2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物及含有其的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新型有機(jī)化合物，及其在有機(jī)電致發(fā)光顯示和照明技術(shù)領(lǐng)域中的 應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 目前隨著OLED技術(shù)在照明和顯示兩大領(lǐng)域的不斷推進(jìn)，人們對于其核心材料的 研宄更加關(guān)注，一個(gè)效率好壽命長的有機(jī)電致發(fā)光器件通常是器件結(jié)構(gòu)以及各種有機(jī)材料 的優(yōu)化搭配的結(jié)果，這就為化學(xué)家們設(shè)計(jì)開發(fā)各種結(jié)構(gòu)的功能化材料提供了極大地機(jī)遇和 挑戰(zhàn)。常見的功能化有機(jī)材料有：空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料、電子注入材 料、電子傳輸材料，電子阻擋材料以及發(fā)光主體材料和發(fā)光客體（染料）等。為了制備性能 更好的發(fā)光器件，業(yè)界一直致力于開發(fā)新的有機(jī)電致發(fā)光材料以進(jìn)一步提高器件的發(fā)光效 率和壽命。
[0003] 在中國專利申請201310250961中，報(bào)道了一種有機(jī)電致發(fā)光材料，其用作紅色磷 光發(fā)光層的主體材料顯示了較好的使用性能，其具有6,6雙取代-6-H-苯并[cd]芘類的結(jié) 構(gòu)。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. ー種2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在于，具有如式（1)所示 的結(jié)構(gòu)：
其中：R1、R2各自獨(dú)立地為選自C^C2tl烷基、取代或未取代的C6-C5tl的芳香族烴基中的 基團(tuán)；或者R1、R2為經(jīng)由C2-C2tl的二價(jià)亞烷基或亞芳基連接形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)， A1為下述通式（A-I)或（A-2)所示的有機(jī)基團(tuán)，A2為氫原子、或通式（A-I)或（A-2)所 示的基團(tuán)，A1和A2都為（A-I)或（A-2)所示的基團(tuán)時(shí)，它們可以相同也可以不同，
通式（A-I)和（A-2)中，Ar3~Ar6分別獨(dú)立選自取代或未取代的C6~C5。的芳香族烴 基，*表示與母核的取代位置， L是取代或未取代的C6-C5tl的亞芳基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在子： 所述的取代C6-C5tl芳香族烴基為C6-C5(l芳香族烴基被C^C12的烷基所取代的基團(tuán)；所述 的C1-C2tl烷基為直鏈烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基，所述C^C12的烷基為直鏈烷基、支鏈烷基或 環(huán)烷基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在子： 所述R1、R2各自獨(dú)立地為選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、苯基、取代苯基、聯(lián)苯基、萘基、取 代萘基中的基團(tuán)，其中取代苯基和取代萘基中的取代基為C1-C6的烷基； 或者，兩個(gè)R1、R2為經(jīng)由-CH2CH2CH2CH2-或2，2-亞聯(lián)苯基連接形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在子： 所述R1、R2相同，或者，兩個(gè)R1、R2為經(jīng)由-CH2CH2CH2CH2-或2，2-亞聯(lián)苯基連接形成的環(huán)狀 結(jié)構(gòu)。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在子：所 述A1、A2相同，通式（1)所述化合物由下述通式⑵~（7)表示：
式（2)~（7)中，Ar3~Ar6各自獨(dú)立為苯基、C1-C3的烷基取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯 基、a-萘基、0-萘基，L為1，4-亞苯基。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在子：A1、A2表示通式（A-I)所示的基團(tuán)，且A1、A2不相同，通式（1)所表示的化合物由下述通式 (8)~（9)表不：
式⑶~（10)中，々!^!^!^!8各自獨(dú)立為苯基、(：1-(： 3的烷基取代的苯基、聯(lián)苯基、 二聯(lián)苯基、a_蔡基、0 _蔡基。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其特征在于：A2 為氫原子，A1為通式（A-I)所示的基團(tuán)，通式（1)所表示的化合物由下述通式（11)~（13) 表不：
式（11)~（13)中，Ar3、Ar4各自獨(dú)立為苯基、CJ3的烷基取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯 基、a-萘基、0 -萘基、菲基、取代芴基。
8. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，該化合物的分 子量為600~900。
9. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所 述化合物為由通式Pl~P55所表示的化合物中的ー種，

一項(xiàng)所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物在有機(jī)功能層中作為發(fā)光層的主 體材料。
12. 根據(jù)權(quán)利要求10的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，使用權(quán)利要求1~9中任ー項(xiàng) 所述的2,6,6,8_四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物在有機(jī)功能層中作為發(fā)光層的熒光染 料。
13. 根據(jù)權(quán)利要求10的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，有機(jī)功能層中還包括空穴傳 輸層，且使用權(quán)利要求1~9中任一項(xiàng)所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物 所述通式（1)的化合物在有機(jī)功能層中作為空穴傳輸層的材料。
14. 根據(jù)權(quán)利要求10的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，有機(jī)功能層中還包括空穴注 入層，使用權(quán)利要求1~9中任一項(xiàng)所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物在 有機(jī)功能層中作為空穴注入層的材料。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一類如式(1)所示的2，6，6，8-四取代-6H-苯并[cd]芘類化合物，其中：R1、R2取自C6～C50芳香基、取代C6～C50芳香基、C1～C20烷基，或者R1、R2通過其他基團(tuán)連接形成環(huán)狀化合物，A1、A2分別獨(dú)立選自如通式(2’)所示的二芳基胺基，或者A2為氫，A1選自如通式(2)所示的二芳基胺基。其中Ar3和Ar4獨(dú)立選自具有6～50個(gè)碳原子的苯環(huán)、取代的苯環(huán)或者其他稠芳環(huán)如萘、蒽等。本發(fā)明還保護(hù)此類化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，尤其是作為OLED器件中的熒光發(fā)光材料、空穴傳輸材料、空穴注入材料。
【IPC分類】H01L51-54, C07C209-10, C07C211-61, C09B3-82, C09K11-06
【公開號】CN104628581
【申請?zhí)枴緾N201510058329
【發(fā)明人】范洪濤, 李艷蕊, 張向慧, 任雪艷
【申請人】北京鼎材科技有限公司, 固安鼎材科技有限公司
【公開日】2015年5月20日
【申請日】2015年2月4日