電材料研究領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的在于提供一種含芳基硼的吲哚[3，2-b]咔唑化合物及其制備方法。
[0006]本發(fā)明的另一目的在于提供一種含有該化合物作為發(fā)光材料的有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0007]本發(fā)明提供的一種含芳基硼的吲哚[3，2_b]咔唑化合物，它是2，8_ 二(二 (三甲苯基硼))_5，11-二(4-二 (三甲苯基硼)苯基)吲哚[3，2-b]咔唑，結(jié)構(gòu)式為:
[0008]
【權(quán)利要求】
1.一種含芳基硼的吲哚[3，2-b]咔唑化合物，其特征在于，它是2，8-二(二(三甲苯基硼))-5，11_ 二(4-二(三甲苯基硼)苯基)吲哚[3，2-b]咔唑，結(jié)構(gòu)式為:
2.如權(quán)利要求1所述的一種含芳基硼的吲哚[3，2-b]咔唑化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: (1)制備環(huán)己胺-1，4-二酮-二(4-溴苯)腙； (2)制備2，8-二溴吲哚[3，2-b]咔唑； (3)按摩爾比1:2.4~3取2，8-二溴吲哚[3，2-b]咔唑、對(duì)溴碘苯；先將吲哚[3，2-b]咔唑溶解在DMF溶劑中，再加入對(duì)溴碘苯、銅、碳酸鉀、十八冠六醚；常溫?cái)嚢璋胄r(shí)，然后升溫至160~170°C，反應(yīng)36~48小時(shí)；冷卻至室溫，將反應(yīng)物轉(zhuǎn)入冷水中洗滌，再用乙醇洗滌，最后經(jīng)過(guò)柱分離得到黃色產(chǎn)物2，8-二溴-5，11-二(4-溴苯基)吲哚[3，2-b]咔唑； (4)按摩爾比1.0:9~10:10~12取2，8-二溴-5，11-二 (4-溴苯)吲哚[3，2-b]咔唑、叔丁基鋰和二(三甲苯基)氟化硼；將2，8- 二溴-5，11- 二(4-溴苯)吲哚[3，2-b]咔唑溶解于四氫呋喃溶劑中，在_78°C時(shí)，加入叔丁基鋰，攪拌并恢復(fù)至室溫，反應(yīng)6小時(shí)；然后將反應(yīng)溫度再降至_78°C，加入二(三甲苯基)氟化硼，常溫?cái)嚢?4小時(shí)；將反應(yīng)物旋干，用無(wú)水乙醇洗滌，抽濾，再用二氯甲烷萃取，收集有機(jī)層，旋干，得到黃色固體，最后通過(guò)柱分離得到2，8-二(二(三甲苯基硼))-5，11-二(4-二(三甲苯基硼)苯基)吲哚[3，2-b]咔唑。
3.如權(quán)利要求1所述的含芳基硼的吲哚[3，2-b]咔唑化合物用作藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光材料。
4.一種有機(jī)電致發(fā)光器件,包括發(fā)光層,其特征在于,所述的發(fā)光層含有如權(quán)利要求1所述的含芳基硼的吲哚[3，2-b]咔唑化合物。
5.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，器件的結(jié)構(gòu)為:ITO/NPB，厚度50nm/CPB，厚度50nm/權(quán)利要求1所述的含芳基硼的吲哚[3，2-b]咔唑化合物，厚度50nm/Bphen，厚度20nm/LiF，厚度 0.5nm/Al，厚度 150nm。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK103626792SQ201310617274
【公開日】2014年3月12日 申請(qǐng)日期:2013年11月27日 優(yōu)先權(quán)日:2013年11月27日
【發(fā)明者】施和平, 袁建棟, 董秀清, 程芳琴 申請(qǐng)人:山西大學(xué)