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      一種含硼有機電致發(fā)光化合物及其應用的制作方法

      文檔序號:12151424閱讀:231來源:國知局
      本發(fā)明涉及半導體
      技術領域
      ,尤其是涉及一種熒光化合物的合成,以及作為發(fā)光層主體材料或者摻雜材料在有機發(fā)光二極管上的應用。
      背景技術
      :有機電致發(fā)光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技術既可以用來制造新型顯示產品,也可以用于制作新型照明產品,有望替代現(xiàn)有的液晶顯示和熒光燈照明,應用前景十分廣泛。當前,OLED顯示技術已經在智能手機,平板電腦等領域獲得應用,進一步還將向電視等大尺寸應用領域擴展。但是,和實際的產品應用要求相比,OLED器件的發(fā)光效率,使用壽命等性能還需要進一步提升。OLED發(fā)光器件猶如三明治的結構,包括電極材料膜層,以及夾在不同電極膜層之間的有機功能材料,各種不同功能材料根據用途相互疊加在一起共同組成OLED發(fā)光器件。作為電流器件,當對OLED發(fā)光器件的兩端電極施加電壓,并通過電場作用有機層功能材料膜層中正負電荷,正負電荷進一步在發(fā)光層中復合,即產生OLED電致發(fā)光。對于OLED發(fā)光器件提高性能的研究包括:降低器件的驅動電壓,提高器件的發(fā)光效率,提高器件的使用壽命等。為了實現(xiàn)OLED器件的性能的不斷提升,不但需要從OLED器件結構和制作工藝的創(chuàng)新,更需要OLED光電功能材料不斷研究和創(chuàng)新,創(chuàng)制出更高性能OLED的功能材料。應用于OLED器件的OLED光電功能材料從用途上可劃分為兩大類,即電荷注入傳輸材料和發(fā)光材料,進一步,還可將電荷注入傳輸材料分為電子注入傳輸材料和空穴注入傳輸材料,還可以將發(fā)光材料分為主體發(fā)光材料和摻雜材料。為了制作高性能的OLED發(fā)光器件,要求各種有機功能材料具備良好的光電特性,譬如,作為電荷傳輸材料,要求具有良好的載流子遷移率,高玻璃化轉化溫度等,作為發(fā)光層的材料要求材料具有良好的熒光量子效率、材料蒸鍍穩(wěn)定性、適當?shù)腍OMO/LUMO能階等。構成OLED器件的OLED光電功能材料膜層至少包括兩層以上結構,產業(yè)上應用的OLED器件結構,則包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子注入層等多種膜層,也就是說應用于OLED器件的光電功能材料至少包含空穴注入材料,空穴傳輸材料,發(fā)光材料,電子注入材料等,材料類型和搭配形式具有豐富性和多樣性的特點。另外,對于不同結構的OLED器件搭配而言,所使用的光電功能材料具有較強的選擇性,相同的材料在不同結構器件中的性能表現(xiàn),也可能完全迥異。目前,熒光材料研究方面已經取得了長足的發(fā)展,能夠滿足產業(yè)化的需求;傳統(tǒng)有機熒光材料只能利用電激發(fā)形成的25%單線態(tài)激子發(fā)光,器件的內量子效率較低(最高為25%)、導致外量子效率普遍低于5%;特別是在藍光壽命方面,依然存在著巨大的挑戰(zhàn)。因而,高效率、長壽命的熒光材料的研究和開發(fā)一直是產業(yè)化的熱點。另外,在主客體摻雜體系中,使用磷光材料或者熱激發(fā)延遲熒光材料(TADF)作為客體的OLED器件,主體材料需要高的三線態(tài)能量(T1),從而防止能量從客體材料回傳主體材料,提高器件的量子效率。熱激活延遲熒光(TADF)材料是繼有機熒光材料和有機磷光材料之后發(fā)展的第三代有機發(fā)光材料。該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級差(△EST),三線態(tài)激子可以通過反系間竄越轉變成單線態(tài)激子發(fā)光。這可以充分利用電激發(fā)下形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子,器件的內量子效率可以達到100%。同時,材料結構可控,性質穩(wěn)定,價格便宜無需貴重金屬,在OLEDs領域的應用前景廣闊。因此,針對當前OLED顯示照明產業(yè)的實際需求而言,熒光材料的發(fā)展還遠遠不夠,落后于面板制造企業(yè)的要求,作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機功能熒光材料顯得尤為重要。技術實現(xiàn)要素:針對現(xiàn)有技術存在的上述問題,本申請人提供了一種有機電致發(fā)光化合物及其應用。本發(fā)明化合物作為發(fā)光層主體材料或者摻雜材料制作出的OLED器件具有良好的外量子效率、材料穩(wěn)定性以及色純度,能夠滿足面板制造企業(yè)的要求。本發(fā)明的技術方案如下:本申請人提供了一種含硼有機電致發(fā)光化合物,所述化合物的結構如通式(1)所示:通式(1)中,R1~R11分別獨立的表示氫、芳基、雜芳基、烷基、烷氧基、或芳胺基;A1、A2分別獨立的表示為碳原子數(shù)為1~6的烷基、取代或者未取代的芳基、或雜芳基;X表示為O,S,或N-R;其中N-R中的R為芳基、雜芳基、或芳胺基;X還可以由通式(2)表示:A3、A4分別獨立的表示為碳原子數(shù)為1~6的烷基、取代或者未取代的芳基、或雜芳基。優(yōu)選的,所述化合物由通式(3)或通式(4)表示:通式(3)、(4)中,R1~R11分別獨立的表示氫、芳基、雜芳基、烷基、烷氧基、或芳胺基,但是不能全部表示為氫;A1~A4分別獨立的表示為碳原子數(shù)為1~6的烷基、環(huán)烷基,取代或者未取代的芳基、或雜芳基;R表示為芳基、雜芳基、或芳胺基。優(yōu)選的,所述化合物由通式(5)、(6)表示;通式(5)中,R1~R3分別獨立的表示氫、芳基、雜芳基、烷基、烷氧基、或芳胺基,但是不能全部表示為氫;A1~A4分別獨立的表示為碳原子數(shù)為1~6的烷基、環(huán)烷基,取代或者未取代的芳基、或雜芳基;通式(6)中R為芳基、雜芳基、或芳胺基。優(yōu)選的,所述通式(1)中R1~R11至少一個采用通式(7)表示:通式(7)中,R12、R13分別獨立的表示取代或未取代的苯基、吡啶基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、丫啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基、或噻噁嗪基中的一種;R12、R13相同或者不同。優(yōu)選的,所述通式(1)中R1~R11至少一個采用通式(8)或通式(9)表示:通式(8)中,X1為氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種;R14、R15分別獨立的表示為氫、碳原子1-6的烷基、取代或者為取代的苯基、或咔唑基;R14、R15還可以由通式(10)表示:通式(10)中,R16、R17分別獨立的表示取代或未取代的苯基、吡啶基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、丫啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基、或噻噁嗪基中的一種;R16、R17相同或者不同。優(yōu)選的,所述R1~R11分別獨立的表示為氫、取代或者未取代的二芳胺基團、或含氮的多元雜環(huán)芳香基團,但是不能全部表示為氫;A1~A4分別獨立的表示為碳原子數(shù)為1~6的烷基、環(huán)烷基,取代或者未取代的芳基、或雜芳基;R為芳基、雜芳基、或芳胺基。優(yōu)選的,所述通式中A1~A4分別獨立的表示為:中的任一種。優(yōu)選的,所述化合物具體結構為:中的任一種。本申請人還提供了一種含有所述含硼有機電致發(fā)光化合物的有機電致發(fā)光器件,所述化合物作為發(fā)光層主體或者摻雜材料應用于有機電致發(fā)光二極管。本發(fā)明有益的技術效果在于:本發(fā)明所述化合物可應用于OLED發(fā)光器件制作,并且可以獲得良好的器件表現(xiàn),所述化合物作為OLED發(fā)光器件的獨立的發(fā)光層材料、或者發(fā)光層摻雜材料使用時,器件的發(fā)光效率,功率效率和外量子效率均得到很大改善;器件色純度得到明顯改善,器件壽命得到提升。本發(fā)明所述化合物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應用效果,具有良好的產業(yè)化前景。本發(fā)明以硼原子為核心,通過將不同的芳香結構于之聯(lián)接形成多環(huán)芳香化合物,該類材料具有較高的三線態(tài)能級(T1)可以作為主體材料使用;同時,該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級差(△EST),三線態(tài)激子可以通過反系間竄越轉變成單線態(tài)激子發(fā)光,有效提高器件效率。該類材料具有較高的玻璃化轉移溫度和分解溫度運用于有機發(fā)光二極管中,可以有效提高器件的壽命。附圖說明圖1為本發(fā)明化合物制成的OLED器件的示意圖。圖中:1、透明基板層,2、ITO陽極層,3、空穴注入層,4、空穴傳輸層,5、發(fā)光層,6、電子傳輸層,7、電子注入層,8、陰極反射電極層。具體實施方式為了更加清楚的了解本發(fā)明的技術手段和實用目的,通過列舉實施例和比較例,同時輔以附圖加以說明。實施例1(化合物01)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體A,0.025mol苯硼酸,0.05克pd(pph3)4(四三苯基磷合鈀),甲苯、乙醇、水各60ml,加熱回流15小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=2:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后得到白色固體,純度(HPLC)為98.5%,收率70.6%。元素分析結構(分子式C36H31B):理論值C,91.14;H,6.59;B,2.28;測試值:C,90.85;H,6.65;B,2.5。實施例2(化合物07)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體A,0.025mol中間體1,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后得到6.59克白色固體,純度(HPLC)為98.6%,收率65.8%。元素分析結構(分子式C66H57BN2O2):理論值C,86.07;H,6.24;N,3.04;O,3.47;B,1.17測試值:C,86.12;H,6.15;N,3.08;O,3.35;B,1.30。實施例3(化合物18)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體B,0.025mol二苯基胺,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后得到6.59克白色固體,純度(HPLC)為97.9%,收率64.8%。元素分析結構(分子式C45H35BN2O):理論值C,85.71;H,5.59;N,4.44;O,2.54;B,1.71測試值:C,85.62;H,5.58;N,4.48;O,2.35;B,1.97。實施例4(化合物25)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體A,0.025mol中間體2,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后得到白色固體,純度(HPLC)為98.05%,收率63.8%。元素分析結構(分子式C72H53BN2O2):理論值C,87.44;H,5.40;N,2.83;O,3.24;B,1.09測試值:C,87.49;H,5.38;N,2.90;O,3,21;B,1.02。實施例5(化合物31)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體D,0.012mol二苯基胺,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后白色固體,純度(HPLC)為97.85%,收率62.8%。元素分析結構(分子式C45H35BNS):理論值C,83.58;H,5.46;N,4.33;S,4.96;B,1.67測試值:C,83.49;H,5.58;N,4.32;S,4.92;B,1.69。實施例6(化合物42)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體E,0.012mol雙(3,4-二甲基苯基)胺,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后白色固體,純度(HPLC)為98.25%,收率66.8%。元素分析結構(分子式C76H66BN2):理論值C,89.74;H,6.44;N,1.06;B,2.75測試值:C,89.82;H,6.38;N,0.98;B,2.82。實施例7(化合物46)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體F,0.025mol苯硼酸,0.05克pd(pph3)4(四三苯基磷合鈀),甲苯、乙醇、水各60ml,加熱回流12小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=2:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后得到白色固體,純度(HPLC)為98.2%,收率66.6%。元素分析結構(分子式C46H35B):理論值C,92.30;H,5.89;N,1.81;測試值:C,92.15;H,5.95;N,1.90。實施例8(化合物58)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.025mol中間體A,0.01mol3-咔唑基咔唑,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后白色固體,純度(HPLC)為98.55%,收率65.8%。元素分析結構(分子式C72H51BN4):理論值C,87.97;H,5.23;N,5.70;B,1.10測試值:C,88.15;H,5.25;N,5.65;B,0.95。實施例9(化合物59)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.025mol中間體A,0.01mol3-二苯基胺咔唑,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后白色固體,純度(HPLC)為98.15%,收率62.8%。元素分析結構(分子式C72H55BN4):理論值C,87.61;H,5.62;N,5.68;B,1.10測試值:C,87.55;H,5.55;N,5.60;B,1.30。實施例10(化合物62)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體A,0.025mol吩噁嗪,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后得到5.44克白色固體,純度(HPLC)為98.2%,收率64.8%。元素分析結構(分子式C48H37N2BO2):理論值C,84.21;H,5.45;N,4.09;B,1.58;O,4.67測試值:C,84.14;H,5.25;N,4.13;B,1.62;O,4.86實施例11(化合物71)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體G,0.012mol3,6-二苯基胺吩噁嗪,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流25小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后得到白色固體,純度(HPLC)為98.35%,收率64.7%。元素分析結構(分子式C61H52N3BO):理論值C,85.80;H,6.14;N,4.92;B,1.27;O,1.87測試值:C,85.90;H,6.07;N,4.87;B,1.24;O,1.92實施例12(化合物76)現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線:250ml的四口瓶,氮氣保護下,加入0.01mol中間體H,0.012mol3,6-二苯基胺咔唑,0.03mol叔丁醇鈉,1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol三叔丁基膦,200ml甲苯,加熱回流20小時,反應完全;自然冷卻,過濾,濾液旋蒸,過硅膠柱,用甲苯:乙醇=3:1(體積比)混合溶劑打漿,重結晶后得到白色固體,純度(HPLC)為97.85%,收率62.3%。元素分析結構(分子式C63H47N4B):理論值C,86.89;H,5.44;N,6.43;B,1.24測試值:C,86.80;H,5.47;N,6.37;B,1.36本發(fā)明化合物可以作為發(fā)光層主體或者摻雜材料使用,對本發(fā)明化合物07、化合物76、現(xiàn)有材料mCP分別進行熱性能、發(fā)光光譜、熒光量子效率以及循環(huán)伏安穩(wěn)定性的測定,檢測結果如表1所示。表1化合物Td(℃)△Est(eV)λPL(nm)T1(eV)Φf循環(huán)伏安穩(wěn)定性化合物073900.18504602.8260優(yōu)化合物764200.10544702.6092優(yōu)mCP3600.78503502.8024一般注:熱失重溫度Td是在氮氣氣氛中失重1%的溫度,在日本島津公司的TGA-50H熱重分析儀上進行測定,氮氣流量為20mL/min;λPL是樣品溶液熒光發(fā)射波長,利用日本拓普康SR-3分光輻射度計測定;Φf是固體粉末熒光量子效率(利用美國海洋光學的Maya2000Pro光纖光譜儀,美國藍菲公司的C-701積分球和海洋光學LLS-LED光源組成的測試固體熒光量子效率測試系統(tǒng),參照文獻Adv.Mater.1997,9,230-232的方法進行測定);循環(huán)伏安穩(wěn)定性是通過循環(huán)伏安法觀測材料的氧化還原特性來進行鑒定;測試條件:測試樣品溶于體積比為2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶劑,濃度1mg/mL,電解液是0.1M的四氟硼酸四丁基銨或六氟磷酸四丁基銨的有機溶液。參比電極是Ag/Ag+電極,對電極為鈦板,工作電極為ITO電極,循環(huán)次數(shù)為20次。由上表數(shù)據可知,本發(fā)明化合物具有較高的熱穩(wěn)定性,具有較高的T1能級,同時具有較高的Φf,本發(fā)明化合物可作為發(fā)光層主體或者摻雜材料應用于OLED器件,器件效率和壽命得到提升。以下通過對比例1、2和實施例13~24詳細說明本發(fā)明合成的材料在OLED器件上的應用效果。所述實施例13~24與對比例1、2相比,器件的制作工藝完全相同,并且所采用了相同的基板材料和電極材料,電極材料的膜厚也保持一致,所不同的是對器件中所使用的部分材料進行了一些調整,對比例1、2使用了本發(fā)明所述部分OLED材料。對比例1對透明玻璃基板1、ITO陽極層2(膜厚為150nm)進行洗滌,即依次進行堿洗滌、純水洗滌、干燥后再進行紫外線-臭氧洗滌以清除透明ITO表面的有機殘留物。在進行了上述洗滌之后的ITO陽極層2上,利用真空蒸鍍裝置,蒸鍍HAT-CN,其膜厚為10nm,這層有機材料作為空穴注入層3使用。緊接著蒸鍍60nm厚度的TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)作為空穴傳輸層4。上述空穴傳輸材料蒸鍍結束后,制作OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5,其結構包括OLED發(fā)光層5所使用材料mCP【9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑】作為主體材料,GD-19作為摻雜材料,摻雜比例為5%重量比,發(fā)光層膜厚為25nm。在上述發(fā)光層5之后,繼續(xù)真空蒸鍍電子傳輸層材料為Alq3(8-羥基喹啉鋁)。該材料的真空蒸鍍膜厚為30nm,此層為電子傳輸層6。在電子傳輸層6上,通過真空蒸鍍裝置,制作膜厚為1nm的氟化鋰(LiF)層,此層為電子注入層7。在電子注入層7上,通過真空蒸鍍裝置,制作膜厚為80nm的鋁(Al)層,此層為陰極反射電極層8使用。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表2所示,測試結果如表3所示。各層材料結構如下所示:對比例2本對比例與與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變?yōu)閷岻r(ppy)3。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表2所示,測試結果如表3所示。如上所述地完成OLED發(fā)光器件后,用公知的驅動電路將陽極和陰極連接起來,測量器件的發(fā)光效率,發(fā)光顏色,外部量子效率以及器件壽命(LT95:亮度衰減到初始亮度的95%)。實施例13本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?1。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表2所示,測試結果如表3所示。實施例14本實施例與對比例1同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?7。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表2所示,測試結果如表3所示。實施例15本實施例與對比例2不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變化合物46。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表2所示,測試結果如表3所示。實施例16本實施例與對比例3不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?2。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表2所示,測試結果如表3所示。表2表3實施例17本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物18。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表4所示,測試結果如表5所示。實施例18本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物25。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表4所示,測試結果如表5所示。實施例19本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物31。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表4所示,測試結果如表5所示。實施例20本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物42。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表4所示,測試結果如表5所示。實施例21本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物58。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表4所示,測試結果如表5所示。實施例22本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物59。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表4所示,測試結果如表5所示。實施例23本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物71。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表4所示,測試結果如表5所示。實施例24本實施例與對比例1不同之處在于:OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物76。所制作的OLED發(fā)光器件器件結構如表4所示,測試結果如表5所示。表4表5由表3和表5的結果可以看出,本發(fā)明所述化合物作為主體材料或者摻雜材料應用于OLED發(fā)光器件制作,并且可以獲得良好的器件表現(xiàn)。器件的發(fā)光效率、外量子效率均得到很大改善;同時器件壽命提升非常明顯。本發(fā)明所述化合物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應用效果,并具有良好的產業(yè)化前景。雖然已通過實施例和優(yōu)選實施方式公開了本發(fā)明,但應理解,本發(fā)明不限于所公開的實施方式。相反,本領域技術人員應明白,其意在涵蓋各種變型和類似的安排。因此,所附權利要求的范圍應與最寬的解釋相一致以涵蓋所有這樣的變型和類似的安排。當前第1頁1 2 3 
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