pm位移至3. 0、4. Oppm,源自從N上進(jìn)一步脫離下來的1個(gè)亞甲基的信 號(hào)從1.6ppm位移至2. 8ppm。另外,源自十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)單氯乙酸 醋的氯所鍵合的亞甲基的信號(hào)因反應(yīng)而從4. lppm位移至4. 9ppm。將本制造例中獲得的顏 料分散劑(17)的結(jié)構(gòu)適用于本說明書通式(I)并示于表1。
[0335] 制造例18 [顏料分散劑(18)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯 乙酸酯、及硫酸二乙酯而獲得的五甲基二亞丙基三胺季鹽化物)的合成]
[0336] 將硫酸二甲酯1.6g變更為硫酸二乙酯2.0g,除此以外,通過與制造例13相同的方 法而獲得顏料分散劑(18)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及 硫酸二乙酯而獲得的五甲基二亞丙基三胺季鹽化物)的PGMEA溶液。該溶液的固體成分為 38. 7質(zhì)量%,重均分子量為4100 (基于〈條件1>的測(cè)定值)。將本制造例中獲得的顏料分 散劑(18)的結(jié)構(gòu)適用于本說明書通式(I)并示于表1。n為2.0, m為0.0, k為1.0。
[0337] 制造例19 [顏料分散劑(19)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯 乙酸酯、及對(duì)甲苯磺酸甲酯而獲得的五甲基二亞丙基三胺季鹽化物)的合成]
[0338] 將硫酸二甲酯1. 6g變更為對(duì)甲苯磺酸甲酯2. 4g,除此以外,通過與制造例13相 同的方法而獲得顏料分散劑(19)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸 酯、及對(duì)甲苯磺酸甲酯而獲得的五甲基二亞丙基三胺季鹽化物)的PGMEA溶液。該溶液的 固體成分為38. 9質(zhì)量%,重均分子量為4100 (基于〈條件1>的測(cè)定值)。將本制造例中 獲得的顏料分散劑(19)的結(jié)構(gòu)適用于本說明書通式(I)并示于表1。n為2. 0,m為0.0,k 為 1. 0〇
[0339][表1]
[0340]
[0341] 實(shí)施例1
[0342] (顏料分散體⑴的制備)
[0343] 將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I.顏料紅 254"Chromofinered6156EC")15g、PGMEA121.2g、制造例1中獲得的顏料分散劑⑴溶 液13. 8g(固體成分6.0g)、粒徑0. 3mm的氧化鋯珠粒300g添加至500mL塑料容器中,通過 分散機(jī)(淺田鐵工(株)制造的"涂料振蕩機(jī)")進(jìn)行3小時(shí)分散(預(yù)分散),通過過濾而 去除氧化鋯珠粒。將所獲得的液體l〇〇g、和粒徑〇. 〇5mm的氧化鋯珠粒200g添加至250mL 塑料容器中,通過分散機(jī)(淺田鐵工(株)制造的"涂料振蕩機(jī)")進(jìn)行24小時(shí)分散(主分 散),通過過濾而去除氧化鋯珠粒,獲得含有顏料10質(zhì)量%、顏料分散劑4質(zhì)量%的顏料分 散體(1)。
[0344] (著色組合物(1)的制備)
[0345] 將顏料分散體(1)7. 5質(zhì)量份、甲基丙烯酸芐酯/甲基丙烯酸共聚物(堿可溶性 樹脂,摩爾比:70/30、重均分子量:14000、固體成分50質(zhì)量%的PGMEA溶液)0. 85質(zhì)量份、 二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能單體:日本化藥(株)制造的"DPHA")0. 30質(zhì)量份、2-甲 基-4'-(甲硫基)-2_嗎啉基苯丙酮(光聚合引發(fā)劑:和光純藥工業(yè)(株)制造)0? 23質(zhì) 量份及PGMEA 1. 13質(zhì)量份混合至均勻,獲得著色組合物(1)。
[0346] 實(shí)施例2~8及比較例1 (顏料分散體⑵~⑶及(51)、著色組合物⑵~⑶ 及(51)的制備)
[0347] 將顏料分散劑(1)分別變更為顏料分散劑(2)~(9),并以使各顏料分散劑溶液 的固體成分成為6. 0g的量且使各顏料分散劑溶液與PGMEA的總量成為135g的方式來調(diào)整 PGMEA的量,除此以外,以與實(shí)施例1相同的方式而獲得顏料分散體(2)~(8)及(51)、著 色組合物⑵~⑶及(51)。
[0348] 實(shí)施例9
[0349](顏料分散體(9)的制備)
[0350] 以使料分散劑(1)溶液的固體成分成為10. 5g的量且使顏料分散劑(1)溶液與 PGMEA的總量成為135g的方式來調(diào)整PGMEA的量,除此以外,以與實(shí)施例1 (顏料分散體(1) 的制備)相同的方式獲得顏料分散體(9)。
[0351] (著色組合物(9)的制備)
[0352] 將顏料分散體(9) 7. 5質(zhì)量份、甲基丙烯酸芐酯/甲基丙烯酸共聚物(堿可溶性 樹脂,摩爾比:70/30、重均分子量:14000、固體成分50質(zhì)量%的PGMEA溶液)0. 64質(zhì)量份、 二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能單體:日本化藥(株)制造的"DPHA")0. 23質(zhì)量份、2-甲 基-4'-(甲硫基)-2_嗎啉基苯丙酮(光聚合引發(fā)劑:和光純藥工業(yè)(株)制造)0. 17質(zhì) 量份及PGMEA 1. 45質(zhì)量份混合至均勻,獲得著色組合物(9)。
[0353] 實(shí)施例10
[0354](顏料分散體(10)的制備)
[0355] 將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I.顏料紅 254 "Chromofinered 6156EC")15g變更為22. 5g,以使顏料分散劑⑴溶液的固體成分成 為9. 0g的量且使顏料分散劑(1)與PGMEA的總量成為127. 5g的方式來調(diào)整PGMEA的量, 除此以外,以與實(shí)施例1 (顏料分散體(1)的制備)相同的方式獲得顏料分散體(10)。
[0356](著色組合物(10)的制備)
[0357] 將顏料分散體(1) 7. 5質(zhì)量份變更為顏料分散體(10) 5質(zhì)量份,除此以外,以與實(shí) 施例1(著色組合物(1)的制備)相同的方式獲得著色組合物(10)。
[0358] 實(shí)施例11
[0359](顏料分散體(11)、著色組合物(11)的制備)
[0360] 分別將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I.顏料紅 254 "Chromofinered 6156EC")變更為蒽醌系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I?顏 料紅177 "Chromofinered 6128EC"),將主分散的時(shí)間從24小時(shí)變更為9小時(shí),除此以外, 以與實(shí)施例1相同的方式獲得顏料分散體(11)、著色組合物(11)。
[0361] 實(shí)施例12
[0362](顏料分散體(12)、著色組合物(12)的制備)
[0363] 分別將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I.顏料紅 254 "Chromofinered 6156EC")變更為酞菁系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I?顏 料藍(lán)15:6 "A454"),將主分散的時(shí)間從24小時(shí)變更為4. 5小時(shí),除此以外,以與實(shí)施例1 相同的方式獲得顏料分散體(12)、著色組合物(12)。
[0364] 實(shí)施例13
[0365](顏料分散體(13)、著色組合物(13)的制備)
[0366] 將PGMEA121. 2g變更為二乙二醇單丁醚乙酸酯(BCA)121. 2g,除此以外,以與實(shí) 施例1相同的方式獲得顏料分散體(13)、著色組合物(13)。
[0367] 實(shí)施例14
[0368](著色組合物(14)的制備)
[0369] 分別將顏料分散體(1)7. 5質(zhì)量份變更為4. 62質(zhì)量份,將甲基丙烯酸芐酯/甲 基丙烯酸共聚物(堿可溶性樹脂,摩爾比:70/30、重均分子量:14000、固體成分50質(zhì)量% 的PGMEA溶液)0. 85質(zhì)量份變更為1. 20質(zhì)量份,將二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能單體: 日本化藥(株)制造的"DPHA")0. 30質(zhì)量份變更為0.43質(zhì)量份,將2-甲基-4'-(甲硫 基)-2-嗎啉基苯丙酮(光聚合引發(fā)劑:和光純藥工業(yè)(株)制造)0. 23質(zhì)量份變更為0. 32 質(zhì)量份,將PGMEA 1. 13質(zhì)量份變更為3. 43質(zhì)量份,除此以外,以與實(shí)施例1(著色組合物 (1)的制備)相同的方式獲得著色組合物(14)。
[0370] 比較例2
[0371] (顏料分散體(52)的制備)
[0372] 通過蒸發(fā)器去除市售分散劑"Solsperse 76500 (Lubrizol公司制造、固體成分50 質(zhì)量%)"的溶劑,將所獲得的固體成分設(shè)為顏料分散劑(52)。使顏料分散劑(52)溶解于 PGMEA中,獲得顏料分散劑(52)溶液(上述固體成分的40質(zhì)量% PGMEA溶液)。
[0373](著色組合物(52)的制備)
[0374] 將顏料分散劑(1)溶液13. 8g(固體成分6. 0g)變更為顏料分散劑(52)溶液 15. 0g(固體成分6. 0g),以使顏料分散劑(52)溶液與PGMEA的總量成為135g的方式來調(diào)整 PGMEA的量,除此以外,以與實(shí)施例1相同的方式獲得顏料分散體(52)、著色組合物(52)。
[0375] 比較例3
[0376](顏料分散體(53)、著色組合物(53)的制備)
[0377] 將顏料分散劑⑴變更為市售分散劑(53) "AjisperPB821(味之素(株)制 造)"6g,以使"Ajisper PB821"與PGMEA的總量成為135g的方式來調(diào)整PGMEA的量,除此 以外,以與實(shí)施例1相同的方式獲得顏料分散體(53)、著色組合物(53)。
[0378] 比較例4
[0379](顏料分散體(54)、著色組合物(54)的制備)
[0380] 分別將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I.顏料紅 254 "Chromofinered 6156EC")變更為蒽醌系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I?顏 料紅177 "Chromofinered 6128EC"),將主分散從24小時(shí)變更為9小時(shí),除此以外,以與比 較例2相同的方式獲得顏料分散體(54)、著色組合物(54)。
[0381] 比較例5
[0382](顏料分散體(55)、著色組合物(55)的制備)
[0383] 分別將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I.顏料紅 254 "Chromofinered 6156EC")變更為酞菁系顏料(大日精化工業(yè)(株)制造的C. I?顏 料藍(lán)15:6 "A454"),將主分散從24小時(shí)變更為4. 5小時(shí),除此以外,以與比較例2相同的 方式獲得比較顏料分散體(55)、著色組合物(55)。
[0384] 實(shí)施例15~24
[0385](顏料分散體(14)~(23)、著色組合物(15)~(24)及(51)的制備)
[0386]將顏料分散劑(1)分別變更為顏料分散劑(10)~(19),使各顏料分散劑溶液的固 體成分成為6. 0g的量,并且以使各顏料分散劑溶液與PGMEA的總量成為135g的方式來調(diào) 整PGMEA的量,除此以外,以與實(shí)施例1相同的方式獲得顏料分散體(14)~(23)、著色組合 物(15)~(24)。
[0387] 將所獲得的顏料分散體⑴~(23)及(51)~(55)的評(píng)價(jià)結(jié)果、及著色組合物 (1)~(24)及(51)~(55)的評(píng)價(jià)結(jié)果示于表2。
[0388][表2]
[0389]表2
[0391] *1市售品:Solsperse 76500
[0392] *2 市售品:AjisperPB821
[0393] *3涂膜未剝離而無法測(cè)定粒徑。
[0394] *4包含由堿可溶性樹脂溶液帶入的溶劑。不包含由分散體帶入的溶劑。
[0395] *5堿可溶性樹脂溶液的固體成分。
[0396] *6剛剛分散后的平均粒徑
[0397] 根據(jù)表2可知,實(shí)施例1~24的顏料分散體、著色組合物與比較例1~5的顏料 分散體、著色組合物相比,平均粒徑較小、粘度低、保存后的粘度也較低、且具有良好的再分 散性。因此,可知本發(fā)明的顏料分散體的分散性、保存穩(wěn)定性及溶劑再溶解性優(yōu)異。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種濾色器用顏料分散體,其含有通式(I)所表示的顏料分散劑、有機(jī)顏料、及離系 有機(jī)溶劑,式(I)中,R1、R2、R3及R4可相同或不同,表示氨原子的一部分可被哲基取代的碳數(shù)1W上且10W下的姪基, R5表示碳數(shù)1W上且18W下的亞烷基,其中,與Ri鄰接的R5表示單鍵, R6表示碳數(shù)1W上且4W下的亞烷基, R7表示碳數(shù)2W上且4W下的亞烷基, R8表示碳數(shù)1W上且18W下的姪基, a表示平均加成摩爾數(shù),為1W上且100W下,(Mir及(M2r分別獨(dú)立地表示陰離子, 11、111、1^表示平均結(jié)構(gòu)單元數(shù),(11+111+1〇為1^上且5^下,11為1^上且5^下,111為0^上 且4W下,k為0W上且4W下; 需要說明的是,R70在存在多個(gè)的情況下可相同也可不同,各結(jié)構(gòu)單元可為任意的排列 順序。2. 如權(quán)利要求1所述的濾色器用顏料分散體,其中,(n+m+k)為2W上且3W下,n為 1W上且3W下,m為0W上且2W下,k為0W上且2W下。3. 如權(quán)利要求1或2所述的濾色器用顏料分散體,其中,所述顏料分散劑由通式(1-1) 表不,式(1-1)中,Ri、R2及R句相同或不同,表示氨原子的一部分可被哲基取代的碳數(shù)1W上且10W下的姪基,R5表示碳數(shù)1W上且18W下的亞烷基,R6表示碳數(shù)1W上且4W下的 亞烷基,R7表示碳數(shù)2W上且4W下的亞烷基,R8表示碳數(shù)1W上且18W下的姪基,a表示 平均加成摩爾數(shù),為1W上且100W下,(Mir表示陰離子,n表示平均結(jié)構(gòu)單元數(shù),為1W 上且5W下; 需要說明的是,R70在存在多個(gè)的情況下可相同也可不同。4. 如權(quán)利要求3所述的濾色器用顏料分散體,其中,n為2W上且3W下。5. 如權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的濾色器用顏料分散體,其中,(R70)包含源自環(huán)氧 丙烷的結(jié)構(gòu)單元。6. 如權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)所述的濾色器用顏料分散體,其中,(R70)包含源自環(huán)氧 己燒的結(jié)構(gòu)單元及源自環(huán)氧丙烷的結(jié)構(gòu)單元。7. 如權(quán)利要求1至6中任一項(xiàng)所述的濾色器用顏料分散體,其中,a為15W上且100 W下。8. 如權(quán)利要求1至7中任一項(xiàng)所述的濾色器用顏料分散體,其中,R8為脂肪族姪基。9. 如權(quán)利要求1至8中任一項(xiàng)所述的濾色器用顏料分散體,其中,R4為甲基或己基。10. 如權(quán)利要求1至9中任一項(xiàng)所述的濾色器用顏料分散體,其中,Ri及R2為碳數(shù)1W 上且10W下的姪基、或碳數(shù)2W上且6W下的哲烷基。11. 如權(quán)利要求1至10中任一項(xiàng)所述的濾色器用顏料分散體,其中,R5的亞烷基的碳 數(shù)為2W上且12W下。12. 如權(quán)利要求1至11中任一項(xiàng)所述的濾色器用顏料分散體,其中,(mV及(M2r為 選自面化物離子、烷基硫酸根離子、烷基苯橫酸根離子及烷基碳酸根離子中的至少1種。13. -種濾色器用著色組合物,其含有如權(quán)利要求1至12中任一項(xiàng)所述的顏料分散體、 及粘合劑成分。14. 一種顏料分散體用于制造濾色器的應(yīng)用,其中,所述顏料分散體含有通式(I)所表 示的顏料分散劑、有機(jī)顏料、及離系有機(jī)溶劑,式(I)中,R1、R2、R3及R4可相同或不同,表示氨原子的一部分可被哲基取代的碳數(shù)1W上且10W下的姪基, R5表示碳數(shù)1W上且18W下的亞烷基,其中,與Ri鄰接的R5表示單鍵, R6表示碳數(shù)1W上且4W下的亞烷基, R7表示碳數(shù)2W上且4W下的亞烷基, R8表示碳數(shù)1W上且18W下的姪基, a表示平均加成摩爾數(shù),為1W上且100W下,(Mir及(M2r分別獨(dú)立地表示陰離子, 11、111、1^表示平均結(jié)構(gòu)單元數(shù),(11+111+1〇為1^上且5^下,11為1^上且5^下,111為0^上 且4W下,k為0W上且4W下; 需要說明的是,R70在存在多個(gè)的情況下可相同也可不同,各結(jié)構(gòu)單元可為任意的排列 順序。15. 如權(quán)利要求14所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,(n+m+k)為2W上且3W下,n為 1W上且3W下,m為0W上且2W下,k為0W上且2W下。16. 如權(quán)利要求14或15所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,所述顏料分散劑由通式 (1-1)表不,式(1-1)中,Ri、R2及R句相同或不同,表示氨原子的一部分可被哲基取代的碳數(shù)1W上且10W下的姪基,R5表示碳數(shù)1W上且18W下的亞烷基,R6表示碳數(shù)1W上且4W下的 亞烷基,R7表示碳數(shù)2W上且4W下的亞烷基,R8表示碳數(shù)1W上且18W下的姪基,a表示 平均加成摩爾數(shù),為1W上且100W下,(Mir表示陰離子,n表示平均結(jié)構(gòu)單元數(shù),為1W 上且5W下; 需要說明的是,R70在存在多個(gè)的情況下可相同也可不同。17. 如權(quán)利要求16所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,n為2W上且3W下。18. 如權(quán)利要求14至17中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,(R70)包含源自環(huán) 氧丙烷的結(jié)構(gòu)單元。19. 如權(quán)利要求14至18中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,(R70)包含源自環(huán) 氧己燒的結(jié)構(gòu)單元及源自環(huán)氧丙烷的結(jié)構(gòu)單元。20. 如權(quán)利要求14至19中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,a為15W上且100 W下。21. 如權(quán)利要求14至20中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,R8為脂肪族姪基。22. 如權(quán)利要求14至21中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,R8的碳數(shù)為1W上 且12W下。23. 如權(quán)利要求14至22中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,R4為甲基或己基。24. 如權(quán)利要求14至23中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,Ri及R2為碳數(shù)1W 上且10W下的姪基、或碳數(shù)2W上且6W下的哲烷基。25. 如權(quán)利要求14至24中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,R5的亞烷基的碳數(shù) 為2W上且12W下。26. 如權(quán)利要求14至25中任一項(xiàng)所述的顏料分散體的應(yīng)用,其中,(Mir及(M2r為選 自面化物離子、烷基硫酸根離子、烷基苯橫酸根離子及烷基碳酸根離子中的至少1種。27. -種著色組合物用于制造濾色器的應(yīng)用,其中,所述著色組合物含有濾色器用顏料 分散體和粘合劑成分,所述濾色器用顏料分散體含有通式(I)所表示的顏料分散劑、有機(jī) 顏料、及離系有機(jī)溶劑,式(I)中,R1、R2、R3及R4可相同或不同,表示氨原子的一部分可被哲基取代的碳數(shù)1W上且10W下的姪基, R5表示碳數(shù)1W上且18W下的亞烷基,其中,與Ri鄰接的R5表示單鍵, R6表示碳數(shù)1W上且4W下的亞烷基, R7表示碳數(shù)2W上且4W下的亞烷基, R8表示碳數(shù)1W上且18W下的姪基, a表示平均加成摩爾數(shù),為1W上且100W下,(Mir及(M2r分別獨(dú)立地表示陰離子, 11、111、1^表示平均結(jié)構(gòu)單元數(shù),(11+111+1〇為1^上且5^下,11為1^上且5^下,111為0^上 且4W下,k為0W上且4W下; 需要說明的是,R70在存在多個(gè)的情況下可相同也可不同,各結(jié)構(gòu)單元可為任意的排列 順序。28. -種濾色器,其是使用權(quán)利要求1至12中任一項(xiàng)所述的顏料分散體而制造的。
【專利摘要】本發(fā)明提供一種平均粒徑小、低粘度、保存穩(wěn)定性優(yōu)異、可獲得良好的再分散性的新穎濾色器用顏料分散體、著色組合物、顏料分散體的應(yīng)用、著色組合物的應(yīng)用、及使用顏料分散體而制造的濾色器。[1]一種濾色器用顏料分散體,其含有通式(I)所表示的顏料分散劑、有機(jī)顏料、及醚系有機(jī)溶劑;[2]一種濾色器用著色組合物,其含有上述[1]所述的顏料分散體、及粘合劑成分;[3]一種上述[1]所述的顏料分散體用于制造濾色器的應(yīng)用;[4]一種上述[2]所述的著色組合物用于制造濾色器的應(yīng)用;[5]一種濾色器,其是使用上述[1]所述的顏料分散體而制造的。
【IPC分類】C09B67/20, G02B5/20, G02B5/22
【公開號(hào)】CN104937451
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201380067276
【發(fā)明人】江川剛, 代田協(xié)一, 高澤史博, 井樋昭人
【申請(qǐng)人】花王株式會(huì)社
【公開日】2015年9月23日
【申請(qǐng)日】2013年12月27日
【公告號(hào)】WO2014104289A1