[0311] 3-(4-氨基-5-對(duì)甲苯基-4H-1，2,4-三唑-3-基硫代）-6-氯-4-苯基喹 啉-2(1H)-酮；
[0312] 3-(4-氨基-6-氧代-1，6-二氫嘧啶-2-基硫代）-6_氯-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮；
[0313] 6-氯-3-(1-甲基-1H-四唑-5-基硫代）-4_苯基喹啉-2 (1H)-酮；
[0314] 1-(6-氯-2-氧代-4-苯基-1，2-二氫喹啉-3-基）喹喔啉-2 (1H)-酮；
[0315] 3-(4-氨基-6-氧代-1，6-二氫嘧啶-2-基硫代）-4_苯基喹啉-2 (1H)-酮；
[0316] 5- (2-甲氧基芐基）-5-甲基-3- (2-氧代-4-苯基-1，2-二氫喹啉-3-基）咪唑 啉-2,4-二酮；
[0317] 6-溴-4-苯基-3-(2, 2, 2-三氟乙?；┼?2 (1H)-酮；
[0318] 4-苯基-3-(喹唑啉-4-基氧基）喹啉-2 (1H)-酮；
[0319] 3-(4-甲基-5-(三氟甲基）-4H_l，2,4-三唑-3-基硫代）-4_苯基喹 啉-2(1H)-酮；
[0320] 3- (3-氟苯氧基）-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮；
[0321] 3-(5-(4-氟苯基）-2H_ 四唑-2-基）-4_ 苯基喹啉-2 (1H)-酮；
[0322] 2-(6-(4-氯苯基）-8_ 甲氧基-1-甲基-4H-苯并[f] [1，2,4]三唑并[4,3_a] [1， 4]二氮雜-4-基）-N-乙基乙酰胺；
[0323] 2-(4-(4-氯苯基）_2,3,9_ 三甲基-6H-噻吩[3,2_f] [1，2,4]三唑并[4,3_a] [1， 4]二氮雜-6-基）乙酸叔丁酯；
[0324] 2-甲氧基-N-(3-甲基-2-氧代-1，2, 3,4-四氫喹唑啉-6-基）苯磺酰胺.
[0325] Nl，N3-雙（4-溴苯基）丙二酰胺；
[0326] N1，N3_雙（4-(3, 5-二甲基異噁唑-4-基）苯基）丙二酰胺；
[0327] 6-(3,5_二甲基異噁唑-4-基）-4_羥基喹啉-2(1H)-酮；
[0328] 4-氯-6-(3,5_二甲基異噁唑-4-基）喹啉-2(1H)-酮；
[0329] 4_(芐基氨基）-6-(3,5_二甲基異噁唑-4-基）喹啉-2(1H)-酮；
[0330] 4-(2-氯芐基氨基）-6-(3,5_二甲基異噁唑-4-基）喹啉-2(1H)-酮；
[0331] 6-(3,5_二甲基異噁唑-4-基）-4_嗎啉代喹啉-2(1Η)_酮；
[0332] 6-(3,5_二甲基異噁唑-4-基）-4-(哌啶-1-基）喹啉-2(1H)-酮；或
[0333] 4_(芐基氨基）-1-(芐基磺酰基）-6-(3,5_二甲基異噁唑-4-基）喹 啉-2 (1H)-酮.本文提供的化合物可用于治療隊(duì)中疾病和病癥，并且因此，可與多種其它合 適的用于治療或預(yù)防這些疾病或病癥的治療劑聯(lián)用。因此，本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式包括給 予本發(fā)明的化合物與其它治療化合物?？梢黄鸹蚍珠_給予這種藥物活性劑的組合，當(dāng)分開 給予時(shí)，給予可同時(shí)或先后以任何順序發(fā)生。將選擇給予的化合物或試劑的量和相對(duì)時(shí)間 以實(shí)現(xiàn)所需的治療效果。本發(fā)明的化合物與其它治療劑的聯(lián)合給予可以通過以下同時(shí)給 予：（1)包含兩種化合物的整體藥物組合物；或（2)各自包含化合物中的一種的分開藥物組 合物。替代地，可以順序的方式分開給予組合，其中首先給予一種治療劑，并且接著給予另 一種治療劑。這種順序給藥可在時(shí)間上接近或遠(yuǎn)離。
[0334] 本發(fā)明的另一個(gè)方面包括聯(lián)合療法，其包括給予對(duì)象治療或預(yù)防有效量的本發(fā)明 的化合物和一種或多種其它療法，包括化療、放療、基因療法或免疫療法。
[0335] 本發(fā)明的化合物可用于預(yù)防或治療由抑制含布羅莫結(jié)構(gòu)域的蛋白質(zhì)結(jié)合乙酰化 蛋白質(zhì)介導(dǎo)的預(yù)防或治療各種疾病或病癥。這些化合物及其藥物組合物特別用于治療或 預(yù)防各種類型的癌癥、炎癥、肥胖、代謝性、心血管、神經(jīng)變性、精神和感染性疾病。按照一 個(gè)實(shí)施方式，該化合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防全身或組織炎癥、對(duì)感染或缺 氧的炎癥反應(yīng)、細(xì)胞活化和增殖、脂質(zhì)代謝、纖維化和病毒感染。按照一個(gè)實(shí)施方式，該化 合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防多種慢性自身免疫和炎癥疾病，如類風(fēng)濕性關(guān)節(jié) 炎、骨關(guān)節(jié)炎、急性通風(fēng)、銀肩病、系統(tǒng)性紅斑狼瘡、多發(fā)性硬化、炎性腸病（克羅恩病和潰 瘍性結(jié)腸炎）、哮喘、慢性阻塞性氣道疾病、肺炎、心肌炎、心包炎、肌炎、濕疹、皮炎、斑禿、白 癜風(fēng)、大皰皮膚病、腎炎、血管炎、動(dòng)脈粥樣硬化、抑郁、視網(wǎng)膜炎、葡萄膜炎、鞏膜炎、肝炎、 胰腺炎、原發(fā)性膽汁性肝硬化、硬化性膽管炎、阿狄森氏病、垂體炎、甲狀腺炎、I型糖尿病和 移植器官的急性排異。按照一個(gè)實(shí)施方式，該化合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防 多種急性炎癥，如急性通風(fēng)、巨細(xì)胞性動(dòng)脈炎、腎炎包括狼瘡腎炎、涉及器官的血管炎如腎 小球腎炎、血管炎包括巨細(xì)胞性動(dòng)脈炎、韋格納肉芽腫病、結(jié)節(jié)性多動(dòng)脈炎、白塞氏病、川崎 氏病、高安氏動(dòng)脈炎、涉及器官的血管炎和移植器官的急性排異。按照一個(gè)實(shí)施方式，該化 合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防疾病或病癥，其包括對(duì)細(xì)菌、病毒、真菌、寄生蟲 或其毒素感染的炎性反應(yīng)，如膿毒血癥、膿毒血癥綜合征、感染性休克、內(nèi)毒素血癥、全身炎 癥反應(yīng)綜合征（SIRS)、多器官功能障礙綜合征、中毒性休克綜合征、急性肺損傷、ARDS(成 人呼吸窘迫綜合征）、急性腎衰竭、爆發(fā)型肝炎、燒傷、急性胰腺炎、手術(shù)后綜合征、結(jié)節(jié)病、 類赫氏反應(yīng)、腦炎、脊髓炎、腦膜炎、瘧疾和與病毒感染相關(guān)的SIRS如流感、帶狀皰疹、單純 皰疹和冠狀病毒。按照一個(gè)實(shí)施方式，該化合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防以下 疾?。号c缺血-再灌注損傷相關(guān)的病癥如心肌梗塞、腦血管缺血（中風(fēng)）、急性冠狀動(dòng)脈綜 合征、腎性再灌注損傷、器官移植、冠狀動(dòng)脈旁路移植、心肺旁路程序、肺、腎、肝、胃-腸或 四肢栓塞。按照一個(gè)實(shí)施方式，該化合物及其藥物組合物特別用于通過AP0-A1調(diào)控治療或 預(yù)防脂質(zhì)代謝的病癥，如高膽固醇血癥、動(dòng)脈粥樣硬化和阿爾茨海默病。按照一個(gè)實(shí)施方 式，該化合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防纖維化病癥，如特發(fā)性肺纖維化、腎纖維 化、手術(shù)后狹窄、瘢痕形成、硬皮病和心臟纖維化。按照一個(gè)實(shí)施方式，該化合物及其藥物組 合物特別用于治療或預(yù)防病毒感染如皰疹病毒、人乳頭瘤病毒、腺病毒和痘病毒以及其它 DNA病毒。按照一個(gè)實(shí)施方式，該化合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防與全身炎性 反應(yīng)綜合征相關(guān)的疾病，包括膿毒血癥、燒傷、胰腺炎、較大創(chuàng)傷、出血和缺血。按照一個(gè)實(shí) 施方式，該化合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防SIRS、中風(fēng)發(fā)生、多器官功能異常綜 合征，其包括急性肺損傷、ARDS、急性腎、肝、心和胃腸損傷和死亡的發(fā)生。按照一個(gè)實(shí)施方 式，該化合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防膿毒血癥、膿毒血癥綜合征、感染性休克 和內(nèi)毒素血癥、急性或慢性胰腺炎、單純皰疹感染和再激活、感冒瘡、帶狀皰疹感染和再激 活、水痘病、帶狀皰疹、人乳頭瘤病毒、宮頸病變、腺病毒感染，包括急性呼吸道疾病、痘病毒 感染如牛痘和天花、以及非洲豬瘟病毒，和用于治療皮膚或?qū)m頸上皮的人乳頭瘤病毒感染。 按照一個(gè)實(shí)施方式，該化合物及其藥物組合物特別用于治療或預(yù)防各種形式的癌癥、白血 病和淋巴瘤，包括急性骨髓性白血病、伯基特淋巴瘤、多發(fā)性骨髓瘤、T-細(xì)胞淋巴細(xì)胞性白 血病和其它涉及混合譜系白血病基因（MLL)的血液癌癥；實(shí)體瘤如肝細(xì)胞癌、膠質(zhì)細(xì)胞瘤、 神經(jīng)母細(xì)胞瘤、NUT中線癌、肉瘤、乳腺癌、結(jié)直腸癌、肺癌、胰腺癌和前列腺癌；骨關(guān)節(jié)炎和 類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎；阿爾茨海默?。缓虷IV感染。
[0336] 本發(fā)明還提供了合成用作制備本發(fā)明的化合物的中間體的化合物的方法及其制 備方法?？墒褂靡子讷@得的起始材料和試劑按照以下所述方法制備化合物。在這些反應(yīng)中， 可采用變體，其本身是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員已知的，但并未在本文中詳述。有機(jī)合成領(lǐng)域的 技術(shù)人員會(huì)理解存在多種生產(chǎn)本發(fā)明的化合物的方式。本文描述了示例性的合成方法，包 括針對(duì)選自表1、2、3、4、5和6的具體選擇化合物的那些。
[0337] 表 1
[0338]
[0339]
[0340]
[0341]
[0342]
[0343]
[0344]
[0345]
[0346]
[0347]
[0348]
[0349] 表2-式1A的化合物
[0352]
[0353]
[0354]
[0358]
[0359]
[0363]
[0364]
[0365]
[0366]
[0JD/J
[0368]
[0369]
[0370]
[0371]
[0372]
[0373]
[0374]
[0378]
[0383]
[0384]
[0385]
[0386]
[0387] 實(shí)施例1 (表1的化合物21-41)
[0388] 可按照以下所示的合成方案制備表1所示的化合物21-41。有機(jī)合成領(lǐng)域的技術(shù) 人員會(huì)認(rèn)識(shí)到按照該方案可向三位（例如，（-NH-R-R))和四位上引入其它取代基。
[0389]
[0390] 實(shí)施例2 :合成方案-式ΙΑ
[0391] 可按照以下所示合成方案制備式1Α的化合物。
[0392]
[0393] 苯并三唑1可與2-氧代乙酸和Cbz_NH2反應(yīng)得到化合物2,其可在偶聯(lián)劑存在的 情況下與苯胺衍生物3偶聯(lián)以得到化合物4?？赏ㄟ^用氨或氨等效物來處理化合物4以得 到化合物5?；衔?的烷基化將提供化合物6并且隨后用拉韋松試劑處理化合物6可提 供化合物7?；衔?與肼的反應(yīng)可提供肼衍生物8,其可與所需的羧酸反應(yīng)以得到化合物 9。對(duì)Cbz基團(tuán)脫保護(hù)然后用合適的衍生法將提供式1A的目標(biāo)化合物。
[0394] 實(shí)施例3-合成方案
[0395] 如下所述，可通過將帶有具有反應(yīng)基團(tuán)的合適側(cè)鏈的化合物1、3、5、7的反應(yīng)來制 備式1A的目標(biāo)化合物。
[0396]
[0397」 買施例4-合成萬案
[0398] 可按照實(shí)施例2的方案制備化合物1。用1，1，1-三乙氧基乙烷處理化合物1將 得到化合物2,其使用鈀催化劑與一氧化碳進(jìn)一步反應(yīng)以得到羧酸酯衍生物3?；衔?與 2_氨基乙醇的偶聯(lián)將提供式1A的所需化合物5。
[0399]
[0400] 實(shí)施例5-合成方案
[0401] 苯并三唑1可與2-氧代乙酸和Cbz_NH2反應(yīng)得到化合物2,其可在偶聯(lián)劑1-乙 基-3-(3-二甲基氨基丙基）碳二亞胺存在的情況下與苯胺衍生物3偶聯(lián)以得到化合物4。 可通過用甲醇中的氨或乙酸銨來處理化合物4以得到化合物5。用拉韋松試劑處理化合物 4可提供化合物5并且化合物7與肼的后續(xù)反應(yīng)可提供肼衍生物6,其可與2-(3, 5-二甲基 異噁唑-4-基）乙酸反應(yīng)得到化合物7?；衔?在乙酸和乙酸酐的混合物存在下的環(huán)化 將提供式1A的化合物8。
[0402]
[0403」 頭施例甘成萬菜
[0404] 使用TBAF的甲硅烷基保護(hù)基團(tuán)脫保護(hù)將提供游離的酚類衍生物，其可在三乙基 胺存在下用2-氯乙酰胺處理以提供式1A的化合物3。
[0405] 另外，也在三乙基胺存在下可用（2-溴乙氧基）（叔丁基）二甲基硅烷來處理化合 物2以得到化合物5。甲硅烷基保護(hù)基團(tuán)的脫保護(hù)將提供式1A的所需化合物6。
[0406]
[0407] 實(shí)施例7-合成方案-式1B
[0408] 可按照以下所示合成方案制備式1B的化合物。
[0409] 取代的異噁唑硼酸可采用鈴木偶聯(lián)反應(yīng)條件與3-碘或3-溴苯胺衍生物2反應(yīng)以 得到相應(yīng)的氨基化合物?；衔?可在通過加熱條件的合適的溫度下與乙氧基亞甲基馬來 酸二乙酯以得到化合物4?；衔?的水解將提供化合物5并且后續(xù)脫羧反應(yīng)將產(chǎn)生化合 物6?；衔?的硝化將提供相應(yīng)的硝基衍生物7,其可與P0C13反應(yīng)以得到氯化合物8。然 后可用合適的胺處理氯化合物以產(chǎn)生化合物9并且后續(xù)的胺保護(hù)將提供化合物10。用鹵素 對(duì)化合物10的烷基化或用醛的還原性烷基化將提供化合物11。化合物10上保護(hù)基團(tuán)的脫 保護(hù)和隨后使用二碳酸二叔丁酯的環(huán)化將產(chǎn)生式1B的所需化合物。
[0410]
[0411] 實(shí)施例8-合成方案
[0412] 化合物1的脫保護(hù)將提供化合物2,其然后可與合適的側(cè)鏈反應(yīng)以產(chǎn)生式1B的所 需化合物3。
[0413]
[0414] 實(shí)施例9-合成方案-式1C
[0415] 可按照以下所示合成方案制備式1C的化合物。
[0416] 4-羥基喹啉-2 (1H)-酮衍生物1與P0C13的反應(yīng)將產(chǎn)生相應(yīng)的二氯化合物2并且 隨后用HCL水溶液處理化合物2生成化合物3。用合適的胺對(duì)化合物3的烷基化將產(chǎn)生相 應(yīng)的氨基衍生物4,其可進(jìn)一步衍生化以產(chǎn)生式1C的化合物。
[0417]
[0418] 實(shí)施例10-合成方案
[0419] 在加熱條件下，4-溴苯胺與馬來酸二乙酯的反應(yīng)將產(chǎn)生化合物3,其然后可在鈴 木反應(yīng)條件下用（3, 5-二甲基異噁唑-4-基）硼酸處理以產(chǎn)生化合物4?；衔?可環(huán)化 以通過與聚磷酸加熱產(chǎn)生6-(3, 5-二甲基異噁唑-4-基）-4-羥基喹啉-2 (1H)-酮?；?物5與P0C13的進(jìn)一步反應(yīng)將產(chǎn)生二氯化合物6并且用HCL水溶液處理化合物6將得到化 合物7。用芐胺處理化合物7將提供式1C的所需化合物8。
[0420]
[0421] 實(shí)施例11-合成方案-式1D
[0422] 可按照以下所示合成方案制備式1D的化合物。
[0423] 對(duì)取代的硝基苯衍生物的還原可得到相應(yīng)的氨基化合物?；衔?然后可在通過 加熱條件的合適的溫度下與乙氧基亞甲基馬來酸二乙酯以得到化合物3。化合物3的水解 將提供化合物4并且后續(xù)脫羧反應(yīng)將產(chǎn)生化合物5?；衔?與P0C13的反應(yīng)可產(chǎn)生氯化 合物6。然后可用合適的胺處理氯化合物以產(chǎn)生化合物7并且化合物7的后續(xù)衍生化將產(chǎn) 生化合物8。化合物8的脫保護(hù)和之后的合適衍生化將提供式1D的化合物10。
[0424]
[0425] 實(shí)施例12-合成方案
[0426] 2-碘-4-硝基苯酚可與對(duì)甲氧基苯甲酰氯反應(yīng)以產(chǎn)生PMB保護(hù)的衍生物2,其可 在鈴木反應(yīng)條件下用（3,5_二甲基異噁唑-4-基）硼酸處理以產(chǎn)生化合物3。在將硝基化 合物3還原成氨基化合物4之后，可在使用加熱條件的合適溫度下用乙氧基亞甲基馬來酸 二乙酯對(duì)其進(jìn)行處理以得到化合物5。酯衍生物5的水合將產(chǎn)生化合物6并且后續(xù)脫羧反 應(yīng)將產(chǎn)生化合物7?？捎肞0C13處理化合物7以得到氯化合物8。然后可用吡啶-2-基甲 胺處理氯化合物以產(chǎn)生化合物9并且后續(xù)用胺的乙酰氯進(jìn)行乙酰化將提供化合物10?；?物10的苯酚的保護(hù)基團(tuán)的脫保護(hù)將提供酚類化合物11，其可使用合適的烷基鹵衍生化以 產(chǎn)生式1D的相應(yīng)化合物12和13。
[0427]
[0428] 實(shí)施例13 :6_氯-3-(3-(2-甲氧基苯基）丙烯酰）-4_苯基喹啉-2 (1H) -酮（化 合物5-表1)
[0429] 在180°C下在密封管中用EAA處理（2-氨基-5-氯苯基）（苯基）甲酮（10g)持 續(xù)5小時(shí)以產(chǎn)生3-乙?；?6-氯-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮（4. 5g)。隨后在室溫下在水和 乙醇中用2-甲氧基苯甲醛和NaOH(25當(dāng)量）處理一部分的3-乙?；?6-氯-4-苯基喹 啉-2 (1H)-酮（200mg)持續(xù)16小時(shí)以產(chǎn)生6-氯-3-(3-(2-甲氧基苯基）丙烯酰）-4-苯 基喹啉-2 (1H)-酮（60mg)(LCMS(m/z) = 415. 10)。
[0430] 實(shí)施例14 :6-氯-3-(3-(3,4-二甲氧基苯基）丙烯酰）-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮 (化合物6-表1)
[0431] 隨后在室溫下在水和乙醇中用3,4_二甲氧基苯甲醛和NaOH處理3-乙酰 基-6-氯-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮（200mg)(參見實(shí)施例1)持續(xù)16小時(shí)以產(chǎn)生 6-氯-3-(3-(3,4-二甲氧基苯基）丙烯酰）-4-苯基喹啉-2(1!1)-酮（5511^)(^1^(111/2)= 445. 11) 〇
[0432] 實(shí)施例15 :6_氯-4-苯基-3- (3-(噻吩-2-基）丙烯酰）喹啉-2 (1H)-酮（化合 物7-表1)
[0433] 隨后在室溫下在水和乙醇中用噻吩-2-甲醛和NaOH處理3-乙?；?6-氯-4-苯 基喹啉-2 (1H)-酮（200mg)(參見實(shí)施例1)持續(xù)16小時(shí)以產(chǎn)生6-氯-4-苯基-3-(3-(噻 吩-2-基）丙烯酰）喹啉-2 (1H)-酮（55mg)(LCMS(m/z) = 391. 04)。
[0434] 實(shí)施例16 :6-氯-3-(3-(4-(二甲基氨基）苯基）丙烯酰）-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮 (化合物8-表1)
[0435] 隨后在室溫下在水和乙醇中用4_(二甲基氨基）苯甲醛和NaOH處理3-乙酰 基-6-氯-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮（200mg)持續(xù)16小時(shí)以產(chǎn)生6-氯-3-(3-(4-(二甲基 氨基）苯基）丙烯酰）-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮（40mg)(LCMS(m/z) = 428. 13)。
[0436] 實(shí)施例17 :6-溴-3-(3-(2, 3-二氫苯并[b] [1，4]二噁唑-6-基）丙烯酰）-4-苯 基喹啉-2 (1H)-酮（化合物9-表1)
[0437] 在0°C下在AcOH中，（2-氨基苯基）（苯基）甲酮（500mg)與KBr、鉬酸銨（ammonium molbedate)和硼酸鈉反應(yīng)持續(xù)16小時(shí)以產(chǎn)生（2-氨基-5-溴苯基）（苯基）甲酮（80mg)。 在180°C下在密封管中用EAA處理一部分的（2-氨基-5-溴苯基）（苯基）甲酮（200mg)持 續(xù)10小時(shí)并隨后洗滌以產(chǎn)生3-乙?；?6-溴-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮（80mg)。隨后在室 溫下在水和乙醇中用2, 3-二氫苯并[b] [1，4]二噁唑e-6-甲醛和NaOH處理一部分的3-乙 ?；?6-溴-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮（300mg)持續(xù)16小時(shí)以產(chǎn)生6-溴-3-(3-(2, 3-二氫 苯并[b] [1，4]二噁唑-6-基）丙烯酰）-4-苯基喹啉-2(1H)-酮（120mg)。
[0438] 實(shí)施例18 :6-溴-3-(3-(2, 5-二甲氧基苯基）丙烯酰）-4_苯基喹啉-2 (1H)-酮 (化合物10-表1)
[0439] 隨后在室溫下在水和乙醇中用2,5_二甲氧基苯甲醛和NaOH處理3-乙酰 基-6-溴-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮（200mg)(參見實(shí)施例5)持續(xù)16小時(shí)以產(chǎn)生 6_ 溴-3-(3-(2, 5-二甲氧基苯基）丙烯酰）-4-苯基喹啉-2 (1H)-酮（55mg)(LCMS(m/z)= 489. 06)。
[0440] 實(shí)施例19 :6-氯-3-肉桂酰-4-(吡啶-4-基）喹啉-2 (1H)-酮（化合物11-表 1)
[0441] 在0°C至45°C下，于DCM中，在隊(duì)13和A1C13存在下用4-氰基吡啶處理4-氯苯胺 (2g)持續(xù)16小時(shí)來產(chǎn)生（2-氨基-5-氯苯基）（吡啶-4-基）甲酮（300mg)。在180°C下在 密封管中用EAA處理一部分的（2-氨基-5-氯苯基）（吡啶-4-基）甲酮（200mg)持續(xù)6小 時(shí)以產(chǎn)生3-乙?；?6-氯-4-(吡啶-4-基）喹啉-2 (1H)-酮（60mg)。隨后在室溫下在水和 乙醇中用苯甲醛和NaOH處理一部分的3-乙?；?6-氯-4-(吡啶-4-基）喹啉-2 (1H)-酮 (200mg)持續(xù)16小時(shí)以產(chǎn)生6-氯-3-肉桂酰-4-(吡啶-4-基）喹啉-2 (1H)-