專利名稱:芳胺衍生物及使用該芳胺衍生物的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種芳胺衍生物及使用該芳胺衍生物的有機(jī)電致發(fā)光元件(有機(jī)EL 元件)。
背景技術(shù):
有機(jī)EL元件為利用下述原理的自發(fā)光元件,所述原理為,通過(guò)施加電場(chǎng),熒光性物質(zhì)利用從陽(yáng)極注入的空穴與從陰極注入的電子的再結(jié)合能量而發(fā)光。Wfestman Kodak 公司的C. W. Tang等人報(bào)告通過(guò)層壓型元件形成的低電壓驅(qū)動(dòng)有機(jī)EL元件(參照非專利文獻(xiàn)1)以來(lái),盛行對(duì)以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件進(jìn)行研究。Tang等人揭示了將三(8_羥基喹啉)鋁用于發(fā)光層,將三苯基二胺衍生物用于空穴傳輸層的具有層壓結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL元件。作為在有機(jī)EL元件中采用層壓結(jié)構(gòu)的優(yōu)點(diǎn),可以舉出(i)提高空穴向發(fā)光層的注入效率;(ii)通過(guò)空穴傳輸(注入)層阻斷從陰極注入發(fā)光層的電子,提高在發(fā)光層中通過(guò)再結(jié)合而生成的激子的生成效率;(iii)容易將發(fā)光層內(nèi)生成的激子封閉在發(fā)光層內(nèi);等。這種層壓結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL元件中,為了提高所注入的空穴與電子的再結(jié)合效率,對(duì)元件結(jié)構(gòu)和形成方法的工藝以及各層的材料本身進(jìn)行了研究。通常若在高溫環(huán)境下驅(qū)動(dòng)、保存有機(jī)EL元件,則產(chǎn)生發(fā)光色的變化、發(fā)光效率的降低、驅(qū)動(dòng)電壓的升高、發(fā)光壽命變短等不良影響。為了防止這樣的不良影響,作為空穴傳輸材料,提出了具有咔唑骨架的芳胺衍生物(參照專利文獻(xiàn)1 3)、具有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架及芴骨架的芳胺衍生物 (參照專利文獻(xiàn)4)等。現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1 國(guó)際公開(kāi)第07/148660號(hào)文本專利文獻(xiàn)2 國(guó)際公開(kāi)第08/062636號(hào)文本專利文獻(xiàn)3 美國(guó)專利公開(kāi)2007-0215889號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4 日本專利特開(kāi)2005-290000號(hào)公報(bào)非專利文獻(xiàn)非專利文獻(xiàn)1 :C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters,第 51 卷、913 頁(yè)、1987年
發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的課題但是,對(duì)于專利文獻(xiàn)1 4中揭示的芳胺衍生物,元件的低電壓化和該元件的壽命尚未達(dá)到令人滿意的程度,還有進(jìn)一步改善的余地。因此,本發(fā)明的目的在于提供與現(xiàn)有的有機(jī)EL元件材料相比能使有機(jī)EL元件低電壓化且能提高元件壽命的有機(jī)EL元件材料以及使用該有機(jī)EL元件材料的有機(jī)EL元件。
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解決課題用的手段本發(fā)明人為了達(dá)成上述目的而進(jìn)行精心研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),通過(guò)使用具有芴骨架和咔唑骨架、二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的芳胺衍生物作為有機(jī)EL元件用材料、特別是作為空穴傳輸材料,由于其高電荷遷移率,可達(dá)成有機(jī)EL元件的進(jìn)一步低電壓化,并且通過(guò)薄膜的穩(wěn)定性的提高,可達(dá)成有機(jī)EL元件的進(jìn)一步長(zhǎng)壽命化。即,本發(fā)明涉及下述[1]和[2]。[1]下述式(I)表示的芳胺衍生物;[化1]
權(quán)利要求
1.下述式(I)表示的芳胺衍生物,
2.權(quán)利要求1所述的芳胺衍生物,其中,Ara由下述式(ΙΓ)表示;
3.權(quán)利要求1或2所述的芳胺衍生物,其中,La為單鍵。
4.權(quán)利要求1 3中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,R1和R2為碳原子數(shù)為1 10的直鏈狀或支鏈狀的烷基。
5.權(quán)利要求1 4中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,R1和R2為甲基。
6.權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,Arb由下述式(III')表示;
7.權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,Arb由下述式(III-I) (III-6) 中的任意一個(gè)表示;
8.權(quán)利要求1 6中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,Arb由下述式(111-2)、(111-3)、 (III-6)中的任意一個(gè)表示;
9.權(quán)利要求1 8中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,AF由下述式(IV)表示;
10.權(quán)利要求9所述的芳胺衍生物,其中,式(IV)中,η'為2或3。
11.權(quán)利要求1 8中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,Arc為聯(lián)苯基、聯(lián)三苯基、聯(lián)四苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基。
12.權(quán)利要求1 8中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,Are為聯(lián)三苯基或聯(lián)四苯基。
13.權(quán)利要求1 8中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,Are由上述通式(III)表示。
14.權(quán)利要求13所述的芳胺衍生物,其中,AF由下述通式(III')表示;
15.權(quán)利要求1 14中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,X為NRa。
16.權(quán)利要求1 14中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物,其中,X為氧原子或硫原子。
17.有機(jī)電致發(fā)光元件,其是在陽(yáng)極與陰極之間具備至少包含發(fā)光層的一層以上的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件,其特征在于,至少具有一層以上的含有權(quán)利要求1 16中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物的有機(jī)薄膜層。
18.權(quán)利要求17所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,作為所述有機(jī)薄膜層至少具有空穴注入層或空穴傳輸層,該空穴注入層或空穴傳輸層中含有權(quán)利要求1 16中任一項(xiàng)所述的芳胺衍生物。
19.權(quán)利要求17或18所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,所述發(fā)光層中含有苯乙烯胺化合物和芳胺化合物。
20.權(quán)利要求17 19中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,作為所述有機(jī)薄膜層至少具有電子傳輸層,該電子傳輸層中含有由下述式(1) (3)中的任意一個(gè)表示的含氮雜環(huán)衍生物;
21.權(quán)利要求17 20中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,作為所述有機(jī)薄膜層至少具有空穴注入層,該空穴注入層中含有下述式(A);
22.權(quán)利要求17 21中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其是藍(lán)色系發(fā)光。
全文摘要
本發(fā)明提供與現(xiàn)有的有機(jī)EL元件材料相比能使有機(jī)EL元件低電壓化且能提高元件壽命的有機(jī)EL元件材料、具體而言是以N(Ara)(Arb)(Arc)表示的芳胺衍生物,以及使用該芳胺衍生物的有機(jī)EL元件。Ara以下述式(II)表示;式(II)中,La表示單鍵或亞芳基,R1~R4表示烷基、芳基等,R3之間、R4之間以及R3和R4可以相互鍵合而成環(huán);o表示0~3,p表示0~4。Ara以下述式(III)表示;式(III)中,X為NRa、O或S,Ra、R5~R7表示烷基、芳基等,R5之間、R6之間、R7之間以及R5和R6可以相互鍵合而成環(huán);X為NRa時(shí),n表示2~4,X為O或S時(shí),n表示0~4;q表示0~3,r和s分別獨(dú)立地表示0~4。Arc表示芳基,或者以上述式(III)表示。
文檔編號(hào)H05B33/22GK102482215SQ20108003726
公開(kāi)日2012年5月30日 申請(qǐng)日期2010年8月6日 優(yōu)先權(quán)日2009年8月19日
發(fā)明者加藤朋希 申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社