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      一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料的制作方法

      文檔序號:12161581閱讀:558來源:國知局
      本發(fā)明涉及OLED領(lǐng)域,尤其涉及一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料。
      背景技術(shù)
      :TFT-LCD作為一種顯示屏,是一種非自發(fā)光之顯示器,必須透過背光源投射光線,依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關(guān)零組件,最后進入人之眼睛成像,達到顯示之功能。在實際應(yīng)用中,TFT-LCD顯示屏具有反應(yīng)速率慢、耗電、視角窄等缺點,不足以成為完美的顯示屏。OLED,作為一種新型顯示技術(shù),具有自發(fā)光的特性,采用非常薄的有機材料涂層和玻璃基板制備得到。當有電流通過時,這些有機材料就會發(fā)光。目前,OLED的基本結(jié)構(gòu)如三明治的結(jié)構(gòu),整個結(jié)構(gòu)層中包括空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EL)與電子傳輸層(ETL)。當電力供應(yīng)至適當電壓時,正極空穴與陰極電荷就會在發(fā)光層中結(jié)合,產(chǎn)生光亮,依其配方不同產(chǎn)生紅、綠和藍三原色,構(gòu)成基本色彩。由于OLED的特性是自己發(fā)光,因此,可視度和亮度均高,其次是電壓需求低且省電效率高,加上反應(yīng)快、重量輕、厚度薄,構(gòu)造簡單,成本低等,被視為21世紀最具前途的產(chǎn)品之一。事實上,雖然OLED應(yīng)用范圍的不斷擴大,但仍然存在不足,而決定OLED性能優(yōu)劣的基本因素之一還是材料問題,因此,設(shè)計與合成一種新型OLED材料以克服其在實際應(yīng)用過程中出現(xiàn)的不足,是OLED研究工作中的重點。技術(shù)實現(xiàn)要素:基于上述背景,本申請?zhí)峁┝艘环N應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料,其包含一種芴的衍生化合物,可以應(yīng)用于OLED器件中的空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層中,最終得到一種性能更佳的OLED器件。本發(fā)明的第一方面的主題是一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料,其特征在于,含有一種結(jié)構(gòu)如通式(I)所示的化合物:其中,R為芳香性化合物;—A為或X為O或S。在本發(fā)明的一個實施例中,R為含有3-25個碳或氮的化合物,如包含苯環(huán)、萘環(huán)。進一步地,R優(yōu)選為選自以下結(jié)構(gòu):所述化合物優(yōu)選為選自以下結(jié)構(gòu):所述化合物通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備得到。本發(fā)明的第二方面的主題是上述所述材料的應(yīng)用:一種含有上述所述材料的OLED空穴傳輸層;一種含有上述所述材料的OLED發(fā)光層;一種含有上述所述材料的OLED電子傳輸層;一種含有上述所述材料的OLED器件。優(yōu)選地,在上述所述材料的應(yīng)用中,所述材料優(yōu)選地作為紅光主體材料、綠 光主體材料以及空穴傳輸材料。具體實施方式本發(fā)明提供了一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料,其特征在于,含有一種結(jié)構(gòu)如通式(I)所示的化合物:其中,R為芳香性化合物;—A為或X為O或S。在本發(fā)明的一個實施例中,R為含有3-25個碳或氮的化合物,如包含苯環(huán)、萘環(huán)。進一步地,R優(yōu)選為選自以下結(jié)構(gòu):所述化合物優(yōu)選為選自以下結(jié)構(gòu):所述化合物通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備得到。本發(fā)明還提供了上述所述材料的應(yīng)用:一種含有上述所述材料的OLED空穴傳輸層;一種含有上述所述材料的OLED發(fā)光層;一種含有上述所述材料的OLED電子傳輸層;一種含有上述所述材料的OLED器件。優(yōu)選地,在上述所述材料的應(yīng)用中,所述材料優(yōu)選地作為紅光主體材料、綠 光主體材料以及空穴傳輸材料。實施例11、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-1)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-1、0.1mol中間體B-1以及1000mL的甲苯,加入碳酸鉀200mmol和1mmol催化劑Pd[P(C6H5)3]4,氮氣保護下回流反應(yīng)24小時,反應(yīng)完成后加入蒸餾水500ml,冷卻過濾,用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機層,旋蒸除去有機溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-1);其中,3、分子量表征MS639.2311H-NMR:7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.58(1H),7.67(1H),7.76(1H),7.34(2H),7.49(2H),7.64(2H),7.61(2H),7.64(2H),7.36(2H),7.48(2H),7.51(2H)。實施例21、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-2)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-2、0.1mol中間體B-2以及1000mL的甲苯,加入碳酸鉀200mmol和1mmol催化劑Pd[P(C6H5)3]4,氮氣保護下回流反應(yīng)24小時,反應(yīng)完成后加入蒸餾水500ml,冷卻過濾,用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機層,旋蒸除去有機溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-2);其中,3、分子量表征MS655.2082H-NMR:7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.58(1H),7.75(1H),7.78(1H),7.39(2H),7.49(2H),7.64(2H),7.61(2H),7.64(2H),7.36(2H),7.48(2H),7.53(2H)。實施例31、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-3)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-3、0.1mol中間體B-3以及1000mL的甲苯,加入碳酸鉀200mmol和1mmol催化劑Pd[P(C6H5)3]4,氮氣保護下回流反應(yīng)24小時,反應(yīng)完成后加入蒸餾水500ml,冷卻過濾,用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機層,旋蒸除去有機溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-3);其中,3、分子量表征MS655.2082H-NMR:7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.58(1H),7.67(1H),7.76(1H),7.34(2H),7.49(2H),7.62(2H),7.67(2H),7.56(2H),7.36(2H),7.48(2H),7.51(2H)。實施例41、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-4)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-4、0.1mol中間體B-4以及1000mL的甲苯,加入碳酸鉀200mmol和1mmol催化劑Pd[P(C6H5)3]4,氮氣保護下回流反應(yīng)24小時,反應(yīng)完成后加入蒸餾水500ml,冷卻過濾,用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機層,旋蒸除去有機溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-4);其中,3、分子量表征MS639.2311H-NMR:7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.58(1H),7.67(1H),7.76(1H),7.34(2H),7.49(2H),7.64(2H),7.61(2H),7.64(2H),7.36(2H),7.48(2H),7.51(2H)。應(yīng)用實施例——器件對比應(yīng)用實施例:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘。隨后將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備。首先蒸鍍一層30-50nm的NPB作為空穴傳輸層,然后是發(fā)光層的蒸鍍,混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的Alq3作為電子傳輸層,隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al。應(yīng)用實施例1將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘。隨后將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備。首先蒸鍍一層30-50nm的NPB作為空穴傳輸層,然后是發(fā)光層的蒸鍍,混合蒸鍍化合物1,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的Alq3,隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al。應(yīng)用實施例2將對比實施例中的CBP換成化合物2,作為發(fā)光層。應(yīng)用實施例3將對比實施例中的CBP換成化合物3,作為發(fā)光層。應(yīng)用實施例4將對比實施例中的CBP換成化合物4,作為發(fā)光層。應(yīng)用實施例5將對比實施例中的Alq3換成化合物1,作為電子傳輸層。應(yīng)用實施例6將對比實施例中的Alq3換成化合物2,作為電子傳輸層。應(yīng)用實施例7將對比實施例中的Alq3換成化合物3,作為電子傳輸層。應(yīng)用實施例8將對比實施例中的Alq3換成化合物4,作為電子傳輸層。其中:OLED器件制作如下:對比應(yīng)用實施例:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實施例1:ITO/NPB/化合物1:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實施例2:ITO/NPB/化合物2:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實施例3:ITO/NPB/化合物3:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實施例4:ITO/NPB/化合物4:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實施例5:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物1/LiF/Al;應(yīng)用實施例6:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物2/LiF/Al;應(yīng)用實施例7:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物3/LiF/Al;應(yīng)用實施例8:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物4/LiF/Al。在1000nits下,OLED器件結(jié)果如下:器件Cd/ADriverVoltageCIExCIEy對比應(yīng)用實施例10cd/A4.6V0.330.64應(yīng)用實施例118cd/A4.2V0.330.64應(yīng)用實施例218cd/A3.9V0.330.64應(yīng)用實施例320cd/A3.6V0.330.64應(yīng)用實施例416cd/A4.0V0.330.64應(yīng)用實施例519cd/A4.1V0.330.64應(yīng)用實施例617cd/A3.9V0.330.64應(yīng)用實施例716cd/A4.0V0.330.64應(yīng)用實施例816cd/A3.7V0.330.64以上對本發(fā)明的具體實施例進行了詳細描述,但其只是作為范例,本發(fā)明并不限制于以上描述的具體實施例。對于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言,任何對本發(fā)明進行的等同修改和替代也都在本發(fā)明的范疇之中。因此,在不脫離本發(fā)明的精神和范圍下所作的均等變換和修改,都應(yīng)涵蓋在本發(fā)明的范圍內(nèi)。當前第1頁1 2 3 
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