本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域,涉及四氫姜黃素的合成制備方法。
背景技術(shù):
四氫姜黃素(tetrahydrocurcuminoids)米黃色粉末,結(jié)構(gòu)式如下:四氫姜黃素為天然功能性美白原料。因具有抑制酪氨酸酶的強(qiáng)效活性,本品的美白效果優(yōu)于熊果苷;能有效抑制氧自由基的生成并能清除已經(jīng)形成的自由基,具有明顯的抗氧化作用,如抗人體皮膚衰老、修復(fù)、淡化色素、祛斑等;本品廣泛用于美白、祛斑、抗氧化的各類護(hù)膚品,如膏霜、乳液和精華素類產(chǎn)品中。因具有抗氧化、抗腫瘤和抗動(dòng)脈粥樣硬化作用而被用于新型的醫(yī)藥原料和中間體;作為食品添加劑使用是本品的又一新功效。四氫姜黃素是姜黃素的一個(gè)主要的無(wú)色的代謝產(chǎn)物,它是以葡萄糖醛酸結(jié)合物的形式存在,在一些體外系統(tǒng)中顯示出比姜黃素更強(qiáng)的抗氧化活肝損傷、腎損傷等作用。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
本發(fā)明提供一種四氫姜黃素的制備方法,該方法反應(yīng)時(shí)間短,收率和設(shè)備利用率和安全性高,得到產(chǎn)品后處理簡(jiǎn)單,是一種新的合成方法,解決了背景技術(shù)中所存在的技術(shù)問題。本發(fā)明具體解決方案如下:一種四氫姜黃素的制備方法,包括以下步驟:1]在反應(yīng)瓶中,加入姜黃素、乙醇和催化劑,在室溫條件下反應(yīng)1-2h,然后減壓蒸去乙醇,得到粘稠物;上述的催化劑為鉑-鐵鎳氫氧化物復(fù)合納米顆粒;所述的姜黃素、乙醇、催化劑質(zhì)量比1:3:0.005-0.01;2]將步驟1所得的粘稠物用乙醇加熱溶解,濃縮,冷藏靜置析晶,即得四氫姜黃素;上述乙醇的投料量為原料姜黃素的5倍量。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)如下:該四氫姜黃素的制備方法采用一種新型催化劑可以在室溫下直接將姜黃素還原為四氫姜黃素,反應(yīng)時(shí)間短,收率、設(shè)備利用率和安全性高,得到產(chǎn)品后處理簡(jiǎn)單,并且此方法適用于工業(yè)化生產(chǎn),收率大幅度提高。具體實(shí)施方式現(xiàn)有技術(shù)的工藝路線制得四氫姜黃素收率只有30%,且顏色不純正,而且工藝路線用到溶劑乙醚。100克原料可以出產(chǎn)品30克,并且現(xiàn)有技術(shù)用到了氫氣和鈀碳催化劑,加氫操作較繁瑣。相比本發(fā)明工藝所做產(chǎn)品收率高顏色比較純正,100克原料可以出產(chǎn)品92克。實(shí)例一將鉑-鐵鎳氫氧化物復(fù)合納米顆粒催化劑0.5g加入裝有姜黃素100克的,乙醇300ml的反應(yīng)瓶中,室溫20℃攪拌反應(yīng)1小時(shí),減壓蒸去溶劑,得到淺黃色粘稠物99克,用400ml乙醇加熱溶解,濃縮至150ml,冷藏靜置析晶,得91.9克淺黃色固體,收率91.9%。實(shí)例二將鉑-鐵鎳氫氧化物復(fù)合納米顆粒催化劑0.8g加入裝有姜黃素100克的,乙醇250ml的反應(yīng)瓶中,室溫25℃攪拌反應(yīng)1.5小時(shí),減壓蒸去溶劑,得到淺黃色粘稠物97克,用400ml乙醇加熱溶解,濃縮至150ml,冷藏靜置析晶,得90克淺黃色固體,收率90%。實(shí)例三將鉑-鐵鎳氫氧化物復(fù)合納米顆粒催化劑1g加入裝有姜黃素100 克的,乙醇300ml的反應(yīng)瓶中,室溫24℃攪拌反應(yīng)1小時(shí),減壓蒸去溶劑,得到淺黃色粘稠物98克,用400ml乙醇加熱溶解,濃縮至150ml,冷藏靜置析晶,得92.9克淺黃色固體,收率92.9%。實(shí)例四將鉑-鐵鎳氫氧化物復(fù)合納米顆粒催化劑0,76g加入裝有姜黃素100克的,乙醇300ml的反應(yīng)瓶中,室溫24℃攪拌反應(yīng)1小時(shí),減壓蒸去溶劑,得到淺黃色粘稠物98克,用400ml乙醇加熱溶解,濃縮至150ml,冷藏靜置析晶,得92.1克淺黃色固體,收率92.1%。實(shí)例五將鉑-鐵鎳氫氧化物復(fù)合納米顆粒催化劑0.65g加入裝有姜黃素100克的,乙醇300ml的反應(yīng)瓶中,室溫24℃攪拌反應(yīng)1小時(shí),減壓蒸去溶劑,得到淺黃色粘稠物98克,用400ml乙醇加熱溶解,濃縮至150ml,冷藏靜置析晶,得91.3克淺黃色固體,收率91.3%。