專利名稱：1,3,5-三嗪衍生物、其生產(chǎn)方法及包括其作為構(gòu)成成分的有機電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及1，3，5-三嗪衍生物、所述1，3，5-三嗪衍生物的生產(chǎn)方法和包括所述 1，3，5-三嗪衍生物作為構(gòu)成成分的有機電致發(fā)光器件。更特別地，其涉及具有取代基如吡嗪基、嘧啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹啉基或異喹啉基的1，3，5_三嗪衍生物和所述1，3， 5-三嗪衍生物的生產(chǎn)方法，所述1，3，5-三嗪衍生物可用作有機電致發(fā)光器件的構(gòu)成成分； 并且進一步涉及具有至少一層包括所述1，3，5-三嗪衍生物作為構(gòu)成成分的有機化合物層的有機電致發(fā)光器件，所述有機電致發(fā)光器件顯示減少的能量消耗并具有提高的壽命。
背景技術(shù)：
有機電致發(fā)光器件具有多層結(jié)構(gòu)，其包括⑴包含發(fā)光化合物的發(fā)光層，(ii)夾持發(fā)光層的空穴輸送層和電子輸送層，以及(iii)夾持空穴輸送層、發(fā)光層和電子輸送層的陽極和陰極。有機電致發(fā)光器件利用在激子失活時發(fā)生的發(fā)光(熒光或磷光)，所述激子通過注入發(fā)光層中的電子與空穴的再結(jié)合形成。近年來，用于下一代平板顯示器的有機電致發(fā)光器件吸引了廣泛注意。這是因為， 首先，能夠使電致發(fā)光器件成為薄膜且在重量上輕量化；其次，由于自發(fā)發(fā)光而能量消耗低；第三，器件結(jié)構(gòu)簡單因而生產(chǎn)成本低。可采用各種方法用于其生產(chǎn)，所述方法包括例如， 真空沉積、旋涂、噴墨打印、膠版印刷和熱轉(zhuǎn)印印刷?，F(xiàn)在廣泛使用各種移動裝置如移動電話、移動音樂裝置和個人數(shù)字助理(PDA)。 然而，如果移動裝置能在尺寸上更大或更精細，期待將有機電致發(fā)光器件用于例如，平板顯示器、具有表面發(fā)光光源的照明系統(tǒng)、軟性類紙式顯示器、可佩帶顯示器和透明的透視顯示器。預(yù)計它的使用將迅速蔓延。然而，有機電致發(fā)光器件仍具有許多技術(shù)問題待解決。尤其是其驅(qū)動電壓高且其效率低，因此，其能量消耗高。另外，高驅(qū)動電壓經(jīng)常引起有機電致發(fā)光器件壽命的縮短。由于構(gòu)成有機電致發(fā)光器件的材料的性質(zhì)、尤其是電子輸送材料的性質(zhì)產(chǎn)生上述技術(shù)問題。已提議包括三芳基胺衍生物的許多材料作為空穴輸送材料，但是關(guān)于電子輸送材料僅發(fā)現(xiàn)幾篇報道。已將三(8-喹啉羥基(quinolinolato)))-鋁(III) (Alq)作為電子輸送材料投入實際使用，但是與空穴輸送材料如，例如N，N'-雙(1-萘基)-N，N' -二苯基-4，4'-聯(lián)苯基(NPD)相比其性質(zhì)差，并且包括電子輸送材料的有機電致發(fā)光材料也具有差的性質(zhì)。作為其它電子輸送材料，可提及噁二唑衍生物(專利文獻1)、喹喔啉衍生物(專利文獻2、、三唑衍生物(專利文獻幻、硅雜環(huán)戊二烯衍生物(專利文獻4)、喹啉衍生物(專利文獻5)、苯并咪唑衍生物(專利文獻6)和苯并噻唑衍生物(非專利文獻1)。然而，包括這些電子輸送材料的有機電致發(fā)光器件在實踐中仍具有問題它們的驅(qū)動電壓高，該膜容易結(jié)晶化，且它們的壽命短。近年來，已提議1，3，5_三嗪衍生物作為有機電致發(fā)光器件用材料(專利文獻7
6和8)。這些提議的三嗪衍生物在三嗪環(huán)的2，4和6位處具有苯并唑基部分(benzoazol moieties)，因而，它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)明顯區(qū)別于本發(fā)明的1，3，5_三嗪衍生物。專利文獻9至12中描述了將1，3，5-三嗪衍生物用于有機電致發(fā)光器件。這些1， 3，5-三嗪衍生物在鄰位與對位或者間位與對位具有兩個苯基取代基。在專利文獻中，描述了在鄰位與對位或者間位與對位具有兩個苯基取代基的1，3，5_三嗪衍生物。然而，根本沒有描述過在3-與5-位具有兩個苯基取代基的1，3，5-三嗪衍生物如本發(fā)明的1，3，5_三嗪衍生物。進一步在專利文獻13中描述了將1，3，5-三嗪衍生物用于有機電致發(fā)光器件。此處描述的1，3，5-三嗪衍生物在1，3，5-三嗪衍生物的所有2-、4_與6-位具有芳族雜環(huán)取代基，因此，該1，3，5-三嗪衍生物不同于本發(fā)明的1，3，5-三嗪衍生物。在專利文獻14(第27頁，化合物編號C-8)中提及用于有機電致發(fā)光器件的1，3，
5-三嗪衍生物的一個實例。示例的1，3，5-三嗪衍生物在1，3，5-三嗪衍生物的2-、4_與
6-位具有相同的芳烴取代基，因此，其區(qū)別于本發(fā)明的1，3，5_三嗪衍生物。在專利文獻15(第8頁，化合物編號1)中提及用于有機電致發(fā)光器件的1，3，5-三嗪衍生物的另一個實例。示例的1，3，5_三嗪衍生物在1，3，5_三嗪衍生物的2-、4_與6-位具有相同的4-單取代的苯基，因此，其區(qū)別于本發(fā)明的1，3，5_三嗪衍生物。進一步在專利文獻16中描述將1，3，5-三嗪衍生物用于有機電致發(fā)光器件。這些 1，3，5-三嗪衍生物在1，3，5-三嗪衍生物的2-、4_與6-位具有單取代的苯基，因此，其區(qū)別于本發(fā)明的1，3，5-三嗪衍生物。進一步在專利文獻17中描述將1，3，5-三嗪衍生物用于有機電致發(fā)光器件。此處描述的1，3，5-三嗪衍生物在其2-、4_與6-位具有取代的苯基，但是，在各苯基中取代基的位置(將取代基鍵合至苯基的位置)沒有限定。專利文獻17在包括工作例的其說明書中對本發(fā)明的1，3，5-三嗪衍生物沒有記載，本發(fā)明的1，3，5-三嗪衍生物在三嗪環(huán)的2-位具有3，5- 二取代的苯基作為一個取代基，并且進一步在三嗪環(huán)的4-和6-位具有兩個芳族烴基作為取代基。另外，本發(fā)明的1，3，5-三嗪衍生物不能通過在專利文獻17中的工作例中描述的過程生產(chǎn)。專利文獻1 JP H6-136359A專利文獻2 JP H6-207169A專利文獻3 :W095/25097專利文獻4 JP 2005-104986A專利文獻5 JP 2006-199677A專利文獻6 :W02004/080975專利文獻7 JP H7-157473A專利文獻8 JP 2003-303689A專利文獻9 =US 6057048專利文獻10 =US 6229012專利文獻11 =US 6225467專利文獻12 JP 2004-63465A專利文獻13 JP 2003-45662A
專利文獻14 JP 2001-143869A專利文獻15 JP 2003-282270A專利文獻16 JP 4106974B專利文獻17 JP 2007-137829A非專利文獻 1 =Applied Physics Letters, vol. 89，063504，2006。

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的問題本發(fā)明的目的在于提供具有新穎結(jié)構(gòu)的1，3，5-三嗪衍生物，其提供顯示充分降低的驅(qū)動電壓和長壽命的有機電致發(fā)光器件。本發(fā)明的另一目的在于提供通過工業(yè)上有利的工序生產(chǎn)上述1，3，5-三嗪衍生物的方法。本發(fā)明的又一目的在于提供顯示充分降低的驅(qū)動電壓和長壽命的有機電致發(fā)光器件。用于解決問題的方案本發(fā)明人為解決上述問題進行深入研究，并發(fā)現(xiàn)了特定的具有取代基如吡嗪基、 嘧啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹啉基或異喹啉基的1，3，5_三嗪衍生物可通過真空沉積和旋涂中任一工序成形為無定形薄膜，此外與常規(guī)有機電致發(fā)光器件相比，包括所述1，3， 5-三嗪衍生物作為電子輸送材料的有機電致發(fā)光器件顯示充分降低的驅(qū)動電壓和長壽命。 基于這些發(fā)現(xiàn)，已經(jīng)完成本發(fā)明。因而，在本發(fā)明的一個方面中，提供由以下通式(1)表示的1，3，5_三嗪衍生物
權(quán)利要求
1.一種1，3，5_三嗪衍生物，其由以下通式(1)表示
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的1，3，5-三嗪衍生物，其中R1、R2和R3表示氫原子。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的1，3，5-三嗪衍生物，其中Ar2表示選自以下的基團可具有一種或多種各自含有1-4個碳原子的烷基取代基的吡嗪基，可具有一種或多種各自含有1-4個碳原子的烷基取代基的2-嘧啶基，可具有一種或多種各自含有1-4個碳原子的烷基取代基的2-喹喔啉基，可具有一種或多種各自含有1-4個碳原子的烷基取代基的喹唑啉基，可具有一種或多種各自含有1-4個碳原子的烷基取代基的喹啉基，和可具有一種或多種各自含有1-4個碳原子的烷基取代基的異喹啉基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3任一項所述的1，3，5_三嗪衍生物，其中Ar1表示取代或未取代的苯基，或者取代或未取代的萘基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項所述的1，3，5_三嗪衍生物，其中X表示碳原子。
6.一種1，3，5_三嗪衍生物的生產(chǎn)方法，所述1，3，5_三嗪衍生物由以下通式(1)表示
7. 一種1，3，5_三嗪衍生物的生產(chǎn)方法，所述1，3，5_三嗪衍生物由以下通式(1)表示其中
8.根據(jù)權(quán)利要求6或7所述的1，3，5_三嗪衍生物的生產(chǎn)方法，其中所述鈀催化劑為具有叔膦作為配體的鈀催化劑。
9.根據(jù)權(quán)利要求6-8任一項所述的1，3，5_三嗪衍生物的生產(chǎn)方法，其中所述鈀催化劑為具有三苯基膦、1，1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵或2-二環(huán)己基膦基-2'，4'，6'-三異丙基聯(lián)苯作為配體的鈀催化劑。
10.一種有機電致發(fā)光器件，其包括由以下通式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物作為構(gòu)成成分
全文摘要
公開一種由以下通式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物[其中，R1、R2和R3獨立地表示氫原子或甲基；X表示碳原子或氮原子；Ar1表示可被取代的芳族烴基；Ar2表示可為稠環(huán)的具有一個或兩個氮原子的六元芳族雜環(huán)基團，以及可被C1-4烷基取代]。還公開一種包括所述1，3，5-三嗪衍生物的有機電致發(fā)光器件，其具有低的驅(qū)動電壓和長的使用壽命。
文檔編號H05B33/14GK102239161SQ20098014874
公開日2011年11月9日 申請日期2009年10月2日 優(yōu)先權(quán)日2008年10月3日
發(fā)明者尾形明俊, 田中剛, 相原秀典 申請人:東曹株式會社, 公益財團法人相模中央化學(xué)研究所