本發(fā)明涉及半導(dǎo)體技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種熒光化合物的合成，以及作為發(fā)光層材料在有機發(fā)光二極管上的應(yīng)用。

背景技術(shù)：

有機電致發(fā)光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技術(shù)既可以用來制造新型顯示產(chǎn)品，也可以用于制作新型照明產(chǎn)品，有望替代現(xiàn)有的液晶顯示和熒光燈照明，應(yīng)用前景十分廣泛。

當(dāng)前，OLED顯示技術(shù)已經(jīng)在智能手機，平板電腦等領(lǐng)域獲得應(yīng)用，進一步還將向電視等大尺寸應(yīng)用領(lǐng)域擴展。但是，和實際的產(chǎn)品應(yīng)用要求相比，OLED器件的發(fā)光效率，使用壽命等性能還需要進一步提升。

OLED發(fā)光器件猶如三明治的結(jié)構(gòu)，包括電極材料膜層，以及夾在不同電極膜層之間的有機功能材料，各種不同功能材料根據(jù)用途相互疊加在一起共同組成OLED發(fā)光器件。作為電流器件，當(dāng)對OLED發(fā)光器件的兩端電極施加電壓，并通過電場作用有機層功能材料膜層中正負(fù)電荷，正負(fù)電荷進一步在發(fā)光層中復(fù)合，即產(chǎn)生OLED電致發(fā)光。

對于OLED發(fā)光器件提高性能的研究包括：降低器件的驅(qū)動電壓，提高器件的發(fā)光效率，提高器件的使用壽命等。為了實現(xiàn)OLED器件的性能的不斷提升，不但需要從OLED器件結(jié)構(gòu)和制作工藝的創(chuàng)新，更需要OLED光電功能材料不斷研究和創(chuàng)新，創(chuàng)制出更高性能OLED的功能材料。

應(yīng)用于OLED器件的OLED光電功能材料從用途上可劃分為兩大類，即電荷注入傳輸材料和發(fā)光材料，進一步，還可將電荷注入傳輸材料分為電子注入傳輸材料和空穴注入傳輸材料，還可以將發(fā)光材料分為主體發(fā)光材料和摻雜材料。為了制作高性能的OLED發(fā)光器件，要求各種有機功能材料具備良好的光電特性，譬如，作為電荷傳輸材料，要求具有良好的載流子遷移率，高玻璃化轉(zhuǎn)化溫度等，作為發(fā)光層的材料要求材料具有良好的熒光量子效率、材料蒸鍍穩(wěn)定性、適當(dāng)?shù)腍OMO/LUMO能階等。

構(gòu)成OLED器件的OLED光電功能材料膜層至少包括兩層以上結(jié)構(gòu)，產(chǎn)業(yè)上應(yīng)用的OLED器件結(jié)構(gòu)，則包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子注入層等多種膜層，也就是說應(yīng)用于OLED器件的光電功能材料至少包含空穴注入材料，空穴傳輸材料，發(fā)光材料，電子注入材料等，材料類型和搭配形式具有豐富性和多樣性的特點。另外，對于不同結(jié)構(gòu)的OLED器件搭配而言，所使用的光電功能材料具有較強的選擇性，相同的材料在不同結(jié)構(gòu)器件中的性能表現(xiàn)，也可能完全迥異。

目前，熒光材料研究方面已經(jīng)取得了長足的發(fā)展，能夠滿足產(chǎn)業(yè)化的需求；傳統(tǒng)有機熒光材料只能利用電激發(fā)形成的25％單線態(tài)激子發(fā)光，器件的內(nèi)量子效率較低(最高為25％)、導(dǎo)致外量子效率普遍低于5％；特別是在藍(lán)光壽命方面，依然存在著巨大的挑戰(zhàn)。因而，高效率、長壽命的熒光材料的研究和開發(fā)一直是產(chǎn)業(yè)化的熱點。

另外，在主客體摻雜體系中，使用磷光材料或者熱激發(fā)延遲熒光材料(TADF)作為客體的OLED器件，主體材料需要高的三線態(tài)能量(T1)，從而防止能量從客體材料回傳主體材料，提高器件的量子效率。

熱激活延遲熒光(TADF)材料是繼有機熒光材料和有機磷光材料之后發(fā)展的第三代有機發(fā)光材料。該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級差(△E_ST)，三線態(tài)激子可以通過反系間竄越轉(zhuǎn)變成單線態(tài)激子發(fā)光。這可以充分利用電激發(fā)下形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子，器件的內(nèi)量子效率可以達(dá)到100％。同時，材料結(jié)構(gòu)可控，性質(zhì)穩(wěn)定，價格便宜無需貴重金屬，在OLEDs領(lǐng)域的應(yīng)用前景廣闊。

因此，針對當(dāng)前OLED顯示照明產(chǎn)業(yè)的實際需求而言，熒光材料的發(fā)展還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，落后于面板制造企業(yè)的要求，作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機功能熒光材料顯得尤為重要。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

針對現(xiàn)有技術(shù)存在的上述問題，本申請人提供了一種有機電致發(fā)光化合物及其應(yīng)用。本發(fā)明化合物作為發(fā)光層材料制作出的OLED器件具有良好的外量子效率、材料穩(wěn)定性以及色純度，能夠滿足面板制造企業(yè)的要求。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

本申請人提供了一種含硼的有機電致發(fā)光化合物，所述化合物的結(jié)構(gòu)如通式(1)所示：

通式(1)中，R₁～R₉分別獨立的表示為氫、芳基、雜芳基、烷基、烷氧基、或芳胺基；

X₁、X₂、X₃分別獨立的表示為O，S，N-R或者通式(2)；

其中，N-R中的R表示為芳基、雜芳基、或芳胺基；

A₁-A₂分別獨立的表示為碳原子數(shù)為1-6的烷基、取代或者未取代的芳基、雜芳基。

優(yōu)選的，所述化合物由通式(3)表示：

通式(3)中，R₁～R₉分別獨立的表示氫、芳基、雜芳基、烷基、烷氧基、或芳胺基，但是不能全部表示為氫；

A₁、A₂分別獨立的表示為碳原子數(shù)為1-6的烷基、取代或者未取代的芳基、或雜芳基。

優(yōu)選的，所述R₁～R₉分別獨立的表示為氫、取代或者未取代的二芳胺基團、取代或者未取代的含氮的多元雜環(huán)基團，但不能全部表示為氫；

A₁、A₂分別獨立的表示為碳原子數(shù)為1-6的烷基、取代或者未取代的芳基、或雜芳基。

優(yōu)選的，所述通式(1)中R₁～R₉至少一個采用通式(4)表示：

通式(4)中，R₁₀、R₁₁分別獨立的表示取代或未取代的苯基、吡啶基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、丫啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基、或噻噁嗪基中的一種；R₁₀、R₁₁相同或者不同。

優(yōu)選的，所述通式(1)中R₁～R₉至少一個用通式(5)或通式(6)表示：

通式(6)中，X₁為氧原子、硫原子、硒原子、C_1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種；

R₁₄、R₁₅分別獨立的表示為氫、碳原子1-6的烷基、取代或者為取代的苯基、咔唑基、或者由通式(7)表示：

通式(7)中，R₁₆、R₁₇分別獨立的表示取代或未取代的苯基、吡啶基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、丫啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基、噻噁嗪基中的一種；R₁₆、R₁₇相同或者不同。

優(yōu)選的，所述通式中A₁-A₂分別獨立的表示為：

中的任一種。

優(yōu)選的，所述化合物具體結(jié)構(gòu)為：

中任何一種。

本申請人還提供了一種含有所述含硼的有機電致發(fā)光化合物的有機電致發(fā)光器件，所述化合物作為發(fā)光層主體材料或者摻雜材料應(yīng)用于有機電致發(fā)光二極管。

本發(fā)明有益的技術(shù)效果在于：

本發(fā)明所述化合物可應(yīng)用于OLED發(fā)光器件制作，并且可以獲得良好的器件表現(xiàn)，所述化合物作為OLED發(fā)光器件的獨立的發(fā)光層材料、或者發(fā)光層摻雜材料使用時，器件的發(fā)光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；器件色純度得到明顯改善，器件壽命得到提升。本發(fā)明所述化合物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。

本發(fā)明以硼原子為核心，通過將不同的芳香結(jié)構(gòu)于之聯(lián)接形成多環(huán)芳香化合物，該類材料具有較高的三線態(tài)能級(T1)可以作為主體材料使用；同時，該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級差(△E_ST)，三線態(tài)激子可以通過反系間竄越轉(zhuǎn)變成單線態(tài)激子發(fā)光，有效提高器件效率。該類材料具有較高的玻璃化轉(zhuǎn)移溫度和分解溫度運用于有機發(fā)光二極管中，可以有效提高器件的壽命。

附圖說明

圖1為本發(fā)明化合物制成的OLED器件的示意圖。

圖中：1、透明基板層，2、ITO陽極層，3、空穴注入層，4、空穴傳輸層，5、發(fā)光層，6、電子傳輸層，7、電子注入層，8、陰極反射電極層。

具體實施方式

為了更加清楚的了解本發(fā)明的技術(shù)手段和實用目的，通過列舉實施例和比較例，同時輔以圖片加以說明。

實施例1(化合物01)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體A，0.025mol苯硼酸，0.05克pd(pph₃)₄(四三苯基磷合鈀)，甲苯、乙醇、水各60ml，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝2:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為97.8％，收率66.6％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₃₉H₃₅B)：理論值C,91.04；H,6.86；N,2.10；

測試值：C,90.92；H,6.95；N,2.13。

實施例2(化合物08)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體A，0.025mol二苯并呋喃-4-硼酸，0.05克pd(pph₃)₄(四三苯基磷合鈀)，甲苯、乙醇、水各60ml，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝2:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為98.3％，收率64.6％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₅₁H₃₉BO₂)：理論值C,88.18；H,5.66；B,1.56；O,4.61

測試值：C,88.25H,5.53；B,1.49；O,4.73

實施例3(化合物10)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體A，0.025mol雙(3,4-二甲基苯基)胺，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，200ml甲苯，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝3:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為97.6％，收率64.5％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₅₉H₆₁BN₂)：理論值C,87.60；H,7.60；N,3.46；B,1.34

測試值：C,87.54；H,7.54；N,3.61；B,1.31

實施例4(化合物15)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體A，0.025mol 3,6-二叔丁基咔唑，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，200ml甲苯，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝3:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為97.2％，收率66.5％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₆₇H₇₃BN₂)：理論值C,87.74；H,8.02；N,3.05；B,1.18

測試值：C,87.55；H,8.05；N,3.02；B,1.38

實施例5(化合物18)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體A，0.025mol 3,6-二叔丁基咔唑，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，200ml甲苯，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝3:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為97.2％，收率66.5％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₉₉H₇₇BN₆)：理論值C,87.33；H,5.70；N,6.17；B,0.97

測試值：C,87.25；H,5.58；N,6.14；B,1.03

實施例6(化合物31)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體B，0.025mol苯硼酸，0.05克pd(pph₃)₄(四三苯基磷合鈀)，甲苯、乙醇、水各60ml，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝2:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為98.3％，收率62.6％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₃₆H₂₉BO)：理論值C,88.53；H,5.98；O,3.28；B,2.21

測試值：C,88.42；H,6.07；O,3.33；B,2.18

實施例7(化合物36)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體C，0.025mol4-聯(lián)苯硼酸，0.05克pd(pph₃)₄(四三苯基磷合鈀)，甲苯、乙醇、水各60ml，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝2:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為97.5％，收率61.8％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₄₂H₂₅BO₃)：理論值C,85.72；H,4.28；O,8.16；B,1.84

測試值：C,85.65；H,4.21O,8.25；B,1.89

實施例8(化合物44)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體D，0.025mol化合物2，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，，200ml甲苯，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝3:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為97.6％，收率64.8％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₅₉H₅₃BN₂S₂)：理論值C,81.92；H,6.18；N,3.24；B,1.25；S,7.41

測試值：C,81.82；H,6.24；N,3.14；B,1.29；S,7.51

實施例9(化合物49)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體C，0.025mol4-聯(lián)苯硼酸，0.05克pd(pph₃)₄(四三苯基磷合鈀)，甲苯、乙醇、水各60ml，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝2:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為97.5％，收率61.8％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₄₂H₃₄BN)：理論值C,89.51；H,6.08；N,2.49；B,1.92

測試值：C,89.46；H,6.02；N,2.44；B,2.08

實施例10(化合物55)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體F，0.012mol化合物2，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-⁴mol Pd₂(dba)₃，1×10-⁴mol三叔丁基膦，200ml甲苯，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝3:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為98.6％，收率61.8％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₄₄H₃₇BN₂O₂)：理論值C,83.02；H,5.86；N,4.40；B,1.70；O,5.03

測試值：C,83.15；H,5.91；N,4.47；B,1.64；O,4.83

實施例11(化合物59)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體F，0.012mol化合物3，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，200ml甲苯，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝3:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為97.8％，收率62.1％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₆₀H₃₉BN₄O₂)：理論值C,83.91；H,4.58；N,6.52；B,1.26；O,3.73

測試值：C,83.78；H,4.63；N,6.47；B,1.21；O,3.91

實施例12(化合物69)

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，氮氣保護下，加入0.01mol中間體G，0.025mol吩噁嗪，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，200ml甲苯，加熱回流20小時，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，用甲苯:乙醇＝3:1(體積比)混合溶劑打漿，重結(jié)晶后得到白色固體，純度(HPLC)為98.3％，收率64.7％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₄₈H₂₈BN₃O₄)：理論值C,79.90；H,3.91；N,5.82；B,1.50；O,8.87

測試值：C,79.75；H,3.93；N,5.79；B,1.46；O,9.07

本發(fā)明化合物可以作為發(fā)光層主體或者摻雜材料使用，對本發(fā)明化合物10、化合物15、現(xiàn)有材料mCP分別進行熱性能、發(fā)光光譜、熒光量子效率以及循環(huán)伏安穩(wěn)定性的測定，檢測結(jié)果如表1所示。

表1

注：熱失重溫度Td是在氮氣氣氛中失重1％的溫度，在日本島津公司的TGA-50H熱重分析儀上進行測定，氮氣流量為20mL/min；λ_PL是樣品溶液熒光發(fā)射波長，利用日本拓普康SR-3分光輻射度計測定；Φf是固體粉末熒光量子效率(利用美國海洋光學(xué)的Maya2000Pro光纖光譜儀，美國藍(lán)菲公司的C-701積分球和海洋光學(xué)LLS-LED光源組成的測試固體熒光量子效率測試系統(tǒng)，參照文獻Adv.Mater.1997，9，230-232的方法進行測定)；循環(huán)伏安穩(wěn)定性是通過循環(huán)伏安法觀測材料的氧化還原特性來進行鑒定；測試條件：測試樣品溶于體積比為2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶劑，濃度1mg/mL，電解液是0.1M的四氟硼酸四丁基銨或六氟磷酸四丁基銨的有機溶液。參比電極是Ag/Ag+電極，對電極為鈦板，工作電極為ITO電極，循環(huán)次數(shù)為20次。

由上表數(shù)據(jù)可知，本發(fā)明化合物具有較高的熱穩(wěn)定性，合適的發(fā)光光譜，較高的Φf，使得應(yīng)用本發(fā)明化合物作為摻雜材料的OLED器件效率和壽命得到提升。

以下通過對比例1、2和實施例13～24詳細(xì)說明本發(fā)明合成的材料在OLED器件上的應(yīng)用效果。所述實施例13～24與對比例1、2相比，所述器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對器件中所使用的部分材料進行了一些調(diào)整，對比例1、2使用了本發(fā)明所述部分OLED材料。

對比例1

透明玻璃基板1采用透明材料。對ITO陽極層2(膜厚為150nm)進行洗滌，即依次進行堿洗滌、純水洗滌、干燥后再進行紫外線-臭氧洗滌以清除透明ITO表面的有機殘留物。

在進行了上述洗滌之后的ITO陽極層2上，利用真空蒸鍍裝置，蒸鍍HAT-CN，其膜厚為10nm，這層有機材料作為空穴注入層3使用。緊接著蒸鍍60nm厚度的TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)作為空穴傳輸層4。

上述空穴傳輸材料蒸鍍結(jié)束后，制作OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5，其結(jié)構(gòu)包括OLED發(fā)光層5所使用材料mCP【9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑】作為主體材料，GD-19作為摻雜材料，摻雜比例為5％重量比，發(fā)光層膜厚為25nm。

在上述發(fā)光層5之后，繼續(xù)真空蒸鍍電子傳輸層材料為Alq₃(8-羥基喹啉鋁)。該材料的真空蒸鍍膜厚為30nm，此層為電子傳輸層6。

在電子傳輸層6上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為1nm的氟化鋰(LiF)層，此層為電子注入層7。

在電子注入層7上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為80nm的鋁(Al)層，此層為陰極反射電極層8使用。各層材料結(jié)構(gòu)如下所示：

對比例2

對比例2與對比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變?yōu)镮r(ppy)₃。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測試結(jié)果如表3所示。

實施例13

本實施例與對比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?1。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測試結(jié)果如表3所示。

實施例14

本實施例與對比例1同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?8。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測試結(jié)果如表3所示。

實施例15

本實施例與對比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變化合物15。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測試結(jié)果如表3所示。

實施例16

本實施例與對比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?1。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測試結(jié)果如表3所示。

實施例17

本實施例與對比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?6。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測試結(jié)果如表3所示。

實施例18

本實施例與對比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?9。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測試結(jié)果如表3所示。

實施例19

本實施例與對比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?5。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測試結(jié)果如表3所示。

表2

表3

實施例20

本實施例與對比例2不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物10。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測試結(jié)果如表5所示。

實施例21

本實施例與對比例2不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物18。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測試結(jié)果如表5所示。

實施例22

本實施例與對比例2不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物44。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測試結(jié)果如表5所示。

實施例23

本實施例與對比例2不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物59。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測試結(jié)果如表5所示。

實施例24

本實施例與對比例2不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物69。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測試結(jié)果如表5所示。

表4

表5

由表3和表5的結(jié)果可以看出，本發(fā)明所述化合物作為主體材料或者摻雜材料應(yīng)用于OLED發(fā)光器件制作，并且可以獲得良好的器件表現(xiàn)。器件的發(fā)光效率、外量子效率均得到很大改善；同時器件壽命提升非常明顯。本發(fā)明所述化合物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，并具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。

雖然已通過實施例和優(yōu)選實施方式公開了本發(fā)明，但應(yīng)理解，本發(fā)明不限于所公開的實施方式。相反，本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)明白，其意在涵蓋各種變型和類似的安排。因此，所附權(quán)利要求的范圍應(yīng)與最寬的解釋相一致以涵蓋所有這樣的變型和類似的安排。