本發(fā)明涉及苯醌類(lèi)化合物的合成
技術(shù)領(lǐng)域：
，具體涉及一種苯酚類(lèi)化合物催化氧化合成苯醌類(lèi)化合物的方法。
背景技術(shù)：
：苯醌類(lèi)化合物不僅被廣泛應(yīng)用于醫(yī)療、化工、生物藥物等，同時(shí)也是一種重要的有機(jī)中間體。例如，常見(jiàn)的2,3,6-三甲基對(duì)苯醌是維生素E的主要中間體。該類(lèi)對(duì)苯醌在國(guó)外已有生產(chǎn)，而國(guó)內(nèi)所需的2,3,6-三甲基對(duì)苯醌主要依賴(lài)進(jìn)口。2,6-二甲基-1,4對(duì)苯醌是一種高活性的抗氧化劑，具有抗衰老等醫(yī)學(xué)療效。目前對(duì)苯醌類(lèi)的催化反應(yīng)報(bào)道，常見(jiàn)主要涉及兩種方法：一種是苯酚類(lèi)的直接氧化法。公開(kāi)號(hào)為US4360469的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)?zhí)峁┝艘环N用雙水楊酰胺乙基鈷在分子氧的協(xié)助下催化苯酚類(lèi)氧化制備對(duì)苯醌類(lèi)的方法。該方法產(chǎn)率高，但催化劑制備過(guò)程復(fù)雜，價(jià)格昂貴，且高毒，不適合工業(yè)應(yīng)用。Beller等人(Chem.Eur.J.2010,16,10300)提出利用六水合氯化鐵在有機(jī)胺和雙氧水的作用下氧化苯酚類(lèi)制備對(duì)苯醌類(lèi)的方法。但該方法屬于均相催化，存在對(duì)苯醌類(lèi)選擇性較低，催化劑不易重復(fù)利用等缺點(diǎn)。另一種方法是芳香烴類(lèi)的直接氧化法。Beller等人(Adv.Synth.Catal.2010,352,1615-1620)又開(kāi)發(fā)出以釕基配合物為催化劑氧化芳香烴類(lèi)制備對(duì)苯醌類(lèi)的方法。該方法同樣面臨著選擇性低等問(wèn)題?？傊?，目前這兩種方法中所使用的催化劑都涉及金屬型催化劑，如分子篩、雜多改性配合物和貴金屬等。所述的催化劑具有合成方法復(fù)雜、結(jié)構(gòu)易發(fā)生坍塌和萎縮、催化劑壽命短、所需化學(xué)環(huán)境苛刻，甚至需要強(qiáng)酸強(qiáng)堿等缺點(diǎn)。鑒于上述各類(lèi)催化劑存在的不足，開(kāi)發(fā)一種價(jià)格便宜、易于分離且具有良好低溫活性的可循環(huán)穩(wěn)定利用的固體催化劑是苯酚類(lèi)氧化研究的重點(diǎn)。近年來(lái)，碳材料由于制備簡(jiǎn)單、價(jià)格便宜、環(huán)境友好、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定且具有催化活性，被廣泛報(bào)道。而到目前為止，還未有以洋蔥碳等碳材料為非均相催化 劑，選擇性催化氧化苯酚類(lèi)化合物制備相應(yīng)苯醌類(lèi)化合物工藝的公開(kāi)報(bào)道。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有制備甲基對(duì)苯醌類(lèi)工藝的不足，提供一種苯酚類(lèi)化合物催化氧化合成苯醌類(lèi)化合物的方法，該方法以洋蔥碳等碳材料為非均相催化劑，選擇性催化氧化苯酚類(lèi)化合物制備苯醌類(lèi)化合物，工藝流程簡(jiǎn)單、操作安全、環(huán)境友好。本發(fā)明的目的通過(guò)如下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)：一種苯酚類(lèi)化合物催化氧化合成苯醌類(lèi)化合物的方法，該方法包括以下步驟：(1)將反應(yīng)物苯酚類(lèi)化合物、溶劑、固體催化劑和氧化劑加入到反應(yīng)器中混合，經(jīng)超聲處理形成懸浮液；所述固體催化劑與苯酚類(lèi)化合物的摩爾比例為(0.83～13.32):1(優(yōu)選為(6.66～13.32):1)，所述氧化劑與苯酚類(lèi)化合物的摩爾比例為(0.72～14.4):1(優(yōu)選為(3.6～7.2):1)；(2)將步驟(1)所得懸浮液加熱至70～100℃(優(yōu)選為75～100℃)進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間2～16h；(3)待步驟(2)反應(yīng)結(jié)束后，對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行分離，得到固體催化劑以及剩余的液體混合物；(4)將步驟(3)所得液體混合物進(jìn)行分離提純，得到產(chǎn)物苯醌類(lèi)化合物。上述步驟(1)中，所述固體催化劑為洋蔥碳、活性炭、石墨、納米金剛石、石墨烯和納米碳纖維中的一種或幾種；所述溶劑為與所用苯酚類(lèi)化合物互溶的有機(jī)溶劑(三氟甲苯、乙腈、環(huán)己烷或二氯甲烷)；所述氧化劑選擇叔丁基過(guò)氧化氫。上次步驟(3)中分離所得固體催化劑可重復(fù)作為步驟(1)的原料使用；步驟(4)中分離提純得到苯醌類(lèi)化合物后剩余的母液與反應(yīng)原料可重復(fù)使用，即混合后再返回到步驟(1)反應(yīng)器中。本發(fā)明中所述苯酚類(lèi)化合物包括甲基苯酚類(lèi)化合物，甲基苯酚類(lèi)化合物為2,3,6-三甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、2,6-二甲基苯酚、2,6-二叔丁基苯酚、2,5-二甲基苯酚、2-甲基苯酚或2-甲基萘酚。以所述苯酚類(lèi)化合物為原料的反應(yīng)產(chǎn)物為相應(yīng)的苯醌類(lèi)化合物。本發(fā)明設(shè)計(jì)原理如下：本發(fā)明的方法是將苯酚類(lèi)化合物、溶劑和固體催化劑形成懸浮液，懸浮液加 熱，加入一定量的叔丁基過(guò)氧化氫作氧化劑進(jìn)行反應(yīng)，然后分離提純。本發(fā)明以叔丁基過(guò)氧化氫為氧化劑，以洋蔥碳等碳材料作為非均相催化劑的活性組分，催化苯酚類(lèi)化合物氧化反應(yīng)制備相應(yīng)的苯醌類(lèi)化合物。本發(fā)明首次將非金屬碳材料應(yīng)用到苯酚類(lèi)化合物的液相氧化制具備高附加值的苯醌類(lèi)化合物的反應(yīng)，并且具備很高的活性和穩(wěn)定性，改變以往的對(duì)金屬催化劑的依賴(lài)，擴(kuò)展新型碳催化材料的應(yīng)用領(lǐng)域。本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比，有如下優(yōu)點(diǎn)：1、本發(fā)明以非金屬碳材料作為催化劑，催化劑和產(chǎn)物可直接過(guò)濾分離；同時(shí)該碳材料具有來(lái)源廣泛，環(huán)境友好，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，可循環(huán)使用等優(yōu)點(diǎn)。在苯酚類(lèi)化合物的選擇性氧化反應(yīng)中，氧化劑受熱分解產(chǎn)生的羥基可奪取苯酚上的酚羥基生成中間產(chǎn)物苯氧自由基，而碳材料中的缺陷對(duì)中間產(chǎn)物苯氧自由基具有穩(wěn)定的作用，避免二聚對(duì)苯醌類(lèi)化合物的產(chǎn)生，提高了相應(yīng)的苯醌類(lèi)化合物的選擇性。其中對(duì)不同的苯酚類(lèi)化合物的轉(zhuǎn)化率均在99％以上，對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物苯醌類(lèi)化合物的選擇性保持在67～82.5％之間。2、本發(fā)明反應(yīng)溫度較低，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)單易行，過(guò)程容易控制與重復(fù)，不涉及強(qiáng)酸強(qiáng)堿，不僅降低了反應(yīng)過(guò)程中的能耗，也提高了反應(yīng)的安全系數(shù)。3、本發(fā)明采用的洋蔥碳等非金屬碳材料對(duì)苯酚類(lèi)化合物氧化屬于非均相反應(yīng)，反應(yīng)活性較高，選擇性較好。附圖說(shuō)明圖1為實(shí)施例1的產(chǎn)品氣相色譜圖。具體實(shí)施方式下面結(jié)合附圖及實(shí)施例對(duì)本發(fā)明做進(jìn)一步說(shuō)明。實(shí)施例中有關(guān)苯酚類(lèi)化合物轉(zhuǎn)化率(％)和苯醌類(lèi)化合物選擇性(％)的測(cè)定和計(jì)算方法(內(nèi)標(biāo)法)如下：反應(yīng)到達(dá)指定時(shí)間后，從反應(yīng)容器中取出液固相混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，對(duì)所得到的液相混合物進(jìn)行分析以確定反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和選擇性。產(chǎn)物的分析在裝有毛細(xì)柱的Agilent7890A氣相色譜上進(jìn)行。氣相色譜圖的檢測(cè)條件為：進(jìn)樣器300℃，檢測(cè)器280℃，柱子采用程序升溫：初始110℃保持8min，然后以20℃/min升到230℃，再保持4min。各實(shí)施例中對(duì)過(guò)濾固體催 化劑后的液體混合物進(jìn)行常規(guī)的分離提純，即得到相應(yīng)的產(chǎn)物苯醌類(lèi)化合物。圖1為實(shí)施例1的產(chǎn)品氣相色譜圖。實(shí)施例1將0.1mmol2,3,6-三甲基苯酚與三氟甲苯、固體催化劑洋蔥碳、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，再超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。其中，三氟甲苯5ml，洋蔥碳與2,3,6-三甲基對(duì)苯酚的摩爾比為6.66:1。氧化劑與2,3,6-三甲基對(duì)苯酚的摩爾比為3.6:1。該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至80℃。反應(yīng)12小時(shí)后，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析，在氣相色譜中的各個(gè)物質(zhì)的保留時(shí)間(圖1)分別為：叔丁醇6.9min，三氟甲苯7.4min，2,3,6-三甲基對(duì)苯醌9.91min，2,3,6-三甲基苯酚9.98min，乙苯8.4min。2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性根據(jù)內(nèi)標(biāo)與所測(cè)樣品的峰面積，標(biāo)準(zhǔn)樣品的峰面積以及2,3,6-三甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率換算所得。計(jì)算所得2,3,6-三甲基苯酚轉(zhuǎn)化率為99.8％，2,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性為82.5％。實(shí)施例2將0.1mmol2,3,6-三甲基苯酚與三氟甲苯、固體催化劑洋蔥碳、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，再超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。其中，三氟甲苯5ml，洋蔥碳與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為6.66:1。氧化劑與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為3.6:1。該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至表1所示的溫度。反應(yīng)12小時(shí)后，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析，測(cè)出2,3,6-三甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率與2,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性結(jié)果見(jiàn)表1，可以看出溫度升高有利于2,3,6-三甲基苯酚的氧化和2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性生成，但當(dāng)溫度超過(guò)80℃，2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性開(kāi)始下降。表1反應(yīng)溫度對(duì)2,3,6-三甲基苯酚氧化反應(yīng)的影響實(shí)施例12-12-2反應(yīng)溫度(℃)8070902,3,6-三甲基苯酚轉(zhuǎn)化率(％)99.877.399.92,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性(％)82.563.974.8實(shí)施例3將0.1mmol2,3,6-三甲基苯酚與三氟甲苯、固體催化劑洋蔥碳、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，在超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。其中，三氟甲苯5ml，洋蔥碳與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為6.66:1。氧化劑與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為3.6:1。該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至80℃。反應(yīng)時(shí)間至表2，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析，測(cè)出2,3,6-三甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率與2,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性結(jié)果見(jiàn)表2，可以看出延長(zhǎng)時(shí)間有利于2,3,6-三甲基苯酚的氧化和2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性生成，但當(dāng)時(shí)間超過(guò)12h，2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性開(kāi)始下降。表2反應(yīng)時(shí)間對(duì)2,3,6-三甲基苯酚氧化反應(yīng)的影響實(shí)施例3-13-23-33-43-5反應(yīng)時(shí)間(h)24812162,3,6-三甲基苯酚轉(zhuǎn)化率(％)85.389.199.899.899.92,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性(％)58.170.775.582.573.8實(shí)施例4將0.1mmol2,3,6-三甲基苯酚與三氟甲苯、固體催化劑洋蔥碳、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，在超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。其中，三氟甲苯5ml，洋蔥碳與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為6.66:1。氧化劑與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比如表3所示，該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至80℃。反應(yīng)時(shí)間12h，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析，測(cè)出2,3,6-三甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率與2,3, 6-三甲基對(duì)苯醌選擇性結(jié)果見(jiàn)表3，可以看出隨著氧化劑用量的增加有利于2,3,6-三甲基苯酚的氧化和2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性生成，但當(dāng)氧化劑與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比超過(guò)3.6:1時(shí)，2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性開(kāi)始下降。表3氧化劑用量對(duì)2,3,6-三甲基苯酚氧化反應(yīng)的影響實(shí)施例4-14-24-34-44-5氧化劑與三甲基苯酚摩爾比0.721.443.67.214.42,3,6-三甲基苯酚轉(zhuǎn)化率(％)78.491.399.899.999.62,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性(％)70.377.282.558.330.4實(shí)施例5將0.1mmol2,3,6-三甲基苯酚與三氟甲苯、固體催化劑洋蔥碳、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，在超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。其中，三氟甲苯5ml，洋蔥碳與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比見(jiàn)表4。氧化劑與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為3.6:1，該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至80℃。反應(yīng)時(shí)間12h，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析，測(cè)出2,3,6-三甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率與2,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性結(jié)果見(jiàn)表4，可以看出隨著氧化劑用量的增加有利于2,3,6-三甲基苯酚的氧化和2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性生成，但當(dāng)催化劑用量超過(guò)6.66:1時(shí)，2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性開(kāi)始下降。表4催化劑用量對(duì)2,3,6-三甲基苯酚氧化反應(yīng)的影響實(shí)施例5-15-25-35-45-5催化劑與三甲基苯酚摩爾比0.8332.085.06.667.52,3,6-三甲基苯酚轉(zhuǎn)化率(％)25.443.484.699.899.92,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性(％)60.371.277.582.580.4實(shí)施例6將0.1mmol2,3,6-三甲基苯酚與不同溶劑、固體催化劑洋蔥碳、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，在超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。其中，溶劑5ml，洋蔥碳與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為6.66:1。氧化劑與2,3, 6-三甲基苯酚的摩爾比為3.6:1，該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至80℃。每次實(shí)驗(yàn)采用的溶劑種類(lèi)如表5所示。反應(yīng)時(shí)間12h，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析，測(cè)出2,3,6-三甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率與2,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性結(jié)果見(jiàn)表5，可以看出三氟甲苯作為溶劑時(shí)，2,3,6-三甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率和2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性最好。表5反應(yīng)溶劑對(duì)2,3,6-三甲基苯酚氧化反應(yīng)的影響實(shí)施例16-16-26-3溶劑三氟甲苯乙腈二氯甲烷環(huán)己烷2,3,6-三甲基苯酚轉(zhuǎn)化率(％)99.881.948.198.82,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性(％)82.538.150.174.7實(shí)施例7將0.1mmol2,3,6-三甲基苯酚與三氟甲苯、固體催化劑、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，在超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。其中，溶劑5ml，催化劑與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為6.66:1。氧化劑與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為3.6:1，該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至80℃。每次實(shí)驗(yàn)采用的碳材料催化劑種類(lèi)如表6所示。反應(yīng)時(shí)間12h，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析，測(cè)出2,3,6-三甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率與2,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性結(jié)果見(jiàn)表6。分析數(shù)據(jù)可得出洋蔥碳作為催化劑時(shí)呈現(xiàn)出最好的2,3,6-三甲基苯酚轉(zhuǎn)化率和2,3,6-三甲基對(duì)苯醌選擇性。表6不同碳材料催化劑對(duì)2,3,6-三甲基苯酚氧化反應(yīng)的影響實(shí)施例8(1)將0.1mmol2,3,6-三甲基苯酚與三氟甲苯、固體催化劑洋蔥碳、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，在超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。其中，三氟甲苯5ml，洋蔥碳與2,3,6-三甲基苯酚的摩爾比為6.66:1。氧化劑與2,3,5-三甲基苯酚的摩爾比為3.6:1。該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至80℃。反應(yīng)12小時(shí)后，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析。(2)將步驟(1)過(guò)濾后得到的固體催化劑洋蔥碳進(jìn)行清洗干燥，然后將該洋蔥碳作為催化劑，在與步驟(1)相同的條件下再次進(jìn)行反應(yīng)，用相同的方法測(cè)定轉(zhuǎn)化率與選擇性。如此將此催化劑循環(huán)使用七次，所測(cè)結(jié)果見(jiàn)表7。重復(fù)使用七次后，2,3,6-三甲基苯酚轉(zhuǎn)化率與2,3,6-三甲基對(duì)苯醌的選擇性變化不大，說(shuō)明洋蔥碳是可以循環(huán)使用，從而可以降低催化劑的成本。表7催化劑穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)結(jié)果實(shí)施例9將0.1mmol苯酚類(lèi)化合物與三氟甲苯、固體催化劑洋蔥碳、氧化劑叔丁基過(guò)氧化氫加入到密閉玻璃容器中混合，在超聲處理形成懸浮液(時(shí)間為5min)。每次實(shí)驗(yàn)所用苯酚類(lèi)化合物的種類(lèi)見(jiàn)表8。其中，三氟甲苯5ml，洋蔥碳與不同甲基苯酚的摩爾比為6.66～13.32:1。氧化劑與不同甲基苯酚的摩爾比為3.6:1。該混合懸浮液置于油浴鍋中在攪拌條件下加熱至75～100℃。反應(yīng)4～12小時(shí)后，從油浴鍋中取出反應(yīng)容器，冷卻至室溫，倒出液固混合物，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾，得到固體 催化劑和剩余的液相混合物，加入一定量?jī)?nèi)標(biāo)(乙苯)，對(duì)該液相混合物進(jìn)行分析。測(cè)出的不同種類(lèi)苯酚類(lèi)化合物的轉(zhuǎn)化率與相對(duì)應(yīng)的苯醌類(lèi)化合物選擇性在最優(yōu)化的實(shí)驗(yàn)條件下的結(jié)果見(jiàn)表8，可以看出洋蔥碳作為催化劑時(shí)，對(duì)不同種類(lèi)的苯酚類(lèi)化合物和相對(duì)應(yīng)的苯醌類(lèi)化合物表現(xiàn)出較好的轉(zhuǎn)化率與選擇性，說(shuō)明該催化劑具有很強(qiáng)的普適性。表8洋蔥碳對(duì)不同種類(lèi)甲基苯酚氧化反應(yīng)的影響以上為本發(fā)明較佳的實(shí)施例，但本發(fā)明的保護(hù)內(nèi)容不局限于上述實(shí)施例，在不背離發(fā)明構(gòu)思的精神和范圍下，本領(lǐng)域技術(shù)人員能夠想到的變化和優(yōu)點(diǎn)都被包括在本發(fā)明中。當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3