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      5?(雜)芳基噠嗪酮及其作為除草劑的用途的制作方法

      文檔序號:12139742閱讀:來源:國知局

      技術(shù)特征:

      1.一種式(I)的5-(雜)芳基噠嗪酮或其鹽

      其中

      R1表示氫、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C3)-烷基,其在每種情況下被s個基團R9取代的四氫吡喃基或芐基;

      R2表示氫、羥基、鹵素、硝基、氨基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、鹵代-(C1-C6)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基或二-(C1-C3)-烷基氨基;

      R3表示氫、(C1-C6)-烷基-(O)C、芳基-(O)C,(C1-C6)-烷氧基-(O)C、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷基-(O)nS(O)C或芳基-(O)nS,其中芳基在每種情況下被s個基團R9取代;

      R4表示羥基、鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、鹵代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、雜環(huán)基、雜環(huán)基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(O)C、(C1-C3)-烷氧基-(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基-(C1-C3)-烷基,其中雜環(huán)基和芳基被s個選自以下的基團取代:(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、苯基、氰基、硝基和鹵素;

      A表示直連鍵或(C1-C4)-亞烷基,其中(C1-C4)-亞烷基中的亞甲基彼此獨立地攜帶n個選自以下的基團:鹵素、(C1-C4)-烷基、鹵代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、鹵代-(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;

      R5表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基;

      X1表示N或CR6

      X2表示N或CR7;

      X3表示N或CR8

      R6和R7各自彼此獨立地表示氫、鹵素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)炔基、鹵代-(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷氧基;

      R8表示氫、羥基、鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、鹵代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、雜環(huán)基、雜環(huán)基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(O)C、(C1-C3)-烷氧基-(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C,二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基-(C1-C3)-烷基,其中雜環(huán)基和芳基被s個選自以下的基團取代:(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS,苯基、氰基、硝基和鹵素,

      R7和R8連同它們連接的碳原子一起表示飽和或不飽和的五元-或六元環(huán),其包含s個氮原子且被s個基團R10取代;

      R9表示鹵素、(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基,

      R10表示氰基、鹵素、(C1-C3)-烷基-(O)nS、(C1-C3)-烷基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)炔基、鹵代-(C1-C3)-烷基或嗎啉基;

      n表示0、1或2;

      s表示0、1、2或3,

      條件是當A表示直連鍵時,R5不表示(C1-C6)-烷基。

      2.權(quán)利要求1所述的5-(雜)芳基噠嗪酮,其中

      R1表示氫、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基或(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C3)-烷基;

      R2表示氫、鹵素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基-(O)nS;

      R3表示氫,

      R4表示羥基、鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、鹵代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、雜環(huán)基、雜環(huán)基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(O)C、(C1-C3)-烷氧基-(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基-(C1-C3)-烷基,其中雜環(huán)基和芳基被s個選自以下的基團取代:(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、苯基、氰基、硝基和鹵素;

      A表示直連鍵或(C1-C4)-亞烷基;

      R5表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基;

      X1表示CR6

      X2表示CR7;

      X3表示CR8;

      R6和R7彼此獨立地表示氫、鹵素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)炔基、鹵代-(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷氧基;

      R8表示氫、羥基、鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、鹵代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、雜環(huán)基、雜環(huán)基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(O)C、(C1-C3)-烷氧基-(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基-(C1-C3)-烷基,其中雜環(huán)基和芳基被s個選自以下的基團取代:(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、苯基、氰基、硝基和鹵素,

      R7和R8連同它們連接的碳原子一起表示飽和或不飽和的五元或六元環(huán),其包含s個氮原子且被s個基團R10取代;

      R10表示氰基、鹵素、(C1-C3)-烷基-(O)nS、(C1-C3)-烷基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)炔基、鹵代-(C1-C3)-烷基或嗎啉基;

      n表示0、1或2;

      s表示0、1、2或3,

      條件是當A表示直連鍵時,R5不表示(C1-C6)-烷基。

      3.權(quán)利要求1或2所述的5-(雜)芳基噠嗪酮,其中

      R1表示(C1-C4)-烷基、環(huán)丙基、乙烯基、炔丙基、二氟甲基、或環(huán)丙基甲基;

      R2表示氫、鹵素或(C1-C6)-烷基,

      R3表示氫,

      R4表示羥基、鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、鹵代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、雜環(huán)基、芳氧基、雜環(huán)基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基,其中雜環(huán)基或芳基被s個選自以下的基團取代:(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵代-(C1–C3)-烷氧基、氰基、硝基和鹵素;

      A表示直連鍵或(C1-C4)-亞烷基;

      R5表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基;

      X1表示CR6;

      X2表示CR7

      X3表示CR8;

      R6和R7彼此獨立地表示氫、鹵素或(C1-C3)-烷基;

      R8表示氫、鹵素、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、鹵代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、苯基,其中苯基被s個選自以下的基團取代:(C1-C3)-烷基、鹵代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、苯基、氰基、硝基和鹵素;

      n表示0、1或2;

      s表示0、1、2或3,

      條件是當A表示直連鍵時,R5不表示(C1-C6)-烷基。

      4.權(quán)利要求1至3中任一項所述的5-(雜)芳基噠嗪酮,其中

      R1表示甲基;

      R2表示氫或甲基;

      R3表示氫,

      R4表示甲基、鹵素、三氟甲基或甲磺?;?/p>

      A表示直連鍵、-CH2-或-CH2CH2-;

      R5表示甲基、乙基、環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、甲氧乙基;

      X1表示CR6;

      X2表示CR7

      X3表示CR8;

      R6和R7表示氫,

      R8表示氫、鹵素、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環(huán)丙基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、甲磺?;蛞一酋;?,

      條件是當A表示直連鍵時,R5不表示甲基或乙基。

      5.一種除草組合物,其特征在于含有除草活性含量的至少一種權(quán)利要求1至4中任一項所述的式(I)化合物。

      6.權(quán)利要求5所述的除草組合物,其與制劑助劑混合。

      7.權(quán)利要求5或6所述的除草組合物,其包含至少一種選自下述的其他農(nóng)藥活性物質(zhì):殺昆蟲劑、殺螨劑、除草劑、殺真菌劑、安全劑和生長調(diào)節(jié)劑。

      8.一種用于防治不想要的植物的方法,其特征在于,將有效量的至少一種權(quán)利要求1至4中任一項所述的式(I)的化合物或權(quán)利要求5至7中任一項所述的除草組合物施用于植物或不想要的植物的位置。

      9.權(quán)利要求1至4中任一項所述的式(I)的化合物或權(quán)利要求5至7中任一項所述的除草組合物用于防治不想要的植物的用途。

      10.權(quán)利要求9所述的用途,其特征在于,將式(I)的化合物用于防治有用植物作物中的不想要的植物。

      11.權(quán)利要求10所述的用途,其特征在于,所述有用植物為轉(zhuǎn)基因有用植物。

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