專利名稱：：有機電致發(fā)光元件和顯示裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及發(fā)光效率高、壽命長的有機電致發(fā)光元件和顯示裝置。
背景技術(shù)：
：過去，作為發(fā)光型的電子顯示設(shè)備，有電致發(fā)光顯示器(ELD)。作為ELD的構(gòu)成要素，可列舉出無機電致發(fā)光元件和有機電致發(fā)光元件(以下也稱為有機EL元件)。無機電致發(fā)光元件可以作為平面型光源使用，但為了驅(qū)動發(fā)光元件，需要交流高電壓。另一方面，有機EL元件具有由陰極和陽極二者夾著含有發(fā)光化合物的發(fā)光層構(gòu)成，它是一種通過向發(fā)光層中注入電子和空穴并使其再結(jié)合，生成激發(fā)子(exiton)，利用該激發(fā)子失活時放出的光(熒光'磷光)而發(fā)光的元件，可以按數(shù)V數(shù)十V左右的電壓發(fā)光，進而，由于是自發(fā)光型，視野角寬、清晰度高，由于是薄膜型的完全固體元件，從省空間、便攜性等的觀點出發(fā)而受到注目。作為今后朝向?qū)嵱没_發(fā)的有機EL元件，希望開發(fā)一種消耗電力更低且效率好、高輝度發(fā)光的有機EL元件，已知的例如有，向芪衍生物、二苯乙烯基亞芳基衍生物或者三苯乙烯基亞芳基衍生物中摻雜微量熒光體以達到提高發(fā)光輝度、延長元件壽命的技術(shù)(參照專利文獻1)、具有由8-羥基喹啉鋁配合物作為主體化合物并向其中摻雜微量熒光體的有機發(fā)光層的元件(參照專利文獻2)、具有由8-羥基喹啉鋁配合物作為主體化合物并向其中摻雜喹吖酮系色素的有機發(fā)光層的元件(參照專利文獻3)等。上述專利文獻公開的技術(shù)中，在使用由激發(fā)一重線發(fā)出的光的情況，用于使一重線激發(fā)子和三重線激發(fā)子的生成比為1:3的發(fā)光性激發(fā)種類的生成幾率為"％，其光的取出效率約為20%，因此外部取出量子效率(Tiext)的極限為5%。但是，由普林斯頓大學(xué)報導(dǎo)使用由激發(fā)三重線發(fā)出的磷光的有機EL元件(參照非專利文獻l)以來，對室溫下顯示出磷光的材料的研究活躍起來(參照非專利文獻2和專利文獻4)。如果使用激發(fā)三重線，則內(nèi)部量子效率的上限成為100%,因此與激發(fā)一重線的情況相比，在原理上發(fā)光效率變成為4倍，得到與冷陰極管大致同等的性能，也可以應(yīng)用到照明領(lǐng)域，因此受到注目。例如，曾做過以銥配合物系等重金屬配合物為中心合成許多化合物的研究(參照非專利文獻3)。另外，作為摻雜劑，曾做過使用三(2-苯基吡啶)銥的研究(參照非專利文獻2)。jt匕夕卜，還進^亍過寸吏用L2Ir(acac)、伊J:i口(ppy)2Ir(acac)作為摻雜劑(參照非專利文獻4)、以及使用三(2-(對曱苯基)吡啶)銥(Ir(ptpy)3)、三(苯并[h]喹啉)銥(Ir(bzq)3)、Ir(bzq)2C1P(Bu)3等作為摻雜劑的研究(參照非專利文獻5)。另外，為了得到高的發(fā)光效率，使用空穴輸送性的化合物作為磷光性化合物的主體(水義卜)(參照非專利文獻6)。另外，將各種電子輸送性材料作為磷光性化合物的主體，向其中摻雜新的銥配合物來使用(參照非專利文獻4參照)。進而，通過導(dǎo)入空穴阻擋層，得到高的發(fā)光效率(參照非專利文獻5)。另外，公開了一種將含有含氮芳香族環(huán)化合物的部分結(jié)構(gòu)、氮原子或者芳基作為中心，向3個方向或者4個方向延伸的化學(xué)結(jié)構(gòu)，對熱穩(wěn)定的空穴輸送材料(參照專利文獻5)。但是，專利文獻5中，完全沒有公開磷光發(fā)光的有機EL元件。另外，還公開了一種屬于含氮芳香族環(huán)化合物并且輝度高的發(fā)光材料(參照專利文獻6)。但是，在專利文獻6中，完全沒有公開磷光發(fā)光的有機EL元件。目前正在研究使用該磷光發(fā)光的有機EL元件的進一步發(fā)光高效率化、壽命長化，但是雖然達到了對于綠色發(fā)光而言接近于作為理論極限的20%的外部取出效率，但是僅僅是低電流區(qū)域(低輝度區(qū)域)，而在高電流區(qū)域(高輝度區(qū)域)中，尚未達到理論極限。進而，就其他的發(fā)光色而言，尚未得到足夠的效率，因此有必要進行改良，而且，在今后朝著實用化方向發(fā)展的有機EL元件中，希望進一步開發(fā)出低消耗電力且效率好、高輝度發(fā)光的有機EL元件。特別是，在青色磷光發(fā)光的有機EL元件中，要求高效率發(fā)光的元件。因此，本發(fā)明所要解決的課題是，提供一種發(fā)光效率高的有機電致發(fā)光元件和顯示裝置。進而，還提供一種壽命長的有機電致發(fā)光元件和顯示裝置。(專利文獻l)專利第3093796號公報(專利文獻2)特開昭63-264692號公報(專利文獻3)特開平3-255190號公報(專利文獻4)美國專利第6097147號說明書(專利文獻5)特公平7-11Q940號^S才艮(專利文獻6)特開2001-160488號公才艮(非專利文獻l)M丄Baldo等，nature、395巻、151—154頁(1998年)(非專利文獻2)M.A.Baldo等，nature、403巻、17號、750-753頁(2000年)(非專利文獻3)S.Lamansky等，J.Ara.Chem.Soc.，123巻、4304頁(2001年)8(非專利文獻4)M.E.Tompson等，The10thInternationalWorkshoponInorganicandOrganicElectroluminescence(EL，00、浜松)(非專利文獻5)Moon-JaeYoun.0g,TetsuoTsutsui等，The10thInternationalWorkshoponInorganicandOrganicElectroluminescence(EL'00、浜松)(非專利文獻6)Ikai等,The10thInternationalWorkshoponInorganicandOrganicElectroluminescence(EL，00、浜松)
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的上述目的通過下述的各種構(gòu)成來達到。(1)一種有機電致發(fā)光元件，其特征在于，在一對電極之間具有至少包括磷光性發(fā)光層的構(gòu)成層，上述構(gòu)成層中的至少一層含有由下述通式(1)表示的化合物，通式(1)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>式中，Z,表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)，Zs表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)、或者芳香族烴環(huán)，Z3表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵，Rm表示氫原子或取代基。(2)如(1)中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物中的Z,為6元環(huán)。(3)如(1)或(2)中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物中的Z2為6元環(huán)。(4)如(1)~(3)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物中的Z3為化學(xué)鍵。(5)如(1)~(4)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物的分子量為450以上。(6)如(1)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-1)表示的，通式(1_1)F501^505式中，R5M-R5。7各自獨立地表示氫原子或取代基。(7)如(1)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-2)表示的，通式(l-2)^515式中，R5uR5n各自獨立地表示氫原子或取代基。(8)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-3)表示的，通式(l-3)^524&25式中，R52,R527各自獨立地表示氫原子或取代基。(9)如(1)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-4)表示的，、通式(l-4)R532531R537R533^^^^"s^N>^Y/^^Rs36R534NR535式中，Rs"R5"各自獨立地表示氫原子或取代基。10(10)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-5)表示的，通式(1-5)R542Rs41R■S48■543■544■547'546RS45式中，Rwds各自獨立地表示氫原子或取代基。(11)如(l)~(5)任l項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-6)表示的，通式(l-6)R552551R553、人，N、，N,'554558'557Rs55Rs56式中，R5"R558各自獨立地表示氬原子或取代基。U2)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-7)表示的，通式(l-7)R562R561R563NvR567、565566式中，Rs"R"7各自獨立地表示氫原子或取代基。(13)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-8)表示的，通式(1-8)R572571R577"l人^574《575式中，R"廣R"7各自獨立地表示氫原子或取代基'(14)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-9)表示的，通式(l-9)RRRRR式中，R表示氫原子或取代基，另外，多個R可以各自相同或不同。(15)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-10)表示的，通式(1-10)RRRR式中，R表示氫原子或取代基，另外，多個R可以各自相同或不同。(16)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物具有至少一個由下述通式(2-1)~(2-8)中的任一個表示的基團，12通式(2—1)通式(2-2)通式(2-1)中，R^R5。7各自獨立地表示氫原子或取代基，通式(2-2)中，R5uRsn各自獨立地表示氬原子或取代基，通式(2-3)中，11522~11527各自獨立地表示氫原子或取代基，通式(2-4)中，R532~RS37各自獨立地表示氫原子或取代基，通式(2-5)中，R54廣R548各自獨立地表示氫原子或取代基，通式(2-6)中，11552~11558各自獨立地表示氫原子或取代基，通式(2-7)中，11562~11567各自獨立地表示氫原子或取代基，通式(2-8)中，11572~11577各自獨立地表示氫原子或取代基。(17)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(3)表示的，通式(3)式中，R6。廣R6。6各自獨立地表示氫原子或取代基，但R^R6。6中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)表示的基團中選出的至少一個基團。(18)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(4)表示的，通式(4)式中，RwR"。各自獨立地表示氫原子或取代基，但RmR"。中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)表示的基團中選出的至少一個基團。(19)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(5)表示的，通式(5)式中，R6nR"3各自獨立地表示氫原子或取代基，但R",R"3中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)表示的基團中選出的至少一個基團。(20)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(6)表示的，通式(6)14式中，R",R"5各自獨立地表示氫原子或取代基，但R^-R"5中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)表示的基團中選出的至少一個基團。(21)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(7)表示的，通式(7)式中，R^R"6各自獨立地表示氫原子或取代基，但11651~11656中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)表示的基團中選出的至少一個基團，na表示05的整數(shù)，nb表示l6的整數(shù)，但na與nb之和為6。(22)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(8)表示的，通式(8)式中，R"!R"2各自獨立地表示氫原子或取代基，但R6"-R"2中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)表示的基團中選出的至少一個基團。(23)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(9)表示的，通式(9)式中，R6"R688各自獨立地表示氫原子或取代基，但R68,R688中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)表示的基團中選出的至少一個基團。(24)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(10)表示的，通式(10)式中，RwR7。。各自獨立地表示氫原子或取代基，U表示2價的連接基團，！UR7。。中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)表示的基團中選出的至少一個基團。(25)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(11)表示的，通式(11)式中，R"R2各自獨立地表示氫原子或取代基，n、ra各自表示l-2的整數(shù)，k、l各自表示34的整數(shù)，但是，n+k-5、JLl+ra=5。(26)如(l)~(5)任l項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(12)表示的，通式(12)式中，l、R2各自獨立地表示氫原子或取代基，n、ra各自表示1~2的整數(shù)，k、l各自表示3-4的整數(shù)，但是，n+k=5、且l+ra-5。(27)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(13)表示的，通式(13)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>式中，R!、R2各自獨立地表示氫原子或取代基，n、ra各自表示l2的整數(shù)，k、1各自表示3~4的整數(shù)，但是，n+k=5、JLl+m=5。(28)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(14)表示的，通式(14)式中，RbR2各自獨立地表示氬原子或取代基，n、ra各自表示l2的整數(shù)，k、l各自表示34的整數(shù)，但是，n+k=5、且l+ra-5。(29)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(l5)表示的，通式(15)式中，R,、R2各自獨立地表示氫原子或取代基，n、m各自表示l2的整數(shù)，k、l各自表示34的整數(shù)，但是，n+k=5、且l+m-5，Z,、Z2、Z3、Z4各自表示含有至少一個氮原子的6元芳香族雜環(huán)。(30)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(16)表示的，通式(16)式中，o、p各自表示l3的整數(shù)，Ar,、Ar2各自表示亞芳基或者2價的芳香族雜環(huán)基，Z,、Z2各自表示含有至少一個氮原子的6元芳香族雜環(huán)，L表示2價的連接基團。(31)如(l)~(5)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(17)表示的，通式(17)、-,N、--'(Ar山i(A)式中，o、p各自表示l3的整數(shù)，Afl、Af2各自表示2價的亞芳基或者2價的芳香族雜環(huán)基，Z,、Z2、Z3、Z,各自表示含有至少一個氮原子的6元芳香族雜環(huán)，L表示2價的連接基團。(32)如(l)~(31)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述磷光性發(fā)光層中含有由上述通式(1)表示的化合物。(33)如(l)~(32)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述構(gòu)成層中的至少l層為空穴阻擋層，上述空穴阻擋層中含有由上述通式(1)表示的化合物。(34)如(l)~(33)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出青色(藍色)的光。(35)如(1)~(33)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出白色的光。(36)—種顯示裝置，其特征在于，具有(1)~(35)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件。(37)—種有機電致發(fā)光元件，其特征在于，在一對電極之間具有至少包括磷光性發(fā)光層的構(gòu)成層，上述構(gòu)成層中的至少一層中含有由下述通式U-11)表示的化合物，通式(1-11)式中，Z表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)，Z2表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)、或者芳香族烴環(huán)，Z3表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵，L表示2價的連接基團，通過L連接的2個基團可以各自相同或不同。(38)如(37)中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z,為6元環(huán)。(39)如(37)或(38)中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z2為6元環(huán)。(40)如(37)~(39)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z3為化學(xué)鍵。(41)如(37)~(40)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物的分子量為450以上。(42)如(37)~(41)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述磷光性發(fā)光層中含有由上述通式(1-11)表示的化合物。(43)如(37)~(42)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述構(gòu)成層中的至少1層為空穴阻擋層，上述空穴阻擋層中含有由上述通式(1-11)表示的化合物。(44)如(37)~(43)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出青色的光。(45)如(37)~(43)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出白色的光。(46)—種顯示裝置，其特征在于，具備(37)~(45)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件。(47)—種有機電致發(fā)光元件，其特征在于，在一對電極之間具有至少包括磷光性發(fā)光層的構(gòu)成層，上述構(gòu)成層中的至少一層含有由下述通式(1-12)表示的化合物，通式(1-12)/、C——Z3—-C'、；^/\5、N^I^102式中，Rw表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的環(huán)烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的雜環(huán)基，Z4、Zs各自獨立地表示用于形成5~7元的含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)所必要的原子組，Z3表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵。(48)如(47)中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-12)表示的化合物中的Zs為化學(xué)鍵。(49)如(47)或(48)中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-12)表示的化合物的分子量為450以上。00)如(47)~(49)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述磷光性發(fā)光層含有由上述通式(1-12)表示的化合物。(51)如(47)~(50)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述構(gòu)成層中的至少1層為空穴阻擋層，上述空穴阻擋層含有由上述通式(1-12)表示的化合物。(52)如(47)~(51)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出青色的光。(53)如(47)~(51)任l項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出白色的光。(54)—種顯示裝置，其特征在于，具備(47)~(53)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件。(55)—種有機電致發(fā)光元件，其特征在于，在一對電極之間具有至少包括磷光性發(fā)光層的構(gòu)成層，上述構(gòu)成層中的至少一層含有由下述通式(1-13)表示的化合物，通式(1-13)式中，Rm表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的環(huán)烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的雜環(huán)基，Rw表示氫原子或取代基，Z6、Z7各自表示用于形成5~7元的環(huán)結(jié)構(gòu)所必要的原子組。(56)如(55)中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物中的Z6為6元環(huán)。(57)如(55)或(56)中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物中的Z7為6元環(huán)。(58)如(55)~(57)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物的分子量為450以上。(59)如(55)~(58)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述磷光性發(fā)光層含有由上述通式(1-13)表示的化合物。(60)如(55)~(59)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述構(gòu)成層中的至少1層為空穴阻擋層，上述空穴阻擋層含有由上述通式(1-13)表示的化合物。(61)如(55)~(60)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出青色的光。(62)如(55)~(60)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出白色的光。(63)—種顯示裝置，其特征在于，具備(55)~(62)任1項中所述的有機電致發(fā)光元件。圖1為示出一例由有機EL元件構(gòu)成的顯示裝置的模式圖。圖2為顯示部分的模式圖。圖3為象素的模式圖。圖4為無源(少'；7')矩陣方式的全色顯示裝置的模式圖。具體實施方式以下詳細(xì)地依次說明在本發(fā)明中所涉及的各構(gòu)成要素?！队袡CEL元件用材料》以下說明本發(fā)明中所涉及的各化合物?！队赏ㄊ?1)表示的化合物》以下說明在本發(fā)明中所涉及的由通式(l)表示的化合物。本發(fā)明人等經(jīng)過精心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，使用由上述通式U)表示的化合物的有機EL元件，其發(fā)光效率提高。進而，使用由上述通式U)表示的化合物的有機EL元件，其壽命延長。上述通式(l)中，Z,表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)，Z2表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)、或者芳香族烴環(huán)，Z3表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵。Rm表示氫原子或取代基。上述通式(1)中，作為Z,、Z2表示的芳香族雜環(huán)，可列舉出構(gòu)成呋喃環(huán)、瘞吩環(huán)、吡啶環(huán)、噠嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、吡嗪環(huán)、三溱環(huán)、苯并咪唑環(huán)、鳴二哇環(huán)、三唑環(huán)、咪唑環(huán)、p比峻環(huán)、噻唑環(huán)、吲咮環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并漆峻環(huán)、苯并p惡峻環(huán)、會鬼淋環(huán)、壹哇淋環(huán)、酞。桊環(huán)、咔唑環(huán)、咕啉環(huán)、啼啉環(huán)的烴環(huán)的碳原子進一步被氮原子取代的環(huán)等。進而，上述芳香族雜環(huán)可以具有下述的Rm表示的取代基。上述通式(1)中，作為Z2表示的芳香族烴環(huán)，可列舉出苯環(huán)、聯(lián)苯環(huán)、萘環(huán)、奠(7乂k7azulene)環(huán)、蒽環(huán)、菲(7工大7卜k7phenanthrene)J不、芘i不、篇(夕卩七7chrysene)環(huán)、并四苯(大7夕七》naphthacene)環(huán)、三鄰亞苯環(huán)、鄰三聯(lián)苯環(huán)、間三聯(lián)苯環(huán)、對三聯(lián)苯環(huán)、二氫苊環(huán)、蔻(-口豐7coronene)環(huán)、藥環(huán)、熒蒽(7/k才，》卜kfluoranthrene)環(huán)、并四苯環(huán)、并五苯(^乂夕七7pentacene)環(huán)、菲環(huán)、戊芬(《》夕7工^pentphene)環(huán)、旌(匕°七^picene)環(huán)、芘環(huán)、吡蒽環(huán)、7乂X，7*》卜k7環(huán)等。進而，上述芳香族烴環(huán)可以具有下述的Rm表示的取代基。通式(l)中，作為Rm表示的取代基，可列舉出烷基(例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、戊基、己基、辛基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等)，環(huán)烷基(例如，環(huán)戊基、環(huán)己基等)、鏈烯基(例如，乙烯基、烯丙基等)，炔基(例如，乙炔基、炔丙基等)；芳基(例如，苯基、萘基等)，芳香族雜環(huán)基(例如，呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠。秦基、嘧啶基、吡嗪基、三溱基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、會唑啉基、酞。秦基等)，雜環(huán)基(例如，吡咯烷基、咪唑烷基、嗎啉基、。惡唑烷基等)，烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、十二烷氧基等)，環(huán)烷氧基(例如，環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、芳氧基(例如，苯氧基、萘氧基等)、烷硫基(例如，曱硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基等)，環(huán)烷硫基(例如，環(huán)戊硫基、環(huán)己硫基等)、芳硫基(例如，苯硫基、萘硫基等)，烷氧基羰基(例如，曱氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、辛氧基羰基、十二烷氧基羰基等)，芳氧基羰基(例如，苯氧基羰基、萘氧基羰基等)，氨磺?；?例如，氨基磺?；?、甲氨基磺?；?、二甲氨基磺?；?、丁氨基磺?；?、己氨基磺酰基、環(huán)己氨基磺?；⑿涟被酋；⑹榘被酋；⒈桨被酋；?、萘氨基磺?；?、2-吡啶基氨基磺?；?，?；?例如，乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、戊基羰基、環(huán)己基羰基、辛基羰基、2-乙基己基羰基、十二烷基羰基、苯基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基等)，酰氧基(例如，乙酰氧基、乙基羰氧基、丁基羰氧基、辛基羰氧基、十二烷基羰氧基、苯基羰氧基等)，酰氨基(例如，甲基羰氨基、乙基羰氨基、二曱基羰氨基、丙基羰氨基、戊基羰氨基、環(huán)己基羰氨基、2-乙基己基羰氨基、辛基羰氨基、十二烷基羰氨基、苯基羰氨基、萘基羰氨基等)，氨基甲?；?例如，氨基羰基、甲氨基羰基、二曱氨基羰基、丙氨基羰基、戊氨基羰基、環(huán)己氨基羰基、辛氨基羰基、2-乙基己氨基羰基、十二烷氨基羰基、苯氨基羰基、萘氨基羰基、2-吡啶基氨基羰基等)、脲基(例如，曱基脲基、乙基脲基、戊基脲基、環(huán)己基脲基、辛基脲基、十二烷基脲基、苯基脲基、萘基脲基、2-吡啶基氨基脲基等)，亞硫?；?例如，甲基亞硫?；?、乙基亞硫酰基、丁基亞硫?；?、環(huán)己基亞硫酰基、2-乙基己基亞硫酰基、十二烷基亞硫?；⒈交鶃喠蝓；⑤粱鶃喠蝓；?、2-吡啶基亞硫?；?，烷基磺?；?例如，甲基磺酰基、乙基磺?；⒍』酋；h(huán)己基磺?；?、2-乙基己基磺?；?、十二烷基磺酰基等)，芳基磺酰基(苯基磺?；⑤粱酋；?-吡咬基磺?；?，氨基(例如，氨基、乙氨基、二甲氨基、丁氨基、環(huán)戊氨基、2-乙基己氨基、十二烷氨基、苯胺基、萘氨基、2-吡啶基氨基等)，卣素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子等)，氟代烴基(例如，氟代甲基、三氟曱基、五氟乙基、五氟苯基等)，氰基，硝基，羥基，巰基，甲硅烷基(例如，三曱基曱硅烷基、三異丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二乙基曱硅烷基等)等。這些取代基也可以進一步被上述的取代基取代。另外，這些取代基也可以多個相互鍵合形成環(huán)。作為優(yōu)選的取代基，為烷基、環(huán)烷基、氟代烴基、芳基、芳香族雜環(huán)基。作為2價的連接基團，除了亞烷基、亞烯基、亞炔基、亞芳基等的烴基以外，還可以含有雜原子，而且，可以是來自象噻吩-2，5-二基、吡喚-2，3-二基那樣的具有芳香族雜環(huán)的化合物(也稱為雜芳香族化合物)的2價連接基團，也可以是氧或碌u等的硫?qū)?力^-y7chalcogen)原子。另外，也可以是象烷基亞氨基、二烷基珪烷二基和二芳基鍺烷(:xgermane)二基那樣配合雜原子連接而成的基團。所謂單鍵，是將所要連接的取代基直接鍵合的化學(xué)鍵。本發(fā)明中，上述通式(1)的Zi優(yōu)選為6元環(huán)。由此，可以進一步提高發(fā)光效率。進而，可以進一步延壽命長。另外，本發(fā)明中，上述通式(1)的Z2優(yōu)選為6元環(huán)。由此，可以進一步提高發(fā)光效率。進而，可以進一步延壽命長。進而，通過使上述通式(1)的Z,和Z2皆為6元環(huán)，可以進一步提高發(fā)光效率方面，因此是優(yōu)選的。進而，由于可以進一步延壽命長，因此也是優(yōu)選的。由上述通式(1)表示的化合物中，優(yōu)選的是分別由上述通式(l-1)~(1-13)表示的化合物。上述通式(l-1)中，Rs(nRw各自獨立地表示氫原子或取代基。通過使用由上述通式(1-1)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-2)中，R川R5n各自獨立地表示氫原子或取代基。通過使用由上述通式(1-2)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(l-3)中，11521~11527各自獨立地表示氫原子或取代基。通過使用由上述通式(1-3)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-4)中，131~11537各自獨立地表示氫原子或取代基。通過使用由上述通式(1-4)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-5)中，11541~11548各自獨立地表示氫原子或取代基。通過使用由上述通式(1-5)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(l-6)中，11551~11558各自獨立地表示氫原子或取代基。通過使用由上述通式(1-6)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有才幾EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-7)中，11561~11567各自獨立地表示氫原子或取代基。通過使用由上述通式(1-7)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-8)中，RmR"7各自獨立地表示氫原子或取代基。通過使用由上述通式(1-8)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-9)中，R表示氫原子或取代基。另外，多個R可以各自相同或不同。通過使用由上述通式(1-9)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有4幾EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-10)中，R表示氬原子或取代基。另外，多個R可以各自相同或不同。通過使用由上述通式(1-10)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-11)中，Zi表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)，Z2表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)、或者芳香族烴環(huán)，Z3表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵。L表示2價的連接基團。用L連接的2個基團可以各自相同或不同。通過使用由上述通式(1-11)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-12)中，Rm表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的環(huán)烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的雜環(huán)基。Z4、Z5各自獨立地表示用于形成5~7元的含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)所必要的原子組。Z3表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵。通過使用由上述通式(1-12)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(1-13)中，Rm表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的環(huán)烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的雜環(huán)基。R^表示氫原子或取代基。Z6、Z7分別表示用于形成5~7元的環(huán)結(jié)構(gòu)所必要的原子組。通過使用由上述通式(1-13)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。此處，由上述通式(l-l)~(1-13)分別表示的化合物另外還可以具有的取代基，與由上述通式(l)表示的化合物中的Rm表示的取代基的含義相同。另外，由上述通式(1)表示的化合物中，優(yōu)選的是具有至少一個由上述通式(2-l)~(2-8)任一通式表示的基團的化合物。特別地，更優(yōu)選在分子內(nèi)具有2~4個由上述通式(2-1)~(2-8)的任一通式所表示的基團。此時，包括在由上述通式(1)表示的結(jié)構(gòu)中，除去Rm以外的其余部分被替換為上述通式(2-1)~(2-8)的情況。此時，從獲得本發(fā)明效果的方面考慮，特別優(yōu)選是由上述通式(3)~(l7)表示的化合物。上述通式(3)中，R6MR6。6表示氫原子或取代基，但R6(H-R^中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)的任一個所表示的基團。通過使用由上述通式(3)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(4)中，R6nR"。表示氫原子或取代基，但R川R"。中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)的任一個所表示的基團。通過使用由上述通式(4)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(5)中，11621~11623表示氫原子或取代基，但R川R"。中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)的任一個所表示的基團。通過使用由上述通式(5)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(6)中，R6"-R"5表示氬原子或取代基，但R6MR"5中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)的任一個所表示的基團。通過使用由上述通式(6)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有才幾EL元件。進而，可以制成壽命更長的有4幾EL元件。上述通式(7)中，R65,R656表示氫原子或取代基，但R6"-R"6中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)的任一個所表示的基團。na表示0~5的整數(shù)，nb表示1~6的整數(shù)，但na與nb之和為6。通過使用由上述通式(7)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(8)中，11661~11672表示氫原子或取代基，但R"dn中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)的任一個所表示的基團。通過使用由上述通式(8)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(9)中，11681~11688表示氫原子或取代基，但RwRm中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)的任一個所表示的基團。通過使用由上述通式(9)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。上述通式(IO)中，R6"-R7。。表示氫原子或取代基，但R6"-Rm中的至少一個表示由上述通式(2-1)~(2-4)的任一個所表示的基團。上述通式(10)中，作為L,表示的2價連接基團，可列舉出亞烷基(例如，亞乙基、三亞甲基、四亞曱基、亞丙基、乙基亞乙基、五亞甲基、六亞曱基、2，2，4-三曱基六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基、十亞曱基、十一亞曱基、十二亞曱基、亞環(huán)己基(例如，1，6-環(huán)己烷二基等)、亞環(huán)戊基(例如，1,5-環(huán)戊烷二基等)等)、亞烯基(例如，亞乙烯基、亞丙烯基等)、亞炔基(例如，亞乙炔基、3-亞戊炔基等)、亞芳基等的烴基，除此之外，還可列舉出含有雜原子的基團(例如，-0-、-S-等的含有硫?qū)僭拥?價基團、-N(R)-基，此處，R表示氫原子或烷基，該烷基與上述通式(1)中Rw表示的烷基的含義相同)等。另外，上述的亞烷基、亞烯基、亞炔基、亞芳基的各個基團中，構(gòu)成2價連接基團的碳原子中的至少一個也可以被硫?qū)僭?氧、硫等)或上述-N(R)-基等取代。進而，作為L表示的2價連接基團，可以使用例如具有2價雜環(huán)基的基團，可列舉出例如，。惡唑二基、嘧吱二基、峻。秦二基、吡喃二基、吡咯啉二基、咪唑啉二基、咪唑烷二基、吡唑烷二基、吡唑啉二基、哌啶二基、哌嗪二基、嗎啉二基、奎寧環(huán)二基等，另外，也可以是來自象噻吩-2，5-二基、吡*-2，3-二基那樣的具有芳香族雜環(huán)的化合物(也稱為雜芳香族化合物)的2價連接基團。另外，也可以是含有象烷基亞氨基、二烷基硅烷二基、二芳基鍺烷二基那樣配合雜原子而連接的基團。通過使用由上述通式(IO)表示的化合物，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以制成壽命更長的有機EL元件。分別由上述通式(11)~通式(15)各自表示的化合物中，作為R,、R2分別表示的取代基，與上述通式(1)中Rm表示的取代基的含義相同。上述通式(15)中，作為Z,、Z2、Z3、Z,分別表示的、各自含有至少一個氮原子的6元芳香族雜環(huán)，可列舉出例如吡啶環(huán)、噠嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、吡溱環(huán)等。上述通式(16)中，作為Z,、Z2分別表示的、各自含有至少一個氮原子的6元芳香族雜環(huán)，可列舉出例如吡啶環(huán)、噠嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、吡嗪環(huán)等。上述通式U6)中，作為An、Ar2分別表示的亞芳基，可列舉出鄰亞苯基、間亞苯基、對亞苯基、萘二基、蒽二基、并四苯二基、芘二基、萘基萘二基、聯(lián)苯二基(例如，3，3'-聯(lián)苯二基、3,6-聯(lián)苯二基等)、三聯(lián)苯基二基、聯(lián)四苯基二基、軒>夕7工-/1^二基、七軒、>:7工-乂k二基、聯(lián)七苯基二基、聯(lián)八苯基二基、聯(lián)九苯基二基、聯(lián)十苯基二基等。另外，上述亞芳基可以進一步具有下述的取代基。上述通式(16)中，Ar,、Ar2分別表示的2價芳香族雜環(huán)基，可列舉出呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡啶環(huán)、噠嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、吡。秦環(huán)、三嗪環(huán)、苯并咪哇環(huán)、嚙二唑環(huán)、三唑環(huán)、咪唑環(huán)、他唑環(huán)、噻唑環(huán)、卩引咮環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并^唑環(huán)、苯并嗜唑環(huán)、會喔啉環(huán)、喹唑啉環(huán)、酞嗪環(huán)、呼唑環(huán)、^啉環(huán)、由構(gòu)成呻啉環(huán)的烴環(huán)的碳原子進一步被氮原子取代的環(huán)等導(dǎo)出的2價基團。進而，上述芳香族雜環(huán)基可以具有由上述Rm表示的取代基。上述通式(16)中，作為由L表示的2價連接基團，與上述通式(IO)中L,表示的2價連接基團的含義相同，但優(yōu)選為亞烷基、-0-、-S-等的含有硫?qū)僭拥?價基團，最優(yōu)選為亞烷基。上述通式(17)中，由An、Ar2分別表示的亞芳基，與上述通式(16)中An、Ar2分別表示的亞芳基的含義相同。上述通式(17)中，由Ar,、Ar2分別表示的芳香族雜環(huán)基，與上述通式(16)中Ar,、Ar2分別表示的2價芳香族雜環(huán)基的含義相同。上述通式(17)中，作為由Z、Z2、Z3、Z4分別表示的、各自含有至少一個氮原子的6元芳香族雜環(huán)，可列舉出例如，吡啶環(huán)、噠嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、吡嗪環(huán)等。上述通式(17)中，作為由L表示的2價連接基團，與上述通式(10)中L,表示的2價連接基團的含義相同，優(yōu)選為亞烷基、-0-、-S-等的含有硫?qū)僭拥?價基團，最優(yōu)選為亞烷基。下面示出本發(fā)明中所涉及的化合物或者、本發(fā)明中所涉及的化合物的具體例，但本發(fā)明不受它們的限定。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage62</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage63</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula>下面示出本發(fā)明中所涉及的化合物、或者本發(fā)明中所涉及的化合物的代表性合成例，但本發(fā)明不受它們的限定?！独净衔?3的合成》將4，4'-二石典聯(lián)苯6.87g、P-呻啉6.OOg添加到N,N-二甲基乙酰胺50ml中，向該混合液中加入銅粉4.5g、碳酸鉀7.36g，加熱回流15小時。放冷后加入水和氯仿，濾去不溶物。將有機層分離，用水、飽和食鹽水洗滌后，減壓下濃縮，將得到的殘渣溶解于乙酸中，活性炭處理后，進行重結(jié)晶，得到例示化合物73的無色結(jié)晶4.2g。例示化合物73的結(jié)構(gòu)用NMR^普和質(zhì)譜進4亍確認(rèn)。例示化合物73的物性數(shù)據(jù)、譜數(shù)據(jù)如下。無色結(jié)晶、熔點200°CMS(FAB)ra/z:487(M+1)-NMR(400MHz，CDC13):5/ppm7.3-7.5(ra、2H)、7.5-7.6(m,4H)、7.7-7.8(m，4H)、7.9-8.0(m,4H)、8,06(d，J=5.lHz，2H)、8.24(d,J=7.8Hz,2H)、8.56(d,J=5.lHz，2H)、8.96(s,2H)《例示化合物74的合成》將乙酸鈀O.32g、三叔丁基膦1.17g溶解于無水曱苯10ml中，添加氫化硼鈉50mg，在室溫下攪拌10分鐘后，加入5-啼啉5.00g、4，4'-二碘聯(lián)苯5.87g、叔丁醇鈉3.42g，分散于無水二甲苯50ml中，在氮氣氛下、在回流溫度下攪拌10小時。將得到的反應(yīng)混合物放冷后，加入氯仿和水，將有機層分離，有機層用水、飽和食鹽水洗涂后，減壓下濃縮，將得到的殘渣溶解于四氫呋喃中，施行活性炭處理后，進行重結(jié)晶，得到例示化合物74的無色結(jié)晶5.Og。例示化合物74的結(jié)構(gòu)用NMR語和質(zhì)傳進行確認(rèn)。例示化合物74的物性數(shù)據(jù)、譜數(shù)據(jù)如下。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula>《例示化合物60的合成》將4，4'-二石典聯(lián)苯6.87g、y-呼啉6.OOg添加到N，N-二甲基乙酰胺50ml中，向該混合液中加入銅粉4.5g、碳酸鉀7.36g，加熱回流15小時。；改冷后加入水和氯仿，濾去不iii物。將有才幾層分離，用水、飽和食鹽水洗滌后，減壓下濃縮，將得到的殘渣用硅膠色譜吸附后，在二氯甲烷/環(huán)己烷中使其結(jié)晶，得到例示化合物60的無色結(jié)晶4.3g。例示化合物60的結(jié)構(gòu)用'H-服R譜和質(zhì)譜進行確認(rèn)。例示化合物60的物性數(shù)據(jù)、語數(shù)據(jù)如下。MS(FAB)m/z:487(M+1)力一NMR(400MHz,CDCh):5/ppm7.4—7.4(m，4H)、7.4-7.5(ra，4H)、7.7-7.8(m，4H)7.9-8.0(ra，4H)、8.25(d，J=7.8Hz，2H)、8.57(d，J=5.6Hz,2H)、9.42(s，1H)《例示化合物144的合成》八NH+A中間體Pd(OAc)2，tBu3PNaOtBu，Xylene將乙酸鈀O.16g、三叔丁基膦0.58g溶解于無水甲苯10ml中，添加氬化硼鈉25mg，在室溫下攪拌10分鐘后，加入5-咔啉LOOg、中間體a3.20g、叔丁醇鈉1.37g,分散于無水二曱苯50ml中，在氮氣氛下、在回流溫度下攪拌10小時。放冷后，加入氯仿和水，將有機層分離，有機層用水、飽和食鹽水洗滌后，減壓下濃縮，將得到的殘渣用乙酸重結(jié)晶，得到例示化合物H4的無色結(jié)晶1.5g。例示化合物144的結(jié)構(gòu)用NMR譜和質(zhì)譜進行確認(rèn)。例示化合物144的譜數(shù)據(jù)如下。MS(FAB)ra/z:647(M+1)力-腿(400MHz,CDCh)5/ppra1.80(S，12H)、7.27(S,4H)、7.34(dd,J=4.9Hz,J=8.3Hz，2H)、7.3—7.4(m，2H)、7.4-7.5(m,12H)、7.76(dd，J=1.3Hz，J=8.3Hz、2H)、8.45(d，J=7,8Hz，2H)、8.63(dd，J=1.3Hz，J=4.9Hz,2H)《例示化合物143的合成》將4,4'-二氯-3,3'-聯(lián)吡咬O.85g、二胺b0.59g、二亞千基丙酮鈀44mg、咪唑総鹽36mg、叔丁醇鈉1.09g添加到二甲氧基乙烷5ral中，在80。C下加溫攪拌24小時。放冷后加入氯仿和水，分離有機層，有機層用水、飽和食鹽水洗滌后，減壓下濃縮，將得到的殘渣用乙酸乙酯重結(jié)晶，得到例示化合物143的無色結(jié)晶0.3g。例示化合物143的結(jié)構(gòu)用]H-NMR譜和質(zhì)譜進行確認(rèn)。例示化合物143的i普數(shù)據(jù)如下。MS(FAB)m/z639(M+1)H-NMR(400MHz,CDC13):5/ppm7.46(d，J=5.7Hz,4H)、7.6-7.7(ra，4H)、7.8-7.9(m，4H)、8.67(d，J-5.7Hz,4H)、9.51(S，4H)《例示化合物145的合成》在例示化合物143的合成中，除了將4，-二氯-3，3'-聯(lián)p比啶的一個吡啶環(huán)變更為苯、以及使用3-(2-氯苯基)-4-氯吡啶以外，同樣地合成例示化合物145。例示化合物145的結(jié)構(gòu)用'H-NMR"i普和質(zhì)i普進4亍確認(rèn)。例示化合物145的譜數(shù)據(jù)如下。MS(FAB)m/z637(M+1)力-NMR(400MHz,CDC13)5/ppm7.3-7.4(m,2H)、7.671一7.7(m，4H)、7.7-7.8(m,4H)7.8-7.9(m，4H)、8.06(d，J-5.3Hz,2H)、8.23(d，J=7.8Hz，2H)、8.56U，J-5.3Hz，2H)，8,96(S,2H)另外，除了上述的合成例以外，這些化合物的氮雜啼唑環(huán)或其類似物可以按照J(rèn).Chem.Soc.，PerkinTrans.1,1505-1510(1999)、Pol.J.Chem.，54，1585(1980)、(TetrahedronLett.41(2000)，481-484)中記栽的合成法進行合成。所合成的氮雜啼唑環(huán)或其類似物與芳香環(huán)、雜環(huán)、烷基等向核、連接基團的導(dǎo)入，可以采用烏爾曼偶合反應(yīng)(々乂kT^力少，ij^夕')、使用Pd催化劑的偶合反應(yīng)、義X^偶合反應(yīng)等的公知方法。本發(fā)明中所涉及的化合物的分子量優(yōu)選為400以上，較優(yōu)選為450以上，更優(yōu)選為600以上，特別優(yōu)選分子量為800以上。由此，可以提高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，提高熱穩(wěn)定性，使壽命進一步延長。本發(fā)明中所涉及的化合物可以用作下述有機EL元件構(gòu)成層的構(gòu)成成分，但在本發(fā)明中，在本發(fā)明的有機EL元件的構(gòu)成層中，優(yōu)選在發(fā)光層或電子輸送層(在電子輸送層中用作空穴阻擋材料)中含有本發(fā)明的化合物，優(yōu)選將本發(fā)明的化合物作為發(fā)光層，特別優(yōu)選是將其作為發(fā)光層的主體化合物使用。但是，從控制有機EL元件的各種物性的觀點考慮，本發(fā)明中所涉及的化合物也可以根據(jù)需要用于有機EL元件的其他構(gòu)成層中。本發(fā)明中所涉及的化合物可以在有機EL元件用材料(背照光、平面屏板顯示器、照明光源、顯示元件、電子攝影用光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標(biāo)識、廣告、室內(nèi)照明、光通信裝置等)等的用途，但是，也可以作為其他的用途，在有機半導(dǎo)體激光用材料(記錄光源、曝光光源、讀取光源、光通信裝置、電子攝影用光源等)、電子攝影用感光體材料、有機TFT元件用材料(有機存儲元件、有機演算元件、有機開關(guān)元件)、有機波長轉(zhuǎn)換元件用材料、光電轉(zhuǎn)換元件用材料(太陽電池、光敏元件等)等的廣闊領(lǐng)域中使用。下面詳細(xì)說明本發(fā)明的有機EL元件的構(gòu)成層。本發(fā)明中，有機EL元件的層構(gòu)成的優(yōu)選具體例如下所示，但本發(fā)明不受它們的限定。(i)陽極/發(fā)光層/電子輸送層/陰極(ii)陽極/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/陰極(iii)陽極/空穴輸送層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子輸送層/陰極(iv)陽極/空穴輸送層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子輸送層/陰極緩沖層/陰極子輸送層/陰極緩沖層/陰極《陽極》作為有機EL元件中的陽極，優(yōu)選使用將功函數(shù)大的(4eV以上)金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及其混合物作為電極物質(zhì)。作為這種電極物質(zhì)的具體例，可列舉出Au等的金屬；Cul、銦錫氧化物(ITO)、Sn02、ZnO等的導(dǎo)電性透明材料。另外，也可以使用IDIXO(ln203-ZnO)等為非晶質(zhì)的且可制成透明導(dǎo)電膜的材料。作為陽極，可以采用蒸鍍或濺射等的方法將這些電極物質(zhì)形成薄膜，也可以采用光刻法形成所希望形狀的圖案，或者在對圖案精度要求不高的情況U00mid以上左右)，也可以在上述電極物質(zhì)的蒸鍍或濺射時借助所希望形狀的掩模來形成圖案。在要將該陽極發(fā)出的光取出的情況，希望透過率大于10%，另外，作為陽極的薄膜電阻優(yōu)選在數(shù)百Q(mào)/口以下。進而，膜厚可根據(jù)材料選擇，但通常在10認(rèn)~1000nm、優(yōu)選10nra~200nm的范圍內(nèi)選擇?！蛾帢O》另一方面，作為陰極，使用功函數(shù)小的(4eV以下)金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導(dǎo)電性化合物及其混合物作為電極物質(zhì)。作為這種電極物質(zhì)的具體例，可列舉出鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(A1203)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。其中，從電子注入性和對氧化等的耐久性的觀點考慮，優(yōu)選電子注入性金屬和功函數(shù)值比其大的73屬于穩(wěn)定金屬的第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(A1203)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可以采用蒸鍍或濺射等的方法將這些電極物質(zhì)形成薄膜來制作。另外，作為陰極的薄膜電阻優(yōu)選在數(shù)百Q(mào)/口以下，膜厚通常在10nm5iuffl、優(yōu)選50~200頭的范圍內(nèi)選擇。另外，為了使發(fā)出的光透過，只要有機EL元件的陽極或陰極的任一方是透明或者半透明的，都有利于提高其發(fā)光輝度。另夕卜，在將上述金屬以l-20nm的膜厚制成陰極后，再在其上面制作在陽極說明中所舉出的導(dǎo)電性透明材料，由此可以制作透明或者半透明的陰極，采用這種方法可以制成陽極和陰極雙方具有透過性的元件。下面說明作為本發(fā)明有機EL元件的構(gòu)成層所使用的注入層、阻擋層、電子輸送層等。《注入層電子注入層、空穴注入層》注入層根據(jù)需要而設(shè)置，具有電子注入層和空穴注入層，也可以存在于如上所述的陽極與發(fā)光層或者空穴輸送層之間、以及陰極與發(fā)光層或者電子輸送層之間。注入層是用于降低驅(qū)動電壓和提高發(fā)光輝度而設(shè)置于電極與有機層之間的膜層，在《有機EL元件及其工業(yè)化最前線(1998年11月30日工3.亍4一'工X社發(fā)行)》的第2編第2章"電極材料，，(123~166頁)中有詳細(xì)記載，有空穴注入層(陽極緩沖層)和電子注入層(陰極緩沖層)。陽極緩沖層(空穴注入層)在特開平9-45479號公報、特開平9-260062號公報、特開平8-288069號公報等中有詳細(xì)記載，作為具體例，可列舉出以銅酞菁為代表的酞菁緩沖層、以氧化釩為代表的氧化物緩沖層、無定形炭緩沖層、使用聚苯胺(苯胺綠)和聚噻吩等的導(dǎo)電性高分子的高分子緩沖層等。陰極緩沖層(電子注入層)在特開平6-325871號公報、特開平9-17574號公報、特開平10-74586號公報等中有詳細(xì)記栽，具體地可列舉出以鍶和鋁等為代表的金屬緩沖層、以氟化鋰為代表的堿金屬化合物緩沖層、以氟化鎂為代表的堿土金屬化合物緩沖層、以氧化鋁為代表的氧化物緩沖層等。上述緩沖層(注入層)希望是很薄的膜，雖然膜厚與材料有關(guān)，但其膜厚優(yōu)選在0.1nm5jiin的范圍內(nèi)。《阻擋層空穴阻擋層、電子阻擋層》如上所述，阻擋層是除了有機化合物薄膜的基本構(gòu)成層以外根據(jù)需要而設(shè)置的。包括例如特開平11-204258號公報、特開平11-204359號公報、以及在《有機EL元件及其工業(yè)化最前線(1998年11月30曰工5'亍4一'工義社發(fā)行)》的237頁等中記載的空穴阻擋(完全封閉)層。空穴阻擋層在廣義上是電子輸送層，是由一種具有輸送電子的功能而且其輸送空穴的能力很小的空穴阻擋材料構(gòu)成，通過一邊輸送電子一邊阻擋空穴，從而可以使電子與空穴的再結(jié)合幾率提高。本發(fā)明的有機EL元件的空穴阻擋層，按照與發(fā)光層相鄰接地設(shè)置。本發(fā)明中，作為空穴阻擋層的空穴阻擋材料，優(yōu)選含有上述本發(fā)明中所涉及的化合物。由此，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。進而，可以使壽命更長。另一方面，電子阻擋層在廣義上是空穴輸送層，是由一種具有輸送空穴的功能而且其輸送電子的能力很小的材料構(gòu)成，通過一邊輸送空穴一邊阻止電子，從而可以使電子與空穴的再結(jié)合幾率提高?！栋l(fā)光層》本發(fā)明中所涉及的發(fā)光層是由電極或者電子輸送層、空穴輸送層注入的電子和空穴再結(jié)合而發(fā)光的層，發(fā)光的部分可以是發(fā)光層的層內(nèi)，也可以是發(fā)光層與鄰接層的界面。(主體化合物)如下所示，本發(fā)明的有機EL元件的發(fā)光層中，優(yōu)選含有主體化合物和磷光性化合物(也稱為磷光發(fā)光性化合物)，在本發(fā)明中，作為主體化合物，優(yōu)選使用上述的本發(fā)明中所涉及的化合物。由此，可以進一步提高發(fā)光效率。另外，作為主體化合物，也可以含有上述本發(fā)明中所涉及的化合物以外的化合物。75此處，本發(fā)明中所涉及的主體化合物，定義為在發(fā)光層中含有的化合物中，在室溫(25°C)下磷光發(fā)光的磷光量子收率低于0.01的化合物。進而，也可以將多種公知的主體化合物合并使用。通過具有多種主體化合物，可以調(diào)整電荷的移動，從而可以提高有機EL元件的效率。另外，通過使用多種磷光性化合物，可以將發(fā)出的不同光混合，由此可以得到任意顏色的光。通過調(diào)整磷光性化合物的種類、摻雜量，可以發(fā)出白色的光，從而也可以應(yīng)用于照明和背照光。作為這些公知的主體化合物，優(yōu)選既具有空穴輸送能、電子輸送能、又能防止發(fā)光的長波長化，而且是高Tg(玻璃化轉(zhuǎn)變溫度)的化合物。作為公知的主體化合物的具體例，可列舉出以下文獻中記載的化合物。特開2001-257076號公報、特開2002-308855號公報、特開2001-313179號公報、特開2002-319491號公才艮、特開2001-357977號公報、特開2002-334786號公報、特開2002-8860號公報、特開2002-334787號公報、特開2002-15871號公才艮、特開2002-334788號/〉報、特開2002-43056號公報、特開2002-334789號公報、特開2002-75645號公報、特開2002-338579號公報、特開2002-105445號公報、特開2002-343568號公報、特開2002-141173號^>報、特開2002-352957號7>報、特開2002-203683號公才艮、特開2002-363227號公報、特開2002-231453號公報、特開2003-3165號公報、特開2002-234888號公報、特開2003-27048號公報、特開2002-255934號公報、特開2002-260861號公報、特開2002-280183號公報、特開2002-299060號公報、特開2002-302516號公才艮、特開2002-305083號公報、特開2002-305084號公報、特開2002-308837號公報等。另外，發(fā)光層中，作為主體化合物，也可以進一步含有具有熒光極大波長的主體化合物。該情況下，通過使能量由其他的主體化合物與磷光性化合物向熒光性化合物的移動，作為有機EL元件的場致發(fā)光也能獲得從具有熒光極大波長的其他主體化合物發(fā)出的光。作為具有熒光極大波長的主體化合物，優(yōu)選的是在溶液狀態(tài)下熒光量子收率高的化合物。此處，熒光量子收率優(yōu)選在10%以上，特別優(yōu)選在30%以上。作為具體的具有熒光極大波長的主體化合物，可列舉出香豆素系色素、吡喃系色素、花青系色素、夕口3-々厶系色素、義夕7卩々厶系色素、氧代苯并蒽系色素、熒光素系色素、若丹明系色素、吡喃鑰系色素、茈系色素、芪系色素、聚噻吩系色素等。熒光量子收率可以按照上述第4版實驗化學(xué)講座7的分光II、362頁(1992年版、丸善)中記載的方法進行測定。(磷光性化合物(磷光發(fā)光性化合物))作為發(fā)光層中使用的材料(以下稱為發(fā)光材料)，優(yōu)選在含有上述主體化合物的同時，還含有磷光性化合物。由此，可以制成發(fā)光效率更高的有機EL元件。本發(fā)明中所涉及的磷光性化合物，是可觀測到由激發(fā)三重線發(fā)出的光的化合物，是在室溫(25°C)下發(fā)磷光的化合物，是磷光量子收率在25。C下為0.01以上的化合物。磷光量子收率優(yōu)選在0.1以上。上述磷光量子收率可以按照第4版實驗化學(xué)講座7的分光II、398頁(1992年版、丸善)中記載的方法進行測定。溶液中的磷光量子收率可以使用各種溶劑進行測定，本發(fā)明中使用的磷光性化合物可在任意溶劑中進行測定，但其條件是必須達到上述磷光量子收率。作為磷光性化合物的發(fā)光原理，可列舉出2種，一種是所謂能量移動型，即，在輸送載體的主體化合物上引起載體的再結(jié)合，從而產(chǎn)生主體化合物的激發(fā)狀態(tài)，通過使該能量轉(zhuǎn)移到磷光性化合物上，即可得到從磷光性化合物發(fā)出的光另一種是所謂載體捕集(軒々'JT卜，7，)型，即，磷光性化合物成為一種載體捕集器，在磷光性化合物上上引起栽體的再結(jié)合，從而得到從磷光性化合物發(fā)出的光但在任一種情況下，應(yīng)以磷光性化合物的激發(fā)狀態(tài)的能量低于主體化合物的激發(fā)狀態(tài)的能量為條件。磷光性化合物可以從有機EL元件的發(fā)光層中所使用的公知化合物中適宜地選擇使用。77作為本發(fā)明中使用的磷光性化合物，優(yōu)選的是含有元素周期表中第8族金屬的配合物系化合物，更優(yōu)選的是銥化合物、鋨化合物、或者鉑化合物(鉑配合物系化合物)、稀土類配合物，其中最優(yōu)選的是銥化合物。以下示出本發(fā)明中使用的磷光性化合物的具體例，但不受它們的限定。這些化合物可以按照例如，Inorg.Chem.40巻、1704~1711中記栽的方法等來合成。IMIr-2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage80</formula>本發(fā)明中，作為磷光性化合物的磷光發(fā)光極大波長沒有特別的限制，原理上，可以通過選擇中心金屬、配體、配體的取代基等來使得到的發(fā)光波長發(fā)生變化，磷光性化合物的磷光發(fā)光波長優(yōu)選在380~480mn波段具有磷光發(fā)光的極大波長。利用這種發(fā)青色磷光的有機EL元件或發(fā)白色磷光的有機EL元件，可以進一步提高發(fā)光效率。本發(fā)明的有機EL元件和本發(fā)明中所涉及的化合物的發(fā)光色，是由按照《新編色彩科學(xué)手冊》(日本色彩學(xué)會編、東京大學(xué)出版會、1985)第108頁的圖4.16中，分光放射輝度計CS-1000(;、乂》夕制)測得的結(jié)果與CIE色度座標(biāo)相對應(yīng)的顏色來決定。發(fā)光層的形成方法是，采用例如真空蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂布法、流延法、LB法、噴墨法等公知的薄膜化法將上述化合物制膜來形成。作為發(fā)光層的膜厚沒有特別的限制，通常在5nra5jjm、優(yōu)選在5nm-200nm的范圍內(nèi)選擇。該發(fā)光層可以是由這些磷光性化合物和主體化合物1種或2種以上構(gòu)成的一層結(jié)構(gòu)，或者也可以是由相同組成或不同組成的多層構(gòu)成的積層結(jié)構(gòu)《空穴輸送層》空穴輸送層是由具有輸送空穴的功能的空穴輸送材料構(gòu)成，從廣義上說，空穴注入層、電子阻擋層也包含在空穴輸送層中?？昭ㄝ斔蛯涌梢栽O(shè)置單層或多層。作為空穴輸送材料，是指那些對空穴具有注入或輸送能力，對電子具有阻擋能力的任一種性能的材料，可以是有機物、無機物中的任一種。例如，可列舉出三哇矛汙生物、鳴二喳衍生物、口米哇衍生物、多芳基鏈烷烴f汴生物、吡唑啉t汴生物以及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噍喳衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮書于生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物，另外還可列舉出導(dǎo)電性高分子低聚物、特別是噻吩低聚物等。作為空穴輸送材料，可以使用上述的化合物，優(yōu)選使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物以及苯乙烯基胺化合物，特別優(yōu)選芳香族叔胺化合物。作為芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物的代表例，可列舉出N，N，N'，N'-四苯基-4，4'-二氨基苯；N，N'-二苯基-N，N'-雙(3-曱基苯基)_〔1，l'-聯(lián)苯〕-4，4'-二胺(TPD);2,2-雙(4-二對甲苯基氨基苯基)丙烷；1，1-雙(4-二對甲苯基氨基苯基)環(huán)己烷；N，N，N'，N'-四對曱苯基-4,4'-二氨基聯(lián)苯；1，1-雙(4-二對曱苯基氨基苯基)-4-苯基環(huán)己烷；雙(4-二曱氨基-2-甲基苯基)苯基曱;^;雙(4-二對曱苯基氨基苯基)苯基甲^;N，N'-二苯基-N，N'-二(4-甲氧基苯基)-4，4'-二氨基聯(lián)笨N,N，N'，N'-四苯基-4，4'-二氨基二苯基醚；4,-雙(二苯氨基)聯(lián)四苯；N，N，N-三(對甲苯基)胺；4-(二對曱苯基氨基)-4'-〔4-(二-p-甲苯基氨基)苯乙烯基〕芪；4-N，N-二苯氨基-(2-二苯基乙烯基)苯；3-曱氧基-4'-N，N-二苯氨基芪；N-苯基咔唑；進而，還可舉出美國專利第5，061,569號說明書中記載的分子內(nèi)具有2個稠合芳香族環(huán)的化合物，例如4，4'-雙〔N-(l-萘基)-N-苯氨基〕聯(lián)苯(NPD)、特開平4-308688號公報中記載的有三個三苯基胺單元的星形(義夕一六一久卜型)連接而成的4,4'，4〃-三〔N-(3-曱基苯基)苯氨基〕三苯基胺(MTDATA)等。進而，也可以使用由這些材料導(dǎo)入高分子鏈中、或者由這些材料作為高分子主鏈而形成的高分子材料。另外，p型-Si、p型-SiC等的無機化合物也可以用作為空穴注入材料、空穴輸送材料?？昭ㄝ斔蛯涌梢圆捎美缯婵照翦兎?、旋轉(zhuǎn)涂布法、流延法、包括噴墨法在內(nèi)的印刷法、LB法等的公知方法將上述空穴輸送材料薄膜化來形成。對于空穴輸送層的膜厚沒有特別的限制，但通常為5nm5jura左右，優(yōu)選為5~200nm。該空穴輸送層可以是由上述材料中的1種或2種以上構(gòu)成的一層結(jié)構(gòu)?！峨娮虞斔蛯印冯娮虞斔蛯邮怯删哂休斔碗娮庸δ艿牟牧蠘?gòu)成，從廣義上說，電子注入層、空穴阻擋層也包含在電子輸送層中。電子輸送層可以設(shè)置為單層或多層。過去，在單層的電子輸送層、以及制成多層的情況，作為相對于發(fā)穴阻擋材料)，只要具有能把由陰極注入的電子傳遞到發(fā)光層的功能即可，作為該材料，可以從以往公知的化合物中選擇任意的化合物來使用，可列舉出例如，硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳化二亞胺、亞藥基(7"才1^-》)甲烷衍生物、蒽醌基二曱烷和蒽酮t汴生物、鳴二唑4汙生物等。進而，上述嗜二唑^f汙生物中，將p惡二唑環(huán)的氧原子取代為硫原子而形成的噻二唑衍生物、已知具有喹喔啉環(huán)進而，也可以使用由這些材料導(dǎo)入高分子鏈中、或者由這些材料作為高分子主鏈而形成的高分子材料。另外，8-羥基喹啉衍生物的金屬配合物、例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、三(5,7-二氯-8-羥基喹啉)鋁、三(5，7-二溴-8—輕基奮啉)鋁、三(2-曱基—8-羥基查啉)鋁、三(5—甲基-8-羥基*啉)鋁、雙(8-羥基喹啉)鋅(Znq2)等、以及它們的金屬配合物的中心金屬替換為In、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga或Pb的金屬配合物也可以用作為電子輸送材料。除此之外，無金屬或金屬酞菁、或者其末端被烷基或磺酸基等取代的化合物也可以優(yōu)選用作電子輸送材料。另外，作為發(fā)光層材料例示的二苯乙烯基吡溱衍生物也可以用作電子輸送材料，與空穴注入層、空穴輸送層同樣，n型-Si、n型-SiC等的無機半導(dǎo)體也可以用作電子輸送材料。電子輸送層可以采用例如真空蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂布法、流延法、包括噴墨法在內(nèi)的印刷法、LB法等的公知方法將上述電子輸送材料薄膜化來形成。電子輸送層的膜厚沒有特別的限制，通常為5nm5Mra左右，優(yōu)選為5-200nm。電子輸送層可以是由上述材料中的1種或2種以上構(gòu)成的一層結(jié)構(gòu)。《基體》本發(fā)明的有機EL元件優(yōu)選在基體上形成。作為可以用于本發(fā)明有機EL元件的基體(以下也稱為基板、基材、支持體等)，不特別限定于玻璃、塑料等種類，而且，只要是透明的就沒有特別的限制，作為優(yōu)選使用的基板，可列舉出例如玻璃、石英、光透過性樹脂薄膜。特別優(yōu)選的基體是能夠向有機EL元件賦予撓性的樹脂薄膜。作為樹脂薄膜，可列舉出例如，由聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二曱酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、多芳基化物、聚酰亞胺、聚碳酸酯(PC)、三乙酸纖維素(TAC)、乙酸-丙酸纖維素(CAP)等構(gòu)成的薄膜等。在樹脂薄膜的表面上，也可以形成無機物、有機物的被膜或者其兩者的混合被膜。本發(fā)明的有機電致發(fā)光元件的發(fā)光在室溫下取出到外部的效率優(yōu)選為1%以上，更優(yōu)選為5%以上。此處，取出到外部的量子效率(％)=在有機EL元件外部發(fā)光的光子數(shù)/流入到有機EL元件的電子數(shù)x100。另外，可以同時并用濾色片等的色調(diào)改良濾片等，也可以同時并用一種利用熒光體來把從有機EL元件發(fā)出的光的顏色轉(zhuǎn)變成多色的變色濾片。在使用變色濾片的情況，有機EL元件的發(fā)光入max優(yōu)選為480nm以下?！队袡CEL元件的制作方法》作為本發(fā)明有機EL元件制作方法的一例，以下說明由陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/電子注入層/陰極構(gòu)成的有機EL元件的制作法。首先，在適當(dāng)?shù)幕w上，采用蒸鍍或濺射等的方法，形成由所希望的電極物質(zhì)、例如陽極用物質(zhì)構(gòu)成的薄膜，使膜厚為l)Lini以下、優(yōu)選為10~200nm，由此制作陽極。進而再在其上面形成屬于有機EL元件材料的空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層、電子注入層、空穴阻擋層的有機化合物薄膜。作為該有機化合物薄膜的薄膜化方法，如上所述，有蒸鍍法、濕法工藝(例如，旋轉(zhuǎn)涂布法、流延法、噴墨法、印刷法)等，但從容易得到均質(zhì)膜、且難以生成針孔等的觀點考慮，特別優(yōu)選真空蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂布法、噴墨法、印刷法。進而，還可以采用每層各異的制膜法。在采用蒸鍍法制膜的情況，其蒸鍍條件根據(jù)所使用的化合物的種類等的不同而異，一般地，希望在加熱板上的加熱溫度50~450°C、真空度10—6~1(T2pa、蒸鍍速度0.01~50nm/秒、基板溫度-50~300。C、膜厚0.lnra5pm、優(yōu)選5~200nm的范圍內(nèi)適宜選擇。這些層形成后，采用例如蒸鍍或濺射等的方法，在其上面形成由陰極用物質(zhì)構(gòu)成的薄膜，使膜厚在ljam以下、優(yōu)選在5Q200nra的范圍內(nèi)，由此形成陰極，從而得到所希望的有機EL元件。該有機EL元件的制作，優(yōu)選是一次抽真空并自始至終地形成空穴注入層直至陰極，但是，也可以在制作過程中取出，實施不同的制膜法。此時，必須考慮在干燥惰性氣體氣氛下進行作業(yè)等。多色的本發(fā)明顯示裝置僅僅在發(fā)光層形成時設(shè)置遮蔽屏，而其他層是共同的，因此不需要遮蔽屏等的圖案形成物，可以采用蒸鍍法、流延法、旋轉(zhuǎn)涂布法、噴墨法、印刷法等在一面上形成膜。當(dāng)只進行發(fā)光層的圖案形成的情況，其方法沒有限定，優(yōu)選為蒸鍍法、噴墨法、印刷法。在采用蒸鍍法的情況，優(yōu)選使用遮蔽屏的圖案形85成。而且，將制作順序顛倒，即按照陰極、電子注入層、電子輸送層、發(fā)光層、空穴輸送層、空穴注入層、陽極的順序進行制作也是可以的。在向這樣得到的多色的顯示裝置施加直流電壓的情況，將陽極為+、將陰極為-，向其施加240V左右的電壓以形成極性，即可3見測到發(fā)光。另外，也可以施加交流電壓。另外，所施加的交流波形可以是任意的。本發(fā)明的顯示裝置可以用作為顯示設(shè)備、顯示器、各種發(fā)光光源。在顯示設(shè)備、顯示器中，通過使用發(fā)出青、紅、綠3種光的有機EL元件，可以進行全色顯示。作為顯示設(shè)備、顯示器，可列舉出電視機、個人電腦、乇,4/"設(shè)備、AV設(shè)備、文字放送顯示、汽車內(nèi)的信息顯示等。特別是可以作為再生靜止圖像或動態(tài)圖像的顯示裝置使用，在用作為動態(tài)圖像再生用的顯示裝置的情況，其驅(qū)動方式可以是單純矩陣(乂《少〉y矩陣)方式和有源矩陣(7夕r4少7卜y少夕義)方式中的任一種方式。作為照明裝置，可列舉出家庭用照明、車內(nèi)照明、鐘表和液晶用的背照光、看板廣告、信號機、光記憶介質(zhì)的光源、電子照相復(fù)印機的光源、光通信處理機的光源、光敏元件的光源等，但對此沒有限定。另外，本發(fā)明的有機EL元件也可以作為具有共振器結(jié)構(gòu)的有機EL元件使用。作為這種具有共振器結(jié)構(gòu)的有機EL元件的使用目的，可列舉出光記憶介質(zhì)的光源、電子照相復(fù)印機的光源、光通信處理機的光源、光敏元件的光源等，對此沒有限定。另外，通過使其激光振蕩，也可以用于上述用途。本發(fā)明的有機EL材料，作為照明裝置，可以用于實際上發(fā)出白色的光的有機EL元件。利用多種發(fā)光材料使其同時發(fā)出多種顏色的光，通過混色，可以得到白色的光。作為多種發(fā)光色的組合，可以是含有青色、綠色、青色3原色的3種發(fā)光極大波長的組合，也可以是含有青色和黃色、青綠和橙色等的利用補色關(guān)系的2種發(fā)光極大波長的組合。另外，作為用于獲得多種發(fā)光色而將發(fā)光材料進行的組合，可以是86由多種能夠發(fā)出磷光或者焚光的發(fā)光材料進行多種的組合，以及由能夠發(fā)出熒光或者磷光的發(fā)光材料與能夠使來自發(fā)光材料的光作為激發(fā)光而發(fā)光的色素材料的組合中的任一種組合，但是，在本發(fā)明所說的白色有機電致發(fā)光元件中，只需將發(fā)光摻雜劑進行多種組合和混合即可。只是在形成發(fā)光層或者空穴輸送層或者電子輸送層等時設(shè)置掩模，利用掩模來進行分別涂布等時，只需單純地配置掩模即可，而其他的層是共同的，因此不需要掩模等的圖案形成，可以采用蒸鍍法、流延法、旋轉(zhuǎn)涂布法、噴墨法、印刷法等在一面上形成例如電極膜，這樣還能提高生產(chǎn)率。按照該方法，可以使得，與由多種顏色的發(fā)光元件按陣列狀并列配置的白色有機EL裝置不同，元件本身就能發(fā)出白色的光。作為發(fā)光層中使用的發(fā)光材料沒有特別的限制，例如，如果是液晶顯示元件中的背照光，為了適合于與CF(濾色片)特性相對應(yīng)的波長范圍，可以從原金屬化(才乂k卜>夕>化)配合物(Ir配合物、Pt配合物等)、以及公知的發(fā)光材料中選擇任意發(fā)光材料進行組合，從而可以達到白色化。這樣，本發(fā)明中所涉及的白色發(fā)光有機EL元件，除了上述的顯示設(shè)備、顯示器以外，還可以作為各種發(fā)光光源、照明裝置，家庭用照明、車內(nèi)照明、或者曝光光源等中的一種燈使用，另外，也可以用于液晶顯示裝置的背照光等的顯示裝置中。除此之外，還可以舉出鐘表等的背光、看板廣告、信號機、光記憶介質(zhì)等的光源、電子照相復(fù)印機的光源、光通信處理機的光源、光敏元件的光源等，以及需要顯示裝置的一般的家庭用電氣器具等廣范圍的用途。《顯示裝置》本發(fā)明的有機EL元件，可以作為照明用或曝光光源等的1種燈使用，也可以作為投影圖像類型的投影裝置、直接觀看靜止圖像和動態(tài)圖像類型的顯示裝置(顯示器)使用。在用作為動態(tài)圖像再生用的顯示裝置的情況，其驅(qū)動方式可以是單純矩陣(無源矩陣)方式或是有源矩陣方式的任一種?；蛘撸ㄟ^使用3種以上具有不同發(fā)光色的本發(fā)明有機EL元件，可以制成全色顯示裝置?；蛘?，一色的發(fā)光色、例如，通過在BGR中使用濾色片也可以使白色光成為全色化。進而，通過使用變色濾色片，也可以使有機EL的發(fā)光色轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌念伾瓦_到全色化，但是在該情況，有機EL發(fā)光的入max優(yōu)選為480nm以下。以下參照一例由本發(fā)明的有機EL元件構(gòu)成的顯示裝置。圖1為示出一例由有機EL元件構(gòu)成的顯示裝置的模式圖。是通過有機EL元件的發(fā)光進行圖像信息的顯示，例如，便攜式電話等的顯示器的模式圖。顯示器1由具有許多象素的顯示部A、根據(jù)圖像信息來對顯示部A的圖像進行掃描的控制部B等構(gòu)成?？刂撇緽與顯示部A實現(xiàn)電連接，根據(jù)來自外部的圖像信息向許多象素的一個個發(fā)送掃描信號和圖像數(shù)據(jù)信號，通過掃描信號，使得掃描線的每一個象素對應(yīng)于圖像數(shù)據(jù)信號而順次地發(fā)光并進行圖像掃描，從而在顯示部A顯示圖像信息。第2圖為顯示部A的模式圖。顯示部A在基板上具有包含多條掃描線5和數(shù)據(jù)線6的配線部，以及許多象素3等。下面對顯示部A的主要部件進行說明。圖2中示出了由象素3發(fā)出的光沿著空心箭頭的方向(下方向)取出的情況。配線部的掃描線5和多條數(shù)據(jù)線6各自由導(dǎo)電材料制成，掃描線5與數(shù)據(jù)線6按格子狀垂直相交，在垂直相交的位置與象素3連接(詳細(xì)情況在圖中未示出)。象素3由掃描線5施加掃描信號，并接收來自數(shù)據(jù)線6的圖像數(shù)據(jù)信號，根據(jù)接收的圖像數(shù)據(jù)而發(fā)光。通過將紅色區(qū)域的象素、綠色區(qū)域的象素、青色區(qū)域的象素適宜地并置于同一基板上，可以使發(fā)光的顏色成為全色的顯示。下面說明象素的發(fā)光過程。圖3為象素的模式圖。象素具有有機EL元件10、開關(guān)晶體管11、驅(qū)動晶體管12、電容器13等。在許多象素中，作為有機EL元件IO，可以使用紅色、綠色、青88色發(fā)光的有機EL元件，通過將這些象素并置于同一基板上，可以進行全色的顯示。在圖3中，由控制部B通過數(shù)據(jù)線6向開關(guān)晶體管11的漏極(Kk4:x)施加圖像數(shù)據(jù)信號。另外，由控制部B通過掃描線5向開關(guān)晶體管11的控制極(y—卜)施加掃描信號，開關(guān)晶體管11開始驅(qū)動，從而使施加到漏極的圖像數(shù)據(jù)信號傳遞到電容器13和驅(qū)動晶體管12的控制極。通過圖像數(shù)據(jù)信號的傳遞，電容器13根據(jù)圖像數(shù)據(jù)信號的電位進行充電，同時，驅(qū)動晶體管12開始驅(qū)動。驅(qū)動晶體管12，其漏極與電源線7相連接，其源極(V—；O與有機EL元件10的電極相連接，根據(jù)施加于控制極的圖像數(shù)據(jù)信號的電位，由電源線7向有機EL元件10供給電流。通過控制部B的順次掃描，掃描信號轉(zhuǎn)移到下一級的掃描線5，開關(guān)晶體管11立即開始驅(qū)動。然而，即使開關(guān)晶體管11處于驅(qū)動狀態(tài)，電容器13仍能保持已充電的圖像數(shù)據(jù)信號的電位，從而將驅(qū)動晶體管12的驅(qū)動狀態(tài)一直保持到下一次施加掃描信號的時刻，從而使有機EL元件10繼續(xù)發(fā)光。當(dāng)通過順次掃描而逐次地施加掃描信號時，根據(jù)與掃描信號同期次數(shù)的圖像數(shù)據(jù)信號的電位來驅(qū)動上述的驅(qū)動晶體管12，從而使有機EL元件IO發(fā)光。有機EL元件IO的發(fā)光通過下述方式進行，即，相對于許多象素各自的有機EL元件IO，設(shè)置作為有源元件的開關(guān)晶體管11和驅(qū)動晶體管12，由此使許多象素3各自的有機EL元件IO發(fā)光。將如此的發(fā)光方法稱為有源矩陣方式。此處，有機EL元件10的發(fā)光，可以是根據(jù)保持的多個等級的電位產(chǎn)生的多值的圖像數(shù)據(jù)信號而發(fā)出的多個等級的光，也可以使根據(jù)2值的圖像數(shù)據(jù)信號所規(guī)定的發(fā)光量指令其發(fā)光或不發(fā)光。另外，電容器13的電位可以繼續(xù)保持到下一次施加掃描信號的時刻，也可以在緊接于下一次施加掃描信號之前進行放電。本發(fā)明中，不限定于上述的有源矩陣方式，也可以是掃描信號僅根89據(jù)被掃描時的數(shù)據(jù)信號使有機EL元件發(fā)光的無源矩陣方式的發(fā)光驅(qū)動。圖4為按照無源矩陣方式的顯示裝置的模式圖。在圖4中，多條掃描線5與多條圖像數(shù)據(jù)線6夾著象素3對向地按格子狀設(shè)置。利用依次掃描施加掃描線5的掃描信號時，與所施加的掃描線5相連的象素3對應(yīng)于圖像數(shù)據(jù)信號而發(fā)光。無源矩陣方式中，在象素3中沒有有源元件，因此可使制造成本降低。下面，通過實施例來說明本發(fā)明，但本發(fā)明的實施方案不受這些實施例的限定。實施例1《有機EL元件1-1~1-23的制作》作為陽極，在100ramxlOOmmx1.lmm的玻璃基板上制成了厚度為100nm的ITO(銦錫氧化物)薄膜的基板(NHf夕乂夕'，久社制NA45)上形成圖案電路，然后，將設(shè)置有該ITO透明電極的透明支持基板在異丙醇中進行超聲波洗滌，用干燥氮氣體干燥，進行UV臭氧洗滌5分鐘。將該透明支持基板固定在市售的真空蒸鍍裝置的基板夾具上，另一方面,在鉬制電阻加熱板上力文置ct-NPD200rag，在另一個鉬制電阻加熱板上放置作為主體化合物的例示化合物9200mg，在另一個鉬制電阻加熱板上放置乂《/*工，口47(BCP)200mg，在另一個鉬制電阻加熱板上放置Ir-12100rag，并在另一個鉬制電阻加熱板上》支置Alq3200rag，然后將其安裝到真空蒸鍍裝置中。其次，將真空槽減壓至4xlO"Pa后，向放置有a-NPD的上述加熱板通電，進行加熱，以0.lnm/秒的蒸鍍速度蒸鍍到透明支持基板上，如此設(shè)置第1空穴輸送層。進而，向放置有例示化合物9和Ir-l2的上述加熱板通電，進行加熱，分別以0.2nm/秒、0.012nra/秒的蒸鍍速度共蒸鍍到上述第1空穴輸送層上，由此設(shè)置發(fā)光層。另外，蒸鍍時的基板溫度為室溫。進而，向放置有BCP的上述加熱板通電，進行加熱，以0.lnm/秒的蒸鍍速度蒸鍍到上迷發(fā)光層上，如此設(shè)置膜厚10nm的空穴阻擋層。在此基礎(chǔ)上，進而，向放置有Alq3的上述加熱板通電，進行加熱，以0.lnm/秒的蒸鍍速度蒸鍍到上述空穴阻擋層上，再設(shè)置膜厚40nm的電子輸送層。另外，蒸鍍時的基板溫度為室溫。接著，蒸鍍氟化鋰0.5nm和鋁110nm,形成陰極，由此制作有機EL元件1一1。在有機EL元件1-1的制作中，將作為發(fā)光層的主體化合物使用的例示化合物9替換為表1所示的各化合物，除主體化合物以外，按照與有機EL元件1-1相同的方法制作有機EL元件1-2~1-21。上述使用的化合物的結(jié)構(gòu)示于下面。CBPBCP《有機EL元件1-1~1-21的評價》如下那樣評價所制作的有機EL元件1-1~1-21?！草x度〕使用由分光放射輝度計CS-1000(--力；、乂/k夕七》少》/社制)測得的輝度，求出輝度(cd/ra2)?！餐獠咳〕隽孔有省硨τ谒谱鞯挠袡CEL元件，測定在23。C、干燥氮氣體氣氛下施加2.5mA/cm2的恒定電流時的外部取出量子效率(％)。另外，測定時，使用相同的分光放射輝度計CS-1000(3-力、；乂^夕七》、二7夕'社制)。下表中記載的輝度、外部取出量子效率的測定結(jié)果以有機EL元件1-15的測定值作為100時的相對值來表示。將以上得到的結(jié)果示于下表中。有機EL元件主體化合物輝度外部取出備注<table>tableseeoriginaldocumentpage93</column></row><table>從上述表中記栽的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，而且外部取出量子效率非常優(yōu)良。實施例2《有機EL元件2-1~2-20的制作》作為陽極，在100mmx100mmx1.lmm的玻璃基板上制成了厚度為IOO認(rèn)的ITO(銦錫氧化物)薄膜的基板(NH^夕/夕'，義社制M45)上形成圖案電路，然后，將設(shè)置有該ITO透明電極的透明支持基板在異丙醇中進行超聲波洗滌，用干燥氮氣體干燥，進行UV臭氧洗滌5分鐘。將該透明支持基板固定在市售的真空蒸鍍裝置的基板夾具上，另一方面，在鉬制電阻加熱板上放置oc-NPD200mg，在另一個鉬制電阻加熱板上放置CBP200mg,在另一個鉬制電阻加熱板上放置作為空穴阻擋材料的例示化合物9200rag，在另一個鉬制電阻加熱板上放置Ir-l100rag,并在另一個鉬制電阻加熱板上i丈置Alq3200mg,然后將其安裝到真空蒸鍍裝置中。其次，將真空槽減壓至4xl(T4pa后，向力文置有oc-NPD的上述加熱板通電，進行加熱，以G.lnm/秒的蒸鍍速度蒸鍍到透明支持基板上，如此設(shè)置第一空穴輸送層。進而，向》文置有CBP和Ir-1的上述加熱板通電，進行加熱，分別以0.2nm/秒、0.012nm/秒的蒸鍍速度共蒸鍍到上述空穴輸送層上，如此設(shè)置發(fā)光層。另外，蒸鍍時的基板溫度為室溫。進而，向放置有例示化合物9的上述加熱板通電，進行加熱，以0.lnm/秒的蒸鍍速度蒸鍍到上述發(fā)光層上，如此設(shè)置膜厚10nra的空穴阻擋層。在此基礎(chǔ)上，進而，向》文置有Alq3的上述加熱板通電，進行加熱，以0.lnra/秒的蒸鍍速度蒸鍍到上述空穴阻擋層上，再設(shè)置膜厚40nm的電子輸送層。另外，蒸鍍時的基板溫度為室溫。接著，蒸鍍氟化鋰0.5nm和鋁110nm，形成陰極，由此制作有機EL元件2-1。在有機EL元件2-1的制作中，將作為空穴阻擋材料使用的例示化合物9替換為下表所示的化合物，除此之外，按照與有機EL元件2-1相同的方法制作2-1~2-20?！队袡CEL元件2-1~2-20的評價》與實施例1同樣地評價有機EL元件2-1-2-20的輝度、外部取出量子效率。進而，按照下述所示的測定法評價壽命。94〔壽命〕當(dāng)以2.5mA/cn^的恒定電流驅(qū)動時，測定輝度降低至緊接于發(fā)光開始之后的輝度(初期輝度)的一半時所需要的時間，將其作為半減壽命時間(t0.5),以此作為壽命指標(biāo)。另外，測定時使用分光放射輝度計CS_1000(3-力；、乂/k夕七^'〉》夕'社制)。以上得到的結(jié)果示于下表中。另外，下表中記載的輝度、外部取出量子效率和壽命的測定結(jié)果以有機EL元件2-l2作為100時的相對值來表示。'機EL元件空穴阻止輝度外部取出壽命備注編號材料量子效率2-19120120325本發(fā)明2-211130129534本發(fā)明2-315125123330本發(fā)明2-416120122357本發(fā)明2-523105103296本發(fā)明2-640122120440本發(fā)明2-750125126600本發(fā)明2-853110112320本發(fā)明2-956124122764本發(fā)明2-1079106105250本發(fā)明2-1188103102305本發(fā)明2-12BCP100100100比較例2-1373118118621本發(fā)明2-1474114115832本發(fā)明2-15105120120537本發(fā)明2-16119115114945本發(fā)明2-17123112111584本發(fā)明2-18131110110482本發(fā)明2-19132113112561本發(fā)明2-20140121123556本發(fā)明從上表中記載的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且達到壽命長化。實施例3《有機EL元件3-1~3-8的制作》在實施例1中記載的有機EL元件1-1的制作中，將發(fā)光層的主體化合物變更為下表中記載的化合物，將Ir-12變更為Ir-1，進而將BCP變更為B-Alq，除此之外，同樣地制作有機EL元件3-1~3-8。96《有機EL元件3-1~3-8的評價》與實施例1同樣地評價有機EL元件3-1~3-8的輝度、外部取出量子效率。進而，按照下述所示的測定法評價保存性?！脖４嫘浴硨⒏饔袡CEL元件在85。C下保存24小時后，測定保存前后以2.5mA/cm2的恒定電流驅(qū)動時的各輝度，按照下式求出各輝度比，將其作為保存性的尺度。保存性(％)=保存后的輝度(2.5raA/cm2)/保存前的輝度(2.5mA/cm2)x100以上得到的結(jié)果示于下表中。有機EL主體化合物保存性備注元件編號(％)3-118090本發(fā)明3-217585本發(fā)明3-38288本發(fā)明3-418482本發(fā)明3-518386本發(fā)明3-6CBP48比較例3-718653本發(fā)明3-818764本發(fā)明從上表中記載的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且保存性優(yōu)良。其中，特別優(yōu)選的是由通式(1-12)表示的化合物，尤其是分子量為450以上的化合物。實施例4《有機EL元件4-1~4—8的制作》在實施例1中記載的有機EL元件1-1的制作中，將發(fā)光層的主體化合物變更為下表中記載的化合物，將Ir-12變更為Ir-l,進而將BCP變更為B-Alq，除此之外，同樣地制作有機EL元件4-l4-8?！队袡CEL元件4-1~4-8的評價》與實施例1同樣地評價有機EL元件4-1~4-8的輝度、外部取出量子效率。進而，按照下述所示的測定法評價50。C驅(qū)動壽命?！?(TC驅(qū)動壽命〕將各有機EL元件在50。C的一定條件下，以賦予初期輝度1000cd/m2的電流進行恒定電流驅(qū)動，求出達到初期輝度的1/2(500cd/ra2)的時間，將其作為5(TC驅(qū)動壽命的尺度。另外，50。C驅(qū)動壽命以比較的有機EL元件4-6作為100時的相對值來表示。以上得到的結(jié)果示于下表中。有機EL主體化合物50°C備注元件編號驅(qū)動壽命4-1185730本發(fā)明4-274685本發(fā)明4-3139725本發(fā)明4-4144755本發(fā)明4-589780本發(fā)明4一6CBP100比較例4-7186132本發(fā)明4一8187253本發(fā)明98從上表中記載的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且50。C驅(qū)動壽命優(yōu)良。其中，特別優(yōu)選的是由通式(1-13)表示的化合物，尤其是分子量為450以上的化合物。實施例5《有機EL元件5-1~5-8的制作》在實施例1中記載的有機EL元件1-1的制作中，將發(fā)光層的主體化合物變更為下表中記載的化合物，將Ir-12變更為Ir-l，進而將BCP變更為B-Alq，除此之外，同樣地制作有機EL元件5-1~5-8?！队袡CEL元件5-1~5-8的評價》與實施例1同樣地評價有機EL元件5-1~5-8的輝度、外部取出量子效率。進而，按照下述所示的測定法評價初期壽命?！渤跗趬勖硨⒏饔袡CEL元件以賦予初期輝度1000cd/r^的電流進行恒定電流驅(qū)動，求出輝度達到90%(900cd/m2)的時間，將其作為初期壽命的尺度。另外，初期壽命以比較的有機EL元件5-6作為IOO時的相對值來表示。以上得到的結(jié)果示于下表中。有機EL主體化合物初期壽命備注元件編號5-1118555本發(fā)明5-2123485本發(fā)明5-373550本發(fā)明5-448490本發(fā)明5-5130535本發(fā)明5-6CBP100比較例995-7188126本發(fā)明5-8187198本發(fā)明從上表中記栽的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且初期壽命優(yōu)良。其中，由通式(1-11)表示的化合物特別優(yōu)良。實施例6《有機EL元件6-1~6-8的制作》在實施例1中記栽的有機EL元件1-1的制作中，將發(fā)光層的主體化合物變更為下表中記載的化合物，將Ir-12變更為Ir-l，進而將BCP變更為B-Alq，除此之外，同樣地制作有機EL元件6-1~6-8?！队袡CEL元件6-1~6-8的評價》與實施例1同樣地評價有機EL元件6-1~6-8的輝度、外部取出量子效率。進而，按照下述所示的測定法評價驅(qū)動電壓。〔驅(qū)動電壓〕所謂的驅(qū)動電壓是指以2.5mA/cn^驅(qū)動時的電壓，求出與比較的有機EL元件6-6的驅(qū)動電壓(V)的差。驅(qū)動電壓(V)-有機EL元件6-6的驅(qū)動電壓(V)-本發(fā)明的有機EL元件的驅(qū)動電壓(V)以上得到的結(jié)果示于下表中。有機EL主體化合物驅(qū)動電壓備注元件編號(V)6-1141.3本發(fā)明6-2161.4本發(fā)明6-3521.5本發(fā)明6-4891.2本發(fā)明6-5481.2本發(fā)明6-6CBP0比4交例6-71860.8本發(fā)明6-81870.8本發(fā)明從上表中記載的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且驅(qū)動電壓優(yōu)良。其中，由通式(1-1)~(1-4)表示的化合物特別優(yōu)良。實施例7《有機EL元件7-1~7-8的制作》在實施例2中記載的有機EL元件2-12的制作中，將發(fā)光層的主體化合物(CBP)變更為例示化合物130,進而將空穴阻擋層的BCP變更為下表中記栽的空穴阻擋材料，除此之外，同樣地制作有機EL元件7-1~7-8?！队袡CEL元件7-1~7-8的評價》與實施例3同樣地評價有機EL元件7-1~7-8的保存性，得到的結(jié)果示于下表中。有機EL空穴阻止保存性備注元件編號材料(％)7-118092本發(fā)明7-217588本發(fā)明7-38289本發(fā)明7-418486本發(fā)明18390本發(fā)明7-6B-Alq67比豐支例7-718667本發(fā)明7-818776本發(fā)明101出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且保存性優(yōu)良。其中，特別優(yōu)選的是由通式(1-12)表示的化合物，尤其是分子量為450以上的化合物。實施例8《有機EL元件8-1~8-8的制作》在實施例2中記載的有機EL元件2-12的制作中，將發(fā)光層的主體化合物(CBP)變更為例示化合物130，進而將空穴阻擋層的BCP變更為下表中記載的空穴阻擋材料，除此之外，同樣地制作有機EL元件8-1~8-8。《有機EL元件8-1-8-8的評價》與實施例4同樣地評價有機EL元件8-1~8-8的輝度、外部取出量子效率以及5(TC驅(qū)動壽命，得到的結(jié)果示于下表中。另外，下表中記載的50。C驅(qū)動壽命的測定結(jié)果以有機EL元件8-6作為100時的相對值來表示。有機EL空穴阻止50°C備注元件編號化合物驅(qū)動壽命8-1185420本發(fā)明8-274385本發(fā)明8-3139390本發(fā)明8-4144365本發(fā)明8-589440本發(fā)明8-6B-Alq100比較例8-7186121本發(fā)明8—8187173本發(fā)明102從上表中記載的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且50'C驅(qū)動壽命優(yōu)良。其中，特別優(yōu)選的是由通式(1-13)表示的化合物，尤其是分子量為450以上的化合物。實施例9《有機EL元件9-1~9-8的制作》在實施例2中記載的有機EL元件2-12的制作中，將發(fā)光層的主體化合物(CBP)變更為例示化合物130，進而將空穴阻擋層的BCP變更為下表中記載的空穴阻擋材料，除此之外，同樣地制作有機EL元件9-1~9_8?！队袡CEL元件9-1~9-8的評價》與實施例5同樣地評價有機EL元件9-1~9-8的輝度、外部取出量子效率以及初期壽命，得到的結(jié)果示于下表中。另外，下表中記載的初期壽命的測定結(jié)果以有機EL元件9-6作為100時的相對值來表示。有機EL空穴阻止初期壽命備注元件編號化合物9-1118321本發(fā)明9-2123298本發(fā)明9-373350本發(fā)明9-448310本發(fā)明9-5130350本發(fā)明9-6B-Alq100比較例9-7188112本發(fā)明9一8187141本發(fā)明從上表中記栽的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有機EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且初期壽命優(yōu)良。其中，由通式(1-11)表示的化合物特別優(yōu)良。實施例10《有機EL元件10-1~10-8的制作》在實施例2中記載的有機EL元件2-12的制作中，將發(fā)光層的主體化合物(CBP)變更為例示化合物130,進而將空穴阻擋層的BCP變更為下表中記載的空穴阻擋材料，除此之外，同樣地制作有機EL元件10-1~10-8?！队袡CEL元件10-1-10-8的評價》與實施例6同樣地評價有機EL元件10-1-10-8的輝度、外部取出量子效率以及驅(qū)動電壓，得到的結(jié)果示于下表中。另外，下表中記栽的驅(qū)動電壓是采用與有機EL元件10-6之差求出的。<table>tableseeoriginaldocumentpage105</column></row><table>從上表中記載的結(jié)果可以看出，與比較例相比，本發(fā)明的有才幾EL元件的輝度高，外部取出量子效率優(yōu)良，而且驅(qū)動電壓優(yōu)良。其中，由通式(l-1)~(1-4)表示的化合物特別優(yōu)良。實施例11將實施例1中制作本發(fā)明的有機EL元件1-1、實施例2中制作的本發(fā)明的有機EL元件2-7、本發(fā)明的有機EL元件2-7的磷光性化合物替換為例示化合物Ir-9，除此之外，同樣地制作紅色發(fā)光有機EL元件，將這些紅色發(fā)光有機EL元件并列設(shè)置于同一基板上，制作圖1所示的有源矩陣方式全色顯示裝置。圖2中僅示出制作的全色顯示裝置的顯示部A的模式圖。即，在同一基板上，具有含多條掃描線5和數(shù)據(jù)線6的配線部以及并列設(shè)置的多個象素3(發(fā)光的顏色為紅色區(qū)域的象素、綠色區(qū)域的象素、青色區(qū)域的象素等)，配線部的掃描線5和多條數(shù)據(jù)線6各自由導(dǎo)電材料構(gòu)成，掃描線5與數(shù)據(jù)線6按格子狀垂直交叉，在垂直交叉的位置與象素3相連接(詳細(xì)情況圖中未示出)。上述多個象素3，對應(yīng)于各自的發(fā)光色的有機EL元件、作為有源元件的開關(guān)晶體管和驅(qū)動晶體管各自以設(shè)置的有源矩陣方式驅(qū)動，一旦由掃描線5施加1掃描信號，就會接受到來自數(shù)據(jù)線6的圖像數(shù)據(jù)信號，根據(jù)所接收的圖像數(shù)據(jù)進行發(fā)光。這樣，通過將各紅、綠、青的象素適宜地并列設(shè)置，就可以進行全色顯示。通過驅(qū)動全色顯示裝置，可以得到外部取出量子效率高且耐久性良好的、圖像鮮明的全色動態(tài)圖像顯示。工業(yè)實用性如上所述，根據(jù)本發(fā)明，可以提供一種發(fā)光效率高、壽命長的有機電致發(fā)光元件和顯示裝置。權(quán)利要求1.一種有機電致發(fā)光元件，其特征在于，在一對電極之間具有至少包括磷光性發(fā)光層的構(gòu)成層，上述構(gòu)成層中的至少一層中含有由下述通式(1-11)表示的化合物，通式(1-11)式中，Z1表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)，Z2表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)、或者芳香族烴環(huán)，Z3表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵，L表示2價的連接基團，通過L連接的2個基團可以各自相同或不同。2.如權(quán)利要求1中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式U-11)表示的化合物中的Zi為6元環(huán)。3.如權(quán)利要求1中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z2為6元環(huán)。4.如權(quán)利要求1中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z3為化學(xué)鍵。5.如權(quán)利要求1中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物的分子量為450以上。6.如權(quán)利要求l中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述磷光性發(fā)光層中含有由上述通式(1-11)表示的化合物。7，如權(quán)利要求l中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述構(gòu)成層中的至少l層為空穴阻擋層，上述空穴阻擋層中含有由上述通式(l-ll)表示的化合物。8.如權(quán)利要求1中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出青色的光。9.如權(quán)利要求l中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出白色的光。10.如權(quán)利要求1中所述的有機電致發(fā)光元件，其中所述構(gòu)成層包含含有通式(1-11)表示化合物的電子輸送層。11.一種顯示裝置，其特征在于，具備權(quán)利要求1~10任1項中所述的有機電致發(fā)光元件。12.—種有機電致發(fā)光元件，其特征在于，在一對電極之間具有至少包括磷光性發(fā)光層的構(gòu)成層，上述構(gòu)成層中的至少一層含有由下述通式(1-12)表示的化合物，式中，R南表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的環(huán)烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的雜環(huán)基，Z4、Z;各自獨立地表示用于形成5~7元的含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)所必要的原子組，Z3表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵。13.如權(quán)利要求12中所迷的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式U-12)表示的化合物中的Z3為化學(xué)鍵。14.如權(quán)利要求12中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-12)表示的化合物的分子量為450以上。15.如權(quán)利要求12中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述磷光性發(fā)光層含有由上述通式(1-12)表示的化合物。16.如權(quán)利要求12中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上迷構(gòu)成層中的至少l層為空穴阻擋層，上迷空穴阻擋層含有由上述通式(1-12)表示的化合物。17.如權(quán)利要求12中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)通式(1-12):'、c——z3—陽c出青色的光。18.如權(quán)利要求12中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出白色的光。19.如權(quán)利要求12中所述的有機電致發(fā)光元件，其中所述構(gòu)成層包含含有通式(1-12)表示化合物的電子輸送層。20.—種顯示裝置，其特征在于，具備權(quán)利要求1219任1項中所述的有機電致發(fā)光元件。21.—種有機電致發(fā)光元件，其特征在于，在一對電極之間具有至少包括磷光性發(fā)光層的構(gòu)成層，上述構(gòu)成層中的至少一層含有由下述通式(1-13)表示的化合物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>通式(1-13)式中，Rm表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的環(huán)烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的雜環(huán)基，R^表示氫原子或取代基，Z6、Z7各自表示用于形成5~7元的環(huán)結(jié)構(gòu)所必要的原子組。22.如權(quán)利要求21中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物中的Ze為6元環(huán)。23.如權(quán)利要求21中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物中的Z，為6元環(huán)。24.如權(quán)利要求21中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物的分子量為450以上。25.如權(quán)利要求21中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述磷光性發(fā)光層含有由上述通式(1-13)表示的化合物。26.如權(quán)利要求21中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，上述構(gòu)成層中的至少1層為空穴阻擋層，上述空穴阻擋層含有由上述通式(1-13)表示的化合物。27.如權(quán)利要求21中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出青色的光。28.如權(quán)利要求21中所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)出白色的光。29.如權(quán)利要求21中所述的有機電致發(fā)光元件，其中所述構(gòu)成層包含含有通式(1-13)表示化合物的電子輸送層。30.—種顯示裝置，其特征在于，具備權(quán)利要求21~29任1項中所述的有機電致發(fā)光元件。全文摘要本發(fā)明涉及發(fā)光效率高、壽命長的有機電致發(fā)光元件和顯示裝置。該有機電致發(fā)光元件的特征在于，在一對電極之間具有至少包括磷光性發(fā)光層的構(gòu)成層，上述構(gòu)成層中的至少一層中含有由右述通式(1-11)表示的化合物，式中，Z₁表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)，Z₂表示可以具有取代基的芳香族雜環(huán)、或者芳香族烴環(huán)，Z₃表示2價的連接基團或者單純化學(xué)鍵，L表示2價的連接基團，通過L連接的2個基團可以各自相同或不同。文檔編號H05B33/22GK101510590SQ20091013253公開日2009年8月19日申請日期2004年4月20日優(yōu)先權(quán)日2003年4月23日發(fā)明者加藤榮作,北弘志,押山智寬,植田則子,硯里善幸,福田光弘申請人:柯尼卡美能達控股株式會社