一種銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法
【專利摘要】一種銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法，該類化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)過1HNMR、13CNMR、Ms、單晶X衍射等方法表征并得以確認(rèn)。本發(fā)明使用鄰硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反應(yīng)制得的喹唑啉?3?氧化物與甲酰胺類化合物反應(yīng)生成一系列喹唑啉酮氨基甲酸酯類化合物。本發(fā)明方法反應(yīng)新穎，操作簡便，成本簡便，副反應(yīng)較少，反應(yīng)條件綠色環(huán)保，對環(huán)境友好，產(chǎn)品純度高，便于分離提純，而且由于喹唑啉酮類化合物骨架具有良好的生物活性，在藥物研發(fā)中有非常好的應(yīng)用前景。
【專利說明】
一種銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明屬有機(jī)化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的制備方 法。
【背景技術(shù)】
[0002] 喹唑啉酮通常指4-喹唑啉酮，是一類非常重要的含氮雜環(huán)化合物，其具有良好的 生物活性和藥理活性，廣泛存在于自然界中，在殺菌、除草、殺蟲、消炎、抗高血壓、止痛、抗 腫瘤、抗腫瘤等方面表現(xiàn)出很好的活性，因喹唑啉酮類化合物良好的生物活性和廣泛的藥 理活性，一直以來都是化學(xué)家們關(guān)注的焦點(diǎn)之一，尤其是藥物化學(xué)家。因此，國內(nèi)外對喹唑 啉酮類化合物的合成以及性質(zhì)研究都很豐富。比如，2000年，Lee小組報(bào)道了鄰氨基苯甲酰 胺和芳香醛在堿NaHSO 3的作用下，能合成2-芳基取代喹唑啉酮類化合物（Hour，M.J.; Huang，L.J. ;Kuo，S.C. ;Lee，K.H.et &1.了.]^(1.〇16111.2000,43,4479)。2006年，1^11小組報(bào)道 了鄰氨基茴酸與羧酸為原料在微波條件下"一鍋法"合成2-烷基取代喹唑啉酮類化合物 (Liu,J.F.；Kaselj,M.；Isome,Y.；Ye,Ρ.；Sargent,Κ.；Sprague,Κ.；Cherrak,D.；Wi I son, C. J. ;Si，Υ· ;Yohannes，D. ;Ng，S.C.J.Comb.Chem.2006,8,7-10)。同一年，Khosropour小組 報(bào)道了鄰氨基苯甲酸、芳香胺或一級脂肪胺及原甲酸三甲酯為原料，在離子液中合成3-取 代喹挫啉酮類衍生物（Kosropour ,A · R· ;Mohammadpoor_BaItork，I ·; Ghorbankhani， H. Tetrahedron Letts. 2006，47，3561)。隨著對喹唑啉酮類化合物的活性研究的不斷深入， 所以需要更多的喹唑啉酮類衍生物用于研究。綜合以上背景，我們課題組利用喹唑啉-3-氧 化物與N，N-二取代甲酰胺類發(fā)明了一種銅催化的在有機(jī)相中高效合成喹唑啉酮氨基甲酸 酯類衍生物的方法。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明目的在于提供一種高效便捷的合成喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法。
[0004] 本發(fā)明使用鄰氨基苯甲醛1與鹽酸羥胺2在碳酸鉀和乙醇的條件下生成鄰氨基苯 甲醛肟3，隨后，在原甲酸三乙酯中加入冰乙酸發(fā)生環(huán)化反應(yīng)生成喹唑啉-3-氧化物4;喹唑 啉-3-氧化物4與N，N-二取代甲酰胺類5用Cu (OH M乍為催化劑，TBHP為氧化劑，在100 °C的條 件下反應(yīng)得到喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6。
[0005] 所述銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的反應(yīng)式為：
[0006]
[0007] 其中R1為H或者-OCH3基團(tuán)；R2，R3是烷基（甲基，乙基，異丙基等）；R 4是H，-CH3，_ CH2CH3，-Ph基團(tuán)。
[0008] 所述銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的具體步驟為：
[0009] (1)將由鄰氨基苯甲醛肟類化合物3制得的喹唑啉-3-氧化物4 (0.2mmol)和催化劑 Cu(OH)2加入到耐壓管中，用注射器注入氧化劑TBHP(5.5~6M in decane)和溶劑1，2-二氯 乙烷，加溫反應(yīng)至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束；
[0010] (2)反應(yīng)結(jié)束后，待反應(yīng)液冷卻至室溫后，往反應(yīng)液中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃 取3~5次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥，過濾濃縮并經(jīng)過柱層析分離得到喹唑啉酮氨 基甲酸酯化合物6。
[0011]本反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件：
[0012] ⑴反應(yīng)體系中催化劑的用量為20mol%Cu(0H)2;
[0013] (2)反應(yīng)體系中所用的氧化劑為3當(dāng)量的TBHP(5.5M in decane);
[0014] (3)反應(yīng)體系所用的溶劑I，2-二氯乙烷的用量為2mL;
[0015] (4)所述反應(yīng)體系中的反應(yīng)溫度為100°C ;反應(yīng)時間為6-24小時。
[0016] 本發(fā)明的有益效果:本發(fā)明所述方法條件溫和，操作簡單，底物的適用范圍也比較 廣(其中R1為H或者-OCH 3基團(tuán)；R2，R3是烷基（甲基，乙基，異丙基等）；R4是H，-CH 3，-CH2CH3，-Ph 基團(tuán)）。反應(yīng)中所用的原料和催化劑都很廉價易得，原子經(jīng)濟(jì)性高，具有很好的應(yīng)用前景。
【具體實(shí)施方式】
[0017] 實(shí)例 1
[0018]
[0019] 將無取代的喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓 管中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in decane)，N，N-二甲基甲酰胺 (4mmol)，和溶劑1，2_二氯乙烷(2mL)，100 °C下反應(yīng)8小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷 卻至室溫后，往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干 燥，過濾濃縮并經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6a，黃色固體，收率 74%，熔點(diǎn)：81-83。(：。1!1匪1?(40010^，0)(：13)38.34((1，了 = 7.9!^，1!〇,8.11(8，1!1)，7.84-7.78(m，2H)，7.58-7.54(m，lH)，3.23(s，3H)，3.09(s，1H). 13C NMR(100MHz，CDC13)S156.5， 152.8.147.1.144.0. 134.6.128.0.127.5.126.9.123·5,37·8,36·4·IR(KBr)V~3045， 1759,1698,1604,1301,1241,981cm_1.HRMS(ESI-TOF)calcd for CiiHnN3Na〇3[M+Na] +, 256.0698；found,256.0697.
[0020] st 仿ll5>
[0021]
[0022] 將無取代的喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓 管中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in decane)，N，N-二乙基甲酰胺 (4mmol)，和溶劑1，2_二氯乙烷(2mL)，100°C下反應(yīng)12小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷 卻至室溫后，往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干 燥，過濾濃縮并經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6b，黃色固體，收率 58%，熔點(diǎn)：82-83。(：。 1!1匪1?(40010^，0)(：13)38.21((1，了 = 8.0!^，1!〇,8.02(8，1!1)，7.71-7.68(m,2H) ,7.45-7.42(m,lH) ,3.43(d,J = 6.3Hz,2H) ,3.33(d,J = 6.3Hz,2H) ,1.27(s, 3H),1.14(s，3H).13C 匪R(100MHz,CDCl3)δ156·6，152·3,147.I,144.1,134.5,127.9, 127.4.126.8.123.4.43.6.42.2.14.0. 13.1.1R(KBr)v~2976,1759,1706,1602,1302， 1272,972cm_1. HRMS (ES I-TOF )ca led for Ci3Hi5N3NaO3 [M+Na] +, 284.1011； found, 284.1016.
[0023] 實(shí)例3
[0024]
[0025] 將無取代的喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓 管中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP (5.5~6M in decane)，N-甲酰嗎啉(4mmo 1)，和溶 劑1，2-二氯乙烷(2mL )，100 °C下反應(yīng)17小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷卻至室溫后， 往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥，過濾濃縮并 經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6c，黃色固體，收率66%，熔點(diǎn)：110_ 113Γ。 1H NMR(400MHz，CDCl3)S8.31(d，J = 7.9Hz，lH)，8·13-8·10(ι?，1H) ,7.83-7·77(ι?， 2H) ,7.57-7 ·53(ι?，1H) ,3.85-3 ·75(ι?，6H) ,3.63-3 ·58(ι?，2H) .13C 匪R(100MHz，CDCl3)S 156.4.151.7.147.0. 143.7.134.7.128.0.127.6.126.9.123.4.66.4.66.2.45.2.1R(KBr)V ~2925，1758，1693，1603，1321，1226,980cm-1 .HRMS(ESI-TOF)Calcd for Ci3Hi4N3〇4[M+H] +， 276.0984；found,276.0986.
[0026] 實(shí)例4
[0027]
[0028] 將無取代的喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓 管中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in decane)，哌啶-1-甲醛(4mmol)，和溶 劑1，2_二氯乙烷(2mL)，100°C下反應(yīng)24小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷卻至室溫后， 往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥，過濾濃縮并 經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6d，黃色固體，收率66%，熔點(diǎn)：110_ 113Γ。1H NMR(400MHz，CDCl3)S8.31(d，J = 7.8Hz，lH)，8·11-8·10(ι?，1H) ,7.82-7·76(ι?， 2H)，7.56-7.52(m，1H)，3.70-3.69(m，2H),3.56-3.51(m，2H),1.76-1.65(m，6H). 13C NMR (100MHz，CDCl3)Sl56.6,151.7,147.1,144.1,134.5,128.0,127.5,126.9,123.5,46.5， 45.9.25.7.25.3.24.0.1 R(KBr)V-2950,1756,1728,1600,1321,1229,974(311^.111^5^51-TOF)calcd for Ci4Hi5N3Na03[M+Na] + ,296.1011 ；found,296.1009.
[0029] 實(shí)例5
[0030]
[0031] 將2-甲基喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓管 中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in (^〇&1^)，叱1二甲基甲酰胺(4111111〇1)， 和溶劑1，2_二氯乙烷(2mL)，100°C下反應(yīng)8小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷卻至室溫 后，往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥，過濾濃 縮并經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6e，黃色固體，收率66%，熔點(diǎn)： 113-115Γ</Η NMR(400MHz，CDCl3)S8.24(d，J = 7.6Hz，lH)，7.77-7.66(m，2H)，7.48-744(m， 1H)，3.22(s，3H)，3.08(s，3H)，2.54(s，3H) .13C NMR(100MHz，CDC13)S157·1,152.9,152.6， 146.6.134.5.127.2.126.9.126.5.122.3.37.8.36.4.20.0. 1R(KBr)V~2928,1758,1698， 1602，1333，1245，986cm-1 · HRMS(ESI-TOF)calcd for Ci2Hi3N3Na〇3[M+Na]+，270 · 0855 ; found,270.0858.
[0032] 實(shí)例6
[0033]
[0034] 將2-甲基喹唑啉-3-氧化物（0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓管 中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in decane)，N，N-二乙基甲酰胺(4mmol)， 和溶劑1,2-二氯乙烷(2mL)，100°C下反應(yīng)16小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷卻至室溫 后，往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥，過濾濃 縮并經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6f，黃色固體，收率67%，熔點(diǎn)： 137-13%~。 1H NMR(400MHz，CDCl3)S8.24(d，J = 7.9Hz，lH)，7.77-7.73(m，lH) ,7.67-7.65 (m，lH)，7.47-7.44(m，lH)，3.58-3.43(m，4H)，2.54(s，3H)，1.37(t，J=6.7Hz，3H)，1.25(t， J = 6.7Hz，3H) .13C NMR(K)IMHz，αχη3)δ157· 2,153.1,152.0,146.6,134.5,127.1,126.8， 126.5,122.3,43.7,42.3,20.1,14.2,13.2.IR(KBr)v~2975,1758,1704,1604,1147， 952cm _1. HRMS(ESI-TOF)caIcd for Ci4Hi7N3NaO3[M+Na] +, 298.1168； found, 298.1173.
[0035] 實(shí)例7
[0036]
[0037] 將2-甲基喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓管 中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in decane)，哌啶-1-甲醛(4mmol)，和溶劑 1，2-二氯乙烷(2mL )，100 °C下反應(yīng)17小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷卻至室溫后，往 反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥，過濾濃縮并經(jīng) 過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6g，黃色固體，收率67%，熔點(diǎn)：137-139 cC131H 匪R(400MHz，CDC13)S8.24((1, J = 7.9Hz，lH) ,7.76-7 ·73(ι?，1H) ,7.67-7 ·65(ι?，1H)， 7.47-7.43(m，lH)，3.76-3.50(m，4H)，2.53(s，3H)，1.80-1.58(m，6H) .13C 匪R(100MHz, CDC13)S157.2,153.I,151.5,146.6,134.5,127.2,126.8,126.5,122.3,46.5,46.I,25.8， 25.4,24.1,20.0.IR(KBr)V~2940,1760,1702,1471,1226,Iooscnrl-HRMS(ESI-TOF)Calcd for Ci5HisN3O3[M+H]+, 288.1348 ； found, 288.1344.
[0038] 實(shí)例8
[0039]
[0040] 將2-乙基喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓管 中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in (^〇&1^)，叱1二甲基甲酰胺(4111111〇1)， 和溶劑1，2_二氯乙烷(2mL)，100°C下反應(yīng)6小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷卻至室溫 后，往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥，過濾濃 縮并經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6h，黃色固體，收率61%，熔點(diǎn)： 110-113Γ。 1H NMR(400MHz，CDCl3)S8.24(d，J = 7.3Hz，lH)，7.75-7.69(m，2H) ,7.47-7.43 (m，lH)，3.22(s，3H)，3.08(s，3H)，2.86-2.74(m，2H)，1.38(t，J = 7.3Hz，3H) .13C 匪R (100MHz，CDCl3)Sl57.2,156.2,152.6,146.7,134.4,127.4,126.8,126.4,122.2,37.8， 36.4,25.9,10.2.IR(KBr)V~2937,1764,1705,1595,1141 ,Qgicnrl-HRMS(ESI-TOF)Calcd for Ci3Hi5N3Na〇3[M+Na] + ,284.1011；found 284.1010.
[0041 ]實(shí)例9
[0042]
[0043] 將2-乙基喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓管 中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in deCane)，N，N-二異丙基甲酰胺 (4mmol)，和溶劑1，2_二氯乙烷(2mL)，100 °C下反應(yīng)9小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷 卻至室溫后，往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干 燥，過濾濃縮并經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6i，黃色固體，收率 70%，熔點(diǎn)：118-120 cC。1H NMR(400MHz，CDCl3)S8.24(d，J = 8.0Hz，lH) ,7.75-7.68(m，2H)， 7.46-7.42(m,lH),4.17-4.16(m,lH),4.03-4.00(m,lH),2.82-2.74(m,2H),1.43-1.34(m, 15H).13C 匪R(100MHz，CDC13)S157.4,156.5,151.3,146.8,134.3,127.4,126.8,126.3, 122.3.48.1.47.3.26.0. 21.6.21.2.20.5.20.2.10.3.1R(KBr)v~2980,1753,1695,1608， 1299，1153，989cm- 1 · HRMS(ESI-TOF)calcd for Ci7H23N3Na03[M+Na] +，340 · 1637 ; found， 340.1632.
[0044] 實(shí)例10
[0045]
[0046] 將2-苯基喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓管 中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in deCane)，N，N-二異丙基甲酰胺 (4mmol)，和溶劑1，2_二氯乙烷(2mL)，100°C下反應(yīng)24小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷 卻至室溫后，往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干 燥，過濾濃縮并經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6j，黃色固體，收率 63%，熔點(diǎn)：178-180 cC131H NMR(400MHz，CDCl3)S8.32((1, J = 7.9Hz，lH) ,7.81-7.76(m，2H)， 7.72-7.70(m,2H),7.53-7.45(m,4H),4.01-3.99(m,1H),3.76-3.73(m,1H), 1.21-1.11(m, 12H).13C 匪R(100MHz，CDC13)S157.8，154.0，150.7，146.7，134.6，132.5，130.3，128.8， 128.2.128.0. 127.1.127.0.122.6.47.5.47.2.21.1.20.7.20.4.19.9.1R(KBr)v~2970, 1762,1698,1604,1311,1181,986cm _1.HRMS(ESI-T0F)calcd for C2iH23N3Na03[M+Na] +, 388.1637；found,388.1647.
[0047]
[0048] 上為該化合物的單晶化學(xué)結(jié)構(gòu)式(6j)
[0049] 實(shí)例 11
[0050]
[0051 ] 將7-甲氧基喹唑啉-3-氧化物(0.2mmol)和催化劑Cu(0H)2(20mol%)加入到耐壓 管中，用注射器注入氧化劑3當(dāng)量的TBHP(5.5~6M in deCane)，N，N-二異丙基甲酰胺 (4mmol)，和溶劑I，2-二氯乙烷(2mL)，100°C下反應(yīng)24小時至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束。待反應(yīng)液冷 卻至室溫后，往反應(yīng)中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干 燥，過濾濃縮并經(jīng)過柱層析分離得到相應(yīng)喹唑啉酮氨基甲酸酯化合物6k，黃色固體，收率 40%，熔點(diǎn)：94-96。(：。 1!1匪1?(4001泡，。0(：13)38.19((1，了 = 7.6泡，1!1)，8.08-8.05(111，1!1)， 7.15-7.13(m,lH),7.10-7.07(m,lH),4.24-4.12(m,1H),4.05-3.96(m,1H),3.92(s,3H), 1.38-1.36(m，12H). 13C 匪R(100MHz，CDC13)S164.7，156.3，151.6，149.4，145.0，128.3， 117.3,116.8,108.9,55.7,47.9,47.5,21.2,20.3.IR(KBr)V~2963,1755,1710,1612， 1309,1245,970cm _1.HRMS(ESI-T0F)calcd for Ci6H22N3〇4[M+H] +, 320.1610 ； found , 320.1615。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法，其特征是： (1) 所述銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的反應(yīng)式為：其中R1為Η或者-〇CH3基團(tuán)；R2，R3是甲基、乙基、異丙基中的一種;R 4是Η，-CH3，-CH2CH3，-Ph基團(tuán)； (2) 所述銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的具體步驟為： (A) 將由鄰氨基苯甲醛肟類化合物3制得的0.2mmol的喹唑啉-3-氧化物4和催化劑Cu (〇H)2加入到耐壓管中，用注射器注入5.5~6M in decane的氧化劑TBHP和溶劑1，2-二氯乙 烷，加溫反應(yīng)至TLC檢測反應(yīng)結(jié)束； (B) 反應(yīng)結(jié)束后，待反應(yīng)液冷卻至室溫后，往反應(yīng)液中加入水5mL，再用乙酸乙酯萃取3 ~5次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥，過濾濃縮并經(jīng)過柱層析分離得到喹唑啉酮氨基甲 酸酯化合物6。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法，其特 征是:所述反應(yīng)體系中催化劑的用量為20mol % Cu(OH) 2。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法，其特 征是:所述反應(yīng)體系中所用的氧化劑為3當(dāng)量的5.5M in decane的TBHP。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法，其特 征是:所述反應(yīng)體系所用的溶劑1，2-二氯乙烷的用量為2mL。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種銅催化制備喹唑啉酮氨基甲酸酯類衍生物的方法，其特 征是:所述反應(yīng)體系中的反應(yīng)溫度為l〇〇°C ;反應(yīng)時間為6-24小時。
【文檔編號】C07D239/92GK105859640SQ201610341705
【公開日】2016年8月17日
【申請日】2016年5月22日
【發(fā)明人】王濤, 黃陽妃, 趙軍鋒, 范立文, 余維潔
【申請人】江西師范大學(xué)