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      取代的5?羥基?2?雜芳基?3?苯基戊腈衍生物、其制備方法及其作為除草劑和/或植物生長調(diào)節(jié)劑的用途與流程

      文檔序號:12508117閱讀:518來源:國知局
      在上述物質(zhì)的應用中,迄今已知的用于選擇性防治有用植物作物中的有害植物的作物保護劑或用于防治不想要的植被的活性成分有時具有以下缺點:(a)其對于特定的有害植物不具有或具有不足的除草活性,(b)可用活性成分防治的有害植物譜不足夠?qū)挘?c)其在有用植物作物中的選擇性太低和/或(d)其具有毒理學上不利的特性。此外,可用作許多有用植物的植物生長調(diào)節(jié)劑的一些活性成分在其他有用植物中導致不想要的采收物產(chǎn)率的減少,或與作物植物不相容,或僅在窄的施用率范圍內(nèi)。由于難以獲得的前體和試劑,或它們僅具有不足的化學穩(wěn)定性,一些已知的活性成分不能以工業(yè)規(guī)模經(jīng)濟地制備。對于其他活性成分,活性過度依賴環(huán)境條件,例如氣候和土壤條件。特別地,如下文獻公開了除草的氰基丁酸衍生物:EP-A-0005341(對應于US4,224,052)、EP-A-0266725、EP-A-0270830、WO2011/098417A1、WO2011/003775A2、WO2011/003776A2、WO2011/073143A1、WO2011/042378A1、WO2012/126764A1、WO2012/126765A1、WO2013/010882A2、WO2013/092500A1和WO2014/095879A1。EP-A-0005341記載了除草的4-氰基-3,4-二苯基丁酸的酯和酰胺,其苯基基團被任選地取代。根據(jù)EP-A-0005341,在一些有用植物作物中,蘇型異構(gòu)體通常適于非選擇性地防治有害植物,而赤型/蘇型異構(gòu)體混合物適于選擇性地防治有害植物。另外,EP-A-0005341提到屬于蘇型形式的2種對映異構(gòu)體具有不同的活性,其以示例性的方式研究了苯基基團未被取代的4-氰基-3,4-二苯基丁酸的對映異構(gòu)體對的對映異構(gòu)體的不同活性。EP-A-0266725公開了可選擇性地用于防治稻作物中的雜草的一些赤型/蘇型異構(gòu)體混合物。EP-A-0270830記載了蘇型異構(gòu)體和赤型/蘇型異構(gòu)體混合物可用作植物調(diào)節(jié)劑,從而防止果序在各種有害雜草中的發(fā)育。WO2011/003775A2公開了4-氰基-3,4-二苯基丁酸的特定酯可用作有效的除草劑,優(yōu)選用于有用植物作物中。WO2011/003776A2、WO2011/042378A1、WO2011/073143A1、WO2012/126764A1和WO2012/126765A1公開了4-氰基-3,4-二苯基丁酸和其酯,其在苯基基團上具有特定的取代基并可用作有效的除草劑,優(yōu)選也用于有用植物作物中。WO2013/010882記載了2,3-二苯基戊腈衍生物和其作為除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途。WO2013/092500A1記載了取代的4-氰基-3-苯基-4-(吡啶-3-基)丁酸酯、其制備方法及其作為除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途。WO2014/095879A1記載了取代的4-氰基-3-(吡啶基)-4-苯基丁酸酯及其作為除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途。這些已知化合物的除草活性——特別是在低施用率下——和/或其與作物植物的相容性仍然值得改進。由于所提及的原因,仍然需要有效的除草劑和/或植物生長調(diào)節(jié)劑以選擇性地在作物植物中施用或在非耕地上施用,其中這些活性成分優(yōu)選應在施用中具有其他有利特性,例如就其與作物植物的相容性而言。本發(fā)明的主要目的是提供具有除草活性的化合物(除草劑),其即使在較低的施用率下也高效地抵抗經(jīng)濟上重要的有害植物,并可選擇性地用于作物植物中,優(yōu)選具有良好的針對有害植物的活性,并且同時優(yōu)選具有良好的與作物植物的相容性。優(yōu)選地,這些除草化合物應是特別有效的并有效對抗廣譜的禾本科雜草,以及優(yōu)選還具有良好的對抗大量雜草的活性。出人意料地,現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)該目的通過下文定義的式(I)的化合物及其鹽實現(xiàn)。因此,本發(fā)明涉及式(I)的化合物和/或其鹽,其中Q表示具有總共1至9個碳環(huán)原子的單環(huán)或雙環(huán)雜芳族基團,其中雜芳族環(huán)中的一個雜原子或更多個雜原子選自N、O、S、P、B、Si和Se,R1表示氫或可水解基團,(R2)n表示n個取代基R2,其中R2(如果n=1)或每個取代基R2(如果n大于1)彼此獨立地表示鹵素、氰基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亞磺酰基、(C1-C8)烷基磺?;?、(C1-C6)鹵代烷基、(C2-C6)鹵代烯基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)鹵代烷硫基、(C1-C6)鹵代烷基亞磺?;?C1-C6)鹵代烷基磺?;?、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基(C1-C4)烷基,或在每種情況下,在雜芳族基團Q上直接相鄰的兩個R2一起為式-Z1-A*1-Z2-的基團,其中A*表示具有1至4個碳原子的亞烷基,其任選地被一個以上的選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵代烷氧基,Z1表示直連鍵、O或S,以及Z2表示直連鍵、O或S,其中基團-Z1-A*-Z2-連同與該基團連接的雜芳族基團Q的原子一起形成5元或6元環(huán)(即,具有5個或6個環(huán)原子的環(huán)),以及(R3)m表示m個取代基R3,其中R3(如果m=1)或每個取代基R3(如果m大于1)各自彼此獨立地表示鹵素、氰基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亞磺?;?C1-C8)烷基磺?;?C1-C6)鹵代烷基、(C2-C6)鹵代烯基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)鹵代烷硫基、(C1-C6)鹵代烷基亞磺?;?C1-C6)鹵代烷基磺?;?C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C4)烷基或-NR*R**,其中R*和R**彼此獨立地并且獨立于存在的任何其他基團-NR*R**各自選自H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷?;?、[(C1-C4)鹵代烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵代烷氧基]羰基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基(C1-C4)烷基、(C3-C6)環(huán)烯基、(C3-C6)環(huán)烯基-(C1-C4)烷基、苯基和苯基-(C1-C4)烷基,其中指定的基團(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)環(huán)烯基、(C3-C6)環(huán)烯基-(C1-C4)烷基、苯基和苯基-(C1-C4)烷基各自在環(huán)上任選地被一個以上的相同或不同的基團Rbb取代,其中Rbb在每種情況下表示鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)鹵代烷氧基,并且在(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)環(huán)烯基、(C3-C6)環(huán)烯基-(C1-C4)烷基的情況下,Rbb還可表示氧代,或NR*R**表示3元至8元雜環(huán),除該氮原子外,其還任選地包含一個或兩個選自N、O和S的其他環(huán)雜原子,并且其未被取代或被一個以上的選自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基和氧代的基團取代,或其中在每種情況下在環(huán)上直接相鄰的兩個基團R3一起表示式-Z3-A**-Z4-的基團,其中A**表示具有1-4個碳原子的亞烷基,其任選地被一個以上的選自下列的基團取代:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵代烷氧基,Z3表示直連鍵、O或S,且Z4表示直連鍵、O或S,其中基團-Z3-A**-Z4連同與該基團連接的苯環(huán)的碳原子一起形成5元或6元環(huán),n表示0,或1至5范圍內(nèi)的整數(shù),優(yōu)選0、1、2或3,以及m表示0、1、2、3、4或5,優(yōu)選0、1、2或3。本發(fā)明的式(I)化合物和/或其鹽具有優(yōu)異的對抗廣譜的經(jīng)濟上重要的單子葉和雙子葉一年生有害植物的除草活性。本發(fā)明的化合物還對難以防治并從根狀莖、根莖或其他多年生器官發(fā)芽的多年生有害植物具有良好的防治。本發(fā)明的式(I)化合物和/或其鹽,例如與WO2012/126765A1中記載的化合物相比,在相同劑量下通常具有更強的作用(例如抵抗禾本科雜草)。此外,本發(fā)明的化合物具有更廣譜的對抗雜草的活性,即本發(fā)明的化合物和/或其鹽可用于有效地防治相對大量的不同雜草。已證實本發(fā)明的式(I)化合物和/或其鹽在防治有害植物方面非常有效,所述有害植物為例如大穗看麥娘(Alopecurusmyosuroides)、野燕麥(Avenafatua)、油莎草(Cyperusesculentus)、稗草(Echinocloacrus-galli)、多花黑麥草(Loliummultiflorum)、狗尾草(Setariavirides)、苘麻(Abutilontheophrasti)、反枝莧(Amaranthusretroflexus)、卷莖蓼(Polygonumconvolvulus,F(xiàn)allopiaconvolvulus)、繁縷(Stellariamedia)、三色堇(Violatricolor)和阿拉伯婆婆納(Veronicapersica),其中優(yōu)選的以及特別優(yōu)選的本發(fā)明的化合物在生物試驗中對一種、數(shù)種或所有指定的有害植物表現(xiàn)出80%-100%的除草作用,并且這樣做同時對有用植物更易接受且?guī)缀跏欠浅]p微的損害。此外,本發(fā)明的式(I)的化合物和/或其鹽在苗前法中顯示出特別好的活性,特別是針對禾本科雜草。本發(fā)明的化合物的苗前活性通常比WO2012/126765A1中記載的化合物的苗前活性更好。此外,已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的式(I)的化合物和/或其鹽特別是選擇性地在某些作物中顯示出這種更好的苗前作用,特別是在油菜、大豆、棉花和谷類中(并且在本文中特別是在玉米、大麥、小麥、黑麥、燕麥、黑小麥、黍品種、稻中)。通常,本發(fā)明的式(I)的化合物還具有相當寬的活性譜。在式(I)中,式“(R2)n”意指作為取代基連接在雜芳族基團Q上的n個基團R2,其中在n大于1的情況下,基團R2可相同或不同,并且各自具有所提及的更詳細的含義。在n=0的情況下,雜芳族基團Q未被取代基R2取代。在式(I)中,式“(R3)m”意指作為取代基連接在所述苯環(huán)上的m個基團R3,其中在n大于1的情況下,基團R3可相同或不同,并且各自具有所提及的更詳細的含義。在n=0的情況下,所述苯環(huán)未被取代基R3取代,即苯環(huán)在2至6位的所有環(huán)碳原子與氫原子相連。在R1=H的情況下或在合適的酸性取代基的情況下,式(I)的化合物能通過與堿反應形成鹽,其中酸性氫被農(nóng)業(yè)上合適的陽離子代替。通過向堿性基團(例如氨基或烷基氨基)添加合適的無機酸或有機酸,式(I)的化合物能夠形成鹽。所存在的合適的酸性基團(例如羧酸基團)能夠與其部分可被質(zhì)子化的基團(例如氨基基團)形成內(nèi)鹽。式(I)的化合物可優(yōu)選地以農(nóng)業(yè)上可用的鹽的形式存在,其中鹽的類型通常不重要。一般而言,合適的鹽為那些陽離子的鹽或那些酸的酸加成鹽,所述酸的陽離子和陰離子分別對式(I)的化合物的除草活性無不利影響。合適的陽離子特別為堿金屬離子,本文優(yōu)選鋰、鈉或鉀離子;堿土金屬離子,本文優(yōu)選鈣或鎂離子;以及過渡金屬離子,本文優(yōu)選錳、銅、鋅或鐵離子。所用的陽離子還可為銨(NH4+)或取代的銨,其中此處1至4個氫原子可被下列基團取代:(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、羥基(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、苯基或芐基,優(yōu)選的銨離子為銨、二甲基銨、二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、2-(2-羥基乙-1-氧基)乙-1-基銨、二(2-羥基乙-1-基)銨、三甲基芐基銨。還合適的為鏻離子;锍離子,優(yōu)選三-(C1-C4)-烷基锍、特別是三甲基锍;或氧化锍離子,優(yōu)選三-(C1-C4)-烷基氧化锍,特別是三甲基氧化锍。合適的酸加成鹽的陰離子優(yōu)選為氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及(C1-C4)鏈烷酸的陰離子,本文依次優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根或三氟乙酸根。在式(I)和所有隨后的式中,化學基團是指用于列舉各個基團成員的通用術(shù)語的名稱,或具體是指各個化學基團。在本文,使用本領域技術(shù)人員熟悉的或具有下文定義的含義的術(shù)語。可水解基團(參見R1的定義)為可在施用條件下水解的基團,例如甚至可在噴霧液中或特別是在植物的生理條件下水解的基團,其中R1不為氫的式(I)的化合物被水解成相應的R1=H(氫)的式(I)的化合物。特別地,可水解基團的定義還包括其中R1=烴基基團或雜環(huán)基基團的基團,最后提及的兩個基團為未取代的或取代的,即使它們中的一些是相對緩慢地水解的。烴基基團為脂族、脂環(huán)族或芳族的單環(huán)有機基團,或在任選取代的烴基基團的情況下,還為基于元素碳和氫的雙環(huán)或多環(huán)有機基團,包括例如下列基團:烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、芳基、苯基、萘基、茚滿基、茚基等。這相應地適用于復合含義中的烴基基團,例如烴氧基基團或通過雜原子基團連接的其他烴基。除非更詳細地定義,烴基優(yōu)選具有1至20個碳原子,更優(yōu)選1至16個碳原子,特別是1至12個碳原子。烴基基團,以及具體基團烷基、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷基氨基和烷硫基,以及相應的不飽和和/或取代的基團各自在碳骨架中可為直鏈的或支鏈的。表述“(C1-C4)烷基”為具有1至4個碳原子的烷基的簡稱,即包括下列基團:甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。通常具有更大的指定碳原子范圍的烷基基團(例如“(C1-C6)烷基”)還相應地包括具有更大碳原子數(shù)的直鏈或支鏈烷基,即在該實例中還包括具有5和6個碳原子的烷基基團。除非具體說明或另有說明,在烴基基團如烷基、烯基和炔基的情況下,包括在復合基團中的烴基,優(yōu)選低級碳骨架,例如具有1至6個碳原子,或在不飽和基團的情況下具有2至6個碳原子。烷基基團(包括在結(jié)合定義中的烷基,如烷氧基、鹵代烷基等)為例如甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(例如正己基、異己基和1,3-二甲基丁基)、庚基(例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基);烯基和炔基基團定義為對應于烷基基團的可能的不飽和基團;烯基為例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基,優(yōu)選烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基。烯基還特別包括具有大于一個雙鍵的直鏈或支鏈烴基基團,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,以及具有一個以上的累積雙鍵的丙二烯基或累積多烯基(cumulenyl)基團,例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。炔基為例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。炔基還特別包括具有大于一個三鍵或具有一個以上的三鍵和一個以上的雙鍵的直鏈或支鏈烴基基團,例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。3元至9元碳環(huán)為(C3-C9)環(huán)烷基或(C5-C9)環(huán)烯基。(C3-C9)環(huán)烷基為優(yōu)選具有3-9個碳原子的碳環(huán)飽和環(huán)體系,例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基或環(huán)壬基。對于取代的環(huán)烷基,包括具有取代基的環(huán)體系,其中取代基還可通過雙鍵鍵合在環(huán)烷基基團上,例如亞烷基基團如亞甲基。(C5-C9)環(huán)烯基為具有5-9個碳原子的碳環(huán)、非芳族的部分不飽和環(huán)體系,例如1-環(huán)丁烯基、2-環(huán)丁烯基、1-環(huán)戊烯基、2-環(huán)戊烯基、3-環(huán)戊烯基或1-環(huán)己烯基、2-環(huán)己烯基、3-環(huán)己烯基、1,3-環(huán)己二烯基或1,4-環(huán)己二烯基。在取代的環(huán)烯基的情況下,相應地適用對取代的環(huán)烷基的解釋。亞烷基——例如還為(C1-C10)亞烷基的形式——為通過雙鍵鍵合的直鏈或支鏈烷烴基團,鍵合點的位置不固定。在支鏈烷烴的情況下,唯一可能的位置必然為其中兩個氫原子可被雙鍵取代的那些;基團為例如=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(C2H5)-C2H5。“鹵素”優(yōu)選是指氟、氯、溴和碘。鹵代烷基、鹵代烯基和鹵代炔基分別為部分或全部被相同或不同的鹵素原子取代的烷基、烯基和炔基,所述鹵素原子優(yōu)選選自氟、氯和溴,特別是選自氟和氯,例如單鹵代烷基、全鹵代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl;鹵代烷氧基為例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;這相應地適用于鹵代烯基及其他鹵素取代的基團。芳基為單環(huán)、雙環(huán)或多環(huán)芳族體系,例如苯基、萘基、四氫萘基、茚基、茚滿基、并環(huán)戊二烯基、芴基等,優(yōu)選苯基。任選取代的芳基還包括多環(huán)體系,例如四氫萘基、茚基、茚滿基、芴基、聯(lián)苯基,其中連接點位于芳族體系中。雜環(huán)基團(雜環(huán)基)包括至少一個雜環(huán)(=其中至少一個碳原子被雜原子替代的碳環(huán),優(yōu)選被選自N、O、S、P、B、Si、Se的雜原子替代的碳環(huán)),其為飽和的、不飽和的或雜芳族的,并且可為未取代的或取代的,其中連接點位于環(huán)原子上。除非另有定義,在雜環(huán)中優(yōu)選包含一個以上的雜原子,特別是包含1、2或3個雜原子,所述雜原子優(yōu)選選自N、O和S;優(yōu)選具有3至7個環(huán)原子的脂族雜環(huán)基團或具有5或6個環(huán)原子的雜芳族基團。雜環(huán)基團可為例如雜芳族基團或雜芳族環(huán)(雜芳基),例如單環(huán)、雙環(huán)或多環(huán)芳族體系,其中至少1個環(huán)包含一個以上的雜原子。如果雜環(huán)基團或雜環(huán)任選地被取代,則其可與其他碳環(huán)或雜環(huán)稠合。優(yōu)選苯并稠合的雜環(huán)或雜芳族環(huán)。任選取代的雜環(huán)基還包括多環(huán)體系,例如8-氮雜-雙環(huán)[3.2.1]辛基或1-氮雜-雙環(huán)[2.2.1]庚基。任選取代的雜環(huán)基還包括螺環(huán)體系,例如1-氧雜-5-氮雜-螺[2.3]己基。優(yōu)選具有選自N、O和S的雜原子的雜芳族環(huán)基團,例如五元或六元環(huán)基團,例如吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基;進一步優(yōu)選相應的具有2、3或4個雜原子的雜芳族環(huán)基團,例如嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、咪唑基或三唑基或四唑基。在本文中,優(yōu)選具有1至4個雜原子的雜芳族五元或六元環(huán)基團,例如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、異噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、四唑基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、1,2,4,5-四嗪基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、咪唑基。在本文中,更優(yōu)選具有3個氮原子的五元雜環(huán)的雜芳族基團,例如1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,5-三唑-1-基、1,2,5-三唑-3-基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基;還更優(yōu)選具有3個氮原子的六元雜環(huán)的雜芳族基團,例如1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基;還更優(yōu)選具有兩個氮原子和一個氧原子的五元雜環(huán)的雜芳族基團,例如1,2,4-噁二唑-3-基;1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基;還更優(yōu)選具有兩個氮原子和一個硫原子的五元雜環(huán)的雜芳族基團,例如1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基;還更優(yōu)選具有四個氮原子的五元雜環(huán)的雜芳族基團,例如1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,5-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-4-基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基;還更優(yōu)選六元雜環(huán)的雜芳族基團,例如1,2,4,5-四嗪-3-基;還更優(yōu)選具有三個氮原子和一個氧原子或硫原子的五元雜環(huán)的雜芳族基團,例如1,2,3,4-噁三唑-5-基;1,2,3,5-噁三唑-4-基;1,2,3,4-噻三唑-5-基;1,2,3,5-噻三唑-4-基;還更優(yōu)選六元雜環(huán)的雜芳族基團,例如1,2,4,6-噻三嗪-1-基;1,2,4,6-噻三嗪-3-基;1,2,4,6-噻三嗪-5-基。還優(yōu)選地,雜環(huán)基團或雜環(huán)為部分或全部氫化的具有一個選自N、O和S的雜原子的雜環(huán)基團,例如氧雜環(huán)丙基(oxiranyl)、氧雜環(huán)丁基、氧雜環(huán)戊基(oxolanyl)(=四氫呋喃基)、環(huán)氧乙烷基、吡咯啉基、吡咯烷基或哌啶基。還優(yōu)選部分或全部氫化的具有2個選自N、O和S的雜原子的雜環(huán)基團,例如哌嗪基、二氧戊環(huán)基(dioxolanyl)、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基和嗎啉基。用于取代的雜環(huán)基團的合適的取代基為下文中指定的取代基,以及還為氧代。氧代基團還可位于能以不同的氧化態(tài)存在的環(huán)雜原子上,例如在N和S的情況下。優(yōu)選的雜環(huán)基的實例為具有3至6個環(huán)原子的雜環(huán)基團,其選自:吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、氧雜環(huán)丙基、2-氧雜環(huán)丁基、3-氧雜環(huán)丁基、氧雜環(huán)戊基(=四氫呋喃基)、吡咯烷基、哌啶基,特別是氧雜環(huán)丙基、2-氧雜環(huán)丁基、3-氧雜環(huán)丁基或氧雜環(huán)戊基;或為具有兩個或三個雜原子的雜環(huán)基團,例如:嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、三唑基、哌嗪基、二氧戊環(huán)基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基或嗎啉基。優(yōu)選的雜環(huán)基團還為苯并稠合的雜芳族環(huán),例如苯并呋喃基、苯并異呋喃基、苯并噻吩基、苯并異噻吩基、異苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、1,2-苯并異噁唑基、2,1-苯并異噁唑基、苯并噻唑基、1,2-苯并異噻唑基、2,1-苯并異噻唑基、1,2,3-苯并噁二唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、1,2,3-苯并噻二唑基、2,1,3-苯并噻二唑基、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉基(isoquinolinyl)、噲啉基(quinnolinyl)、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并-1,3-二氧雜環(huán)戊烯基(benzo-1,3-dioxylyl)、4H-苯并-1,3-二氧雜環(huán)己烯基和4H-苯并-1,4-二氧雜環(huán)己烯基,以及如果可能,其N-氧化物及其鹽。當基礎結(jié)構(gòu)被選自基團列表或一般性定義的基團組的“一個以上的基團”取代時,在每種情況下這包括被多個相同和/或結(jié)構(gòu)上不同的基團同時取代。取代的基團(例如取代的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、芳基、苯基、芐基、雜環(huán)基和雜芳基)為例如衍生自未取代的基礎結(jié)構(gòu)的取代的基團,其中取代基為例如一個或更多個,優(yōu)選1、2或3個選自以下的基團:鹵素、烷氧基、烷硫基、羥基、氨基、硝基、羧基、氰基、疊氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲?;被柞;瓮榛被驶投榛被驶?、取代的氨基(例如?;被?、單烷基氨基和二烷基氨基)和烷基亞磺?;?、烷基磺?;?,以及在環(huán)狀基團的情況下,還為烷基、鹵代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任選取代的單烷基氨基烷基和二烷基氨基烷基以及羥基烷基;在術(shù)語“取代的基團”中,例如取代的烷基等,除了所提及的含有飽和烴基的基團之外,取代基還包括相應的不飽和脂族基團和芳族基團,例如任選取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、苯基以及苯氧基等。對于取代的在環(huán)中具有脂族部分的環(huán)狀基團而言,還包括具有通過雙鍵鍵合至環(huán)上的那些取代基的環(huán)狀體系,例如被亞烷基(例如亞甲基或亞乙基)取代的環(huán)狀體系。不論用于何處,術(shù)語“選自以下的基團”(其后為一組(取代基列表))與“選自(取代基列表)的基團”同義。如果通過實例提及的取代基(“第一取代等級(firstsubstituentlevel)”)包括含烴部分,則它們可在所述含烴部分中任選地被進一步取代(“第二取代等級”),例如被針對第一取代等級所定義的取代基之一取代。相應的進一步的取代等級也是可行的。術(shù)語“取代的基團”優(yōu)選涵蓋僅一個或兩個取代等級。在本文中,優(yōu)選的用于取代等級的取代基為氨基、羥基、鹵素、硝基、氰基、巰基、羧基、甲酰胺、SF5、氨基磺?;⑼榛?、環(huán)烷基、烯基、環(huán)烯基、炔基、單烷基氨基、二烷基氨基、N-烷?;被⑼檠趸?、烯氧基、炔氧基、環(huán)烷氧基、環(huán)烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、環(huán)烷硫基、烯硫基、環(huán)烯硫基、炔硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、單烷基氨基磺?;?、二烷基氨基磺酰基、N-烷基氨基羰基、N,N-二烷基氨基羰基、N-烷?;被驶-烷?;?N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、芐基、芐氧基、芐硫基、芳硫基、芳基氨基以及芐基氨基。兩個取代基還可一起形成飽和或不飽和烴橋或其中碳原子、CH基團或CH2基團被雜原子替代的相應的橋,由此形成稠合于其上的環(huán)或稠合環(huán)。在本文中,優(yōu)選形成基于基礎結(jié)構(gòu)的苯并稠合體系。任選取代的苯基優(yōu)選為未取代的苯基或被一個以上的選自以下的基團取代的苯基:鹵素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基以及硝基,特別是任選地被一個以上的選自以下的基團取代的苯基:鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基和(C1-C4)-烷氧基。如果取代基具有碳原子,則優(yōu)選具有1至6個碳原子的那些、優(yōu)選具有1至4個碳原子的那些、特別是具有1或2個碳原子的那些。通常優(yōu)選選自以下的取代基:鹵素(例如氟和氯)、(C1-C4)-烷基(優(yōu)選甲基或乙基)、(C1-C4)-鹵代烷基(優(yōu)選三氟甲基)、(C1-C4)-烷氧基(優(yōu)選甲氧基或乙氧基)、(C1-C4)-鹵代烷氧基、硝基以及氰基。本文特別優(yōu)選下列取代基:甲基、甲氧基、氟和氯。取代的氨基(例如單取代或二取代的氨基)為N-取代的取代氨基基團,例如被選自烷基、烷氧基、酰基和芳基的一個或兩個相同或不同的基團N-取代;優(yōu)選單烷基氨基和二烷基氨基、單芳基氨基和二芳基氨基、?;被-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-?;被蚇-雜環(huán);優(yōu)選具有1至4個碳原子的烷基基團;芳基優(yōu)選為苯基或取代的苯基;?;缦挛乃x,優(yōu)選(C1-C4)烷?;?。這同樣適用于取代的羥基氨基或肼基。?;鶠樾问缴贤ㄟ^去除酸官能團上的羥基而產(chǎn)生的有機酸的基團,并且酸中的有機基團還可通過雜原子鍵合至酸官能團。?;膶嵗秊轸人峄鶊F和由其衍生的酸基團,例如硫代羧酸、任選地N-取代的亞氨基羧酸的那些基團,或碳酸單酯、N-取代的氨基甲酸、磺酸、亞磺酸、N-取代的磺酰胺酸、膦酸或次膦酸的基團。?;鶠槔缂柞;?、烷基羰基、本文優(yōu)選的[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷氧基羰基、苯氧基羰基、芐氧基羰基、烷基磺酰基、烷基亞磺酰基、N-烷基-1-亞氨基烷基以及其他有機酸的基團。所述基團各自可在烷基或苯基部分中被取代,例如在烷基部分中被一個以上的選自鹵素、烷氧基、苯基和苯氧基的基團取代;在苯基部分中的取代基的實例為上文提及的通常用于取代的苯基的取代基。酰基優(yōu)選為狹義上的?;鶊F,即其中酸基團直接鍵合至有機基團的碳原子的有機酸的基團,例如甲?;⑼榛驶缫阴;騕(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷基磺?;?、烷基亞磺?;约捌渌袡C酸的基團。在一個優(yōu)選的實施方案中,?;鶠榫哂?至8個碳原子、優(yōu)選1至6個碳原子、特別優(yōu)選1至4個碳原子的烷?;鶊F。在本文中,(C1-C4)-烷?;鶠榫哂?至6個碳原子的鏈烷酸在除去酸基團中的OH基后形成的基團,即甲酰基、乙酰基、正丙?;?、異丙酰基、正丁酰基、異丁?;?、仲丁酰基或叔丁?;?、正戊?;?、異戊?;?、仲戊酰基或叔戊?;?、正己?;?、異己酰基或仲己?;;鶊F的“基位置”表示具有游離鍵的碳原子。在本文的上下文中,本發(fā)明的式(I)的化合物和/或其鹽也簡稱為“化合物(I)”。本發(fā)明還提供由式(I)所涵蓋的所有立體異構(gòu)體及其混合物。式(I)的化合物包含兩個以上的不對稱碳原子,且還可包含雙鍵,其立體化學未在通式(I)中單獨示出。由其具體的三維形狀所定義的可能的立體異構(gòu)體(例如對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、Z-異構(gòu)體和E-異構(gòu)體)均包括在式(I)內(nèi),并且可通過常規(guī)方法由立體異構(gòu)體的混合物獲得,或通過立體選擇性反應結(jié)合使用立體化學純的原料而制備。本發(fā)明的式(I)的化合物包括可基于分子中不對稱中心或雙鍵而產(chǎn)生的所有立體異構(gòu)體及其混合物,包括外消旋混合物和部分地富含特定的立體異構(gòu)體的混合物,其構(gòu)型未在各自的結(jié)構(gòu)式中具體指定或明確示出。本發(fā)明還提供可由氫原子的移動得到的式(I)的化合物的所有互變異構(gòu)體(例如酮-烯醇互變異構(gòu)體)。式(I)的化合物還包括互變異構(gòu)體,即使式(I)僅在形式上確切描述了相互處于平衡或可相互轉(zhuǎn)化的各互變異構(gòu)體中的一種。式(I)的化合物還包括可作為純物質(zhì)或如果合適作為與其他物質(zhì)的混合物而存在的所有物理形式,特別是還包括式(I)化合物的多晶型及其鹽和溶劑加合物(例如水合物)。主要是出于更高的除草活性、更好的選擇性和/或更好的可制備性的原因,特別關(guān)注的是本發(fā)明的上述式(I)的化合物或其鹽或其根據(jù)本發(fā)明的用途,其中各個基團具有已具體指明的或在下文中具體指明的優(yōu)選含義之一,或特別是已具體指明的或在下文中具體指明的優(yōu)選含義的一種或更多種相結(jié)合而產(chǎn)生的那些。不論選自R1、(R2)n和(R3)m的各個其他基團和對應于一般基團的子定義,以及優(yōu)選與一個以上的這些基團的優(yōu)選定義結(jié)合,特別關(guān)注的本發(fā)明化合物是具有以下列舉的所述基團的優(yōu)選含義的那些。根據(jù)本發(fā)明,優(yōu)選式(I)的化合物和/或其鹽,其特征在于:Q表示具有總共2至9個碳環(huán)原子的單環(huán)或雙環(huán)雜芳族基團,其中雜芳族基團Q在雜芳族環(huán)中包含1、2、3或4個雜原子,并且一個雜原子或更多個雜原子選自N、O和S。根據(jù)本發(fā)明,優(yōu)選式(I)的化合物和/或其鹽,其特征在于:根據(jù)本發(fā)明,進一步優(yōu)選式(I)的化合物和/或其鹽,其特征在于:Q表示選自以下的單環(huán)或雙環(huán)雜芳族基團:嘧啶基、吡啶基、噠嗪基、吡嗪基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、蝶啶基、吲哚基和酞嗪基。優(yōu)選地,Q為具有總共3至9個碳環(huán)原子的單環(huán)或雙環(huán)雜芳族基團,其中存在于雜芳族環(huán)中的至少一個雜原子為N或S,其中進一步優(yōu)選存在于雜芳族環(huán)中的至少一個雜原子為N。在本文中,依次優(yōu)選Q為雜芳族5元或6元環(huán)(即具有5個或6個環(huán)原子的雜芳族環(huán)),其中優(yōu)選存在于雜芳族環(huán)中的所有雜原子為N。根據(jù)本發(fā)明,特別優(yōu)選式(I)的化合物和/或其鹽,其中Q為吡啶基,對應于下文所定義的式(I-1)、(I-2)和(I-3):其中R1、R2、R3、m和n各自具有上文或下文所定義的含義。特別優(yōu)選的本發(fā)明的式(I)的化合物對應于上文定義的式(I-2),即特別優(yōu)選本發(fā)明的Q的含義為3-吡啶基。優(yōu)選本發(fā)明的式(I)的化合物或其鹽,其中R1表示氫或具有總共最高達30個碳原子的可水解基團,優(yōu)選具有總共1至24個碳原子,優(yōu)選具有總共1至20個碳原子,更優(yōu)選具有總共1至16個碳原子,特別優(yōu)選具有總共1至12個碳原子的可水解基團。進一步優(yōu)選式(I)的化合物或其鹽,其中R1表示氫或具有總共1-24個碳原子的可水解基團,其中R1-表示任選取代的烴基或任選取代的雜環(huán)基,或-表示式SiRaRbRc,或-NRaRb基團其中基團Ra和Rb各自彼此獨立地表示氫或任選取代的烴基并且Rc獨立地表示任選取代的烴基,或者-NRaRb表示3至9元雜環(huán),除了該氮原子外,其還可包含一個或兩個選自N、O和S的其他環(huán)雜原子并且其為取代的或未取代的,或者-表示式-C(=O)-Re或-P(=O)(Rf)2的基團,其中Re和兩個基團Rf各自彼此獨立地選自氫、OH、未取代的或取代的(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C1-C4)鹵代烷基、未取代的或取代的(C2-C8)烯基、未取代的或取代的(C2-C8)炔基、未取代的或取代的(C1-C6)烷氧基、未取代的或取代的(C1-C6)烷氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C1-C4)鹵代烷氧基、未取代的或取代的(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C8)烯氧基、未取代的或取代的(C3-C8)烯氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C8)炔氧基、未取代的或取代的(C3-C8)炔氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的-NR*R**,其中R*和R**如上所定義,未取代的或取代的三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、未取代的或取代的三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C6)環(huán)烷基、未取代的或取代的(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C5-C6)環(huán)烯基、未取代的或取代的(C5-C6)環(huán)烯基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C5-C6)環(huán)炔基、未取代的或取代的(C5-C6)環(huán)炔基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯基、未取代的或取代的苯基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯氧基、未取代的或取代的苯氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯基氨基、未取代的或取代的苯基氨基(C1-C8)烷基、未取代的或取代的Het、未取代的或取代的Het-(C1-C6)烷基和未取代的或取代的Het-O-(C1-C6)烷基,其中Het在每種情況下表示具有3至9個環(huán)原子的飽和的、部分不飽和的或雜芳族單環(huán)雜環(huán)基團或在每種情況下包含1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子的9元或10元雙環(huán)雜環(huán),其中所指定的取代的基團各自在非環(huán)部分中被一個以上的相同或不同的基團RA取代和/或其中所指定的取代的基團各自在環(huán)狀部分中被一個以上的相同或不同的基團RB取代,其中RA表示鹵素、氰基、羥基或(C1-C6)烷氧基,以及RB獨立于存在的任何其他的基團RB,選自鹵素、氰基、羥基、氧代、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羥基-(C1-C6)烷基、硝基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)鹵代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)鹵代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)鹵代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C8)烷基亞磺酰基、(C1-C6)鹵代烷基亞磺?;?、(C1-C8)烷基磺?;?、(C1-C6)鹵代烷基磺酰基、Raa-C(=O)-、Raa-C(=O)-(C1-C6)烷基、-NR*R**、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基、(C3-C8)環(huán)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基,或包含1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子的5元或6元單環(huán)雜環(huán)或9元或10元雙環(huán)雜環(huán),其中這些指定的基團各自可在環(huán)狀部分中被一個以上的相同或不同的Rbb取代,其中Raa各自彼此獨立地表示氫、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)炔氧基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基、(C3-C8)環(huán)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C8)環(huán)烯基、(C5-C8)環(huán)烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)烯氧基、(C5-C8)環(huán)炔基、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯氧基-(C1-C8)烷氧基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、苯基氨基-(C1-C8)烷氧基,或包含1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子并任選地通過亞烷基基團或烷氧基基團連接的5元或6元單環(huán)或9元或10元雙環(huán)雜環(huán),其中包含環(huán)的基團Raa各自在環(huán)狀部分中任選地被一個以上的相同或不同的基團Rbb取代,并且其中R*、R**、-NR*R**和Rbb具有上文給出的含義。進一步優(yōu)選式(I)的化合物或其鹽,其中R1表示氫、未取代的(C1-C18)烷基、未取代的(C2-C18)烯基、未取代的(C2-C18)炔基、取代的(C1-C18)烷基、取代的(C2-C18)烯基或取代的(C2-C18)炔基,其中在取代的(C1-C18)烷基、取代的(C2-C18)烯基和取代的(C2-C18)炔基的情況下,所述一個或更多個取代基各自彼此獨立地選自以下(a)-(e)組:(a)鹵素、氰基、硫代、硝基、羥基、羧基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基、(C1-C8)鹵代烷硫基、(C2-C8)鹵代烯硫基、(C2-C8)鹵代炔硫基、(C1-C8)烷基亞磺?;?、(C2-C8)烯基亞磺?;?、(C2-C8)炔基亞磺酰基、(C1-C8)鹵代烷基亞磺酰基、(C2-C8)鹵代烯基亞磺?;?C2-C8)鹵代炔基亞磺?;?C1-C8)烷基磺?;?C2-C8)烯基磺?;?、(C2-C8)炔基磺酰基、(C1-C8)鹵代烷基磺酰基、(C2-C8)鹵代烯基磺酰基、(C2-C8)鹵代炔基磺?;?、-NR*R**,其中R*、R**和-NR*R**各自具有上文給出的含義,(b)(C3-C8)環(huán)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基、(C5-C8)環(huán)炔基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)環(huán)烯基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)環(huán)烯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C3-C8)環(huán)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基-S(O)p-、(C5-C8)環(huán)烯氧基、(C5-C8)環(huán)烯基-S(O)p-、(C5-C8)環(huán)炔氧基、(C5-C8)環(huán)炔基-S(O)p-、(C3-C8)環(huán)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯基、苯基(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯基-S(O)p-、苯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、基團Het1、Het1-S(O)p-、Het1-(C1-C6)烷氧基、Het1-O-、Het1-O-(C1-C6)烷氧基,其中基團Het1具有上文給出的含義,并且其中(b)組的最后提及的基團各自在非環(huán)部分中未被取代或被一個以上的相同或不同的選自鹵素、氰基、羥基和(C1-C6)-烷氧基的基團取代,和/或在環(huán)狀部分中未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RB取代,其中RB具有上文給出的含義,并且指數(shù)p在每種情況下為0、1或2,(c)-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-O-C(=O)-RC、-O-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=O)-NR*R**、-C(=O)-O-NR*R**、-O-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-RC、-N(R*)-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-O-RC、-P(=O)(RC)(RD)、-P(=O)(ORC)(RD)、-P(=O)(ORC)(ORD)或-O-P(=O)(ORC)(ORD),其中R*、R**和-NR*R**各自具有上文給出的含義并且RC和RD如下文所定義,(d)-SiR'3、-O-SiR'3、(R')3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR'2、-O-N=CR'2、-N=CR'2、-O-NR'2、-CH(OR')2和-O-(CH2)q-CH(OR')2,其中基團R'各自獨立地選自H、(C1-C4)烷基,或未取代的或被一個以上的選自以下的基團取代的苯基:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基和硝基或在兩個相鄰的位置被(C2-C6)-亞烷基橋取代,并且指數(shù)q表示0至6的整數(shù),以及(e)R"O-CHR”'CH(OR")-(C1-C6)烷氧基,其中基團R"各自彼此獨立地表示H或(C1-C4)烷基或連同基團一起表示(C1-C6)亞烷基,并且R”'表示H或(C1-C4)烷基,或R1(C3-C9)環(huán)烷基、(C5-C9)環(huán)烯基、(C5-C9)環(huán)炔基或苯基,其中這些基團各自未被取代或被一個以上的選自以下亞組(a')-(e')的基團取代:(a')鹵素、氰基、硫代、硝基、羥基、羧基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)鹵代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)鹵代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基以及-NR*R**,其中R*、R**、-NR*R**以及Rbb各自具有上文給出的含義,(b')式-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-O-C(=O)-RC、-O-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=O)-NR*R**、-C(=O)-O-NR*R**、-O-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-RC、-N(R*)-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-O-RC、-P(=O)(RC)(RD)、-P(=O)(ORC)(RD)、-P(=O)(ORC)(ORD)或-O-P(=O)(ORC)(ORD)的基團,其中R*、R**、-NR*R**和Rbb具有上文給出的含義并且RC和RD具有下文所定義的含義,(c')式-SiR'3、-O-SiR'3、(R')3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR'2、-O-N=CR'2、-N=CR'2、-O-NR'2、-CH(OR')2和-O-(CH2)q-CH(OR')2的基團,其中基團R'各自彼此獨立地表示H、(C1-C4)-烷基或未被取代或被一個以上的選自以下的基團取代的苯基:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基和硝基,或在相鄰的兩個位置被(C2-C6)亞烷基橋取代,以及q表示0至6的整數(shù),以及(d')式R"O-CHR”'CH(OR")-(C1-C6)烷氧基的基團,其中基團R"各自彼此獨立地表示H或(C1-C4)烷基或連同基團一起表示(C1-C6)亞烷基,并且R”'表示H或(C1-C4)烷基,以及(e')式Het1的基團,其未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RB取代,其中RB具有上文給出的含義,或R1表示基于(C3-C9)環(huán)烷基、(C5-C9)環(huán)烯基、(C5-C9)環(huán)炔基或苯基的多環(huán)基團,其中基礎環(huán)與碳環(huán)或雜環(huán)稠合,優(yōu)選與具有0、1、2或3個選自N、O和S的環(huán)雜原子的5元或6元環(huán)稠合,優(yōu)選苯并稠合的,并且其中基礎環(huán)或多環(huán)體系未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RB取代,其中RB具有上文給出的含義,優(yōu)選為未被取代的或被一個以上的選自以下的基團取代:鹵素、氰基、硝基、羥基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]羰基、[(C1-C6)鹵代烷氧基]羰基和氧代,或R1為雜環(huán)基團Het1,其在環(huán)或多環(huán)體系中未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RB取代,其中RB具有上文給出的含義,優(yōu)選未被取代或被一個以上的選自以下的基團取代:鹵素、氰基、硫代、硝基、羥基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]羰基、[(C1-C6)鹵代烷氧基]羰基和氧代,其中Het1各自彼此獨立地為具有3至9個環(huán)原子、優(yōu)選具有5或6個環(huán)原子的飽和、部分不飽和或雜芳族單環(huán)雜環(huán)基團,或包含1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子的9或10元雙環(huán)雜環(huán),優(yōu)選具有1至3個選自N、O和S的環(huán)雜原子的5元或6元雜環(huán),其還任選地稠合至碳環(huán)或雜環(huán),優(yōu)選稠合至具有3至6個碳原子的碳環(huán)或具有5或6個環(huán)原子和1至3個選自N、O和S的環(huán)雜原子的雜環(huán),優(yōu)選任選地苯并稠合的,RA具有上文給出的定義,RB具有上文給出的定義,并且其中RB優(yōu)選表示選自以下的基團:鹵素、氰基、羥基、氧代、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、氰基-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、硝基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基亞磺?;?、(C1-C6)鹵代烷基亞磺?;?C1-C6)烷基磺?;?、(C1-C6)鹵代烷基磺?;?、式aa-C(=O)-或Raa-C(=O)-(C1-C6)烷基的基團(其中Raa具有上文給出的含義)、-NR*R**(其中R*、R**、-NR*R**和Rbb各自具有上文給出的含義)、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基,或包含1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子的5元或6元單環(huán)雜環(huán)或9元或10元雙環(huán)雜環(huán),其中基團RB各自在環(huán)狀部分中任選地被一個以上的相同或不同的基團Rbb取代,其中RB和Rbb各自具有上文給出的含義,RC和RD各自彼此獨立地(并且還獨立于其他基團中的RC、RD基團)表示選自以下的基團:(i)氫、未取代的(C1-C8)烷基、未取代的(C2-C8)烯基、未取代的(C2-C8)炔基、取代的(C1-C8)烷基、取代的(C2-C8)烯基和取代的(C2-C8)炔基,其中這些取代的基團各自被一個以上的選自以下的基團取代:鹵素、氰基、硝基、羥基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)鹵代烷硫基、(C1-C8)烷基亞磺?;?、(C1-C8)鹵代烷基亞磺?;?、(C1-C8)烷基磺?;?C1-C8)鹵代烷基磺?;约叭?[(C1-C4)烷基]甲硅烷基,和(ii)(C3-C8)環(huán)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基、(C5-C8)環(huán)炔基、苯基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)炔氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)炔基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基或Het1-S(O)p-(C1-C6)烷基,其中Het1具有上文給出的含義,并且其中這些基團各自在非環(huán)部分未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RA取代且在環(huán)狀部分未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RB取代,并且p各自表示0、1或2,其中RA和RB各自具有上文給出的含義,Raa具有上文給出的定義,并且其中Raa優(yōu)選獨立地為選自以下的基團:氫、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)烯氧基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)炔氧基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**(其中R*和R**如上文所定義)、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C6)環(huán)烯基、(C5-C6)環(huán)烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)環(huán)烯氧基、(C5-C6)環(huán)炔基、(C5-C6)環(huán)炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)環(huán)炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯硫基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷氧基(其中p各自彼此獨立地為0、1或2)、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷氧基,或任選地通過亞烷基或烷氧基鍵合并包含1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子的5元或6元單環(huán)雜環(huán)或9元或10元雙環(huán)雜環(huán),其中所指定的環(huán)狀基團Raa各自在環(huán)狀部分任選地被一個以上的相同或不同的選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵代烷氧基。出于尤其是更高的除草活性、更好的選擇性以及更好或更易操作的原因,在本發(fā)明的上下文中,特別優(yōu)選其中R1=H(氫)的本發(fā)明的式(I)化合物和/或其鹽,優(yōu)選下文定義的式(Ia)的化合物。同樣特別優(yōu)選本發(fā)明的式(I)化合物和/或其鹽,在應用條件下其例如通過降解或水解相對容易地產(chǎn)生其中R1=H的式(I)化合物。在該情況下,基團R1的實際結(jié)構(gòu)不是至關(guān)重要的,其中——如所提及的——優(yōu)選在應用條件下——例如通過(酶)降解、裂解或水解——至少在一定程度上形成其中R1=H的式(I)化合物,優(yōu)選下文定義的式(Ia)的化合物。在上述內(nèi)容中,在一個優(yōu)選的方面,R1表示H或選自以下的基團:-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC和-C(=O)-NR*R**,特別優(yōu)選氫或基團-C(=O)-RC,其中RC、R*和R**各自具有上文定義的含義,優(yōu)選各自具有上文給出的優(yōu)選含義之一。尤其優(yōu)選地,R1表示氫或選自以下的基團:-C(=O)-RC和-C(=O)-O-RC,此處依次特別優(yōu)選氫或-C(=O)-RC,其中RC優(yōu)選包含總共1至16個碳原子、優(yōu)選總共1至12個碳原子。特別優(yōu)選地,RC各自特別優(yōu)選地表示選自以下的基團:(i)氫、未取代的(C1-C8)烷基、未取代的(C2-C8)烯基、未取代的(C2-C8)炔基、取代的(C1-C8)烷基、取代的(C2-C8)烯基和取代的(C2-C8)炔基,其中這些取代的基團各自被一個以上的選自以下的基團取代:鹵素、氰基、羥基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)鹵代烷硫基、(C1-C6)烷基亞磺?;?C1-C6)烷基磺?;?C1-C8)鹵代烷基磺?;腿齕(C1-C4)烷基]甲硅烷基,以及(ii)(C3-C8)環(huán)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基,其中Het1具有上文所述含義,并且其中這些基團各自在非環(huán)部分未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RA取代以及在環(huán)狀部分未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RB取代,其中RA和RB各自具有上文給出的含義,其中RA和RB依次優(yōu)選具有如下含義:RA獨立于存在的任何其他基團RA,選自鹵素、氰基、羥基和(C1-C4)烷氧基,以及RB獨立于存在的任何其他基團RB,選自鹵素、氰基、羥基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羥基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C1-C6)烷基亞磺?;?、(C1-C6)鹵代烷基亞磺酰基、(C1-C6)烷基磺?;?C1-C6)鹵代烷基磺酰基,其中RC優(yōu)選包含總共1至16個碳原子,優(yōu)選總共1至12個碳原子。在式(I)中,特別優(yōu)選R1表示氫、-C(=O)-O-RC或-C(=O)-RC,其中基團RC各自選自以下基團:(i)未取代的(C1-C6)烷基、未取代的(C2-C6)烯基、未取代的(C2-C6)炔基、取代的(C1-C6)烷基、取代的(C2-C6)烯基以及取代的(C2-C6)炔基,其中這些取代的基團各自被一個以上的選自以下的基團取代:甲基、羥基、氟和氯,(ii)(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基-(C1-C4)烷基、苯基,其中這些基團各自在環(huán)狀部分未被取代或被一個以上的相同或不同的基團RB取代,其中RB獨立于存在的任何其他基團RB,選自鹵素(在此優(yōu)選氟、氯、溴)、氰基、硝基和(C1-C4)烷基(在此依次優(yōu)選甲基),其中RC優(yōu)選包含總共1至12個碳原子、優(yōu)選總共1至10個碳原子。在式(I)中,R1尤其優(yōu)選表示H或選自以下的基團:乙?;⒈;?、丁酰基、戊?;?、己?;?-甲基丙?;?=異丙酰基)、2,2-二氟乙?;?、2,2,2-三氟乙?;?、C(=O)OMe、環(huán)丙烷羰基、1-甲基環(huán)丙烷羰基、丙烯酰基、丙-2-炔?;?、丁-2-炔?;?、2-甲基丙烯?;?、苯甲?;?、4-氯苯甲?;?、3-氯苯甲?;?-氯苯甲?;?-氟苯甲?;?、3-氟苯甲酰基、2-氟苯甲?;?、2,2-二甲基丙?;?=三甲基乙?;?、3,3-二甲基丁?;?-硝基苯甲?;?、2-氟乙?;?、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2,2-二氯乙酰基、2-甲氧基乙?;?、2,6-二氟苯甲?;?、C(O)C(=O)OMe和C(O)CH2C(O)OMe。在式(I)中,R1尤其優(yōu)選表示H或選自以下的基團:乙?;?、丙酰基、丁?;?、戊酰基、己酰基、2-甲基丙?;?=異丙酰基)、2,2-二氟乙酰基、2,2,2-三氟乙酰基、C(=O)OMe、環(huán)丙烷羰基、1-甲基環(huán)丙烷羰基、丙烯?;?、丙-2-炔?;?、丁-2-炔?;?、2-甲基丙烯?;?、苯甲?;?、4-氯苯甲?;?、3-氯苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、4-氟苯甲?;?、3-氟苯甲?;?、2-氟苯甲酰基、2,2-二甲基丙?;?=三甲基乙酰基)、3,3-二甲基丁?;?-硝基苯甲酰基。進一步優(yōu)選本發(fā)明的式(I)化合物或其鹽,其中(R2)n表示n個取代基R2,其中R2(如果n=1)或每個取代基R2(如果n大于1)彼此獨立地表示鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亞磺?;?C1-C6)烷基磺?;?、(C1-C6)鹵代烷基、(C2-C6)鹵代烯基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)鹵代烷硫基、(C1-C6)鹵代烷基亞磺?;?、(C1-C6)鹵代烷基磺?;?C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C4)烷基,和/或(R3)m表示m個取代基R3,其中R3(如果m=1)或每個取代基R3(如果m大于1)彼此獨立地表示鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亞磺?;?、(C1-C6)烷基磺?;?C1-C6)鹵代烷基、(C2-C6)鹵代烯基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)鹵代烷硫基、(C1-C6)鹵代烷基亞磺?;?、(C1-C6)鹵代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、NR*R**、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基(C1-C4)烷基,或其中在每種情況下,在環(huán)上直接相鄰的兩個基團R3一起表示式-Z3-A**-Z4的基團,其中A**表示具有1-4個碳原子的亞烷基,其任選地被一個以上的選自以下的基團取代:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵代烷氧基,Z3表示直連鍵、O或S,以及Z4表示直連鍵、O或S,其中基團-Z3-A**-Z4連同與該基團連接的苯環(huán)的碳原子一起形成稠合于苯環(huán)上的5元或6元環(huán),R*、R**各自彼此獨立地或與氮原子一起具有上文給出的含義,n、m各自彼此獨立地為0、1、2、3、4或5,優(yōu)選0、1、2或3,尤其是0、1或2,其中另外優(yōu)選R1為氫或選自以下的基團:乙?;?、丙?;?、丁?;?、戊?;?、己?;?-甲基丙?;?=異丙?;?、2,2-二氟乙?;?,2,2-三氟乙?;?、C(=O)OMe、環(huán)丙烷羰基、1-甲基環(huán)丙烷羰基、丙烯?;⒈?2-炔?;⒍?2-炔?;?、2-甲基丙烯酰基、苯甲?;?-氯苯甲?;?、3-氯苯甲?;?、2-氯苯甲?;?、4-氟苯甲?;?、3-氟苯甲?;?、2-氟苯甲?;?、2,2-二甲基丙酰基(=三甲基乙?;?、3,3-二甲基丁?;?-硝基苯甲?;?-氟乙酰基、2-氯乙?;?、2-溴乙酰基、2,2-二氯乙酰基、2-甲氧基乙酰基、2,6-二氟苯甲?;?、C(O)C(=O)OMe和C(O)CH2C(O)OMe。進一步優(yōu)選本發(fā)明的式(I)的化合物或其鹽或下文定義的式(Ia)的化合物或其鹽,其中(R2)n表示n個取代基R2,其中取代基R2(在n=1的情況下)或每個取代基R2(在n大于1的情況下)彼此獨立地表示:鹵素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亞磺?;?、(C1-C4)烷基磺?;?、(C1-C4)鹵代烷基、(C2-C4)鹵代烯基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)鹵代烷硫基、(C1-C4)鹵代烷基亞磺?;?、(C1-C4)鹵代烷基磺?;?、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基(C1-C4)烷基,以及n表示0、1、2、3或4,優(yōu)選0、1、2或3,特別是0、1或2,和/或(R3)m表示m個取代基R3,其中取代基R3(在m=1的情況下)或每個取代基R3(在m大于1的情況下)彼此獨立地表示鹵素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亞磺?;?C1-C4)烷基磺?;?C1-C4)鹵代烷基、(C2-C4)鹵代烯基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)鹵代烷硫基、(C1-C4)鹵代烷基亞磺酰基、(C1-C4)鹵代烷基磺?;?、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-Zb-,其中Zb=共價鍵或(C1-C4)亞烷基,或在每種情況下,在環(huán)上彼此直接相鄰的兩個基團R3一起表示式-Z3-A**-Z4的基團,其中A**表示任選地被一個以上的選自以下的基團取代的亞烷基:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵代烷氧基,Z3表示O或S,以及Z4表示O或S,其中基團-Z3-A**-Z4連同與該基團連接的苯環(huán)的碳原子一起形成稠合于苯環(huán)上的5元或6元環(huán),m表示0、1、2、3、4或5,優(yōu)選0、1、2、3或4,特別是0、1、2或3。進一步優(yōu)選本發(fā)明的式(I)的化合物或其鹽或下文所定義的式(Ia)的化合物或其鹽,其中(R2)n表示n個取代基R2,其中取代基R2(在n=1的情況下)或每個取代基R2(在n大于1的情況下)彼此獨立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、甲基亞磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟烷硫基、三氟甲基亞磺?;蛉谆酋;?,以及(R3)m表示m個取代基R3,其中取代基基團R3(在m=1的情況下)或每個取代基R3(在m大于1的情況下)彼此獨立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、甲氧基(在此優(yōu)選2-甲氧基、3-甲氧基)、甲硫基、甲基亞磺?;?、甲基磺?;⑷谆?、三氟甲氧基、三氟烷硫基、三氟甲基亞磺?;蛉谆酋;约癿表示0、1、2、3或4,優(yōu)選0、1、2或3,以及n表示0、1、2或3,優(yōu)選0、1或2,以及優(yōu)選R1為氫或選自以下的基團:乙?;⒈;?、丁?;⑽祯;⒓乎;?-甲基丙?;?=異丙?;?、2,2-二氟乙?;?、2,2,2-三氟乙?;?、C(=O)OMe、環(huán)丙烷羰基、1-甲基環(huán)丙烷羰基、丙烯?;?、丙-2-炔酰基、丁-2-炔?;?、2-甲基丙烯酰基、苯甲?;?、4-氯苯甲酰基、3-氯苯甲?;?、2-氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、3-氟苯甲?;?、2-氟苯甲?;?、2,2-二甲基丙酰基(=三甲基乙?;?、3,3-二甲基丁?;?-硝基苯甲?;L貏e優(yōu)選本發(fā)明的式(I)的化合物或其鹽或下文所定義的式(Ia)的化合物或其鹽,其中(R2)n表示n個取代基R2,其中取代基R2(在n=1的情況下)或每個取代基R2(在n大于1的情況下)彼此獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基或甲氧基。特別優(yōu)選本發(fā)明的式(I)的化合物或其鹽或下文所定義的式(Ia)的化合物或其鹽,其中(R3)m表示m個取代基R3、2-溴、3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、3-氟、4-氟、2-氰基、3-氰基、4-氰基、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-乙基、3-乙基、4-乙基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-乙氧基、3-乙氧基、4-乙氧基、2-甲硫基、3-甲硫基、4-甲硫基、2-甲基亞磺?;?-甲基亞磺?;?-甲基亞磺?;?、2-甲基磺?;?-甲基磺?;?、4-甲基磺?;?-硝基、3-硝基、4-硝基、2,3-二甲基、2,4-二甲基、2,5-二甲基、2,6-二甲基、3,4-二甲基、3,5-二甲基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、2,5-二氰基、2,6-二氰基、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(2-Cl-5-F)、(2-Cl-6-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(4-Br-2-F)、(4-Br-3-F)、(4-CN-3-F)、(4-NO2-3-F)、(4-OMe-3-F)、(3-CN-4-F)、(3-NO2-4-F)、(3-CN-4-Cl)、(3-NO2-4-Cl)、(5-CN-2-F)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟、2,3,4-三氯、2,3,5-三氯、2,3,6-三氯、2,4,6-三氯、3,4,5-三氯或(2,6-F2-4-Cl)。優(yōu)選的本發(fā)明的化合物為下文所示的式(Ia)的化合物(對應式(I)化合物,其中基團R1=H),其鹽或其酯其中Q、R2、R3、m和n各自具有上下文給出的含義,其中優(yōu)選如優(yōu)選所述的含義,優(yōu)選如優(yōu)選所述的含義,特別優(yōu)選如優(yōu)選所述的含義,以及尤其(優(yōu)選)如尤其(優(yōu)選)所述的含義。在本發(fā)明的一個優(yōu)選的實施方案中,m+n>0,即優(yōu)選基團R2和R3中的至少一個不表示氫。本發(fā)明優(yōu)選其中n>0的式(I)或(Ia)的化合物或其鹽。本發(fā)明同樣優(yōu)選其中m>0的式(I)或(Ia)的化合物或其鹽。在本發(fā)明的一個優(yōu)選的實施方案中,m+n>1,即優(yōu)選至少兩個R2基團、至少兩個R3基團或至少一個R2基團和至少一個R3基團不表示氫。在優(yōu)選的本發(fā)明的式(I)或(Ia)的化合物或其鹽中,m+n=2、3、4或5。在特別優(yōu)選的本發(fā)明的式(I)或(Ia)的化合物中,n大于或等于1并且一個以上的R2基團表示鹵素,優(yōu)選選自F、Cl和Br的鹵素。在特別優(yōu)選的本發(fā)明的式(I)或(Ia)的化合物中,m大于或等于1并且一個以上的R3基團表示鹵素,優(yōu)選選自F、Cl和Br的鹵素。特別優(yōu)選本發(fā)明的式(Ia)的化合物對應于上文定義的式(I-2),其中R1=H。同樣特別優(yōu)選本發(fā)明的式(I)的化合物或其鹽,其中(R2)n表示n個取代基R2,其中,取代基R2(在n=1的情況下)或每個取代基R2(在n大于1的情況下)彼此獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、或甲氧基,(R3)m表示m個取代基R3,其中取代基R3(在m=1的情況下)或每個取代基R3(在m大于1的情況下)彼此獨立地為2-溴、3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、3-氟、4-氟、2-氰基、3-氰基、4-氰基、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-乙基、3-乙基、4-乙基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-乙氧基、3-乙氧基、4-乙氧基、2-甲硫基、3-甲硫基、4-甲硫基、2-甲基亞磺酰基、3-甲基亞磺酰基、4-甲基亞磺酰基、2-甲基磺?;?、3-甲基磺?;?、4-甲基磺?;?、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2,3-二甲基、2,4-二甲基、2,5-二甲基、2,6-二甲基、3,4-二甲基、3,5-二甲基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、2,5-二氰基、2,6-二氰基、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(2-Cl-5-F)、(2-Cl-6-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(4-Br-2-F)、(4-Br-3-F)、(4-CN-3-F)、(4-NO2-3-F)、(4-OMe-3-F)、(3-CN-4-F)、(3-NO2-4-F)、(3-CN-4-Cl)、(3-NO2-4-Cl)、(5-CN-2-F)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟、2,3,4-三氯、2,3,5-三氯、2,3,6-三氯、2,4,6-三氯、3,4,5-三氯或(2,6-F2-4-Cl),R1為氫或選自以下的基團:乙?;⒈;?、丁酰基、戊?;?、己酰基、2-甲基丙?;?=異丙酰基)、2,2-二氟乙?;?,2,2-三氟乙?;?、C(=O)OMe、環(huán)丙烷羰基、1-甲基環(huán)丙烷羰基、丙烯?;?、丙-2-炔?;?、丁-2-炔酰基、2-甲基丙烯?;?、苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、2-氯苯甲?;?、4-氟苯甲?;?-氟苯甲?;?、2-氟苯甲?;?、2,2-二甲基丙酰基(=三甲基乙?;?、3,3-二甲基丁?;?-硝基苯甲?;琺為0、1、2或3,以及n為0、1或2,其中優(yōu)選m+n=2、3、4、或5。本發(fā)明的優(yōu)選化合物為式(I)或(Ia)的化合物,其中Q(R2)n具有下表1至3中所給出的含義。在本文中,依次優(yōu)選本發(fā)明的式(I)或(Ia)的化合物,其中Q(R2)n具有下表2至3中所給出的含義。本發(fā)明的優(yōu)選化合物為式(I)或(Ia)的化合物,其中(R3)n具有下表1至3中所給出的含義。本發(fā)明的優(yōu)選化合物為如下表1至3中所定義的式(I)化合物。下表1至3給出Q(R2)n和(R3)m和R1的優(yōu)選含義。本文中所使用的縮寫和注釋在實施例部分進行了解釋。表1:本發(fā)明的式(I)的化合物中的Q(R2)n、(R3)m和R1的優(yōu)選含義表2:本發(fā)明的式(I)的化合物中的Q(R2)n、(R3)m和R1的優(yōu)選含義表3:本發(fā)明的式(I)的化合物中的Q(R2)n、(R3)m和R1的優(yōu)選含義同樣優(yōu)選的本發(fā)明的式(I)或(Ia)的化合物在以下實施例部分中描述。對于優(yōu)選的本發(fā)明的式(I)或(Ia)的化合物,m大于或等于1,優(yōu)選大于或等于2,并適用以下規(guī)則:一個、更多個或所有R2基團選自F、Cl、Br、I、甲基和CN,以及一個、更多個或所有R3基團選自F、Cl、Br、甲基、甲氧基、硝基和CN。對于優(yōu)選的本發(fā)明的式(I)或(Ia)的化合物,適用以下規(guī)則:n大于或等于1,優(yōu)選大于或等于2,m大于或等于1,優(yōu)選大于或等于2,一個、更多個或所有R2基團選自F、Cl、Br、I、甲基和CN,以及一個、更多個或所有R3基團選自F、Cl、Br、甲基、甲氧基和CN。本發(fā)明特別優(yōu)選式(I)或(Ia)的化合物或其鹽,其中適用以下規(guī)則:n=1、2或3,并且至少一個R2、優(yōu)選所有R2選自氟、氯和溴,和/或m=1、2或3,并且至少一個R3、優(yōu)選所有R3選自氟和氯。本發(fā)明同樣優(yōu)選式(I)的化合物和/或其鹽,其中(R3)m為3-氯、4-氯、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、2-氟、3-氟、4-氟、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)或(2,6-F2-4-Cl)。本發(fā)明同樣優(yōu)選式(Ia)的化合物和/或其鹽,其中(R3)m為3-氯、4-氯、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、2-氟、3-氟、4-氟、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)或(2,6-F2-4-Cl)。在具有上文給出的含義的本發(fā)明的化合物中,優(yōu)選其中在每種情況下作為優(yōu)選定義的、在每種情況下作為特別優(yōu)選定義的或在每種情況下作為尤其優(yōu)選定義的結(jié)構(gòu)元素Q、R1、(R2)n和(R3)m彼此結(jié)合而獲得的那些化合物。本發(fā)明的式(I)的化合物可具有(2,3)-赤型構(gòu)型,即對應下式(I赤型-1)和(I赤型-2)的化合物:另外,已發(fā)現(xiàn)其為(2,3)-蘇型-構(gòu)型的本發(fā)明的式(I)的化合物和/或其鹽或式(Ia)的化合物和/或其鹽比對應的(2,3)-赤型-構(gòu)型的化合物具有更好的除草特性。因此,優(yōu)選式(I)和(Ia)的(2,3)-蘇型-構(gòu)型的化合物及其鹽。這同樣相應地適用本發(fā)明的組合物。因此,本發(fā)明優(yōu)選這樣的混合物和組合物:其中式(I)的(2,3)-蘇型-構(gòu)型的化合物與對應的式(I)的(2,3)-赤型-構(gòu)型的化合物的摩爾比大于1,更優(yōu)選大于2,特別優(yōu)選大于3并且尤其優(yōu)選大于4。同樣地,本發(fā)明優(yōu)選這樣的混合物和組合物:其中式(I)和式(Ia)的(2,3)-蘇型-構(gòu)型的化合物的總量與式(I)和(Ia)的(2,3)-赤型-構(gòu)型的化合物的總量的重量比大于1,更優(yōu)選大于2,特別優(yōu)選大于3并且尤其優(yōu)選大于4。出人意料地,還已發(fā)現(xiàn)光學活性的式(I)的蘇型-構(gòu)型的化合物及其鹽具有特別良好的除草活性,并且同時對一些有用植物具有有利的選擇性。因此,在本發(fā)明的上下文中,優(yōu)選具有(2,3)-蘇型-構(gòu)型的式(I)的化合物及其鹽,即下式(I蘇型-1)和(I蘇型-2)的化合物其中R1、R2、R3、n和m各自具有上文所述含義,優(yōu)選在每種情況下作為優(yōu)選或特別優(yōu)選所給出的含義之一。在本發(fā)明的上下文中,優(yōu)選具有(2,3)-蘇型-構(gòu)型的式(Ia)的化合物及其鹽,即下式(Ia蘇型-1)和/或(Ia蘇型-2)的化合物其中R2、R3、n和m各自具有上文所述含義,優(yōu)選在每種情況下作為優(yōu)選或特別優(yōu)選或尤其優(yōu)選所給出的含義之一。在式(I)和式(Ia)的戊腈衍生物的2位上的碳原子的立體化學構(gòu)型優(yōu)選具有的立體化學純度為60至100%(S)、優(yōu)選70至100%(S)、更優(yōu)選80至100%(S)、尤其優(yōu)選90至100%(S),并且在戊腈衍生物的3位上的碳原子的立體化學構(gòu)型優(yōu)選具有的立體化學純度為60至100%(S)、優(yōu)選70至100%(S)、更優(yōu)選80至100%(S)、尤其優(yōu)選90至100%(S),在每種情況下基于所述蘇型-對映異構(gòu)體的總量計。在式(I)和式(Ia)的戊腈衍生物的2位上的碳原子的立體化學構(gòu)型優(yōu)選具有的立體化學純度為60至100%(R)、優(yōu)選70至100%(R)、更優(yōu)選80至100%(R)、特別優(yōu)選90至100%(R),并且在戊腈衍生物的3位上的碳原子的立體化學構(gòu)型優(yōu)選具有的立體化學純度為60至100%(R)、優(yōu)選70至100%(R)、更優(yōu)選80至100%(R)、尤其優(yōu)選90至100%(R),在每種情況下基于所述蘇型-對映異構(gòu)體的總量計。由于其具有甚至更好的性能特征,特別是其具有甚至更好的除草活性,特別優(yōu)選式(I)和式(Ia)的(2R,3R)構(gòu)型的戊腈衍生物,優(yōu)選具有上述立體化學純度。因此,在本發(fā)明的上下文中,特別優(yōu)選式(I蘇型-1)和(Ia蘇型-1)的化合物。這些(2R,3R)構(gòu)型的戊腈衍生物的絕對構(gòu)型通過X射線結(jié)構(gòu)分析確定。上文所述相應地適用于本發(fā)明的混合物和本發(fā)明的組合物。本發(fā)明的式(I)的化合物可由多種方法制備。在下文描述的方法中,在一些情況下使用溶劑。在本文中,在每種情況下“惰性溶劑”是指在特定的反應條件下呈惰性、但不必在任何反應條件下呈惰性的溶劑。在以下方法中,所述反應還可替代地在微波反應器中進行。本發(fā)明的化合物可由本身已知的方法制備。在本文中,原料可為例如式(E)的化合物。式(E)的化合物已知于現(xiàn)有技術(shù),例如WO2013/092500A1。以下方案以示例性的方式示出了可如何制備本發(fā)明的化合物。在本文中,R1、R2、R3、n和m各自具有上文提及的(優(yōu)選或特別優(yōu)選的)含義,并且R表示氫或有機基團,優(yōu)選選自上述針對R1所定義的基團。關(guān)于上述方案的“步驟1”:用于將式(E)的化合物選擇性還原以得到相應的式(Ia)的化合物的方法是本領域技術(shù)人員由現(xiàn)有技術(shù)已知的,并且記載于例如EuropeanJournalofOrganicChemistry2009,(11),1806-1811或WO2012/076513A1中。優(yōu)選地,在該情況下使用硼氫化物進行選擇性還原,優(yōu)選使用堿金屬硼氫化物,特別是下列硼氫化物:硼氫化鋰、硼氫化鈉或硼氫化鉀,并且依次優(yōu)選在鹵化鋰的存在下、優(yōu)選在氯化鋰的存在下。在本文中,該還原反應可在質(zhì)子有機溶劑(例如乙醇)中進行(參見,例如,WO2011/014383),或在非質(zhì)子有機溶劑(例如四氫呋喃(THF))中進行,本文優(yōu)選通過回流加熱進行。關(guān)于上述方案的“步驟2”:使用R1-X1(其中X1表示離去基團)使“步驟1”中獲得的伯醇(Ia)發(fā)生本發(fā)明的任選進一步的反應(親核取代)以得到式(I)的化合物原則上是本領域技術(shù)人員已知的,并且記載于例如JournalofOrganicChemistry2011,76(3),811-819中。在本文中,親核取代優(yōu)選在4-(二甲基氨基)吡啶的存在下進行。所述反應還可在例如非質(zhì)子有機溶劑(例如四氫呋喃(THF)或二氯甲烷)中進行,如果合適,在高溫下進行,例如通過回流加熱進行。因此,本發(fā)明還涉及一種制備本發(fā)明的式(I)的化合物和/或其鹽的方法,其特征在于,將式(E)的化合物通過還原轉(zhuǎn)化為式(Ia)的化合物以及,如果R1不表示氫,則將化合物(Ia)任選地進一步反應以得到式(I)的化合物,其中R表示氫或有機基團,優(yōu)選選自上述針對R1定義的基團,優(yōu)選選自優(yōu)選的基團之一,以及R2、R3、m和n各自具有以上定義的含義,并且在每種情況下優(yōu)選選自優(yōu)選的基團之一。用于制備式(Ia)或式(I)的化合物的原料(E)已知于所引用的文獻或可類似于所引用的文獻進行制備。為制備本發(fā)明的化合物(Ia)或(I),還可使用以其外消旋混合物形式存在的相應的非對映異構(gòu)體混合物。如果將立體化學富集的上述式(E)的化合物用于本發(fā)明的方法中,則可獲得相應的立體化學富集的式(Ia)或式(I)的化合物。適用于該目的的溶劑為例如有機溶劑,例如:-脂族烴,例如戊烷、己烷、環(huán)己烷或石油醚;-芳族烴,例如甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯或?qū)Χ妆剑?鹵代烴,例如二氯甲烷、氯仿或氯苯,-醚,例如乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲基醚、二氧六環(huán)、茴香醚或四氫呋喃(THF),-腈,例如乙腈或丙腈,-酮,例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,-二甲基亞砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、環(huán)丁砜,以及-所述有機溶劑的混合物。在各個情況下,還適于使用無機溶劑(例如水)或有機溶劑與水的混合物。用于由式(Ia)化合物(例如通過酯化)制備其中R1不表示氫的式(I)的化合物的合適的條件與催化劑是本領域技術(shù)人員已知的。將式(Ia)的化合物轉(zhuǎn)化為其中R1不表示氫的式(I)的化合物可在堿的存在下進行,所述堿例如為選自以下的堿:無機堿,如堿金屬氫氧化物和堿土金屬氫氧化物,例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣;堿金屬氧化物和堿土金屬氧化物,例如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣或氧化鎂;堿金屬氫化物和堿土金屬氫化物,例如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣;堿金屬氨基化物,例如氨基鋰、氨基鈉或氨基鉀;堿金屬碳酸鹽和堿土金屬碳酸鹽,例如碳酸鋰、碳酸鉀或碳酸鈣;堿金屬碳酸氫鹽,例如碳酸氫鈉;或有機金屬化合物,例如優(yōu)選堿金屬烷基化物,例如甲基鋰、丁基鋰或苯基鋰,烷基鎂鹵化物,例如甲基氯化鎂;或堿金屬醇鹽或堿土金屬醇鹽,例如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀或二甲氧基鎂。所用的堿還可為有機堿,例如選自脂族叔胺,如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙基胺或N-甲基哌啶;或芳族叔胺,如吡啶或取代的吡啶,例如三甲基吡啶、二甲基吡啶或4-二甲基氨基吡啶;或雙環(huán)胺,例如7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環(huán)[4.4.0]-癸-5-烯或1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)。優(yōu)選的堿為例如氫氧化鋰、碳酸鉀、叔丁醇鉀、雙(三甲基甲硅烷基)氨基鋰、吡啶、取代的吡啶、7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環(huán)[4.4.0]-癸-5-烯或DBU。堿的量通??稍趯挿秶鷥?nèi)變化。例如,可有利地使用催化量、亞化學計量量、等摩爾量或過量的堿。優(yōu)選的液體有機堿還可任選地用作溶劑。用于將式(Ia)的化合物轉(zhuǎn)化為其中R1不為氫的式(I)的化合物的合適的催化劑還可為酸性催化劑,例如選自無機酸,如Broensted酸,例如氫氟酸、鹽酸、氫溴酸、硫酸或高氯酸;或Lewis酸,例如三氟化硼、三氯化鋁、氯化鐵(III)、氯化錫(IV)、氯化鈦(IV)、三氟甲磺酸鈧(III)或氯化鋅(II);以及有機酸,例如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、甲苯磺酸、苯磺酸、樟腦磺酸、檸檬酸或三氟乙酸。所獲得的反應混合物以常規(guī)方式進行后處理,例如通過與水混合、分離相,以及任選地色譜純化粗產(chǎn)物。一些化合物以無色或淺棕色粘稠油狀物的形式獲得,其在減壓下和適度的高溫下從揮發(fā)性組分中純化或分離出來。如果化合物以固體形式獲得,則還可通過重結(jié)晶或浸提(digestion)進行純化。如果單獨的化合物(I)不能以令人滿意的方式通過上述路徑獲得,則其可通過其他化合物(I)或(Ia)的衍生化制備。合適的分離方法、純化方法以及分離式(I)或式(Ia)的化合物的立體異構(gòu)體的方法為類似情況下本領域技術(shù)人員通常已知的方法,例如通過物理方法,如結(jié)晶、色譜法(尤其是柱色譜和HPLC(高壓液相色譜))、精餾(任選地在減壓下)、萃取以及其他方法,殘留的任何混合物通??赏ㄟ^色譜分離法分離,例如在手性固定相上分離。適于制備量或工業(yè)規(guī)模的方法為例如結(jié)晶,例如對可使用光學活性酸,并且如果合適,使用光學活性堿(條件是,存在酸性基團)由非對映異構(gòu)體混合物獲得的非對映異構(gòu)體鹽進行結(jié)晶。適用于通過非對映異構(gòu)體鹽的結(jié)晶而進行光學拆分的光學活性酸為例如樟腦磺酸、樟腦酸、溴樟腦磺酸、奎尼酸、酒石酸、二苯甲酰酒石酸及其他類似酸;合適的旋光活性堿為例如奎寧、辛可寧、奎尼定、番木鱉堿、1-(S)-或1-(R)-苯乙胺及其他類似堿。然后,在大多數(shù)情況下,在含水溶劑、含醇溶劑或含水有機溶劑中進行結(jié)晶,其中溶解度較小的非對映異構(gòu)體首先沉淀出來,若合適,在加入晶種后沉淀出來。然后通過酸化或使用堿將式(I)的化合物的一種對映異構(gòu)體從沉淀的鹽中釋放出來,或者另一種通過結(jié)晶釋放出來。作為一種提及的光學拆分方法的替代方法,始于立體化學純的原料的對映選擇性方法原則上也適用于制備(蘇型)對映異構(gòu)體。以下酸通常適用于制備式(I)的化合物的酸加成鹽:氫鹵酸(例如鹽酸或氫溴酸),此外還有磷酸、硝酸、硫酸、單官能的或雙官能的羧酸和羥基羧酸(例如乙酸、馬來酸、琥珀酸、富馬酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、山梨酸或乳酸),以及磺酸(例如對甲苯磺酸和1,5-萘二磺酸)。式(I)的酸加成化合物可以本身已知的方式通過形成鹽的常規(guī)方法獲得,例如通過在合適的有機溶劑(例如甲醇、丙酮、二氯甲烷或苯)中溶解式(I)的化合物,并在0至100℃的溫度下加入酸,并且可將它們以已知的方式分離,例如通過過濾,并且如果合適,通過用惰性有機溶劑洗滌來進行純化。式(I)的化合物的堿加成鹽例如可在極性溶劑(例如水、甲醇或丙酮)中在0至100℃的溫度下制備。適用于制備所述鹽的堿的實例為例如堿金屬碳酸鹽(例如碳酸鉀)、堿金屬氫氧化物和堿土金屬氫氧化物(例如NaOH或KOH)、堿金屬氫化物和堿土金屬氫化物(例如NaH)、堿金屬醇鹽和堿土金屬醇鹽(例如甲醇鈉或叔丁醇鉀)或氨、乙醇胺或季銨氫氧化物。式(I)的化合物的集合還可以平行或組合方式制備,該制備可以手動、半自動或全自動的方式進行。在這一點上,可使反應步驟、產(chǎn)物和/或中間體的后處理或純化自動化。對于平行化的反應步驟和后處理而言,可使用一系列市售可得的儀器種類,例如由下列公司所提供的儀器種類:StemCorporation,WoodrolfeRoad,Tollesbury,Essex,CM98SE,England或H+PLabortechnikGmbH,Bruckmannring28,85764Oberschleiβheim,Germany。對于化合物(I)或在制備中產(chǎn)生的中間體的平行化的純化而言,特別是可使用例如購自ISCO,Inc.,4700SuperiorStreet,Lincoln,NE68504,USA的色譜裝置。所列的裝置使得步驟模塊化,其中各個方法步驟是自動化的,但是在方法步驟之間必須進行手動操作。這可通過使用部分或完全集成的自動化系統(tǒng)——其中各個自動化模塊通過例如機器人來操作——來規(guī)避。這種自動化系統(tǒng)可例如從ZymarkCorporation,ZymarkCenter,Hopkinton,MA01748,USA獲得。除了所述方法之外,制備式(I)的化合物還可完全或部分通過固相負載的方法進行。為此,在該合成中或在適用于相應步驟的合成中將各個中間體或所有中間體與合成樹脂結(jié)合。固相負載的合成方法廣泛地記載于專業(yè)文獻中,例如BarryA.Bunin在“TheCombinatorialIndex”,VerlagAcademicPress,1998中的記載。使用固相負載的合成方法可進行文獻中已知的許多方案,并且所述方案的部分可手動進行或以自動化的方式進行。例如所謂的“茶包(teabag)法”(US4,631,211)可為半自動化的,在該方法中使用購自IRORI,11149NorthTorreyPinesRoad,LaJolla,CA92037,USA的產(chǎn)品。例如通過購自ArgonautTechnologies,Inc.,887IndustrialRoad,SanCarlos,CA94070,USA或MultiSynTechGmbH,WullenerFeld4,58454Witten,Germany的裝置,成功地進行了固相負載的平行化合成的自動化。根據(jù)本文所描述的方法進行的制備產(chǎn)生以物質(zhì)集合(collection)或庫(librariy)的形式存在的式(I)的化合物。因此,本發(fā)明還提供包含至少兩種式(I)的化合物的式(I)的化合物的庫,及其前體。本發(fā)明還提供一種防治有害植物和/或調(diào)節(jié)植物生長的方法,其特征在于將有效量的以下物質(zhì):-一種以上的如上定義的式(I)的化合物和/或其鹽-一種以上的如上定義的式(Ia)的化合物和/或其鹽或-如上定義的組合物施用至(有害)植物、(有害)植物的種子、(有害)植物生長于其中或其上的土壤或栽培區(qū)域。本發(fā)明還提供一種防治不想要的植物(優(yōu)選有用植物作物中的不想要的植物)的方法,其特征在于將有效量的以下物質(zhì):-一種以上的如上定義的式(I)的化合物和/或其鹽-一種以上的如上定義的式(Ia)的化合物和/或其鹽,或-如上定義的本發(fā)明的組合物施用至不想要的植物(例如有害植物,如單子葉或雙子葉雜草或不想要的作物植物)、不想要的植物的種子(即植物種子,例如谷粒、種子或無性繁殖器官,如塊莖或帶蓓蕾的芽部位)、不想要的植物生長于其中或其上的土壤(例如耕地或非耕地的土壤)或栽培區(qū)域(即不想要的植物將生長的區(qū)域)。本發(fā)明還提供了調(diào)節(jié)植物(優(yōu)選有用植物)生長的方法,其特征在于將有效量的以下物質(zhì):-一種以上的如上定義的式(I)的化合物和/或其鹽,-一種以上的如上定義的式(Ia)的化合物和/或其鹽,或-如上定義的本發(fā)明的組合物施用至植物、植物的種子(即植物種子,例如谷粒、種子或無性繁殖器官,如塊莖或帶蓓蕾的芽部位)、植物生長于其中或其上的土壤(例如耕地或非耕地的土壤)或栽培區(qū)域(即植物將生長的區(qū)域)。在本發(fā)明的上下文中,本發(fā)明的化合物或本發(fā)明的組合物可通過例如播種前(如果合適,還通過引入土壤中)、苗前和/或苗后的方法施用。可通過本發(fā)明的化合物防治的一些代表性的單子葉及雙子葉雜草植物群的具體實例如下,但所述列舉不旨在限于某些屬種。在用于防治有害植物或調(diào)節(jié)植物生長的本發(fā)明的方法中,一種以上的式(I)、(Ia)的化合物和/或其鹽優(yōu)選用于在有用植物作物或觀賞植物作物中防治有害植物或調(diào)節(jié)生長,其中在一個優(yōu)選的實施方案中,有用植物或觀賞植物為轉(zhuǎn)基因植物。本發(fā)明的式(I)或(Ia)的化合物和/或其鹽適合于防治以下屬的單子葉和雙子葉有害植物:以下屬的單子葉有害植物:山羊草屬(Aegilops)、冰草屬(Agropyron)、剪股穎屬(Agrostis)、看麥娘屬(Alopecurus)、Apera、燕麥屬(Avena)、臂形草屬(Brachiaria)、雀麥屬(Bromus)、蒺藜草屬(Cenchrus)、鴨跖草屬(Commelina)、狗牙根屬(Cynodon)、莎草屬(Cyperus)、龍爪茅屬(Dactyloctenium)、馬唐屬(Digitaria)、稗屬(Echinochloa)、荸薺屬(Eleocharis)、穇屬(Eleusine)、畫眉草屬(Eragrostis)、野黍?qū)?Eriochloa)、羊茅屬(Festuca)、飄拂草屬(Fimbristylis)、異蕊花屬(Heteranthera)、白茅屬(Imperata)、鴨嘴草屬(Ischaemum)、千金子屬(Leptochloa)、黑麥草屬(Lolium)、雨久花屬(Monochoria)、黍?qū)?Panicum)、雀稗屬(Paspalum)、虉草屬(Phalaris)、梯牧草屬(Phleum)、早熟禾屬(Poa)、筒軸茅屬(Rottboellia)、慈姑屬(Sagittaria)、莞草屬(Scirpus)、狗尾草屬(Setaria)和高粱屬(Sorghum)。以下屬的雙子葉有害植物:茼麻屬(Abutilon)、莧屬(Amaranthus)、豚草屬(Ambrosia)、Anoda、春黃菊屬(Anthemis)、Aphanes、蒿屬(Artemisia)、濱藜屬(Atriplex)、雛菊屬(Bellis)、鬼針屬(Bidens)、薺屬(Capsella)、飛廉屬(Carduus)、決明屬(Cassia)、矢車菊屬(Centaurea)、藜屬(Chenopodium)、薊屬(Cirsium)、旋花屬(Convolvulus)、曼陀羅屬(Datura)、山螞蝗屬(Desmodium)、刺酸模屬(Emex)、糖芥屬(Erysimum)、大戟屬(Euphorbia)、鼬瓣花屬(Galeopsis)、牛膝菊屬(Galinsoga)、拉拉藤屬(Galium)、木槿屬(Hibiscus)、番薯屬(Ipomoea)、地膚屬(Kochia)、野芝麻屬(Lamium)、獨行菜屬(Lepidium)、母草屬(Lindernia)、母菊屬(Matricaria)、薄荷屬(Mentha)、山靛屬(Mercurialis)、Mullugo、勿忘草屬(Myosotis)、罌粟屬(Papaver)、牽牛屬(Pharbitis)、車前屬(Plantago)、蓼屬(Polygonum)、馬齒莧屬(Portulaca)、毛茛屬(Ranunculus)、蘿卜屬(Raphanus)、蔊菜屬(Rorippa)、節(jié)節(jié)菜屬(Rotala)、酸模屬(Rumex)、豬毛菜屬(Salsola)、千里光屬(Senecio)、田菁屬(Sesbania)、黃花稔屬(Sida)、歐白芥屬(Sinapis)、茄屬(Solanum)、苦苣菜屬(Sonchus)、尖瓣花屬(Sphenoclea)、繁縷屬(Stellaria)、蒲公英屬(Taraxacum)、菥蓂屬(Thlaspi)、車軸草屬(Trifolium)、蕁麻屬(Urtica)、婆婆納屬(Veronica)、堇菜屬(Viola)和蒼耳屬(Xanthium)。當將本發(fā)明的化合物在有害植物(禾本科雜草或闊葉雜草)萌芽前施用于土壤表面時(苗前法),可完全阻止禾本科雜草和闊葉雜草的幼苗出苗,或者它們生長直至達到子葉期,但隨后停止生長,并最終在三至四周后徹底死亡。如果將活性成分在苗后施用于植物的綠色部位,則在處理后停止生長,并且有害植物停留在施用時的生長期,或者它們在一定時間后徹底死亡,使得對作物植物有害的雜草競爭因此在極早時并以持久的方式得以消除。盡管本發(fā)明的化合物表現(xiàn)出顯著的抵抗單子葉及雙子葉雜草的除草活性,但對經(jīng)濟上重要的作物中的作物植物僅具有微不足道的損害或完全沒有損害,這取決于本發(fā)明的各個化合物的結(jié)構(gòu)及其施用率,所述經(jīng)濟上重要的作物為例如以下屬的雙子葉作物:花生屬(Arachis)、甜菜屬(Beta)、蕓苔屬(Brassica)、黃瓜屬(Cucumis)、南瓜屬(Cucurbita)、向日葵屬(Helianthus)、胡蘿卜屬(Daucus)、大豆屬(Glycine)、棉屬(Gossypium)、番薯屬(Ipomoea)、萵苣屬(Lactuca)、亞麻屬(Linum)、番茄屬(Lycopersicon)、芒屬(Miscanthus)、煙草屬(Nicotiana)、菜豆屬(Phaseolus)、豌豆屬(Pisum)、茄屬(Solanum)、蠶豆屬(Vicia);或以下屬的單子葉作物:蔥屬(Allium)、鳳梨屬(Ananas)、天門冬屬(Asparagus)、燕麥屬(Avena)、大麥屬(Hordeum)、稻屬(Oryza)、黍?qū)?Panicum)、甘蔗屬(Saccharum)、黑麥屬(Secale)、高粱屬(Sorghum)、小黑麥屬(Triticale)、小麥屬(Triticum)、玉蜀黍?qū)?Zea)。由于這些理由,本發(fā)明的化合物非常適于選擇性防治植物作物(例如農(nóng)業(yè)上的有用植物或觀賞植物)中不想要的植物生長。此外,本發(fā)明的化合物(根據(jù)其具體的結(jié)構(gòu)和所使用的施用率)對作物植物具有顯著的生長調(diào)節(jié)特性。它們干預植物自身的代謝并具有調(diào)節(jié)效果,并因此可通過例如引發(fā)脫水和矮化生長而用于受控地影響植物成分并促進采收。此外,它們還適于一般性防治和抑制不想要的營養(yǎng)生長而不殺死該過程中的植物。抑制營養(yǎng)生長對許多單子葉及雙子葉作物起到重要作用,因為例如其可減少或完全防止倒伏。由于活性成分具有除草特性及植物生長調(diào)節(jié)特性,其也可用于防治遺傳修飾植物作物或通過常規(guī)誘變而改性的植物作物中的有害植物。通常,轉(zhuǎn)基因植物的特征在于特別有利的特性,例如對某些農(nóng)藥(特別是某些除草劑)具有抗性,對植物病害或植物病害的病原體具有抗性,所述病原體為例如某些昆蟲或微生物(例如真菌、細菌或病毒)。其他具體的特征涉及例如采收物的數(shù)量、質(zhì)量、貯存性、組成及具體成分。例如,已知轉(zhuǎn)基因植物具有增加的淀粉含量或改變的淀粉質(zhì)量,或在采收物中具有不同的脂肪酸組成的那些轉(zhuǎn)基因植物。鑒于轉(zhuǎn)基因作物,優(yōu)選將本發(fā)明的化合物和/或其鹽用于經(jīng)濟上重要的有用植物和觀賞植物的轉(zhuǎn)基因作物中,例如谷類如小麥、大麥、黑麥、燕麥、黍、稻和玉米的轉(zhuǎn)基因作物,或者甜菜、棉花、大豆、油菜、馬鈴薯、番茄、豌豆及其他蔬菜的作物。優(yōu)選將本發(fā)明的化合物作為除草劑施用于對除草劑的植物毒性效應具有抗性或通過重組方式使其具有抗性的有用植物作物中。由于活性成分具有除草特性及植物生長調(diào)節(jié)特性,其還可用于防治已知的或尚未開發(fā)的遺傳修飾植物作物中的有害植物。通常,轉(zhuǎn)基因植物的特征在于特別有利的特性,例如對某些農(nóng)藥(特別是某些除草劑)具有抗性,對植物病害或植物病害的病原體具有抗性,所述病原體為例如某些昆蟲或微生物(例如真菌、細菌或病毒)。其他特定的特征涉及例如采收物的數(shù)量、質(zhì)量、貯存性、組成及具體成分。例如,存在已知的具有增加的淀粉含量或改變的淀粉質(zhì)量的轉(zhuǎn)基因植物,或在采收物中具有不同的脂肪酸組成的那些轉(zhuǎn)基因植物。其他特定的特性可為對非生物脅迫(例如熱、低溫、干旱、鹽度和紫外輻射)具有耐受性或抗性。優(yōu)選將本發(fā)明的式(I)的化合物或其鹽用于經(jīng)濟上重要的有用植物和觀賞植物的轉(zhuǎn)基因作物中,例如谷類,如小麥、大麥、黑麥、燕麥、黑小麥、黍、稻、木薯和玉米的轉(zhuǎn)基因作物,或者甜菜、棉花、大豆、油菜、馬鈴薯、番茄、豌豆及其他蔬菜的作物??蓛?yōu)選將式(I)的化合物作為除草劑用在對除草劑的植物毒性效應具有抗性或通過重組方式使其具有抗性的有用植物的作物中。產(chǎn)生與現(xiàn)有植物相比具有改性特性的新植物的常規(guī)方法包括,例如常規(guī)栽培方法和產(chǎn)生突變體?;蛘?,可借助重組方法產(chǎn)生具有改變特性的新植物??山柚绢I域技術(shù)人員已知的大量分子生物技術(shù)來產(chǎn)生新的具有改性特性的轉(zhuǎn)基因植物。對于此類重組操作,可將可通過DNA序列重組而產(chǎn)生突變或序列改變的核酸分子引入質(zhì)粒中。借助標準方法,例如,可進行堿基替換、移除部分序列或者添加天然或合成序列。為了使DNA片段彼此連接,可向片段中添加銜接子或接頭。例如,具有降低的基因產(chǎn)物活性的植物細胞可通過以下方式產(chǎn)生:表達至少一種相應的用于實現(xiàn)共抑制效應的反義RNA、正義RNA;或者表達至少一種適當構(gòu)建的核酶,所述核酶特異性切割上述基因產(chǎn)物的轉(zhuǎn)錄物。為此,首先可使用含有基因產(chǎn)物的完整編碼序列(包括可存在的任何側(cè)翼序列)的DNA分子,以及僅含有部分編碼序列的DNA分子,在該情況下,這些部分必須足夠長以在細胞中產(chǎn)生反義效果。也可使用與基因產(chǎn)物的編碼序列具有高度的同源性但與它們不完全相同的DNA序列。當表達植物中的核酸分子時,所合成的蛋白質(zhì)可定位于植物細胞的任何所需的區(qū)室中。但是,為實現(xiàn)在特定區(qū)室中的定位,可以例如將編碼區(qū)連接到確保在特定區(qū)室中定位的DNA序列。這類序列是本領域技術(shù)人員已知的(參見,例如Braun等,EMBOJ.11(1992),3219-3227)。核酸分子還可在植物細胞的細胞器中表達。轉(zhuǎn)基因植物細胞可通過已知技術(shù)再生以得到完整植株。原則上,轉(zhuǎn)基因植物可為任何所需的植物物種的植物,即不僅可為單子葉植物,還可為雙子葉植物。因此,具有改變特性的轉(zhuǎn)基因植物可通過過表達、阻抑或抑制同源(=天然)基因或基因序列,或者表達異源(=外源)基因或基因序列而得到。優(yōu)選將本發(fā)明的化合物(I)用在對以下物質(zhì)具有抗性的轉(zhuǎn)基因作物中:生長調(diào)節(jié)劑,例如麥草畏(dicamba);或抑制植物必需酶的除草劑,所述酶為例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羥苯丙酮酸雙加氧酶(HPPD);或選自磺酰脲、草甘膦、草銨膦或苯甲?;悋f唑和類似活性成分的除草劑。當將本發(fā)明的活性成分用于轉(zhuǎn)基因作物時,不僅出現(xiàn)在其他作物中觀察到的對有害植物的作用,還經(jīng)常出現(xiàn)在施用于特定轉(zhuǎn)基因作物時的特異性作用,例如改變的或特別地拓寬的可防治的雜草譜,改變的可用于施用的施用率,優(yōu)選地與轉(zhuǎn)基因作物對其具有抗性的除草劑的良好結(jié)合性,以及影響轉(zhuǎn)基因作物植物的生長和產(chǎn)率。因此,本發(fā)明還涉及本發(fā)明的式(I)的化合物和/或其鹽作為除草劑用于防治有用植物作物或觀賞植物作物、任選地轉(zhuǎn)基因作物植物中的有害植物的用途。優(yōu)選通過苗前法或苗后法在谷類(此處優(yōu)選玉米、小麥、大麥、黑麥、燕麥、黍或稻)中的用途。還優(yōu)選通過苗前法或苗后法在大豆中的用途。本發(fā)明用于防治有害植物或用于植物生長調(diào)節(jié)的用途還包括如下情況:其中式(I)的活性成分或其鹽直至在施用于植物上、植物中或土壤中之后才由前體物質(zhì)(“前藥”)形成。本發(fā)明還提供了一種以上的式(I)的化合物或其鹽或(如下定義的)本發(fā)明的組合物(在一種方法中)用于防治有害植物或用于調(diào)節(jié)植物生長的用途,該方法包括向植物(有害植物,如果合適,連同有用植物一起)、植物種子、植物生長于其中或其上的土壤或栽培區(qū)域施用有效量的一種以上的式(I)的化合物或其鹽。本發(fā)明還提供了除草的或植物生長調(diào)節(jié)的組合物,其特征在于,該組合物包含:(a)一種以上的如上定義的式(I)的化合物和/或其鹽,優(yōu)選一種以上的在每種情況下如上定義的式(Ia)的化合物和/或其鹽,以及(b)一種以上的選自(i)和/或(ii)組的其他物質(zhì):(i)一種以上的其他農(nóng)業(yè)化學活性物質(zhì),優(yōu)選選自殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、其他除草劑(即不符合上文定義的式(I)的那些)、殺真菌劑、安全劑、肥料和/或其他生長調(diào)節(jié)劑,(ii)一種以上的作物保護中的常規(guī)制劑助劑。本發(fā)明的除草組合物或植物生長調(diào)節(jié)組合物優(yōu)選包含一種、兩種、三種或更多種作物保護中的常規(guī)制劑助劑(ii),所述制劑助劑選自表面活性劑、乳化劑、分散劑、成膜劑、增稠劑、無機鹽、除塵劑、在25℃和1013毫巴下為固體的載體(優(yōu)選吸附性顆粒狀惰性物質(zhì))、潤濕劑、抗氧化劑、穩(wěn)定劑、緩沖物質(zhì)、消泡劑、水、有機溶劑,優(yōu)選在25℃和1013毫巴下可與水以任意比例混溶的有機溶劑。本發(fā)明的化合物(I)可以常規(guī)制劑中的可濕性粉劑、可乳化濃縮劑、可噴霧溶液劑、撒粉產(chǎn)品或顆粒劑的形式使用。因此,本發(fā)明還提供了包含式(I)的化合物和/或其鹽的除草組合物和植物生長調(diào)節(jié)組合物。式(I)的化合物和/或其鹽可以多種方式根據(jù)所需的生物學和/或物理化學參數(shù)進行配制??尚械闹苿┌ɡ纾嚎蓾裥苑蹌?WP)、水溶性粉劑(SP)、水溶性濃縮劑、可乳化濃縮劑(EC)、乳劑(EW)(如水包油乳劑和油包水乳劑)、可噴霧溶液劑、懸浮濃縮劑(SC)、油基或水基分散劑、可與油混溶的溶液劑、膠囊懸浮劑(CS)、撒粉產(chǎn)品(DP)、拌種產(chǎn)品、用于撒播和土壤施用的顆粒劑,以微粒、噴灑顆粒、吸收和吸附顆粒形式的顆粒劑(GR),水分散性顆粒劑(WG)、水溶性顆粒劑(SG)、ULV制劑、微膠囊劑和蠟劑。這些單獨的制劑類型和制劑助劑(例如惰性物質(zhì)、表面活性劑、溶劑和其他添加劑)是本領域技術(shù)人員已知的,并且記載于例如下列文獻中:Watkins,"HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers",第二版,DarlandBooks,CaldwellN.J.;H.v.Olphen,"IntroductiontoClayColloidChemistry",第二版,J.Wiley&Sons,N.Y.;C.Marsden,"SolventsGuide",第二版,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon's"DetergentsandEmulsifiersAnnual",MCPubl.Corp.RidgewoodN.J.;SisleyandWood,"EncyclopediaofSurfaceActiveAgents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;[Interface-activeEthyleneOxideAdducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart1976;Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie"[ChemicalTechnology],第七卷,C.HanserVerlagMunich,第4版.1986??蓾裥苑蹌榭删鶆蚍稚⒃谒胁⑶页钚猿煞滞狻♂寗┗蚨栊晕镔|(zhì)除外——還含有離子型和/或非離子型表面活性劑(潤濕劑、分散劑)的制劑,所述表面活性劑為例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木素磺酸鈉、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或油酰基甲基?;撬徕c。為制備可濕性粉劑,將除草活性成分例如在常規(guī)裝置(例如錘式研磨機、鼓風式研磨機和空氣噴射式研磨機)中精細研磨,并同時或隨后與制劑助劑混合??扇榛瘽饪s劑通過下列方法制備:將活性成分溶解在有機溶劑(例如丁醇、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或較高沸點的芳族化合物或烴類)或有機溶劑的混合物中,并加入一種以上的離子和/或非離子型表面活性劑(乳化劑)。可用的乳化劑的實例為:烷基芳基磺酸鈣鹽,例如十二烷基苯磺酸鈣;或非離子型乳化劑,例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、環(huán)氧丙烷-環(huán)氧乙烷縮合產(chǎn)物、烷基聚醚、脫水山梨糖醇酯(例如脫水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脫水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯)??蓢姺鄯蹌┩ㄟ^將活性成分與細分布的固體物質(zhì)一起研磨而獲得,所述固體物質(zhì)為例如滑石、天然粘土(例如高嶺土、膨潤土和葉蠟石)或硅藻土。懸浮濃縮劑可為水基或油基的。它們可例如借助市售的珠磨機并任選地添加例如已在上文針對其他制劑類型所列的表面活性劑通過濕磨而制備。乳劑——例如水包油型乳劑(EW)——可例如通過攪拌機、膠體磨機和/或靜態(tài)混合器,使用含水有機溶劑和任選地例如已在上文針對其他制劑類型所列的表面活性劑而制備。顆粒劑可通過將活性成分噴灑至吸附性顆粒狀惰性物質(zhì)上而制備,或者借助粘合劑(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉或礦物油)將活性成分濃縮劑施用到載體(例如砂、高嶺土或顆粒狀惰性物質(zhì))的表面而制備。還可以將適宜的活性成分以常用于制備肥料顆粒的方式(如果需要,與肥料混合)進行造粒。水分散性顆粒劑通常通過常規(guī)方法(例如噴霧干燥法、流化床制粒法、盤式制粒法)在不使用固體惰性物質(zhì)的情況下在高速混合器中混合并擠出而制備。關(guān)于盤式顆粒、流化床顆粒、擠出機顆粒及噴霧顆粒的制備,參見例如下列文獻中的方法:"SprayDryingHandbook"第三版.1979,G.GoodwinLtd.,London,J.E.Browning,"Agglomeration",ChemicalandEngineering1967,第147頁起,"Perry'sChemicalEngineer'sHandbook",第五版,McGrawHill,NewYork1973,第8-57頁。關(guān)于作物保護組合物制劑的其他詳細內(nèi)容,參見例如G.C.Klingman,"WeedControlasaScience",JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,第81-96頁和J.D.Freyer,S.A.Evans,"WeedControlHandbook",第五版,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,第101-103頁。本發(fā)明的農(nóng)業(yè)化學制劑(優(yōu)選除草或植物生長調(diào)節(jié)組合物)優(yōu)選含有總量為0.1-99重量%、優(yōu)選0.5-95重量%、特別優(yōu)選1-90重量%、尤其優(yōu)選2-80重量%的式(I)的活性成分及其鹽。在可濕性粉劑中,活性成分濃度為例如約10-90重量%;至100重量%的余量物質(zhì)由常規(guī)制劑組分組成。在可乳化濃縮劑中,活性成分濃度可為約1至90重量%以及優(yōu)選5至80重量%。粉末形式的制劑包含1至30重量%的活性成分,通常優(yōu)選5至20重量%的活性成分;可噴霧溶液劑包含約0.05至80重量%、優(yōu)選2至50重量%的活性成分。對于水分散性顆粒劑,活性成分的含量部分地取決于活性化合物以液體形式還是固體形式存在,以及取決于所使用的顆粒助劑、填料等。在水分散性顆粒劑中,活性成分的含量在例如1至95重量%之間、優(yōu)選在10至80重量%之間。此外,所提及的活性成分制劑任選地包含各自常規(guī)的粘著劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、抗凍劑和溶劑、填料、載體和染料、消泡劑、蒸發(fā)抑制劑以及影響pH和粘度的試劑。制劑助劑的實例尤其記載于“ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulations”,編輯D.A.Knowles,KluwerAcademicPublishers(1998)中。式(I)的化合物或其鹽可按原樣使用或以其與其他農(nóng)藥活性化合物(例如殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、除草劑、殺真菌劑、安全劑、肥料和/或生長調(diào)節(jié)劑)結(jié)合的制劑(formulation)的形式使用,例如以既得制劑或桶混物的形式使用。可基于上述制劑同時考慮待結(jié)合的活性成分的物理特性和穩(wěn)定性制備結(jié)合制劑??膳c本發(fā)明的式(I)的化合物以混合制劑或以桶混物形式結(jié)合使用的活性成分為例如基于對以下酶的抑制作用的已知活性成分:例如乙酰乳酸合酶、乙酰輔酶A羧化酶、纖維素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷氨酰胺合成酶、對羥苯丙酮酸雙加氧酶、八氫番茄紅素去飽和酶、光系統(tǒng)I、光系統(tǒng)II、初卟啉原氧化酶,例如WeedResearch26(1986)441-445或"ThePesticideManual",第十六版,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,2012及其中引用的文獻中所述。特別關(guān)注的是選擇性防治有用植物作物和觀賞植物作物中的有害植物。盡管本發(fā)明的化合物(I)已在大量的作物中表現(xiàn)出非常好的至足夠的選擇性,但原則上,在一些作物中以及尤其是在與其他選擇性較低的除草劑的混合物的情況下,會對作物植物產(chǎn)生植物毒性。對此,特別關(guān)注的是含有化合物(I)的本發(fā)明的化合物(I)的結(jié)合物或其與其他除草劑或農(nóng)藥以及安全劑的結(jié)合物。以解毒有效量使用的安全劑降低了例如在經(jīng)濟上重要的作物中使用的除草劑/農(nóng)藥的植物毒性副作用,所述作物為例如谷類(如小麥、大麥、黑麥、玉米、稻、黍)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆,優(yōu)選谷類。除草劑(混合物)與安全劑的重量比通常取決于除草劑施用率和所述安全劑的功效,并且可在寬范圍內(nèi)變化,例如在200:1至1:200、優(yōu)選100:1至1:100、特別是20:1至1:20的范圍內(nèi)變化。與化合物(I)或其混合物類似,安全劑可與其他除草劑/農(nóng)藥一起配制,并且可作為含有除草劑的既得制劑或桶混物提供和施用。為了施用,如果合適,將以市售形式存在的除草劑或除草劑/安全劑制劑以常規(guī)方式稀釋,例如在可濕性粉劑、可乳化濃縮劑、分散劑和水分散性顆粒劑的情況下使用水稀釋。粉型制劑、用于土壤施用的顆粒劑或用于撒播的顆粒劑以及可噴霧溶液劑在施用前通常無需用其他惰性物質(zhì)進一步稀釋。式(I)的化合物和/或其鹽的施用率在一定程度上受外部條件(例如溫度、濕度等)影響。在本文中,施用率可在寬范圍內(nèi)變化。為了作為除草劑用于防治有害植物,式(I)的化合物及其鹽的總量為優(yōu)選0.001至10.0kg/ha、優(yōu)選0.005至5kg/ha、更優(yōu)選0.01至1.5kg/ha、特別是0.05至1kg/ha。這同時適用于苗前法和苗后法施用,由于顯著更高的活性,優(yōu)選苗前處理。當式(I)的化合物和/或其鹽用作植物生長調(diào)節(jié)劑時,例如用作如上所述的那些作物植物(優(yōu)選谷類植物,例如小麥、大麥、黑麥、黑小麥、黍、稻或玉米)的莖稈穩(wěn)定劑時,總施用率優(yōu)選在0.001至2kg/ha的范圍內(nèi)、優(yōu)選在0.005至1kg/ha的范圍內(nèi)、特別是10至500g/ha的范圍內(nèi)、非常特別是20至250g/ha的范圍內(nèi)。該施用率同時適于苗前和苗后施用。作為莖稈穩(wěn)定劑的施用可在植物生長的各個階段進行。優(yōu)選例如在分蘗期后、縱向生長開始時施用?;蛘撸鳛橹参锷L調(diào)節(jié)劑的施用也可通過處理種子進行,對種子的處理包括拌種和種子包衣的多種技術(shù)。在本文中,施用率取決于具體的技術(shù)并且可在預試驗中測定。符號“>”和“<”分別意指“大于”和“小于”。符號“≥”意指“大于或等于”,符號“≤”意指“小于或等于”。在本說明書和實施例的上下文中,如果名稱“R”和“S”是針對式(I)和式(Ia)的立體異構(gòu)體的手性中心的絕對構(gòu)型給出的,則其遵循Cahn-Ingold-Prelog規(guī)則的RS命名法。所用的縮寫與名稱:Ex.=實施例編號H=氫(原子)Me=甲基Et=乙基n-Pr=正丙基i-Pr=異丙基n-Bu=正丁基i-Bu=異丁基F、Cl、Br、I=根據(jù)常規(guī)化學原子符號,分別為氟、氯、溴、碘MeO或OMe=甲氧基CN=氰基NO2=硝基(苯)環(huán)上取代基的位置(例如在2位或3位上)表示為符號或基團縮寫的前綴,例如2-Cl=2-氯2-Me=2-甲基3-NO2=3-硝基二取代或三取代的取代類型的取代基位置的編號類似地表示為前綴,例如3,5-Me2=3,5-二甲基(例如作為苯環(huán)上的取代基)2,3,6-F3或2,3,6-F3=2,3,6-三氟(例如作為苯環(huán)上的取代基)2,3-F2或2,3-F2=2,3-二氟(例如作為苯環(huán)上的取代基)應理解其他縮寫類似于上文所述的實例?!?R2)n=“H”=未取代的雜芳族基團Q(n=0)“(R3)m=“H”=未取代的苯環(huán)(m=0)此外,常規(guī)化學符號和化學式例如CH2適用于亞甲基,或CF3適用于三氟甲基或OH適用于羥基。相應地,將復合含義定義為由所提及的縮寫組成。下文以示例性的方式描述了式(I)的化合物的一些合成實施例。在實施例中,除非另有說明,量(包括百分比)是指重量。合成實施例1a)制備4-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-4-氰基-3-(2,5-二氟苯基)丁酸甲酯:在保護氣體(氬氣)下,將293mg(2.612mmol)的叔丁醇鉀加入在20.0mL甲苯和2mLDMF中的2.228g(13.061mmol)3-(2,6-二氟苯基)丙烯酸甲酯和2.381g(12.016mmol)(5-氯-6-氟吡啶-3-基)乙腈,并將混合物在60℃下攪拌20小時。在減壓下移除溶劑后,將殘余物溶于乙酸乙酯中,并每次用50mL水洗滌兩次。將合并的有機相用硫酸鈉干燥,并在減壓下移除溶劑。將殘余物在硅膠上進行層析(乙酸乙酯/庚烷=15:85),得到2.900g(理論值的61%)的非對映異構(gòu)體4-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-4-氰基-3-(2,5-二氟苯基)丁酸甲酯(赤型:蘇型=55:45,在CDCl3中的1H-NMR中對4.58ppm和4.21ppm處的雙峰進行比較)。1b)制備2-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-3-(2,5-二氟苯基)-5-羥基戊腈:在保護氣體(氬氣)下,將在10mLTHF中的2.9g(7.87mmol)來自合成實施例1a)的4-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-4-氰基-3-(2,5-二氟苯基)丁酸甲酯加入在5mLTHF中的0.848g(15.73mmol)硼氫化鉀和0.333g(7.87mmol)氯化鋰,并將混合物在70℃下攪拌5小時。冷卻至0℃后,加入水。然后將殘余物溶于乙酸乙酯中,并每次用50mL水洗滌兩次。將合并的有機相用硫酸鈉干燥,并在減壓下移除溶劑。將殘余物在硅膠上進行層析(乙酸乙酯/庚烷=15:85),得到1.700g(理論值的64%)的非對映異構(gòu)體2-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-3-(2,5-二氟苯基)-5-羥基戊腈(赤型:蘇型=57:43,在CDCl3中的1H-NMR中對4.38ppm和4.15ppm處的雙峰進行比較)。1c)制備(2R,3R)-2-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-3-(2,5-二氟苯基)-5-羥基戊腈:將100mg在上文合成實施例1b)中所得的非對映異構(gòu)體混合物(溶解在4.0mL的甲醇中)在手性固相柱[ChiralpakIC,20μm,(250x50)mm柱]上通過制備型色譜純化[80mL/min正庚烷/2-丙醇(80:20)],得到7mg(2R,3R)-2-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-3-(2,5-二氟苯基)-5-羥基戊腈,其作為四種立體異構(gòu)體的最后一個被洗脫出(保留時間:13.0分鐘)。然后,通過X-射線結(jié)構(gòu)分析確定其絕對構(gòu)型。2a)制備4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3-噻吩基)丁酸甲酯:在保護氣體(Ar)下,將182mg(1.624mmol)叔丁醇鉀加入在45.0mL的甲苯和2mL的DMF中的1.609g(8.118mmol)3-(2,6-二氟苯基)丙烯酸甲酯和1.000g(8.118mmol)3-噻吩基乙腈,并將混合物在60℃下攪拌6小時。在減壓下移除溶劑后,將殘余物溶于乙酸乙酯中,并每次用50mL水洗滌兩次。將合并的有機相用硫酸鈉干燥,并在減壓下移除溶劑。將殘余物在硅膠上進行層析(乙酸乙酯/庚烷=15:85),得到1.750g(理論值的68%)的非對映異構(gòu)體4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3-噻吩基)丁酸甲酯(赤型:蘇型=24:76,在CDCl3中的1H-NMR中對4.33ppm和4.16ppm處的雙峰進行比較)。2b)制備3-(2,6-二氟苯基)-5-羥基-2-(3-噻吩基)戊腈:在保護氣體(氬氣)下,將在2mLTHF中的0.100g(0.311mmol)4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3-噻吩基)丁酸甲酯加入在1mLTHF中的0.017g(0.311mmol)硼氫化鉀和0.013g(0.311mmol)氯化鋰,并將混合物在70℃下攪拌5小時。冷卻至0℃后,加入水。然后將殘余物溶于乙酸乙酯中,并每次用50mL水洗滌兩次。將合并的有機相用硫酸鈉干燥,并在減壓下移除溶劑。將殘余物在硅膠上進行層析(乙酸乙酯/庚烷=15:85),得到0.044g(理論值的45%)的非對映異構(gòu)體3-(2,6-二氟苯基)-5-羥基-2-(3-噻吩基)戊腈(赤型:蘇型=59:41,在CDCl3中的1H-NMR中對6.92ppm和6.76ppm處的雙峰進行比較)。本發(fā)明的優(yōu)選化合物的定義和描述-分析和物理數(shù)據(jù)關(guān)于表4a-4d中給出的實施例的信息:在下表4a-4d中,本發(fā)明的化合物指定為相應的各個編號(實施例編號),其中具體的實施例編號由化學式(I)的化合物編號組成,其是指與表1-3的各行中所給出的數(shù)字相同的數(shù)字,之后是各自的立體異構(gòu)形式。具體的立體異構(gòu)形式對應上述定義的式(I蘇型-1)、(I蘇型-2)、(I赤型-1)和(I赤型-2)或這些立體異構(gòu)體的混合物。這同樣適用于指定本發(fā)明的化合物的外消旋或旋光活性的蘇型立體異構(gòu)體或赤型立體異構(gòu)體。以此方式,立體異構(gòu)體給出了本發(fā)明的式(I)的化合物的各自明確定義的化學結(jié)構(gòu),以下實施例旨在說明這樣的化學結(jié)構(gòu):化合物名稱“1蘇型-2”標識出式(I)化合物的“蘇型-2”異構(gòu)體[對應式I(I蘇型-2)],其中根據(jù)表1的序號1,R1=H(=氫),以及Q(R2)n=6-氟吡啶-3-基和(R3)m=2,6-F2?;衔锩Q“14赤型-1”標識出式(I)化合物的“赤型-1”異構(gòu)體[對應式I(I赤型-1)],其中根據(jù)表1的序號14,R1=H(=氫),以及Q(R2)n=5-氯-6-氟吡啶-3-基和(R3)m=2,6-F2?;衔锩Q“85赤型”標識出式(I)化合物的“赤型”異構(gòu)體的混合物,其中根據(jù)表1的序號85,R1=H(=氫),以及Q(R2)n=吡啶-3-基和(R3)m=2,6-F2?;衔锩Q“460蘇型-2”標識出式(I)化合物的“蘇型-2”異構(gòu)體[對應式(I蘇型-2)],其中根據(jù)表1的序號460,R1=H(=氫),以及Q(R2)n=6-氯吡啶-3-基和(R3)m=2,5-F2。化合物名稱“472赤型-2”標識出式(I)化合物的“赤型-2”異構(gòu)體[對應式(I赤型-2)],其中根據(jù)表1的序號472,R1=H(=氫),以及Q(R2)n=5-氯-6-氟吡啶-3-基和(R3)m=2,5-F2。表4a-4d:優(yōu)選的本發(fā)明的式(I蘇型-1)、(I蘇型-2)、(I赤型-1)和(I赤型-2)的化合物(I蘇型)=(I蘇型-1)+(I蘇型-2)(50:50)=(外消旋)表4a:優(yōu)選的(I蘇型-1)對映異構(gòu)體表4a描述了式(1蘇型-1)-(3981蘇型-1)的化合物,其中基團R1、Q(R2)n和(R3)m的結(jié)構(gòu)組合根據(jù)上文詳述的表1-3中的行編號進行定義。表4b:優(yōu)選的(I蘇型-2)對映異構(gòu)體表4b描述了式(1蘇型-2)-(3981蘇型-2)的化合物,其中基團R1、Q(R2)n和(R3)m的結(jié)構(gòu)組合根據(jù)上文詳述的表1-3中的行編號進行定義。(I赤型)=(I赤型-1)+(I赤型-2)(50:50)=(外消旋)表4c:優(yōu)選的(I赤型-1)對映異構(gòu)體表4c描述了式(1赤型-1)-(3981赤型-1)的化合物,其中基團R1、Q(R2)n和(R3)m的結(jié)構(gòu)組合根據(jù)上文詳述的表1-3中的行編號進行定義。表4d:優(yōu)選的(I赤型-2)對映異構(gòu)體表4d描述了式(1赤型-2)-(3981赤型-2)的化合物,其中基團R1、Q(R2)n和(R3)m的結(jié)構(gòu)組合根據(jù)上文詳述的表1-3中的行編號進行定義。本發(fā)明的一些化合物的物理數(shù)據(jù):測試方法:1)NMR=1H-NMR數(shù)據(jù)(400MHz,CDCl3);對各個實施例給出了特征化學位移[以ppm計]。2)HPLC=高效液相色譜法,柱:ZorbaxEclipse,50x3.0,C181.8μm,流動相:水+0.06%甲酸/丙烯腈+0.06%甲酸,梯度:90:10,在2分鐘后5:95;檢測器:DAD(210-400nm);對所述實施例示出了保留時間(Rt),3)手性HPLC=手性柱上的HPLC,柱:ChiralpakIC,250x4.6mm,5μmDAIC83325,檢測器波長:210nm;柱溫25℃,流動相a:(正庚烷:2-丙醇),(60:40),Chromasolv,流速:1.0mL/min流動相b:(正庚烷:2-丙醇),(70:30),Chromasolv,流速:1.0mL/min流動相c:(正庚烷:2-丙醇),(80:20),Chromasolv,流速:1.0mL/min流動相d:(正庚烷:2-丙醇),(90:10),Chromasolv,流速:0.6mL/min所選實施例的NMR數(shù)據(jù)1H-NMR數(shù)據(jù)(CDCl3)–所選的特征信號的化學位移,以ppm計。NMR峰列表方法所選實施例的1H-NMR數(shù)據(jù)以1H-NMR峰列表的形式記錄。對于各信號峰,首先列出以ppm計的δ值,然后在圓括號中列出信號強度。不同信號峰的δ值–信號強度數(shù)對由分號彼此間隔列出。因此對于一個實施例,峰列表的形式如下:δ1(強度1);δ2(強度2);……..;δi(強度i);……;δn(強度n)尖峰信號的強度與在NMR光譜的輸出實例中的信號高度(以cm計)相關(guān),并示出信號強度的真實比例。在寬峰信號的情況下,可示出若干峰值或信號的中值,以及它們相對于光譜中最強信號的相對強度。使用四甲基硅烷和/或溶劑的化學位移來校準1HNMR光譜的化學位移,特別是在DMSO中測量光譜的情況下。因此,四甲基硅烷峰會但不一定會出現(xiàn)在NMR峰列表中。1H-NMR峰的列表與典型的1H-NMR輸出類似,因此通常包括在典型的NMR解讀中列出的所有峰。另外,它們可以顯示與典型的1H-NMR輸出類似的溶劑信號、目標化合物的立體異構(gòu)體(其同樣為本發(fā)明的部分主題)的信號,和/或雜質(zhì)峰的信號。當起始化合物的信號在溶劑和/或水的δ的范圍內(nèi)時,在我們的1HNMR峰列表中,示出了常見的溶劑峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水峰,其通常平均具有高的強度。目標化合物的立體異構(gòu)體的峰和/或雜質(zhì)的峰通常平均具有比目標化合物(例如純度為>90%)的峰更低的強度。對于特定的制備方法而言,這類立體異構(gòu)體和/或雜質(zhì)可以是典型的。因此,可參照“副產(chǎn)物指紋”而使它們的峰有助于識別我們的制備方法的再現(xiàn)性。專業(yè)人員通過已知方法(MestreC,ACD模擬,以及經(jīng)驗估算的預期值)計算目標化合物的峰,并且可根據(jù)需要任選地使用另外的強度濾波器來分離目標化合物的峰。該分離與在典型的1H-NMR解讀中拾取相關(guān)峰值類似。1HNMR峰列表的其他詳情可參見研究公開數(shù)據(jù)庫第564025號(ResearchDisclosureDatabaseNumber564025)。在以下Rt表中給出的關(guān)于所述式(I)的對映異構(gòu)體的保留時間(Rt)以分鐘(min)為單位給出,其中在保留時間后的斜線后給出的字母a、b、c或d是指對于HPLC在手性柱上的上述條件以及上述各自的流動相,即流動相a、流動相b、流動相c或流動相d。Rt表:以分鐘計的Rt,其中R1在每種情況下為氫。編號Q(R2)n(R3)m赤型-1赤型-2蘇型-1蘇型-216-氟吡啶-3-基2.6-F213.319/c16.632/c18.098/c25.226/c65-溴吡啶-3-基2.6-F212.165/c14.334/c16.747/c22.114/c145-氯-6-氟吡啶-3-基2.6-F229.016/d32.963/d43.280/d45.023/d85吡啶-3-基2.6-F211.160/b16.121/b17.456/b32.753/b4606-氯吡啶-3-基2.5-F211.890/c14.276/c23.034/c27.864/c4725-氯-6-氟吡啶-3-基2.5-F26.190/c6.827/c11.531/c13.014/c制劑實施例:a)將10重量份的式(I)的化合物與90重量份的作為惰性物質(zhì)的滑石混合,并將該混合物在錘式研磨機中粉碎,得到粉劑。b)將25重量份的式(I)的化合物、64重量份的作為惰性物質(zhì)的含高嶺土的石英、10重量份的木素磺酸鉀和1重量份的作為潤濕劑和分散劑的油酰基甲基?;撬徕c混合,并將該混合物在銷盤式研磨機中研磨,得到易分散于水中的可濕性粉劑。c)將20重量份的式(I)的化合物與6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(X207)、3重量份的異十三醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蠟礦物油(沸程為例如約255至約277℃)混合,并將該混合物在球磨機中研磨至5微米以下的細度,得到易分散于水中的分散濃縮劑。d)由15重量份的式(I)的化合物、75重量份的作為溶劑的環(huán)己酮和10重量份的作為乳化劑的乙氧基化壬酚得到可乳化濃縮劑。e)將下列組分混合:75重量份的式(I)的化合物、10重量份的木素磺酸鈣、5重量份的十二烷基硫酸鈉、3重量份的聚乙烯醇和7重量份的高嶺土,將該混合物在銷盤式研磨機中研磨,并在流化床中通過噴霧施用水作為造粒液體而?;龇勰?,得到水分散性顆粒劑。f)在膠體磨中均化并預粉碎下列組分:25重量份的式(I)的化合物,5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸鈉,2重量份的油?;谆;撬徕c,1重量份的聚乙烯醇,17重量份的碳酸鈣和50重量份的水,然后將該混合物在珠磨機中研磨,并將所得懸浮液在噴霧塔中借助單相噴嘴霧化并干燥,也得到水分散性顆粒劑。生物學實施例苗前除草作用將單子葉和雙子葉雜草植物和作物植物的種子置于木纖維盆中的砂壤土中,并用土壤覆蓋。然后,在600L/ha(換算值)的水施用率下,將配制成可濕性粉劑(WP)形式的本發(fā)明的化合物(I)作為含水懸浮液或乳液并添加0.2%濕潤劑施用于覆蓋土壤的表面。在處理之后,將盆置于溫室中并保持在良好的測試植物的生長條件下。在約3周之后,與未處理的對照比較,目測評估以百分比計的效果。例如,100%活性=植物死亡,50%除草活性或損害=植物減少50%或植物量減少50%,0%活性=與對照植物相同。所得結(jié)果顯示,在每公頃320g以下的施用率下,通常還甚至在80g/ha的各自施用率下,本發(fā)明的化合物(I)及其鹽,特別是本發(fā)明的優(yōu)選的化合物,對有害植物具有良好的至非常好的除草活性。在每種情況下,單獨使用以下本發(fā)明的化合物進行生物學測試,由于其良好的至非常好的除草活性,以下化合物是本發(fā)明特別優(yōu)選的:化合物編號1、2、3、4、5、6、14、15、85、86、186、460、461、462、463、472、543、544、1833、1834、1835、1836、1873、1875、1876、1915、1961、1962、1963、1964、2001、2003、2004、2005、2006和2043。在每種情況下,單獨使用本發(fā)明的以下化合物進行生物學測試:化合物編號1赤型+蘇型-1、1蘇型-2、14赤型-1+赤型-2、14蘇型-1、14蘇型-2、15赤型-1+赤型-2、15蘇型-1+蘇型-2、460赤型、460赤型-1、460蘇型、460蘇型-1、460蘇型-2、472赤型-1、472赤型-2、472蘇型-1、472蘇型-2、6赤型-2、6赤型-1、6蘇型-1、6蘇型-2和85赤型。在本文中,本發(fā)明的這些化合物各自作為可濕性粉劑(WP制劑)的組分用于生物學測試中。在生物學測試中,在320g/ha的施用率下,所提到的本發(fā)明的所有化合物對一種、大過一種或所有的下列有害植物顯示出80%至100%的除草活性。ALOMY=大穗看麥娘(Alopecurusmyosuroides)AVEFA=野燕麥(Avenafatua)CYPES=油莎草(Cyperusesculentus)ECHCG=稗草(Echinochloacrus-galli)LOLMU=多花黑麥草(Loliummultiflorum)SETVI=狗尾草(Setariaviridis)ABUTH=苘麻(Abutilontheophrasti)AMARE=反枝莧(Amaranthusretroflexus)POLCO=卷莖蓼(Polygonumconvolvulus,Fallopiaconvolvulus)STEME=繁縷(Stellariamedia)VIOTR=三色堇(Violatricolor)VERPE=阿拉伯婆婆納(Veronicapersica)所測定的是在每種情況下在施用所述制劑后在相同時間點處的各自的除草活性,即以%計的對各有害植物的損害。此外,將上述本發(fā)明的化合物各自以提及的施用率施用至以下有用植物:ORYSA=稻(Oryzasativa)(常見水稻)TRZAS=小麥(Triticumaestivum)(春季)(夏小麥)ZEAMX=玉蜀黍(Zeamays)(玉米)BRSNW=歐洲油菜亞種(Brassicanapussubsp.napus)(冬季)(冬季油菜)在本文中,對各有用植物觀察到的損害在可接受的范圍之內(nèi),并且通常評估為低(通常在0至20%的范圍內(nèi),大多數(shù)在0-10%的范圍內(nèi))。苗后除草作用將單子葉和雙子葉雜草植物和作物植物的種子置于木纖維盆中的砂壤土中,用土壤覆蓋并在溫室中在良好的生長條件下培養(yǎng)。在播種約2-3周后,在一葉期處理測試植物,其中在600L/ha(換算值)的水施用率下,將配制成可濕性粉劑(WP)形式的本發(fā)明的化合物作為含水懸浮液或乳液并添加0.2%的濕潤劑通過噴霧施用到植物的綠色部位。在將測試植物在溫室中在最佳生長條件下保持約3周之后,與未處理的對照比較,目測評估制劑的活性(以百分比(%)計)。例如,100%活性=植物死亡,50%除草活性或損害=植物減少50%或植物量減少50%,0%活性=與對照植物相同。當前第1頁1 2 3 
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