技術(shù)特征：

1.由式(II)所示的化合物的制造方法，其特征在于，在鈀催化劑、膦配體、含有第11族元素的催化劑及堿的存在下，使由式(I)所示的化合物與一氧化碳及由式(III)所示的化合物反應(yīng)，

式中，環(huán)A為取代或未取代的芳香族雜環(huán)、或者取代或未取代的芳香族碳環(huán)，X為離去基團(tuán)，

式中，R為氫原子或甲基，

式中，環(huán)A及R與上述含義相同。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制造方法，其中，R為甲基。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的制造方法，其中，鈀催化劑為Pd₂(dba)₃、PdCl₂dppf、PdCl₂(PPh₃)₂、Pd(OAc)₂、Pd(PPh₃)₄、Pd/C、PdCl₂、Pd-PEPPSI^TM-IPr、雙肉桂基氯化鈀、PdCl₂(Xantphos)或Pd(OH)₂。

4.根據(jù)權(quán)利要求1～3中任一項(xiàng)所述的制造方法，其中，膦配體為Xantphos、P(2-furyl)₃、PPh₃、P(o-tol)₃、P(OPh)₃、P(OMe)₃、dppp、dppb、dppf、BINAP、X-Phos、P(t-Bu)₃、P(Oi-Pr)₃、P(p-MeOPh)₃或DPEPhos。

5.根據(jù)權(quán)利要求1～4中任一項(xiàng)所述的制造方法，其中，含有第11族元素的催化劑為碘化亞銅(I)、碘化銅(II)、氯化亞銅(I)、氯化銅(II)、乙酸亞銅(I)、乙酸銅(II)、氧化銅(II)、溴化亞銅(I)、溴化銅(II)或乙酸銀。

6.根據(jù)權(quán)利要求1～5中任一項(xiàng)所述的制造方法，其中，堿為N-甲基嗎啉、三乙基胺、二異丙基乙基胺、吡啶、DABCO、N,N-二甲基芐基胺、N,N-二甲基苯胺、乙酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈉或磷酸鉀。

7.根據(jù)權(quán)利要求2～6中任一項(xiàng)所述的制造方法，其中，由式(II)所示的化合物為由式(II’)所示的化合物，

式中，R¹為氫原子、鹵素、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯氧基、取代或未取代的炔氧基或式-Y-R^y所示的基團(tuán)，式中，-Y-為-O-、-S-、-SO₂-、或者可插入有-O-、-S-或-N(R^z)-的亞烷基；R^y為取代或未取代的芳香族碳環(huán)式基、或者取代或未取代的芳香族雜環(huán)式基；R^z為氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的?；⑷〈蛭慈〈耐檠趸驶?、取代或未取代的烯氧基羰基、或者取代或未取代的芳香族碳環(huán)烷氧基羰基；

R²及R³各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯氧基、取代或未取代的炔氧基、鹵素、羥基、巰基、氰基、或者取代或未取代的氨基。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的制造方法，其中，R¹為由式-Y-R^y所示的基團(tuán)，式中，-Y-為可插入有-O-的亞烷基；R^y為被選自取代基組p的取代基取代的苯基或未取代的苯基、被選自取代基組p的取代基取代的吡啶基或未取代的吡啶基、被選自取代基組p的取代基取代的呋喃基或未取代的呋喃基、被選自取代基組p的取代基取代的噻吩基或未取代的噻吩基、被選自取代基組p的取代基取代的噻唑基或未取代的噻唑基、或被選自取代基組p的取代基取代的噁唑基或未取代的噁唑基，所述取代基組p：鹵素、羧基、烷基、鹵代烷基、羥基烷基、烷氧基、烷氧基羰基及取代或未取代的氨基；

R²為取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基或鹵素；及

R³為氫原子。

9.根據(jù)權(quán)利要求7或8所述的制造方法，其中，由式(II’)所示的化合物為由式(II”)所示的化合物，

10.由式(II”)所示的化合物的甲磺酸鹽，

11.由式(II”)所示的化合物的甲磺酸鹽的結(jié)晶，

12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的結(jié)晶，其中，在粉末X射線衍射圖譜中，在衍射角度(2θ)：5.6°±0.2°、9.8°±0.2°、17.9°±0.2°、24.4°±0.2°、26.4°±0.2°處具有峰。

13.根據(jù)權(quán)利要求11所述的結(jié)晶，其中，在粉末X射線衍射圖譜中，在衍射角度(2θ)：5.6°±0.2°、8.3°±0.2°、9.8°±0.2°、13.7°±0.2°、17.0°±0.2°、17.9°±0.2°、21.3°±0.2°、24.4°±0.2°、26.0°±0.2°、26.4°±0.2°處具有峰。

14.復(fù)合物，含有N-甲基嗎啉、氫碘酸及二甲基亞砜。

15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的復(fù)合物，其為結(jié)晶。

16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的復(fù)合物的結(jié)晶，由以下的晶體學(xué)數(shù)據(jù)表征，

[表1]

17.根據(jù)權(quán)利要求15所述的復(fù)合物的結(jié)晶，其中，在粉末X射線衍射圖譜中，在衍射角度(2θ)：12.6°±0.2°、16.9°±0.2°、17.5°±0.2°、26.3°±0.2°、28.9°±0.2°處具有峰。

18.根據(jù)權(quán)利要求15所述的復(fù)合物的結(jié)晶，其中，在粉末X射線衍射圖譜中，在衍射角度(2θ)：12.6°±0.2°、16.9°±0.2°、17.5°±0.2°、19.5°±0.2°、20.8°±0.2°、25.8°±0.2°、26.3°±0.2°、27.0°±0.2°、28.4°±0.2°、28.9°±0.2°處具有峰。

19.根據(jù)權(quán)利要求1～5中任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于，在式(I)為由式(I’)所示的化合物、堿為N-甲基嗎啉的由式(II)所示的化合物的制造方法中，進(jìn)一步在含有N-甲基嗎啉、氫碘酸及二甲基亞砜的復(fù)合物的結(jié)晶存在下進(jìn)行反應(yīng)，

式中，環(huán)A與權(quán)利要求1中含義相同。

20.根據(jù)權(quán)利要求2～5中任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于，在式(I)為由式(I”)所示的化合物、堿為N-甲基嗎啉、式(II)為由式(II’)所示的化合物的制造方法中，進(jìn)一步在含有N-甲基嗎啉、氫碘酸及二甲基亞砜的復(fù)合物的結(jié)晶存在下進(jìn)行反應(yīng)，

式中，R¹、R²及R³與權(quán)利要求7中含義相同，

式中，R¹、R²及R³與權(quán)利要求7中含義相同。

21.根據(jù)權(quán)利要求2～5中任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于，在式(I)為由式(I”’)所示的化合物、堿為N-甲基嗎啉、式(II)為由式(II”)所示的化合物的制造方法中，進(jìn)一步在含有N-甲基嗎啉、氫碘酸及二甲基亞砜的復(fù)合物的結(jié)晶存在下進(jìn)行反應(yīng)，

22.根據(jù)權(quán)利要求1～6及19中任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于，在由式(II)所示的化合物的制造方法中，進(jìn)一步在如下化合物存在下進(jìn)行反應(yīng)：N,N-二甲基甘氨酸、吡啶甲酸、L-脯氨酸、N,N-二乙基-2-羥基苯甲酰胺、乙二醇、2-環(huán)己酮羧酸乙酯、2-乙?；h(huán)己酮、2-羥基苯甲酸、呋喃-2-羧酸、丙二酸二乙酯、N,N-二甲基乙二胺、乙酸、2-噻吩羧酸亞銅(I)、甘氨酸、N-甲基甘氨酸、D-脯氨酸、N-甲基脯氨酸、咪唑-4-羧酸、噁唑-4-羧酸、噻唑-4-羧酸、咪唑-2-羧酸、噁唑-2-羧酸、噻唑-2-羧酸、吡咯-2-羧酸、異噁唑-5-羧酸、異噁唑-3-羧酸、丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、N,N-二甲基-2-氨基苯甲酸、乙醇酰胺、甲酸、丙酸、丁酸、草酸、馬來(lái)酸、三氟乙酸、丙二酸酯、乙酰乙酸酯、乙二醇二甲基醚、2-甲氧基乙醇、乙醇酸、乙醇酸酯、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、二乙二醇、兒茶酚、2-羥甲基-1,3-丙二醇、N,N-二甲基脲、N,N-二苯基脲或N,N-二甲基甘氨酰胺。

23.根據(jù)權(quán)利要求7、8或20所述的制造方法，其特征在于，在由式(II’)所示的化合物的制造方法中，進(jìn)一步在如下化合物存在下進(jìn)行反應(yīng)：N,N-二甲基甘氨酸、吡啶甲酸、L-脯氨酸、N,N-二乙基-2-羥基苯甲酰胺、乙二醇、2-環(huán)己酮羧酸乙酯、2-乙酰基環(huán)己酮、2-羥基苯甲酸、呋喃-2-羧酸、丙二酸二乙酯、N,N-二甲基乙二胺、乙酸、2-噻吩羧酸亞銅(I)、甘氨酸、N-甲基甘氨酸、D-脯氨酸、N-甲基脯氨酸、咪唑-4-羧酸、噁唑-4-羧酸、噻唑-4-羧酸、咪唑-2-羧酸、噁唑-2-羧酸、噻唑-2-羧酸、吡咯-2-羧酸、異噁唑-5-羧酸、異噁唑-3-羧酸、丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、N,N-二甲基-2-氨基苯甲酸、乙醇酰胺、甲酸、丙酸、丁酸、草酸、馬來(lái)酸、三氟乙酸、丙二酸酯、乙酰乙酸酯、乙二醇二甲基醚、2-甲氧基乙醇、乙醇酸、乙醇酸酯、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、二乙二醇、兒茶酚、2-羥甲基-1,3-丙二醇、N,N-二甲基脲、N,N-二苯基脲或N,N-二甲基甘氨酰胺。

24.根據(jù)權(quán)利要求9或21所述的制造方法，其特征在于，在由式(II”)所示的化合物的制造方法中，進(jìn)一步在如下化合物存在下進(jìn)行反應(yīng)：N,N-二甲基甘氨酸、吡啶甲酸、L-脯氨酸、N,N-二乙基-2-羥基苯甲酰胺、乙二醇、2-環(huán)己酮羧酸乙酯、2-乙酰基環(huán)己酮、2-羥基苯甲酸、呋喃-2-羧酸、丙二酸二乙酯、N,N-二甲基乙二胺、乙酸、2-噻吩羧酸亞銅(I)、甘氨酸、N-甲基甘氨酸、D-脯氨酸、N-甲基脯氨酸、咪唑-4-羧酸、噁唑-4-羧酸、噻唑-4-羧酸、咪唑-2-羧酸、噁唑-2-羧酸、噻唑-2-羧酸、吡咯-2-羧酸、異噁唑-5-羧酸、異噁唑-3-羧酸、丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、N,N-二甲基-2-氨基苯甲酸、乙醇酰胺、甲酸、丙酸、丁酸、草酸、馬來(lái)酸、三氟乙酸、丙二酸酯、乙酰乙酸酯、乙二醇二甲基醚、2-甲氧基乙醇、乙醇酸、乙醇酸酯、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、二乙二醇、兒茶酚、2-羥甲基-1,3-丙二醇、N,N-二甲基脲、N,N-二苯基脲或N,N-二甲基甘氨酰胺。

25.由式(V)所示的化合物的制造方法，其特征在于，

通過權(quán)利要求7、8、20或23所述的方法獲得由式(II’)所示的化合物，使獲得的由式(II’)所示的化合物與由式(IV)所示的化合物反應(yīng)，

式(IV)：R⁴-R⁵-O-NH₂，

式中，R⁴為取代或未取代的芳香族碳環(huán)式基、取代或未取代的芳香族雜環(huán)式基、取代或未取代的非芳香族雜環(huán)式基、或者取代或未取代的氨基，R⁵為取代或未取代的C1～3亞烷基，

式中，R¹、R²及R³與權(quán)利要求7中含義相同，R⁴及R⁵與上述含義相同。

26.由式(V’)所示的化合物的制造方法，其特征在于，通過權(quán)利要求9、21或24所述的方法獲得由式(II”)所示的化合物，使獲得的由式(II”)所示的化合物與由式(IV)所示的化合物反應(yīng)，

式(IV)：R⁴-R⁵-O-NH₂

式中，R⁴為取代或未取代的芳香族碳環(huán)式基、取代或未取代的芳香族雜環(huán)式基、取代或未取代的非芳香族雜環(huán)式基、或者取代或未取代的氨基，R⁵為取代或未取代的C1～3亞烷基，

式中，R⁴及R⁵與上述含義相同。