控制魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥性昆蟲的方法
【專利說明】控制魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥性昆蟲的方法
[0001] 描述
[0002] 本發(fā)明涉及控制對于魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥的昆蟲的方法。具體而言，本 發(fā)明涉及控制來自鱗翅目（Lepidoptera)、鞘翅目（Coleoptera)或雙翅目（Diptera)的 昆蟲的方法，所述昆蟲對魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥。本發(fā)明還涉及控制來自纓翅目 (Thysanoptera)或同翅目（Homoptera)的昆蟲的方法，所述昆蟲對魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑 耐藥。
[0003] 本發(fā)明涉及如下方法，其中式（I)的化合物自身和它們的立體異構(gòu)體、鹽、互變異 構(gòu)體或N-氧化物、尤其它們的鹽及它們的混合物被用于控制對其它的魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲 劑耐藥的鱗翅目或鞘翅目，且在本文中令人驚訝地有效。
[0004] 本發(fā)明基于以下令人驚訝的發(fā)現(xiàn)：選自N-硫代-鄰氨基苯甲酰胺化學(xué)類別的化合 物可以成功地用于控制節(jié)肢動(dòng)物、特別是昆蟲、且更特別是來自鱗翅目、鞘翅目或雙翅目的 昆蟲、還有來自纓翅目或同翅目的昆蟲的魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥性群體。
[0005] 因此在本發(fā)明的第一個(gè)方面中提供了控制對魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥的昆蟲 的方法，所述方法包括向所述對魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥的昆蟲施用至少一種農(nóng)藥活性 的式（I)的鄰氨基苯甲酰胺化合物：
[0006]
[0007] 其中
【主權(quán)項(xiàng)】
1.控制對魚尼汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥的昆蟲的方法，所述方法包括向所述對魚尼 汀-調(diào)節(jié)劑殺蟲劑耐藥的昆蟲施用至少一種農(nóng)藥活性的式（I)的鄰氨基苯甲酰胺的化合物 或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物或多晶型晶形、共晶或者化合物或其立體異 構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物的溶劑化物： 其中
R1選自鹵素、甲基和鹵代甲基； R2選自氫、鹵素、鹵代甲基和氰基； R3選自氫、C「C6烷基、C「C6鹵代烷基、C 2-C6-鏈烯基、C2-C6-鹵代鏈烯基、C 2-C6-炔基、 C2-C6- 1?代炔基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C8- 1?代環(huán)烷基、C「C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C「C4- 1?代 烷氧基-C「C4-烷基、C ( = 0) Ra、C ( = 0) ORb和 C ( = 0) NR cRd; R4是氫或鹵素； R5、R6相互獨(dú)立地選自氫、C ^Cltl-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C2-C ltl-鏈烯基、C2-Cltl-炔基，其 中上述脂肪族和脂環(huán)族基團(tuán)可被1至10個(gè)取代基Re取代，以及苯基，其是未被取代的或攜 帶1至5個(gè)取代基R f;或 R5和R6-起表示C 2-C7-亞烷基、C2-C7-亞烯基或C 6-C9-亞炔基鏈，其與它們所連接的 硫原子一起形成3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-或10-元的飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的 環(huán)，其中C2-C 7-亞烷基鏈中012基團(tuán)中的1至4個(gè)、或者C 2-C7-亞烯基鏈中任何012或CH基團(tuán) 中的1至4個(gè)、或者C 6-C9-亞炔基鏈中任何012基團(tuán)中的1至4個(gè)可被1至4個(gè)獨(dú)立地選自 以下的基團(tuán)替代：C = 0、C = 5、0、5、隊(duì)勵(lì)、50、502和順，且其中在（：2-(：7-亞烷基、(： 2-(：7-亞 烯基或C6-C9-亞炔基鏈中的碳和/或氮原子可被1至5個(gè)獨(dú)立地選自以下的取代基取代： 鹵素、氛基X 1-C6-烷基、C1-C6- 1?代烷基X1-C6-烷氧基X1-C6- 1?代烷氧基、C1-C6-燒硫基、 1?代燒硫基、C3-C 8-環(huán)烷基、C3-C8- 1?代環(huán)烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6- 1?代鏈烯基、 C2-C6-炔基和C2-C6-鹵代炔基；如果存在超過一個(gè)取代基則所述取代基是相同的或彼此不 同的； R7選自溴、氯、二氟甲基、三氟甲基、硝基、氰基、0CH3、0CHF2、0CH 2F、0CH2CF3、S( = 0)nCH3 和 S( = 0)nCF3; Ra選自C「C6_烷基、C2-C6-鏈條基、C 2-C6-炔基、C3-C8-環(huán)烷基、C「C6_烷氧基、C「C 6_燒 硫基、C1-C6-烷基亞磺?；?、C1-C6-烷基磺?；?，其中上述基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)01 2基團(tuán)可被 C = O基團(tuán)替代，和/或上述基團(tuán)的脂肪族和脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以是未被取代的、部分或完 全鹵代的和/或可攜帶1或2個(gè)選自（^-(；烷氧基的取代基； 苯基、芐基、吡啶基和苯氧基，其中后四個(gè)基團(tuán)可以是未被取代的、部分或完全鹵代的 和/或攜帶1、2或3個(gè)選自C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C 1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧 基、（C 1-C6-烷氧基）幾基、C1-C6-烷基氨基和二-(C 1-C6-烷基）氨基的取代基， Rb選自C「C6_烷基、C2-C6-鏈條基、C 2-C6-炔基、C3-C8-環(huán)烷基、C「C6_烷氧基、C「C 6_燒 硫基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-烷基磺?；?，其中上述基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)01 2基團(tuán)可被 C = O基團(tuán)替代，和/或上述基團(tuán)的脂肪族和脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以是未被取代的、部分或完 全鹵代的和/或可攜帶1或2個(gè)選自C1-C 4-烷氧基的取代基； 苯基、芐基、吡啶基和苯氧基，其中后四個(gè)基團(tuán)可以是未被取代的、部分或完全鹵代的 和/或攜帶1、2或3個(gè)選自C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C 1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧 基和（C 1-C6-烷氧基）羰基的取代基； Re、Rd相互獨(dú)立地且每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地選自氫、氰基、C ^C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、 C2-C6-炔基、C3-C8-環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH 2S團(tuán)可被C = O基團(tuán)替代，和 /或上述基團(tuán)中的脂肪族和脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以是未被取代的、部分或完全鹵代的和/或 可攜帶1或2個(gè)選自C 1-C4-烷氧基的基團(tuán)； C「C6-烷氧基、C1-C6- 1?代烷氧基、C「C6-燒硫基、C1-C6-烷基亞橫?；?、C 1-C6-烷基橫酰 基、C「C6-鹵代燒硫基、苯基、芐基、P比陡基和苯氧基，其中后四個(gè)提及的基團(tuán)可以是未被取 代的、部分或完全鹵代的和/或攜帶1、2或3個(gè)選自C 1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C 6-烷 氧基、C1-C6鹵代烷氧基和（c ^c6-烷氧基）羰基的取代基；或 RlP R d與它們所連接的氮原子一起形成3-、4-、5-、6_或7-元的飽和的、部分不飽和 的或完全不飽和的雜環(huán)，其可另外包含1或2個(gè)作為環(huán)成員的選自N、0、S、N0、S0*S(y9 另外的雜原子或雜原子基團(tuán)，其中所述雜環(huán)可任選地被鹵素、C 1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧 基或C 1-C4-鹵代烷氧基取代； 巧蟲立地選自鹵素、氰基、硝基、-OH、-SH、-SCN、C ^c6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C 6-炔 基、C3-C8-環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2S團(tuán)可被C = O基團(tuán)替代，和/或上 述基團(tuán)中的脂肪族和脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以是未被取代的、部分或完全鹵代的和/或可攜帶 1或2個(gè)選自C 1-CJ^氧基的基團(tuán)； C「C6-烷氧基、C1-C6- 1?代烷氧基、C「C6-燒硫基、C1-C6-烷基亞橫酰基、C 1-C6-烷基橫酰 Sxi-C6- -NRcR d,-S (0)nR\-S (0) nNRcR\-C ( = 0) R\-C( = 0) NRcRd^-C (= 0)0R\ -C ( = S)R\ -C ( = S) NRcRd, -C ( = S)0R\ -C ( = S) SR\ -C ( = NRc) R\ -C ( = NRc) NRf、苯基、芐基、吡啶基和苯氧基，其中后四個(gè)基團(tuán)可以是未被取代的、部分或完全鹵代的 和/或攜帶1、2或3個(gè)選自C1-C 6-烷基X1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C 1-C6-鹵代烷氧 基的取代基；或 兩個(gè)相鄰的基團(tuán)Re-起形成基團(tuán)=〇、= CH (C ^C4-烷基）、=C (C1-C4-烷基）C1-C4-烷 基、=N (C1-C6-烷基）或=NO (C1-C6-烷基）； 礦獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、-OH、-SH、-SCN、C ^C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C 6-炔 基、C3-C8-環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2S團(tuán)可被C = O基團(tuán)替代，和/或上 述基團(tuán)中的脂肪族和脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以是未被取代的、部分或完全鹵代的和/或可攜帶 1或2個(gè)選自C1-CJ^氧基的基團(tuán)； C「C6-烷氧基、C1-C6- 1?代烷氧基、C「C6-燒硫基、C1-C6-烷基亞橫?； 1-C6-烷基橫酰 Sxi-C6- -NRcR d,-S (0)nR\-S (O) nNRcR\-C ( = 0) R\-C( = 0) NRcRd^-C (= 0) 0Rb、-C ( = S) Ra、-C ( = S) NRcRd、-C ( = S) 0Rb、-C ( = S) SRb、-C ( = NRc) Rb和-C ( = NR c) NRcRd; k是0或I ; n是0、1或2。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中式I的化合物是式IA的化合物： 其中
R4是鹵素