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      唑啉類(lèi)化合物的制作方法

      文檔序號(hào):12284367閱讀:627來(lái)源:國(guó)知局

      無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)以及尤其是節(jié)肢動(dòng)物和線蟲(chóng)破壞生長(zhǎng)和收獲的作物且襲擊木質(zhì)居住和商業(yè)結(jié)構(gòu)體,從而對(duì)食物供應(yīng)和財(cái)產(chǎn)造成大的經(jīng)濟(jì)損失。盡管已知大量殺害蟲(chóng)劑,但由于目標(biāo)害蟲(chóng)能夠?qū)λ鰵⒑οx(chóng)劑產(chǎn)生耐藥性,仍然需要用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng),尤其是昆蟲(chóng)、蜘蛛和線蟲(chóng)的新試劑。

      相關(guān)化合物描述于WO 2013/026929、WO 2012/163959、WO 2012/007426、WO 2011/067272、WO 2010/149506、WO 2010/020522、WO 2009/080250、EP-A-1731512、JP-A-2007091708和JP-A-2008133273中。然而,這些文獻(xiàn)沒(méi)有描述具有本發(fā)明所要求保護(hù)的特征性取代基和取代基排列的化合物。

      本發(fā)明的目的是要提供具有良好的農(nóng)藥活性,尤其是殺蟲(chóng)活性,并且對(duì)大量不同無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng),尤其是難以防治的節(jié)肢動(dòng)物害蟲(chóng)和/或線蟲(chóng)顯示寬活性譜的化合物。

      此外,本發(fā)明的目的是要提供持久性、生物累積性和/或毒性比現(xiàn)有技術(shù)化合物要差的化合物?,F(xiàn)有技術(shù)的異唑啉殺蟲(chóng)劑尤其在土壤中顯示出高持久性且因此在其中累積。

      已經(jīng)發(fā)現(xiàn)這些目的可以通過(guò)下面的式I的唑啉類(lèi)化合物、其立體異構(gòu)體及其鹽,尤其是其可農(nóng)用或可獸用鹽實(shí)現(xiàn)。

      因此,本發(fā)明在第一方面涉及式I的唑啉類(lèi)化合物及其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體和可農(nóng)用或可獸用鹽:

      其中

      X1為O或CH2;

      A為下式的基團(tuán):

      其中

      #表示與式(I)的芳族環(huán)的鍵;

      W選自O(shè)和S;

      Y選自氫、-N(R5)R6和-OR9;

      B1、B2和B3各自獨(dú)立地選自N和CR2,條件是B1、B2和B3中至多兩個(gè)為N;

      G1和G2各自獨(dú)立地選自N和CR4,條件是G1和G2中至多一個(gè)為N;

      Rg1和Rg2一起形成選自-CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2-的橋接基團(tuán);

      R1選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基和-C(=O)OR15

      R2各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、疊氮基、硝基、-SCN、-SF5、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,其中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R8取代,

      -Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9和-NR10aR10b;

      R3a、R3b各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、羥基、-CO2R3d、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3鏈烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基磺?;虲1-C3鹵代烷基磺?;换蛘?/p>

      R3a和R3b一起形成基團(tuán)=O、=C(R3c)2、=NOH或=NOCH3

      R3c各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、CH3和CF3;

      R3d選自氫、C1-C6烷基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基;

      R4各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、疊氮基、硝基、-SCN、-SF5、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R8取代的C1-C6烷基、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R8取代的C3-C8環(huán)烷基、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R8取代的C2-C6鏈烯基、可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R8取代的C2-C6炔基,

      -Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9和-NR10aR10b;

      R5各自獨(dú)立地選自氫、氰基、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個(gè)或多個(gè)取代基R8取代;以及

      -S(O)nR9,

      R6各自獨(dú)立地選自氫、氰基、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個(gè)或多個(gè)取代基R8取代,

      -OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-Si(R12)3、-C(=O)R8、-CH=NOR9,

      可以被1、2、3、4或5個(gè)取代基R11取代的苯基,以及

      含有1、2、3或4個(gè)獨(dú)立地選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6、7、8、9或10員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜單環(huán)或雜雙環(huán),其中該雜單環(huán)或雜雙環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)取代基R11取代;

      或者R5和R6與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該環(huán)可以進(jìn)一步含有1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S、N、SO、SO2、C=O和C=S的雜原子或含雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)可以被1、2、3、4或5個(gè)獨(dú)立地選自如下的取代基取代:鹵素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,其中后提到的12個(gè)基團(tuán)中的脂族或脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R8取代,以及可以被1、2、3、4或5個(gè)取代基R11取代的苯基;

      或者R5和R6一起形成基團(tuán)=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a或=NOR9;R8各自獨(dú)立地選自氰基、疊氮基、硝基、-SCN、-SF5、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R13取代;

      -Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、-CH=NOR9

      任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基,以及

      包含1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)取代基R16取代,或者

      存在于烷基、鏈烯基、炔基或環(huán)烷基的相同碳原子上的兩個(gè)R8一起形成基團(tuán)=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9或=NN(R10a)R10b;或者

      兩個(gè)基團(tuán)R8與它們所鍵合的烷基、鏈烯基、炔基或環(huán)烷基的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和或部分不飽和碳環(huán)或雜環(huán),其中該雜環(huán)包含1、2、3或4個(gè)獨(dú)立地選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員并且其中該碳環(huán)或雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)取代基R16取代;以及

      作為環(huán)烷基環(huán)上的取代基的R8額外選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基和C2-C6鹵代炔基,其中這6個(gè)基團(tuán)中的脂族結(jié)構(gòu)部分可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R13取代;以及

      在基團(tuán)-C(=O)R8和=C(R8)2中的R8額外選自氫、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基和C2-C6鹵代炔基,其中這6個(gè)基團(tuán)中的脂族結(jié)構(gòu)部分可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R13取代;

      R9各自獨(dú)立地選自氫、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,其中后提到的9個(gè)基團(tuán)中的脂族和脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R13取代,

      -C1-C6烷基-C(=O)OR15、-C1-C6烷基-C(=O)N(R14a)R14b、-C1-C6烷基-C(=S)N(R14a)R14b、-C1-C6烷基-C(=NR14)N(R14a)R14b、-Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15,

      任選被一個(gè)或多個(gè)取代基R16取代的苯基;以及

      包含1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)取代基R16取代;以及

      在基團(tuán)-S(O)nR9和-OSO2R9中的R9額外選自C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基;

      R10a、R10b相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,其中后提到的8個(gè)基團(tuán)中的脂族和脂環(huán)族結(jié)構(gòu)部分可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R13取代;

      -C1-C6烷基-C(=O)OR15、-C1-C6烷基-C(=O)N(R14a)R14b、-C1-C6烷基-C(=S)N(R14a)R14b、-C1-C6烷基-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基,

      -S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13;

      任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基;以及

      包含1、2、3或4個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)取代基R16取代;或者

      R10a和R10b與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)可以額外含有1或2個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)任選帶有一個(gè)或多個(gè)選自如下的取代基:鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基以及包含1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)任選帶有一個(gè)或多個(gè)取代基R16;

      或者R10a和R10b一起形成基團(tuán)=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14或=NOR15;

      R11獨(dú)立地選自鹵素、氰基、疊氮基、硝基、-SCN、-SF5、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R8取代,-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3;

      任選被1、2、3、4或5個(gè)獨(dú)立地選自R16的取代基取代的苯基;以及包含1、2、3或4個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自R16的取代基取代;

      或者存在于不飽和或部分不飽和雜環(huán)的相同環(huán)碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成基團(tuán)=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15或=NN(R14a)R14b;

      或者存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R11可以一起形成基團(tuán)=NR14、=NOR15或=NN(R14a)R14b;

      或者鍵合于相鄰環(huán)原子上的兩個(gè)R11與它們所鍵合的環(huán)原子一起形成飽和3、4、5、6、7、8或9員環(huán),其中該環(huán)可以含有1或2個(gè)選自O(shè)、S、N、NR14、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)和/或1或2個(gè)選自C=O、C=S和C=NR14的基團(tuán)作為環(huán)成員,并且其中該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R16取代的苯基以及含有1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R16取代;

      R12各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷氧基-C1-C6烷基,以及

      任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基;

      R13各自獨(dú)立地選自氰基、硝基、-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷基磺?;?、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、-C(=O)N(R14a)R14b,

      可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和氧代的基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基;苯基、芐基、苯氧基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)中的苯基結(jié)構(gòu)部分可以未被取代或者帶有1、2、3、4或5個(gè)取代基R16;以及含有1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)可以被1、2或3個(gè)取代基R16取代;或者

      存在于烷基、鏈烯基、炔基或環(huán)烷基的相同碳原子上的兩個(gè)R13可以一起為=O、=CH(C1-C4烷基)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6烷基);以及

      作為環(huán)烷基環(huán)上的取代基的R13額外選自C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基和C2-C6炔基,其中后提到的3個(gè)脂族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自CN、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和氧代的取代基;以及

      在基團(tuán)=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13和-C(=NR14)R13中的R13額外選自氫、鹵素、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基和C2-C6炔基,其中后提到的3個(gè)脂族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自CN、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和氧代的基團(tuán);

      R14各自獨(dú)立地選自氫、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,

      C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,其中后提到的3個(gè)脂族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自如下的基團(tuán):CN、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺酰基、可以被1或2個(gè)選自鹵素和氰基的取代基取代的C3-C6環(huán)烷基;以及氧代;

      可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自如下的基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基:氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4烷基磺?;3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基-C1-C4烷基,其后提到的2個(gè)基團(tuán)中的環(huán)烷基結(jié)構(gòu)部分可以被1或2個(gè)選自鹵素和氰基的取代基取代;以及氧代;

      苯基、芐基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)部分可以未被取代和/或帶有1、2、3或4個(gè)選自鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基和C1-C6烷氧羰基的取代基;以及包含1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5或6員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè)取代基R16取代;

      R14a和R14b相互獨(dú)立地具有對(duì)R14所給含義之一;或者

      R14a和R14b與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)可以額外含有1或2個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)任選帶有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基;或者

      在基團(tuán)-C(=NR14)N(R14a)R14b中的R14a和R14或R14b和R14與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6或7員部分不飽和或最大不飽和雜環(huán),其中該雜環(huán)可以額外含有1或2個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)任選帶有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基;

      R15各自獨(dú)立地選自氫、氰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,

      C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,其中后提到的3個(gè)脂族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4烷基磺?;脱醮幕鶊F(tuán);

      可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4烷基磺?;脱醮幕鶊F(tuán)的C3-C8環(huán)烷基;

      苯基、芐基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基;

      R16各自獨(dú)立地選自鹵素、硝基、氰基、-OH、-SH、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4鹵代烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基;

      C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,其中后提到的3個(gè)脂族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自氰基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和氧代的基團(tuán);

      可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和氧代的基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基;

      苯基、芐基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基;或者一起存在于不飽和或部分不飽和環(huán)的相同原子上的兩個(gè)R16可以為=O、=S、=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=CH(C1-C4烷基)或=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基;或者

      或者存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R16可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2;或者

      在兩個(gè)相鄰碳原子上的兩個(gè)R16與它們所鍵合的碳原子一起形成4、5、6、7或8員飽和、部分不飽和或最大不飽和環(huán),其中該環(huán)可以含有1或2個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員,并且其中該環(huán)任選帶有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基;

      n各自獨(dú)立地為0、1或2;以及

      m各自獨(dú)立地為0或1。

      然而,優(yōu)選本發(fā)明涉及式I化合物及其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體和可農(nóng)用或可獸用鹽:

      其中

      X1為O或CH2;

      A為下式的基團(tuán):

      其中

      #表示與式(I)的芳族環(huán)的鍵;

      W選自O(shè)和S;

      Y選自氫、-N(R5)R6和-OR9;

      B1、B2和B3各自獨(dú)立地為CR2;

      G1和G2各自獨(dú)立地為CR4;

      Rg1和Rg2一起形成選自-CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2-的橋接基團(tuán);R1為CF3;

      R2各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、C1-C2鹵代烷氧基和C1-C2鹵代烷基;

      R3a、R3b各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、羥基、-CO2R3d、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3鏈烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基磺?;虲1-C3鹵代烷基磺?;?;或者

      R3a和R3b一起形成基團(tuán)=O、=C(R3c)2、=NOH或=NOCH3

      R3c各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、CH3和CF3;

      R3d選自氫、C1-C6烷基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基;

      R4各自獨(dú)立地選自氫、鹵素和氰基;

      R5選自氫、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN;

      R6選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、可以帶有一個(gè)基團(tuán)R8的C1-C4烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、可以被1或2個(gè)選自F、CN和吡啶基的取代基取代的C3-C6環(huán)烷基;

      -N(R101a)R101b,

      其中

      R101a選自氫和C1-C6烷基;以及

      R101b選自氫、-C(=O)N(R14a)R14b,其中

      R14a選自氫和C1-C6烷基;以及

      R14b選自氫、C1-C6烷基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;

      R101b進(jìn)一步選自任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基以及選自式E-1至E-42的環(huán)的雜環(huán):

      其中在這些作為R101b的含義的環(huán)E-1至E-42中,

      鋸齒線表示與該分子的其余部分的連接點(diǎn);

      k為0、1、2或3,以及

      R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺?;?、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;

      R6進(jìn)一步選自-CH=NOR9a,其中R9a選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基;

      可以被1、2、3、4或5個(gè)取代基R11取代的苯基,以及含有1、2或3個(gè)獨(dú)立地選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5或6員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜單環(huán),其中該雜單環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)取代基R11取代;

      其中

      R11各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基和C2-C4鹵代炔基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成=O或=S;或者

      存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R11可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2;

      R8各自獨(dú)立地選自O(shè)H,CN,任選帶有CN或C1-C2鹵代烷基取代基的C3-C8環(huán)烷基;C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、-C(=O)N(R102a)R102b,任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基,以及含有1、2、3或4個(gè)獨(dú)立地選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5或6員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜單環(huán),其中該雜單環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)取代基R16取代;

      其中

      R102a選自氫、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN;

      R102b選自氫、C1-C6烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基,任選被1、2、3、4或5個(gè)選自如下的取代基取代的苯基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4鹵代烷硫基;以及選自如上所定義的式E-1至E-42和E-43至E-57的環(huán)的雜環(huán):

      其中在這些環(huán)E-43至E-57中:

      鋸齒線表示與該分子的其余部分的連接點(diǎn);

      k為0、1、2或3,

      n為0、1或2;以及

      R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;?、C1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺?;3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S;以及作為苯基(作為R8的含義)或雜環(huán)(作為R8的含義)上的取代基的R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基和C2-C4鹵代炔基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S;或者

      存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R16可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2;或者

      R5和R6與它們所鍵合的氮原子一起形成5或6員飽和雜環(huán),其中該環(huán)可以進(jìn)一步含有1或2個(gè)選自O(shè)、S、SO、SO2、NH和C=O的雜原子或含雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)可以被1、2或3個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基的取代基取代;或者

      R5和R6一起形成基團(tuán)=S(R9b)2,其中R9b選自C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基;

      R9選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基和被一個(gè)基團(tuán)R13取代的C1-C6烷基;其中R13選自CN、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;灰约斑x自如上所定義的式E-1至E-57的環(huán)的雜環(huán);

      其中在作為R13的含義的這些環(huán)E-1至E-57中:

      鋸齒線表示與該分子的其余部分的連接點(diǎn);

      k為0、1、2或3,

      n為0、1或2;以及

      R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺?;?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S;以及在所有其他情況下(即作為作為R101b的含義的苯基上的取代基),R16各自獨(dú)立地選自鹵素、硝基、氰基、-OH、-SH、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4鹵代烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基;C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,其中后提到的3個(gè)脂族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自氰基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和氧代的基團(tuán);可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和氧代的基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基;

      苯基、芐基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基;或者

      一起存在于不飽和或部分不飽和環(huán)的相同原子上的兩個(gè)R16可以為=O、=S、=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=CH(C1-C4烷基)或=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基;或者

      或者存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R16可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2;或者

      在兩個(gè)相鄰碳原子上的兩個(gè)R16與它們所鍵合的碳原子一起形成4、5、6、7或8員飽和、部分不飽和或最大不飽和環(huán),其中該環(huán)可以含有1或2個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員,并且其中該環(huán)任選帶有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基。

      在特殊實(shí)施方案中,R11除了上述定義外進(jìn)一步選自C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基。

      在特殊實(shí)施方案中,本發(fā)明涉及在上述優(yōu)選實(shí)施方案中所定義的化合物I、其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體和可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R8各自獨(dú)立地選自O(shè)H、CN、任選帶有CN或CF3取代基的C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;?、-C(=O)N(R102a)R102b,任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基,以及含有1、2或3個(gè)獨(dú)立地選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5或6員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜單環(huán),其中該雜單環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)取代基R16取代;

      其中

      R102a選自氫、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN;

      R102b選自氫、C1-C6烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基,任選被1、2、3、4或5個(gè)選自如下的取代基取代的苯基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4鹵代烷硫基;以及選自式的環(huán)的雜環(huán)如上所定義的E-1至E-42和E-43至E-57:

      其中在這些環(huán)E-43至E-57中,

      鋸齒線表示與該分子的其余部分的連接點(diǎn);

      k為0、1、2或3,

      n為0、1或2;以及

      R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺?;?、C1-C4鹵代烷基磺?;?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S;以及作為苯基(作為R8的含義)或雜環(huán)(作為R8的含義)上的取代基的R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基和C2-C4鹵代炔基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S;或者

      存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R16可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2。

      本發(fā)明還提供了一種農(nóng)業(yè)組合物,包含至少一種如本文所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽以及至少一種惰性液體和/或固體可農(nóng)用載體。

      本發(fā)明還提供了一種獸用組合物,包含至少一種如本文所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可獸用鹽以及至少一種惰性液體和/或固體可獸用載體。

      本發(fā)明還提供了一種防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的方法,該方法包括用殺害蟲(chóng)有效量的如本文所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽處理害蟲(chóng)、其食物供應(yīng)源、其棲息地或其繁殖地或其中害蟲(chóng)生長(zhǎng)或可能生長(zhǎng)的栽培植物、植物繁殖材料(如種子)、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境或要防止害蟲(chóng)侵襲或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如種子)、土壤、表面或空間。

      該方法尤其用于保護(hù)植物以防無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)侵襲或侵染,并因此包括用殺害蟲(chóng)有效量的至少一種如上所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽處理植物。該方法進(jìn)一步尤其用于保護(hù)植物繁殖材料和/或由其生長(zhǎng)的植物以防無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)侵襲或侵染,并因此包括用殺害蟲(chóng)有效量的至少一種如上所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽處理植物繁殖材料。

      本發(fā)明還涉及植物繁殖材料,尤其是種子,包含至少一種如本文所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽。

      本發(fā)明進(jìn)一步涉及一種處理或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲(chóng)(無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng))侵染或感染的方法,包括使動(dòng)物與殺寄生蟲(chóng)/殺害蟲(chóng)有效量的如本文所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可獸用鹽接觸。使動(dòng)物與本發(fā)明的化合物I、其鹽或獸用組合物接觸是指將其施用或給藥于該動(dòng)物。

      本發(fā)明進(jìn)一步涉及用作藥物,尤其是用作處理或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲(chóng)(無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng))侵染或感染的藥物的如本文所定義的式I化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可獸用鹽。

      術(shù)語(yǔ)“立體異構(gòu)體”包括光學(xué)異構(gòu)體如對(duì)映體或非對(duì)映體—其中后者因該分子中不止一個(gè)手性中心而存在—以及幾何異構(gòu)體(順式/反式異構(gòu)體)二者。

      取決于取代方式,式I化合物可以具有一個(gè)或多個(gè)手性中心,此時(shí)它們作為對(duì)映體或非對(duì)映體的混合物存在。一個(gè)手性中心是帶有基團(tuán)R1的異唑啉或吡咯啉環(huán)的碳環(huán)原子。本發(fā)明提供了化合物I的純對(duì)映體或純非對(duì)映體及其混合物二者以及化合物I的純對(duì)映體或純非對(duì)映體或其混合物的本發(fā)明用途。合適的式I化合物包括所有可能的幾何立體異構(gòu)體(順式/反式異構(gòu)體)及其混合物。

      在具體實(shí)施方案中,化合物I以化合物I.1和I.2的混合物形式存在:

      其中化合物I.1以大于50重量%,尤其是至少70重量%,具體為至少90重量%的量存在,基于化合物化合物I.1和I.2的總重量。

      術(shù)語(yǔ)N-氧化物涉及一種其中至少一個(gè)氮原子以氧化形式(作為NO)存在的化合物I的形式。更準(zhǔn)確地講,它涉及任何具有至少一個(gè)被氧化成N-氧化物結(jié)構(gòu)部分的叔氮原子的本發(fā)明化合物?;衔颕的N-氧化物尤其可以通過(guò)用合適的氧化劑如過(guò)氧羧酸或其他過(guò)氧化物氧化例如異唑啉/吡咯啉結(jié)構(gòu)部分的環(huán)氮原子和/或若G1或G2為N則是該氮原子和/或由Rg1和Rg2形成的橋接基團(tuán)的氮原子和/或存在于基團(tuán)A中的任何含氮雜環(huán)基團(tuán)的氮原子而制備。本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員知道本發(fā)明化合物如何且在何種位置可以形成N-氧化物。

      本發(fā)明化合物可以是無(wú)定形的或者可以以一種或多種可能具有不同宏觀性能如穩(wěn)定性或顯示不同生物學(xué)性能如活性的不同晶態(tài)(多晶型)存在。本發(fā)明包括式I的無(wú)定形和結(jié)晶化合物二者,相應(yīng)化合物I的不同晶態(tài)的混合物及其無(wú)定形或結(jié)晶鹽。

      式I化合物的鹽優(yōu)選是可農(nóng)用和可獸用鹽。它們可以以常規(guī)方法形成,例如若式I化合物具有堿性官能團(tuán),則通過(guò)使該化合物與所述陰離子的酸反應(yīng),或者通過(guò)使式I的酸性化合物與合適堿反應(yīng)。

      合適的可農(nóng)用鹽尤其為其陽(yáng)離子和陰離子分別對(duì)根據(jù)本發(fā)明的化合物的作用沒(méi)有任何不利影響的那些陽(yáng)離子的鹽或那些酸的酸加成鹽。合適的陽(yáng)離子尤其是堿金屬離子,優(yōu)選鋰、鈉和鉀離子;堿土金屬離子,優(yōu)選鈣、鎂和鋇離子;過(guò)渡金屬離子,優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵離子;還有銨(NH4+)和其中1-4個(gè)氫原子被C1-C4烷基、C1-C4羥基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羥基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或芐基替代的取代銨。取代銨離子的實(shí)例包括甲基銨、異丙基銨、二甲基銨、二異丙基銨、三甲基銨、四甲基銨、四乙基銨、四丁基銨、2-羥基乙基銨、2-(2-羥基乙氧基)乙基銨、二(2-羥基乙基)銨、芐基三甲基銨和芐基三乙基銨,此外還有離子,锍離子,優(yōu)選三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍離子,優(yōu)選三(C1-C4烷基)氧化锍。

      有用酸加成鹽的陰離子主要是氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4鏈烷酸的陰離子,優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它們可以通過(guò)使式I化合物與對(duì)應(yīng)陰離子的酸,優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反應(yīng)而形成。

      術(shù)語(yǔ)“可獸用鹽”是指在獸用鹽形成領(lǐng)域已知且被接受的那些陽(yáng)離子或陰離子的鹽。例如通過(guò)含堿性氮原子如氨基的式I化合物形成的合適酸加成鹽包括與無(wú)機(jī)酸的鹽,如鹽酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽和硝酸鹽,以及有機(jī)酸如乙酸、馬來(lái)酸、二馬來(lái)酸、富馬酸、二富馬酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的鹽。

      本文所用術(shù)語(yǔ)“無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)”包括動(dòng)物種群,如昆蟲(chóng)、蜘蛛和線蟲(chóng),它們可能侵襲植物,從而對(duì)被侵襲植物產(chǎn)生顯著損害,以及可能侵染動(dòng)物,尤其是溫血?jiǎng)游锶绮溉閯?dòng)物或鳥(niǎo)類(lèi)或其他高等動(dòng)物如爬行動(dòng)物、兩棲動(dòng)物或魚(yú)類(lèi),從而對(duì)被侵染動(dòng)物產(chǎn)生顯著損害的體外寄生蟲(chóng)。

      術(shù)語(yǔ)“植物繁殖材料”應(yīng)理解為表示植物的所有繁殖部分如種子,以及可以用于繁殖植物的無(wú)性植物材料如插條和塊莖(例如土豆)。這包括種子、根、果實(shí)、塊莖、球莖、地下莖、枝、芽和其他植物部分,包括在萌發(fā)后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。植物繁殖材料可以在種植或移植之時(shí)或之前用植物保護(hù)化合物預(yù)防性處理。所述幼苗還可以在移植之前通過(guò)經(jīng)由浸漬或澆灌的完全或部分處理而保護(hù)。

      術(shù)語(yǔ)“植物”包括任何類(lèi)型的植物,包括“非栽培植物”和尤其是“栽培植物”。

      術(shù)語(yǔ)“非栽培植物”是指栽培植物的任何野生型品種或相關(guān)品種或相關(guān)屬。

      術(shù)語(yǔ)“栽培植物”應(yīng)理解為包括已經(jīng)通過(guò)育種、誘變或基因工程修飾的植物,包括但不限于上市銷(xiāo)售或開(kāi)發(fā)的農(nóng)業(yè)生物技術(shù)產(chǎn)品(參見(jiàn)http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。基因修飾植物是其基因材料通過(guò)使用在自然條件下不易通過(guò)雜交、突變或自然重組得到的重組DNA技術(shù)修飾的植物。通常將一個(gè)或多個(gè)基因整合到基因修飾植物的遺傳材料中以改善植物的某些性能。這類(lèi)基因修飾還包括但不限于蛋白質(zhì)、寡肽或多肽的靶向翻譯后修飾,例如通過(guò)糖基化或聚合物加成如異戊二烯化、乙?;蚍鼗Y(jié)構(gòu)部分或PEG結(jié)構(gòu)部分。

      通過(guò)育種、誘變或基因工程修飾的植物例如因常規(guī)育種或基因工程方法而耐受特殊類(lèi)別除草劑的施用,這些除草劑如植物生長(zhǎng)素除草劑如麥草畏(dicamba)或2,4-D;漂白劑除草劑如羥基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制劑或八氫番茄紅素去飽和酶(PDS)抑制劑;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑,例如磺酰脲類(lèi)或咪唑啉酮類(lèi);烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制劑,例如草甘膦(glyphosate);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制劑,例如草銨膦(glufosinate);原卟啉原-IX氧化酶抑制劑;類(lèi)脂生物合成抑制劑如乙?;鵆oA羧化酶(ACCase)抑制劑;或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草劑;此外,植物已經(jīng)通過(guò)多次基因修飾而耐受多種類(lèi)別除草劑,如耐受草甘膦和草銨膦二者或耐受草甘膦和選自ALS抑制劑、HPPD抑制劑、植物生長(zhǎng)素抑制劑或ACCase抑制劑的另一類(lèi)別除草劑二者。這些除草劑耐受性技術(shù)例如描述于Pest Managem.Sci.61,2005,246;61,2005,258;61,2005,277;61,2005,269;61,2005,286;64,2008,326;64,2008,332;Weed Sci.57,2009,108;Austral.J.Agricult.Res.58,2007,708;Science 316,2007,1185;以及其中引用的文獻(xiàn)中。幾種栽培植物已經(jīng)通過(guò)常規(guī)育種方法(誘變)耐受除草劑,例如耐受咪唑啉酮類(lèi)如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola,德國(guó)BASF SE)或耐受磺酰脲類(lèi),例如苯黃隆(tribenuron)的向日葵(DuPont,USA)。已經(jīng)使用基因工程方法來(lái)賦予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜對(duì)除草劑如草甘膦和草銨膦的耐受性,它們中的一些可以以商標(biāo)名(耐受草甘膦,Monsanto,U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮,德國(guó)BASF SE)和(耐受草銨膦,德國(guó)Bayer CropScience)市購(gòu)。

      此外,還包括通過(guò)使用重組DNA技術(shù)而能夠合成一種或多種殺蟲(chóng)蛋白,尤其是由芽孢桿菌屬(Bacillus)細(xì)菌,特別是蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些的植物,所述殺蟲(chóng)蛋白如δ-內(nèi)毒素,例如CryIA(b),CryIA(c),CryIF,CryIF(a2),CryIIA(b),CryIIIA,CryIIIB(b1)或Cry9c;無(wú)性殺蟲(chóng)蛋白(VIP),例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;線蟲(chóng)定居細(xì)菌的殺蟲(chóng)蛋白,例如發(fā)光桿菌屬(Photorhabdus)或致病桿菌屬(Xenorhabdus);動(dòng)物產(chǎn)生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素或其他昆蟲(chóng)特異性神經(jīng)毒素;真菌產(chǎn)生的毒素,例如鏈霉菌屬(Streptomycetes)毒素;植物凝集素,例如豌豆或大麥凝集素;凝集素;蛋白酶抑制劑,例如胰蛋白酶抑制劑,絲氨酸蛋白酶抑制劑,patatin,半胱氨酸蛋白酶抑制劑或木瓜蛋白酶抑制劑;核糖體失活蛋白(RIP),例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、絲瓜籽蛋白、皂草素或異株腹瀉毒蛋白(bryodin);類(lèi)固醇代謝酶,例如3-羥基類(lèi)固醇氧化酶、蛻皮甾類(lèi)-IDP糖基轉(zhuǎn)移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑或HMG-CoA還原酶;離子通道阻斷劑,例如鈉通道或鈣通道阻斷劑;保幼激素酯酶;利尿激素受體(helicokinin受體);茋合成酶,聯(lián)芐合成酶,殼多糖酶或葡聚糖酶。在本發(fā)明上下文中,這些殺蟲(chóng)蛋白或毒素還具體理解為前毒素、雜合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。雜合蛋白的特征在于蛋白域的新型組合(例如參見(jiàn)WO 2002/015701)。該類(lèi)毒素或能夠合成這些毒素的基因修飾植物的其他實(shí)例公開(kāi)于EP-A 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生產(chǎn)這些基因修飾植物的方法通常對(duì)本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員是已知的且例如描述于上述出版物中。這些含于基因修飾植物中的殺蟲(chóng)蛋白賦予產(chǎn)生這些蛋白的植物以對(duì)所有分類(lèi)學(xué)上為節(jié)肢動(dòng)物的害蟲(chóng),尤其是甲蟲(chóng)(鞘翅目(Coeleropta))、雙翅目昆蟲(chóng)(雙翅目(Diptera))和蛾(鱗翅目(Lepidoptera))以及線蟲(chóng)(線蟲(chóng)綱(Nematoda))的耐受性。能夠合成一種或多種殺蟲(chóng)蛋白的基因修飾植物例如描述于上述出版物中,它們中的一些可市購(gòu),例如(產(chǎn)生毒素Cry1Ab的玉米品種),Plus(產(chǎn)生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品種),(產(chǎn)生毒素Cry9c的玉米品種),RW(產(chǎn)生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦絲菌素-N-乙酰轉(zhuǎn)移酶[PAT]的玉米品種);33B(產(chǎn)生毒素Cry1Ac的棉花品種),I(產(chǎn)生毒素Cry1Ac的棉花品種),II(產(chǎn)生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品種);(產(chǎn)生VIP毒素的棉花品種);(產(chǎn)生毒素Cry3A的土豆品種);Bt11(例如CB)和法國(guó)Syngenta Seeds SAS的Bt176(產(chǎn)生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品種),法國(guó)Syngenta Seeds SAS的MIR604(產(chǎn)生毒素Cry3A的修飾譯本的玉米品種,參見(jiàn)WO 03/018810),比利時(shí)Monsanto Europe S.A.的MON 863(產(chǎn)生毒素Cry3Bb1的玉米品種),比利時(shí)Monsanto Europe S.A.的IPC 531(產(chǎn)生毒素Cry1Ac的修飾譯本的棉花品種)和比利時(shí)Pioneer Overseas Corporation的1507(產(chǎn)生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品種)。

      此外,還包括通過(guò)使用重組DNA技術(shù)能夠合成一種或多種對(duì)細(xì)菌、病毒或真菌病原體的抗性或耐受性增強(qiáng)的蛋白質(zhì)的植物。該類(lèi)蛋白的實(shí)例是所謂的“與發(fā)病機(jī)理相關(guān)的蛋白”(PR蛋白,例如參見(jiàn)EP-A 0 392 225),植物病害抗性基因(例如表達(dá)針對(duì)來(lái)自墨西哥野生土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品種)或T4溶菌酶(例如能夠合成對(duì)細(xì)菌如Erwinia amylvora具有增強(qiáng)的抗性的這些蛋白的土豆品種)。生產(chǎn)這些基因修飾植物的方法通常對(duì)本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員是已知的且例如描述于上述出版物中。

      此外,還包括通過(guò)使用重組DNA技術(shù)能夠合成一種或多種蛋白以提高產(chǎn)量(例如生物質(zhì)產(chǎn)生、谷粒產(chǎn)量、淀粉含量、油含量或蛋白質(zhì)含量),對(duì)干旱、鹽或其他生長(zhǎng)限制性環(huán)境因素的耐受性或?qū)οx(chóng)以及真菌、細(xì)菌和病毒病原體的耐受性的植物。

      此外,還包括通過(guò)使用重組DNA技術(shù)而含有改變量的物質(zhì)含量或新物質(zhì)含量以尤其改善人類(lèi)或動(dòng)物營(yíng)養(yǎng)的植物,例如產(chǎn)生促進(jìn)健康的長(zhǎng)鏈ω-3脂肪酸或不飽和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜,加拿大DOW Agro Sciences)。

      此外,還包括通過(guò)使用重組DNA技術(shù)而含有改變量的物質(zhì)含量或新物質(zhì)含量以尤其改善原料生產(chǎn)的植物,例如產(chǎn)生增加量的支鏈淀粉的土豆(例如土豆,德國(guó)BASF SE)。

      在各變量的上述定義中提到的有機(jī)結(jié)構(gòu)部分象術(shù)語(yǔ)鹵素一樣為各基團(tuán)成員的各次列舉的集合性術(shù)語(yǔ)。前綴Cn-Cm在每種情況下表示該基團(tuán)中可能的碳原子數(shù)。

      術(shù)語(yǔ)鹵素在每種情況下表示氟、溴、氯或碘,尤其是氟、氯或溴。

      本文所用以及在烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?;?、烷基磺?;⑼榛驶?、烷氧羰基等的烷基結(jié)構(gòu)部分中的術(shù)語(yǔ)“烷基”是指具有1-2個(gè)(“C1-C2烷基”),1-3個(gè)(“C1-C3烷基”),1-4個(gè)(“C1-C4烷基”),1-6個(gè)(“C1-C6烷基”),1-8個(gè)(“C1-C8烷基”)或1-10個(gè)(“C1-C10烷基”)碳原子的飽和直鏈或支化烴基。C1-C2烷基為甲基或乙基。C1-C3烷基額外為丙基和異丙基。C1-C4烷基額外為丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(異丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。C1-C6烷基例如額外還為戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。C1-C8烷基例如額外還為庚基、辛基、2-乙基己基及其位置異構(gòu)體。C1-C10烷基例如額外還為壬基、癸基及其位置異構(gòu)體。C2-C4烷基為乙基、丙基、異丙基、正丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(異丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。

      也表示為“部分或完全被鹵代的烷基”的本文所用術(shù)語(yǔ)“鹵代烷基”是指具有1-2個(gè)(“C1-C2鹵代烷基”),1-3個(gè)(“C1-C3鹵代烷基”),1-4個(gè)(“C1-C4鹵代烷基”),1-6個(gè)(“C1-C6鹵代烷基”),1-8個(gè)(“C1-C8鹵代烷基”)或1-10個(gè)(“C1-C10鹵代烷基”)碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子被上述鹵原子替代:尤其是C1-C2鹵代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基或五氟乙基。C1-C3鹵代烷基例如額外為1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、1,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基等。C1-C4鹵代烷基的實(shí)例除了對(duì)C1-C3鹵代烷基提到的那些還有4-氯丁基等。

      “鹵代甲基”為其中1、2或3個(gè)氫原子被鹵原子替代的甲基。實(shí)例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。

      本文所用術(shù)語(yǔ)“鏈烯基”是指具有2-3個(gè)(“C2-C3鏈烯基”),2-4個(gè)(“C2-C4鏈烯基”),2-6個(gè)(“C2-C6鏈烯基”),2-8個(gè)(“C2-C8鏈烯基”)或2-10個(gè)(“C2-C10鏈烯基”)碳原子和在任意位置的雙鍵的單不飽和直鏈或支化烴基,例如C2-C3鏈烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或1-甲基乙烯基;C2-C4鏈烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基;C2-C6鏈烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等,或C2-C10鏈烯基,如對(duì)C2-C6鏈烯基所提到的基團(tuán)以及額外還有1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基及其位置異構(gòu)體。

      也表示為“部分或完全被鹵代的鏈烯基”的本文所用術(shù)語(yǔ)“鹵代鏈烯基”是指具有2-3個(gè)(“C2-C3鹵代鏈烯基”),2-4個(gè)(“C2-C4鹵代鏈烯基”),2-6個(gè)(“C2-C6鹵代鏈烯基”),2-8個(gè)(“C2-C6鹵代鏈烯基”)或2-10個(gè)(“C2-C10鹵代鏈烯基”)碳原子和在任意位置的雙鍵的不飽和直鏈或支化烴基(如上所述),其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子被上述鹵原子,尤其是氟、氯和溴替代,例如氯代乙烯基、氯代烯丙基等。

      本文所用術(shù)語(yǔ)“炔基”是指具有2-3個(gè)(“C2-C3炔基”),2-4個(gè)(“C2-C4炔基”),2-6個(gè)(“C2-C6炔基”),2-8個(gè)(“C2-C8炔基”)或2-10個(gè)(“C2-C10炔基”)碳原子和一個(gè)或兩個(gè)在任意位置的叁鍵的直鏈或支化烴基,例如C2-C3炔基,如乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基;C2-C4炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等,C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。

      也表示為“部分或完全被鹵代的炔基”的本文所用術(shù)語(yǔ)“鹵代炔基”是指具有2-3個(gè)(“C2-C3鹵代炔基”),2-4個(gè)(“C2-C4鹵代炔基”),3-4個(gè)(“C3-C4鹵代炔基”),2-6個(gè)(“C2-C6鹵代炔基”),2-8個(gè)(“C2-C8鹵代炔基”)或2-10個(gè)(“C2-C10鹵代炔基”)碳原子和一個(gè)或兩個(gè)在任意位置的叁鍵的不飽和直鏈或支化烴基(如上所述),其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子被上述鹵原子,尤其是氟、氯和溴替代。

      本文所用術(shù)語(yǔ)“環(huán)烷基”是指具有3-8個(gè)(“C3-C8環(huán)烷基”),尤其是3-6個(gè)(“C3-C6環(huán)烷基”)或3-5(“C3-C5環(huán)烷基”)或3-4個(gè)(“C3-C4環(huán)烷基”)碳原子的單環(huán)或雙環(huán)或多環(huán)飽和烴基。具有3-4個(gè)碳原子的單環(huán)基團(tuán)實(shí)例包括環(huán)丙基和環(huán)丁基。具有3-5個(gè)碳原子的單環(huán)基團(tuán)實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基和環(huán)戊基。具有3-6個(gè)碳原子的單環(huán)基團(tuán)實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基。具有3-8個(gè)碳原子的單環(huán)基團(tuán)實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基和環(huán)辛基。具有7或8個(gè)碳原子的雙環(huán)基團(tuán)實(shí)例包括雙環(huán)[2.2.1]庚基、雙環(huán)[3.1.1]庚基、雙環(huán)[2.2.2]辛基和雙環(huán)[3.2.1]辛基。優(yōu)選術(shù)語(yǔ)環(huán)烷基表示單環(huán)飽和烴基。

      也表示為“部分或完全被鹵代的環(huán)烷基”的本文所用術(shù)語(yǔ)“鹵代環(huán)烷基”是指具有3-8個(gè)(“C3-C8鹵代環(huán)烷基”)或優(yōu)選3-6個(gè)(“C3-C6鹵代環(huán)烷基”)或3-5個(gè)(“C3-C5鹵代環(huán)烷基”)或3-4個(gè)(“C3-C4鹵代環(huán)烷基”)碳環(huán)成員的單環(huán)或雙環(huán)或多環(huán)飽和烴基(如上所述),其中部分或所有氫原子被上述鹵原子,尤其是氟、氯和溴替代。

      術(shù)語(yǔ)“環(huán)烷基-C1-C4烷基”是指經(jīng)由如上所定義的C1-C4烷基與該分子的其余部分鍵合的如上所定義的C3-C8環(huán)烷基(“C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基”),優(yōu)選C3-C6環(huán)烷基(“C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基”),更優(yōu)選C3-C4環(huán)烷基(“C3-C4環(huán)烷基-C1-C4烷基”)(優(yōu)選單環(huán)環(huán)烷基)。C3-C4環(huán)烷基-C1-C4烷基的實(shí)例是環(huán)丙基甲基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丙基丙基、環(huán)丁基甲基、環(huán)丁基乙基和環(huán)丁基丙基。C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基的實(shí)例除了對(duì)C3-C4環(huán)烷基-C1-C4烷基提到的那些外還有環(huán)戊基甲基、環(huán)戊基乙基、環(huán)戊基丙基、環(huán)己基甲基、環(huán)己基乙基和環(huán)己基丙基。C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基的實(shí)例除了對(duì)C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基提到的那些外還有環(huán)庚基甲基、環(huán)庚基乙基、環(huán)辛基甲基等。

      術(shù)語(yǔ)“C3-C6環(huán)烷基甲基”是指經(jīng)由亞甲基(CH2)與該分子的其余部分鍵合的C3-C6環(huán)烷基。實(shí)例是環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基和環(huán)己基甲基。

      術(shù)語(yǔ)“C3-C8鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基”是指經(jīng)由如上所定義的C1-C4烷基與該分子的其余部分鍵合的如上所定義的C3-C8鹵代環(huán)烷基。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C2烷氧基”為經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C2烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C3烷氧基”為經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C3烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4烷氧基”為經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C4烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷氧基”為經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C6烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C10烷氧基”為經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C10烷基。C1-C2烷氧基為甲氧基或乙氧基。C1-C3烷氧基例如額外為正丙氧基和1-甲基乙氧基(異丙氧基)。C1-C4烷氧基例如額外為丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(異丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基例如額外為戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基例如額外為庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置異構(gòu)體。C1-C10烷氧基額外例如為壬氧基、癸氧基及其位置異構(gòu)體。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C2鹵代烷氧基”是經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C2鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C3鹵代烷氧基”是經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C3鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4鹵代烷氧基”是經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C4鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6鹵代烷氧基”是經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C6鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C10鹵代烷氧基”是經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-C10鹵代烷基。C1-C2鹵代烷氧基例如為OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C3鹵代烷氧基額外例如為2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基或1-(CH2Br)-2-溴乙氧基。C1-C4鹵代烷氧基額外例如為4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6鹵代烷氧基額外例如為5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。

      本文所用術(shù)語(yǔ)“C1-C3烷氧基-C1-C3烷基”是指如上所定義的具有1-3個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基,其中一個(gè)氫原子被如上所定義的C1-C3烷氧基替代。術(shù)語(yǔ)“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”是指如上所定義的具有1-4個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基,其中一個(gè)氫原子被如上所定義的C1-C4烷氧基替代。本文所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”是指如上所定義的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基,其中一個(gè)氫原子被如上所定義的C1-C6烷氧基替代。實(shí)例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、異丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-異丙氧基乙基、1-正丁氧基乙基、1-仲丁氧基乙基、1-異丁氧基乙基、1-叔丁氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-異丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-異丙氧基丙基、1-正丁氧基丙基、1-仲丁氧基丙基、1-異丁氧基丙基、1-叔丁氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-異丙氧基丙基、2-正丁氧基丙基、2-仲丁氧基丙基、2-異丁氧基丙基、2-叔丁氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-異丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、3-仲丁氧基丙基、3-異丁氧基丙基、3-叔丁氧基丙基等。

      本文所用術(shù)語(yǔ)“C1-C4烷氧基甲基”是指其中一個(gè)氫原子被如上所定義的C1-C4烷氧基替代的甲基。本文所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷氧基甲基”是指其中一個(gè)氫原子被如上所定義的C1-C6烷氧基替代的甲基。實(shí)例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、異丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基等。

      C1-C6鹵代烷氧基-C1-C6烷基為具有1-6個(gè),尤其是1-4個(gè)碳原子(=C1-C6鹵代烷氧基-C1-C4烷基)的直鏈或支化烷基,其中一個(gè)氫原子被C1-C6烷氧基替代且其中至少一個(gè),例如1、2、3、4或所有剩余氫原子(無(wú)論是在烷氧基結(jié)構(gòu)部分中還是在烷基結(jié)構(gòu)部分中還是在這二者中)被鹵原子替代。C1-C4鹵代烷氧基-C1-C4烷基為具有1-4個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基,其中一個(gè)氫原子被C1-C4烷氧基替代且其中至少一個(gè),例如1、2、3、4或所有剩余氫原子(無(wú)論是在烷氧基結(jié)構(gòu)部分中還是在烷基結(jié)構(gòu)部分中還是在這二者中)被鹵原子替代。實(shí)例是二氟甲氧基甲基(CHF2OCH2)、三氟甲氧基甲基、1-二氟甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、2-二氟甲氧基乙基、2-三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基甲基(CH3OCF2)、1,1-二氟-2-甲氧基乙基、2,2-二氟-2-甲氧基乙基等。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C2烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C2烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C3烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C3烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C4烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C6烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C10烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C10烷基。C1-C2烷硫基為甲硫基或乙硫基。C1-C3烷硫基額外例如為正丙硫基或1-甲基乙硫基(異丙硫基)。C1-C4烷硫基額外例如為丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(異丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基額外例如為戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基額外例如為庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置異構(gòu)體。C1-C10烷硫基額外例如為壬硫基、癸硫基及其位置異構(gòu)體。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C2鹵代烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C2鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C3鹵代烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C3鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4鹵代烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C4鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6鹵代烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C6鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C10鹵代烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-C10鹵代烷基。C1-C2鹵代烷硫基例如為SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C3鹵代烷硫基額外例如為2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基或1-(CH2Br)-2-溴乙硫基。C1-C4鹵代烷硫基額外例如為4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6鹵代烷硫基額外例如為5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C2烷基亞磺?;睘榻?jīng)由亞磺?;鵞S(O)]連接的如上所定義的C1-C2烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4烷基亞磺?;睘榻?jīng)由亞磺?;鵞S(O)]連接的如上所定義的C1-C4烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷基亞磺?;睘榻?jīng)由亞磺酰基[S(O)]連接的如上所定義的C1-C6烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C10烷基亞磺酰基”為經(jīng)由亞磺?;鵞S(O)]連接的如上所定義的C1-C10烷基。C1-C2烷基亞磺?;鶠榧谆鶃喕酋;蛞一鶃喕酋;?。C1-C4烷基亞磺酰基額外例如為正丙基亞磺?;?、1-甲基乙基亞磺酰基(異丙基亞磺?;?、丁基亞磺?;?、1-甲基丙基亞磺?;?仲丁基亞磺酰基)、2-甲基丙基亞磺酰基(異丁基亞磺?;?或1,1-二甲基乙基亞磺?;?叔丁基亞磺酰基)。C1-C6烷基亞磺酰基額外例如為戊基亞磺?;?、1-甲基丁基亞磺?;?、2-甲基丁基亞磺酰基、3-甲基丁基亞磺酰基、1,1-二甲基丙基亞磺酰基、1,2-二甲基丙基亞磺?;?、2,2-二甲基丙基亞磺酰基、1-乙基丙基亞磺酰基、己基亞磺酰基、1-甲基戊基亞磺?;?-甲基戊基亞磺?;?、3-甲基戊基亞磺?;?-甲基戊基亞磺?;?、1,1-二甲基丁基亞磺酰基、1,2-二甲基丁基亞磺?;?、1,3-二甲基丁基亞磺?;?、2,2-二甲基丁基亞磺酰基、2,3-二甲基丁基亞磺?;?、3,3-二甲基丁基亞磺?;?、1-乙基丁基亞磺酰基、2-乙基丁基亞磺?;?,1,2-三甲基丙基亞磺?;?,2,2-三甲基丙基亞磺?;?、1-乙基-1-甲基丙基亞磺?;?-乙基-2-甲基丙基亞磺酰基。C1-C8烷基亞磺酰基額外例如為庚基亞磺?;⑿粱鶃喕酋;?、2-乙基己基亞磺?;捌湮恢卯悩?gòu)體。C1-C10烷基亞磺?;~外例如為壬基亞磺?;⒐锘鶃喕酋;捌湮恢卯悩?gòu)體。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C2鹵代烷基亞磺?;睘榻?jīng)由亞磺?;鵞S(O)]連接的如上所定義的C1-C2鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4鹵代烷基亞磺?;睘榻?jīng)由亞磺?;鵞S(O)]連接的如上所定義的C1-C4鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6鹵代烷基亞磺酰基”為經(jīng)由亞磺?;鵞S(O)]連接的如上所定義的C1-C6鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C10鹵代烷基亞磺?;睘榻?jīng)由亞磺酰基[S(O)]連接的如上所定義的C1-C10鹵代烷基。C1-C2鹵代烷基亞磺酰基例如為S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、氯氟甲基亞磺?;⒍纫环谆鶃喕酋;?、一氯二氟甲基亞磺酰基、2-氟乙基亞磺?;?、2-氯乙基亞磺?;?-溴乙基亞磺?;?、2-碘乙基亞磺酰基、2,2-二氟乙基亞磺酰基、2,2,2-三氟乙基亞磺?;?、2-氯-2-氟乙基亞磺?;?-氯-2,2-二氟乙基亞磺?;?、2,2-二氯-2-氟乙基亞磺?;?、2,2,2-三氯乙基亞磺酰基或S(O)C2F5。C1-C4鹵代烷基亞磺?;~外例如為2-氟丙基亞磺酰基、3-氟丙基亞磺酰基、2,2-二氟丙基亞磺?;?、2,3-二氟丙基亞磺?;?、2-氯丙基亞磺?;?、3-氯丙基亞磺?;?、2,3-二氯丙基亞磺酰基、2-溴丙基亞磺?;?-溴丙基亞磺?;?,3,3-三氟丙基亞磺?;?、3,3,3-三氯丙基亞磺?;?、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基亞磺?;?、1-(CH2Cl)-2-氯乙基亞磺?;?、1-(CH2Br)-2-溴乙基亞磺?;?、4-氟丁基亞磺?;?、4-氯丁基亞磺?;?、4-溴丁基亞磺?;蚓欧』鶃喕酋;1-C6鹵代烷基亞磺?;~外例如為5-氟戊基亞磺酰基、5-氯戊基亞磺?;?、5-溴戊基亞磺酰基、5-碘戊基亞磺?;?、十一氟戊基亞磺酰基、6-氟己基亞磺?;?、6-氯己基亞磺?;?、6-溴己基亞磺?;?、6-碘己基亞磺?;蚴夯鶃喕酋;?。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C2烷基磺?;睘榻?jīng)由磺酰基[S(O)2]連接的如上所定義的C1-C2烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C3烷基磺酰基”為經(jīng)由磺?;鵞S(O)2]連接的如上所定義的C1-C3烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4烷基磺?;睘榻?jīng)由磺酰基[S(O)2]連接的如上所定義的C1-C4烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷基磺酰基”為經(jīng)由磺?;鵞S(O)2]連接的如上所定義的C1-C6烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C10烷基磺?;睘榻?jīng)由磺?;鵞S(O)2]連接的如上所定義的C1-C10烷基。C1-C2烷基磺?;鶠榧谆酋;蛞一酋;?。C1-C3烷基磺?;~外例如為正丙基磺?;?-甲基乙基磺?;?異丙基磺?;?。C1-C4烷基磺?;~外例如為丁基磺酰基、1-甲基丙基磺?;?仲丁基磺?;?、2-甲基丙基磺?;?異丁基磺?;?或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺?;?。C1-C6烷基磺?;~外例如為戊基磺酰基、1-甲基丁基磺?;?、2-甲基丁基磺?;?、3-甲基丁基磺?;?、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺?;?、1-甲基戊基磺?;?、2-甲基戊基磺?;?-甲基戊基磺?;?-甲基戊基磺?;?,1-二甲基丁基磺?;?、1,2-二甲基丁基磺?;?、1,3-二甲基丁基磺?;?、2,2-二甲基丁基磺?;?、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺?;?-乙基丁基磺?;?-乙基丁基磺?;?,1,2-三甲基丙基磺?;?、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺?;?-乙基-2-甲基丙基磺酰基。C1-C8烷基磺?;~外例如為庚基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺?;捌湮恢卯悩?gòu)體。C1-C10烷基磺?;~外例如為壬基磺?;?、癸基磺?;捌湮恢卯悩?gòu)體。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C2鹵代烷基磺?;睘榻?jīng)由磺酰基[S(O)2]連接的如上所定義的C1-C2鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C3鹵代烷基磺酰基”為經(jīng)由磺?;鵞S(O)2]連接的如上所定義的C1-C3鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4鹵代烷基磺?;睘榻?jīng)由磺?;鵞S(O)2]連接的如上所定義的C1-C4鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6鹵代烷基磺?;睘榻?jīng)由磺酰基[S(O)2]連接的如上所定義的C1-C6鹵代烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C10鹵代烷基磺酰基”為經(jīng)由磺?;鵞S(O)2]連接的如上所定義的C1-C10鹵代烷基。C1-C2鹵代烷基磺?;鐬镾(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、氯氟甲基磺酰基、二氯一氟甲基磺酰基、一氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺?;?、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺?;?,2,2-三氟乙基磺?;?、2-氯-2-氟乙基磺?;?、2-氯-2,2-二氟乙基磺?;?,2-二氯-2-氟乙基磺?;?、2,2,2-三氯乙基磺酰基或S(O)2C2F5。C1-C3鹵代烷基磺?;~外例如為2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺?;?、2,2-二氟丙基磺?;?、2,3-二氟丙基磺?;?、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺?;?、2,3-二氯丙基磺?;?、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺?;?、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基磺?;?-(CH2Cl)-2-氯乙基磺?;?-(CH2Br)-2-溴乙基磺?;?。C1-C4鹵代烷基磺?;~外例如為4-氟丁基磺?;?、4-氯丁基磺?;?、4-溴丁基磺?;蚓欧』酋;?。C1-C6鹵代烷基磺酰基額外例如為5-氟戊基磺?;?、5-氯戊基磺酰基、5-溴戊基磺?;?、5-碘戊基磺?;⑹环旎酋;?-氟己基磺?;?、6-氯己基磺?;?、6-溴己基磺?;?、6-碘己基磺?;蚴夯酋;?。

      取代基“氧代”由C(=O)基團(tuán)替代CH2基團(tuán)。

      術(shù)語(yǔ)“烷基羰基”是經(jīng)由羰基[C(=O)]連接的如上所定義的C1-C6烷基(“C1-C6烷基羰基”),優(yōu)選C1-C4烷基(“C1-C4烷基羰基”)。實(shí)例是乙酰基(甲基羰基)、丙?;?乙基羰基)、丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基等。

      術(shù)語(yǔ)“鹵代烷基羰基”是經(jīng)由羰基[C(=O)]連接的如上所定義的C1-C6鹵代烷基(“C1-C6鹵代烷基羰基”),優(yōu)選C1-C4鹵代烷基(“C1-C4鹵代烷基羰基”)。實(shí)例是三氟甲基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基等。

      術(shù)語(yǔ)“烷氧羰基”是經(jīng)由羰基[C(=O)]連接的如上所定義的C1-C6烷氧基(“C1-C6烷氧羰基”),優(yōu)選C1-C4烷氧基(“C1-C4烷氧羰基”)。實(shí)例是甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、正丁氧羰基等。

      術(shù)語(yǔ)“鹵代烷氧羰基”是經(jīng)由羰基[C(=O)]連接的如上所定義的C1-C6鹵代烷氧基(“C1-C6鹵代烷氧羰基”),優(yōu)選C1-C4鹵代烷氧基(“C1-C4鹵代烷氧羰基”)。實(shí)例是三氟甲氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基等。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷基氨基”為基團(tuán)-N(H)C1-C6烷基。實(shí)例是甲氨基、乙氨基、丙氨基、異丙氨基、丁氨基等。

      術(shù)語(yǔ)“二-C1-C6烷基氨基”為基團(tuán)-N(C1-C6烷基)2。實(shí)例是二甲氨基、二乙氨基、乙基甲基氨基、二丙氨基、二異丙氨基、甲基丙基氨基、甲基異丙基氨基、乙基丙基氨基、乙基異丙基氨基、二丁氨基等。

      術(shù)語(yǔ)“氨基羰基”為基團(tuán)-C(=O)-NH2。

      術(shù)語(yǔ)“C1-C4烷基氨基羰基”為基團(tuán)-C(=O)-N(H)C1-C4烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷基氨基羰基”為基團(tuán)-C(O)-N(H)C1-C6烷基。實(shí)例是甲氨基羰基、乙氨基羰基、丙氨基羰基、異丙氨基羰基、丁氨基羰基等。

      術(shù)語(yǔ)“二-C1-C4烷基氨基羰基”為基團(tuán)-C(=O)-N(C1-C4烷基)2。術(shù)語(yǔ)“二-C1-C6烷基氨基羰基”為基團(tuán)-C(O)-N(C1-C6烷基)2。實(shí)例是二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二異丙基氨基羰基、甲基丙基氨基羰基、甲基異丙基氨基羰基、乙基丙基氨基羰基、乙基異丙基氨基羰基、二丁基氨基羰基等。

      術(shù)語(yǔ)“含有1、2或3(或4)個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6、7、8、9或10員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán)”表示含有1、2或3(或4)個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜單環(huán)或8、9或10員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜雙環(huán)。

      不飽和環(huán)含有至少一個(gè)C-C和/或C-N和/或N-N雙鍵。最大不飽和環(huán)含有該環(huán)尺寸所允許那樣多的共軛C-C和/或C-N和/或N-N雙鍵。最大不飽和5或6員雜環(huán)是芳族的。該雜環(huán)可以經(jīng)由碳環(huán)成員或經(jīng)由氮環(huán)成員與該分子的其余部分連接。當(dāng)然,該雜環(huán)含有至少一個(gè)碳環(huán)原子。若該環(huán)含有不止一個(gè)O環(huán)原子,則這些不相鄰。

      本文所用術(shù)語(yǔ)“含有1、2或3(或4)個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán)”[其中“最大不飽和”還包括“芳族的”]表示單環(huán)基團(tuán),其中該單環(huán)基團(tuán)是飽和、部分不飽和或最大不飽和的(包括芳族的)。本文所用術(shù)語(yǔ)“含有1、2或3(或4)個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6、7或8員飽和、部分不飽和或最大不飽和雜環(huán)”[其中“最大不飽和”還包括“芳族的”]進(jìn)一步還包括含有1、2或3(或4)個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的8員雜單環(huán)基團(tuán),其中該單環(huán)基團(tuán)是飽和、部分不飽和或最大不飽和的(包括芳族的)。不飽和環(huán)含有至少一個(gè)C-C和/或C-N和/或N-N雙鍵。最大不飽和環(huán)含有該環(huán)尺寸所允許那樣多的共軛C-C和/或C-N和/或N-N雙鍵。最大不飽和5或6員雜環(huán)是芳族的。7和8員環(huán)不可能是芳族的。它們是同芳香性的(7員環(huán),3個(gè)雙鍵)或具有4個(gè)雙鍵(8員環(huán))。該雜環(huán)可以經(jīng)由碳環(huán)成員或經(jīng)由氮環(huán)成員與該分子的其余部分連接。當(dāng)然,該雜環(huán)含有至少一個(gè)碳環(huán)原子。若該環(huán)含有不止一個(gè)O環(huán)原子,則這些不相鄰。

      3、4、5、6或7員飽和雜環(huán)的實(shí)例包括環(huán)氧乙烷基、硫雜丙環(huán)基、氮丙啶基、氧雜環(huán)丁烷基、硫雜環(huán)丁烷基、氮雜環(huán)丁烷基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基、四氫噻吩-2-基、四氫噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、吡唑烷-1-基、吡唑烷-3-基、吡唑烷-4-基、吡唑烷-5-基、咪唑烷-1-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、唑烷-2-基、唑烷-3-基、唑烷-4-基、唑烷-5-基、異唑烷-2-基、異唑烷-3-基、異唑烷-4-基、異唑烷-5-基、噻唑烷-2-基、噻唑烷-3-基、噻唑烷-4-基、噻唑烷-5-基、異噻唑烷-2-基、異噻唑烷-3-基、異噻唑烷-4-基、異噻唑烷-5-基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基、1,2,3,4-四唑烷-1-基、1,2,3,4-四唑烷-2-基、1,2,3,4-四唑烷-5-基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、六氫噠嗪-3-基、六氫噠嗪-4-基、六氫嘧啶-2-基、六氫嘧啶-4-基、六氫嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、1,3,5-六氫三嗪-1-基、1,3,5-六氫三嗪-2-基和1,2,4-六氫三嗪-3-基、嗎啉-2-基、嗎啉-3-基、嗎啉-4-基、硫代嗎啉-2-基、硫代嗎啉-3-基、硫代嗎啉-4-基、1-氧硫代嗎啉-2-基、1-氧硫代嗎啉-3-基、1-氧硫代嗎啉-4-基、1,1-二氧硫代嗎啉-2-基、1,1-二氧硫代嗎啉-3-基、1,1-二氧硫代嗎啉-4-基,氮雜環(huán)庚烷(azepan)-1-、-2-、-3-或-4-基,氧雜環(huán)庚烷(oxepan)-2-、-3-、-4-或-5-基,六氫-1,3-二氮雜基,六氫-1,4-二氮雜基,六氫-1,3-氧氮雜基(oxazepinyl),六氫-1,4-氧氮雜基,六氫-1,3-二氧雜環(huán)庚三烯基(dioxepinyl),六氫-1,4-二氧雜環(huán)庚三烯基等。

      3、4、5、6或7員部分不飽和雜環(huán)的實(shí)例包括2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,4-二氫呋喃-2-基、2,4-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,4-二氫噻吩-2-基、2,4-二氫噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-異唑啉-3-基、3-異唑啉-3-基、4-異唑啉-3-基、2-異唑啉-4-基、3-異唑啉-4-基、4-異唑啉-4-基、2-異唑啉-5-基、3-異唑啉-5-基、4-異唑啉-5-基、2-異噻唑啉-3-基、3-異噻唑啉-3-基、4-異噻唑啉-3-基、2-異噻唑啉-4-基、3-異噻唑啉-4-基、4-異噻唑啉-4-基、2-異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉-5-基、4-異噻唑啉-5-基、2,3-二氫吡唑-1-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2,3-二氫吡唑-5-基、3,4-二氫吡唑-1-基、3,4-二氫吡唑-3-基、3,4-二氫吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑-5-基、4,5-二氫吡唑-1-基、4,5-二氫吡唑-3-基、4,5-二氫吡唑-4-基、4,5-二氫吡唑-5-基、2,3-二氫唑-2-基、2,3-二氫唑-3-基、2,3-二氫唑-4-基、2,3-二氫唑-5-基、3,4-二氫唑-2-基、3,4-二氫唑-3-基、3,4-二氫唑-4-基、3,4-二氫唑-5-基、3,4-二氫唑-2-基、3,4-二氫唑-3-基、3,4-二氫唑-4-基,2,3-二氫-1,2,4-三唑-1-、-2-、-3-或-5-基,4,5-二氫-1,3,4-三唑-1-、-2-、-4-或-5-基,2,5-二氫-1,3,4-三唑-1-、-2-或-5-基,4,5-二氫-1,2,3-三唑-1-、-4-或-5-基,2,5-二氫-1,2,3-三唑-1-、-2-或-5-基,2,3-二氫-1,2,3-三唑-1-、-2-、-3-、-4-或-5-基,2,3-二氫-1,2,3,4-四唑-1-、-2-、-3-或-5-基,2,5-二氫-1,2,3,4-四唑-1-、-2-或-5-基,4,5-二氫-1,2,3,4-四唑-1-、-4-或-5-基,2-、3-、4-、5-或6-二-或四氫吡啶基,3-二-或四氫噠嗪基,4-二-或四氫噠嗪基,2-二-或四氫嘧啶基,4-二-或四氫嘧啶基,5-二-或四氫嘧啶基,二-或四氫吡嗪基,1,3,5-二-或四氫三嗪-2-基,1,2,4-二-或四氫三嗪-3-基,2,3,4,5-四氫[1H]氮雜-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,3,4,5,6-四氫[2H]氮雜-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氫[1H]氮雜-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氫[1H]氮雜-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氫氧雜環(huán)庚三烯基,如2,3,4,5-四氫[1H]氧雜環(huán)庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氫[1H]氧雜環(huán)庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氫[1H]氧雜環(huán)庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氫-1,3-二氮雜基,四氫-1,4-二氮雜基,四氫-1,3-氧氮雜基,四氫-1,4-氧氮雜基,四氫-1,3-二氧雜環(huán)庚三烯基和四氫-1,4-二氧雜環(huán)庚三烯基。

      3、4、5、6或7員最大不飽和(包括芳族)雜環(huán)的實(shí)例是5或6員雜芳族環(huán),如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,3,4-1H-四唑-1-基、1,2,3,4-1H-四唑-5-基、1,2,3,4-2H-四唑-2-基、1,2,3,4-2H-四唑-5-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-氧代吡啶-2-基、1-氧代吡啶-3-基、1-氧代吡啶-4-基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基,以及還有同芳香性基團(tuán),如1H-氮雜、1H-[1,3]-二氮雜和1H-[1,4]-二氮雜。

      含有1、2或3(或4)個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的8、9或10員飽和雜雙環(huán)的實(shí)例為:

      含有1、2或3(或4)個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的8、9或10員部分不飽和雜雙環(huán)的實(shí)例為:

      含有1、2或3(或4)個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的8、9或10員最大不飽和雜雙環(huán)的實(shí)例為:

      在上述結(jié)構(gòu)中,#表示與該分子的其余部分的連接點(diǎn)。該連接點(diǎn)不限于所顯示的環(huán)上,但可以在稠合環(huán)的任一個(gè)上,并且可以在碳環(huán)原子或氮環(huán)原子上。若環(huán)帶有一個(gè)或多個(gè)取代基,則這些可以鍵合于碳和/或氮環(huán)原子(若后者不為雙鍵的一部分)。

      3、4、5、6、7、8或9員飽和環(huán)—其中該環(huán)可以含有1或2個(gè)選自O(shè)、S、N、NR14、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)和/或1或2個(gè)選自C=O、C=S和C=NR14的基團(tuán)作為環(huán)成員—是碳環(huán)或雜環(huán)。實(shí)例除了上述飽和雜單環(huán)外還有碳環(huán),如環(huán)丙基、環(huán)丙酮基、環(huán)丁基、環(huán)丁酮基、環(huán)戊基、環(huán)戊酮基、環(huán)己基、環(huán)己酮基、環(huán)己二烯酮基、環(huán)庚基、環(huán)庚酮基、環(huán)辛基、環(huán)辛酮基、呋喃-2-酮基、吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、哌啶-2-酮基、哌啶-2,6-二酮基等。

      下面有關(guān)式I化合物的各變量的優(yōu)選實(shí)施方案,尤其是對(duì)于其取代基A,X1,B1,B2,B3,G1,G2,Rg1,Rg2,R1,R2,R3a,R3b,R3c,R3d,R4,R5,R6,R8,R9,R9a,R9b,R101a,R101b,R102a,R102b,R11,R13,R14a,R14b,R16,m和n,本發(fā)明用途和方法的特征以及本發(fā)明組合物的特征所作說(shuō)明單獨(dú)有效且尤其是以每一可能的相互組合有效。

      在雜環(huán)中,R11和R16可以鍵合于碳環(huán)原子或仲氮環(huán)原子(因此,在后一情況下例如替代E-x或F-x環(huán)中所示氫原子)。若R11或R16鍵合于氮環(huán)原子,則R11和R16優(yōu)選不為鹵素、氰基、硝基或經(jīng)由O或S鍵合的基團(tuán),如-OH、-SH、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞磺?;Ⅺu代烷基亞磺?;⑼榛酋;螓u代烷基磺?;?。

      在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案中,X1為O。

      在本發(fā)明的另一實(shí)施方案中,X1為CH2。

      W優(yōu)選為O。

      在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案(實(shí)施方案1)中,Y為-OR9,其中R9具有上面的一般性含義之一或者尤其是下面優(yōu)選的含義之一。

      在實(shí)施方案1的優(yōu)選實(shí)施方案(實(shí)施方案1a)中,R9選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基。

      其中Y為-OR9的化合物I具有生物學(xué)活性,但尤其可以在其中Y為-N(R5)R6的化合物I的制備中用作中間體化合物。因此,本發(fā)明還涉及其中Y為-OR9的中間體化合物I,其中R9具有上面所定義的一般性含義之一或者優(yōu)選上面所定義的優(yōu)選含義之一;以及該類(lèi)化合物在制備其中Y為-N(R5)R6的化合物I中的用途。

      其中Y為H的化合物I也具有生物學(xué)活性,但尤其可以在其中Y為-N(R5)R6的化合物I的制備中用作中間體化合物。因此,本發(fā)明還涉及其中Y為氫的中間體化合物I;以及該類(lèi)化合物在制備其中Y為-N(R5)R6的化合物I中的用途。

      在本發(fā)明的另一實(shí)施方案(實(shí)施方案2)中,Y為-N(R5)R6;其中R5和R6具有上面的一般性含義之一或者尤其是下面優(yōu)選的含義之一。

      在實(shí)施方案2的優(yōu)選實(shí)施方案(實(shí)施方案2a)中,

      R5為氫或C1-C3烷基;

      R6選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、帶有一個(gè)基團(tuán)R8的C1-C4烷基,

      其中R8如下所定義;C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、可

      以被1或2個(gè)選自F、CN和吡啶基的取代基取代的C3-C6環(huán)烷基;

      -N(R101a)R101b,其中R101a和R101b如下所定義;

      -CH=NOR9a,其中R9a選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基;

      可以被1、2、3、4或5個(gè)取代基R11取代的苯基,其中R11如下所定

      義;以及選自式F-1至F-57的環(huán)的雜單環(huán):

      其中在F-1至F-57中,

      鋸齒線表示與該分子的其余部分的連接點(diǎn);

      k為0、1、2或3,

      n為0、1或2,以及

      R11如下所定義;

      R8選自O(shè)H、CN、任選帶有CN或CF3取代基的C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷基磺?;?C(=O)N(R102a)R102b,任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基以及選自如上所定義的式E-1至E-57的環(huán)的雜環(huán);

      其中

      在作為R8的含義的-C(=O)N(R102a)R102b中的R102a選自氫和C1-C6烷基;以及

      在作為R8的含義的-C(=O)N(R102a)R102b中的R102b選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、CH2-CN、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基;

      在作為R6的含義的-N(R101a)R101b中的R101a選自氫和C1-C6烷基;以及

      在作為R6的含義的-N(R101a)R101b中的R101b選自氫、-C(=O)N(R14a)R14b,任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基,其中R16如下所定義;以及選自如上所定義的式E-1至E-42的環(huán)的雜芳族環(huán);

      R11各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺?;3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成=O或=S;或者

      存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R11可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2

      在作為R102b的含義的-C(=O)N(R14a)R14b中的R14a選自氫和C1-C6烷基;

      以及

      在作為R102b的含義的-C(=O)N(R14a)R14b中的R14b選自氫、C1-C6烷基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;以及

      作為苯基或式E-1至E-57的雜環(huán)上的取代基的R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4鹵代烷基亞磺?;1-C4烷基磺?;?、C1-C4鹵代烷基磺?;?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S;或者

      存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R16可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2。

      在實(shí)施方案2a的優(yōu)選實(shí)施方案中,R11除了上述定義外還選自C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基。

      在實(shí)施方案2a的特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案2aa)中,R6除了在實(shí)施方案2a中的上述定義外還選自環(huán)F-58至F-60:

      其中k和R11如對(duì)環(huán)F-1至F-57所定義,然而其中額外的是存在于部分不飽和雜環(huán)(如環(huán)F-59)的相同碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成=O或=S;以及

      R8除了在實(shí)施方案2a中的上述定義外還選自任選帶有CHF2取代基的C3-C8環(huán)烷基和可以帶有1、2或3個(gè)如上所定義的取代基R16的1,3-二氧戊環(huán)-2-基。

      在實(shí)施方案2aa的優(yōu)選實(shí)施方案中,R11除了上述定義外還選自C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基。

      在實(shí)施方案2的另一優(yōu)選實(shí)施方案(實(shí)施方案2b)中,

      R5為氫或C1-C3烷基;

      R6選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、帶有一個(gè)基團(tuán)R8的C1-C4烷基,其中R8如下所定義;C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、可以被1或2個(gè)選自F、CN和吡啶基的取代基取代的C3-C6環(huán)烷基;

      -N(R101a)R101b,其中R101a和R101b如下所定義;

      -CH=NOR9a,其中R9a選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基;

      可以被1、2、3、4或5個(gè)取代基R11取代的苯基,其中R11如下所定義;以及選自如上所定義的式F-1至F-57的環(huán)的雜單環(huán);

      其中在F-1至F-57中,

      鋸齒線表示與該分子的其余部分的連接點(diǎn);

      k為0、1、2或3,

      n為0、1或2,以及

      R11如下所定義;

      R8選自O(shè)H、CN、任選帶有CN或CF3取代基的C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺酰基、-C(=O)N(R102a)R102b,任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基,以及選自如上所定義的式E-1至E-57的環(huán)的雜環(huán);

      其中

      在作為R8的含義的-C(=O)N(R102a)R102b中的R102a選自氫和C1-C6烷基;

      以及

      在作為R8的含義的-C(=O)N(R102a)R102b中的R102b選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、CH2-CN、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基;

      在作為R6的含義的-N(R101a)R101b中的R101a選自氫和C1-C6烷基;以及在作為R6的含義的-N(R101a)R101b中的R101b選自氫、-C(=O)N(R14a)R14b,任選被1、2、3、4或5個(gè)取代基R16取代的苯基,其中R16如下所定義;以及選自如上所定義的式E-1至E-42的環(huán)的雜芳族環(huán);

      R11各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基和C2-C4鹵代炔基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成=O或=S;或者

      存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R11可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2;

      在作為R102b的含義的-C(=O)N(R14a)R14b中的R14a選自氫和C1-C6烷基;以及

      在作為R102b的含義的-C(=O)N(R14a)R14b中的R14b選自氫、C1-C6烷基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;以及

      作為苯基或式E-1至E-57的雜環(huán)上的取代基的R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;?、C1-C4鹵代烷基亞磺?;1-C4烷基磺?;1-C4鹵代烷基磺酰基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S。

      實(shí)施方案2b的優(yōu)選實(shí)施方案中,R11除了上述定義外還選自C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基。

      在實(shí)施方案2b的特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案2bb)中,R6除了在實(shí)施方案2b中的上述定義外還選自環(huán)F-58至F-60:

      其中k和R11如對(duì)環(huán)F-1至F-57所定義,然而其中額外的是存在于部分不

      飽和雜環(huán)(如環(huán)F-59)的相同碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成=O或=S;

      以及

      R8除了在實(shí)施方案2b中的上述定義外還選自任選帶有CHF2取代基的C3-C8環(huán)烷基和可以帶有1、2或3個(gè)如上所定義的取代基R16的1,3-二氧戊環(huán)-2-基。

      在實(shí)施方案2bb的優(yōu)選實(shí)施方案中,R11除了上述定義外還選自C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基。

      在實(shí)施方案2的特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案2c)中,

      R5為氫或C1-C3烷基,尤其是氫;

      R6選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、帶有一個(gè)基團(tuán)R8的C1-C4烷基,其中R8如下所定義;C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、可以被1個(gè)氰基取代的C3-C6環(huán)烷基;

      -N(R101a)R101b,其中R101a和R101b如下所定義;

      以及選自如上所定義的式F-1至F-57的環(huán)的雜單環(huán);

      其中在F-1至F-57中,

      鋸齒線表示與該分子的其余部分的連接點(diǎn);

      k為0或1,優(yōu)選0,

      n為0、1或2,以及

      R11如下所定義;

      R8選自CN、任選帶有CN或CF3取代基的C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、-C(=O)N(R102a)R102b以及選自如上所定義的式E-1至E-57的環(huán)的雜環(huán);

      其中

      在作為R8的含義的-C(=O)N(R102a)R102b中的R102a選自氫和C1-C6烷基;以及

      在作為R8的含義的-C(=O)N(R102a)R102b中的R102b選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、CH2-CN、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基;

      在作為R6的含義的-N(R101a)R101b中的R101a選自氫和C1-C6烷基;

      在作為R6的含義的-N(R101a)R101b中的R101b選自氫以及選自如上所定義的式F-1至F-42的環(huán)的雜芳族環(huán);

      R11各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;?、C1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺?;?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成=O或=S;或者

      存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R11可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2;以及

      作為苯基或式E-1至E-57的雜環(huán)上的取代基的R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S;

      或者

      存在于雜環(huán)的相同S或SO環(huán)成員上的兩個(gè)R16可以一起形成基團(tuán)=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2

      在實(shí)施方案2c的優(yōu)選實(shí)施方案中,R11除了上述定義外還選自C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基。

      在實(shí)施方案2c的特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案2cc)中,R6除了在實(shí)施方案2c中的上述定義外還選自環(huán)F-58至F-60:

      其中k和R11如對(duì)環(huán)F-1至F-57所定義,然而其中額外的是存在于部分不飽和雜環(huán)(如環(huán)F-59)的相同碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成=O或=S;以及

      R8除了在實(shí)施方案2a中的上述定義外還選自任選帶有CHF2取代基的C3-C8環(huán)烷基和可以帶有1、2或3個(gè)如上所定義的取代基R16的1,3-二氧戊環(huán)-2-基。

      在實(shí)施方案2cc的優(yōu)選實(shí)施方案中,R11除了上述定義外還選自C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基。

      在實(shí)施方案2的另一甚至更特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案2d)中,

      R5為氫或C1-C3烷基;

      R6選自帶有一個(gè)基團(tuán)R8的C1-C4烷基以及選自如上所定義的式F-43至F-57的環(huán)的飽和雜單環(huán);其中

      R8為選自如上所定義的式E-43至E-57的環(huán)的飽和雜環(huán);

      作為式F-43至F-57的雜環(huán)上的取代基的R11獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;?、C1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺?;?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R11可以一起形成=O或=S;作為式F-43至F-57的雜環(huán)上的取代基的R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基亞磺?;?、C1-C4烷基磺?;?、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;

      或者

      存在于飽和雜環(huán)的相同碳原子上的兩個(gè)R16可以一起形成=O或=S。

      在實(shí)施方案2d的優(yōu)選實(shí)施方案中,R11除了上述定義外還選自C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基。

      在實(shí)施方案2c以及還有2cc和2d中,雜單環(huán)R6優(yōu)選選自式F-44-1和F-53-1的環(huán)(見(jiàn)下文),并且雜環(huán)R8優(yōu)選選自式E-1、E-2、E-3、E-5、E-7、E-44-1和E-57-1的環(huán)(見(jiàn)下文),具體選自E-1、E-7、E-44-1和E-57-1,非常具體選自E-44-1和E-57-1。

      在實(shí)施方案2、2a、2aa、2b、2bb、2c、2cc和2d中,雜單環(huán)R6優(yōu)選選自式F-44-1和F-53-1的環(huán),并且雜環(huán)R8優(yōu)選選自式E-44-1和E-57-1的環(huán):

      其中

      n為0、1或2;以及

      R17選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基和CH2-C3-C6環(huán)烷基。

      在實(shí)施方案2的尤其優(yōu)選實(shí)施方案(實(shí)施方案2e)中,

      R5為氫或C1-C3烷基,尤其是氫;以及

      R6選自帶有一個(gè)基團(tuán)R8的C1-C4烷基(尤其是甲基);如上所定義的式F-44-1的環(huán)和式F-53-1的環(huán);其中

      R8選自如上所定義的式E-44-1的環(huán)和式E-57-1的環(huán)。

      在實(shí)施方案2的另一優(yōu)選實(shí)施方案(實(shí)施方案2f)中,R5和R6一起形成基團(tuán)=S(R9b)2,其中R9b選自C1-C4烷基和C1-C2鹵代烷基,尤其是C1-C4烷基。

      在實(shí)施方案2的另一優(yōu)選實(shí)施方案(實(shí)施方案2g)中,R5和R6與它們所鍵合的氮原子一起形成5員飽和雜環(huán),其中該環(huán)可以進(jìn)一步含有1或2個(gè)選自NH和C=O的雜原子或含雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)可以被1、2或3個(gè)獨(dú)立地選自C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基的取代基取代。在實(shí)施方案2g的特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案2gg)中,R5和R6與它們所鍵合的氮原子一起形成咪唑烷酮-1-基環(huán),尤其是可以被1或2個(gè)獨(dú)立地選自C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基的取代基取代的咪唑烷-4-酮-1-基環(huán)。

      優(yōu)選B1為CR2,其中R2不為氫,以及B2和B3和CR2,其中R2具有上述一般性含義之一或者尤其是下面優(yōu)選的含義之一。在特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案3a)中,在化合物I中B1為CR2,其中R2不為氫,以及B2和B3為CR2,其中R2具有上述一般性含義之一或者尤其是下面優(yōu)選的含義之一;W為O;以及Y如在上述實(shí)施方案1a,2a,2aa,2b,2bb,2c,2cc,2d,2e,2f,2g或2gg的任一個(gè)中所定義。

      優(yōu)選R2選自氫、F、Cl、Br、OCF3和CF3;具體為F或Cl。

      在特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案3b)中,在化合物I中B1為CR2,其中R2不為氫,以及B2和B3為CR2,其中R2選自氫、F、Cl、Br、OCF3和CF3;具體為F或Cl;W為O;以及Y如在上述實(shí)施方案1a,2a,2aa,2b,2bb,2c,2cc,2d,2e,2f,2g或2gg的任一個(gè)中所定義。

      優(yōu)選G1和G2為CR4,其中R4具有上述一般性含義之一或者尤其是下面優(yōu)選的含義之一。

      R4尤其為氫。

      在特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案4a)中,在化合物I中R4具有上述一般性含義之一或者尤其是下面優(yōu)選的含義之一,尤其是氫;B1、B2和B3如在實(shí)施方案3a或3b中所定義,W為O;以及Y如在上述實(shí)施方案1a,2a,2aa,2b,2bb,2c,2cc,2d,2e,2f,2g或2gg的任一個(gè)中所定義。

      在一個(gè)實(shí)施方案中,Rg1和Rg2一起形成橋接基團(tuán)-CH2-CH2-CH2-。

      在另一實(shí)施方案中,Rg1和Rg2一起形成橋接基團(tuán)-CH2-CH2-CH2-CH2-。

      優(yōu)選R3a和R3b獨(dú)立地選自氫和鹵素,更優(yōu)選選自氫和氟,尤其是氫。

      在特殊實(shí)施方案(實(shí)施方案5a)中,在化合物I中R3a和R3b為氫,R4如在實(shí)施方案4a中所定義;B1、B2和B3如實(shí)施方案3a或3b中所定義,W為O;以及Y如在上述實(shí)施方案1a,2a,2aa,2b,2bb,2c,2cc,2d,2e,2f,2g或2gg的任一個(gè)中所定義。

      若沒(méi)有上面的相反說(shuō)明,則R16具有下列優(yōu)選含義:

      R16獨(dú)立于每次出現(xiàn)且相互獨(dú)立地優(yōu)選選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;?、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4鹵代烷基磺?;?,更優(yōu)選選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。若與氮原子鍵合,則R16不為鹵素。

      在特殊實(shí)施方案中,式I化合物為式IA化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽:

      其中

      X1為O或CH2;

      R2a、R2b和R2c具有R2的上述一般性含義之一或者尤其是上述優(yōu)選含義之一;

      A具有上述一般性含義之一或者尤其是上述優(yōu)選含義之一;以及

      a為1或2。

      尤其在化合物IA中,在A中W為O且Y如在實(shí)施方案1a,2a,2aa,2b,2bb,2c,2cc,2d,2e,2f,2g或2gg,尤其是2c,2cc,2d或2e的任一個(gè)中所定義。

      在更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽:

      其中

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6為CH2-C(O)-N(H)-R102b,其中

      R102b選自C1-C4烷基、被1或2個(gè)氟原子取代的C2-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基和C3-C6環(huán)烷基甲基。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6為-CH2-R8,其中

      R8選自如上所定義的環(huán)E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44和E-57,其中環(huán)E-5、E-6、E-7、E-19、E-27、E-44和E-57未被取代(k為0)或帶有1或2個(gè)取代基R16(k為1或2);尤其選自環(huán)E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44-1和E-57-1,其中環(huán)E-5、E-6、E-7、E-19和E-27未被取代(k為0)或帶有1或2個(gè)取代基R16(k為1或2),

      其中

      R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2鹵代烷硫基、C1-C2烷基亞磺?;1-C2鹵代烷基亞磺?;1-C2烷基磺?;1-C2鹵代烷基磺?;3-C4環(huán)烷基、C3-C4鹵代環(huán)烷基、C2-C3鏈烯基、C2-C3炔基;以及

      其中環(huán)E-25在1位中的氮原子上帶有一個(gè)如上所定義的取代基R16(然而,其不為鹵素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2鹵代烷硫基、C1-C2烷基亞磺?;?、C1-C2鹵代烷基亞磺?;?、C1-C2烷基磺酰基或C1-C2鹵代烷基磺?;?并且任選帶有1或2個(gè)另外的取代基R16,其中R16如上所定義。

      在再一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6選自如上所定義的環(huán)F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44、F-46、F-51和F-53,其中環(huán)F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44、F-46和F-53未被取代(k為0)或帶有1或2個(gè)取代基R11(k為1或2),

      其中

      R11各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2鹵代烷硫基、C1-C2烷基亞磺酰基、C1-C2鹵代烷基亞磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2鹵代烷基磺酰基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4鹵代環(huán)烷基、C2-C3鏈烯基和C2-C3炔基;以及

      其中環(huán)F-51為式F-51-1的環(huán):

      其中

      R18選自氫、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4鹵代環(huán)烷基、C2-C3鏈烯基和C2-C3炔基;以及

      其中環(huán)F-44和F-53優(yōu)選為如上所定義的環(huán)F-44-1和F-53-1。

      在再一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6選自可以被1或2個(gè)氟原子取代的C2-C4烷基、環(huán)丙基、C3-C5鹵代環(huán)烷基、CH2-(C3-C5鹵代環(huán)烷基)、CH2-(1-氰基-(C3-C5環(huán)烷基))、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、CH2-CN和-CH=NOR9a,其中R9a選自C1-C3烷基和C1-C3鹵代烷基。

      在再一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6為N(H)R101b,其中

      R101b選自-C(O)-N(H)R14b以及如上所定義的環(huán)E-1和E-7;

      其中

      R14b選自C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基和環(huán)丙基;以及

      其中在環(huán)E-1和E-7中,

      k為0、1或2;以及

      R16各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2鹵代烷硫基、C1-C2烷基亞磺酰基、C1-C2鹵代烷基亞磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2鹵代烷基磺酰基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4鹵代環(huán)烷基、C2-C3鏈烯基、C2-C3炔基。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl,以及

      R6為CH2-C(O)-N(H)-R102b,其中

      R102b選自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、烯丙基和炔丙基。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl,以及

      R6為-CH2-R8,其中

      R8選自下列環(huán):E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57,其中在環(huán)E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57中,k為0。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl,以及

      R6選自環(huán)F-9、F-44、F-46和F-53;其中在環(huán)F-9、F-44和F-46中,k為0;尤其選自環(huán)F-9、F-44、F-46和F-53-1,其中R17=H、甲基、乙基或2,2,2-三氟乙基;其中在環(huán)F-9、F-44和F-46中,k為0。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl,以及

      R6選自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基,1-氰基環(huán)丙基、環(huán)丁基、3,3-二氟環(huán)丁基、環(huán)丙基甲基、2,2-二氟環(huán)丙基甲基、1-氰基環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、3,3-二氟環(huán)丁基甲基、烯丙基、炔丙基和-CH=NOCH3

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IB化合物或其立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl,以及

      R6為N(H)R101b,其中

      R101b選自-C(O)-N(H)-CH2CF3以及環(huán)E-1和E-7,其中在環(huán)E-1和E-7中,k為0。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽:

      其中

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6為CH2-C(O)-N(H)-R102b,其中

      R102b選自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、烯丙基和炔丙基。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6為-CH2-R8,其中

      R8選自下列環(huán):E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57,其中在環(huán)E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57中,k為0。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6選自環(huán)F-9、F-44、F-46和F-53,其中在環(huán)F-9、F-44和F-46中,k為0,尤其選自環(huán)F-9、F-44、F-46和F-53-1,其中R17=H、甲基、乙基或2,2,2-三氟乙基;其中在環(huán)F-9、F-44和F-46中,k為0。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6選自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、1-氰基環(huán)丙基、環(huán)丁基、3,3-二氟環(huán)丁基、環(huán)丙基甲基、2,2-二氟環(huán)丙基甲基、1-氰基環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、3,3-二氟環(huán)丁基甲基、烯丙基、炔丙基和-CH=NOCH3。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為F,R2c為Cl,以及

      R6為N(H)R101b,其中

      R101b選自-C(O)-N(H)-CH2CF3以及環(huán)E-1和E-7,其中在環(huán)E-1和E-7中,k為0。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl,以及

      R6為CH2-C(O)-N(H)-R102b,其中

      R102b選自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、烯丙基和炔丙基。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl,以及

      R6為-CH2-R8,其中

      R8選自下列環(huán):E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57,其中在環(huán)E-1、E-7、E-19、E-44、E-47和E-57中,k為0。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中:

      R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl,以及

      R6選自環(huán)F-9、F-44、F-46和F-53,其中在環(huán)F-9、F-44和F-46中,k為0,尤其選自環(huán)F-9、F-44、F-46和F-53-1,其中R17=H、甲基、乙基或2,2,2-三氟乙基;其中在環(huán)F-9、F-44和F-46中,k為0。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl且R6選自2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、1-氰基環(huán)丙基、環(huán)丁基、3,3-二氟環(huán)丁基、環(huán)丙基甲基、2,2-二氟環(huán)丙基甲基、1-氰基環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、3,3-二氟環(huán)丁基甲基、烯丙基、炔丙基和-CH=NOCH3。

      在另一更特殊實(shí)施方案中,式I化合物為如上所定義的式IC化合物或其N(xiāo)-氧化物、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用或可獸用鹽,然而其中R2a為Cl,R2b為H,R2c為Cl且R6為N(H)R101b,其中R101b選自-C(O)-N(H)-CH2CF3以及環(huán)E-1和E-7,其中在環(huán)E-1和E-7中,k為0。

      優(yōu)選化合物的實(shí)例是下列式Ia.1-Ia.4化合物,其中R2a、R2b和R2c具有上面對(duì)R2所給一般性含義或優(yōu)選含義之一且其他變量具有上面所給一般性含義或優(yōu)選含義之一。優(yōu)選化合物的實(shí)例是匯編在下表1-7292中的各化合物。此外,下面對(duì)表中各變量所提到的含義本身為所述取代基的特別優(yōu)選實(shí)施方案,與其中提到它們的組合無(wú)關(guān)。

      表1

      其中R6為氫,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表2

      其中R6為-CN,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表3

      其中R6為甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表4

      其中R6為乙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表5

      其中R6為正丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表6

      其中R6為異丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表7

      其中R6為正丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表8

      其中R6為仲丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表9

      其中R6為異丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表10

      其中R6為叔丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表11

      其中R6為CH2-C(CH3)3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表12

      其中R6為-CH2CN,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表13

      其中R6為-CH=CH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表14

      其中R6為-CH2-CH=CH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表15

      其中R6為-CH2-CH2-CH=CH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表16

      其中R6為-CH2-CH=CH-CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表17

      其中R6為-CH2-CCl=CCl2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表18

      其中R6為-C≡CH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表19

      其中R6為-CH2C≡CH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表20

      其中R6為-CH2CH2C≡CH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表21

      其中R6為-CH2CH2OH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表22

      其中R6為-CH2CH2OCH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表23

      其中R6為-CH2CH2OCH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表24

      其中R6為-CH2CH2OCH2CH=CH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表25

      其中R6為-CH2CH2OCH2C≡CH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表26

      其中R6為-CH2CH2OCH2-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表27

      其中R6為-CH2CH2OCF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表28

      其中R6為-CH2CH2OCH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表29

      其中R6為-CH2CH2SCH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表30

      其中R6為-CH2CH2S(O)CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表31

      其中R6為-CH2CH2S(O)2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表32

      其中R6為-CH2CH2SCH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表33

      其中R6為-CH2CH2S(O)CH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表34

      其中R6為-CH2CH2S(O)2CH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表35

      其中R6為-CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表36

      其中R6為-CH2CH2S(O)2CH2C≡CH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表37

      其中R6為-CH2CH2S(O)2CH2-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表38

      其中R6為-CH2CH2SCF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表39

      其中R6為-CH2CH2S(O)CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表40

      其中R6為CH2CH2F,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表41

      其中R6為CH2CHF2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表42

      其中R6為CH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表43

      其中R6為CH2CH2CHF2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表44

      其中R6為CH2CH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表45

      其中R6為CH(CH3)CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表46

      其中R6為CH(CF3)2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表47

      其中R6為CH2CH2CH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表48

      其中R6為環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表49

      其中R6為1-氰基環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表50

      其中R6為1-(吡啶-2-基)-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表51

      其中R6為2,2-二氟環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表52

      其中R6為環(huán)丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表53

      其中R6為1-氰基環(huán)丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表54

      其中R6為3,3-二氟環(huán)丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表55

      其中R6為環(huán)戊基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表56

      其中R6為1-氰基環(huán)戊基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表57

      其中R6為環(huán)己基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表58

      其中R6為1-氰基環(huán)己基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表59

      其中R6為-CH2-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表60

      其中R6為-CH2-(1-氰基環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表61

      其中R6為-CH2-(1-氟環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表62

      其中R6為-CH2-(1-氯環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表63

      其中R6為-CH2-(1-溴環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表64

      其中R6為-CH2-(2,2-二氟環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表65

      其中R6為-CH2-(2,2-二氯環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表66

      其中R6為-CH2-(2,2-二溴環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表67

      其中R6為-CH2-(1-(二氟甲基)-環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表68

      其中R6為-CH2-(1-(三氟甲基)-環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表69

      其中R6為-CH2-環(huán)丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表70

      其中R6為-CH2-(1-氰基環(huán)丁基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表71

      其中R6為-CH2-(1-氟環(huán)丁基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表72

      其中R6為-CH2-(1-氯環(huán)丁基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表73

      其中R6為-CH2-(2,2-二氟環(huán)丁基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表74

      其中R6為-CH2-(3,3-二氟環(huán)丁基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表75

      其中R6為-CH2-(2,2,3,3-四氟環(huán)丁基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表76

      其中R6為-CH2-(2,2,3,3,4,4-六氟環(huán)丁基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表77

      其中R6為-CH2-環(huán)戊基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表78

      其中R6為-CH2-(-1-氟環(huán)戊基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表79

      其中R6為-CH2-(1-氯環(huán)戊基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表80

      其中R6為-CH2-(1-氰基環(huán)戊基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表81

      其中R6為-CH2-(2,2-二氟環(huán)戊基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表82

      其中R6為-CH2-(3,3-二氟環(huán)戊基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表83

      其中R6為-CH2-環(huán)己基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表84

      其中R6為-CH2-(1-氟環(huán)己基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表85

      其中R6為-CH2-(1-氯環(huán)己基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表86

      其中R6為-CH2-(1-氰基環(huán)己基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表87

      其中R6為硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表88

      其中R6為1-氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表89

      其中R6為1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表90

      其中R6為3-甲基硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表91

      其中R6為2,2-二甲基硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表92

      其中R6為3-甲基-1-氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表93

      其中R6為2,2-二甲基-1-氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表94

      其中R6為3-甲基-1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表95

      其中R6為2,2-二甲基-1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表96

      其中R6為-CH2-硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表97

      其中R6為-CH2-(1-氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表98

      其中R6為-CH2-(1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表99

      其中R6為-CH2-硫雜環(huán)丁烷-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表100

      其中R6為-CH2-(1-氧代硫雜環(huán)丁烷-2-基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表101

      其中R6為-CH2-(1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-2-基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表102

      其中R6為四氫噻吩-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表103

      其中R6為1-氧代四氫噻吩-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表104

      其中R6為1,1-二氧代四氫噻吩-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表105

      其中R6為苯基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表106

      其中R6為2-氟苯基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表107

      其中R6為吡啶-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表108

      其中R6為吡啶-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表109

      其中R6為吡啶-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表110

      其中R6為嘧啶-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表111

      其中R6為嘧啶-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表112

      其中R6為嘧啶-5-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表113

      其中R6為吡嗪-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表114

      其中R6為噠嗪-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表115

      其中R6為噠嗪-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表116

      其中R6為吡唑-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表117

      其中R6為1-甲基吡唑-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表118

      其中R6為噻唑-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表119

      其中R6為3-甲基異噻唑-5-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表120

      其中R6為氧雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表121

      其中R6為四氫呋喃-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表122

      其中R6為四氫呋喃-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表123

      其中R6為2-氧代四氫呋喃-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表124

      其中R6為1-乙基吡咯烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表125

      其中R6為2-氧代吡咯烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表126

      其中R6為1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表127

      其中R6為1-乙基-2-氧代吡咯烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表128

      其中R6為2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表129

      其中R6為3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表130

      其中R6為2-甲基-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表131

      其中R6為2-乙基-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表132

      其中R6為2-丙基-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表133

      其中R6為2-丁基-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表134

      其中R6為2-(丁-2-基)-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表135

      其中R6為2-(2-氟乙基)-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表136

      其中R6為2-(2,2-二氟乙基)-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表137

      其中R6為2-(2,2,2-三氟乙基)-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物表138

      其中R6為2-(3,3,3-三氟丙基)-3-氧代異唑烷-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物表139

      其中R6為1-甲基-5-氧代-1,2,4-三唑-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表140

      其中R6為氮雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表141

      其中R6為1-乙?;s環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表142

      其中R6為NH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表143

      其中R6為-NH-苯基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表144

      其中R6為-NH-吡啶-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表145

      其中R6為-NH-吡啶-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表146

      其中R6為-NH-吡啶-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表147

      其中R6為-NH-嘧啶-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表148

      其中R6為-NH-嘧啶-4-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表149

      其中R6為-NH-嘧啶-5-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表150

      其中R6為-N(CH3)嘧啶-2-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表151

      其中R6為-CH2-COOCH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表152

      其中R6為-CH2-COO-CH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表153

      其中R6為-CH2-CONH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表154

      其中R6為-CH2-CONH-CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表155

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表156

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表157

      其中R6為-CH2-CONH-異丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表158

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CH2F,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表159

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CHF2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表160

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表161

      其中R6為-CH2-CONH-CH(CF3)CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表162

      其中R6為-CH2-CONH-CH(CF3)2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表163

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CH2CHF2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表164

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表165

      其中R6為-CH(CH3)-CONH-CH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表166

      其中R6為-CH2-CONH-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表167

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CN,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表168

      其中R6為-CH2-CONH-CH2CH=CH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表169

      其中R6為-CH2-CONH-CH2C≡CH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表170

      其中R6為-CH2-CONH-CH2-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表171

      其中R6為-CH2-CONH-CH2-(1-氰基環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表172

      其中R6為-CH2-CONH-硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表173

      其中R6為-CH2-CONH-1-氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表174

      其中R6為-CH2-CONH-1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物表175

      其中R6為芐基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表176

      其中R6為吡啶-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表177

      其中R6為吡啶-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表178

      其中R6為吡啶-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表179

      其中R6為6-(三氟甲基)-吡啶-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表180

      其中R6為嘧啶-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表181

      其中R6為嘧啶-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表182

      其中R6為嘧啶-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表183

      其中R6為(4-氟嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表184

      其中R6為(5-氟嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表185

      其中R6為(4-氯嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表186

      其中R6為(5-氯嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表187

      其中R6為(4-溴嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表188

      其中R6為(5-溴嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表189

      其中R6為(4-甲基嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表190

      其中R6為(5-甲基嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表191

      其中R6為(4,6-二甲基嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表192

      其中R6為(4-(三氟甲基)嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表193

      其中R6為(5-(三氟甲基)嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表194

      其中R6為(4,6-二(三氟甲基)嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表195

      其中R6為(4-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-基)甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表196

      其中R6為噠嗪-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表197

      其中R6為噠嗪-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表198

      其中R6為吡嗪-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表199

      其中R6為吡唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表200

      其中R6為1-甲基吡唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表201

      其中R6為2-甲基吡唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表202

      其中R6為噻吩-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表203

      其中R6為噻吩-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表204

      其中R6為噻唑-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表205

      其中R6為噻唑-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表206

      其中R6為噻唑-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表207

      其中R6為異噻唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表208

      其中R6為異噻唑-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表209

      其中R6為異噻唑-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表210

      其中R6為唑-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表211

      其中R6為唑-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表212

      其中R6為唑-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表213

      其中R6為異唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表214

      其中R6為異唑-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表215

      其中R6為異唑-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表216

      其中R6為1,2,3-1H-三唑-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表217

      其中R6為1-甲基-1,2,3-三唑-4-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表218

      其中R6為1,2,4-1H-三唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表219

      其中R6為1-甲基-1,2,4-三唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表220

      其中R6為4-甲基-1,2,4-三唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表221

      其中R6為1,2,4-二唑-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表222

      其中R6為1,3,4-噻二唑-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表223

      其中R6為1,2,3,4-1H-四唑-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表224

      其中R6為1-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表225

      其中R6為1,2,3,4-2H-四唑-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表226

      其中R6為2-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表227

      其中R6為四氫呋喃-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表228

      其中R6為四氫呋喃-3-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表229

      其中R6為1,3-二氧戊環(huán)-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表230

      其中R6為2-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基)乙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表231

      其中R6為2-吡啶基乙-1-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表232

      其中R6為(1R)-2-吡啶基乙-1-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表233

      其中R6為(1S)-2-吡啶基乙-1-基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表234

      其中R6為1,3-二烷-2-基甲基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表235

      其中R6為-CONH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表236

      其中R6為-CONH-CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表237

      其中R6為-CONH-CH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表238

      其中R6為-CONH-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表239

      其中R6為-NHCO-NH-CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表240

      其中R6為-NHCO-NH-CH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表241

      其中R6為-NHCO-NH-CH2CH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表242

      其中R6為-NHCO-NH-CH(CH3)2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表243

      其中R6為-NHCO-NH-CH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表244

      其中R6為-NHCO-NH-CH2CHF2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表245

      其中R6為-NHCO-NH-CH(CH3)CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表246

      其中R6為-NHCO-NH-CH(CF3)2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表247

      其中R6為-NHCO-NH-CH2CN,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表248

      其中R6為-NHCO-NH-CH2-CH=CH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表249

      其中R6為-NHCO-NH-CH2-CH≡CH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表250

      其中R6為-NHCO-NH-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表251

      其中R6為-NHCO-NH-(1-氰基環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表252

      其中R6為-NHCO-NH-環(huán)丁基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表253

      其中R6為-NHCO-NH-(1-氰基環(huán)丁基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表254

      其中R6為-NHCO-NH-CH2-環(huán)丙基,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表255

      其中R6為-NHCO-NH-CH2-(1-氰基環(huán)丙基),R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表256

      其中R6為-CH=NOCH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表257

      其中R6為-CH=NOCH2CH3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表258

      其中R6為-CH=NOCH2CF3,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表259

      其中R6為-CH=NOCH2CH=CH2,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表260

      其中R6為-CH=NOCH2C≡CH,R5為氫且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表261-520

      其中R6如表1-260所定義,R5為甲基且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表521-780

      其中R6如表1-260所定義,R5為乙基且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表781-1040

      其中R6如表1-260所定義,R5為烯丙基且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表1041-1300

      其中R6如表1-260所定義,R5為炔丙基且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表1301-1560

      其中R6如表1-260所定義,R5為-CH2-CN且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表1561-1820

      其中R6如表1-260所定義,R5為-CH2-OCH3且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表1821

      其中R5和R6一起形成=S(CH2CH3)2且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表1822

      其中R5、R6和它們所鍵合的氮原子一起形成3-乙基-4-氧代咪唑烷-1-基且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表1823

      其中R5、R6和它們所鍵合的氮原子一起形成4-氧代-3-(2,2,2-三氟乙基)咪唑烷-1-基且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.1化合物

      表1824-3646

      其中R5和R6如表1-1823中所定義且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.2化合物

      表3647-5469

      其中R5和R6如表1-1823中所定義且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.3化合物

      表5470-7292

      其中R5和R6如表1-1823中所定義且R2a、R2b和R2c的組合對(duì)化合物而言在每種情況下對(duì)應(yīng)于表A的式Ia.4化合物

      表A

      在上述化合物中,優(yōu)選化合物Ia.1和Ia.3。

      在特殊實(shí)施方案中,化合物I選自實(shí)施例中所述化合物,它們呈游離堿或其可農(nóng)用或可獸用鹽、N-氧化物或立體異構(gòu)體形式。

      式(I)化合物可以通過(guò)下列方案和/或工作實(shí)施例的合成說(shuō)明中所述方法或者通過(guò)有機(jī)化學(xué)的標(biāo)準(zhǔn)方法制備。取代基、變量和指數(shù)如上對(duì)式(I)所定義,若無(wú)其他說(shuō)明的話。

      其中X1為O且其中R3b為氫的式I化合物(下面稱為化合物I.a)可以通過(guò)使式1化合物如下列方案1所示在亞胺化/Michael加成反應(yīng)中與羥胺反應(yīng)而制備。A'為A或A的前體。A的典型前體是鹵原子、CN、羧基、C(O)ORz1(羧基和C(O)ORz1當(dāng)然僅為“前體”,若再所需化合物I中W為S和/或Rz1不為所需基團(tuán)R9和/或若Y要為-NR5R6)或-OSO2-Rz1,其中Rz1為C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或可以被1、2或3個(gè)選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基的基團(tuán)取代的苯基。當(dāng)A'為A時(shí),化合物I'對(duì)應(yīng)于化合物I。當(dāng)A'為A時(shí),化合物I.a'對(duì)應(yīng)于化合物I.a。合適的反應(yīng)條件例如描述于WO 2012/158396中。合適的是將羥胺以鹽酸鹽使用。該反應(yīng)通常在堿如NaOH、KOH、Na2CO3等存在下進(jìn)行。合適的容積式含水的,如水或水與極性溶劑如四氫呋喃、二烷和低級(jí)鏈烷醇的混合物。必要的話(即若A'為A的前體),隨后將A'轉(zhuǎn)化成基團(tuán)A。

      方案1

      其中X1為CH2且其中R3b為氫的式I化合物(下文稱為化合物I.b)可以通過(guò)首先使式1化合物與硝基甲烷進(jìn)行Michael加成得到2,然后將2的硝基還原成氨基而制備。所得氨基酮如下列方案2所示自發(fā)反應(yīng)成吡咯啉I.b’。當(dāng)A'為A時(shí),化合物I.b'對(duì)應(yīng)于化合物I.b。合適的反應(yīng)條件例如描述于US 2010/0298558中。硝基甲烷與1的Michael加成在堿存在下進(jìn)行。合適的堿例如為堿金屬氫氧化物和醇鹽,但優(yōu)選使用非親核性堿,如DBN或DBU。合適的溶劑尤其取決于所用堿。若使用堿金屬氫氧化物,則合適的是使用含水介質(zhì),如水或其與低級(jí)鏈烷醇的混合物,而醇鹽用于相應(yīng)醇中。若使用非親核性堿,則優(yōu)選極性非質(zhì)子溶劑,如乙腈、四氫呋喃、二烷等。必要的話(即若A'為A的前體),隨后將A'轉(zhuǎn)化成基團(tuán)A。2的還原用合適的還原劑如Zn、Sn、Sn(II)鹽、Fe或產(chǎn)生氫氣的試劑如甲酸銨在Zn或Pd存在下進(jìn)行。

      方案2

      化合物1可以類(lèi)似于EP-A-2172462中所述方法且如下列方案3所示通過(guò)使酮3和4進(jìn)行醇醛縮合而制備。

      方案3

      酮3可以類(lèi)似于US 2011/0152246中所述方法得到。

      其中W為O的化合物I可以通過(guò)使其中A'為Cl、Br、I或三氟甲磺酸酯的化合物I'與一氧化碳在鈀催化劑和其中R為C1-C4烷基的醇ROH反應(yīng)成式5化合物而制備。合適的鈀催化劑例如例如是WO 2011/161130中所述那些。

      需要的話,隨后將該酯水解成相應(yīng)的羧酸,后者隨后在標(biāo)準(zhǔn)酰胺化條件下與胺NHR5R6反應(yīng)。水解可以在標(biāo)準(zhǔn)條件下,例如在使用例如鹽酸、硫酸或三氟乙酸的酸性條件下或者在使用例如堿金屬氫氧化物如LiOH、NaOH或KOH的堿性條件下進(jìn)行。酰胺化優(yōu)選通過(guò)用草酰氯[(COCl)2]或亞硫酰氯(SOCl2)將羧酸活化成相應(yīng)酰氯,然后與胺NHR5R6反應(yīng)而進(jìn)行?;蛘撸0坊谂悸?lián)試劑存在下進(jìn)行。合適的偶聯(lián)試劑(活化劑)是眾所周知的且例如選自碳二亞胺類(lèi),如DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)和DCI(二異丙基碳二亞胺),苯并三唑衍生物,如HATU(O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽),HBTU((O-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽)和HCTU(1H-苯并三唑-1-[二(二甲氨基)亞甲基]-5-氯四氟硼酸鹽)和衍生的活化劑,如BOP((苯并三唑-1-基氧基)-三(二甲氨基)六氟磷酸鹽),Py-BOP((苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基六氟磷酸鹽)和Py-BrOP(溴代三吡咯烷基六氟磷酸鹽)。通常過(guò)量使用該活化劑。苯并三唑和偶聯(lián)試劑通常用于堿性介質(zhì)中。

      其中W為S的化合物I可以通過(guò)使相應(yīng)的氧代化合物(W為O)與Lawesson試劑(CAS 19172-47-5)反應(yīng)而制備,例如參見(jiàn)Jesberger等,Synthesis,2003,1929-1958及其中的參考文獻(xiàn)??梢栽谏叩臏囟热?0-100℃下使用溶劑如HMPA或THF。優(yōu)選的反應(yīng)條件是在65℃下的THF。

      其中Y為OH的化合物I可以由其中Y為氫的化合物經(jīng)由該醛基A的氧化而制備。合適的條件例如是使用亞氯酸鹽,如亞氯酸鈉NaClO2作為氧化劑的Pinnick或Lindgren氧化的那些。作為反應(yīng)中形成的次氯酸鹽(HOCl)的清除劑,可以使用2-甲基-2-丁烯或過(guò)氧化氫。Pinnick或Lindgren氧化通常在含水溶劑中在輕微酸性的緩沖條件(pH約3-5;使用磷酸氫鹽如NaH2PO4)下進(jìn)行。其他合適的氧化條件例如描述于WO 2011/022337中。然后可以將所得羧酸進(jìn)一步酯化而得到其中Y是其中R9不為氫的OR9的化合物I,或者如上所述進(jìn)行酰胺化而得到其中Y為NR5R6的化合物I。

      其中R3b不為氫的化合物I可以類(lèi)似于WO 2010/020521中所述方法通過(guò)如下方式由化合物I.a'或I.b'制備:使這些化合物與堿如二異丙基氨基鋰反應(yīng),然后加入親電試劑,例如鹵化劑,如4-碘甲苯二氟化物、N-氟苯磺酰亞胺(“NFSI”)、N-氯代琥珀酰亞胺(“NCS”)、N-溴代琥珀酰亞胺(“NBS”)或N-碘代琥珀酰亞胺(“NIS”),烷基化劑,如烷基鹵,例如甲基碘,硫化劑,如甲硫基氯(CH3S-Cl),甲烷硫代磺酸S-甲基酯(CH3SO2-SCH3)或二甲基二硫化物(CH3S-SCH3),或者為了引入OH,加入羥基化劑,如氧雜吖丙啶類(lèi)(例如N-磺酰基氧雜吖丙啶類(lèi))或氧代二過(guò)氧鉬(吡啶)-(六甲基磷酰三胺)(“MoOPH”)。

      式I化合物,包括其立體異構(gòu)體、鹽和N-氧化物,及在該合成方法中的其前體通??梢酝ㄟ^(guò)上述方法制備。若各化合物不能經(jīng)由上述途徑制備,則可以通過(guò)衍生其他化合物I或相應(yīng)前體或通過(guò)所述合成途徑的常規(guī)改性而制備它們。例如,在單獨(dú)情況下,某些式(I)化合物可以有利地通過(guò)衍生,例如通過(guò)酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烴化、還原、氧化等或者通過(guò)所述合成途徑的常規(guī)改性而由其他式(I)化合物制備。

      反應(yīng)混合物以常規(guī)方式后處理,例如通過(guò)與水混合、分離各相并且合適的話通過(guò)層析,例如在礬土或硅膠上層析而提純粗產(chǎn)物。一些中間體和終產(chǎn)物可以以無(wú)色或淺棕色粘稠油形式得到,將它們?cè)跍p壓和溫和升高的溫度下除去或提純揮發(fā)性組分。若中間體和終產(chǎn)物以固體得到,則它們可以通過(guò)重結(jié)晶或研制進(jìn)行提純。

      由于其優(yōu)異的活性,本發(fā)明化合物可以用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)。

      因此,本發(fā)明還提供了一種防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的方法,該方法包括用殺害蟲(chóng)有效量的本發(fā)明化合物或如上所定義的組合物處理害蟲(chóng)、其食物供應(yīng)源、其棲息地或其繁殖地或其中害蟲(chóng)生長(zhǎng)或可能生長(zhǎng)的栽培植物、植物繁殖材料(如種子)、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境或要防止害蟲(chóng)侵襲或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如種子)、土壤、表面或空間。本發(fā)明還涉及本發(fā)明化合物、其立體異構(gòu)體和/或可農(nóng)用或可獸用鹽在防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)中的用途。

      優(yōu)選本發(fā)明方法用于保護(hù)植物繁殖材料(如種子)和由其生長(zhǎng)的植物以防無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)侵襲或侵染且包括用殺害蟲(chóng)有效量的如上所定義的本發(fā)明化合物或用殺害蟲(chóng)有效量的如上文和下文所定義的農(nóng)業(yè)組合物處理植物繁殖材料(如種子)。本發(fā)明方法不限于保護(hù)已經(jīng)根據(jù)本發(fā)明處理的“底物”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等),而是還具有預(yù)防效果,因此例如可以相應(yīng)地保護(hù)由已處理的植物繁殖材料(如種子)生長(zhǎng)的植物,但植物本身并未被處理。

      或者優(yōu)選地,本發(fā)明方法用于保護(hù)植物以防無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)侵襲或侵染,該方法包括用殺害蟲(chóng)有效量的至少一種本發(fā)明化合物、其立體異構(gòu)體和/或至少一種其可農(nóng)用鹽處理植物。

      就本發(fā)明而言,“無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)”優(yōu)選選自節(jié)肢動(dòng)物和線蟲(chóng),更優(yōu)選有害昆蟲(chóng)、蜘蛛和線蟲(chóng),甚至更優(yōu)選昆蟲(chóng)、螨蟲(chóng)(acarid)和線蟲(chóng)。就本發(fā)明而言,“無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)”最優(yōu)選為昆蟲(chóng)。

      本發(fā)明進(jìn)一步提供了一種用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的農(nóng)業(yè)組合物,包括具有殺害蟲(chóng)作用量的至少一種本發(fā)明化合物和至少一種惰性液體和/或固體可農(nóng)用載體以及需要的話,至少一種表面活性劑。

      該類(lèi)組合物可以包含單獨(dú)的本發(fā)明活性化合物或幾種本發(fā)明活性化合物的混合物。本發(fā)明組合物可以包含單獨(dú)的異構(gòu)體或異構(gòu)體混合物或鹽以及單獨(dú)的互變異構(gòu)體或互變異構(gòu)體混合物。

      本發(fā)明化合物,包括其鹽、立體異構(gòu)體和互變異構(gòu)體尤其適合有效防治節(jié)肢動(dòng)物害蟲(chóng)如蜘蛛、蜈蚣(myriapede)和昆蟲(chóng)以及線蟲(chóng)。它們尤其適合有效防治或防除下列害蟲(chóng):

      鱗翅目昆蟲(chóng)(鱗翅目(Lepidoptera)),例如桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、蘋(píng)卷蛾(Adoxophyes orana)、煩夜蛾(Aedia leucomelas);地老虎屬(Agrotis spp.),如燕青地老虎(Agrotis fucosa)、黃地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ypsilon);棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、干煞夜蛾屬(Anticarsia spp.)、蘋(píng)果銀蛾(Argyresthia conjugella)、丫紋夜蛾(Autographa gamma)、甘藍(lán)夜蛾(Barathra brassicae)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、樅卷葉蛾(Cacoecia murinana)、黃尾卷葉蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、蘋(píng)蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata);禾草螟屬(Chilo spp.),如二化螟(Chilo suppressalis);樅色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、云杉芽卷蛾(Choristoneura occidentalis)、粘蟲(chóng)(Cirphis unipuncta)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、蘋(píng)果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛蟲(chóng)(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米桿草螟(Diatraea grandiosella)、埃及鉆夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、干果粉斑螟(Ephestia cautella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、女貞細(xì)卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲(chóng)屬(Euxoa spp.)、Evetria bouliana;臟切夜蛾屬(Feltia spp.),如粒膚地虎(Feltia subterranean);蠟螟(Galleria mellonella)、李小食心蟲(chóng)(Grapholitha funebrana)、梨小食心蟲(chóng)(Grapholitha molesta);Helicoverpa spp.,如棉鈴蟲(chóng)(Helicoverpa armigera)、美洲棉鈴蟲(chóng)(Helicoverpa zea);實(shí)夜蛾屬(Heliothis spp.),如棉鈴蟲(chóng)(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗蟲(chóng)(Heliothis zea);菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、褐織蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶長(zhǎng)卷蛾(Homona magnanima)、美國(guó)白蛾(Hyphantria cunea)、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、蘋(píng)果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、番茄蟲(chóng)蛾(Keiferia lycopersicella)、鐵杉尺蠖蛾(Lambdina fiscellaria);貪夜蛾屬(Laphygma spp.),如甜菜夜蛾(Laphygma exigua);咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera scitella)、蘋(píng)果斑幕潛葉蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果冬夜蛾(Lithophane antennata)、葡萄漿果小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根蟲(chóng)(Loxagrotis albicosta)、甜菜網(wǎng)螟(Loxostege sticticalis);毒蛾屬(Lymantria spp.),如舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha);桃潛蛾(Lyonetia clerkella)、黃褐天幕毛蟲(chóng)(Malacosoma neustria);Mamestra spp.,如甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae);稻毛脛夜蛾(Mocis repanda),粘蟲(chóng)(Mythimna separata),Orgyia pseudotsugata;Oria spp.;稈野螟屬(Ostrinia spp.),如歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis);稻負(fù)泥蟲(chóng)(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea);紅鈴蟲(chóng)屬(Pectinophora spp.),如棉花紅鈴蟲(chóng)(Pectinophora gossypiella);疆夜蛾(Peridroma saucia)、圓掌舟蛾(Phalera bucephala);煙尺蛾屬(Phthorimaea spp.),如馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella);柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella);菜粉蝶屬(Pieris spp.),如歐洲粉蝶(Pieris brassicae)、菜粉蝶(Pieris rapae);苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella maculipennis)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、粘蟲(chóng)屬(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷葉蛾(Sparganothis pilleriana);灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.),如草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、?;页嵋苟?Spodoptera littoralis)、、斜紋夜蛾(Spodoptera litura);Thaumatopoea pityocampa、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠卷蛾(Tortrix viridana);粉夜蛾屬(Trichoplusia spp.),如粉紋夜蛾(Trichoplusia ni);Tuta absoluta和Zeiraphera canadensis;

      甲蟲(chóng)(鞘翅目),例如菜豆象(Acanthoscehdes obtectus)、喙麗金龜屬(Adoretus spp.)、楊樹(shù)螢葉甲(Agelastica alni)、梨窄吉丁(Agrilus sinuatus);叩甲屬(Agriotes spp.),如細(xì)胸叩頭蟲(chóng)(Agriotes fuscicollis)、條叩頭蟲(chóng)(Agriotes lineatus)、暗色叩頭蟲(chóng)(Agriotes obscurus);Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、家具竊蠹(Anobium punctatum)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea);星天牛屬(Anoplophora spp.),如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis);花象甲屬(Anthonomus spp.),如棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、蘋(píng)花象(Anthonomus pomorum);圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、Aphthona euphoridae;阿鰓金龜屬(Apogonia spp.);Athous haemorrhoidalis;Atomaria spp.,如甜菜隱食甲(Atomaria linearis);毛皮蠹屬(Attagenus spp.);黃守瓜(Aulacophora femoralis)、縱坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、Bruchidius obtectus;豆象屬(Bruchus spp.),如歐洲兵豆象(Bruchus lentis)、豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus);蘋(píng)卷象(Byctiscus betulae)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、金花金龜(Cetonia aurata);龜象屬(Ceuthorhynchus spp.),如白菜籽龜象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龜象(Ceuthorrhynchus napi);甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、Cleonus mendicus;寬胸叩頭蟲(chóng)屬(Conoderus spp.),如煙草金針蟲(chóng)(Conoderus vespertinus);根頸象屬(Cosmopolites spp.)、新西蘭草地蠐螬(Costelytra zealandica)、石刁柏負(fù)泥蟲(chóng)(Crioceris asparagi)、楊干隱喙象(Cryptorhynchus lapathi);Ctenicera ssp.,如Ctenicera destructor;象蟲(chóng)屬(Curculio spp.)、蛀莖蟲(chóng)(Dectes texanus)、皮蠹屬(Dermestes spp.);葉甲屬(Diabrotica spp.),如Diabrotica 12-punctata、南美葉甲(Diabrotica speciosa)、長(zhǎng)角葉甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera);食植瓢蟲(chóng)屬(Epilachna spp.),如墨西哥豆瓢蟲(chóng)(Epilachna varivestis)、馬鈴薯瓢蟲(chóng)(Epilachna vigintioctomaculata);毛跳甲屬(Epitrix spp.),如煙草跳甲(Epitrix hirtipennis);棉灰蒙象變種(Eutinobothrus brasiliensis)、煙草鉆孔蟲(chóng)(Faustinus cubae)、Gibbium psylloides、非洲獨(dú)角仙(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、歐洲松樹(shù)皮象(Hylobius abietis)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、埃及苜蓿葉象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、果小蠹屬(Hypothenemus spp.)、云杉八齒小蠹(Ips typographus)、Lachnosterna consanguinea、煙草負(fù)泥蟲(chóng)(Lema bilineata)、黑角負(fù)泥蟲(chóng)(Lema melanopus);馬鈴薯葉甲屬(Leptinotarsa spp.),如馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata);甜菜叩甲(Limonius californicus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象屬(Lixus spp.);粉蠹屬(Lyctus spp.),如褐粉蠹(Lyctus bruneus);Melanotus communis;菜花露尾甲屬(Meligethes spp.),如油菜露尾甲(Meligethes aeneus);大栗鰓金龜(Melolontha hippocastani)、五月鰓金龜(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.;墨天牛屬(Monochamus spp.),如松墨天牛(Monochamus alternatus);Naupactus xanthographus、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、水稻負(fù)泥蟲(chóng)(Oulema oryzae)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、梨樹(shù)葉象(Phyllobius pyri)、庭園發(fā)麗金龜(Phyllopertha horticola);食葉鰓金龜屬(Phyllophaga spp.);條跳甲屬(Phyllotreta spp.),如Phyllotreta chrysocephala、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata);食葉鰓金龜屬(Phyllophaga spp.)、庭園發(fā)麗金龜(Phyllopertha horticola)、日本金龜子(Popillia japonica)、小象甲屬(Premnotrypes spp.)、油菜藍(lán)跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、暗色瓢蟲(chóng)(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、豌豆葉象(Sitona lineatus);谷象屬(Sitophilus spp.),谷象(Sitophilus granaria)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隱喙象屬(Sphenophorus spp.),如Sphenophorus levis;莖干象屬(Sternechus spp.),如Sternechus subsignatus;Symphyletes spp.、黃粉蟲(chóng)(Tenebrio molitor);擬谷盜屬(Tribolium spp.),如赤擬谷盜(Tribolium castaneum);斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象屬(Tychius spp.)、脊虎天牛屬(Xylotrechus spp.)和距步甲屬(Zabrus spp.),如Zabrus tenebrioides;

      蠅、蚊(雙翅目(Diptera)),例如伊蚊屬(Aedes spp.),如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)、剌擾伊蚊(Aedes vexans);墨西哥果蠅(Anastrepha ludens);按蚊屬(Anopheles spp.),如白足按蚊(Anopheles albimanus)、災(zāi)難按蚊(Anopheles crucians)、費(fèi)氏按蚊(Anopheles freeborni)、岡比亞按蚊(Anopheles gambiae)、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、中華按蚊(Anopheles sinensis);花園毛蚊(Bibio hortulanus)、綠頭蠅(Calliphora erythrocephala)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、Cerafitis capitata、地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata);金蠅屬(Chrysomyia spp.),如蛆癥金蠅(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、腐敗金蠅(Chrysomya macellaria);Chrysops atlanticus、鹿蠅(Chrysops discalis)、靜斑虻(Chrysops silacea);錐蠅屬(Cochliomyia spp.),如螺旋蠅(Cochliomyia hominivorax);癭蚊屬(Contarinia spp.),如高粱癭蚊(Contarinia sorghicola);嗜人瘤蠅蛆(Cordylobia anthropophaga);庫(kù)蚊屬(Culex spp.),如斑蚊(Culex nigripalpus)、尖音庫(kù)蚊(Culex pipiens)、致倦庫(kù)蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、三帶喙庫(kù)蚊(Culex tritaeniorhynchus);狂怒庫(kù)蠓(Culicoides furens)、無(wú)飾脈毛蚊(Culiseta inornata)、黑尾脈毛蚊(Culiseta melanura)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、瓜蠅(Dacus cucurbitae)、油橄欖實(shí)蠅(Dacus oleae)、油菜葉癭蚊(Dasineura brassicae);地種蠅屬(Delia spp.),如蔥蠅(Delia antique)、麥地種蠅(Delia coarctata)、灰地種蠅(Delia platura)、甘藍(lán)地種蠅(Delia radicum);人膚皮蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.);廁蠅屬(Fannia spp.),如小毛廁蠅(Fannia canicularis);胃蠅屬(Gastraphilus spp.),如馬蠅(Gasterophilus intestinalis);Geomyza Tripunctata、Glossina fuscipes、刺舌蠅(Glossina morsitans)、須舌蠅(Glossina palpalis)、膠舌蠅(Glossina tachinoides)、擾血蠅(Haematobia irritans)、Haplodiplosis equestris、潛蠅屬(Hippelates spp.);黑蠅屬(Hylemyia spp.),如花生田灰地種蠅(Hylemyia platura);皮蠅屬(Hypoderma spp.),如紋皮蠅(Hypoderma lineata);Hyppobosca spp.、Leptoconops torrens;斑潛蠅屬(Liriomyza spp.),如美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、美國(guó)潛葉蠅(Liriomyza trifolii);綠蠅屬(Lucilia spp.),如Lucilia caprina、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata);Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus;癭蚊屬(Mayetiola spp.),如麥癭蚊(Mayetiola destructor);家蠅屬(Musca spp.),如秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica);廄腐蠅(Muscina stabulans)、狂蠅屬(Oestrus spp.),如羊狂蠅(Oestrus ovis);Opomyza florum;Oscinella spp.,如瑞典麥稈蠅(Oscinella frit);天仙子泉蠅(Pegomya hysocyami)、銀足白蛉(Phlebotomus argentipes);草種蠅屬(Phorbia spp.),如蔥蠅(Phorbia antiqua)、蘿卜蠅(Phorbia brassicae)、麥地種蠅(Phorbia coarctata);Prosimulium mixtum、胡蘿卜莖蠅(Psila rosae)、哥倫比亞鱗蚊(Psorophora columbiae)、Psorophora discolor、櫻桃實(shí)蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋(píng)果實(shí)蠅(Rhagoletis pomonella);麻蠅屬(Sarcophaga spp.),如赤尾麻蠅(Sarcophaga haemorrhoidalis);帶蚋(Simulium vittatum);螫蠅屬(Stomoxys spp.),如廄螫蠅(Stomoxys calcitrans);虻屬(Tabanus spp.),如北美黑虻(Tabanus atratus)、牛虻(Tabanus bovinus)、紅色原虻(Tabanus lineola)、二毛蟲(chóng)(Tabanus similis);Tannia spp.、Tipula oleracea、歐洲大蚊(Tipula paludosa)和污蠅屬(Wohlfahrtia spp.);

      薊馬(纓翅目(Thysanoptera)),例如稻薊馬(Baliothrips biformis)、蘭花薊馬(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips ssp.、Enneothrips flavens、花薊馬屬(Frankliniella spp.),如煙褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜?;ㄋE馬(Frankliniella occidentalis)、東方花薊馬(Frankliniella tritici);陽(yáng)薊馬屬(Heliothrips spp.)、溫室薊馬(Hercinothrips femoralis)、卡薊馬屬(Kakothrips spp.)、腹突皺針?biāo)E馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、腹突皺針?biāo)E馬(Rhipiphorothrips cruentatus);硬薊馬屬(Scirtothrips spp.),如桔硬薊馬(Scirtothrips citri);Taeniothrips cardamoni;薊馬屬(Thrips spp.),如稻薊馬(Thrips oryzae)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)和煙薊馬(Thrips tabaci);

      白蟻(等翅目(Isoptera)),例如黃頸木白蟻(Calotermes flavicollis)、臺(tái)灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、金黃異白蟻(Heterotermes aureus)、長(zhǎng)頭異白蟻(Heterotermes longiceps)、甘蔗白蟻(Heterotermes tenuis)、Leucotermes flavipes、土白蟻屬(Odontotermes spp.);散白蟻屬(Reticulitermes spp.),如黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermes grassei、歐洲散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、Reticulitermes santonensis、美小黑散白蟻(Reticulitermes virginicus);Termes natalensis;

      蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、Blattella asahinae、德國(guó)小蠊(Blattella germanica)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飛蝗屬(Locusta spp.)、蚱蜢屬(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuligginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica);

      臭蟲(chóng)、蚜蟲(chóng)、葉蟬、粉虱、蚧殼蟲(chóng)、蟬(半翅目(Hemiptera)),例如Acrosternum spp.,如擬綠蝽(Acrosternum hilare);無(wú)網(wǎng)長(zhǎng)管蚜屬(Acyrthosipon spp.),如Acyrthosiphon onobrychis、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum);落葉松球蚜(Adelges laricis)、沫蜂屬(Aeneolamia spp.)、隆脈木虱屬(Agonoscena spp.)、白粉虱屬(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、絲絨粉虱屬(Aleurothrixus spp.)、杧果葉蟬屬(Amrasca spp.)、南瓜緣蝽(Anasa tristis)、擬麗蝽屬(Antestiopsis spp.)、Anuraphis cardui、、腎圓盾蚧屬(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、Aphidula nasturtii;蚜屬(Aphis spp.),如甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶藨子蚜(Aphis grossulariae)、蘋(píng)果蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷葉蚜(Aphis spiraecola);葡萄阿小葉蟬(Arboridia apicalis)、輪背獵蝽(Arilus critatus)、小圓盾蚧屬(Aspidiella spp.)、圓盾蚧屬(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄無(wú)網(wǎng)蚜(Aulacorthum solani);粉虱屬(Bemisia spp.),如銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙粉虱(Bemisia tabaci);土長(zhǎng)蝽屬(Blissus spp.),如玉米長(zhǎng)蝽(Blissus leucopterus);飛廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、俊盲蝽屬(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、Capitophorus horni、Carneocephala fulgida、異背長(zhǎng)蝽屬(Cavelerius spp.)、龜蠟蚧(Ceraplastes spp.)、甘蔗綿蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、Cerosipha gossypii、草莓中瘤釘毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蟬(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圓盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米葉蟬(Cicadulina mbila)、臭蟲(chóng)屬(Cimex spp.),如熱帶臭蟲(chóng)(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(chóng)(Cimex lectularius);Coccomytilus halli、軟蚧屬(Coccus spp.)、Creontiades dilutus、茶藨子隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、茶藨隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、黑斑煙盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、Dalbulus spp.、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、粉虱(Dialeurades spp.)、木虱屬(Diaphorina spp.)、白背盾蚧屬(Diaspis spp.)、Dichelops furcatus、厚氏長(zhǎng)棒網(wǎng)蝽(Diconocoris hewetti)、Doralis spp.、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、履綿蚧屬(Drosicha spp.);西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.),如車(chē)前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、梨西圓尾蚜(Dysaphis pyri)、居根西圓尾蚜(Dysaphis radicola);Dysaulacorthum pseudosolani;棉紅蝽屬(Dysdercus spp.),如棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius;灰粉蚧屬(Dysmicoccus spp.);小綠葉蟬屬(Empoasca spp.),如蠶豆微葉蟬(Empoasca fabae)、索拉納小綠葉蝶(Empoasca solana);綿蚜屬(Eriosoma spp.)、斑葉蟬屬(Erythroneura spp.);扁盾蝽屬(Eurygaster spp.),如麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps);鈍鼻葉蟬(Euscelis bilobatus);美洲蝽屬(Euschistus spp.),如大豆褐蝽(Euschistuos heros)、煙草蝽(Euschistus impictiventris)、褐臭蝽(Euschistus servus);咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae);茶翅蝽屬(Halyomorpha spp.),如茶翅蝽(Halyomorpha halys);角盲椿(Heliopeltis spp.)、玻璃葉蟬(Homalodisca coagulata)、Horcias nobilellus、李大尾蚜(Hyalopterus pruni)、茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、吹綿蚧屬(Icerya spp.)、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬屬(Idioscopus spp.)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、蠟蚧屬(Lecanium spp.)、蠣盾蚧屬(Lepidosaphes spp.)、稻緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、棉紅鈴喙緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、蘿卜蚜(Lipaphis erysimi);草盲蝽屬(Lygus spp.),如草盲蝽(Lygus hesperus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis);蔗黑長(zhǎng)蝽(Macropes excavatus);長(zhǎng)管蚜屬(Macrosiphum spp.),如薔薇長(zhǎng)管蚜(Macrosiphum rosae)、麥長(zhǎng)管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟長(zhǎng)管蚜(Macrosiphum euphorbiae);Mahanarva fimbriolata、篩豆龜蝽(Megacopta cribraria)、巢萊修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcafiella spp.、麥無(wú)網(wǎng)蚜(Metopolophium dirhodum)、盲蝽科(Miridae spp.)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis;瘤蚜屬(Myzus spp.),如冬蔥蚜(Myzus ascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黃藥子瘤蚜(Myzus varians);黑茶藨子衲長(zhǎng)管蚜(Nasonovia ribis-nigri);黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.),如馬來(lái)亞黑尾葉蟬(Nephotettix malayanus)、二條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、細(xì)小黑尾葉蟬(Nephotettix parvus)、二點(diǎn)黑尾葉蟬(Nephotettix virescens);綠蝽屬(Nezara spp.),如稻綠蝽(Nezara viridula);褐飛虱(Nilaparvata lugens)、稻蝽屬(Oebalus spp.)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、楊梅粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧屬(Parlatoria spp.);癭綿蚜屬(Pemphigus spp.),如囊柄癭綿蚜(Pemphigus bursarius);烏葉蟬科(Pentomidae)、玉米蠟蟬(Peregrinus maidis)、蔗飛虱(Perkinsiella saccharicida)、綿粉蚧屬(Phenacoccus spp.)、楊平翅綿蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜屬(Phylloxera spp.)、甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata);壁蝽屬(Piezodorus spp.),如紅蝽(Piezodorus guildinii)、蘇鐵褐點(diǎn)并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)、梨形原綿蚧(Protopulvinaria pyriformis)、棉偽斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧屬(Pseudococcus spp.),如康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki);木虱屬(Psylla spp.),如蘋(píng)木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri);金小蜂屬(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圓盾蚧屬(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧屬(Rastrococcus spp.)、Reduvius senilis、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、冬蔥瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus);縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.),如蘿卜蚜(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、蘋(píng)草縊管蚜(Rhopalosiphum insertum)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi);Sagatodes spp.、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、葡萄帶葉蟬(Scaphoides titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、稻黑蝽屬(Scotinophora spp.)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、禾谷網(wǎng)蚜(Sitobion avenae)、長(zhǎng)唇基飛虱屬(Sogata spp.)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、Solubea insularis、梨冠網(wǎng)蝽(Stephanitisnashi)、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis;Thyanta spp.,如Thyanta perditor;Tibraca spp.、美洲山核桃長(zhǎng)斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、廣胸沫蟬屬(Tomaspis spp.);聲蚜屬(Toxoptera spp.),如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii);白粉虱屬(Trialeurodes spp.),如白粉虱(Trialeurodes vaporariorum);錐獵蝽屬(Triatoma spp.)、個(gè)木虱屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.);尖盾蚧屬(Unaspis spp.),如矢尖蚧(Unaspis yanonensis);和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);

      螞蟻、蜜蜂、黃蜂、鋸蠅(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜葉蜂(Athalia rosae)、Atta capiguara、切葉蟻(Atta cephalotes)、切葉蟻(Atta cephalotes)、Atta laevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、熊蜂屬(Bombus spp.)、佛羅里達(dá)弓背蟻(Camponotus floridanus)、舉腹蟻屬(Crematogaster spp.)、天鵝絨螞蟻(Dasymutilla occidentalis)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、姬胡蜂(Dolichovespula maculata);實(shí)蜂屬(Hoplocampa spp.),如Hoplocampa minuta、蘋(píng)葉蜂(Hoplocampa testudinea);毛蟻屬(Lasius spp.),如黑毛蟻(Lasius niger);阿根廷蟻(Linepithema humile)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、Paravespula germanica、Paravespula pennsylvanica、Paravespula vulgaris、褐大頭蟻(Pheidole megacephala)、紅螞蟻(Pogonomyrmex barbatus)、收割機(jī)螞蟻(Pogonomyrmex californicus)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)、紅火蟻(Solenopsis invicta)、黑火蟻(Solenopsis richteri)、南方火蟻(Solenopsis xyloni);大胡蜂屬(Vespa spp.),如黃邊胡蜂(Vespa crabro);和大黃蜂(Vespula squamosa);

      蟋蟀、蚱蜢、蝗蟲(chóng)(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草棲蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、印度黃檀蝗(Kraussaria angulifera)、飛蝗(Locusta migratoria)、褐色擬飛蝗(Locustana pardalina)、雙紋黑蝗(Melanoplus bivittatus)、紅足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、遷飛黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石棲黑蝗(Melanoplus spretus)、條紋紅蝗(Nomadacris septemfasciata)、塞納加爾小車(chē)蝗(Oedaleus senegalensis)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)和Zonozerus variegatus;

      蜘蛛綱(Arachnida),如蜱螨目(Acari),例如軟蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),例如花蜱屬(Amblyomma spp.)(例如長(zhǎng)星形壁虱(Amblyomma americanum)、熱帶花蜱(Amblyomma variegatum)、斑點(diǎn)鈍眼蜱(Amblyomma maculatum))、銳緣蜱屬(Argasspp.)(例如波斯銳緣蜱(Argas persicus))、牛蜱屬(Boophilus spp.)(例如牛壁虱(Boophilus annulatus)、消色牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus))、森林革蜱(Dermacentor silvarum)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)(例如長(zhǎng)喙璃眼蜱(Hyalomma truncatum))、硬蜱屬(Ixodes spp.)(例如蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、淺紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑腳硬蜱(Ixodes scapularis)、全環(huán)硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus))、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)(例如毛白鈍緣蜱(Ornithodorus moubata)、赫氏鈍緣蜱(Ornithodorus hermsi)、回歸熱蜱(Ornithodorus turicata))、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、刺耳扁虱(Otobius megnini)、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、癢螨屬(Psoroptes spp.)(例如綿羊疥病(Psoroptes ovis))、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(例如血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、具尾扇頭蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、外翻扇頭蜱(Rhipicephalus evertsi))、根螨屬(Rhizoglyphus spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei));和癭螨科(Eriophyidae spp.),如Acaria sheldoni;刺皮節(jié)蜱屬(Aculops spp.)(例如桔銹螨(Aculops pelekassi));刺癭螨屬(Aculus spp.)(例如蘋(píng)果刺銹螨(Aculus schlechtendali))、棗葉銹螨(Epitrimerus pyri)、桔皺葉刺癭螨(Phyllocoptruta oleivora)和癭螨屬(Eriophyes spp.)(例如柑橘癭螨(Eriophyes sheldoni));跗絨螨屬(Tarsonemidae spp.),如半跗線螨屬(Hemitarsonemus spp.)、Phytonemus pallidus和側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)、狹跗線螨屬(Stenotarsonemus spp.);細(xì)須螨屬(Tenuipalpidae spp.),如短須螨屬(Brevipalpus spp.)(例如紫紅短須螨(Brevipalpus phoenicis));葉螨屬(Tetranychidae spp.),如始葉螨屬(Eotetranychus spp.)、真葉螨屬(Eutetranychus spp.)、小爪螨屬(Oligonychus spp.)、朱砂葉螨(Tetranychus cinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychus pacificus)、棉葉螨(Tetranychus telarius)和二點(diǎn)葉螨(Tetranychus urticae);苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨屬(Panonychus spp.)(例如蘋(píng)果葉螨(Panonychus ulmi)、橘全爪螨(Panonychus citri))、Metatetranychus spp.和小爪螨屬(Oligonychusspp.)(例如草地小爪螨(oligonychus pratensis))、Vasates lycopersici;蜘蛛目(Araneida),例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)、褐絲蛛(Loxosceles reclusa)以及粗腳粉螨(Acarus siro)、皮螨屬(Chorioptes spp.)、中東金蝎(Scorpio maurus);

      跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、貓?zhí)?Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致癢蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)和具帶病蚤(Nosopsyllus fasciatus);

      衣魚(yú)、家衣魚(yú)(纓尾目(Thysanura)),例如西洋衣魚(yú)(Lepisma saccharina)和斑衣魚(yú)(Thermobia domestica);

      百足蟲(chóng)(唇足綱(Chilopoda)),例如地蜈蚣屬(Geophilus spp.)、蚰蜒屬(Scutigera spp.)如Scutigera coleoptrata;

      千足蟲(chóng)(倍足綱(Diplopoda)),例如蚰蜒(Scutigera coleoptrata)、Narceus spp.;

      蠼蛸(革翅目(Dermaptera)),例如歐洲球螋(forficula auricularia),

      虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如畜虱屬(Damalinia spp.);人虱屬(Pediculus spp.),如人頭虱(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanus corporis);陰虱(Pthirus pubis);血虱屬(Haematopinus spp.),如牛血虱(Haematopinus eurysternus)、豬血虱(Haematopinus suis);顎虱屬(Linognathus spp.),如犢顎虱(Linognathus vituli);牛虱(Bovicola bovis)、雞虱(Menopon gallinae)、大雞虱(Menacanthus stramineus)和水牛盲虱(Solenopotes capillatus),嚼虱屬(Trichodectes spp.);

      跳蟲(chóng)(彈尾目(Collembola)),例如棘跳蟲(chóng)屬(Onychiurus ssp.)如武裝棘跳蟲(chóng)(Onychiurus armatus),

      它們還適于防治線蟲(chóng):植物寄生性線蟲(chóng)如根結(jié)線蟲(chóng),北方根結(jié)線蟲(chóng)(Meloidogyne hapla)、南方根結(jié)線蟲(chóng)(Meloidogyne incognita)、爪哇根結(jié)線蟲(chóng)(Meloidogyne javanica)和其他根結(jié)線蟲(chóng)屬(Meloidogyne);胞囊線蟲(chóng),馬鈴薯金線蟲(chóng)(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊線蟲(chóng)屬(Globodera);禾谷胞囊線蟲(chóng)(Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲(chóng)(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(chóng)(Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲(chóng)(Heterodera trifolii)和其他胞囊線蟲(chóng)屬(Heterodera);種子腫癭線蟲(chóng),粒線蟲(chóng)屬(Anguina);莖葉線蟲(chóng),滑刃線蟲(chóng)屬(Aphelenchoides)如水稻干尖線蟲(chóng)(Aphelenchoides besseyi);刺線蟲(chóng),雜草刺線蟲(chóng)(Belonolaimus longicaudatus)和其他針刺線蟲(chóng)屬(Belonolaimus);松線蟲(chóng),松材線蟲(chóng)(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、松材線蟲(chóng)(Bursaphelenchus xylophilus)和其他傘滑刃線蟲(chóng)屬(Bursaphelenchus);環(huán)形線蟲(chóng),環(huán)紋線蟲(chóng)屬(Criconema)、小環(huán)線蟲(chóng)屬(Criconemella)、輪線蟲(chóng)屬(Criconemoides)、中環(huán)線蟲(chóng)屬(Mesocriconema);球莖線蟲(chóng),腐爛莖線蟲(chóng)(Ditylenchus destructor)、甘薯莖線蟲(chóng)(Ditylenchus dipsaci)和其他莖線蟲(chóng)屬(Ditylenchus);錐線蟲(chóng),錐線蟲(chóng)屬(Dolichodorus);螺旋形線蟲(chóng),多帶螺旋(Heliocotylenchus multicinctus)和其他螺旋線蟲(chóng)屬;鞘線蟲(chóng),鞘線蟲(chóng)屬(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides屬;Hirshmanniella屬;冠線蟲(chóng),紐帶線蟲(chóng)(Hoplolaimus)屬;假根結(jié)線蟲(chóng),真珠線蟲(chóng)屬(Nacobbus);針線蟲(chóng),伸展長(zhǎng)針線蟲(chóng)(Longidorus elongatus)和其他長(zhǎng)針線蟲(chóng)屬(Longidorus);根腐線蟲(chóng),最短尾短體線蟲(chóng)(Pratylenchus brachyurus)、疏忽短體線蟲(chóng)(Pratylenchus neglectus)、穿刺短體線蟲(chóng)(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、古迪短體線蟲(chóng)(Pratylenchus goodeyi)和其他短體線蟲(chóng)屬(Pratylenchus);穿孔線蟲(chóng),香蕉穿孔線蟲(chóng)(Radopholus similis)和其他穿孔線蟲(chóng)屬(Radopholus);腎形線蟲(chóng),盤(pán)旋線蟲(chóng)(Rotylenchus robustus)、腎形腎臟線蟲(chóng)(Rotylenchulus reniformis)和其他腎狀線蟲(chóng)屬(Rotylenchulus);盾線蟲(chóng)(Scutellonema)屬;殘根線蟲(chóng),原始毛刺線蟲(chóng)(Trichodorus primitivus)和其他毛刺線蟲(chóng)屬(Trichodorus)、類(lèi)毛刺屬(Paratrichodorus);阻長(zhǎng)線蟲(chóng),克萊頓矮化線蟲(chóng)(Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化線蟲(chóng)(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化線蟲(chóng)屬(Tylenchorhynchus);柑桔線蟲(chóng),小墊刃線蟲(chóng)(Tylenchulus)屬如柑桔半穿刺線蟲(chóng)(Tylenchulus semipenetrans);劍線蟲(chóng),劍線蟲(chóng)屬(Xiphinema);和其他植物寄生性線蟲(chóng)種屬。

      可由式(I)化合物防治的其他害蟲(chóng)種屬的實(shí)例包括:雙殼綱(Bivalva),例如,飾貝屬(Dreissena spp.);腹足綱(Gastropoda),例如阿勇蛞蝓屬(Arion spp.)、雙臍螺屬(Biomphalaria spp.)、小泡螺屬(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蝸屬(Galba spp.)、椎實(shí)螺屬(Lymnaeas pp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、琥珀螺屬(Succinea spp.);蠕蟲(chóng)綱(Helminths),例如十二指腸鉤口線蟲(chóng)(Ancylostoma duodenale)、斯里蘭卡鉤口線蟲(chóng)(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤口線蟲(chóng)(Acylostoma braziliensis)、鉤口線蟲(chóng)屬(Ancylostoma spp.)、似引蛔線蟲(chóng)(Ascaris lubricoides)、蛔蟲(chóng)屬(Ascaris spp.)、馬來(lái)布魯線蟲(chóng)(Brugia malayi)、帝汶布魯線蟲(chóng)(Brugia timori)、仰口線蟲(chóng)屬(Bunostomum spp.)、夏伯特線蟲(chóng)屬(Chabertia spp.)、枝睪吸蟲(chóng)屬(Clonorchis spp.)、古柏線蟲(chóng)屬(Cooperia spp.)、雙腔吸蟲(chóng)屬(Dicrocoelium spp.)、絲狀網(wǎng)尾線蟲(chóng)(Dictyocaulus filaria)、闊葉裂頭絳蟲(chóng)(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍線蟲(chóng)(Dracunculus medinensis)、細(xì)粒棘球絳蟲(chóng)(Echinococcus granulosus)、多房棘球絳蟲(chóng)(Echinococcus multilocularis)、蠕形住腸蟯蟲(chóng)(Enterobius vermicularis)、片吸蟲(chóng)屬(Faciola spp.)、血矛線蟲(chóng)屬(Haemonchus spp.)如捻轉(zhuǎn)血矛線蟲(chóng)(Haemonchus contortus);異刺線蟲(chóng)屬(Heterakis spp.)、矮小嚙殼絳蟲(chóng)(Hymenolepis nana)、豬圓線蟲(chóng)屬(Hyostrongulus spp.)、羅阿羅阿線蟲(chóng)(Loa Loa)、細(xì)頸線蟲(chóng)屬(Nematodirus spp.)、結(jié)節(jié)線蟲(chóng)屬(Oesophagostomum spp.)、后睪吸蟲(chóng)屬(Opisthorchis spp.)、旋盤(pán)尾絲蟲(chóng)(Onchocerca volvulus)、奧斯脫線蟲(chóng)屬(Ostertagia spp.)、并殖吸蟲(chóng)屬(Paragonimus spp.)、血吸蟲(chóng)屬(Schistosomen spp.)、富氏類(lèi)圓線蟲(chóng)(Strongyloides fuelleborni)、糞類(lèi)圓線蟲(chóng)(Strongyloides stercoralis)、糞圓線蟲(chóng)屬(Stronyloides spp.)、牛帶絳蟲(chóng)(Taenia saginata)、豬帶絳蟲(chóng)(Taenia solium)、旋毛形線蟲(chóng)(Trichinella spiralis)、本地毛形線蟲(chóng)(Trichinella nativa)、株布氏旋毛蟲(chóng)(Trichinella britovi)、南方旋毛蟲(chóng)(Trichinella nelsoni)、偽方定毛形線蟲(chóng)(Trichinella pseudopsiralis)、毛圓線蟲(chóng)屬(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形線蟲(chóng)(Trichuris trichuria)、班氏吳策線蟲(chóng)(Wuchereria bancrofti);等足目(Isopoda),例如鼠婦(Armadillidium vulgare)、櫛水虱(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber);綜合目(Symphyla),例如Scutigerella immaculata。

      可由式(I)化合物防治的害蟲(chóng)種屬的其他實(shí)例包括:奧地利金龜子(Anisoplia austriaca)、竹筍夜蛾屬(Apamea spp.)、Austroasca viridigrisea、稻薊馬(Baliothrips biformis)、秀麗隱桿線蟲(chóng)(Caenorhabditis elegans)、莖蜂屬(Cephus spp.)、甘藍(lán)象鼻蟲(chóng)(Ceutorhynchus napi)、麥莖大跳甲(Chaetocnema aridula)、臺(tái)灣稻螟(Chilo auricilius)、Chilo indicus、稻多麗螟(Chilo polychrysus)、澳大利亞蝗(Chortiocetes terminifera)、Cnaphalocroci medinalis、縱卷葉野螟屬(Cnaphalocrosis spp.)、紋黃豆粉蝶(Colias eurytheme)、Collops spp.、角象白蟻(Cornitermes cumulans)、盲蝽屬(Creontiades spp.)、圓頭金龜屬(Cyclocephala spp.)、玉米葉蟬(Dalbulus maidis)、野蛞蝓(Deraceras reticulatum)、小蔗螟(Diatrea saccharalis)、Dichelops furcatus、稻鐵甲蟲(chóng)(Dicladispa armigera);兜蟲(chóng)屬(Diloboderus spp.),如阿根廷兜蟲(chóng)(Diloboderus abderus);Edessa spp.、葉小卷蛾屬(Epinotia spp.)、蟻科(Formicidae)、大眼長(zhǎng)蝽屬(Geocoris spp.)、黃球白蟻(Globitermes sulfureus)、螻蛄科(Gryllotalpidae)、紅足海鐮螯螨(Halotydeus destructor)、Hipnodes bicolor、水稻菲島毛眼水蠅(Hydrellia philippina)、馬陸屬(Julus spp.)、灰飛虱屬(Laodelphax spp.)、禾蛛緣椿象(Leptocorsia acuta)、大稻緣蝽(Leptocorsia oratorius)、Liogenys fuscus、綠蠅屬(Lucillia spp.)、Lyogenys fuscus、突眼長(zhǎng)蝽屬(Mahanarva spp.)、瑪絹金龜(Maladera matrida)、刷須野螟屬(Marasmia spp.)、澳白蟻屬(Mastotermes spp.)、水蠟蟲(chóng)(Mealybugs)、Megascelis spp.、西印度蔗螟(Metamasius hemipterus)、Microtheca spp.、南美毛脛夜蛾(Mocis latipes)、斑色蝽屬(Murgantia spp.)、粘蟲(chóng)(Mythemina separata)、不透明新扭白蟻(Neocapritermes opacus)、小體擬新扭白蟻(Neocapritermes parvus)、Neomegalotomus spp.、新白蟻屬(Neotermes spp.)、稻三點(diǎn)螟(Nymphula depunctalis)、美洲稻綠蝽(Oebalus pugnax);癭蚊屬(Orseolia spp.),如稻癭蚊(Orseolia oryzae);Oxycaraenus hyalinipennis、金翅夜蛾屬(Plusia spp.)、福壽螺(Pomacea canaliculata)、原角白蟻屬(Procornitermes ssp)、Procornitermes triacifer、Psylloides spp.、Rachiplusia spp.、Rhodopholus spp.、Scaptocoris castanea、Scaptocoris spp.;白禾螟屬(Scirpophaga spp.),如三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻白螟(Scirpophaga innotata);黑蝽屬(Scotinophara spp.),如馬來(lái)亞稻黑蝽(Scotinophara coarctata);蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.),如大螟(Sesamia inferens);白背飛虱(Sogaella frucifera)、熱帶火蟻(Solenapsis geminata)、Spissistilus spp.、條螟(Stalk borer)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)、斯氏狹跗線螨(Steneotarsonemus spinki)、棉大卷葉螟(Sylepta derogata)、Telehin licus、毛圓線蟲(chóng)屬(Trichostrongylus spp.)。

      本發(fā)明化合物,包括其鹽、立體異構(gòu)體和互變異構(gòu)體,尤其可用于防治昆蟲(chóng),優(yōu)選刺吸式昆蟲(chóng)和嚼咬昆蟲(chóng)如選自鱗翅目、鞘翅目和半翅目昆蟲(chóng),尤其是鱗翅目、鞘翅目和蝽的昆蟲(chóng)。

      此外,本發(fā)明化合物,包括其鹽、立體異構(gòu)體和互變異構(gòu)體,可以用于防治纓翅目、雙翅目(尤其是蠅、蚊)、膜翅目(尤其是螞蟻)和等翅目(尤其是白蟻)昆蟲(chóng)。

      本發(fā)明化合物,包括其鹽、立體異構(gòu)體和互變異構(gòu)體,尤其可用于防治鱗翅目和鞘翅目昆蟲(chóng)。

      本發(fā)明還涉及包含助劑和至少一種本發(fā)明化合物I的農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物。

      農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物包含殺害蟲(chóng)有效量的化合物I。術(shù)語(yǔ)“有效量”表示足以防治栽培植物上的有害真菌或在材料保護(hù)中足以防治有害真菌且不對(duì)被處理植物產(chǎn)生顯著損害的量的組合物或化合物I。該量可以在寬范圍內(nèi)變化且取決于各種因素,如待防治的品種、被處理的栽培植物或材料、氣候條件和所用具體化合物I。

      化合物I、其N(xiāo)-氧化物和鹽可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)類(lèi)型的農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物,例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊、顆粒、模壓品、膠囊及其混合物。組合物類(lèi)型的實(shí)例是懸浮液(例如SC、OD、FS),可乳化濃縮物(例如EC),乳液(例如EW、EO、ES、ME),膠囊(例如CS、ZC),糊,錠劑,可濕性粉末或粉劑(例如WP、SP、WS、DP、DS),模壓品(例如BR、TB、DT),顆粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG),殺蟲(chóng)制品(例如LN)以及處理植物繁殖材料如種子的凝膠配制劑(例如GF)。這些和其他組合物類(lèi)型在“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”,Technical Monograph,第2期,2008年5月第6版,CropLife International中有定義。

      組合物如Mollet和Grubemann,F(xiàn)ormulation technology,Wiley VCH,Weinheim,2001;或Knowles,New developments in crop protection product formulation,Agrow Reports DS243,T&F Informa,London,2005所述以已知方式制備。

      合適的助劑是溶劑,液體載體,固體載體或填料,表面活性劑,分散劑,乳化劑,潤(rùn)濕劑,輔助劑,加溶劑,滲透促進(jìn)劑,保護(hù)性膠體,粘附劑,增稠劑,保濕劑,驅(qū)除劑,引誘劑,進(jìn)食刺激劑,相容劑,殺菌劑,防凍劑,消泡劑,著色劑,增粘劑和粘合劑。

      合適的溶劑和液體載體是水和有機(jī)溶劑,如中到高沸點(diǎn)的礦物油餾分,例如煤油、柴油;植物或動(dòng)物來(lái)源的油;脂族、環(huán)狀和芳族烴類(lèi),例如甲苯、石蠟、四氫萘、烷基化萘;醇類(lèi),如乙醇、丙醇、丁醇、芐醇、環(huán)己醇;二醇類(lèi);DMSO;酮類(lèi),例如環(huán)己酮;酯類(lèi),例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁內(nèi)酯;脂肪酸;膦酸酯;胺類(lèi);酰胺類(lèi),例如N-甲基吡咯烷酮,脂肪酸二甲基酰胺;以及它們的混合物。

      合適的固體載體或填料是礦土,例如硅酸鹽、硅膠、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、粘土、白云石、硅藻土、膨潤(rùn)土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂;多糖,例如纖維素、淀粉;肥料,例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲類(lèi);植物來(lái)源的產(chǎn)品,例如谷粉、樹(shù)皮粉、木粉和堅(jiān)果殼粉,以及它們的混合物。

      合適的表面活性劑是表面活性化合物,如陰離子、陽(yáng)離子、非離子和兩性表面活性劑,嵌段聚合物,聚電解質(zhì),以及它們的混合物。該類(lèi)表面活性劑可以用作乳化劑、分散劑、加溶劑、潤(rùn)濕劑、滲透促進(jìn)劑、保護(hù)性膠體或輔助劑。表面活性劑的實(shí)例列于McCutcheon’s,第1卷:Emulsifiers&Detergents,McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(International Ed.或North American Ed.)中。

      合適的陰離子表面活性劑是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的堿金屬、堿土金屬或銨鹽以及它們的混合物?;撬猁}的實(shí)例是烷基芳基磺酸鹽、二苯基磺酸鹽、α-烯烴磺酸鹽、木素磺酸鹽、脂肪酸和油的磺酸鹽、乙氧基化烷基酚的磺酸鹽、烷氧基化芳基酚的磺酸鹽、縮合萘的磺酸鹽、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸鹽、萘和烷基萘的磺酸鹽、磺基琥珀酸鹽或磺基琥珀酰胺酸鹽。硫酸鹽的實(shí)例是脂肪酸和油的硫酸鹽、乙氧基化烷基酚的硫酸鹽、醇的硫酸鹽、乙氧基化醇的硫酸鹽或脂肪酸酯的硫酸鹽。磷酸鹽的實(shí)例是磷酸鹽酯。羧酸鹽的實(shí)例是烷基羧酸鹽以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。

      合適的非離子表面活性劑是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯類(lèi),糖基表面活性劑,聚合物表面活性劑及其混合物。烷氧基化物的實(shí)例是諸如已經(jīng)被1-50當(dāng)量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物??梢詫⒀趸蚁┖?或氧化丙烯用于烷氧基化,優(yōu)選氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的實(shí)例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸鏈烷醇酰胺。酯類(lèi)的實(shí)例是脂肪酸酯,甘油酯或甘油單酯。糖基表面活性劑的實(shí)例是脫水山梨醇、乙氧基化脫水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性劑的實(shí)例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。

      合適的陽(yáng)離子表面活性劑是季型表面活性劑,例如具有1或2個(gè)疏水性基團(tuán)的季銨化合物,或長(zhǎng)鏈伯胺的鹽。合適的兩性表面活性劑是烷基甜菜堿和咪唑啉類(lèi)。合適的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A類(lèi)型嵌段聚合物,或包含鏈烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C類(lèi)型嵌段聚合物。合適的聚電解質(zhì)是聚酸或聚堿。聚酸的實(shí)例是聚丙烯酸的堿金屬鹽或聚酸梳狀聚合物。聚堿的實(shí)例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。

      合適的輔助劑是本身具有可忽略的農(nóng)藥活性或者本身甚至沒(méi)有農(nóng)藥活性且改善化合物I對(duì)目標(biāo)物的生物學(xué)性能的化合物。實(shí)例是表面活性劑,礦物油或植物油以及其他助劑。其他實(shí)例由Knowles,Adjuvants and additives,Agrow Reports DS256,T&F Informa UK,2006,第5章列出。

      合適的增稠劑是多糖(例如黃原膠、羧甲基纖維素)、無(wú)機(jī)粘土(有機(jī)改性或未改性的)、聚羧酸鹽和硅酸鹽。

      合適的殺菌劑是拌棉醇和異噻唑啉酮衍生物如烷基異噻唑啉酮類(lèi)和苯并異噻唑啉酮類(lèi)。

      合適的防凍劑是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。

      合適的消泡劑是聚硅氧烷、長(zhǎng)鏈醇和脂肪酸鹽。

      合適的著色劑(例如著紅色、藍(lán)色或綠色)是低水溶性顏料和水溶性染料。實(shí)例是無(wú)機(jī)著色劑(例如氧化鐵、氧化鈦、六氰合鐵酸鐵)和有機(jī)著色劑(例如茜素著色劑、偶氮著色劑和酞菁著色劑)。

      合適的增粘劑或粘合劑是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蠟或合成蠟以及纖維素醚。

      組合物類(lèi)型及其制備的實(shí)例為:

      i)水溶性濃縮物(SL,LS)

      將10-60重量%本發(fā)明化合物I和5-15重量%潤(rùn)濕劑(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量%的水和/或水溶性溶劑(例如醇)中?;钚晕镔|(zhì)在用水稀釋時(shí)溶解。

      ii)分散性濃縮物(DC)

      將5-25重量%本發(fā)明化合物I和1-10重量%分散劑(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量%的有機(jī)溶劑(例如環(huán)己酮)中。用水稀釋得到分散體。

      iii)可乳化濃縮物(EC)

      將15-70重量%本發(fā)明化合物I和5-10重量%乳化劑(例如十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量%的水不溶性有機(jī)溶劑(例如芳族烴)中。用水稀釋得到乳液。

      iv)乳液(EW,EO,ES)

      將5-40重量%本發(fā)明化合物I和1-10重量%乳化劑(例如十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量%水不溶性有機(jī)溶劑(例如芳族烴)中。借助乳化機(jī)將該混合物引入加至100重量%的水中并制成均相乳液。用水稀釋得到乳液。

      v)懸浮液(SC,OD,F(xiàn)S)

      在攪拌的球磨機(jī)中將20-60重量%本發(fā)明化合物I在加入2-10重量%分散劑和潤(rùn)濕劑(例如木素磺酸鈉和醇乙氧基化物)、0.1-2重量%增稠劑(例如黃原膠)和加至100重量%的水下粉碎,得到細(xì)碎活性物質(zhì)懸浮液。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性物質(zhì)懸浮液。對(duì)于FS類(lèi)型組合物加入至多40重量%粘合劑(例如聚乙烯醇)。

      vi)水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG,SG)

      在加入加至100重量%的分散劑和潤(rùn)濕劑(例如木素磺酸鈉和醇乙氧基化物)下精細(xì)研磨50-80重量%本發(fā)明化合物I并借助工業(yè)裝置(例如擠出機(jī)、噴霧塔、流化床)將其制成水分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性物質(zhì)分散體或溶液。

      vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,WS)

      將50-80重量%本發(fā)明化合物I在加入1-5重量%分散劑(例如木素磺酸鈉)、1-3重量%潤(rùn)濕劑(例如醇乙氧基化物)和加至100重量%的固體載體(例如硅膠)下在轉(zhuǎn)子-定子磨機(jī)中研磨。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性物質(zhì)分散體或溶液。

      viii)凝膠(GW,GF)

      在攪拌的球磨機(jī)中在加入3-10重量%分散劑(例如木素磺酸鈉)、1-5重量%增稠劑(例如羧甲基纖維素)和加至100重量%的水下粉碎5-25重量%本發(fā)明化合物I,得到活性物質(zhì)的精細(xì)懸浮液。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性物質(zhì)懸浮液。

      iv)微乳液(ME)

      將5-20重量%本發(fā)明化合物I加入5-30重量%有機(jī)溶劑共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和環(huán)己酮)、10-25重量%表面活性劑共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量%的水中。將該混合物攪拌1小時(shí),以自發(fā)產(chǎn)生熱力學(xué)穩(wěn)定的微乳液。

      iv)微膠囊(CS)

      將包含5-50重量%本發(fā)明化合物I、0-40重量%水不溶性有機(jī)溶劑(例如芳族烴)、2-15重量%丙烯酸系單體(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保護(hù)性膠體(例如聚乙烯醇)的水溶液中。通過(guò)自由基引發(fā)劑引發(fā)的自由基聚合導(dǎo)致形成聚(甲基)丙烯酸酯微膠囊?;蛘邔?-50重量%本發(fā)明化合物I、0-40重量%水不溶性有機(jī)溶劑(例如芳族烴)和異氰酸酯單體(例如二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯)的油相分散到保護(hù)性膠體(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亞甲基二胺)導(dǎo)致形成聚脲微膠囊。單體量為1-10重量%。重量%涉及整個(gè)CS組合物。ix)可撒粉粉末(DP,DS)

      將1-10重量%本發(fā)明化合物I細(xì)碎研磨并與加至100重量%的固體載體(例如細(xì)碎高嶺土)充分混合。

      x)顆粒(GR,F(xiàn)G)

      將0.5-30重量%本發(fā)明化合物I細(xì)碎研磨并結(jié)合加至100重量%的固體載體(例如硅酸鹽)。通過(guò)擠出、噴霧干燥或流化床實(shí)現(xiàn)造粒。

      xi)超低容量液體(UL)

      將1-50重量%本發(fā)明化合物I溶于加至100重量%的有機(jī)溶劑(例如芳族烴)中。

      組合物類(lèi)型i)-xi)可以任選包含其他助劑,如0.1-1重量%殺菌劑,5-15重量%防凍劑,0.1-1重量%消泡劑和0.1-1重量%著色劑。

      農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物通常包含0.01-95重量%,優(yōu)選0.1-90重量%,尤其是0.5-75重量%活性物質(zhì)?;钚晕镔|(zhì)以90-100%,優(yōu)選95-100%的純度(根據(jù)NMR光譜)使用。

      為了處理植物繁殖材料,尤其是種子,通常使用種子處理用溶液(LS),懸浮乳液(SE),可流動(dòng)濃縮物(FS),干處理用粉末(DS),淤漿處理用水分散性粉末(WS),水溶性粉末(SS),乳液(ES),可乳化濃縮物(EC)和凝膠(GF)。所述組合物在稀釋2-10倍后在即用制劑中給出0.01-60重量%,優(yōu)選0.1-40重量%的活性物質(zhì)濃度。施用可以在播種之前或期間進(jìn)行。化合物I及其組合物分別在植物繁殖材料,尤其是種子上的施用方法包括繁殖材料的拌種、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁溝內(nèi)施用方法。優(yōu)選通過(guò)不誘發(fā)萌發(fā)的方法,例如通過(guò)拌種、造粒、包衣和撒粉將化合物I或其組合物分別施用于植物繁殖材料上。

      當(dāng)用于植物保護(hù)中時(shí),活性物質(zhì)的施用量取決于所需效果的種類(lèi)為0.001-2kg/ha,優(yōu)選0.005-2kg/ha,特別優(yōu)選0.05-0.9kg/ha,尤其是0.1-0.75kg/ha。

      在植物繁殖材料如種子例如通過(guò)撒粉、包衣或浸透種子的處理中,通常要求活性物質(zhì)的量為0.1-1000g/100kg,優(yōu)選1-1000g/100kg,更優(yōu)選1-100g/100kg,最優(yōu)選5-100g/100kg植物繁殖材料(優(yōu)選種子)。

      當(dāng)用于保護(hù)材料或儲(chǔ)存產(chǎn)品中時(shí),活性物質(zhì)的施用量取決于施用區(qū)域的種類(lèi)和所需效果。在材料保護(hù)中常用的施用量例如為0.001g-2kg,優(yōu)選0.005g-1kg活性物質(zhì)/立方米被處理材料。

      可以向活性物質(zhì)或包含它們的組合物中作為預(yù)混物加入或者合適的話在緊臨使用前加入(桶混合)各種類(lèi)型的油、潤(rùn)濕劑、輔助劑、肥料或微營(yíng)養(yǎng)素和其他農(nóng)藥(例如除草劑、殺蟲(chóng)劑、殺真菌劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、安全劑)。這些試劑可以以1:100-100:1,優(yōu)選1:10-10:1的重量比與本發(fā)明組合物混合。

      用戶通常將本發(fā)明組合物用于前劑量裝置、小背包噴霧器、噴霧罐、噴霧飛機(jī)或灌溉系統(tǒng)。通常將該農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物用水、緩沖劑和/或其他助劑配制至所需施用濃度,由此得到即用噴霧液或本發(fā)明農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物。每公頃農(nóng)業(yè)利用區(qū)通常施用20-2000升,優(yōu)選50-400升即用噴霧液。

      根據(jù)一個(gè)實(shí)施方案,用戶可以自己在噴霧罐中混合本發(fā)明組合物的各組分,例如成套包裝的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合適的話可以加入其他助劑。

      在另一實(shí)施方案中,用戶可以在噴霧罐中混合本發(fā)明組合物的各組分或部分預(yù)混的組分,例如包含化合物I和/或選自M)或F)組(見(jiàn)下文)的活性物質(zhì)的組分,并且合適的話可以加入其他助劑。

      在另一實(shí)施方案中,用戶可以聯(lián)合(例如在桶混合之后)或依次使用本發(fā)明組合物的各組分或部分預(yù)混的組分,例如包含化合物I和/或選自M.1-M.UN.X或F.I-F.XIII組的活性物質(zhì)的組分。

      根據(jù)the Mode of Action Classification of the Insecticide Resistance Action Committee(IRAC)分類(lèi)的本發(fā)明化合物可以與其一起使用并且可能產(chǎn)生潛在的協(xié)同增效效果的農(nóng)藥的下列列舉M用來(lái)說(shuō)明可能的組合,而不施加任何限制:

      M.1選自如下的乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑:

      M.1A氨基甲酸酯類(lèi),例如涕滅威(aldicarb)、棉鈴?fù)?alanycarb)、蟲(chóng)威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、蟲(chóng)螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯蟲(chóng)威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅蟲(chóng)威(methiocarb)、滅多蟲(chóng)(methomyl)、速滅威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混殺威(trimethacarb)、XMC、滅殺威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate);或者

      M.1B有機(jī)磷酸酯類(lèi),例如高滅磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲(chóng)畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、甲基內(nèi)吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪農(nóng)(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂(lè)果(dimethoate)、甲基毒蟲(chóng)畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙線磷(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新煙堿類(lèi)(imicyafos)、異丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷?;?水楊酸異丙酯、異唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂(lè)果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基對(duì)硫磷(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、蟲(chóng)螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、殺蟲(chóng)威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(chóng)(trichlorfon)和蚜滅磷(vamidothion);

      M.2.GABA門(mén)控氯離子通道拮抗劑,如

      M.2A環(huán)二烯有機(jī)氯化合物,例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane);或

      M.2B fiproles(苯基吡唑類(lèi)),例如乙蟲(chóng)腈(ethiprole)、銳勁特(fipronil)、丁烯氟蟲(chóng)腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole;

      M.3選自如下的鈉通道調(diào)節(jié)劑:

      M.3A合成除蟲(chóng)菊酯類(lèi),例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除蟲(chóng)菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-環(huán)戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲體氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙體氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己體氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、殺滅菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除蟲(chóng)菊酯(pyrethrin(除蟲(chóng)菊(pyrethrum)))、滅蟲(chóng)菊(resmethrin)、滅蟲(chóng)硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin);或

      M.3B鈉通道調(diào)節(jié)劑如DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor);

      M.4選自如下的煙堿型乙酰膽堿受體激動(dòng)劑(nAChR):

      M.4A新煙堿類(lèi),例如吡蟲(chóng)清(acetamiprid)、噻蟲(chóng)胺(chlothianidin)、呋蟲(chóng)胺(dinotefuran)、吡蟲(chóng)啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻蟲(chóng)啉(thiacloprid)和噻蟲(chóng)嗪(thiamethoxam);或

      M.4A.1:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-(5S,8R)-5,8-環(huán)氧基-1H-咪唑并[1,2-a]氮雜;或

      M.4A.2:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-硝基-1-[(E)-亞戊基氨基]胍;或

      M.4A.3:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基-3,5,6,7-四氫-2H-咪唑并[1,2-a]吡啶;或

      M.4B煙堿(nicotine)。

      M.5選自多殺菌素類(lèi)別的煙堿型乙酰膽堿受體變構(gòu)活化劑,例如艾克敵105(spinosad)或乙基多殺菌素(spinetoram);

      M.6選自阿維菌素和米爾倍霉素類(lèi)別的氯離子通道活化劑,例如齊墩螨素(abamectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、lepimectin或米爾螨素(milbemectin);

      M.7保幼激素模擬物,如

      M.7A保幼激素類(lèi)似物,如蒙512(hydroprene)、烯蟲(chóng)炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene);或其他如

      M.7B雙氧威(fenoxycarb),或

      M.7C蚊蠅醚(pyriproxyfen);

      M.8其他非特異性(多位點(diǎn))抑制劑,例如

      M.8A烷基鹵化物如溴甲烷和其他烷基鹵化物,或

      M.8B氯化苦(chloropicrin),或

      M.8C磺酰氟(sulfuryl fluoride),或

      M.8D硼砂,或

      M.8E酒石酸氧銻鉀(tartar emetic);

      M.9選擇性同翅目昆蟲(chóng)進(jìn)食阻斷劑,例如

      M.9B拒嗪酮(pymetrozine),或

      M.9C氟啶蟲(chóng)酰胺(flonicamid);

      M.10螨蟲(chóng)生長(zhǎng)抑制劑,例如

      M.10A四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin),或

      M.10B特苯唑(etoxazole);

      M.11昆蟲(chóng)中腸膜的微生物干擾劑,例如蘇云金芽孢桿菌(bacillus thuringiensis)或球形芽孢桿菌(bacillus sphaericus)以及它們產(chǎn)生的殺蟲(chóng)蛋白如蘇云金芽孢桿菌以色列亞種(bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢桿菌、蘇云金芽胞桿菌鲇澤亞種(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、bacillus thuringiensis subsp.kurstaki和蘇云金芽胞桿菌擬步行甲亞種菌株(bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis),或Bt作為蛋白:Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb和Cry34/35Ab1;

      M.12線粒體ATP合成酶抑制劑,如

      M.12A殺螨硫隆(diafenthiuron),或

      M.12B有機(jī)錫殺螨劑,如三唑錫(azocyclotin)、三環(huán)錫(cyhexatin)或殺螨錫(fenbutatin oxide),或

      M.12C克螨特(propargite),或

      M.12D三氯殺螨砜(tetradifon);

      M.13經(jīng)由質(zhì)子梯度干擾的氧化磷酸化去偶劑,例如氟唑蟲(chóng)清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟蟲(chóng)胺(sulfluramid);

      M.14煙堿型乙酰膽堿受體(nAChR)通道阻斷劑,例如沙蠶毒素類(lèi)似物,如殺蟲(chóng)磺(bensultap)、殺螟丹(cartap hydrochloride)、殺蟲(chóng)環(huán)(thiocyclam)或殺蟲(chóng)雙(thiosultap sodium);

      M.15類(lèi)型0幾丁質(zhì)生物合成抑制劑如苯甲酰脲類(lèi),如雙三氟蟲(chóng)脲(bistrifluron)、定蟲(chóng)隆(chlorfluazuron)、氟脲殺(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟蟲(chóng)脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟蟲(chóng)酰脲(noviflumuron)、伏蟲(chóng)隆(teflubenzuron)或殺蟲(chóng)隆(triflumuron);

      M.16類(lèi)型1幾丁質(zhì)生物合成抑制劑如噻嗪酮(buprofezin);

      M.17雙翅目昆蟲(chóng)蛻皮干擾劑,例如滅蠅胺(cyromazine);

      M.18蛻皮素受體激動(dòng)劑如二酰肼類(lèi),例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、雙苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃蟲(chóng)酰肼(fufenozide)或環(huán)蟲(chóng)酰肼(chromafenozide);

      M.19章魚(yú)胺受體激動(dòng)劑(Octopamin receptor agonsit),例如雙甲脒(amitraz);

      M.20線粒體配合物III電子傳輸抑制劑,例如

      M.20A滅蟻腙(hydramethylnon),或

      M.20B滅螨醌(acequinocyl),或

      M.20C嘧螨酯(fluacrypyrim);

      M.21線粒體配合物III電子傳輸抑制劑,例如

      M.21A METI殺螨劑和殺蟲(chóng)劑,如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、噠螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑蟲(chóng)酰胺(tolfenpyrad),或

      M.21B魚(yú)藤酮(rotenone);

      M.22電壓依賴性鈉通道阻斷劑,例如

      M.22A二唑蟲(chóng)(indoxacarb),或M.22B氰氟蟲(chóng)胺(metaflumizone),或M.22C 1-[(E)-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基]氨基]-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]脲;

      M.23乙酰CoA羧化酶抑制劑,如季酮酸和四氨基酸(Tetramic acid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺蟲(chóng)乙酯(spirotetramat);

      M.24線粒體配合物IV電子傳輸抑制劑,例如

      M.24A膦類(lèi)如磷化鋁、磷化鈣、膦或磷化鋅,或

      M.24B氰化物。

      M.25線粒體配合物II電子傳輸抑制劑,如β-酮腈衍生物,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen);

      M.28選自二酰胺類(lèi)的魚(yú)尼汀(Ryanodine)受體調(diào)節(jié)劑,例如氟蟲(chóng)酰胺(flubendiamide),氯蟲(chóng)酰胺(chlorantraniliprole)氰蟲(chóng)酰胺(cyantraniliprole)或鄰苯二甲酰胺化合物

      M.28.1:(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺?;一?鄰苯二甲酰胺,和

      M.28.2:(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺?;一?鄰苯二甲酰胺,或化合物

      M.28.3:3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環(huán)丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(建議的ISO名:cyclaniliprole),或化合物

      M.28.4:2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲?;鵠-1,2-二甲基肼甲酸甲酯;或選自M.28.5a)-M.28.5l)的化合物:

      M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亞硫烷基(sulfanylidene))氨基甲?;鵠苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5i)N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-5-溴-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5j)5-氯-2-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酰基]苯基]吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5k)5-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲?;?苯基]-2-(3,5-二氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺;

      M.28.5l)N-[2-(叔丁基氨基甲?;?-4-氯-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(氟甲氧基)吡唑-3-甲酰胺;或選自如下的化合物:

      M.28.6:N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)-3-碘-鄰苯二甲酰胺;或

      M.28.7:3-氯-N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)鄰苯二甲酰胺;

      M.UN.X未知或不確定作用模式的農(nóng)藥活性化合物,包括afidopyropen、艾扎丁(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、聯(lián)苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、滅螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、開(kāi)樂(lè)散(dicofol)、嘧蟲(chóng)胺(flufenerim)、flometoquin、fluensulfone、flupyradifurone、增效醚(piperonyl butoxide)、啶蟲(chóng)丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulfoxaflor、pyflubumide或如下化合物:

      M.UN.X.1:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫異唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲?;?甲基]苯甲酰胺,或化合物

      M.UN.X.2:4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]萘-1-甲酰胺,或化合物

      M.UN.X.3:11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮,或化合物

      M.UN.X.4:3-(4'-氟-2,4-二甲基聯(lián)苯-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮,或化合物

      M.UN.X.5:1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺或基于堅(jiān)強(qiáng)芽孢桿菌(bacillus firmus)的活性物(Votivo,I-1582);或

      M.UN.X.6:選自如下的化合物:

      M.UN.X.6a:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺;

      M.UN.X.6b:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺;

      M.UN.X.6c:(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]乙酰胺;

      M.UN.X.6d:(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺;

      M.UN.X.6e:(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺;

      M.UN.X.6f:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2-二氟乙酰胺;

      M.UN.X.6g:(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2-二氟乙酰胺;

      M.UN.X.6h:(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺和

      M.UN.X.6i:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺);或化合物

      M.UN.X.7:3-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4-氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--2-酚鹽(olate);或

      M.UN.X.8:1-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-3-(3,5-二氯苯基)-9-甲基-4-氧代吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--2-酚鹽;或

      M.UN.X.9:8-氯-N-[2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;或

      M.UN.X.10:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(1-噻烷-3-基)苯甲酰胺;或

      M.UN.X.11:5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑。

      上面所列M組市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual,第15版,C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Council(2011)中找到。

      喹啉衍生物flometoquin示于WO 2006/013896中。氨基呋喃酮化合物flupyradifurone由WO 2007/115644已知。磺酰亞胺化合物sulfoxaflor由WO 2007/149134已知。擬除蟲(chóng)菊酯momfluorothrin由US 6908945已知。吡唑類(lèi)殺螨劑pyflubumide由WO 2007/020986已知。異唑啉類(lèi)化合物M.UN.X.1描述于WO2005/085216中,M.UN.X.2描述于WO 2009/002809和WO2011/149749中,且異唑啉類(lèi)M.UN.X.10描述于WO 2013/050317中。Pyripyropene衍生物afidopyropen描述于WO 2006/129714中。螺縮酮取代的環(huán)狀酮-烯醇衍生物M.UN.X.3由WO 2006/089633已知,且聯(lián)苯基取代的螺環(huán)酮-烯醇衍生物M.UN.X.4由WO 2008/067911已知。最后,三唑基苯基硫化物如M.UN.X.5描述于WO 2006/043635中且基于堅(jiān)強(qiáng)芽孢桿菌的生物控制劑描述于WO 2009/124707中。新煙堿類(lèi)4A.1由WO 20120/069266和WO 2011/06946已知,M.4.A.2由WO 2013/003977已知,M4.A.3由WO 2010/069266已知。

      氰氟蟲(chóng)胺類(lèi)似物M.22C描述于CN 10171577中。鄰苯二甲酰胺類(lèi)M.28.1和M.28.2均由WO 2007/101540已知。鄰氨基苯甲酰胺M.28.3描述于WO 2005/077943中。酰肼化合物M.28.4描述于WO 2007/043677中。鄰氨基苯甲酰胺M.28.5a)-M.28.5h)可以如WO 2007/006670、WO 2013/024009和WO 2013/024010所述那樣制備,鄰氨基苯甲酰胺M.28.5i)描述于WO 2011/085575中,M.28.5j)描述于WO 2008/134969中,M.28.5k)描述于US 2011/046186中且M.28.5l)描述于WO 2012/034403中。二酰胺化合物M.28.6和M.28.7可以在CN 102613183中找到。

      列于M.UN.X.6中的化合物M.UN.X.6a)-M.UN.X.6i)描述于WO 2012/029672中。介離子拮抗化合物M.UN.X.7描述于WO 2012/092115中,介離子拮抗化合物M.UN.X.8描述于WO 2013/192035中,殺線蟲(chóng)劑M.UN.X.9描述于WO 2013/055584中且啶蟲(chóng)丙醚型類(lèi)似物M.UN.X.11描述于WO 2010/060379中。

      優(yōu)選的額外農(nóng)藥活性成分是選自如下的那些:IRAC組1,乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑,本文選自1A組(氨基甲酸酯類(lèi)):硫雙威,滅多蟲(chóng)和甲萘威,以及1B組(有機(jī)磷酸酯類(lèi)),尤其是高滅磷,毒死蜱和樂(lè)果,2B組,fiproles,本文尤其是乙蟲(chóng)腈和銳勁特,3組,合成除蟲(chóng)菊酯類(lèi),本文尤其是氯氟氰菊酯,甲體氯氰菊酯或溴氰菊酯,以及4A組,新煙堿類(lèi),本文尤其是吡蟲(chóng)清、噻蟲(chóng)胺、呋蟲(chóng)胺、吡蟲(chóng)啉、硝胺烯啶、噻蟲(chóng)啉或噻蟲(chóng)嗪。

      本發(fā)明化合物與fiproles、新煙堿類(lèi)或合成除蟲(chóng)菊酯類(lèi)的組合尤其可能呈現(xiàn)對(duì)蝽象,尤其是美洲蝽屬,例如大豆褐蝽的協(xié)同防治(根據(jù)Colby公式)。

      本發(fā)明化合物可以與其聯(lián)合使用的活性物質(zhì)的下列列舉F用于說(shuō)明可能的組合,但不限制它們:

      F.I)呼吸抑制劑

      F.I 1)Qo位點(diǎn)的配合物III抑制劑(例如嗜球果傘素類(lèi)):腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、fenoxystrobin/氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、mandestrobine、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亞烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亞氨基-N-甲基乙酰胺、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone);

      F.I 2)Qi位點(diǎn)的配合物III抑制劑:氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬環(huán)-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬環(huán)-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[(3-異丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬環(huán)-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[[3-(1,3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬環(huán)-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羥基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧壬環(huán)-7-基酯;

      F.I 3)配合物II抑制劑(例如羧酰胺類(lèi)):麥銹靈(benodanil)、benzovindiflupyr、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎銹靈(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡唑靈(furametpyr)、isofetamid、isopyrazam、丙氧滅繡胺(mepronil)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、葉枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、N-(4'-三氟甲硫基聯(lián)苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-(三氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-(三氟甲基)-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)-1,3-二甲基吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(2,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酰胺;

      F.I 4)其他呼吸抑制劑(例如配合物I,去偶劑):二氟林(diflumetorim)、(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺;硝基苯基衍生物:樂(lè)殺螨(binapacryl)、敵螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam);嘧菌腙(ferimzone);有機(jī)金屬化合物:三苯錫基鹽,如薯瘟錫(fentin-acetate)、三苯錫氯(fentin chloride)或毒菌錫(fentin hydroxide);ametoctradin;以及硅噻菌胺(silthiofam);

      F.II)甾醇生物合成抑制劑(SBI殺真菌劑)

      F.II 1)C14脫甲基酶抑制劑(DMI殺真菌劑):三唑類(lèi):戊環(huán)唑(azaconazole)、雙苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環(huán)唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、環(huán)戊唑醇(ipconazole)、環(huán)戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙環(huán)唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、1-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-環(huán)丙基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-3-甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、2-[4-(4-氟苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇;咪唑類(lèi):抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯靈(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol);嘧啶類(lèi)、吡啶類(lèi)和哌嗪類(lèi):異嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨靈(triforine)、[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)異唑-4-基]-(3-吡啶基)甲醇;

      F.II 2)Δ14-還原酶抑制劑:4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯銹啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin)、螺茂胺(spiroxamine);

      F.II 3)3-酮基還原酶抑制劑:環(huán)酰菌胺(fenhexamid);

      F.III)核酸合成抑制劑

      F.III 1)苯基酰胺類(lèi)或?;被犷?lèi)殺真菌劑:苯霜靈(benalaxyl)、精苯霜靈(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜靈(metalaxyl)、精甲霜靈(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜靈(oxadixyl);

      F.III 2)其他:土菌消(hymexazole)、異噻菌酮(octhilinone)、惡喹酸(oxolinic acid)、磺嘧菌靈(bupirimate)、5-氟胞嘧啶、5-氟-2-(對(duì)甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺、5-氟-2-(4-氟苯基甲氧基)嘧啶-4-胺;

      F.IV)細(xì)胞分裂和細(xì)胞骨架抑制劑

      F.IV 1)微管蛋白抑制劑,如苯并咪唑類(lèi)、托布津類(lèi)(thiophanate):苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、涕必靈(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl);三唑并嘧啶類(lèi):5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶;

      F.IV 2)其他細(xì)胞分裂抑制劑:乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯菌酮(metrafenone),pyriofenone;

      F.V)氨基酸和蛋白質(zhì)合成抑制劑

      F.V 1)蛋氨酸合成抑制劑(苯胺基嘧啶類(lèi)):環(huán)丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil);

      F.V 2)蛋白質(zhì)合成抑制劑:滅瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、鏈霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井岡霉素(validamycin A);

      F.VI)信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)抑制劑

      F.VI 1)MAP/組氨酸蛋白激酶抑制劑:氟菌安(fluoroimid)、異丙定(iprodione)、殺菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)、拌種咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil);

      F.VI 2)G蛋白抑制劑:喹氧靈(quinoxyfen);

      F.VII)類(lèi)脂和膜合成抑制劑

      F.VII 1)磷脂生物合成抑制劑:克瘟散(edifenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、稻瘟靈(isoprothiolane);

      F.VII 2)類(lèi)脂過(guò)氧化:氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、聯(lián)苯、地茂散(chloroneb)、氯唑靈(etridiazole);

      F.VII 3)磷脂生物合成和細(xì)胞壁沉積:烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、雙炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡嗎啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、異丙菌胺(iprovalicarb)、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺?;?丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯;

      F.VII 4)影響細(xì)胞膜滲透性的化合物和脂肪酸:百維靈(propamocarb)、百維靈鹽酸鹽;

      F.VII 5)脂肪酸酰胺水解酶抑制劑:oxathiapiprolin;

      F.VIII)具有多位點(diǎn)作用的抑制劑

      F.VIII 1)無(wú)機(jī)活性物質(zhì):波爾多液(Bordeaux混合物)、醋酸銅、氫氧化銅、王銅(copper oxychloride)、堿式硫酸銅、硫;

      F.VIII 2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯類(lèi):福美鐵(ferbam)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、威百畝(metam)、代森聯(lián)(metiram)、甲基代森鋅(propineb)、福美雙(thiram)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram);

      F.VIII 3)有機(jī)氯化合物(例如鄰苯二甲酰亞胺類(lèi)、硫酰胺類(lèi)、氯代腈類(lèi)):敵菌靈(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、滅菌丹(folpet)、抑菌靈(dichlofluanid)、雙氯酚(dichlorophen)、六氯苯、五氯酚(pentachlorphenole)及其鹽、四氯苯酞(phthalide)、對(duì)甲抑菌靈(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺;

      F.VIII 4)胍類(lèi)及其他:胍、多果定、多果定游離堿、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛胺(guazatine-acetate)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、雙胍辛胺三乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、雙八胍鹽(iminoctadine-tris(albesilate))、二噻農(nóng)(dithianon)、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']聯(lián)吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;

      F.IX)細(xì)胞壁合成抑制劑

      F.IX 1)葡聚糖合成抑制劑:井岡霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxinB);

      F.IX 2)黑素合成抑制劑:咯喹酮(pyroquilon)、三環(huán)唑(tricyclazole)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil);

      F.X)物防御誘發(fā)劑

      F.X 1)噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻菌靈(probenazole)、異噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、調(diào)環(huán)酸鈣(prohexadione-calcium);

      F.X 2)酸酯類(lèi):藻菌磷(fosetyl)、乙磷鋁(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亞磷酸及其鹽、4-環(huán)丙基-(2,4-二甲氧基苯基)噻二唑-5-甲酰胺;

      F.XI)未知作用模式

      拌棉醇(bronopol)、滅螨蜢(chinomethionat)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、噠菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟聯(lián)苯菌(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、異丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、picarbutrazox、tolprocarb、2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、喹啉銅(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、葉枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(環(huán)丙基甲氧亞氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、3-[5-(4-甲基苯基)-2,3-二甲基異唑烷-3-基]吡啶、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基異唑烷-3-基]吡啶(pyrisoxazole)、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)環(huán)丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)異唑-5-基]-2-丙-2-炔氧基乙酰胺、(Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)苯基亞甲基]氨基]氧基甲基]-2-吡啶基]氨基甲酸戊酯、2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇、2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉;

      F.XII)生物農(nóng)藥

      F.XII 1)具有殺真菌、殺細(xì)菌、殺病毒和/或植物防御活化劑活性的微生物農(nóng)藥:白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、黃曲霉(Aspergillus flavus)、出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)、解淀粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)、莫海威芽孢桿菌(B.mojavensis)、短小芽孢桿菌(B.pumilus)、簡(jiǎn)單芽孢桿菌(B.simplex)、鹽土芽孢桿菌(B.solisalsi)、枯草芽孢桿菌(B.subtilis)、解淀粉枯草芽孢桿菌變種(B.subtilis var.amyloliquefaciens)、橄欖假絲酵母(Candida oleophila)、拮抗酵母(C.saitoana)、番茄細(xì)菌性潰瘍病(Clavibacter michiganensis)(噬菌體)、盾殼霉(Coniothyrium minitans)、寄生隱叢赤殼菌(Cryphonectria parasitica)、白色隱球菌(Cryptococcus albidus)、Dilophosphora alopecuri、尖鐮孢(Fusarium oxysporum)、Clonostachys rosea f.catenulate(也稱為鏈孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum))、粉紅粘帚霉(Gliocladium roseum)、抗生素溶桿菌(Lysobacter antibioticus)、產(chǎn)霉溶桿菌(L.enzymogenes)、核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)、Microdochium dimerum、小球殼孢(Microsphaeropsis ochracea)、白色產(chǎn)氣霉(Muscodor albus)、多粘類(lèi)芽孢桿菌(Paenibacillus polymyxa)、成團(tuán)泛菌(Pantoea vagans)、大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、假單胞菌屬(Pseudomonas sp.)、Pseudomonas chloraphis、Pseudozyma flocculosa、異常畢赤酵母(Pichia anomala)、寡雄腐霉(Pythium oligandrum)、Sphaerodes mycoparasitica、灰綠鏈霉菌(Streptomyces griseoviridis)、利迪鏈霉菌(S.lydicus)、紫黑鏈霉菌(S.violaceusniger)、黃藍(lán)狀菌(Talaromyces flavus)、棘孢木霉(Trichoderma asperellum)、深綠木霉(T.atroviride)、頂孢木霉(T.fertile)、蓋姆斯木霉(T.gamsii)、T.harmatum、哈茨木霉(T.harzianum);哈茨木霉(T.harzianum)和綠色木霉(T.viride)的混合物;多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)的混合物;鉤木霉(T.stromaticum)、綠木霉(T.virens)(也稱為綠粘帚霉(Gliocladium virens))、綠色木霉(T.viride)、Typhula phacorrhiza、奧德曼細(xì)基格孢(Ulocladium oudemansii)、大麗輪枝菌(Verticillium dahlia)、小西葫蘆黃花葉病毒(無(wú)毒菌株);

      F.XII 2)具有殺真菌、殺細(xì)菌、殺病毒和/或植物防御活化劑活性的生物化學(xué)農(nóng)藥:脫乙酰殼多糖(水解產(chǎn)物)、Harpin蛋白、海帶多糖(laminarin)、鯡魚(yú)油、納他霉素、李痘病毒外殼蛋白、碳酸氫鉀或鈉、Reynoutria sachlinensis提取物、水楊酸、茶樹(shù)油;

      上面對(duì)F.I-F.XI組提到的殺真菌活性化合物、其制備及其對(duì)有害真菌的作用通常是已知的(例如參見(jiàn)http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)。

      由通用名描述的具有化學(xué)性質(zhì)的殺真菌劑、其制備及其對(duì)害蟲(chóng)的活性是已知的(參見(jiàn)http://www.alanwood.net/pesticides/);這些農(nóng)藥通常可市購(gòu)。

      由IUPAC命名法描述的殺真菌劑、其制備及其殺農(nóng)藥活性也是已知的(參見(jiàn)Can.J.Plant Sci.48(6),587-94,1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP-A 1 201 648;EP-A 1 122 244,JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624,WO 11/028657,WO2012/168188,WO 2007/006670,WO 11/77514;WO13/047749,WO 10/069882,WO 13/047441,WO 03/16303,WO 09/90181,WO 13/007767,WO 13/010862,WO 13/024009和WO 13/024010)。

      選自F.XII)組殺真菌劑的生物農(nóng)藥、其制備及其例如對(duì)有害真菌或昆蟲(chóng)的農(nóng)藥活性是已知的(e-Pesticide Manual V 5.2(ISBN 978 1 901396 850)(2008-2011);http://www.epa.gov/opp00001/生物農(nóng)藥/,參見(jiàn)其中的產(chǎn)品列表;http://www.omri.org/omri-lists,參見(jiàn)其中的列表;Bio-Pesticides Database BPDB http://sitem.herts.ac.uk/aeru/bpdb/,見(jiàn)其中的A-Z鏈接)。

      選自F.XII.組的生物農(nóng)藥也可以具有殺蟲(chóng)、殺螨、殺螺、信息素、殺線蟲(chóng)、植物應(yīng)力降低、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、植物生長(zhǎng)促進(jìn)和/或產(chǎn)量提高活性。選自L3)和/或L4)組的生物農(nóng)藥可以具有殺真菌、殺細(xì)菌、殺病毒、植物防御活化劑、植物應(yīng)力降低、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、植物生長(zhǎng)促進(jìn)和/或產(chǎn)量提高活性。選自F.XII組的生物農(nóng)藥可以具有殺真菌、殺細(xì)菌、殺病毒、植物防御活化劑、殺蟲(chóng)、殺螨、殺螺、信息素和/或殺線蟲(chóng)活性。

      許多這些生物農(nóng)藥被注冊(cè)和/或可市購(gòu):硅酸鋁(ScreenTMDuo,來(lái)自Certis LLC,USA),放射形土壤桿菌K1026(例如來(lái)自澳大利亞Becker Underwood Pty Ltd.),放射形土壤桿菌(A.radiobacter)K84(Nature 280,697-699,1979;例如來(lái)自AG Biochem,Inc.,C,USA),白粉寄生孢M(jìn)-10(例如AQ來(lái)自德國(guó)Intrachem Bio GmbH&Co.KG),泡葉藻(挪威海藻、褐藻)提取物或?yàn)V液(例如ORKA GOLD,來(lái)自南非Becker Underwood;或來(lái)自法國(guó)Laboratoires Goemar),1991年在Georgia由USDA,National Peanut Research Laboratory從花生分離的黃曲霉NRRL 21882(例如來(lái)自Syngenta,CH),出芽短梗霉DSM14940和DSM 14941的混合物(例如芽生孢子,來(lái)自德國(guó)bio-ferm GmbH),巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense)XOH(例如AZOS,來(lái)自Xtreme Gardening,USA或RTI Reforestation Technologies International;USA),解淀粉芽孢桿菌FZB42(例如42,來(lái)自德國(guó)柏林AbiTEP GmbH),解淀粉芽孢桿菌IN937a(J.Microbiol.Biotechnol.17(2),280-286,2007;例如來(lái)自Gustafson LLC,TX,USA),解淀粉芽孢桿菌IT-45(CNCM I-3800)(例如Rhizocell C,來(lái)自法國(guó)ITHEC),解淀粉芽孢桿菌植物亞種(B.amyloliquefaciens subsp.plantarum)MBI600(NRRL B-50595,保藏于United States Department of Agriculture)(例如NG,來(lái)自Becker Underwood,USA),蠟樣芽孢桿菌CNCM I-1562(US 6,406,690),堅(jiān)強(qiáng)芽孢桿菌CNCM I-1582(WO 2009/126473,WO 2009/124707,US 6,406,690;來(lái)自Bayer Crop Science LP,USA),短小芽孢桿菌GB34(ATCC 700814;例如來(lái)自Gustafson LLC,TX,USA),以及短小芽孢桿菌KFP9F(NRRL B-50754)(例如BAC-UP或FUSION-P,來(lái)自南非Becker Underwood),短小芽孢桿菌QST2808(NRRL B-30087)(例如和Plus,來(lái)自AgraQuest Inc.,USA),枯草芽孢桿菌GB03(例如或來(lái)自Gustafson,Inc.,USA;或來(lái)自Growth Products,Ltd.,White Plains,NY 10603,USA),枯草芽孢桿菌GB07(來(lái)自Gustafson,Inc.,USA),枯草芽孢桿菌QST-713(NRRL B-21661,MAX和ASO,來(lái)自AgraQuest Inc.,USA),解淀粉枯草芽孢桿菌變種FZB24(例如來(lái)自Novozyme Biologicals,Inc.,USA),解淀粉枯草芽孢桿菌變種D747(例如Double Nickel 55,來(lái)自Certis LLC,USA),蘇云金芽孢桿菌鲇澤亞種ABTS-1857(例如來(lái)自BioFa AG,Münsingen,德國(guó)),蘇云金芽孢桿菌鲇澤亞種SAN 401 I,ABG-6305和ABG-6346,蘇云金芽孢桿菌以色列亞種AM65-52(例如來(lái)自Valent BioSciences,IL,USA),蘇云金芽孢桿菌庫(kù)斯塔克亞種SB4(NRRL B-50753;例如Beta來(lái)自南非Becker Underwood),等同于HD-1的蘇云金芽孢桿菌庫(kù)斯塔克亞種ABTS-351(ATCC SD-1275;例如DF,來(lái)自Valent BioSciences,IL,USA),蘇云金芽孢桿菌庫(kù)斯塔克亞種EG 2348(例如或來(lái)自意大利CBC(Europe)S.r.l.),蘇云金芽孢桿菌擬步行甲亞種DSM 2803(EP 0 585 215 B1;等同于NRRL B-15939;Mycogen Corp.),蘇云金芽孢桿菌擬步行甲亞種NB-125(DSM 5526;EP 0 585 215 B1;也稱為SAN 418 I或ABG-6479;以前為Novo-Nordisk生產(chǎn)的菌株),蘇云金芽孢桿菌擬步行甲亞種NB-176(或NB-176-1)—菌株NB-125的γ輻射誘發(fā)的高產(chǎn)突變體(DSM 5480;EP 585 215 B1;來(lái)自瑞士Valent BioSciences),球孢白僵菌ATCC 74040(例如來(lái)自意大利CBC(Europe)S.r.l.),球孢白僵菌DSM12256(US 200020031495;例如SC,來(lái)自哥倫比亞Live Sytems Technology S.A.),球孢白僵菌GHA(22WGP,來(lái)自Laverlam Int.Corp.,USA),球孢白僵菌PPRI 5339(在昆蟲(chóng)病原性真菌培養(yǎng)物的USDA ARS保藏中的ARSEF號(hào)為5339;NRRL 50757)(例如來(lái)自南非Becker Underwood),布氏白僵菌(例如來(lái)自Agrifutur,Agrianello,意大利,用于防治金龜子;J.Appl.Microbiol.100(5),1063-72,2006),慢生根瘤菌屬(例如來(lái)自Becker Underwood,USA),日本慢生根瘤菌(例如來(lái)自Becker Underwood,USA),橄欖假絲酵母I-182(NRRL Y-18846;例如來(lái)自Ecogen Inc.,USA,Phytoparasitica 23(3),231-234,1995),橄欖假絲酵母菌株O(NRRL Y-2317;Biological Control 51,403-408,2009),拮抗酵母(例如(呈與溶菌酶的混合物)和來(lái)自Micro Flo Company,USA(BASF SE)和Arysta),脫乙酰殼多糖(例如來(lái)自BotriZen Ltd.,NZ),Clonostachys rosea f.catenulata,也稱為鏈孢粘帚菌(例如分離物J 1446:來(lái)自芬蘭Verdera Oy),在馬里蘭中部Catoctin山區(qū)從鐵杉(Tsuga canadensis)下的土壤分離的Chromobacterium subtsugae PRAA4-1(例如GRANDEVO,來(lái)自Marrone Bio Innovations,USA),盾殼霉CON/M/91-08(例如WG,來(lái)自德國(guó)Prophyta),寄生隱叢赤殼菌(例如Endothia parasitica,來(lái)自法國(guó)CNICM),白色隱球菌(例如YIELD來(lái)自南非Anchor Bio-Technologies),偽蘋(píng)果蠹蛾顆粒體病毒(CrleGV)(例如CRYPTEX,來(lái)自瑞士Adermatt Biocontrol),蘋(píng)果蠹蛾顆粒體病毒(CpGV)V03(DSM GV-0006;例如MADEX Max,來(lái)自瑞士Andermatt Biocontrol),CpGV V22(DSM GV-0014;例如MADEX Twin,來(lái)自瑞士Adermatt Biocontrol),食酸戴爾福特菌RAY209(ATCC PTA-4249;WO 2003/57861;例如BIOBOOST,來(lái)自Brett Young,Winnipeg,加拿大),Dilophosphora alopecuri(捻真菌,來(lái)自澳大利亞Becker Underwood),褐色海藻(海藻)提取物(例如KELPAK SL,來(lái)自南非Kelp Products Ltd),芒柄花黃素(例如MYCONATE,來(lái)自Plant Health Care plc,U.K.),尖鐮孢(例如來(lái)自意大利S.I.A.P.A.,來(lái)自法國(guó)Natural Plant Protection),叢枝菌根真菌(例如MYC 4000,來(lái)自法國(guó)ITHEC),叢枝菌根真菌RTI-801(例如MYKOS,來(lái)自Xtreme Gardening,USA或RTI Reforestation Technologies International;USA),葡萄柚籽和果肉提取物(例如BC-1000,來(lái)自智利Chemie S.A.),harpin(α-β)蛋白(例如MESSENGER或HARP-N-Tek,來(lái)自Plant Health Care plc,U.K.;Science257,1-132,1992),嗜菌異小桿線蟲(chóng)(例如來(lái)自Becker Underwood Ltd.,UK),玫煙色棒束孢Apopka-97(ATCC 20874)(PFR-97TM,來(lái)自Certis LLC,USA),順式-茉莉酮(US 8,221,736),海帶多糖(例如VACCIPLANT,來(lái)自Laboratoires Goemar,St.Malo,法國(guó)或瑞士SA),Lecanicillium longisporum KV42和KV71(例如來(lái)自荷蘭Koppert BV),L.muscarium KV01(舊稱蠟蚧輪枝菌)(例如MYCOTAL,來(lái)自荷蘭Koppert BV),抗生素溶桿菌13-1(Biological Control 45,288-296,2008),抗生素溶桿菌HS124(Curr.Microbiol.59(6),608-615,2009),產(chǎn)霉溶桿菌3.1T8(Microbiol.Res.158,107-115;Biological Control 31(2),145-154,2004),金龜子綠僵菌蝗變種IMI 330189(在Niger由Ornithacris cavroisi分離;也為NRRL 50758)(例如GREEN來(lái)自南非Becker Underwood),金龜子綠僵菌蝗變種FI-985(例如GREEN SC,來(lái)自澳大利亞Becker Underwood Pty Ltd),金龜子綠僵菌FI-1045(例如來(lái)自澳大利亞Becker Underwood Pty Ltd),金龜子綠僵菌F52(DSM 3884,ATCC 90448;例如加拿大Novozymes Biologicals BioAg Group),金龜子綠僵菌ICIPE 69(例如METATHRIPOL,來(lái)自肯尼亞內(nèi)羅畢ICIPE),核果梅奇酵母(NRRL Y-30752;例如來(lái)自以色列Agrogreen,現(xiàn)由德國(guó)Bayer CropSciences分銷(xiāo);US 6,994,849),Microdochium dimerum(例如來(lái)自法國(guó)Agrauxine),小球殼孢P130A(ATCC 74412,1993年由加拿大魁北克St-Joseph-du-Lac廢棄果園的蘋(píng)果葉分離;Mycologia94(2),297-301,2002),最初在Honduras從肉桂樹(shù)皮分離的白色產(chǎn)氣霉QST 20799(例如開(kāi)發(fā)產(chǎn)品MuscudorTM或QRD300,來(lái)自AgraQuest,USA),印度楝樹(shù)油(例如70EC,來(lái)自Certis LLC,USA),萊氏野村菌菌株SA86101,GU87401,SR86151,CG128和VA9101,玫煙色擬青霉FE 9901(例如NO FLYTM,來(lái)自Natural Industries,Inc.,USA),淡紫色擬青霉251(例如來(lái)自德國(guó)Prophyta;Crop Protection 27,352-361,2008;最初在菲律賓從感染的線蟲(chóng)卵分離),淡紫色擬青霉DSM 15169(例如SC,來(lái)自哥倫比亞Live Systems Technology S.A.),淡紫色擬青霉BCP2(NRRL 50756;例如PL GOLD,來(lái)自南非Becker Underwood BioAg SA Ltd),蜂房芽孢桿菌NAS6G6混合物(NRRL B-50755),成團(tuán)泛菌(Pantoea vagans(舊稱agglomerans))C9-1(最初在1994年由蘋(píng)果莖組織分離;BlightBan來(lái)自NuFrams America Inc.,USA,用于在蘋(píng)果中防治火疫??;J.Bacteriol.192(24)6486-6487,2010),巴氏桿菌屬ATCC PTA-9643(WO 2010/085795),巴氏桿菌屬ATCC SD-5832(WO 2012/064527),擬斯扎瓦巴氏桿菌(WO 2010/80169),穿刺巴氏桿菌(US 5,248,500),P.ramose(WO 2010/80619),P.thornea(WO 2010/80169),P.usgae(WO 2010/80169),比萊青霉(例如Jump來(lái)自加拿大Novozymes Biologicals BioAg Group,最初從南Alberta的土壤分離;Fertilizer Res.39,97-103,1994),大伏革菌(例如來(lái)自芬蘭Verdera Oy),異常畢赤酵母WRL-076(NRRL Y-30842;US 8,206,972),碳酸氫鉀(例如來(lái)自瑞士SA),硅酸鉀(例如Sil-MATRIXTM,來(lái)自Certis LLC,USA),Pseudozyma flocculosa PF-A22UL(例如來(lái)自加拿大Plant Products Co.Ltd.),假單胞菌屬DSM 13134(WO 2001/40441,例如PRORADIX,來(lái)自Sourcon Padena GmbH&Co.KG,Hechinger Str.262,72072Tübingen,德國(guó)),P.chloraphis MA 342(例如CERALL或CEDEMON,來(lái)自BioAgri AB,Uppsala,瑞典),熒光假單胞菌CL 145A(例如ZEQUANOX,來(lái)自Marrone BioInnovations,Davis,CA,USA;J.Invertebr.Pathol.113(1):104-14,2013),寡雄腐霉DV 74(ATCC 38472;例如來(lái)自Remeslo SSRO,Biopreparaty,捷克共和國(guó)和GOWAN,USA;US 2013/0035230),Reynoutria sachlinensis提取物(例如SC,來(lái)自Marrone BioInnovations,Davis,CA,USA),豌豆根瘤菌菜豆生物型(例如RHIZO-STICK,來(lái)自Becker Underwood,USA),豌豆根瘤菌三葉草生物型RP113-7(例如DORMAL,來(lái)自Becker Underwood,USA;Appl.Environ.Microbiol.44(5),1096-1101),R.l.bv.viciae P1NP3Cst(也稱為1435;New Phytol 179(1),224-235,2008;例如NODULATOR PL Peat Granule,來(lái)自Becker Underwood,USA;或NODULATOR XL PL b,來(lái)自加拿大Becker Underwood),R.l.bv.viciae SU303(例如NODULAID Group E,來(lái)自澳大利亞Becker Underwood),R.l.bv.viciae WSM1455(例如NODULAID Group F,來(lái)自澳大利亞Becker Underwood),R.tropici SEMIA 4080(等同于PRF 81;Soil Biology&Biochemistry 39,867-876,2007),也稱為菌株2011或RCR2011(Mol Gen Genomics(2004)272:1-17;例如DORMAL ALFALFA,來(lái)自Becker Underwood,USA;Gold,來(lái)自加拿大Novozymes Biologicals BioAg Group)的Sinorhizobium meliloti MSDJ0848(法國(guó)INRA),Sphaerodes mycoparasitica IDAC301008-01(WO 2011/022809),斯氏小卷蛾線蟲(chóng)(例如來(lái)自Becker Underwood Ltd.,UK),斯氏夜蛾線蟲(chóng)(來(lái)自BioWorks,Inc.,USA;來(lái)自Becker Underwood Ltd.,UK),鋸蜂線蟲(chóng)L137(L,來(lái)自Becker Underwood Ltd.,UK),灰綠鏈霉菌K61(例如來(lái)自Verdera Oy,Espoo,芬蘭;Crop Protection 25,468-475,2006),利迪鏈霉菌WYEC 108(例如來(lái)自Natural Industries,Inc.,USA,US 5,403,584),紫黑鏈霉菌YCED-9(例如來(lái)自Natural Industries,Inc.,USA,US 5,968,503),黃藍(lán)狀菌V117b(例如來(lái)自德國(guó)Prophyta),棘孢木霉SKT-1(例如來(lái)自日本Kumiai Chemical Industry Co.,Ltd.),棘孢木霉ICC 012(例如TENET WP、REMDIER WP、BIOTEN WP,來(lái)自Isagro NC,USA,BIO-TAM,來(lái)自AgraQuest,USA),深綠木霉LC52(例如來(lái)自Agrimm Technologies Ltd,NZ),深綠木霉CNCM I-1237(例如Esquive WG,來(lái)自法國(guó)Agrauxine S.A.,例如對(duì)抗葡糖藤上的傷口病和植物根病原體),頂孢木霉JM41R(NRRL 50759;例如RICHPLUSTM,來(lái)自南非Becker Underwood Bio Ag SA Ltd),蓋姆斯木霉ICC 080(例如TENET WP、REMDIER WP、BIOTEN WP,來(lái)自Isagro NC,USA,BIO-TAM,來(lái)自AgraQuest,USA),哈茨木霉T-22(例如來(lái)自Firma BioWorks Inc.,USA),哈茨木霉TH 35(例如ROOT來(lái)自以色列Mycontrol Ltd.),哈茨木霉T-39(例如和TRICHODERMA來(lái)自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.),哈茨木霉和綠色木霉(例如TRICHOPEL,來(lái)自Agrimm Technologies Ltd,NZ),哈茨木霉ICC012和綠色木霉ICC080(例如WP,來(lái)自意大利Isagro Ricerca),多孔木霉和哈茨木霉(例如來(lái)自瑞典BINAB Bio-Innovation AB),鉤木霉(例如來(lái)自巴西C.E.P.L.A.C.),綠木霉GL-21(也稱綠粘帚霉)(例如來(lái)自Certis LLC,USA),綠色木霉(例如來(lái)自印度Ecosense Labs.(India)Pvt.Ltd.,F(xiàn),來(lái)自印度T.Stanes&Co.Ltd.),綠色木霉TV1(例如綠色木霉TV1,來(lái)自意大利Agribiotec srl)和奧德曼細(xì)基格孢HRU3(例如來(lái)自Botry-Zen Ltd,NZ)。

      菌株可以源自遺傳資源和保藏中心:American Type Culture Collection,10801 University Blvd.,Manassas,VA 20110-2209,USA(菌株具有前綴ATCC);CABI Europe-International Mycological Institute,Bakeham Lane,Egham,Surrey,TW20 9TYNRRL,UK(菌株具有前綴CABI和IMI);Centraalbureau voor Schimmelcultures,F(xiàn)ungal Biodiversity Centre,Uppsalaan 8,PO Box 85167,3508 AD Utrecht,荷蘭(菌株具有前綴CBS);Division of Plant Industry,CSIRO,Canberra,澳大利亞(菌株具有前綴CC);Collection Nationale de Cultures de Microorganismes,Institut Pasteur,25 rue du Docteur Roux,F(xiàn)-75724PARIS Cedex 15(菌株具有前綴CNCM);Leibniz-Institut DSMZ-Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH,Inhoffenstraβe 7 B,38124 Braunschweig,德國(guó)(菌株具有前綴DSM);International Depositary Authority of Canada Collection,加拿大(菌株具有前綴IDAC);Interntional Collection of Micro-orgniasms from Plants,Landcare Research,Private Bag 92170,Auckland Mail Centre,Auckland 1142,新西蘭(菌株具有前綴ICMP);IITA,PMB 5320,Ibadan,尼日利亞(菌株具有前綴IITA);The National Collections of Industrial and Marine Bacteria Ltd.,Torry Research Station,P.O.Box 31,135Abbey Road,Aberdeen,AB9 8DG,蘇格蘭(菌株具有前綴NCIMB);ARS Culture Collection of the National Center for Agricultural Utilization Research,Agricultural Research Service,U.S.Department of Agriculture,1815 North University Street,Peoria,Illinois 61604,USA(菌株具有前綴NRRL);Department of Scientific and Industrial Research Culture Collection,Applied Biochemistry Division,Palmerston North,新西蘭(菌株具有前綴NZP);Estadual de Pesquisa Agropecuária,RuaDias,570,Bairro Menino Deus,Porto Alegre/RS,巴西(菌株具有前綴SEMIA);SARDI,Adelaide,南澳大利亞(菌株具有前綴SRDI);U.S.Department of Agriculture,Agricultural Research Service,Soybean and Alfalfa Research Laboratory,BARC-West,10300 Baltimore Boulevard,Building 011,Room 19-9,Beltsville,MD 20705,USA(菌株具有前綴USDA:Beltsville Rhizobium Culture Collection Catalog March 1987 USDA-ARS ARS-30:http://pdf.usaid.gov/pdf_docs/PNAAW891.pdf);以及Murdoch University,Perth,西澳大利亞(菌株具有前綴WSM)。其他菌株可以在the Global catalogue of Microorganisms:http://gcm.wfcc.info/和http://www.landcareresearch.co.nz/resources/collections/icmp中找到并進(jìn)一步參考http://refs.wdcm.org/collections.htm的菌株保藏及其前綴。

      解淀粉芽孢桿菌植物亞種MBI600(NRRL B-50595)以具有菌株代碼枯草芽孢桿菌1430(且等同于NCIMB 1237)的編號(hào)NRRL B-50595保藏。近年來(lái)已經(jīng)基于將依賴于傳統(tǒng)工具(如基于培養(yǎng)物的方法)和分子工具(如基因分型和脂肪酸分析)的混合的經(jīng)典微生物學(xué)方法組合的多相測(cè)試將MBI 600重新分類(lèi)為解淀粉芽孢桿菌植物亞種。因此,枯草芽孢桿菌MBI600(或MBI 600或MBI-600)等同于解淀粉芽孢桿菌植物亞種MBI600,以前為枯草芽孢桿菌MBI600。由Int.J.Microbiol.Res.3(2)(2011),120-130已知解淀粉芽孢桿菌MBI600為促進(jìn)植物生長(zhǎng)的稻種子處理劑,其進(jìn)一步描述于例如US 2012/0149571 A1中。該菌株MBI600例如作為液體配制產(chǎn)品市購(gòu)(Becker-Underwood Inc.,USA)。

      枯草芽孢桿菌菌竹FB17最初在北美紅甜菜根分離(System Appl.Microbiol 27(2004)372-379)。該枯草芽孢桿菌菌株促進(jìn)植物健康(US 2010/0260735 A1;WO 2011/109395 A2)。枯草芽孢桿菌FB17也已經(jīng)于2011年4月26日以編號(hào)PTA-11857保藏于ATCC。枯草芽孢桿菌菌株FB17在他處可以稱為UD1022或UD10-22。

      解淀粉芽孢桿菌AP-136(NRRL B-50614)、解淀粉芽孢桿菌AP-188(NRRL B-50615)、解淀粉芽孢桿菌AP-218(NRRL B-50618)、解淀粉芽孢桿菌AP-219(NRRL B-50619)、解淀粉芽孢桿菌AP-295(NRRL B-50620)、日本慢生根瘤菌SEMIA 5079(例如Gelfix 5或Adhere 60,來(lái)自巴西Nitral Urbana Laoboratories,一家BASF公司)、日本慢生根瘤菌SEMIA 5080(例如GELFIX 5或ADHERE 60,來(lái)自巴西Nitral Urbana Laoboratories,一家BASF公司)、莫海威芽孢桿菌AP-209(NRRL B-50616)、鹽土芽孢桿菌AP-217(NRRL B-50617)、短小芽孢桿菌菌株INR-7(也稱為BU-F22(NRRL B-50153)和BU-F33(NRRL B-50185))、簡(jiǎn)單芽孢桿菌ABU 288(NRRL B-50340)以及解淀粉芽孢桿菌植物亞種MBI600(NRRL B-50595)尤其已經(jīng)在美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)20120149571,US 8,445,255,WO 2012/079073中提到。日本慢生根瘤菌USDA 3由美國(guó)專(zhuān)利7,262,151已知。

      茉莉酮酸或鹽(茉莉酮酸鹽)或衍生物包括但不限于茉莉酮酸鉀、茉莉酮酸鈉、茉莉酮酸鋰、茉莉酮酸銨、茉莉酮酸二甲基銨、茉莉酮酸異丙基銨、茉莉酮酸二乙醇銨、茉莉酮酸二乙基三乙醇銨,茉莉酮酸甲酯,茉莉酮酸酰胺,茉莉酮酸甲基酰胺,茉莉酮酸-L-氨基酸(酰胺連接的)共軛物(例如與L-異亮氨酸、L-纈氨酸、L-亮氨酸或L-苯丙氨酸的共軛物),12-氧代植二烯酸,冠菌素,coronafacoyl-L-絲氨酸,coronafacoyl-L-蘇氨酸,1-氧代茚滿酰異亮氨酸的甲酯,1-氧代茚滿酰亮氨酸的甲酯,冠酮素(2-[(6-乙基-1-氧代-1,2-二氫化茚-4-羰基)氨基]-3-甲基戊酸甲酯),亞油酸或其衍生物及順式-茉莉酮,或者任意上述物質(zhì)的組合。

      腐殖酸鹽為由已知為風(fēng)化褐煤的褐煤和粘土形式提取的腐殖酸和富里酸。腐殖酸為存在于腐殖質(zhì)及其他有機(jī)衍生材料如泥炭和其他煙煤中的有機(jī)酸。已經(jīng)表明它們?cè)谥参锏牧姿猁}和微養(yǎng)分吸收中提高肥效以及輔助植物根系發(fā)育。

      本發(fā)明化合物可以與土壤、泥炭或其他生根介質(zhì)混合而保護(hù)植物以防種傳真菌病害、土傳真菌病害或葉面真菌病害。

      適合用于組合物中的增效劑實(shí)例包括增效醚(piperonyl butoxide)、sesamex、增效散(safroxan)和十二烷基咪唑。

      適合引入組合物中的除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑取決于意欲的目標(biāo)和所要求的效果。

      可以包括的稻選擇性除草劑實(shí)例為敵稗(propanil)。適合用于棉花中的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑實(shí)例為PIXTM。

      一些混合物可以包含具有顯著不同物理、化學(xué)或生物學(xué)性能,從而相互不適合的活性成分。

      可以通過(guò)本領(lǐng)域中已知的任何施用方法使無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)(也稱為“動(dòng)物害蟲(chóng)”),即昆蟲(chóng)、蜘蛛和線蟲(chóng),植物、土壤或其中植物生長(zhǎng)或可能生長(zhǎng)的水體與本發(fā)明化合物或包含它們的組合物接觸。這里的“接觸”包括直接接觸(將化合物/組合物直接施用于無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)或植物上,通常施用于植物的葉面、莖或根)和間接接觸(將化合物/組合物施用于無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)或植物的場(chǎng)所)二者。

      本發(fā)明化合物或包含它們的殺害蟲(chóng)組合物可以通過(guò)使植物/作物與殺害蟲(chóng)有效量的本發(fā)明化合物接觸而用于保護(hù)生長(zhǎng)的植物和作物以防動(dòng)物害蟲(chóng),尤其是昆蟲(chóng)、螨科(acaridae)或蜘蛛侵襲或侵染。術(shù)語(yǔ)“作物”既指生長(zhǎng)的作物也指收獲的植物。

      本發(fā)明化合物和包含它們的組合物對(duì)于在各種栽培植物如禾谷類(lèi)、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、觀賞植物,例如硬粒小麥和其他小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米(青飼玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、蕪菁油菜、糖用甜菜、飼料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西紅柿、韭蔥、南瓜/筍瓜、卷心菜、刺莖萵苣、胡椒、黃瓜、甜瓜、蕓苔屬(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋蔥、胡蘿卜、塊莖植物如土豆、甘蔗、煙草、葡萄、矮牽牛、天竺葵/香葉天竺葵、三色堇和鳳仙花的種子中防治大量昆蟲(chóng)特別重要。

      本發(fā)明化合物通過(guò)用殺蟲(chóng)有效量的活性化合物處理昆蟲(chóng)或植物、植物繁殖材料如種子、土壤、表面、材料或待防止昆蟲(chóng)侵襲的空間而直接或以組合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如種子、土壤、表面、材料或空間被昆蟲(chóng)侵染之前和之后進(jìn)行。

      此外,無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)可以通過(guò)使目標(biāo)害蟲(chóng)、其食物供應(yīng)源、棲息地、繁殖地或其場(chǎng)所與殺害蟲(chóng)有效量的本發(fā)明化合物接觸而防治。這里的施用可以在場(chǎng)所、生長(zhǎng)作物或收獲作物被害蟲(chóng)侵染之前或之后進(jìn)行。

      本發(fā)明化合物還可以預(yù)防性地施用于預(yù)期出現(xiàn)害蟲(chóng)的地方。

      本發(fā)明化合物還可以通過(guò)使植物與殺害蟲(chóng)有效量的本發(fā)明化合物接觸而用于保護(hù)生長(zhǎng)的植物以防害蟲(chóng)侵襲或侵染。這里的“接觸”既包括直接接觸(將化合物/組合物直接施用于害蟲(chóng)和/或植物上,通常施用于植物的葉面、莖或根),又包括間接接觸(將化合物/組合物施用于害蟲(chóng)和/或植物的場(chǎng)所)。

      “場(chǎng)所”是指棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或其中害蟲(chóng)或寄生蟲(chóng)生長(zhǎng)或可能生長(zhǎng)的環(huán)境。

      通常而言,“殺害蟲(chóng)有效量”是指對(duì)生長(zhǎng)獲得可觀察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括壞死、死亡、阻滯、預(yù)防和去除效果,破壞效果或減少目標(biāo)生物體的出現(xiàn)和活動(dòng)的效果。對(duì)于在本發(fā)明中使用的各種化合物/組合物,殺害蟲(chóng)有效量可以變化。組合物的殺害蟲(chóng)有效量也會(huì)根據(jù)主要條件如所需殺害蟲(chóng)效果及持續(xù)時(shí)間、氣候、目標(biāo)物種、場(chǎng)所、施用方式等而變化。

      在土壤處理或施用于害蟲(chóng)居住地或巢穴的情況下,活性成分量為0.0001-500g/100m2,優(yōu)選0.001-20g/100m2。

      在材料保護(hù)中的常規(guī)施用率例如為0.01-1000g活性化合物/m2被處理材料,理想的是0.1-50g/m2。

      用于材料浸漬中的殺蟲(chóng)組合物通常含有0.001-95重量%,優(yōu)選0.1-45重量%,更優(yōu)選1-25重量%至少一種驅(qū)避劑和/或殺蟲(chóng)劑。

      為了用于處理農(nóng)作物,本發(fā)明活性成分的施用率可以為0.1-4000g/ha,理想的是5-500g/ha,更理想的是5-200g/ha。

      本發(fā)明化合物通過(guò)接觸(經(jīng)由土壤、玻璃、墻壁、床網(wǎng)、地毯、植物部分或動(dòng)物部分)以及攝取(誘餌或植物部分)二者而有效。

      本發(fā)明化合物還可以用于對(duì)抗非作物昆蟲(chóng)害蟲(chóng),如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊、蟋蟀或蟑螂。為了用于對(duì)抗所述非作物害蟲(chóng),本發(fā)明化合物優(yōu)選用于誘餌組合物中。

      誘餌可以是液體、固體或半固體制劑(例如凝膠)。固體誘餌可以制成各種適合相應(yīng)用途的形狀和形式,如顆粒、塊、棒、片。液體誘餌可以填充到各種裝置中以確保適當(dāng)施用,例如敞開(kāi)容器、噴霧裝置、液滴供應(yīng)源或蒸發(fā)源。凝膠可以基于含水基質(zhì)或油性基質(zhì)且可以按照粘性、水分保留或老化特性根據(jù)特定要求配制。

      用于組合物中的誘餌是具有足夠的吸引力以刺激諸如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊、蟋蟀等的昆蟲(chóng)或蟑螂食用它的產(chǎn)品。吸引力可以通過(guò)使用進(jìn)食刺激劑或性信息素控制。食物刺激劑例如并不窮舉地選自動(dòng)物和/或植物蛋白質(zhì)(肉-、魚(yú)-或血液膳食,昆蟲(chóng)部分、蛋黃)、動(dòng)物和/或植物來(lái)源的脂肪和油或單-、低聚-或聚有機(jī)糖類(lèi),尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、動(dòng)物、昆蟲(chóng)的新鮮或腐敗部分或其特定部分也可以用作進(jìn)食刺激劑。已知性信息素更具昆蟲(chóng)特異性。特殊信息素描述于文獻(xiàn)中并且對(duì)本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員是已知的。

      為了用于誘餌組合物中,活性成分的典型含量為0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性成分。

      本發(fā)明化合物的配制劑如氣霧劑(例如在噴霧罐中)、油噴霧劑或泵噴霧劑高度適于非專(zhuān)業(yè)使用者來(lái)防治害蟲(chóng)如蠅、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。氣霧劑配方優(yōu)選由如下組分組成:活性化合物;溶劑如低級(jí)醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇),酮類(lèi)(例如丙酮、甲基乙基酮),沸程為約50-250℃的鏈烷烴(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲亞砜,芳族烴類(lèi)如甲苯、二甲苯,水;此外還有助劑,例如乳化劑如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如精油,中等脂肪酸與低級(jí)醇的酯,芳族羰基化合物;合適的話還有穩(wěn)定劑如苯甲酸鈉,兩性表面活性劑,低級(jí)環(huán)氧化物,原甲酸三乙酯和需要的話推進(jìn)劑如丙烷、丁烷、氮?dú)?、壓縮空氣、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮或這些氣體的混合物。

      油噴霧配制劑與氣霧劑配方的不同在于沒(méi)有使用推進(jìn)劑。

      對(duì)于在噴霧組合物中的使用,活性成分含量為0.001-80重量%,優(yōu)選0.01-50重量%,最優(yōu)選0.01-15重量%。

      本發(fā)明化合物及其相應(yīng)的組合物還可以用于蚊香片和熏蒸片,發(fā)煙盒、蒸發(fā)器板或長(zhǎng)效蒸發(fā)器以及撲蛾紙、撲蛾墊或其他與熱無(wú)關(guān)的蒸發(fā)器體系中。

      用本發(fā)明化合物及其相應(yīng)組合物控制由昆蟲(chóng)傳遞的傳染性疾病(例如瘧疾、登革熱和黃熱病,淋巴絲蟲(chóng)病以及利什曼病)的方法也包括處理棚屋和房子的表面、空氣噴霧和浸漬窗簾、帳篷、衣物、床品、采采蠅網(wǎng)等。施用于纖維、織物、編織物、無(wú)紡織物、網(wǎng)狀材料或箔以及篷布上的殺蟲(chóng)組合物優(yōu)選包含包括殺蟲(chóng)劑、任選的驅(qū)除劑和至少一種粘合劑的混合物。合適的驅(qū)除劑例如為N,N-二乙基-間甲苯甲酰胺(DEET),N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA),1-(3-環(huán)己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶,(2-羥基甲基環(huán)己基)乙酸內(nèi)酯,2-乙基-1,3-己二醇,避蟲(chóng)酮,甲基新癸酰胺(MNDA),不用于昆蟲(chóng)防治的擬除蟲(chóng)菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代環(huán)戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),衍生于植物提取物或與植物提取物相同的驅(qū)除劑如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol,或來(lái)自諸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荊(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(檸檬草)、亞香茅(Cymopogan nartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合適的粘合劑例如選自如下單體的聚合物和共聚物:脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支鏈烷烴羧酸乙烯基酯),醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯,單烯屬和二烯屬不飽和烴,如苯乙烯,以及脂族二烯烴,如丁二烯。

      窗簾和床品的浸漬通常通過(guò)將紡織材料浸入殺蟲(chóng)劑的乳液或分散體中或?qū)⑺鼈儑婌F于床品上而進(jìn)行。

      本發(fā)明及其組合物可以用于保護(hù)木質(zhì)材料如樹(shù)木、護(hù)欄、枕木等,以及建筑物如房子、附屬建筑、工廠,還有建筑材料、家具、皮革、纖維、乙烯基制品、電線和電纜等以防螞蟻和/或白蟻,并防止螞蟻和白蟻損害作物或人類(lèi)(例如當(dāng)害蟲(chóng)侵入房子和公共設(shè)施時(shí))。本發(fā)明化合物不僅施用于周?chē)耐寥辣砻婊虻匕逑碌耐寥乐幸员Wo(hù)木質(zhì)材料,而且還可以施用于堆積制品如地板下混凝土、亭柱、梁、膠合板、家具等的表面,木質(zhì)制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的電線、乙烯基片材,絕熱材料如苯乙烯泡沫等。在防止螞蟻損害作物或人類(lèi)的施用中,將本發(fā)明螞蟻防治劑施用于作物或周?chē)寥?,或直接施用于螞蟻的巢穴等?/p>

      本發(fā)明化合物還適合處理植物繁殖材料,尤其是種子以保護(hù)它們免受昆蟲(chóng)害蟲(chóng),尤其是土壤昆蟲(chóng)害蟲(chóng)侵襲并保護(hù)所得植物根和芽以防土壤害蟲(chóng)和葉面昆蟲(chóng)。

      本發(fā)明化合物尤其可以用于保護(hù)種子以防土壤害蟲(chóng)并保護(hù)所得植物的根和芽以防土壤害蟲(chóng)和葉面昆蟲(chóng)。優(yōu)選保護(hù)植物的根和芽。更優(yōu)選保護(hù)所得植物的芽以防刺吸式口器昆蟲(chóng),其中最優(yōu)選防止蚜蟲(chóng)。

      本發(fā)明因此包括一種保護(hù)種子以防昆蟲(chóng),尤其是土壤昆蟲(chóng)并保護(hù)秧苗的根和芽以防昆蟲(chóng),尤其是土壤和葉面昆蟲(chóng)的方法,所述方法包括使種子在播種之前和/或預(yù)萌發(fā)之后與本發(fā)明化合物,包括其鹽接觸。特別優(yōu)選其中保護(hù)植物的根和芽的方法,更優(yōu)選其中保護(hù)植物芽以防刺吸式口器昆蟲(chóng)的方法,最優(yōu)選其中保護(hù)植物芽以防蚜蟲(chóng)的方法。

      術(shù)語(yǔ)種子包括所有種類(lèi)的種子和植物繁殖體,包括但不限于真正的種子、種子切片(seed piece)、吸枝、球莖、鱗莖、果實(shí)、塊莖、谷粒、插條、伐條(cut shoot)等,并且在優(yōu)選實(shí)施方案中指真正的種子。

      術(shù)語(yǔ)種子處理包括所有本領(lǐng)域已知的合適種子處理技術(shù),如拌種、種子涂敷、種子撒粉、種子浸泡和種子壓丸。

      本發(fā)明還包括涂有或含有活性化合物的種子。

      術(shù)語(yǔ)“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用時(shí)絕大部分處于繁殖產(chǎn)品的表面上,但更大或更小部分的成分可能滲入繁殖產(chǎn)品中,這取決于施用方法。當(dāng)(再)種植所述繁殖產(chǎn)品時(shí),它可能吸收活性成分。

      合適的種子為各種禾谷類(lèi)、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、觀賞植物的種子,例如硬粒小麥和其他小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米(青飼玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、蕪菁油菜、糖用甜菜、飼料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西紅柿、韭蔥、南瓜/筍瓜、卷心菜、刺莖萵苣、胡椒、黃瓜、甜瓜、蕓苔屬(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋蔥、胡蘿卜、塊莖植物如土豆、甘蔗、煙草、葡萄、矮牽牛、天竺葵/香葉天竺葵、三色堇和鳳仙花。

      此外,活性化合物還可以用于處理由于包括基因工程方法在內(nèi)的育種而耐受除草劑或殺真菌劑或殺蟲(chóng)劑作用的植物的種子。

      例如,活性化合物可以用于處理耐受選自磺酰脲類(lèi)、咪唑啉酮類(lèi)、草銨膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦異丙胺鹽(glyphosate-isopropylammonium)和類(lèi)似活性物質(zhì)的除草劑的植物(例如參見(jiàn)EP-A 242 236,EP-A 242 246)(WO 92/00377)(EP-A 257 993,美國(guó)專(zhuān)利5,013,659)或轉(zhuǎn)基因農(nóng)作物如棉花的種子,后者能夠產(chǎn)生蘇云金芽孢桿菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些害蟲(chóng)(EP-A 142 924,EP-A 193 259)。

      此外,活性化合物還可以用于處理與現(xiàn)有植物相比具有修飾特性的植物的種子,它們例如可能通過(guò)傳統(tǒng)育種方法和/或突變體產(chǎn)生或通過(guò)重組程序而產(chǎn)生。例如,已經(jīng)描述了許多為修飾植物中合成的淀粉而重組修飾農(nóng)作物的情形(例如WO 92/11376,WO 92/14827,WO 91/19806),或具有修飾的脂肪酸組成的轉(zhuǎn)基因植物種子(WO 91/13972)。

      活性化合物的種子處理施用通過(guò)在播種植物之前和植物出苗之前對(duì)種子噴霧或撒粉而進(jìn)行。

      尤其可用于種子處理的組合物例如為:

      A可溶性濃縮物(SL、LS)

      D乳液(EW、EO、ES)

      E懸浮液(SC、OD、FS)

      F水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)

      G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)

      H凝膠配制劑(GF)

      I可撒粉粉末(DP、DS)

      常規(guī)種子處理配制劑例如包括可流動(dòng)濃縮物FS、溶液LS、干處理用粉末DS、淤漿處理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝膠配制劑GF。這些配制劑可以經(jīng)稀釋或不經(jīng)稀釋而施用于種子上。對(duì)種子的施用在播種之前進(jìn)行,直接施用于種子上或在種子已經(jīng)預(yù)萌發(fā)之后施用。

      在優(yōu)選實(shí)施方案中,將FS配制劑用于種子處理。FS配制劑通??砂?-800g/l活性成分,1-200g/l表面活性劑,0-200g/l防凍劑,0-400g/l粘合劑,0-200g/l顏料和達(dá)到1升的溶劑,優(yōu)選水。

      用于種子處理的本發(fā)明化合物的尤其優(yōu)選FS配制劑通常包含0.1-80重量%(1-800g/l)活性成分,0.1-20重量%(1-200g/l)至少一種表面活性劑,例如0.05-5重量%潤(rùn)濕劑和0.5-15重量%分散劑,至多20重量%,例如5-20%防凍劑,0-15重量%,例如1-15重量%顏料和/或染料,0-40重量%,例如1-40重量%粘合劑(粘結(jié)劑/粘附劑),任選至多5重量%,例如0.1-5重量%增稠劑,任選0.1-2%消泡劑和任選防腐劑如生物殺傷劑、抗氧化劑等,例如其量為0.01-1重量%,以及達(dá)到100重量%的填料/載體。

      種子處理配制劑還可額外包含粘合劑和任選包含著色劑。

      可以加入粘合劑以改進(jìn)處理之后活性物質(zhì)在種子上的粘附。合適的粘合劑是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物,乙烯/乙酸乙烯酯共聚物,丙烯酸均聚物和共聚物,聚乙烯胺,聚乙烯酰胺和聚乙烯亞胺,多糖如纖維素、纖基乙酸鈉和淀粉,聚烯烴均聚物和共聚物如烯烴/馬來(lái)酸酐共聚物,聚氨酯,聚酯,聚苯乙烯均聚物和共聚物。

      任選還可以在配制劑中包括著色劑。對(duì)種子處理配制劑合適的著色劑或染料是若丹明B、C.I.顏料紅112、C.I.溶劑紅1、顏料藍(lán)15:4、顏料藍(lán)15:3、顏料藍(lán)15:2、顏料藍(lán)15:1、顏料藍(lán)80、顏料黃1、顏料黃13、顏料紅112、顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅57:1、顏料紅53:1、顏料橙43、顏料橙34、顏料橙5、顏料綠36、顏料綠7、顏料白6、顏料棕25、堿性紫10、堿性紫49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍(lán)9、酸性黃23、堿性紅10、堿性紅108。

      膠凝劑的實(shí)例是角叉菜

      在種子處理中,本發(fā)明化合物的施用率通常為0.01g-10kg/100kg種子,優(yōu)選0.05g-5kg/100kg種子,更優(yōu)選0.1-1000g/100kg種子,尤其是0.1-200g/100kg種子。

      因此,本發(fā)明還涉及包含如本文所定義的本發(fā)明化合物,包括其可農(nóng)用鹽的種子。本發(fā)明化合物,包括其可農(nóng)用鹽的量通常為0.01g-10kg/100kg種子,優(yōu)選0.05g-5kg/100kg種子,尤其是0.1-1000g/100kg種子。對(duì)于特殊作物如萵苣,施用率可能更高。

      可以用于處理種子的方法原則上是所有本領(lǐng)域已知的合適種子處理技術(shù),尤其是拌種技術(shù),如種子涂敷(例如種子壓丸)、種子撒粉和種子吸液(例如種子浸泡)。這里“種子處理”指所有使種子和本發(fā)明化合物相互接觸的方法,而“拌種”指為種子提供一定量本發(fā)明化合物的種子處理方法,即產(chǎn)生包含本發(fā)明化合物的種子的方法。原則上可以在從種子收獲到播種的任何時(shí)間對(duì)種子進(jìn)行處理。種子可以在緊臨種子的播種之前或在其之中處理,例如使用“播種箱”方法。然而,還可以在播種之前幾個(gè)星期或幾個(gè)月,例如播種之前至多12個(gè)月進(jìn)行處理,例如以拌種處理形式進(jìn)行,此時(shí)沒(méi)有觀察到效力顯著降低。

      有利的是對(duì)未播種的種子進(jìn)行處理。本文所用術(shù)語(yǔ)“未播種的種子”意欲包括從種子收獲到為萌發(fā)和植物生長(zhǎng)的目的而在地中播種種子的任何時(shí)間段的種子。

      具體而言,在處理中采取如下程序:在合適的裝置如用于固體或固體/液體混合配對(duì)的混合裝置中將種子與所需量的種子處理配制劑直接或在預(yù)先用水稀釋之后混合,直到組合物均勻分布于種子上。合適的話,然后進(jìn)行干燥步驟。

      本發(fā)明化合物—包括其立體異構(gòu)體、可獸用鹽或N-氧化物尤其還適合用于在動(dòng)物中和動(dòng)物上防除寄生蟲(chóng)。

      因此,本發(fā)明的目的還要提供在動(dòng)物中和動(dòng)物上防治寄生蟲(chóng)的新方法。本發(fā)明的另一目的是提供對(duì)動(dòng)物更安全的殺害蟲(chóng)劑。本發(fā)明的另一目的進(jìn)一步在于提供可以與現(xiàn)有殺害蟲(chóng)劑相比以更低劑量使用的動(dòng)物用殺害蟲(chóng)劑。本發(fā)明的另一目的是提供對(duì)寄生蟲(chóng)提供長(zhǎng)的殘留防治的動(dòng)物用殺害蟲(chóng)劑。

      本發(fā)明還涉及用于在動(dòng)物中和動(dòng)物上防治寄生蟲(chóng)的包含殺寄生蟲(chóng)有效量的本發(fā)明化合物—包括其立體異構(gòu)體、可獸用鹽或N-氧化物和可接受的載體的組合物。

      本發(fā)明還提供了一種處理、防治、預(yù)防和保護(hù)動(dòng)物以免受寄生蟲(chóng)侵染和感染的方法,包括對(duì)動(dòng)物口服、局部或腸胃外給藥或施用殺寄生蟲(chóng)有效量的本發(fā)明化合物,包括其立體異構(gòu)體、可獸用鹽或N-氧化物,或包含它的組合物。

      本發(fā)明還提供了本發(fā)明化合物,包括其立體異構(gòu)體、可獸用鹽或N-氧化物在處理或保護(hù)動(dòng)物以防無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)侵染或感染中的用途。

      本發(fā)明還提供了一種制備用于處理、防治、預(yù)防或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲(chóng)侵襲或侵染的組合物的方法,該組合物包含殺寄生蟲(chóng)有效量的本發(fā)明化合物,包括其立體異構(gòu)體、可獸用鹽或N-氧化物,或包含它的組合物。

      化合物對(duì)抗農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)的活性并不意味著它們適合在動(dòng)物中和動(dòng)物上防治體內(nèi)和體外寄生蟲(chóng),后者要求例如在口服施用情況下的非催吐低劑量,與動(dòng)物的代謝相容性,低毒性和安全處理。

      驚人的是,現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)式(I)化合物及其立體異構(gòu)體、可獸用鹽、互變異構(gòu)體和N-氧化物適合在動(dòng)物中和動(dòng)物上防除體內(nèi)和體外寄生蟲(chóng)。

      本發(fā)明化合物,尤其是式(I)化合物及其立體異構(gòu)體、可獸用鹽、互變異構(gòu)體和N-氧化物以及包含它們的組合物優(yōu)選用于在包括溫血?jiǎng)游?包括人)在內(nèi)的動(dòng)物和魚(yú)中防治和預(yù)防侵襲和侵染。它們例如適于在哺乳動(dòng)物如牛、綿羊、豬、駱駝、鹿、馬、小豬、家禽、兔、山羊、狗和貓,水牛、驢、黇鹿和馴鹿,以及還有產(chǎn)皮動(dòng)物如貂、絲鼠和浣熊,禽類(lèi)如母雞、鵝、火雞和鴨以及魚(yú)類(lèi)如淡水魚(yú)和咸水魚(yú)如鮭魚(yú)、鯉魚(yú)和鰻魚(yú)中防治和預(yù)防侵襲和侵染。

      本發(fā)明化合物,包括其立體異構(gòu)體、可獸用鹽或N-氧化物,以及包含它們的組合物優(yōu)選用于在家養(yǎng)動(dòng)物如狗或貓中防治和預(yù)防侵襲和侵染。

      在溫血?jiǎng)游锖汪~(yú)類(lèi)中的侵襲包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蠅蛆、羊蜱蠅、螯蠅、家蠅、蠅、myiasitic蠅幼蟲(chóng)、恙螨、蚋、蚊和蚤。

      本發(fā)明化合物,包括其立體異構(gòu)體、可獸用鹽或N-氧化物,以及包含它們的組合物適于內(nèi)吸和/或非內(nèi)吸防治體外和/或體內(nèi)寄生蟲(chóng)。它們對(duì)所有或部分發(fā)育階段有效。

      本發(fā)明化合物尤其可以用于分別防治下列目和屬的寄生蟲(chóng):

      蚤(蚤目),例如貓?jiān)?Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致癢蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)和具帶病蚤(Nosopsyllus fasciatus),

      蟑螂(蜚蠊目-Blattodea),例如德國(guó)小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和東方蜚蠊(Blatta orientalis),

      蠅、蚊(雙翅目),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)、剌擾伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蠅(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、瘧蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南島白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、蛆癥金蠅(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蠅(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蠅(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蠅蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒庫(kù)蠓(Culicoides furens)、尖音庫(kù)蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦庫(kù)蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、人膚皮蠅(Dermatobia hominis)、小毛廁蠅(Fannia canicularis)、馬蠅(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅(Glossina morsitans)、須舌蠅(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、膠舌蠅(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潛蠅屬(Hippelates)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊屬(Mansonia)、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、銀足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、赤尾肉蠅(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蠅屬(Sarcophaga)、Simulium vittatum、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、紅色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis;

      虱(毛虱目),例如人頭虱(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanus corporis)、陰虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、豬血虱(Haematopinus suis)、牛顎虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、雞虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus,

      壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亞目(Ixodida)),例如黑腳硬蜱(Ixodes scapularis)、全環(huán)硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、長(zhǎng)星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亞目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae);輻螨亞目(Actinedida)(前氣門(mén)亞目(Prostigmata))和粉螨亞目(Acaridida)(無(wú)氣門(mén)目(Astigmata)),例如Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、鼠螨屬(Myobia)、Psorergates spp.、蠕形螨屬(Demodex)、恙螨屬(Trombicula)、Listrophorus spp.、粉螨屬(Acarus)、食酪螨屬(Tyrophagus)、嗜木螨屬(Caloglyphus)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、癢螨屬(Psoroptes)、疥螨屬(Chorioptes)、耳癢螨屬(Otodectes)、Sarcoptes spp.、背肛螨屬(Notoedres)、膝螨屬(Knemidocoptes)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp.;

      臭蟲(chóng)(Heteropterida):溫帶臭蟲(chóng)(Cimex lectularius)、熱帶臭蟲(chóng)(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、錐蝽屬(Triatoma)、錐蝽屬(Rhodnius)、Panstrongylus ssp.和Arilus critatus,

      虱目(Anoplurida),例如Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phtirus spp.和Solenopotes spp.;

      食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亞目),例如Trimenopon spp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Trichodectes spp.和Felicola spp.;蛔蟲(chóng)(線蟲(chóng)綱(Nematoda)):

      金針蟲(chóng)和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形屬(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris spp.、毛細(xì)線蟲(chóng)屬(Capillaria);

      桿形目(Rhabditida),例如小桿線蟲(chóng)屬(Rhabditis)、Strongyloides spp.、Helicephalobus spp.;

      圓線蟲(chóng)目(Strongylida),例如Strongylus spp.、Ancylostoma spp.、美洲鉤蟲(chóng)(Necator americanus)、Bunostomum spp.(鉤蟲(chóng))、毛圓線蟲(chóng)屬(Trichostrongylus)、捻轉(zhuǎn)血矛線蟲(chóng)(Haemonchus contortus)、Ostertagia spp.、Cooperia spp.、細(xì)頸線蟲(chóng)屬(Nematodirus)、Dictyocaulus spp.、Cyathostoma spp.、結(jié)節(jié)線蟲(chóng)屬(Oesophagostomum)、豬腎蟲(chóng)(Stephanurus dentatus)、Ollulanus spp.、夏伯特線蟲(chóng)屬(Chabertia)、豬腎蟲(chóng)、氣管比翼線蟲(chóng)(Syngamus trachea)、Ancylostoma spp.、鉤蟲(chóng)屬(Uncinaria)、球首線蟲(chóng)屬(Globocephalus)、Necator spp.、后圓線蟲(chóng)屬(Metastrongylus)、毛樣繆勒線蟲(chóng)(Muellerius capillaris)、Protostrongylus spp.、管圓線蟲(chóng)屬(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylus abstrusus和腎膨結(jié)線蟲(chóng)(Dioctophyma renale);

      腸線蟲(chóng)(蛔目(Ascaridida)),例如似蚓蛔線蟲(chóng)(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(chóng)(Ascaris suum)、雞蛔蟲(chóng)(Ascaridia galli)、馬副蛔蟲(chóng)(Parascaris equorum)、蟯蟲(chóng)(Enterobius vermicularis)(蟯蟲(chóng))、犬弓首蛔蟲(chóng)(Toxocara canis)、犬蛔蟲(chóng)(Toxascaris leonine)、Skrjabinema spp.和馬尖尾線蟲(chóng)(Oxyuris equi);

      Camallanida,例如Dracunculus medinensis(麥地那龍線蟲(chóng));

      旋尾目(Spirurida),例如Thelazia spp.、絲蟲(chóng)屬(Wuchereria)、Brugia spp.、Onchocerca spp.、Dirofilari spp.、Dipetalonema spp.、Setaria spp.、Elaeophora spp.、狼尾旋線蟲(chóng)(Spirocerca lupi)和麗線蟲(chóng)屬(Habronema);

      棘頭蟲(chóng)(棘頭動(dòng)物門(mén)(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus spp.、豬巨吻棘頭蟲(chóng)(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘頭蟲(chóng)屬(Oncicola);

      扁蟲(chóng)類(lèi)(Planarians)(扁形動(dòng)物門(mén)(Plathelminthes)):

      肝吸蟲(chóng)(Flukes)(吸蟲(chóng)綱(Trematoda)),例如肝片形吸蟲(chóng)屬(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸蟲(chóng)屬(Paragonimus)、雙腔吸蟲(chóng)屬(Dicrocoelium)、布氏姜片吸蟲(chóng)(Fasciolopsis buski)、華枝睪吸蟲(chóng)(Clonorchis sinensis)、血吸蟲(chóng)屬(Schistosoma)、毛畢吸蟲(chóng)屬(Trichobilharzia)、有翼翼形吸蟲(chóng)(Alaria alata)、并殖吸蟲(chóng)屬和Nanocyetes spp;

      Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(絳蟲(chóng)),例如裂頭絳蟲(chóng)屬(Diphyllobothrium)、Tenia spp.、棘球絳蟲(chóng)屬(Echinococcus)、犬復(fù)孔絳蟲(chóng)(Dipylidium caninum)、Multiceps spp.、膜殼絳蟲(chóng)屬(Hymenolepis)、中殖孔絳蟲(chóng)屬(Mesocestoides)、Vampirolepis spp.、Moniezia spp.、Anoplocephala spp.、Sirometra spp.、Anoplocephala spp.和Hymenolepis spp.。

      本發(fā)明涉及本發(fā)明化合物和包含它們的組合物在動(dòng)物中和/或動(dòng)物上防治和/或防除寄生蟲(chóng)的治療和非治療用途。本發(fā)明化合物和包含它們的組合物可以用于通過(guò)使動(dòng)物與殺寄生蟲(chóng)有效量的本發(fā)明化合物和包含它們的組合物接觸而保護(hù)動(dòng)物免受寄生蟲(chóng)侵襲或侵染。

      本發(fā)明化合物和包含它們的組合物可以通過(guò)接觸(經(jīng)由土壤、玻璃、墻壁、床品、地毯、覆蓋物或動(dòng)物部分)和攝取(例如誘餌)而有效。這里的“接觸”包括直接接觸(將含有本發(fā)明化合物的殺害蟲(chóng)混合物/組合物直接施用于寄生蟲(chóng)上,這可以包括在其場(chǎng)所-P的間接接觸,并且還任選將殺害蟲(chóng)混合物/組合物直接給藥于待保護(hù)動(dòng)物)和間接接觸(將化合物/組合物施用于寄生蟲(chóng)的場(chǎng)所)。通過(guò)施用于其場(chǎng)所而接觸寄生蟲(chóng)為本發(fā)明化合物的非治療用途實(shí)例。上面所用“場(chǎng)所-P”是指棲息地、食物供應(yīng)源、繁殖地、區(qū)域、材料或其中在動(dòng)物之外寄生蟲(chóng)生長(zhǎng)或可能生長(zhǎng)的環(huán)境。

      通常而言,“殺寄生蟲(chóng)有效量”是指對(duì)生長(zhǎng)獲得可觀察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括壞死、死亡、阻滯、預(yù)防和去除效果,破壞效果或減少目標(biāo)生物體的出現(xiàn)和活動(dòng)的效果。對(duì)于本發(fā)明的各種化合物/組合物,殺寄生蟲(chóng)有效量可以變化。組合物的殺寄生蟲(chóng)有效量也會(huì)根據(jù)主要條件如所需殺寄生蟲(chóng)效果及持續(xù)時(shí)間、目標(biāo)物種、施用方式等而變化。

      本發(fā)明化合物還可以預(yù)防性地施用于預(yù)期出現(xiàn)害蟲(chóng)或寄生蟲(chóng)的地方。

      給藥可以預(yù)防和治療兩種方式進(jìn)行。

      活性化合物的給藥直接或以合適的制劑形式口服、局部/經(jīng)皮或腸胃外進(jìn)行。

      本發(fā)明化合物比現(xiàn)有技術(shù)的那些可以更好地生物降解并且此外保留高水平的害蟲(chóng)防治。這使得它們就環(huán)境安全性而言優(yōu)異。按照式I化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)似性,有利于本發(fā)明化合物的生物降解性的該顯著不同是出人意料的且不能由現(xiàn)有技術(shù)已知的內(nèi)容導(dǎo)出。

      實(shí)施例

      現(xiàn)在通過(guò)下列實(shí)施例進(jìn)一步詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明,這些實(shí)施例不對(duì)本發(fā)明施加任何限制。

      I.制備實(shí)施例

      化合物例如可以通過(guò)聯(lián)用的高效液相色譜法/質(zhì)譜法(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔點(diǎn)表征。

      HPLC分析柱:

      方法A:UPLC分析柱:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm,來(lái)自德國(guó)Phenomenex。洗脫:乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1%三氟乙酸(TFA),在60℃下在1.5分鐘內(nèi)比例為5:95至100:0。流速:在1.5分鐘內(nèi)為0.8mL/min至1mL/min。MS方法:ESI正性。

      1H-NMR:信號(hào)由相對(duì)于四甲基硅烷或?qū)τ?sup>13C-NMR而言相對(duì)于CDCl3的化學(xué)位移(ppm,δ)、其多重性和其積分(所給氫原子的相對(duì)數(shù))表征。使用下列縮寫(xiě)表征信號(hào)的多重性:m=多重峰,q=四重峰,t=三重峰,d=雙峰和s=單峰。

      所用縮寫(xiě)為:d表示天,h表示小時(shí),min表示分鐘,r.t./室溫表示20-25℃,THF表示四氫呋喃,DCE表示二氯乙烷,PyBroP表示溴代三吡咯烷基六氟磷酸鹽。

      C.1化合物實(shí)施例1

      化合物實(shí)施例1-1至1-138對(duì)應(yīng)于式C.1化合物:

      其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c和Y如下表C.1中的一行所定義。

      類(lèi)似于合成實(shí)施例S.1合成化合物。

      表C.1

      合成實(shí)施例S.1

      N-(環(huán)丙基甲基)-7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]二氫化茚-4-甲酰胺(化合物實(shí)施例1-3;式C.1化合物,其中R2a和R2c為Cl,R2b為F,以及-Y為-NHCH2-環(huán)丙基)

      三氟甲磺酸(7-乙?;浠?4-基)酯(CAS 1312609-69-0)如US 2011/0152246所述合成(第118頁(yè),化合物I-IIIf)。

      步驟1:7-乙?;浠?4-甲酸甲酯

      向三氟甲烷磺酸(7-乙?;浠?4-基)酯(40g)在甲醇(357mL)中的溶液中加入Na2CO3(27.5g)和[1,1'-二(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(Pd(dppf)Cl2,9.5g)。將該溶液用一氧化碳加壓(50Psi)并在50℃下加熱5小時(shí)。然后將該混合物過(guò)濾并濃縮濾液。將殘余物溶于CH2Cl2中并用鹽水洗滌,干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(18.3g,64%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.9(d,1H),7.7(d,1H),4.0(s,3H),3.3-3.2(m,4H),2.6(s,3H),2.1(m,2H)。

      步驟2:7-[(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-2-烯?;鵠二氫化茚-4-甲酸甲酯

      向步驟1的產(chǎn)物(12g)和1-(3,5-二氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮(28.7g,CAS 1190865-44-1)在DCE(100mL)中的溶液中加入K2CO3(7.6g)和三乙胺(7.6mL)。將該反應(yīng)在回流下攪拌過(guò)夜。然后將該混合物冷卻至室溫,過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(18.75g,74%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.8(m,1H),7.5(m,1H),7.3(m,1H),7.2(m,2H),3.9(s,3H),3.2(m,2H),3.1(m,2H),2.0(m,2H)。

      步驟3:7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]二氫化茚-4-甲酸甲酯(化合物實(shí)施例1-1)

      向步驟2的產(chǎn)物(10g)在THF(167mL)中的溶液中加入羥胺鹽酸鹽(3g),然后滴加NaOH(3.5g)在水(83mL)中的溶液。將該反應(yīng)在室溫下攪拌過(guò)夜并濃縮。將殘余物溶于乙酸乙酯中,將有機(jī)層用水洗滌(3×),干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(6g,58%)。

      1H NMR(400MHz,MeOH-d4):δ7.9(d,1H),7.8(m,2H),7.4(d,1H),4.3(d,1H),4.1(d,1H),3.9(s,3H),3.3(m,2H),3.2(m,2H),2.1(m,2H)。

      步驟5:7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]二氫化茚-4-甲酸(化合物實(shí)施例1-2)

      在0℃下將在THF(45mL)中的步驟4的產(chǎn)物(4.5g)用LiOH(0.45g)在水(5mL)中的溶液處理并將該混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。然后加入更多LiOH(0.2g)并將該反應(yīng)在室溫下攪拌過(guò)夜。然后加入10%HCl水溶液將該反應(yīng)的pH調(diào)節(jié)為pH 3-4。將有機(jī)層用CH2Cl2稀釋?zhuān)盟礈?2×),干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮。將所得殘余物通過(guò)研制(己烷)提純,得到產(chǎn)物(3.35g,77%)。

      1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ13.0(s,1H),7.9-7.8(m,3H),7.6-7.5(m,1H),4.4-4.3(m,2H),3.3-3.2(m,2H),3.2-3.0(m,2H),2.1-1.9(m,2H)。

      步驟6:N-(環(huán)丙基甲基)-7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]二氫化茚-4-甲酰胺(化合物實(shí)施例1-3)

      在室溫下向步驟5的產(chǎn)物(0.23g)、環(huán)丙基甲基胺(0.04g)和PyBroP(0.28g)在CH2Cl2(15mL)中的溶液中加入N,N-二異丙基乙基胺(0.26g)。將該反應(yīng)在室溫下攪拌過(guò)夜。然后將該反應(yīng)用CH2Cl2稀釋?zhuān)盟礈?2×),干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析提純,得到產(chǎn)物(0.21g,82%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.6(m,2H),7.5(m,1H),7.2(m,1H),6.0(s,1H),4.2(d,1H),3.8(d,1H),3.4-3.3(m,2H),3.3-3.1(m,4H),2.2-2.1(m,2H),1.1-1.0(m,1H),0.6-0.5(m,2H),0.3-0.2(m,2H)。

      C.2化合物實(shí)施例2

      化合物實(shí)施例2-1至2-24對(duì)應(yīng)于式C.2化合物:

      其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c和Y如下表C.2中的一行所定義。

      類(lèi)似于合成實(shí)施例S.2合成化合物。

      表C.2

      合成實(shí)施例S.2

      7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-2,4-二氫吡咯-5-基]-N-(1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基)二氫化茚-4-甲酰胺(化合物實(shí)施例2-3;式C.2化合物,其中R2a和R2c為Cl,R2b為F且-Y為-NH-(1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基))

      步驟1:7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟-3-(硝基甲基)丁?;鵠二氫化茚-4-甲酸甲酯

      在室溫下向7-[(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酰基]二氫化茚-4-甲酸甲酯(即合成實(shí)施例S.1步驟2的產(chǎn)物,10g)在CH3CN(400mL)中的溶液中加入1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(“DBU”,16.6g)和CH3NO2(6g)。將該混合物攪拌20min,然后用1M HCl水溶液調(diào)節(jié)至pH 6。水相用乙酸乙酯萃取(3×150mL)。將有機(jī)層合并,濃縮并將得到的殘余物通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(6g,52%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.89(d,1H),7.66(d,1H),7.21-7.19(m,2H),5.52(d,1H),5.39(d,1H),4.04(d,1H),3.91-3.87(m,4H),3.25-3.15(m,2H),3.06-2.99(m,2H),2.1-1.9(m,2H)。

      步驟2:7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-2,4-二氫吡咯-5-基]二氫化茚-4-甲酸甲酯(化合物2-2)

      向步驟2的產(chǎn)物(6g)在CH3OH(100mL)中的溶液中加入乙酸(100mL)和鐵粉(1.9g)。將該混合物在70℃下攪拌過(guò)夜,然后濃縮。加入水(20mL)并將水層用乙酸乙酯萃取(3×100mL)。將合并的有機(jī)層濃縮并將所得殘余物通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(3.1g,56%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.90(d,1H),7.47(d,1H),7.35-7.30(m,2H),4.94(d,1H),4.47(d,1H),3.93(s,3H),3.81(d,1H),3.49(d,1H),3.35-3.25(m,2H),3.25-3.20(m,2H),2.15-1.06(m,2H).

      步驟3:7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-2,4-二氫吡咯-5-基]二氫化茚-4-甲酸(化合物2-1)

      在0℃下將在THF(25mL)中的步驟2的產(chǎn)物(1.66g)用LiOH(0.17g)在水(10mL)中的溶液處理并將該混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。然后加入更多LiOH(0.1g)并將該反應(yīng)在30℃下攪拌4小時(shí)。加入10%HCl水溶液以將該反應(yīng)的pH調(diào)節(jié)為pH 3-4。加入更多水,并將水層用CH2Cl2萃取(3×)。將合并的有機(jī)層干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮。所得殘余物通過(guò)研制(己烷)提純,得到產(chǎn)物(1.0g,62%)。

      1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ13.0(s,1H),7.9-7.75(m,3H),7.75-7.6(m,1H),4.9(d,1H),4.45(d,1H),3.9-3.7(m,2H),3.3-3.1(m,2H),2.1-1.9(m,2H)。

      步驟4:7-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-2,4-二氫吡咯-5-基]-N-(1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基)二氫化茚-4-甲酰胺(化合物2-3)

      在室溫下向步驟3的產(chǎn)物(0.2g)、1,1-二氧代硫雜環(huán)丁烷-3-胺鹽酸鹽(0.08g)和PyBroP(0.24g)在CH2Cl2(20mL)中的溶液中加入N,N-二異丙基乙基胺(0.22g)。將該反應(yīng)在室溫下攪拌過(guò)夜。然后將該反應(yīng)用CH2Cl2稀釋?zhuān)盟礈?2×),干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析提純,得到產(chǎn)物(0.15g,55%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.5(m,2H),7.35(m,2H),7.2(m,1H),6.7(d,1H),5.0-4.85(m,2H),4.7-4.6(m,2H),4.45(d,1H),4.1-4.0(m,2H),3.8(d,1H),3.4(d,1H),3.3-3.1(m,4H),2.2-2.1(m,2H)。

      C.3化合物實(shí)施例3

      化合物實(shí)施例3-1至3-13對(duì)應(yīng)于式C.3化合物:

      其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c和Y如下表C.3中的一行所定義。

      類(lèi)似于合成實(shí)施例S.3合成化合物。

      表C.3

      合成實(shí)施例S.3

      8-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(2,2,2-三氟乙基)四氫化萘-5-甲酰胺(化合物實(shí)施例3-5;式C.3化合物,其中R2a和R2c為Cl,R2b為H,以及-Y為NHCH2CF3)

      步驟1:5-甲氧基四氫化萘

      向四氫化萘-5-酚(32g)和K2CO3(64g)在丙酮(600mL)中的混合物中加入(CH3)2SO4(60g)并將該混合物在回流下攪拌15小時(shí)。然后將該混合物過(guò)濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(34g,88%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.12(m,1H),6.81-6.70(m,2H),3.86(s,3H),2.81(m,2H),2.71(m,2H),1.91-1.77(m,4H)。

      步驟2:1-(8-甲氧基四氫化萘-5-基)乙酮

      在0℃下將乙酰氯(“AcCl”,16g)滴加入步驟1的產(chǎn)物(25g)和AlCl3(28g)在DCE(300mL)的混合物中。將該反應(yīng)在25℃下攪拌10小時(shí),然后傾入冰水(200mL)中。水層用CH2Cl2萃取(3×300mL),將合并的有機(jī)層干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮,得到粗產(chǎn)物(27g),后者無(wú)需任何進(jìn)一步提純而用于下一步中。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.64(d,1H),6.71(d,1H),3.89(s,3H),3.10-3.00(m,2H),2.68(m,2H),2.56(s,3H),1.83-1.68(m,4H)。步驟3:1-(8-羥基四氫化萘-5-基)乙酮

      用AlCl3(30g)處理在DCE(1.5L)中的步驟2的粗產(chǎn)物(30g)并將該混合物在100℃下攪拌過(guò)夜。然后將該溶液傾入冰水(500mL)中并用CH2Cl2萃取。將合并的有機(jī)層干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(15g,50%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.56(d,1H),6.69(d,1H),3.06(m,2H),2.68(m,2H),2.56(s,3H),1.87-1.80(m,2H),1.80-1.72(m,2H)。步驟4:三氟甲磺酸(8-乙酰基四氫化萘-5-基)酯

      在0℃下向在CH2Cl2(500mL)中的步驟3的產(chǎn)物(15g)和Et3N(20g)中加入三氟甲磺酸酐(“Tf2O”,33g)。將該混合物在0℃下攪拌30min。然后將該溶液傾入冰水(500mL)中并用CH2Cl2萃取。將合并的有機(jī)層干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(25g,95%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.55-7.46(m,1H),7.18(m,1H),3.03-2.95(m,2H),2.84(m,2H),2.58(s,3H),1.91-1.79(m,4H)。

      步驟5:8-乙?;臍浠?5-甲酸甲酯

      向步驟4的產(chǎn)物(25g)在甲醇(500mL)中的溶液中加入Na2CO3(30g)和[1,1'-二(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(Pd(dppf)Cl2,3g)。將該溶液用一氧化碳加壓(50Psi)并在50℃下加熱過(guò)夜。然后將該混合物過(guò)濾并將濾液濃縮。將殘余物溶于CH2Cl2中,用水洗滌,干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(15g,65%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.63(d,1H),7.34(d,1H),3.89(s,3H),3.04(m,2H),2.92(m,2H),2.57(s,3H),1.77(m,4H)。

      步驟6:8-[3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-2-烯?;鵠四氫化萘-5-甲酸甲酯

      向步驟5的產(chǎn)物(10g)和1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮(15.7g,CAS130336-16-2)在DCE(100mL)中的溶液中加入K2CO3(5.9g)和Et3N(10mL)。將該反應(yīng)在100℃下攪拌16小時(shí)。然后將該混合物過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(17g,86%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.66(d,1H),7.38(s,2H),7.34(d,1H),7.11(m,2H),4.01(s,3H),3.11-3.03(m,2H),2.88(m,2H),1.87-1.77(m,4H)。

      步驟7:8-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]四氫化萘-5-甲酸甲酯(化合物實(shí)施例3-1)

      向步驟2的產(chǎn)物(17g)在DCE(500mL)中的溶液中加入羥胺鹽酸鹽(5.3g)和四丁基溴化銨(“TBAB”,6.2g),然后滴加NaOH(6.1g)在水(70mL)中的溶液。將該反應(yīng)在25℃下攪拌12小時(shí)。將有機(jī)層用水洗滌(3×100mL),干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析(石油醚/乙酸乙酯)提純,得到產(chǎn)物(12g,67%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.64(d,1H),7.51(s,2H),7.45(s,1H),7.18(d,1H),4.09(d,2H),3.90(s,3H),3.73(d,1H),3.08(m,2H),2.94(m,2H),1.86-1.72(m,4H)。

      步驟8:8-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]四氫化萘-5-甲酸(化合物實(shí)施例3-2)

      將在THF(100mL)中的步驟7的產(chǎn)物(12g)用LiOH(3g)在水(30mL)中的溶液處理,將該混合物在室溫下攪拌12小時(shí)并在80℃下攪拌5小時(shí)。然后使用1M HCl水溶液將該反應(yīng)的pH調(diào)節(jié)為pH 3。將水層用甲基叔丁基醚萃取(“MTBE”,3×100mL)。將有機(jī)層合并,干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮,得到產(chǎn)物(10g,88%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.87(d,1H),7.65(s,2H),7.50(s,1H),7.23(d,1H),4.11(d,1H),3.74(d,1H),3.19(m,2H),2.97(m,2H),1.82-1.81(m,4H)。

      步驟9:8-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(2,2,2-三氟乙基)四氫化萘-5-甲酰胺

      在室溫下向步驟8的產(chǎn)物(0.3g)、2,2,2-三氟乙基胺(0.08g)和PyBroP(0.37g)在CH2Cl2(10mL)中的溶液中加入N,N-二異丙基乙基胺(0.27g)。將該反應(yīng)在室溫下攪拌過(guò)夜。然后將該反應(yīng)濃縮而得到殘余物,后者通過(guò)在硅膠上快速層析而提純,得到產(chǎn)物(0.19g,52%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.55(s,2H),7.45(s,1H),7.2(d,1H),7.1(d,1H),6.0(m,1H),4.2-4.0(m,3H),3.7(d,1H),2.9(m,2H),2.85(m,2H),1.8-1.7(m,4H)。

      C.4化合物實(shí)施例4

      化合物實(shí)施例4-1至4-2對(duì)應(yīng)于式C.4化合物:

      其中各化合物的R111、R222和Y如下表C.4中的一行所定義。

      化合物4-1和4-2通過(guò)使用制備型手性HPLC(方法B)分離而由相應(yīng)的外消旋化合物實(shí)施例1-7得到。絕對(duì)構(gòu)型的分配通過(guò)X射線晶體學(xué)完成。方法B(制備型手性HPLC):儀器:Thar SFC Pre-80.柱:Chiralpak AS-H 5mm,3.0cm id×25cm L,移動(dòng)相:A用于SFC CO2且B用于MeOH(0.1%NH4OH)。梯度:A:B=65:35。流速:70mL/min。檢測(cè)波長(zhǎng):220nm。系統(tǒng)背壓:100巴。

      方法C(分析型手性HPLC):儀器:Thar SFC.分析柱:Chiralpak AS-H 5mm,0.46cm id×15cm L,移動(dòng)相:A用于SFC CO2且B用于甲醇(0.05%異丙胺)。梯度:在5分鐘內(nèi)B在A中由10%到40%。流速:4.0mL/min。檢測(cè)波長(zhǎng):220nm。系統(tǒng)背壓:100巴。

      表C.4

      C.5化合物實(shí)施例5

      化合物實(shí)施例5-1至5-2對(duì)應(yīng)于式C.5化合物:

      其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c、R3a、R3b和Y如下表C.5中的一行所定義。

      類(lèi)似于合成實(shí)施例S.4合成化合物。

      表C.5

      合成實(shí)施例S.4

      7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4-氟5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)二氫化茚-4-甲酰胺(化合物實(shí)施例5-2;式C.5化合物,其中R2a和R2c為Cl,R2b為F,R3a為F,R3b為H且-Y為-NHCH2-(2-吡啶基))

      步驟1:7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4-氟5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]二氫化茚-4-甲酸甲酯(化合物實(shí)施例5-1)

      在氮?dú)庀掠?78℃向7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]二氫化茚-4-甲酸酯(化合物實(shí)施例1-1,2g)在THF(30mL)中的溶液中加入六甲基二硅氮化鋰(“LiHMDS”,4.6mL,1M THF溶液)并將該混合物在-78℃下攪拌1.5小時(shí)。然后在-78℃下一次加入N-氟代苯磺酰亞胺(“NFSI”,1.7g)并將該混合物在-78℃下再攪拌3小時(shí)。然后將該反應(yīng)用飽和NH4Cl水溶液猝滅。加入乙酸乙酯(300mL)并將有機(jī)層用水洗滌(3×),干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮,得到殘余物,后者通過(guò)在硅膠上的快速層析(乙酸乙酯/環(huán)己烷)提純,得到產(chǎn)物(0.4g,19%)。

      1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.9(d,1H),7.6(m,2H),7.45(d,1H),6.5(d,1H),3.9(s,3H),3.35(m,2H),3.2(m,2H),2.15(m,2H)。

      步驟2:7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4-氟5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]二氫化茚-4-甲酸

      將在THF(7.5mL)中的步驟1的產(chǎn)物(0.4g)用LiOH(0.08g)在水(2.5mL)中的溶液處理并將該混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。然后加入乙醚(300mL)并使用10%HCl水溶液將該溶液的pH調(diào)節(jié)為pH 3-4。將有機(jī)層分離,用水洗滌(2×),干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮,得到產(chǎn)物(0.37g,95%),后者無(wú)需任何進(jìn)一步提純而用于下一步中。

      步驟3:7-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4-氟5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)二氫化茚-4-甲酰胺(化合物實(shí)施例5-2)

      在室溫下向步驟2的產(chǎn)物(0.36g)、2-吡啶甲基胺(0.1g,CAS 3731-51-9)和PyBroP(0.42g)在CH2Cl2(40mL)中的溶液中加入N,N-二異丙基乙基胺(0.31g)。將該反應(yīng)在室溫下攪拌過(guò)夜。然后用水將該反應(yīng)猝滅。將有機(jī)層分離,干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析提純,得到產(chǎn)物(0.29g,68%)。

      HPLC-MS(方法A):1.248min,M=570.0。

      C.6化合物實(shí)施例6

      化合物實(shí)施例6-1對(duì)應(yīng)于式C.6化合物:

      其中各合成化合物的R2a、R2b、R2c和Y如下表C.6中的一行所定義。

      類(lèi)似于合成實(shí)施例S.5合成化合物。

      表C.6

      合成實(shí)施例S.5

      7-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)二氫化茚-4-硫代甲酰胺(化合物實(shí)施例6-1;式C.5化合物,其中R2a和R2c為Cl,R2b為H,以及-Y為-NHCH2-(2-吡啶基))

      將7-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(2-吡啶基甲基)二氫化茚-4-甲酰胺(化合物實(shí)施例1-27,190mg)和Lawesson試劑(90mg,CAS 19172-47-5)在甲苯(15mL)中的溶液回流5小時(shí),然后在室溫下攪拌過(guò)夜。加入乙酸乙酯(200mL)并將有機(jī)層用水洗滌(3×),干燥(Na2SO4),過(guò)濾并濃縮而得到殘余物,通過(guò)在硅膠上的快速層析提純,得到產(chǎn)物(70mg,60%)。

      HPLC-MS(方法A):1.335min,M=550.0。

      II.農(nóng)藥活性的評(píng)價(jià):

      本發(fā)明式I化合物的活性可以由下述生物學(xué)試驗(yàn)證實(shí)和評(píng)價(jià)。

      B.1菜蛾(Plutella xylostella)

      將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)的蒸餾水:丙酮混合物中。以0.01體積%的比例加入表面活性劑(Kinetic HV)。在使用當(dāng)天制備試驗(yàn)溶液。

      將卷心菜的葉子浸入試驗(yàn)溶液中并風(fēng)干。將被處理葉子放入襯有濕濾紙并接種10只三齡幼蟲(chóng)的陪替氏皿中。處理之后72小時(shí)記錄死亡率。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-1,1-2,1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23,1-24,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-37,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-69,1-70,1-71,1-72,2-1,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-3,3-4,3-5,3-6,4-1,4-2分別在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.2綠桃蚜(Myzus persicae)

      為了通過(guò)內(nèi)吸方式評(píng)價(jià)對(duì)綠桃蚜(Myzus persicae)的防治,測(cè)試單元由在人造膜下含有液體人工膳食的96孔微滴定板組成。

      使用含有75體積%水和25體積%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物吸移于蚜蟲(chóng)膳食上,重復(fù)兩次。

      在施用之后,將5-8只蚜蟲(chóng)成蟲(chóng)置于微滴定板孔內(nèi)的人工膜上。然后使蚜蟲(chóng)在被處理蚜蟲(chóng)膳食上吸食并在約23±1℃和約50±5%相對(duì)濕度下溫育3天。然后肉眼評(píng)價(jià)蚜蟲(chóng)死亡率和繁殖力。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23,1-24,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-37,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-69,1-70,1-71,1-72,1-73,1-74,1-75,1-76,1-77,1-78,1-79,1-80,1-82,2-1,2-2,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-3,3-4,3-5,3-6,3-7,3-8,3-9,3-10,3-11,3-12,3-13,4-1,4-2分別在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.3巢菜修尾蚜(Megoura viciae)

      為了通過(guò)接觸或內(nèi)吸方式評(píng)價(jià)對(duì)巢菜修尾蚜(Megoura viciae)的防治,測(cè)試單元由含有寬菜豆葉片的24孔微滴定板組成。

      使用含有75體積%水和25體積%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物以2.5μl噴霧于葉片上,重復(fù)兩次。

      在施用之后,將葉片風(fēng)干并將5-8只蚜蟲(chóng)成蟲(chóng)置于微滴定板孔內(nèi)的葉片上。然后使蚜蟲(chóng)在被處理葉片上吸食并在約23±1℃和約50±5%相對(duì)濕度下溫育5天。然后肉眼評(píng)價(jià)蚜蟲(chóng)死亡率和繁殖力。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-1,1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23,1-24,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-37,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-69,1-70,1-71,1-72,1-73,1-74,1-75,1-76,1-77,1-78,1-79,1-80,1-82,2-2,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-3,3-4,3-5,3-6,3-7,3-8,3-9,3-10,3-11,3-12,3-13,4-1,4-2分別在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.4煙芽夜蛾(Heliothis virescens)

      為了評(píng)價(jià)對(duì)煙芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治,測(cè)試單元由含有昆蟲(chóng)膳食和15-25只煙芽夜蛾卵的96孔微滴定板構(gòu)成。

      使用含有75體積%水和25體積%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物以10μl噴霧于昆蟲(chóng)膳食上,重復(fù)兩次。

      在施用之后,將微滴定板在約28±1℃和約80±5%相對(duì)濕度下溫育5天。然后肉眼評(píng)價(jià)卵和幼蟲(chóng)死亡率。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-1,1-2,1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23,1-24,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-37,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-68,1-69,1-70,1-71,1-72,1-73,1-74,1-75,1-76,1-77,1-78,1-79,1-80,1-82,2-1,2-2,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-3,3-4,3-5,3-6,3-7,3-8,3-9,3-10,3-11,3-12,3-13,4-1,4-2分別在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.5墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)

      為了評(píng)價(jià)對(duì)墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)的防治,測(cè)試單元由含有昆蟲(chóng)膳食和5-10只墨西哥棉鈴象卵的96孔微滴定板構(gòu)成。

      使用含有75體積%水和25體積%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物以5μl噴霧于昆蟲(chóng)膳食上,重復(fù)兩次。

      在施用之后,將微滴定板在約25±1℃和約75±5%相對(duì)濕度下溫育5天。然后肉眼評(píng)價(jià)卵和幼蟲(chóng)死亡率。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-1,1-2,1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23,1-24,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-37,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-69,1-70,1-71,1-72,1-73,1-74,1-75,1-76,1-77,1-78,1-79,1-80,1-81,1-82,2-1,2-2,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-16,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-2,3-3,3-4,3-5,3-6,3-7,3-8,3-9,3-10,3-11,3-12,3-13,4-1,4-2分別在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.6地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)

      為了評(píng)價(jià)對(duì)地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)的防治,測(cè)試單元由含有昆蟲(chóng)膳食和50-80只地中海實(shí)蠅蟲(chóng)卵的微滴定板構(gòu)成。

      使用含有75體積%水和25體積%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物以5μl噴霧于昆蟲(chóng)膳食上,重復(fù)兩次。

      在施用之后,將微滴定板在約28±1℃和約80±5%相對(duì)濕度下溫育5天。然后肉眼評(píng)價(jià)卵和幼蟲(chóng)死亡率。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-1,1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23,1-24,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-37,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-69,1-70,1-71,1-72,1-73,1-74,1-75,1-76,1-77,1-78,1-79,1-80,1-82,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-16,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-3,3-4,3-5,3-6,3-7,3-8,3-9,3-10,3-11,3-12,3-13,4-1,4-2在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.7蘭花薊馬(Dichromothrips corbetti)

      用于生物分析的蘭花薊馬成蟲(chóng)得自持續(xù)維持在實(shí)驗(yàn)室條件下的種群。為了測(cè)試目的,將試驗(yàn)化合物在加有0.01體積%Kinetic HV的丙酮:水的1:1混合物(體積比)中稀釋。

      各化合物的薊馬防治效力通過(guò)使用花浸技術(shù)評(píng)價(jià)。將各完整蘭花的所有花瓣浸入處理溶液中并在陪替氏皿中干燥。被處理花瓣與約20只薊馬成蟲(chóng)一起放入各可再密封塑料容器中。所有測(cè)試場(chǎng)所在分析持續(xù)期間維持在連續(xù)光照和約28℃的溫度下。3天后計(jì)數(shù)各花瓣上的活薊馬數(shù)。處理后72小時(shí)記錄死亡百分?jǐn)?shù)。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-1,1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23,1-24,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-37,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-68,1-69,1-70,1-71,1-72,2-2,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-3,3-4,3-5,3-6,4-1,4-2分別在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。B.8二點(diǎn)黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)

      在噴霧前24小時(shí)將稻秧苗清潔并洗滌。將活性化合物在1:1丙酮:水(體積比)中配制并加入0.01體積%表面活性劑(Kinetic HV)。將盆栽稻秧苗用5-6ml試驗(yàn)溶液噴霧,風(fēng)干,用Mylar籠覆蓋并用10只成蟲(chóng)接種。將被處理稻植株保持在約28-29℃和約50-60%的相對(duì)濕度下。72小時(shí)后記錄死亡率百分?jǐn)?shù)。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-19,1-20,1-21,1-22,1-23,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-69,1-70,1-71,1-72,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-23,2-24,3-3,3-4,3-5,3-6,4-2分別在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.9山楂紅葉螨(Tetranychus kanzawai)

      將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)的蒸餾水:丙酮混合物中。以0.01體積%的比例加入表面活性劑(Kinetic HV)。在使用當(dāng)天制備試驗(yàn)溶液。

      將4-5天齡的盆栽豇豆用自來(lái)水清潔并使用空氣驅(qū)動(dòng)的手持霧化器用1-2ml試驗(yàn)溶液噴霧。使被處理植株風(fēng)干并隨后通過(guò)從飼養(yǎng)種群剪取木薯葉片段接種30只或更多只螨蟲(chóng)。將被處理植株在約25-27℃和約50-60%相對(duì)濕度下放入存貯室內(nèi)。處理72小時(shí)后評(píng)價(jià)死亡百分?jǐn)?shù)。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-18,1-20,1-21,1-22,1-23,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-43,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-52,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-69,1-70,1-71,1-72,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-3,3-4,3-5,3-6,4-2在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.10南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)

      在環(huán)己酮中將活性化合物配制成在管中供應(yīng)的10,000ppm溶液。將這些管插入裝備有霧化噴嘴的自動(dòng)靜電噴霧器中并作為儲(chǔ)備溶液使用,在50%丙酮:50%水(體積)中由該儲(chǔ)備溶液產(chǎn)生更低稀釋度。非離子表面活性劑以0.01%(體積)的量包括在該溶液中。

      將2株利馬豆植株(栽培品種為Sieva)栽種到盆中并在第一真葉階段選取進(jìn)行處理。通過(guò)裝備有霧化噴嘴的自動(dòng)靜電植株噴霧器將測(cè)試溶液噴霧于葉面。在噴霧器通風(fēng)櫥中干燥各植株,然后從噴霧器中取出。將各盆置于具有拉鏈封閉的穿孔塑料袋中。將約10-11只灰翅夜蛾幼蟲(chóng)放入該袋中并將該袋拉鏈封閉。將測(cè)試植株在生長(zhǎng)室中于約25℃和約20-40%的相對(duì)濕度下保持4天,避免直接暴露于熒光(24小時(shí)光照期)以防止在袋內(nèi)截?zé)?。處理?天評(píng)價(jià)與未處理對(duì)照植物相比的死亡率和進(jìn)食減退。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-5,1-6,1-7,1-10,1-12,1-14,1-16,1-17,1-21,1-23,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-38,1-42,1-49,1-51,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,4-2在1ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.11稻綠蝽(Nezara viridula)

      將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)的蒸餾水:丙酮混合物中。以0.01體積%的比例加入表面活性劑(Kinetic HV)。在使用當(dāng)天制備試驗(yàn)溶液。

      將大豆莢放入襯有濕濾紙的玻璃陪替氏皿中并用10只三齡稻綠蝽接種。使用手持霧化器將約2ml溶液噴霧于各陪替氏皿。將分析場(chǎng)所保持于約25℃下。5天后評(píng)價(jià)死亡百分?jǐn)?shù)。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-15,1-16,1-17,1-18,1-20,1-21,1-22,1-23,1-25,1-26,1-27,1-28,1-29,1-3,1-30,1-31,1-32,1-33,1-34,1-35,1-36,1-38,1-39,1-40,1-41,1-42,1-44,1-45,1-46,1-47,1-48,1-49,1-50,1-51,1-53,1-54,1-55,1-57,1-58,1-59,1-60,1-61,1-62,1-63,1-64,1-65,1-66,1-67,1-72,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11,2-12,2-13,2-14,2-17,2-18,2-19,2-20,2-21,2-22,2-23,2-24,3-3,3-4,4-2在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.12大豆褐蝽(Euschistus heros)

      將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)的蒸餾水:丙酮混合物中。以0.01體積%的比例加入表面活性劑(Kinetic HV)。在使用當(dāng)天制備試驗(yàn)溶液。

      將大豆莢放入可微波加熱的塑料杯中并用十只成蟲(chóng)階段的大豆褐蝽接種。使用手持霧化器將約1ml溶液噴霧于各杯、存在的昆蟲(chóng)和食物。提供水源(含水的棉芯)。各處理重復(fù)2次。將分析場(chǎng)所保持于約25℃下。5天后評(píng)價(jià)死亡百分?jǐn)?shù)。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-8,1-9,1-10,1-11,1-12,1-13,1-14,1-17,1-18,1-20,1-21,1-23,1-25,1-26,1-27,1-28,1-30,1-31,1-32,1-33,2-3,2-4,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10,2-11在100ppm下顯示出至少75%的死亡率。

      B.13茶翅蝽(Halyomorpha halys)

      將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)的蒸餾水:丙酮混合物中。以0.01體積%的比例加入表面活性劑(Kinetic HV)。在使用當(dāng)天制備試驗(yàn)溶液。

      將花生和大豆種子成行放入可微波加熱的塑料杯中并用5只成蟲(chóng)階段的茶翅蝽接種。使用手持霧化器將約1ml溶液噴霧于各杯、存在的昆蟲(chóng)和食物。提供水源(含水的棉芯)。各處理重復(fù)4次。將分析場(chǎng)所保持于約25℃下。5天后評(píng)價(jià)死亡百分?jǐn)?shù)。

      在該試驗(yàn)中,與未處理對(duì)照相比,化合物1-3,1-4,1-5,1-6,1-7,1-9,1-11,1-12,1-14,1-16,1-20,1-21,1-25,1-26,1-27,1-28,1-30,1-31,1-32,1-33,2-3,2-4,2-5,2-6,2-7,2-8,2-9,2-10在100ppm下顯示出至少75%的死亡率。

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